Пиридинннің химиялық қасиеті

Мазмұны.

І.Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...2

ІІ.Негізгі бөлім.
2.1Пиридинннің химиялық қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...3
2.2 Пиридиннің гамологтары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...6
Пиридин Sп.реакциялары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..10

ІІІ.Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..11

IV.Пайдаланған Әдебиеттер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..13

Кіріспе.
Оны сақина құрамындағы бір СН-тобы азот атомымен алмасқан бензол ретінде қарастыруға болады.

Пиридиннің молекуласындағы байланыстың электрон құрылымы, бензол молекуласының құрылы сымен ұқсас. Пиридин молекуласы бір жазықтықта жатады, атомдардын арақашықтықтығы бензол молекуласындағы сыбайлас.
Демек, пиридин де ароматтық қасиетке ие болады. Ол өзінің гомологтарымен бірігіп, пиридинді негіздердің тобын құрайды. Пиридин алғашқыда сүйек майынан, сосын тас көмір қара майынан алған. Оны симтездеуге де болады, ол үшім ацетилен мен көгерткіш қышқылды әрекеттестіреді.

1.Химиялық касиеті.
Пиридинді атом күйіндегі сутекпен әрекеттестіріп, тотықсыздандыруға, яғни сутектендіруге болады. Осы кезде пиридиндегі қос байланыс қанығып, пиперидинге айналады. Ол үшін спиртті ортадағы пиридин ерітіндісіне натриймен әсер етеді және осы кезде спирттен бөлінетін сутек атомы пиридинді қанықтырады:

Пиперидиннің пішімі (конфигурациясы) циклогександікі сияқты, "кресло" тәрізді болып келеді.
Орынбасу реакциясы. Пиридинді сақина электрофилді, нуклеофилді және радикалды реагенттермен әсер еткенде, орынбасу реакциясына түседі.
Жалпы пиридин электрофилді орынбасу реакциясына нашар түседі. Азот атомы көміртек атомынан гөрі электртерістілеу болғандықтан, ол сақинадағы электрон тығыздығын біріктіре түседі. Мұнымен қатар, электрофилді реагенттер әуелі азот атомын шабуылдайды да, онда оң электрлі заряд туындайды. Сондықтан да, екінші он зарядты электр орталығының пайда болуын қажет ететін б-комплекстің түзілуі мүмкін емес.
Пиридин қатаң жағдайда, нашар шығыммен өзінің β-жағдайы бойынша нитрленеді, сульфирленеді және бромданалы. Бұл реакция нитробензолдағы орынбасуға ұқсас:

Әдебиеттер.

1.Бірімжанов.Ә. Жалпы химия.-Алматы,1996.
2.Сейітқалиев.Қ.Органикалық химия.-Алматы,1993.
3.Есқарйыров.М.Е. Органикалық химия.-Алматы,1981.
3.Ә.Қ. Патсаев, С.Ж. Жайлау "Органикалық химия негіздері", Алматы, "Білім", 1996ж4.Б.Д. Березин, Д.Б. Березин "Курс современной органической химии", Москва, "Высшая школа", 1999г
6.М.Е. Ескайыров, Е.Н. Әзірбаев. Органикалық химия. Алматы:
Мектеп. 1981 ж.,
М.И. Ибраев, К.А. Сарманова. Органикалық химия негіздері: Көмекші қүрал. Алматы: Рауан. 1990ж
8..С.М. Мұсабеков, Г.С. Қабылбекова. Органикалық химиядан өз білімін тексеруге арналған көмекші құрал. Алматы: Білім. 1994ж

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 12 бет
Таңдаулыға:

Мазмұны.

І.Кіріспе ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...
... ... ... ... ... ... ... ... ..2
ІІ.Негізгі бөлім.
2.1Пиридинннің химиялық
қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...
... ... ... ... ... ... ... ... ... .3
2.2 Пиридиннің
гамологтары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...
6
Пиридин Sп-
реакциялары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...
... ... ... ... ... ... ...10
ІІІ.Қорытынды ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...
... ... ... ... ... ... .11
IV.Пайдаланған
Әдебиеттер ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... .13

Кіріспе.
Оны сақина құрамындағы бір СН-тобы азот атомымен алмасқан
бензол ретінде қарастыруға болады.

Пиридиннің молекуласындағы байланыстың электрон құрылымы, бензол
молекуласының құрылы сымен ұқсас. Пиридин молекуласы бір жазықтықта жатады,
атомдардын арақашықтықтығы бензол молекуласындағы сыбайлас.
Демек, пиридин де ароматтық қасиетке ие болады. Ол өзінің
гомологтарымен бірігіп, пиридинді негіздердің тобын құрайды. Пиридин
алғашқыда сүйек майынан, сосын тас көмір қара майынан алған. Оны
симтездеуге де болады, ол үшім ацетилен мен көгерткіш қышқылды
әрекеттестіреді.

1.Химиялық касиеті.

Пиридинді атом күйіндегі сутекпен әрекеттестіріп, тотықсыздандыруға,
яғни сутектендіруге болады. Осы кезде пиридиндегі қос байланыс қанығып,
пиперидинге айналады. Ол үшін спиртті ортадағы пиридин ерітіндісіне
натриймен әсер етеді және осы кезде спирттен бөлінетін сутек атомы
пиридинді қанықтырады:

Пиперидиннің пішімі (конфигурациясы) циклогександікі сияқты, "кресло"
тәрізді болып келеді.
Орынбасу реакциясы. Пиридинді сақина электрофилді, нуклеофилді және
радикалды реагенттермен әсер еткенде, орынбасу реакциясына түседі.
Жалпы пиридин электрофилді орынбасу реакциясына нашар түседі. Азот
атомы көміртек атомынан гөрі электртерістілеу болғандықтан, ол сақинадағы
электрон тығыздығын біріктіре түседі. Мұнымен қатар, электрофилді
реагенттер әуелі азот атомын шабуылдайды да, онда оң электрлі заряд
туындайды. Сондықтан да, екінші он зарядты электр орталығының пайда болуын
қажет ететін б-комплекстің түзілуі мүмкін емес.
Пиридин қатаң жағдайда, нашар шығыммен өзінің β-жағдайы бойынша
нитрленеді, сульфирленеді және бромданалы. Бұл реакция нитробензолдағы
орынбасуға ұқсас:

Электрофилді орынбасуды қиындататы пиридинді сақинанын электрондық
тығыздығы, нуклеофилді орынбасу рекциясын жеңілдетеді. Пиридиндегі
нуклеофилді шабуыл бензолдағыдан жеңілдеу жүріп, α-немесе ﻻ-жағдайға қарай
басымырақ бағытталады.
Натрий амидін қатынастыра отырып, пиридинді қыздырған кезде, α
-аминопиридин түзіледі (А. Е. Чичибабин реакииясы).
Бұл реакцияны сұйық аммиакты ортада жүргізеді:

Сол сияқты, 250-300°С пиридин буымен құрғақ күйдіргіш калийге әсер
еткенде, α -оксипиридин түзіледі:

Енді радикалды орынбасу реакциясын алайық. Пиридин-диазоний тұзынын
С6Н5СІ судағы ерітіндісін косып 20-70°С қыздырған кезде, α -, β -және ﻻ
арилпиридиннің қоспасы түзіледі:

Үшінші амин ретіндегі пиридиннің реакциялары. Біріншіден, пиридин
және гомологтары әлсіз негіздік қасиет көрсетеді. Олар тұз, бромды , сутек,
күкірт сияқты қышқылдармен оңай тұз түзеді: (С5НбNСе').
Екіншіден, пиридин өзіне галогеналкилдерді косып алып, алкилпиридин
тұзы деп аталатын галогеналкилаттарды түзеді:

Галогеналкилаттарды қыздырған кезде, азот атомындағы радикал ядродағы
N-жағдайына емес α-не β-жағдайдағы көміртек атомына ауысады. Мысалы,
пиридиннің йодэтилаты иодты 2-этилпиридинге изомерленеді:

Үшіншіден, пиридинге күкіртті ангидрид қосылған кезде
пиридинсульфотриоксид комплексі түзіледі:

2.Пиридиннің гамологтары.
Пиридинде болатнн орынбасардың саны мен түріне сәйкес, құрылым
теориясы бойынша пиридиннің бір орынбасқан және екі орынбасқан он екі өнімі
болуы мүмкін.
Монометилпиридиндерді-пиколиндер, диметилпиридиндерді-лутидиндер,
үшметилпиридиндерді-колдидиндер деп атайды. Метилпиридиндерді пиколиндерді
толығырақ қарастырайық. Ол α-, β-, ﻻ-пиколин түрінде болады.

Пиколин тас көмірдің қара майында кездесетін сұйық. Ол тотыққан
кезде, тиісті α-, β-, ﻻ-пиридинкарбон қышқылын түзеді:

Сондай-ақ, α -пиколин тотығып, α -пиридинкарбонды (пиколинді), ал β
-пиколин - β -пиридинкарбонды (никотинді) қышқылды түзеді. Пиридин ядросы
кейбір алкалоидтың молекуласында, мысалы никотинде, сол сияқты РР
дәруменінін молекуласында β -ниридинкарбонды қышқылдын амиді түрінде
болады.

РР дәрумені жетіспеген жагдайда пеллагра леп аталатын созылмалы ауру дами
бастайды, организмдегі аса маңызды пронестер бұзылады.
Никотин қышкылының диэтиламиді кордиамин деген атаумен, жүрек жұмысын
ынталандырушы дәрі ретінде қолданылады.

Изоникотинді қышкылдың туындылары-изоникотин-гидразид пен фтивазид
өкпе құртына қарсы препарат ретіндс пайдаланады.

Пиперидин -аммиактың иісін еске түсіретін, сула және органикалық
еріткіште жақсы еритін сұйык зат. Ондағы негіздік қасиет пиридиндегіден
басымырақ. Оның ядросы кейбір алкалоидтарда, айталық, бұрыш алколоидты-
пиперидинде, басқа да өсімдік алкалоидында кездеседі. Пиперидиннің
окситуындыларындағы лактим-лактамдық гаутомериясы. Мұндай таутомерия
гетероциклді косылыстардың химиясында аса маңызды ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.