Кетонқышқылдары

Мазмұны

Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..2

Негізгі бөлім.
2.1Кетонқышқылдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..3
2.2. Ароматик кетондар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...9
2.3 Кетонның физикалық және химиялық қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ...13

Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 14

Әдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...15
Кіріспе.
Кетондар Женева атауы бойынша, өздері құралатын көмірсутектердің атына «он» деген жалғау жалғанып, оттектің қандай көміртек атомымен байланысып тұрғаны санмен көрсетіліп

Кетон қатарының бірінші өкілі пропанон немесе оны ацетон дейді. Келесі, тарихи қалыптасқан— тривиалды атау бойынша, карбонилді топпен байланысқан радикал атына «кетон» деген сөзді қосып айтады. Мысалы ацетонды диметилкетон десе, пен-танон -2-ні метилпропилкетон деп айтады.
Кейде карбонилді топтың тұрған орнын грек әріптерімен көрсетіп те айта береді. Бұл карбон қышқылдары мен ароматты қосылыстар қатарында да жиі кездеседі. Әдетте, белгілеп көрсеткелі отырған атомға ең жақын тұрған атомды альфа (а)э екіншісін бета (р), үшіншісіи гамма, төртіншісін дельта (б), бесіншісін эпсилон (е) деп белгілейді.
Сондай-ақ, тізбектегі көміртек атомының санына қарамастан-ақ, тізбек соңындағы атомды грек әліппесінің соңғы омега (о)) әрпімен де белгілейді,


Мысалы, капрон альдегидін (гецтанальді) алайық:
Соңғы қосылысты (у-хлоргептаналь деп те атай береді, өйткені хлор
тізбектегі соңғы атомға жалғанған.

2.1Кетонқышқылдары.
Молекуласында альдегид және карбоксил топтары бар орга-никалық қосылыстарды альдегид қышқылдары деп атайды. Сол тәрізді кетонқышқылдары деп молекулаларында тағы да кетон топшасы бар карбон қышқылдарын айтады.
Функциалдық осы екі топтың орналасу орнына қарай бұл қышқылдар а-, |3-, ү- және т. т. альдегид — және кетонқышқылдары деп бөлінеді.
Кетонқышқылдарының аттары көбінесе табиғат заттарынан өздерінің алыну әдістеріне байланысты болады. Мысалы, пиро-жүзім қышқылы СН3СОСООН өзінің жүзім қышқылынан пиролиз әдісімен алынуына байланысты аталған. Альдегид және кетонқышқылдары, сутектің ацил қалдығьіна алмасудан алынған, өздеріне сәйкес келетін май қышқылының туындылары деп те қаралады.
Систематикалық номенклатура бойынша бұлардың аттары-ның басына оксо деген сөз қосылып өздеріне сәйкес карбон қышқылдарының аттарынан да шығарылады (мысалы, ацетосір-ке қышқылы 3-оксобутан қышқылы, СН3—СО—СН2—СО—ОН).
Альдегидқышқылдардың гомологтық қатары глиокеил қышқылынан Н—СО—СООН басталады. Бұл бірден бірғана. мүмкін болатын а-альдегид қышқылы. Қатардың екіншісі — формилсірке қышқылы ОСН—СН2—СООН. Бүл қышқыл бос күйінде белгісІз.
Глиоксил қышқылы табиғатта толық піспеген өсімдік жемістерінде кездеседі. Оның алынуы:
1) этйл спиртін, гликольді , гликоль . қышқылын азот қышқылымен тотықтыру,
2) дихлорсірке қышқылын гидролиздеу,
Тотығының аммиактағы ерітіндісімен, көгерткіш қышқылымен, бисульфитпен, гидроксиламинмен және т. с.) және карбоксил тобына да тән әдеттегі реакцияларға да (тұздар, эфирлер және т. с. түзу) кіріседі.
Жоғарыда айтылған карбоксил тобының альдегид тобына әсер етуі
Әдебиеттер
1.Бірімжанов.Ә. Жалпы химия.-Алматы,1996.
2.Есқарйыров.М.Е. Органикалық химия.-Алматы,1981.
3.Ә.Қ. Патсаев, С.Ж. Жайлау "Органикалық химия
негіздері", Алматы, "Білім", 1996ж.,420 б.
4.Б.Д. Березин, Д.Б. Березин "Курс современной органической химии", Москва, "Высшая школа", 1999г
5.Ю.С. Шабаров "Органическая химия", часть I, II, Москва, "Химия", 1996г., стр. 848
6.М.Е. Ескайыров, Е.Н. Әзірбаев. Органикалық химия. Алматы: Мектеп. 1981 ж., 392 б.7.
М.И. Ибраев, К.А. Сарманова. Органикалық химия
негіздері: Көмекші қүрал. Алматы: Рауан. 1990ж., 168 б.
8..С.М. Мүсабеков, Г.С. Қабылбекова. Органикалық химиядан өз білімін тексеруге арналған көмекші құрал. Алматы: Білім. 1994ж., 192 б.
9.Сейітқалиев.Қ.Органикалық химия.-Алматы,1993.
10. И.М. Грандберг "Органическая химия5', Москва, 1,2 том. 2001.
11.А.Е. Агрономов "Избранные главы органической химии", Москва, "Химия", 1990 г.
12. П. Сайкс "Механизмы реакций в органической химии", издание 4-е, перевод с англ. кхн., Луценко. Под редакцией д.х.н. В.Ф. Травеня. Москва, "Химия",
        
        Мазмұны
Кіріспе.....................................................................
.........................................2
Негізгі бөлім.
2.1Кетонқышқылдары..........................................................
........................3
2.2. ... ... ... және ... Женева атауы бойынша, өздері құралатын көмірсутектердің атына
«он» деген жалғау жалғанып, оттектің ... ... ... ... ... көрсетіліп
Кетон қатарының бірінші өкілі пропанон немесе оны ацетон дейді. ... ... ... атау ... ... ... ... атына «кетон» деген сөзді қосып айтады. ... ... ... ... -2-ні ... деп ... ... топтың тұрған орнын грек әріптерімен көрсетіп те айта
береді. Бұл карбон қышқылдары мен ароматты қосылыстар ... да ... ... ... ... отырған атомға ең жақын тұрған
атомды альфа (а)э екіншісін бета (р), үшіншісіи гамма, төртіншісін ... ... ... (е) деп ... ... ... ... санына қарамастан-ақ, тізбек
соңындағы атомды грек әліппесінің ... ... (о)) ... де ... ... ... ... алайық:
Соңғы қосылысты (у-хлоргептаналь деп те атай береді, өйткені хлор
тізбектегі соңғы ... ... ... және ... ... бар ... ... қышқылдары деп атайды. Сол тәрізді кетонқышқылдары
деп молекулаларында тағы да кетон топшасы бар карбон қышқылдарын айтады.
Функциалдық осы екі ... ... ... ... бұл қышқылдар а-, |3-, ү-
және т. т. альдегид — және кетонқышқылдары деп бөлінеді.
Кетонқышқылдарының аттары көбінесе табиғат ... ... ... ... ... Мысалы, пиро-жүзім қышқылы СН3СОСООН өзінің
жүзім қышқылынан пиролиз әдісімен ... ... ... Альдегид
және кетонқышқылдары, сутектің ацил қалдығьіна алмасудан алынған, өздеріне
сәйкес келетін май қышқылының туындылары деп те қаралады.
Систематикалық ... ... ... аттары-ның басына оксо деген
сөз қосылып өздеріне сәйкес карбон қышқылдарының аттарынан да шығарылады
(мысалы, ацетосір-ке ... ... ... СН3—СО—СН2—СО—ОН).
Альдегидқышқылдардың гомологтық қатары глиокеил қышқылынан ... Бұл ... ... ... ... а-альдегид қышқылы.
Қатардың екіншісі — формилсірке қышқылы ОСН—СН2—СООН. Бүл қышқыл ... ... ... табиғатта толық піспеген өсімдік жемістерінде кездеседі.
Оның алынуы:
1) этйл спиртін, гликольді , гликоль . ... азот ... ... ... ... ... ерітіндісімен, көгерткіш қышқылымен, бисульфитпен,
гидроксиламинмен және т. с.) және ... ... да тән ... да ... ... және т. с. түзу) кіріседі.
Жоғарыда айтылған карбоксил тобының альдегид тобына әсер етуі ... ... ... Канниццаро реакциясына енуіне бейім етеді:
Кетонқышқылдарының гомологтық қатарындағы бірінші — и р о ж ү з і ... ... ...... зат. л ... спиртті ашуда аралық зат
болып есептеледі .
Пирожүзім қышқылы былайша алына алады:
1) жүзім қышқылының пиролизінде .
2) сүт қышқылының ... ... бүл ... ... едәуір күштірек (карбонилдің карбоксил
тобындағы сутекке жүргізетін әсерінен білінеді), кетондар мен карбоксил
тобын ... ... ... де береді. Екі карбонил тобының өз
ара әсері күкірт қышқылымен қыздырғанда немесе қыздырмай-ақ ашытқылармен
бұл ... ... ... және СО2 ... ... ... — - ... гомологты қатары ацетосірке қ ы ш қ ы л ы н а н
басталады. Ол ... қант ... ... адамдардың несебінде кездеседі.
Оны қыздырғанда мынадай теңдеу бойынша ... ... ... ... ... ... су қосылғанда
да түзіле алады:
Дәл сондай тұздары да берік емес.
Ацетосірке қышқылының және оның ... ... болу ... ... ... ... әсер етулеріне және олардың өте ... ... ... ... ... ... ... синтезде осы қышқылдың этил эфирінің маңызы зор. Ол әр түрлі
кетондар мен қышқылдарды алу үшін ... ... ... ... жасауда да бұл эфирдің маңызы үлкен.
Ацетосірке эфирі (ацетосірке қышқылының этил эфи-рі) —жағымды иісті сүйық
зат. ... ... 181° С ... ... ... Суда ерімейді.
Ацетосірке эфирі дикетеннен алынады:
немесе органикалық синтезде маңызды роль атқаратын процестердің бірі ... ... ... ... ... ... ... алынады.
Өсыдан түзілген комплекс (I) екі СО — ... ... ... жартылай ацеталды эфирлік қалдықтан жасалған спирттің молеку-ласын
үзіп, шығарып ацетосірке эфирінің натрийлі ... ... ...... таутомерияға қабілетті косылыстардың
классикалык мысалы:
Бұл формалардың ... де бос ... ... ... ...... ... балқу температурасы жоғарырақ), енольдігін — кварц ыдыста
қыздырып айдап шығарады (бұл, кетондық формасына ... ... ... ... ... ... де ... емес, тепе-теңдік қоспаға оңай айналады,
қоспада енольдық форма 10%-тен кем болады. Әр түрлі еріткіштердегі енольдық
форманың мөлшері де әр түр-лі ... ... ... неғұрлым күшті
болса, кетондық формада соғүрлым көп болады.
Еріткіш ... ... ... ... ... ... ... ... эфир ... ... ... ... ... ... ... қарағанда, тиімсіздеу.
Дегенмен біздің алып отырған ... ... ... ... ... ... пайда болады. Қосарлануға кеткен
энергия. ұтымы еноль түзілуге жұмсалған энергияның біраз ... ... ... ... ... ... реакцияларда ацетосірке эфирі реагентке қарай кетондық немесе
енольдық қасиет көрсетеді.
Кетондық формасының реакциялары:
1) бөлініп шыққан сәтіндегі сутекпен ... ... ... ... нормаль өнімі спирт молекуласын
жоғалтып м е т и л ф е н и л пиразолон ... ... ... ... ... ... ... болумен де жеңілденеді:
Карбонилді қосылыстардың енольдық формаларының сипаттамасы: ... ... ... ... әрекеттестірсе бояулы тус пайда
болады. Комплексті тұз түзіледі.
Алу тәсілдері. ... ... алу үшін май ... ... ... ... ... болады.
2.2. Ароматик кетондар.
2. Ароматик бір басқа қышқылдың (құмырсқа ... ... ... айдау:
Бұдан басқа, бұл қатардың кетондарын алудың өздеріне тән_ әдістері де
бар.
1. Ароматик ... ... ... ... ... Фри дель — ... ... ... өтуі үшін бір ... гөрі ... алюминий алу керек.
Хлорлы алюминий хлорангидридпен комплекс құрады деп ... ... ... ... ... ... ... реакция активтік
негізі болады:
Бұл реакциялар үшін бастапқы ... ... ... ... қолдануға болады.
2. Қанықпаған ароматик кетондар ароматик альдегидтерді майлы кетондармен
конденсациялау арқылы алады:
- 3. Ароматик оксикетондарды фриз ... ... ... фенолкетондарды алу үшін Геш әдісі де қолданылады. Әсіресе ... ... ... бар көп ... ... ... ... болып
табылады:
2.3 Кетонның физикалық және химиялық ... ... ... ... ... иісі ... ... қатты заттар. Суда ерімейді.
Химиялық қасиеттері. Май ... ... гөрі ... реакциялық қабілеттілігі төмендеу; олар мысалы,- ... ... ... кетондар гидроксиламинмен және гид-разиннің туындыларымен
әдеттегі ... ... ... ... осы азотты туындыларының ішінде ең көп ...... ... ... ... екі ... ... син- және анти- түрде болады.
Оксимнің гидроксил тобына қарағанда ас-қалыпта кіші радикалы бар изомерді
синтүр деп есептеу ... ... ... ... әдетте (бірақ әрқашан емес) тө-
зімдірек бір түрде өмір ... Бұл ... ... ... бір оксимді төзімдірек екінші оксимге айналдыруы ықтимал.
Бензол ядросында орынбасарлардың болуы стереоизомерлі ... ... ... ... салыстырғанда а-қалыпта орналасқан карбонил тобы бар кетондарды
катализдік тотықсыздандыруда көмірсутектердің түзілуі байқалады:
Ерітінділерде сілтілік металдармен ... ... ... ... ... береді, кейінгілер қышқылдардың
әрекетімен қайта топ-тасып, пинаколиндерге айналады:
Магнийорганикалық ... ... ... ... і л т і л і к ... таза ... ... қосылуы м е-
•талл-кети лде р береді. Бұлар радикалдық структурасы бар түсі әбден
боялған заттар.
5. ... ... ... ... көршілес сутек атомдарыньщ
қозғалғыштығының арқасында сутек атомдарының орын басу реакцияларына ... ... олар оңай ... онда тшті ... сияқты
катализаторлардың қатысуымен де орын басуы бүйір тізбекте өтеді:
Ацетофенонның моногалоген туындыларын фенацилгалогенидтер деп атайды.
Олар қышқылдарды ашу үшін ... ... ... ... оңай ... Олар 5еО2 тотықтырғанда
альдегидқышқылдар немесе а-дикетондар береді.
Оларға күштірек тотықтырғыштармен ... ... ... ... Сол себепті де майлы ароматик кетондар, карбонил топпен ... ... ... ... атомдарьшың арқасыйда әр түрлі конденсациялану
реакцияларына қабілетті.
Манних реакциясы:
Кляйзен конденсациясы:
Қорытынды.
Таза ароматик кетондар ... ... мына ... ... ... реакция кетондардың құрылымын ... ... ... А ц е т о ф е н о н — ... ... 20° С, қайнау
темп. 202° С. Мойыл гүлдерінің иісі бар. Тас ... ... ... қазіргі кезде өндірістік масштабта ... ... ... ... арқылы өндіріледі:
Парфюмерияда қолданылады.
Бензофенон, балқу темп. 27 және 49° С екі ... ... ... ... ... Парфюмерия өнеркәсібінде қолданылады.
Әдебиеттер
1.Бірімжанов.Ә. Жалпы химия.-Алматы,1996.
2.Есқарйыров.М.Е. Органикалық химия.-Алматы,1981.
3.Ә.Қ. Патсаев, С.Ж. Жайлау "Органикалық ... ... ... ... ... Березин, Д.Б. Березин "Курс современной органической
химии", Москва, ... ... ... ... ... химия", часть I, II, Москва, "Химия",
1996г., стр. 848
6.М.Е. Ескайыров, Е.Н. Әзірбаев. Органикалық химия. Алматы: Мектеп. 1981
ж., 392 ... ... К.А. ... Органикалық химия
негіздері: Көмекші қүрал. Алматы: Рауан. 1990ж., 168 б.
8..С.М. Мүсабеков, Г.С. ... ... ... өз білімін
тексеруге арналған көмекші құрал. Алматы: Білім. 1994ж., 192 б.
9.Сейітқалиев.Қ.Органикалық химия.-Алматы,1993.
10. И.М. ... ... ... Москва, 1,2 том. 2001.
11.А.Е. Агрономов "Избранные главы органической химии", Москва, "Химия",
1990 г.
12. П. Сайкс "Механизмы реакций в ... ... ... 4-е, ... ... кхн., Луценко. Под редакцией д.х.н. В.Ф. Травеня. Москва, "Химия",

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Көлемі: 12 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 400 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Бір негізді екі атомды оксиқышқылдар26 бет
Ірі қара мал кетоз ауруының патологоанатомиялық өзгерістері30 бет
Кетоз, остиодистрофия18 бет
Саулықтың кетозы27 бет
Жеке амин қышқылдары алмасуының ерекшеліктері7 бет
Липидтердің метаболизмі23 бет
Полистирол40 бет
Ультркүлгін спектроскопия19 бет
Қантты диабет кезіндегі тамақтану5 бет
“Клиникалық биохимия” пәнінен дәрістер27 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь