Қаныққан көмірсутектердің моногалогенді туындылары

I. Кіріспе
1.1. Қаныққан көмірсутектердің моногалогенді туындылары. Изомериясы, номенклатурасы.
II. Негізгі бөлім
2.1. Галогеналкан, галогенциклоалкандардың алынуы.
2.2. Галогеналкандардың физикалық және химиялық қасиеттері
2.3. Қаныққан көмірсутектердің ди. және полигалогенді туындылары
III. Қорытынды
3.1. Галогеналкандардың қолданылуы
IV. Пайдаланылған әдебиеттер
Галоген туындыларын көмірсутектердегі бір немесе бірнеше сутек атомдарының орнын галоген атомдарының басуынан шыққан өнімдер деп қарастыруға болады.
Қаныққан көмірсутектердің моногалогенді туындылары галоген алкилдер деп аталады. Олардың жалпы формуласы СnH2n+1 Hlg. Галоген атомының орналасуына, галоген атомымен байланысқан көміртек атомының түр айырмашылығына байланысты галоген туындылары біріншілік (1), екіншілік (ІІ) және үшіншілік (ІІІ) болып бөлінеді: R – CH2 – Cl (I), R2CH – Cl (II) және R3C – Cl (III).
Галоген туындыларының изомериясы көміртек скелетінің құрылысына және тізбектегі галоген атомның орнына байланысты. Сондықтан, қаныққан көмірсутектерінен гөрі галоген туындыларының изомерлер саны көбірек болады.
1. Өтелбаева А., Өтелбаева А., Өтелбаев Б. «Химия» 7-том. - Шымкент 2003ж.
2. Есқайыров М. Е., Азербаев Е. А. «Органикалық химия»-Алматы: Мектеп 1981ж.
3. Петров А. А., Бальян Х. В., ТрощенкоА.Т. «Органикалық химия»-Алматы 1975ж.
4. Өтелбаев Б. «Химия» 2-том. – Шымкент 1999ж.
5. Ибраев М.И., Сырманова К.А. «Органикалық химия негіздері»- Алматы 1990ж.
6. Қайырғалиева А.Қ., Мадыханова Қ.С., Исқақова И.К. «Органикалық химия»-Шымкент 2004ж.
7. Вайзман Ф.Л. «Основы органической химии» Пер. с англ. СПБ: Химия , 1995ж.
8. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н.А. « Начало органической химии». Кн-1. Изд. 2-е-м: Химия , 1974 ж.
9. Артеменко А.И. «Органической химия» - М: Высшая школа, 1987ж.
10. Некрасов Б.В. «Основы общей химии» -М: Химия, 1973ж
        
        Жоспар:
I. Кіріспе
1. Қаныққан көмірсутектердің моногалогенді ... ... ... ... ... ... ... Галогеналкандардың физикалық және химиялық қасиеттері
3. Қаныққан көмірсутектердің ди- және ... ... ... ... қолданылуы
IV. Пайдаланылған әдебиеттер
I. Кіріспе.
1. Қаныққан көмірсутектердің моногалогенді туындылары. Изомериясы,
номенклатурасы.
Галоген туындыларын көмірсутектердегі бір ... ... ... ... ... ... басуынан шыққан өнімдер деп
қарастыруға болады.
Қаныққан көмірсутектердің моногалогенді туындылары ... деп ... ... ... ... СnH2n+1 Hlg. ... ... галоген атомымен байланысқан көміртек атомының
түр ... ... ... ... ... ... (ІІ) және үшіншілік (ІІІ) ... ... R – CH2 – Cl ... – Cl (II) және R3C – Cl ... туындыларының изомериясы көміртек скелетінің құрылысына
және ... ... ... ... ... ... қаныққан
көмірсутектерінен гөрі галоген туындыларының изомерлер саны ... ... ... ... ... басталады. Галоген
туындылардың аттары систематикалық номенклатура ... ... ... ... ... галогендердің атын қосу ... ... ... ... орны цифрмен көрсетіледі. Галоген
туындылардың ең қарапайым мүшелерін олардың құрамына ... ... ... – Сl ... ... метил
СН3 – CH2Сl ... ... ... – CH2 – CH2Сl ... ... ... – CHСl – CH3 ... хлорлы изопропил, немесе
хлорлы екіншілік
пропил
СН3 – CH2 – CH2 – CH2 – Сl ... ... ... – CHСl – CH2 – CH3 ... ... ... бутил
СН3 – CH(CH3) – CH2Сl 1-хлор-2-метилпропан, хлорлы ... – CСl – CH3 ... ... үшіншілік
| ... ... ... ... ... алынуы.
Алкандарды жарық сәулесі қатысында галогендеу (радикалды орын
басу реакциясы SR) ... ... ... + Cl2 СН3Cl + ... + Cl2 СН2Cl2 + ... + Cl2 СНCl3 + ... + Cl2 СCl4 + ... + Br2 СН3 – CH2Br + HBr
Алкандармен фтор қопарылыс бере әрекеттеседі, ал ... ... ... ... ... Cl2 → + ... ... галогендеу барысында сақина жазыңқы
тізбекке көшеді!
Алкендерге галогендердің, ... ... – СН = СН2 + Сl2 → CH3 – CHCl – ... – СН = СН2 + HСl → CH3 – CHCl – CH3
Есіңізге Марковников ... және ... ... ... НСl, Нl тек қана ... ... сәйкес
қосылады.
Мысалы:
НІ
І
СН3 ... ... ... ... – С = СН2 СН3 – СН – СН2 – ... СН3
СН3 СН3
| | ... – С = С – СН3 СН3 – С – СН – ... – СН3 І СН2 – ... ... ... ... қосылыстардың реакцияға бейімділігі
бөлігіндегі статикалық және динамикалық электрондық әсерлер
нәтижесінде туындайтын карбкатиондардың ... да ... ... зер салыңыз.
Галогеналкандарды спирттермен галогенсутектерді ... ... ... ... ... ... ... кемиді:
НІ > НВr > HСl
Хлорлысутек біріншілік және ... ... тек ... (ZnCl2) ғана әрекеттеседі:
ОН Вr + ... – ОН СН3І + ... ... ... – СН2 – ОН CН3 – СН2 – ... ... – OH R – ... – СН2 – ОН CН3 – СН2 – ... ... ... ... пентахлорлы фосформен
әсер ету арқылы дигалогенидтер ...... + 2РСl5 → ClCH2 – CH2Cl + 2HCl + ... – CO – СН3 + РСl5 → CH3 – CCl2 – CH3 + ... – C + PCl → CH3 – CHCl2 + ... ... альдегид, кетон, қышқылдарға тетрафторлы күкірт
қосу арқылы алынады:
R R
C = O + SF4 → CF2 + ... ... RCOF ... қатар металл фторидтерімен көмірсутекті әрекеттестіреді:
2CoF3 + RH → RF + 2CoF2 + ... ... ... электролизі арқылы органикалық заттарды
фторлау да қолданылады.
Иодтың алкандармен ... ... ... ... алу үшін көп ... алкандардың хлорлы не бромды
туындыларына, иодты натрийдің ацетондағы ... әсер ... Сl + Nal СН3 I + ... Nal ... ... ал NaСl ерігіштігі нашар
болғандықтан, тұнбаға түседі.
Иодты ... ... не ... ... сутек қосу
арқылы алатындығымен жоғарыда таныстық.
2. Галогеналкандардың физикалық және химиялық қасиеттері.
Галоген ... ... ... ... атомдарының
табиғатына, көмірсутек радикалының құрамына және құрылысына байланысты
болады.
Қалыпты жағдайда ... ... ... ... және бутил, хлорлы
метил және этил, бромды метил газдар болып табылады. Қалған ...... ... ...... заттар.
Көміртек қаңқасы бірдей галогеналкилдердің қайнау температурасы
фтролы алкилдерден ... ... ... өсіп ... ... ... ... туындылардың ішінде үшіншілік
галогеналкилдердің қайнау температурасы төменірек келеді.
Галогеналкилдердің тығыздығы фторлы ... ... ... өсіп ... ... мүшелерінің тәтті наркотик иісі
болады. Олар іс жүсінде суда ... ... ... ... ... және ... еріткіш болып табылады. Галогеналкилдер
едәуір ... ... ... ... топшасы реакцияға өте бейім
және ... ... ... ... ... ... С – Х + Z → – С – Z + X
| δ+ δ- ... байыбынан көріп отырғанымыздай, нуклеофильді бөлшек
көміртекке шабуыл жасайды. Әртүрлі нуклеофильдердің ... басу ... түсу ... ... түрде төменде
келтірілген кестеден ... ... ... басу ... ... өнім ... |500000 |R – SH ... |
|CN- |5000 |R – CN ... ... |4000 |R – I ... ... |1000 |R – OH ... |
|RO- |700 |R – O – R (жай ... ... |500 |R – Br ... |
|Cl- |100 |R – Cl ... ... |1 |R – OH ... ... |1 |R – ... ... |
Келтірілген жылдамдық мәні ... ... ... ... ... ... ... арасындағы байланыс өзгеріп тұрады.
Кестеде келтірілген реакция түрлері нукллеофильді орын басу ... ... ... ... ... де ... реакция
түрінде келтіруге болады:
СН3Br + NaSH → CH3SH + NaBr
CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr
CH3Cl + NaI CH3I + ... ... жай ... ... Мұнда тек біріншілік
алкилгалогенидтер пайдаланылады, ал спирт біріншілік, ... бола ... ... – СН2 – СН2 – І + СН3 – С – О- Na+ → ... – C – OH Na СН3 – C – ... ... ... түзе ... Түзілген
аминдер өзге галогеналкандармен жаңа аминдер береді. Барлық жағдайда
аминотопша нуклеофильдік қасиет көрсетеді:
а)
І + NH3 → NH3+ I- NH2 + NH4+ ... ... – CH2 – Cl + H2N – CH3 → CH3 – CH2 – N+ – CH3 ... CH3 – CH2 – NH – CH3 + NaCl + ... сілті ерітіндісімен галогеналкандар әрекеттесіп,
спирттер түзеді. Үшіншілік көміртек атомындағы галогендер ... ... ... ... әрекеттесіп спирт және қышқыл
түзеді:
С2Н5Сl + NaOH → C2H5OH + NaCl
CH3 ... | ... – C – Br + H2O → CH3 – C – OH + Br- → CH3 – C – OH + ... ... CH3 ... ... ... ... ... ... белгілейді, өйткені реакция биомолекулалы (реакция жылдамдығы
сілті және галогеналканы концентрациясына ... ... ... ерітіндісінің әрекеттесуінен SN1
деп белгілейді, ... ... ... яғни ... ... ... ... ғана тәуелді.
Галогеналкандардан галогенсутектердің бөлінуі
(дегидрогалогенирование).
Галогеналкандар бойынан галогенсутектердің бөлінуін жалпы жағдай
үшін ... ... ... ... С – С – > С = С < + Н+ + ... ... ... түрін жүзеге асыру үшін күшті негіздерді
пайдалана беруге болады. Жалпы, ... ... ... ... ... ... + КОН + КІ + ... СН3 – СН – СН2 + КОН СН3 – СН = СН2 + KBr + ... |
Br ... СН3 – СН – СН – СН2 + КОН
| | |
Н Вr ... СН3 – СН = СН – СН3 + СН3 – СН2 – СН = СН2 + KBr + ... «в» ... ... ... түзіледі. Реакция
нәтижесінде қандай алкен басым түзілетіндігіне көз жеткізу үшін
мына ... ... ... құрылымына назар аударыңыз:
СН3 – С =
С – СН2 – СН3 ... ... ... Br H
| | | СН3 – СH ... – СН2 – СН3 ... – C – C – CH – СН3 | ||
| ... СН3
Н – СН2
СН3
СН3 – СH2 – С = С – СН3 ... ... ... ... ... ... атомдарының мүмкін болатын
жағдайларын сызықпен қоршай отырып, түзілетін өнім ... ... Қос ... ... атомдарын төмендегідей түрде
сызықтармен қоршап қоялық:
а) С – С = С – С – С б) C – C – C – C – C в) С – С – С = С ... | | ||
| |
С С С ... ... Қос ... ... ... тұрған алкил
топшаларының көміртектерін төмендегідей түрде сызықпен қоршалық:
а) С – С = С – С – С б) C – C – C – C – C в) С – С – С =
С – С
| | | ||
| |
С С С ... ... ба? «а» ... төрт ... ... «б» ... және «в» жағдайында үш алкил топшалары бар. Алкил топшалары көп
қос ... ... ... өнім ... табылады.
Қарастырылып отырған галогенсутектің бөліну раекциясының байыбы
Е2 – деп қабылданады, яғни бимолекулалы ... ... ... ... ... ... ... мен электрондар ығысуы бір
мезетте орын алады, яғни:
Н
|
НО + – С – С – → Н – О – Н + >С = С < + Х
| ... ... ... ... ... ... ... түзеді:
СН3Br + Mg CH3MgBr
Полигалогенидтер ... ... ... ... – CHCl + CH2Cl + HOH → RCHOH – CH2OH ... – CHCl + HOH → СН3 – C + ... – CCl2 – СН3 + HOH → СН3 – CO – СН3 + ... – CCl3 + 2HOH → ... + ... + 2HF СF2Cl2 + ... ... ... ди- және полигалогенді ... және ... ... бірдей немесе әр түрлі
галоген атомдары, бір немесе әр ... ... ... ... ... ... ... бір көміртек атомында
орналасқан галоген туындыларды – геминальді, ал қатар ... ... ... деп ... ... туындыларының аттарына мысал ... ... ... ... ... ... ... ... – CHCl2 ... ... – CH2Cl ... ... ... CH2Cl ... – CH3 ... – CH2Cl ... CHCl2 ... – CHCl2 ... – CCl3 ... тәсілдері. Полигалогенді туындыларды әдетте көміртек
сутектерінен ... ... ... бар ... алады.
1. Ди- және полихлоридтерді қаныққан көмірсутектерін хлорлап
алған өнімінен ... ... ... ... дигалоген туындылар альдегидтер мен кетондарға бес
хлорлы фосформен ... ... ... ... ... – С + PCl5 → CH3 – CHCl2 + ... альдегиді
3. Винилальді дигалоген туындыларын ... ... ... ... ... – СН = СН2 + Br2 → СН3 –CHBr – CH2Br
1.2-дибромпропан
4. Әр түрлі ... ... ди- дәне ... ... ... галогенді сутектермен, фосфор
галогенидтерімен, хлорлы тионилдің гликольдермен немесе басқа ... ... ... ... – СН2 – СН2 – CH2OH + 2PBr3 ... ... 3СН2Br – CH2 – СН2 – СН2Br + 2P(OH)3
1.4 – дибромбутан
Физикалық ... Ди- және ... ...... ... ... ... Суда ерімейді.
Химиялық қасиеттері. Ди- және полигалоген туындылары
галогеналкилдер сияқты нуклеофильді орын басу ... ... ... т.б.).
Егер галоген атомдары әр түрлі көміртек атомдарында ... ... екі ... ... ... ... ... – CH2Cl + 2HOH → СН2OH – CH2OH + 2HCl
Егер галоген атомдары бір ... ... ... ... ... арқылы альдегидтер, кетондар немесе ... – CHCl2 + 2HOH→ CH3 – CH + 2HCl ... СН3 – CH = O + 2HCl + ... – CCl2 – СН3 + 2HOH → [СН3 – C(OH)2 – СН3] + 2HCl ... СН3 – CO – СН3 + 2HCl + ... – CCl3 + 3HOH→ CH3 – C – OH + 3HCl ... CH3 – C + 3HCl + ... мүшелері. Метан мен этанның хлорланған өнімдері сондай-ақ
фторхлоридтердің техникада маңызы зор.
Х л о р л ы м е т и л е н. СН2Cl2 – ... ... ... ... ... және ... еріткіш ретінде қолданылады.
Х л о р о ф о р м. 61 0С ... ... ... ... ... ... наркоз ретінде қолданылған) қолданылады.
Өндірісте хлороформды метанды хлорлау немесе хлормен сілтінің
қоспасын, не ... ... ... ... әсер ету ... алады
СН3 – СН2ОН СН3 – СНО + 2НСl
СН3 – СНО + 3Сl2 → CCl3 – СНО + ... – СНО + ...... + Ca O – C + ... 2
кальций формиаты
немесе ацетонға
СН3 – СО – СН3 6HCl + 2СН3 – СО – CCl3 →
2СНСl3 + (СН3 – СО – O)2 ... ... ө р т х л о р л ы к ө м і р т е к. ... ... ... жеңіл, тығыздығы 1-ден төмен сұйықтың ... ... ... ... ... Фреон-12 алуда қолданылады.
1,2-д и х л о р э т а н. Қайнау темперетурасы 84 0С. Өте ... улы ... ... өнеркәсібінде хлорлы винилді
синтездеуге жұмсалатын ... е к с а х л о р э т а н. ... зат, ... ... 187-
1880С (тұйық капиллярда). Зиянды жәндіктерді жою үшін инсектицид
ретінде, ветеринарияда ішек ... ... дәрі ... және ... ... өндірісінде қолданылады.
Салқындату техникасында полифторхлор көмірсутектері (фреонда) көп
мөлшерде қолданылады.
Фреондар өте ... ... олар ... ... ... суытқыш реагент инсектофунгицидтерді
аэрозольға айналдыру үшін ... ... және фтор ... ... көп таралған фреон-12 ССl4 және HF-дан SbF5 – катализаторының
қатысумен алады:
ССl4 + 2HF 2HCl + ... ... ... қолданылуы
Техникада галогеналкилдердің ішінде ең көп ... ... мен ... ... ... ... сәйкес қаныққан
көмірсутектерін хлорлау арқылы алады. ... ... ... ... ... ... қатысуымен құрғақ хлорлы сутегін ... ... ... ... ... мен ... этил ... құралы
ретінде қолданылады. Бұдан басқа олар манометрлік термометрлердің
ішін ... үшін ... Көп ... ... этил тетраэтил
қорғасын (ТЭС) алу үшін, медицинада уақытша наркоз және ... ... ... ... ... тістерді емдеу
практикасында қолданылады.
Пайдаланылған әдебиеттер:
1. Өтелбаева А., Өтелбаева А., Өтелбаев Б. ... ... - ... ... М. Е., ... Е. А. ... химия»-Алматы: Мектеп
1981ж.
3. Петров А. А., Бальян Х. В., ТрощенкоА.Т. «Органикалық химия»-Алматы
1975ж.
4. Өтелбаев Б. «Химия» ...... ... Ибраев М.И., Сырманова К.А. «Органикалық химия негіздері»- Алматы
1990ж.
6. Қайырғалиева А.Қ., Мадыханова Қ.С., ... И.К. ... ... ... Вайзман Ф.Л. «Основы органической химии» Пер. с ... СПБ: ... ... ... А. Н., ... Н.А. « ... органической химии». Кн-1.
Изд. 2-е-м: ... , 1974 ... ... А.И. ... химия» - М: Высшая школа, 1987ж.
10. Некрасов Б.В. «Основы общей химии» -М: Химия, ...

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Көлемі: 8 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 500 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
«Циклопропанкарбон қышқылының биологиялық активті жаңа туындыларын синтездеу»49 бет
Абай Құнанбаевтың діни-ағартушылық бағыттағы туындылары74 бет
Алкалоидтардың тиомочевина туындыларының синтезі мен биологиялық белсенділігін зерттеу9 бет
Аминофенолдар және олардың туындылары3 бет
Архетиптік ұғымдардың ХІХ ғасырлардағы ақын-жыраулар туындыларында көрініс34 бет
Архетиптік ұғымдардың ХІХ ғасырлардағы ақын-жыраулар туындыларында көрініс беруі36 бет
Бейнелеу өнері сабақтарында ұлттық қолөнер туындыларын қолдану41 бет
Елбасымыздың тәуелсіздік жолында баяндалған туындыларын тарихнамалық тұрғыда талдау және осы туындылардың Қазақстандық қоғам және ғылым үшін таңдағы қажеттілігі мен маңызы22 бет
Көмірсутектердің сұйық фазада лантан құрамдас катализаторлармен гетерогенді тотығуы64 бет
Морфолин негізінде жаңа гидразид туындыларын синтездеу, және реакциялық қабілеттілігі мен құрылысын зерттеу69 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь