Кумарин туралы

Кумариндер – табиғи күрделі ароматты органикалық лактондар. Негізінде 5,6 – банзе – α – пирон туындылары болып табылады. Олар n – оксикумар қышқылынан түзіледі. Алғашқы рет кумарин 1920 жылы (Dipterix odorata) бұршақтар (Fabaceae) тұқымдасына жататын – кумариндер американдық өсімдіктен бөліп алынған. Кумариннің өзіне тән иісі болады. Өсімдіктің жергілікті атауы кумаруна.
Кумарин
Кумарин. Түссіз, хош иісті кристалл. 200-ге жуық жасанды түрі бар. Тері ауруларын емдеуге қолданылады. Ауруды басатын, қан тамырларын кеңейтетін, микробқа қарсы әсері күшті. Кумариндер өсімдікте таза түрінде немесе гликозидтер құрамындағы агликонмен қосылыс түзеді. Олар жарыққа сезімтал, тез ыдырайды, суда нашар ериді. Қазіргі уақытта 500 ден астам жақсы зерттелінген кумариндер белгілі.
Жіктелуі. Бірінші рет табиғи кумариндердің жіктелуі 1937 жылы Э. Шпет ұсынған. Профессор Г.А. Кузнецова бойынша табиғи кумариндер көміртегі ядросына байланысты бірнеше топқа жіктеледі.
        
        Кумариндер  -  табиғи күрделі ароматты органикалық лактондар. Негізінде 5,6  -  банзе  -  α  -  ... ... ... ... Олар n  -  ... қышқылынан түзіледі. Алғашқы рет кумарин 1920 жылы (Dipterix odorata) бұршақтар (Fabaceae) тұқымдасына жататын  -  кумариндер американдық өсімдіктен ... ... ...  өзіне тән иісі болады. Өсімдіктің жергілікті атауы кумаруна.
Кумарин
Кумарин. Түссіз, хош иісті кристалл. 200-ге жуық ... түрі бар. Тері ... ... ... ... ... қан тамырларын кеңейтетін, микробқа қарсы әсері күшті. Кумариндер өсімдікте таза түрінде немесе гликозидтер құрамындағы ... ... ... Олар ... ... тез ... суда ... ериді. Қазіргі уақытта 500 ден астам жақсы зерттелінген кумариндер белгілі. ... ... рет ... кумариндердің жіктелуі 1937 жылы Э. Шпет ұсынған. Профессор Г.А. Кузнецова бойынша табиғи кумариндер көміртегі ядросына байланысты ... ... ...
1. Жай ... және оның ... а)Бұл топқа дигидрокумарин, мелилот.
Қышқылы және кумарин гликозиді - мелилотозид жатады. Өсімдіктерде өте ... ... ... ... ... ... және метилендиокси кумариндер. Гидроксил не алкоксил топтары бензол сақинасында болады.
в). Гидроксил немесе алкоксил топтары ... ... ... ... Бензол немесе пирон сақиналарында алкил бар окси, метон ... ... ... не кумарон - α - пиронадар, оларда орынбасарлары бензол, фурар не пиран сақиналарында кездеседі.
а) Псорален туындылары:
3. ... ... ... ... ... конденсацияланған екі, диметилпиран сақинасы бар, орынбасарлары пиран, ... ... ... ... қосылыстар. Олар сызықты немесе ангулярлы болуы мүмкін.
а) ксантилетил туындылары:
г) 21, 21 - диметил (51,61,5,6 - ... 3,4 - ... ... бензол сақинасы 3,4 көміртек атомдарында кумарин мен конденсацияланған
5. Куместандар - ... ... 3,4 ... атомдарымен жалғасқан кумариндер
бұлар тек бұршақтар тұқымдасындла табылған, эстрогендік қасиеті бар ...
6. 3,4 - ... - 7,8 - ... кумариннің екі қалдығынан тұратын заттар
Олар иілік заттардың құрамында кездеседі.
7. Кейбір кумариндер (кумарин қышқылы) ... ... ... ... ... және т.б.).
Таралуы. Кумариндер 200 түрлі өсімдіктердің, 94 тұқымдастарынан астам, микроорганизмдерде, қарапайым саңырауқұлақтарда, балдырларда кездеседі. Бірақ ең көп ... ... ... өсімдіктерде, соның ішінде күрделі кумариндер шатыршагүлділер, бұршақтар, шайқурайлар, кей кезде астерлар тұқымдастарында ұшырасады.
Өсімдіктерде кумариндер топтасы ұшырасады. Олар, көбінесе өсімдіктердің жемістерінде, ... ... ... тамыржемістерінде, аз мөлшерде және өте сирек жапырақтарда, сабақтарда кездеседі. Кумариндер көбінесе эфир майлы жолдарда, каналшаларда, эпидермисте, түкті бездерде ... ... ... әр ... ... Кепкен салмағымен есептегенде 2-5% мөлшерінде болады және ол жыл мезгіліне, өсімдіктің өскен ортасына ... ... ... өсетін өсімдіктердің құрамында болатын α- пирон заттар, солтүстікте қарағанда көп мөлшерде болады.
Сібір флоиодикарпус ... ... ex spreng) k. - ... ... apiaceae ... ... Флоиодикарпус туысына жататын, көп жылдық шөптесін өсімдік. Тамыры ұзын 15-25 ... ... ... ... жай ... ... биіктігі 15-70 см, жалаңаш, қырлы. Көптеген тамырға таяу жердегі жапырақтары жалаңаш, жасыл түсті. ... ... ... ... ... ... ақ ... Жемісі жұмыртқа тәрізді, жалаңаш. Маусым - шілде айларында гүлдеп, шілде - тамыз ... ... ... ... ... ... Амур облыстарында кездеседі. Қазақстанда (Алтай) түкті флоиодикарпус - phlojodicarpus vilosus Turez. ... ... Дәрі ... үшін ... ... ... қазып, жинап алады. Топырағынан тазартады, салқын сумен жуып, ... ... ... ... Сыртқы белгілер, тамырсабағы мен тамырының үстінгі беті ... ашық ... не ... ... саңғыш, сынығы қисық, түсі ақшыл-сары. Хош иісті, дәмі ащылау.
Химиялық құрамы. Тамырының ... ... ... ... ... ... ... ... ... самидин, изосамидин, суксдармин, дельтоин, прамчимгин, изоимператорин, умбеллиферон, келлактон, микро,- макроэлементтер кездеседі.
Қолданылуы. Эндотермит. Рейно жүрек ауруларын емдеу үшін ... ... ... ... 5 жыл.
Егістік ботташық ... sativa. l. ... ... apiaceae ... ... ... ... екі жылдық шөптесін, биіктігі 2 м-ге жететін, тамыры жуан өсімдік. Сабағы тік қабырғалы ... жағы ... ... ... ірі, ұзын ... ... сарғыш, шатыршаға жиналған. Жемісі сары түсті, піскеннен кейін жартылай жеміске бөлініп кетеді. Маусым-шілдеде гүлдейді, ал ... ... ... ... береді.
Таралуы. Ресейдің еуропалық бөлігінде, Кавказда, Батыс Сібірде кездеседі. Қазақстанда, Тобыл, Есіл, Ақмола манында, Іле Алатауында ұшырасады.
Дайындалуы. Дәрі жасау үшін ... (Fructus ... Sativae) ... ... Жемістердің шатырының түсі ашық-жасылдан, қоңырқай түске енген кезінде ... ... ... ... тез шашылып қалады, сондықтан екі рет кесіп жинау керек. Бірінші рет аққошқыл-қоңырқай түске енген жатырын ... де, 1,5-2 ... ... ... ... ... қоңырқай тартқан кезде өсімдікті түгел баулайды. Кептіріп болған соң әр түрлі қоспалардан тазартады.
Сыртқы ... ... қос ... екі ... ... бөлініп кетеді, түсі ашық қоңырқай, сабан түстер. Иісі татымды, аздап күйдіргіш.
Химиялық құрамы. Құрамында эфир майы, оның ... ... ... ... эфирлер бар. Жемістерінде флавоноидты гликозидтер (гиперин, рутин, пастернозит), фурокумариндер (2,6%), псорален, изопсорален, бергаптен, изопимценелин, сфондин, императорин, ксантотоксин, ... ... ... ... басқа, микро,- макроэлементтер табылған.
Қолданылуы. Медицинада гемофилия (қан ұйымдау), жүрек (стенокардия), өпке ... ... үшін ... ... дәрі жасайды. Бероксан препаратын тері ауруларды емдеу (псориаз, витилиго, аллопеция) үшін ... ... ... ... 2 ... виснага visnaga ... ... ... ... apiaceae ... ... ... жататын, биіктігі 1 м-ге дейін жететін, екі жылдық шөптесін өсімдік. Тамыры жұмақталған, ағаш тәрізді, аздап бұраланады. Сабақтары тік, дөңгелекті. ... ... ... ... және ... ... қауырсынды. Гүл шоғыры күрделі шатыр, диаметрі 10-6 см, гүлдері ұсақ, көріксіз. Жемістері жұмыртқа ... ... ... ... ... 2,3-2 мм, екі ... бөлінген.
Таралуы. Жабайы түрде Орта Азияда, Оңтүстік Еуропа, Солтүстік Африка кездеседі. ... ... ... ... ... ... өсіреді.
Дайындалуы. Дәрілік шикізат ретінде тісті виснаганың жемістерін (Fructus Visnagae daucodes) тереді. Тұқымы бір кезде пісіп жетілмейді. Сондықтан даярлауды бөліп-бөліп және ... ... ... жүргізуге болады. Шикізат ретінде жаппай қоңырлану кезінде жиналған және кептірілген тұқымы пайдаланады.
Сыртқы белгілері. Жемісі жұмыртқа пішіндес, жалаң, тегіс. Ішкі жағы ... ... жағы ... бір ұшы ... Жіпшелі, 5 қабырғалы. Иісі әлсіз, дәмі ащылау, аздап ауызды қуырады.
Химиялық құрамы. Жемісінің құрамында фуранохромонның ... ... ... ... келлолгликозид) және басқа пиранокумариндер (виснадин, дигидроксамидин) болады.
Қолданылуы. Жемістері ависан және ... ... алу үшін ... ... ... ... олар созылмалы жүрек қан тамырларының жетімсіздігі, тыныс демікпесі ауруларына қарсы ... ... ... ... ... ... ... келлитрин, келливерин) құрамында болады.
Кәдімгі аткаштан aesculus ... ... ... ... ... ... ... биіктігі 30 м-ге дейін жететін ағаш. Бұталары қалың, дөңгелек немесе пирамида сияқты, қабығы сұрқара түсті. Жас өркендері жуан, сарғыш-қоңыр немесе ... ... ... ... ... ... Жапырақтары қарама-қарсы орналасқан, 5-7 бармақгүлдері, ұзын сағақты. Жапырақшалары кері жұмыртқаға ұқсайды, отырмалы, жиектері ара ... ... ... ... ... тәрізді болып шоғырланып тұрады. Тұқымы домалақ, қоңыр, сүйекті жидек.
Таралуы. Өсімдіктің отаны - ... ... ... европалық бөлігінде, Кавказ, Орта Азияда кездеседі. Қазақстанның оңтүстік аудандарында (Алматы, Шымкент, Жамбыл облыстарында) мәдени өсімдік ретінде өсіріледі.
Дайындалуы. Аткаштанның жапырақтары, тұқымдарын (Fructus et Senima Aesculi ... ... ... ... ... қалған жерінен жинап алады. Қабығын шырыны жетілген кезде, гүлін гүлдеген кезде, жапырақтарын шілдеде жинайды. Жемісін піскен кезінде жинайды да, ... ... ... 50-600С ... ... белгілері. Жапырақшалары кері жұмыртқа пішіндес, ұшы өткір, ... ара ... ... ірі, ... ... түстес.
Химиялық құрамы. Өсімдіктің жапырақтарында флаваноидтар, гликозидтер, оксикумариндер, пуриндік негіздер, нафтохинондар, Е-витамині, фитол, стериндер табылған. Тұқымдарында флаваноидтар, үштерпенді сапониндер (эсцин), ... ... Е,В, ... ... ... ... ... операциядан кейінгі пайда болған тромбозды, жарақаттанғаннан кейін пайда болған ісіктерді, қабынуларды, тромбоэмболияларды емдеу үшін ... ... ... ... экстрактісі артериялық қысымды төмендетеді, жүрек қызметін жақсартады, қан тамырларын кеңейтеді. Тромбофлебит кезінде ... ... ... ... жалпы қабыну реакциясын және жергілікті ісіну процесін ... ... ... ... ... көк қан тамырының тонусын көтереді. Осыған байланысты, препаратты көк қан тамырын көтеруші және антитромбоздық дәрі ретінде ... ... ... ... варикозы күшеюі кезінде қолданады. Отандық препарат эсфлорид те осындай эффект көрсетеді.
Дәрі-дәрмектер. Спирт тұңбасы, эскузан, эсфлазид, эсцин.
Сақталу ... 1 ... амми ammi majus ... тұқымдасы. apiaceae ... Амми ... ... бір ... ... ... Ұсақ ақ ... гүлдері диаметрі 15 см-ге жететін, гүл шоғырына жинақталған шатырша түзген. Сабақтары тік, жалаң, биіктігі 100-140 см-ге дейін жетеді. Жоғарғы жағы ... ... ... ... көп ... Жемісі 2-3 мм, дән сияқты, 2 бөлек жарты жеміске бөлінеді.
Таралуы. ... ... ... ... ... кездеседі. ТМЕ-де Краснодар өлкесінде, Казақстанда өсіріледі.
Дайындалуы. Дәрілік мақсат үшін ... (Fructus Ammi majoris) ... ... ... ... ашық ... ... ылғалдылығынан құрғатады, сөйтіп кептіргішке жайып кептіреді.
Сыртқы белгілері. Піскен және шамалы піспеген жемістері - майда қосдәнектер, ұзындығы 2-2,5 см, ... ... ... ... ... Иісі өзіне тән, дәмі ащы, күйдіргіш.
Химиялық құрамы. Жемістерінде фурокумариндер: псорален, ксантотоксин, императорин, изопимпинеллин, бергаптен, мармезин бар.
Қолданылуы. Өсімдіктің ... ... ... ... ... ... тері ... (витилиго, лейкодермия) емдеуге қолданады.
Дәрі - дәрмектер. Аммифурин. Меладинин.
Сүйекті аққурай psolaea drupacea ... ... fabaceae ... ... ... ... ... 150 см-ге жететін, көп жылдық, шөптесін өсімдік. Өн бойын ақ түк басқан, жуан тамыры ... 4 м-ге ... ... өсімдік. Жапырақтары дөнгелек, шеттері тегіс, екі жағында да ... ... қара ... бар. ... ... ... ... қосымша жапырақшалары бар. Гүлдері ақшыл көк түсті, сиректеу, шашақ тәрізді, ол өсімдіктің жоғарғы жағында шоғырланып тұрады. Жемістері ... ... сұр ... дән. Мамыр айынан шілде айына дейін гүлдейді. Гүл тостағаншасы қоңырау секілді түтікшеге ұқсайды. Шілде - құркүйек айларында ... ... ... ... ... ... жерлерінде бірнеше километр аймақты алып жатқан аққурайлы шөлейіт далаларда өседі. Түркістанда, Қырғыз Алатауында, Қаратау, Батыс ... ... Орта ... ... кең ... ... мақсатта жемістерін (Fructus Pslraleae drupaceae) жаз айында жинайды. ... ... ... киіп ... ... ... жіберетін қасиет бар. Теріп болған соң, тездетіп күнге жайып кептіреді.
Сыртқы белгілері. Дайын шикізаттың құрамы кері ... ... ... ... ... ... Дәмі сәл ... хош иісті.
Химиялық құрамы. Жемістерінің құрамында фурокумаринді қосылыстар болады. Олардың ішінде псорален, изопсорален, императорин, сфондин, бергаптен бар.
Бұлардан басқа, ... ... эфир ... ... ... ... қышқылдары, ащы заттар, каротин, фенолдар (друпацин, друпанол) кездеседі.
Қолданылуы. препараты тері ауруларын (витилиго) емдеу тәжірибесінде ресми фотосенсибилизациялық дәрі болып ... ... ... ... ... ... азық ретінде қолданады. Бірақ, қойлар үшін улы, бедеулік туғызады.
Дәрі-дәрмектер. Псорален.
Сақталу мерзімі 3 жыл.
Кумарин ... ... ... және ... қосылыстар (витаминдер).
Кумарин туындылары
Бұл топқа кіретіндер: этилбискумацетаты (неодикумарин), фепромарон, аценокумаролы (синкумар) (2 кесте).
* кесте.
Кумарин туындылары
Химиялық ... - ... ... ... - ... - 3-ил)-2-оксо-2Н-1-бензопиран-3-сірке қышқылы.
Ақ немесе крем түсті ұсақ кристалды ... Суда және 95% ... ... ацетонда аз ериді.
Дәрілік түрі: таблеткалар (мөлшерлі қатырылған дәрі).
Антикоагулянт (қан ұюына қарсы).
Фепромарон - ... ... крем ... ... ... суда таза ерімейді, 95%-ті спиртте аз ериді.
Дәрілік түрі: таблеткалар (мөлшерлі қатырылған ... (қан ... ... - Acenocumarol
(Сикумар) 3-[α-(4-Нитрофенил)-β-ацетил-этил]-4-оксикумарині.
Ақ немесе крем түсті кристалды ұнтақ. Суда таза ... ... аз ... ... ... ... (мөлшерлі қатырылған дәрі).
Этилбискумацетат молекуласының негізі кумарин ядросына − лактон
о-оксикор қышқылы ... ... ... қарағанда, дәрілік зат сірке қышқылымен орынбасылған және 2 енолды гидроксил тобы бар күрделі эфир (этилді). Құрылыстарының бұл фрагменттері химиялық ... ... және ... құрылысына ұқсас фепромарин, аценокумаролдың талдау әдісіне себепті.
Қышқылдық қасиеті
Енол ... ... ОН - ... ... Сол ... ... гидроксид ерітіндісімен әрекеттеседі (бұл реакция сандық талдауда қолданылады). Сол сияқты темірдің (III) хлоридімен ... ... тұз ... ... ... ... ... және неодикумариннің күрделі эфирі гидролиттік ыдырауға ұшырайды. Реакция өнімі ... ... ... натрий гидроксидпен қыздырғанда лактон циклі ашылады да, ... ... ... (фенол сияқты) электрофильді орынбасу реакция көмегімен ерекшелендіруге болатының - ... ... ... тұзымен біріккен) және индофенолды бояулар (хинолинмен) көрсетеді:
,
Азобояулар
(шие-қызыл түсті)
.
Индофенолды бояулар
(көк түсті)
Гидролиз қатаң жағдайда жүргенде (кристалды натрий ... ... ... ыдырап, салицил қышқылының натрий тұзы пайда болады. Оны ... (III) ... ... реакция
Неодикумарин лактон циклі және күрделі эфир тобы арқылы гидроксам реакциясын көрсетеді, оны сандық және сапалық ... үшін ... ... ... ... ... ... күрделі эфирлер, лактондар, амидтер, лактамдар көрсетеді.
Реакция жүру үшін дәрілік затты гидроксиламиннің негіздік ... ... Бұл ... ... ... ... болуы, молекуланың 3 фрагментімен жүреді: күрделі эфир тобы және 2 лактон циклмен. Содан ... ... (III) ... ... мыс (II) ... боялған тұзы алынады.
Ацетилдеу реакциясы
Енолді гидроксил неодикумариннің күрделі эфир түзу ... ... ... ... ... ... ... ацетилдеу реакциясы диацетат түзе жүреді, оны балқу температурасымен Тб анықтайды. Осы реакцияны сандық анықтауға да қолданады.
Сандық анықтау әдістері
* Алкалиметрия. ... ... ... ... оны ... ... ... гидроксид ерітіндісімен титрлейді. Осы жағдайда этилбискумацетат өзін бір негізді қышқыл сияқты көрсетіп, бір орын басқан тұз ... ... Осы ... дәрілік заттың молекулалық массасы М(1/z) тең.
* Сусыз ортада қышқылды-негізді титрлеу. Этилбискумацетаттың ... ... ... ... ... ... де, стандартты литий гидроксид ерітіндісімен титрлейді. Бұнда дәрілік заттар екі негізді ... ... ... және ... М ... ... Әдіс этерификация реакциясына негізделген.
1 - ші сатысында неодикумаринді сірке қышқылының ангидридін пиридиннің қатысуымен қыздырады. ... ... ... ... және пиридинмен байланысқан сірке қышқылы бөлінеді.
Пиридин ацетаты
2-ші сатыда артық сірке ангидриді гидролизге ұшырайды. Қорытындысында сірке ... ... ... ... ... ... стандарты 0,1 М натрий гидроксид ерітіндісімен титрлейді.
Бақылау тәжірибесін паралель жүргізеді.
Этилбискумацетат ... (%) ... ... көлем айырмасы (0,1 М натрий гидроксидінің титрлеуге кеткен бақылау және негізгі тәжірибе) мл;
- ... ... ... ... ... есептеу факторы;
- өлшенді, г (салмақ үлгісі г).

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Көлемі: 9 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 300 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінен биологиялық белсенді кешен алу жолдары62 бет
Флавоноиодтар33 бет
«Құмар Сұлу» романы8 бет
Есірткіге еліткен елдің ертеңі күмәнді12 бет
Ессіз құмарлық - денсаулықтың жауы 4 бет
Кодекс куманикус4 бет
Коммерциялық банктердегі күмәнді несиені басқару58 бет
Күмәнді қалдықтарды көму және залалсыздандыру5 бет
Көлденең және қума толқындар. Электромагниттік толқындар8 бет
"Аддиктивті жүріс-тұрыспен психологиялық жұмыс."3 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь