Кумарин туралы

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 11 бет
Таңдаулыға:

Кумариндер - табиғи күрделі ароматты органикалық лактондар. Негізінде 5, 6 - банзе - α - пирон туындылары болып табылады. Олар n - оксикумар қышқылынан түзіледі. Алғашқы рет кумарин 1920 жылы (Dipterix odorata) бұршақтар (Fabaceae) тұқымдасына жататын - кумариндер американдық өсімдіктен бөліп алынған. Кумариннің өзіне тән иісі болады. Өсімдіктің жергілікті атауы кумаруна.

200px-Cumarin.svg.png Кумарин

Кумарин. Түссіз, хош иісті кристалл. 200-ге жуық жасанды түрі бар. Тері ауруларын емдеуге қолданылады. Ауруды басатын, қан тамырларын кеңейтетін, микробқа қарсы әсері күшті. Кумариндер өсімдікте таза түрінде немесе гликозидтер құрамындағы агликонмен қосылыс түзеді. Олар жарыққа сезімтал, тез ыдырайды, суда нашар ериді. Қазіргі уақытта 500 ден астам жақсы зерттелінген кумариндер белгілі.

Жіктелуі. Бірінші рет табиғи кумариндердің жіктелуі 1937 жылы Э. Шпет ұсынған. Профессор Г. А. Кузнецова бойынша табиғи кумариндер көміртегі ядросына байланысты бірнеше топқа жіктеледі.

1. Жай кумариндер және оның туындылары. а) Бұл топқа дигидрокумарин, мелилот.

Қышқылы және кумарин гликозиді - мелилотозид жатады. Өсімдіктерде өте сирек ұшырашады.

б) . Окси, метокси (алкилокси) және метилендиокси кумариндер. Гидроксил не алкоксил топтары бензол сақинасында болады.

в) . Гидроксил немесе алкоксил топтары пирон сақинасында кездесетін кумариндер.

г) . Бензол немесе пирон сақиналарында алкил бар окси, метон кумариндер.

2. Фурано кумариндер не кумарон - α - пиронадар, оларда орынбасарлары бензол, фурар не пиран сақиналарында кездеседі.

а) Псорален туындылары:

3. пиранокумариндер (хромено-α- пирон) . Кумарин ядросымен конденсацияланған екі, диметилпиран сақинасы бар, орынбасарлары пиран, бензол, пирон сақинасында орналасатын қосылыстар. Олар сызықты немесе ангулярлы болуы мүмкін.

а) ксантилетил туындылары:

г) 2 ¹ , 2 ¹ - диметил (5 ¹ , 6 ¹ , 5, 6 - кумариндер)

4. 3, 4 - бензокумариндер, бұларда бензол сақинасы 3, 4 көміртек атомдарында кумарин мен конденсацияланған

5. Куместандар - бензофуран ядросымен 3, 4 көміртек атомдарымен жалғасқан кумариндер

бұлар тек бұршақтар тұқымдасындла табылған, эстрогендік қасиеті бар қосылыстар.

6. 3, 4 - дибензокумариндер - 7, 8 - диокон кумариннің екі қалдығынан тұратын заттар

Олар иілік заттардың құрамында кездеседі.

7. Кейбір кумариндер (кумарин қышқылы) күрделі қосылыстардың құрамына енеді (новобиоцин және т. б. ) .

Таралуы. Кумариндер 200 түрлі өсімдіктердің, 94 тұқымдастарынан астам, микроорганизмдерде, қарапайым саңырауқұлақтарда, балдырларда кездеседі. Бірақ ең көп мөлшерде жоғары гүлді өсімдіктерде, соның ішінде күрделі кумариндер шатыршагүлділер, бұршақтар, шайқурайлар, кей кезде астерлар тұқымдастарында ұшырасады.

Өсімдіктерде кумариндер топтасы ұшырасады. Олар, көбінесе өсімдіктердің жемістерінде, тамырларында, кейде қабықтарында, тамыржемістерінде, аз мөлшерде және өте сирек жапырақтарда, сабақтарда кездеседі. Кумариндер көбінесе эфир майлы жолдарда, каналшаларда, эпидермисте, түкті бездерде жиналады. Кумариндердің мөлшері әр өсімдікте әртүрлі. Кепкен салмағымен есептегенде 2-5% мөлшерінде болады және ол жыл мезгіліне, өсімдіктің өскен ортасына тығыз байланысты. Оңтүстікте өсетін өсімдіктердің құрамында болатын α- пирон заттар, солтүстікте қарағанда көп мөлшерде болады.

Сібір флоиодикарпус phlojodicarpus sibiricus

(fisch. ex spreng) k. - pol.

Апиацена тұқымдасы apiaceae (um, tliferae)

Сипаттама. Флоиодикарпус туысына жататын, көп жылдық шөптесін өсімдік. Тамыры ұзын 15-25 см-ге дейін жетеді. Сабақтары жай немесе тармақталған, биіктігі 15-70 см, жалаңаш, қырлы. Көптеген тамырға таяу жердегі жапырақтары жалаңаш, жасыл түсті. Гүлдері күрделі шатырша тәрізді болып шоғырланады, ақ түсті. Жемісі жұмыртқа тәрізді, жалаңаш. Маусым - шілде айларында гүлдеп, шілде - тамыз айларында жемісі піседі.

Таралуы. Краснодар өлкесінде, Иркут, Амур облыстарында кездеседі. Қазақстанда (Алтай) түкті флоиодикарпус - phlojodicarpus vilosus Turez. ұшырасады.

Дайындалуы. Дәрі жасау үшін өсімдіктің тамырларын күзде қазып, жинап алады. Топырағынан тазартады, салқын сумен жуып, кесінділерге бөліп, кептіргіштерде кептірді. Сыртқы белгілер, тамырсабағы мен тамырының үстінгі беті әжімді, ашық сұрғылт не қоңыр-сұрғылт, тамыры саңғыш, сынығы қисық, түсі ақшыл-сары. Хош иісті, дәмі ащылау.

Химиялық құрамы. Тамырының құрамында кумарин қосылыстары: дигидросамидан, виснадин бар.

Дигидросамидин Виснадин

Сонымен бірге, птериксин, самидин, изосамидин, суксдармин, дельтоин, прамчимгин, изоимператорин, умбеллиферон, келлактон, микро, - макроэлементтер кездеседі.

Қолданылуы. Эндотермит. Рейно жүрек ауруларын емдеу үшін тамырынандәрі жасайды.

Дәрі-дәрмектер. Фловерин.

Сақталу мерзімі 5 жыл.

Егістік ботташық pastinaca sativa. l.

Апиацеа тұқымдасы apiaceae (umbelliferae)

Сипаттама. Ботташық туысына жататын, екі жылдық шөптесін, биіктігі 2 м-ге жететін, тамыры жуан өсімдік. Сабағы тік қабырғалы жоғарғы жағы жақсы жетілген, жапырағы ірі, ұзын сағақты. Гүлдері сарғыш, шатыршаға жиналған. Жемісі сары түсті, піскеннен кейін жартылай жеміске бөлініп кетеді. Маусым-шілдеде гүлдейді, ал жемісін құркүйек- тамыз айларында береді.

Таралуы. Ресейдің еуропалық бөлігінде, Кавказда, Батыс Сібірде кездеседі. Қазақстанда, Тобыл, Есіл, Ақмола манында, Іле Алатауында ұшырасады.

Дайындалуы. Дәрі жасау үшін жемістерін (Fructus Pastinacae Sativae) жинап алады. Жемістердің шатырының түсі ашық-жасылдан, қоңырқай түске енген кезінде жинайды. Пісіп кеткен жемісі тез шашылып қалады, сондықтан екі рет кесіп жинау керек. Бірінші рет аққошқыл-қоңырқай түске енген жатырын кеседі де, 1, 5-2 аптадан кейін қалған жатырлары түгел қоңырқай тартқан кезде өсімдікті түгел баулайды. Кептіріп болған соң әр түрлі қоспалардан тазартады.

Сыртқы белгілер. Жемісі қос тұқымды екі жартылай бөліктерге бөлініп кетеді, түсі ашық қоңырқай, сабан түстер. Иісі татымды, аздап күйдіргіш.

Химиялық құрамы. Құрамында эфир майы, оның ішінде; гептилді, гексил, оксилбутилді эфирлер бар. Жемістерінде флавоноидты гликозидтер (гиперин, рутин, пастернозит), фурокумариндер (2, 6%), псорален, изопсорален, бергаптен, изопимценелин, сфондин, императорин, ксантотоксин, ксантотоксол, остхол кездеседі. Бұдан басқа, микро, - макроэлементтер табылған.

Қолданылуы. Медицинада гемофилия (қан ұйымдау), жүрек (стенокардия), өпке ауруларын емдеу үшін өсімдіктің шикізатынан дәрі жасайды. Бероксан препаратын тері ауруларды емдеу (псориаз, витилиго, аллопеция) үшін қолданады.

Дәрі-дәрмектер. Бероксан, пастинацин.

Сақталу мерзімі 2 жыл.

Сәбізтәрізді виснага visnaga daucoides gaerth.

(тісті амми)

Апицеа тұқымдасы apiaceae (umbeliferae)

Сипаттама. Виснага туысына жататын, биіктігі 1 м-ге дейін жететін, екі жылдық шөптесін өсімдік. Тамыры жұмақталған, ағаш тәрізді, аздап бұраланады. Сабақтары тік, дөңгелекті. Жапырақтары кезектесе орналасқан, екінші және үшінші ретті қауырсынды. Гүл шоғыры күрделі шатыр, диаметрі 10-6 см, гүлдері ұсақ, көріксіз. Жемістері жұмыртқа немесе сопақша жұмыртқа секілді, ұзындығы 2, 3-2 мм, екі мерикарпииге бөлінген.

Таралуы. Жабайы түрде Орта Азияда, Оңтүстік Еуропа, Солтүстік Африка кездеседі. Қазақстанда, Украинада, Молдова, Солтүстік Кавказда қолдан өсіреді.

Дайындалуы. Дәрілік шикізат ретінде тісті виснаганың жемістерін (Fructus Visnagae daucodes) тереді. Тұқымы бір кезде пісіп жетілмейді. Сондықтан даярлауды бөліп-бөліп және тікелей, бірден комбаиынмен жүргізуге болады. Шикізат ретінде жаппай қоңырлану кезінде жиналған және кептірілген тұқымы пайдаланады.

Сыртқы белгілері. Жемісі жұмыртқа пішіндес, жалаң, тегіс. Ішкі жағы тегіс, сыртқы жағы дөңес, бір ұшы үшкір. Жіпшелі, 5 қабырғалы. Иісі әлсіз, дәмі ащылау, аздап ауызды қуырады.

Химиялық құрамы. Жемісінің құрамында фуранохромонның туындылары (келлин, виснагин, келлол, келлолгликозид) және басқа пиранокумариндер (виснадин, дигидроксамидин) болады.

Қолданылуы. Жемістері ависан және келлин препараттарды алу үшін қолданылады. Ависан, кевин-спазмолитикалық заттар, олар созылмалы жүрек қан тамырларының жетімсіздігі, тыныс демікпесі ауруларына қарсы пайдаланады.

Дәрі-дәрмектер. Келлин, ависан. Келлин кейбір препараттардың (виснагин, келлитрин, келливерин) құрамында болады.

Кәдімгі аткаштан aesculus hippocastanum l.

Аткаштандар тұқымдасы hippocastanaceae

Сипаттама. Аткаштан туысына жататын, биіктігі 30 м-ге дейін жететін ағаш. Бұталары қалың, дөңгелек немесе пирамида сияқты, қабығы сұрқара түсті. Жас өркендері жуан, сарғыш-қоңыр немесе қызыл-қоңыр, жалаңаш. Бүршіктері жұмыртқа пирамида сияқты. Жапырақтары қарама-қарсы орналасқан, 5-7 бармақгүлдері, ұзын сағақты. Жапырақшалары кері жұмыртқаға ұқсайды, отырмалы, жиектері ара түсті. Гүлдері сабақтарының ұшында сыпырғыш тәрізді болып шоғырланып тұрады. Тұқымы домалақ, қоңыр, сүйекті жидек.

Таралуы. Өсімдіктің отаны - Солтүстік Америка. Ресейдің европалық бөлігінде, Кавказ, Орта Азияда кездеседі. Қазақстанның оңтүстік аудандарында (Алматы, Шымкент, Жамбыл облыстарында) мәдени өсімдік ретінде өсіріледі.

Дайындалуы. Аткаштанның жапырақтары, тұқымдарын (Fructus et Senima Aesculi hippocastani) піскен кезде, жерге түсіп қалған жерінен жинап алады. Қабығын шырыны жетілген кезде, гүлін гүлдеген кезде, жапырақтарын шілдеде жинайды. Жемісін піскен кезінде жинайды да, күнге немесе кептіргіште 50-60 ⁰ С температурада кептіреді.

Сыртқы белгілері. Жапырақшалары кері жұмыртқа пішіндес, ұшы өткір, шеттері ара тісті, тұқымы ірі, жылтыр, қоңыр түстес.

Химиялық құрамы. Өсімдіктің жапырақтарында флаваноидтар, гликозидтер, оксикумариндер, пуриндік негіздер, нафтохинондар, Е-витамині, фитол, стериндер табылған. Тұқымдарында флаваноидтар, үштерпенді сапониндер (эсцин), кумарин туындылары, Е, В, тобының витаминдері болады.

Қолданылуы. Аткаштанның препараттарын операциядан кейінгі пайда болған тромбозды, жарақаттанғаннан кейін пайда болған ісіктерді, қабынуларды, тромбоэмболияларды емдеу үшін қолданады. Атқаштанның жемістерінің спирті экстрактісі артериялық қысымды төмендетеді, жүрек қызметін жақсартады, қан тамырларын кеңейтеді. Тромбофлебит кезінде аткаштанның жемісінің спирті экстрактісі жалпы қабыну реакциясын және жергілікті ісіну процесін азайтады. Эскузан капилярдың өткізгіштігін төмендетіп, көк қан тамырының тонусын көтереді. Осыған байланысты, препаратты көк қан тамырын көтеруші және антитромбоздық дәрі ретінде геморрой, балтырдың, аяқтың тамырларының варикозы күшеюі кезінде қолданады. Отандық препарат эсфлорид те осындай эффект көрсетеді.

Дәрі-дәрмектер. Спирт тұңбасы, эскузан, эсфлазид, эсцин.

Сақталу мерзімі 1 жыл.

Үлкен амми ammi majus l.

апицеа тұқымдасы. apiaceae (umbeliferae)

Сипаттама. Амми туысына жататын, бір жылдық шөптесін өсімдік. Ұсақ ақ түсті, гүлдері диаметрі 15 см-ге жететін, гүл шоғырына жинақталған шатырша түзген. Сабақтары тік, жалаң, биіктігі 100-140 см-ге дейін жетеді. Жоғарғы жағы бұтақталған, бірақ сабақ жапырақтары көп емес. Жемісі 2-3 мм, дән сияқты, 2 бөлек жарты жеміске бөлінеді.

Таралуы. Жерорта теңіз жағалауында, Солтүстік Америкада кездеседі. ТМЕ-де Краснодар өлкесінде, Казақстанда өсіріледі.

Дайындалуы. Дәрілік мақсат үшін жемістерін (Fructus Ammi majoris) күзде жинап алады. Жемісін ашық ауаға жайып ылғалдылығынан құрғатады, сөйтіп кептіргішке жайып кептіреді.

Сыртқы белгілері. Піскен және шамалы піспеген жемістері - майда қосдәнектер, ұзындығы 2-2, 5 см, жалаңаш. Кейбір қосдәнектері домалақ бесқырлы. Иісі өзіне тән, дәмі ащы, күйдіргіш.

Химиялық құрамы. Жемістерінде фурокумариндер: псорален, ксантотоксин, императорин, изопимпинеллин, бергаптен, мармезин бар.

Қолданылуы. Өсімдіктің шикізатынан алынған дәрілер фотосенсибилизациялау әсері болғандықтан тері ауруын (витилиго, лейкодермия) емдеуге қолданады.

Дәрі - дәрмектер. Аммифурин. Меладинин.

Сүйекті аққурай psolaea drupacea bunge

Бұршақтар тұқымдасы fabaceae (geguminosae)

Сипаттама. Аққурай туысына жататын, биіктігі 150 см-ге жететін, көп жылдық, шөптесін өсімдік. Өн бойын ақ түк басқан, жуан тамыры жерге 4 м-ге дейін тереңдейтін өсімдік. Жапырақтары дөнгелек, шеттері тегіс, екі жағында да көптеген жіңішке қара дақтары бар. Сабақтарының түбінде жіңішке келген қосымша жапырақшалары бар. Гүлдері ақшыл көк түсті, сиректеу, шашақ тәрізді, ол өсімдіктің жоғарғы жағында шоғырланып тұрады. Жемістері бұршақ секілді сұр түсті дән. Мамыр айынан шілде айына дейін гүлдейді. Гүл тостағаншасы қоңырау секілді түтікшеге ұқсайды. Шілде - құркүйек айларында жеміс береді.

Таралуы. Оңтүстік Қазақстанның кейбір жерлерінде бірнеше километр аймақты алып жатқан аққурайлы шөлейіт далаларда өседі. Түркістанда, Қырғыз Алатауында, Қаратау, Батыс Тянь-Шаньда кездеседі. Орта Азия, Иранда кең таралған.

Дайындалуы. Дәрілік мақсатта жемістерін (Fructus Pslraleae drupaceae) жаз айында жинайды. Қолмен жинағанда қоғап киіп алмаса, қолды күйдіріп жіберетін қасиет бар. Теріп болған соң, тездетіп күнге жайып кептіреді.

Сыртқы белгілері. Дайын шикізаттың құрамы кері жұмыртқа пішіндес, ақшыл-сұр түсті жемістерден тұрады. Дәмі сәл ащылау, хош иісті.

Химиялық құрамы. Жемістерінің құрамында фурокумаринді қосылыстар болады. Олардың ішінде псорален, изопсорален, императорин, сфондин, бергаптен бар.

Бұлардан басқа, шикізаттың құрамында эфир майы, стероидтар, витаминдер, фенол қышқылдары, ащы заттар, каротин, фенолдар (друпацин, друпанол) кездеседі.

Қолданылуы. «Псорален» препараты тері ауруларын (витилиго) емдеу тәжірибесінде ресми фотосенсибилизациялық дәрі болып табылады. Сонымен қатар, қыс-күз айларында малға азық ретінде қолданады. Бірақ, қойлар үшін улы, бедеулік туғызады.

Дәрі-дәрмектер. Псорален.

Сақталу мерзімі 3 жыл.

Кумарин туындысы (антикоагулянт), хроманды және фенилхроман қосылыстар (витаминдер) .

Кумарин туындылары

Бұл топқа кіретіндер: этилбискумацетаты (неодикумарин), фепромарон, аценокумаролы (синкумар) (2 кесте) .