Кетонқышқылдары


Мазмұны

Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..2

Негізгі бөлім.
2.1Кетонқышқылдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..3
2.2. Ароматик кетондар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...9
2.3 Кетонның физикалық және химиялық қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ...13

Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 14

Әдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...15
Кіріспе.
Кетондар Женева атауы бойынша, өздері құралатын көмірсутектердің атына «он» деген жалғау жалғанып, оттектің қандай көміртек атомымен байланысып тұрғаны санмен көрсетіліп

Кетон қатарының бірінші өкілі пропанон немесе оны ацетон дейді. Келесі, тарихи қалыптасқан— тривиалды атау бойынша, карбонилді топпен байланысқан радикал атына «кетон» деген сөзді қосып айтады. Мысалы ацетонды диметилкетон десе, пен-танон -2-ні метилпропилкетон деп айтады.
Кейде карбонилді топтың тұрған орнын грек әріптерімен көрсетіп те айта береді. Бұл карбон қышқылдары мен ароматты қосылыстар қатарында да жиі кездеседі. Әдетте, белгілеп көрсеткелі отырған атомға ең жақын тұрған атомды альфа (а)э екіншісін бета (р), үшіншісіи гамма, төртіншісін дельта (б), бесіншісін эпсилон (е) деп белгілейді.
Сондай-ақ, тізбектегі көміртек атомының санына қарамастан-ақ, тізбек соңындағы атомды грек әліппесінің соңғы омега (о)) әрпімен де белгілейді,


Мысалы, капрон альдегидін (гецтанальді) алайық:
Соңғы қосылысты (у-хлоргептаналь деп те атай береді, өйткені хлор
тізбектегі соңғы атомға жалғанған.

2.1Кетонқышқылдары.
Молекуласында альдегид және карбоксил топтары бар орга-никалық қосылыстарды альдегид қышқылдары деп атайды. Сол тәрізді кетонқышқылдары деп молекулаларында тағы да кетон топшасы бар карбон қышқылдарын айтады.
Функциалдық осы екі топтың орналасу орнына қарай бұл қышқылдар а-, |3-, ү- және т. т. альдегид — және кетонқышқылдары деп бөлінеді.
Кетонқышқылдарының аттары көбінесе табиғат заттарынан өздерінің алыну әдістеріне байланысты болады. Мысалы, пиро-жүзім қышқылы СН3СОСООН өзінің жүзім қышқылынан пиролиз әдісімен алынуына байланысты аталған. Альдегид және кетонқышқылдары, сутектің ацил қалдығьіна алмасудан алынған, өздеріне сәйкес келетін май қышқылының туындылары деп те қаралады.
Систематикалық номенклатура бойынша бұлардың аттары-ның басына оксо деген сөз қосылып өздеріне сәйкес карбон қышқылдарының аттарынан да шығарылады (мысалы, ацетосір-ке қышқылы 3-оксобутан қышқылы, СН3—СО—СН2—СО—ОН).
Альдегидқышқылдардың гомологтық қатары глиокеил қышқылынан Н—СО—СООН басталады. Бұл бірден бірғана. мүмкін болатын а-альдегид қышқылы. Қатардың екіншісі — формилсірке қышқылы ОСН—СН2—СООН. Бүл қышқыл бос күйінде белгісІз.
Глиоксил қышқылы табиғатта толық піспеген өсімдік жемістерінде кездеседі. Оның алынуы:
1) этйл спиртін, гликольді , гликоль . қышқылын азот қышқылымен тотықтыру,
2) дихлорсірке қышқылын гидролиздеу,
Тотығының аммиактағы ерітіндісімен, көгерткіш қышқылымен, бисульфитпен, гидроксиламинмен және т. с.) және карбоксил тобына да тән әдеттегі реакцияларға да (тұздар, эфирлер және т. с. түзу) кіріседі.
Жоғарыда айтылған карбоксил тобының альдегид тобына әсер етуі
Әдебиеттер
1.Бірімжанов.Ә. Жалпы химия.-Алматы,1996.
2.Есқарйыров.М.Е. Органикалық химия.-Алматы,1981.
3.Ә.Қ. Патсаев, С.Ж. Жайлау "Органикалық химия
негіздері", Алматы, "Білім", 1996ж.,420 б.
4.Б.Д. Березин, Д.Б. Березин "Курс современной органической химии", Москва, "Высшая школа", 1999г
5.Ю.С. Шабаров "Органическая химия", часть I, II, Москва, "Химия", 1996г., стр. 848
6.М.Е. Ескайыров, Е.Н. Әзірбаев. Органикалық химия. Алматы: Мектеп. 1981 ж., 392 б.7.
М.И. Ибраев, К.А. Сарманова. Органикалық химия
негіздері: Көмекші қүрал. Алматы: Рауан. 1990ж., 168 б.
8..С.М. Мүсабеков, Г.С. Қабылбекова. Органикалық химиядан өз білімін тексеруге арналған көмекші құрал. Алматы: Білім. 1994ж., 192 б.
9.Сейітқалиев.Қ.Органикалық химия.-Алматы,1993.
10. И.М. Грандберг "Органическая химия5', Москва, 1,2 том. 2001.
11.А.Е. Агрономов "Избранные главы органической химии", Москва, "Химия", 1990 г.
12. П. Сайкс "Механизмы реакций в органической химии", издание 4-е, перевод с англ. кхн., Луценко. Под редакцией д.х.н. В.Ф. Травеня. Москва, "Химия",

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Көлемі: 12 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 400 теңге




Мазмұны

Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..2
Негізгі бөлім.
2.1Кетонқышқылдары ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... 3
2.2. Ароматик
кетондар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ...9
2.3 Кетонның физикалық және химиялық
қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ...13
Қорытынды ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..14
Әдебиеттер
тізімі ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... .15

Кіріспе.
Кетондар Женева атауы бойынша, өздері құралатын көмірсутектердің атына
он деген жалғау жалғанып, оттектің қандай көміртек атомымен байланысып
тұрғаны санмен көрсетіліп

Кетон қатарының бірінші өкілі пропанон немесе оны ацетон дейді. Келесі,
тарихи қалыптасқан— тривиалды атау бойынша, карбонилді топпен байланысқан
радикал атына кетон деген сөзді қосып айтады. Мысалы ацетонды
диметилкетон десе, пен-танон -2-ні метилпропилкетон деп айтады.
Кейде карбонилді топтың тұрған орнын грек әріптерімен көрсетіп те айта
береді. Бұл карбон қышқылдары мен ароматты қосылыстар қатарында да жиі
кездеседі. Әдетте, белгілеп көрсеткелі отырған атомға ең жақын тұрған
атомды альфа (а)э екіншісін бета (р), үшіншісіи гамма, төртіншісін дельта
(б), бесіншісін эпсилон (е) деп белгілейді.
Сондай-ақ, тізбектегі көміртек атомының санына қарамастан-ақ, тізбек
соңындағы атомды грек әліппесінің соңғы омега (о)) әрпімен де белгілейді,

Мысалы, капрон альдегидін (гецтанальді) алайық:

Соңғы қосылысты (у-хлоргептаналь деп те атай береді, өйткені хлор

тізбектегі соңғы атомға жалғанған.

2.1Кетонқышқылдары.
Молекуласында альдегид және карбоксил топтары бар орга-никалық
қосылыстарды альдегид қышқылдары деп атайды. Сол тәрізді кетонқышқылдары
деп молекулаларында тағы да кетон топшасы бар карбон қышқылдарын айтады.
Функциалдық осы екі топтың орналасу орнына қарай бұл қышқылдар а-, 3-, ү-
және т. т. альдегид — және кетонқышқылдары деп бөлінеді.
Кетонқышқылдарының аттары көбінесе табиғат заттарынан өздерінің алыну
әдістеріне байланысты болады. Мысалы, пиро-жүзім қышқылы СН3СОСООН өзінің
жүзім қышқылынан пиролиз әдісімен алынуына байланысты аталған. Альдегид
және кетонқышқылдары, сутектің ацил қалдығьіна алмасудан алынған, өздеріне
сәйкес келетін май қышқылының туындылары деп те қаралады.
Систематикалық номенклатура бойынша бұлардың аттары-ның басына оксо деген
сөз қосылып өздеріне сәйкес карбон қышқылдарының аттарынан да шығарылады
(мысалы, ацетосір-ке қышқылы 3-оксобутан қышқылы, СН3—СО—СН2—СО—ОН).
Альдегидқышқылдардың гомологтық қатары глиокеил қышқылынан Н—СО—СООН
басталады. Бұл бірден бірғана. мүмкін болатын а-альдегид қышқылы.
Қатардың екіншісі — формилсірке қышқылы ОСН—СН2—СООН. Бүл қышқыл бос
күйінде белгісІз.
Глиоксил қышқылы табиғатта толық піспеген өсімдік жемістерінде кездеседі.
Оның алынуы:
1) этйл спиртін, гликольді , гликоль . қышқылын азот қышқылымен
тотықтыру,
2) дихлорсірке қышқылын гидролиздеу,

Тотығының аммиактағы ерітіндісімен, көгерткіш қышқылымен, бисульфитпен,
гидроксиламинмен және т. с.) және карбоксил тобына да тән әдеттегі
реакцияларға да (тұздар, эфирлер және т. с. түзу) кіріседі.
Жоғарыда айтылған карбоксил тобының альдегид тобына әсер етуі сілтінің
әсерінен глиоксил қышқылының Канниццаро реакциясына енуіне бейім етеді:

Кетонқышқылдарының гомологтық қатарындағы бірінші — и р о ж ү з і м
қышқылы. Пирожүзім қышқылы — сұйық зат. л қышқыл спиртті ашуда аралық зат
болып есептеледі .
Пирожүзім қышқылы былайша алына алады:
1) жүзім қышқылының пиролизінде .
2) сүт қышқылының тотығуында.

Қышқыл ретшде бүл сірке қышқылынан едәуір күштірек (карбонилдің карбоксил
тобындағы сутекке жүргізетін әсерінен білінеді), кетондар мен карбоксил
тобын сипаттайтын реакциялардың бәрін де береді. Екі карбонил тобының өз
ара әсері күкірт қышқылымен қыздырғанда немесе қыздырмай-ақ ашытқылармен
бұл қышқылды сірке альдегидіне және СО2 ыдырауы-на бейім етеді.
СНз~СО—СООН — - СНз—С—СН+СО2
(3-кетонқышқылдарының гомологты қатары ацетосірке қ ы ш қ ы л ы н а н
басталады. Ол қышқыл қант ауруымен ауырған адамдардың несебінде кездеседі.

Оны қыздырғанда мынадай теңдеу бойынша ыдырайды:

Өзінің зфирлерімен ептеп сабындандырғанда немесе дикетенге су қосылғанда
да түзіле алады:
Дәл сондай тұздары да берік емес.
Ацетосірке қышқылының және оның тұздарының төзімсі болу себебі: екі
карбонил тобының бір-біріне әсер етулеріне және олардың өте қосарлануы
карбонил топтарына деген о-байланысты күшті әлсіретеді .

Органикалық синтезде осы қышқылдың этил эфирінің маңызы зор. Ол әр түрлі
кетондар мен қышқылдарды алу үшін қолданылады. Органикалық химияның
теорияларын талдау жасауда да бұл эфирдің маңызы үлкен.
Ацетосірке эфирі (ацетосірке қышқылының этил эфи-рі) —жағымды иісті сүйық
зат. Қайнау темп. 181° С (ыдырай отырып қайнайды). Суда ерімейді.
Ацетосірке эфирі дикетеннен алынады:

немесе органикалық синтезде маңызды роль атқаратын процестердің бірі —
күрделі эфирлі конденсациялану процесін пайдаланып, сіркеэтил эфирінен
(Кляйзенше) алынады.

Өсыдан түзілген комплекс (I) екі СО — топтың арасындағы пртонданған
сутекпен жартылай ацеталды эфирлік қалдықтан жасалған спирттің молеку-ласын
үзіп, шығарып ацетосірке эфирінің натрийлі туындысын түзеді:

Ацетосірке эфирі — кето-енольдық таутомерияға қабілетті косылыстардың
классикалык мысалы:

Бұл формалардың екеуі де бос күйінде алынады: кетондық формасын — қатырып
алады (мұның балқу температурасы жоғарырақ), енольдігін — кварц ыдыста
қыздырып айдап шығарады (бұл, кетондық формасына қарағанда, төменірек тем-
пературада қайнайды).
Дегенмен мұның екеуі де тұрақты емес, тепе-теңдік қоспаға оңай айналады,
қоспада енольдық форма 10%-тен кем болады. Әр түрлі еріткіштердегі енольдық
форманың мөлшері де әр түр-лі болады: еріткіштің полюстілігі неғұрлым күшті
болса, кетондық формада соғүрлым көп болады.

Еріткіш Енольдың мөлшері, %
Су 0,4
Метил спирті 6,9
Этил спирті 12,0
Диэтилді эфир 27,1
Гексан 46,4
Энергия жағынан енольдық топша, кетондық топшаға қарағанда, тиімсіздеу.
Дегенмен біздің алып отырған мысалымызда еноль түзілгенде еселенген
байланыстардың ... жалғасы
Пәндер

Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор №1 болып табылады.

Байланыс

Qazaqstan
Phone: 777 614 50 20
WhatsApp: 777 614 50 20
Email: info@stud.kz
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь