Пиколин, м-фенилендиамин, нафтиламин негізіндегі бояғыштардың синтездеу әдістерін жасап шығару

КІРІСПЕ
НЕГІЗГІ БӨЛІМ
1 ӘДЕБИ ШОЛУ
1.1 Күкірторганикалық қосылыстардың қолданылуы
1.2 Күкірттің ароматты қосылыстармен әрекеттесуі
1.2.1 Күкірттің ароматты аминдермен әрекеттесуі
1.3 Күкіртті бояғыштар
1.3.1 Күкіртті бояғыштардың өндірісі туралы жалпы мәліметтер
1.3.1.1 Полисульфидпен күкірттеу (қайнату)
1.3.1.2 Құрғақ күкіртпен қыздыру (пісіру)
1.3.2 Күкіртті бояғыштардың құрылымы
1.3.2.1 Күкіртті тиазинді бояғыштар
1.3.2.2 Күкіртті тиазолды бояғыштар
1.3.2.3 Күкіртті диазинді бояғыштар
1.3.2.4 Күкіртті кубты бояғыштар
1.4 Пиколиннің реакциялық қабілетін зерттеу
1.4.1 Күкірттің пиколинмен әрекеттесуі
2 ЖҰМЫСТЫҢ ӘДІСІ ЖӘНЕ НЫСАНДАРЫ
2.1 Пиколиннің м.фенилендиамин және күкіртпен әрекеттесуі (ПФДАК)
2.1.1 ПФДАК.тың NaOH.пен әрекеттесуі
2.2 ПФДАК олеин қышқылымен әрекеттесуі
2.3 ПФДАК бромды амилмен әрекеттесуі
2.4 Пиколиннің нафтиламин және күкіртпен әрекеттесуі (ПНАК)
2.4.1 ПНАК.тың NaOH.пен әрекеттесуі
2.5 Нафтиламиннің күкіртпен әрекеттесуі
2.5.1 Нафтиламин күкірттің NaOH.пен әрекеттесуі
2.6 Тұндыру әдісімен күкіртті анықтау
2.7 Күкіртті бояғыштарды бояу
2.8 Боялған заттың физика.химиялық әсерге төзімділігін анықтау
3 НӘТИЖЕЛЕР ЖӘНЕ ОЛАРДЫ ТАЛҚЫЛАУ
3.1 Пиколиннің м.фенилендиамин және күкіртпен әрекеттесуі (ПФДАК)
3.2 ПФДАК олеин қышқылымен әрекеттесуі
3.3 ПФДАК бромды амилмен әрекеттесуі
3.4 Пиколиннің нафтиламин және күкіртпен әрекеттесуі (ПНАК)
3.5 Нафтиламиннің күкіртпен әрекеттесуі
3.6 ПФДАК, ПФНАК және НАК бояғыш түстерінің сипаттамасы мен классификациясы

3.6 Тұндыру әдісімен күкіртті зерттеу
3.7 Күкіртті бояғыштарды бояу
3.8 Боялған заттың физика.химиялық әсерге төзімділігін зерттеу
ҚОРЫТЫНДЫ
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР
Реакция жүру барысы қағазды хроматография әдісімен ацетон:су (1:1); БСС (бутанол: сірке қышқылы: су – 40:12,5:29) жүйелерінде қадағаланды. УК – спектр СФ – 26 приборында түсірілді, ИҚ – спектр NICOLET 5700 приборында KBr таблеткасымен түсірілді.

2.1 Пиколиннің м-фенилендиамин және күкіртпен әрекеттесуі (ПФДАК) (1)

11,32 г (0,355 моль) күкірт, 4,20 мл (0,04 моль) пиколин және 4,32 г (0,04 моль) м-фенилендиаминді фарфор келіде біркелкі қоспа пайда болғанша ұнтақтаймыз. Алынған күкірт, пиколин, м-фенилендиамин қоспасын фарфор ыдысқа салып, 200-205ºС температураға дейін қыздырып, 10 сағат балқытамыз. Осы процестен соң балқыманы бөлме температурасына дейін салқындатамыз. Балқыманы ұсақтап, фарфор келіде ұнтақ күйге келгенше ұнтақтаймыз. 12,9 г қою қоңыр түсті ұнтақ алынды.
1. Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977. С. – 448
2. Чекалин М.А., Пасет Б.В., Иоффе Б.А. Технология органических красителей и промежуточных продуктов. – Л.: Химия, 1980. С. – 472
3. Электронный ресурс http://ru.wikipedia.org/wiki/
4. Электронный ресурс http://www.himhelp.ru/section25/section27/
5. Электронный ресурс http://www.jurnal.org/articles/2010/
6. Электронный ресурс http://www.ximicat.com/
7. Соколов В.З., Харлампович Г.Д. Производство и использование ароматических углеводородов. М.: Химия, 1980. С. – 336
8. В.А. Альфонсов, Л.И. Беленький, Н.Н. Власова и др.; Получение и свойства органических соединений серы Под ред. Л.И.Беленького. – М.: Химия, 1998. С. 344-369
9. Новейшая история утилизации серы в ТОО «ТенгизШевройл» в письмах и в документах. // Нефть и газ- 2007. - №5, С. 93.
10. Проблема загрязнения окружающей среды нефтегазовой отрасьлю Республики Казахстан // МИР. - 2005.- №2, С. 84-85.
11. Воронков М.Г., Вязанкин Н.С., Дерягина Э.Н., Нахманович А.С., Усаков В.А. Реакции серы с органическими соединениями. Н.: Наука, 1979. С.93-96.
12. Cai, J.Y., Rippon, J.A., McDonnell, J., Parnell, A.E. Dyeing wool with a sulphur black dye using a sodium borohydride/sodium bisulphite reducing system. // Coloration Technology. -2012. Vol. 128 (1) , Р. 9-14
13. Mamutova, A.A., Balashov, E.V. Synthesis and modification of sulfur dyes. // Russian Journal of Applied Chemistry.- 2009 .- Vol. 82 , № 7 , Р. 1263-1267
14. Dong, F., Wang, J., Huang, G., Jia, Y. Short-flow and high-efficiency dyeing process of sulfur black on cotton fabrics // Advanced Materials Research. - 2012 .- Vol. 441 , Р. 150-154
        
        РЕФЕРАТ
Дипломдық жұмыс.........
Негізгі сөздер: күкірт, мұнай, ароматикалық қосылыстар, күкірттеу, м-фенилендиамин, бутанол, бромды амил, олеин қышқылы, нафтиламин.
Жұмыстың жаңалығы: Жұмыстың жаңалығы күкіртті ... ... ... ... жою ... ... келуден, сонымен қатар пиколин, м-фенилендиамин, нафтиламин негізіндегі жаңа бояғыштар алынды. Алынған бояғыштардың модификациясы нәтижесінде бояғыш қасиеті бар жаңа ... ... ... Пиколин және ароматикалық қосылыстардың күкіртпен әрекеттесу барысында реакцияға түсу қабілеттілігі, күкірттеу ... ... ... ... және олардың модификациясы, матаның боялу қабілеттілігін және бояғыштардың физика-химиялық әсерге төзімділігін анықтау.
Жұмыстың мақсаты: Пиколин, ... ... ... ... ... ... жасап шығару. Алынған қосылыстардың модификациясы бромды амилмен алкилдеу және олеин қышқылымен әрекеттесу реакцияларымен жүргізілді. Алынған өнімдердің ... ... ... әдістері: синтез, реакция өнімдерін алу, экстракция, қағазды хроматография, УК-, ИҚ - спектроскопия.
Алынған нәтижелер: м-фенилендиамин, нафтиламин, пиколин негізіндегі бояғыш қабілеттілігі бар, ... ... бар ... ... алу.
РЕФЕРАТ
Дипломная работа состоит из..........
В работе встречаются следующие ключевые слова: сера, нефть, ароматические ... ... ... ... ... ... ... кислота, нафтиламин.
Новизна работы: Новизна работы заключается в комплексном подходе к проблеме утилизации серы, при синтезе сернистых красителей, при ... что ... ... ... красители на основе пиколина, м-фенилендиамина, нафтиламина. Модификацией полученных красителей получены новые соединения, обладающие красящей способностью.
Объект исследования: реакционная способность ароматических ... при ... с ... реакция осернения, синтез сернистых красителей, а также их модификация и ... ... ... ткани устойчивости окраски к различным физико-химическим воздействиям.
Цель работы: разработка методов синтеза сернистых ... на ... ... ... ... ... ... соединений алкилированием бромистым амилом и реакцией с олеиновой кислотой. Выяснение красящей способности полученных продуктов.
Методы исследования: синтез выделение продуктов ... ... ... ... ... УФ-, ... результаты: синтезированы серосодержащих ароматических соединений на основе пиколина, м-фенилендиамина, ... ... ... способностью.
БЕЛГІЛЕР ЖӘНЕ ҚЫСҚАРТУЛАР
УК- Ультракүлгін спектроскопия
ИҚ- Инфрақызыл спектроскопия
ПФДАК- пиколин, м-фенилендиамин, күкірт әрекеттесу ... ... ... ... нафтиламин, күкірт әрекеттесу негізінде алынған бояғыш
НАК- нафтиламин, күкірт әрекеттесу негізінде алынған бояғыш
БСС- бутанол; сірке қышқылы; су (40:12,5:29)
ДМФ- диметилформамид
Rf- ... ... ... ... ... Күкірторганикалық қосылыстардың қолданылуы
1.2 Күкірттің ароматты қосылыстармен әрекеттесуі
1.2.1 Күкірттің ароматты аминдермен әрекеттесуі
1.3 Күкіртті ... ... ... ... ... ... мәліметтер
1.3.1.1 Полисульфидпен күкірттеу (қайнату)
1.3.1.2 Құрғақ күкіртпен қыздыру (пісіру)
1.3.2 Күкіртті бояғыштардың құрылымы
1.3.2.1 Күкіртті ... ... ... ... ... Күкіртті диазинді бояғыштар
1.3.2.4 Күкіртті кубты бояғыштар
1.4 Пиколиннің реакциялық қабілетін зерттеу
1.4.1 Күкірттің пиколинмен әрекеттесуі
2 ЖҰМЫСТЫҢ ӘДІСІ ЖӘНЕ ... ... ... және ... әрекеттесуі (ПФДАК)
2.1.1 ПФДАК-тың NaOH-пен әрекеттесуі
2.2 ПФДАК олеин қышқылымен әрекеттесуі
2.3 ПФДАК бромды амилмен әрекеттесуі
2.4 Пиколиннің нафтиламин және күкіртпен ... ... ... ... әрекеттесуі
2.5 Нафтиламиннің күкіртпен әрекеттесуі
2.5.1 Нафтиламин күкірттің NaOH-пен әрекеттесуі
2.6 Тұндыру әдісімен күкіртті анықтау
2.7 ... ... ... Боялған заттың физика-химиялық әсерге төзімділігін анықтау
3 НӘТИЖЕЛЕР ЖӘНЕ ... ... ... ... және ... ... (ПФДАК)
3.2 ПФДАК олеин қышқылымен әрекеттесуі
3.3 ПФДАК бромды амилмен әрекеттесуі
3.4 Пиколиннің нафтиламин және күкіртпен әрекеттесуі (ПНАК)
3.5 Нафтиламиннің күкіртпен әрекеттесуі
3.6 ... ... және НАК ... ... ... мен ... Тұндыру әдісімен күкіртті зерттеу
3.7 Күкіртті бояғыштарды бояу
3.8 Боялған заттың физика-химиялық әсерге төзімділігін зерттеу
ҚОРЫТЫНДЫ
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР
КІРІСПЕ
2 ЖҰМЫСТЫҢ ӘДІСІ ЖӘНЕ НЫСАНДАРЫ
Реакция жүру ... ... ... ... ацетон:су (1:1); БСС (бутанол: сірке қышқылы: су - 40:12,5:29) жүйелерінде қадағаланды. УК - ... СФ - 26 ... ... ИҚ - ... NICOLET 5700 ... KBr ... түсірілді.
2.1 Пиколиннің м-фенилендиамин және күкіртпен әрекеттесуі (ПФДАК) (1)
11,32 г (0,355 моль) күкірт, 4,20 мл (0,04 ... ... және 4,32 г (0,04 ... ... ... ... ... қоспа пайда болғанша ұнтақтаймыз. Алынған күкірт, пиколин, м-фенилендиамин қоспасын фарфор ыдысқа салып, 200-205ºС температураға ... ... 10 ... ... Осы ... соң ... бөлме температурасына дейін салқындатамыз. Балқыманы ұсақтап, фарфор келіде ұнтақ күйге келгенше ұнтақтаймыз. 12,9 г қою қоңыр түсті ұнтақ алынды.
2.1.1 ... ... ... мл екі ... ... кері ... араластырғышпен жалғап, колба қыздырғыш аппаратына орнатамыз. Ұнтақталған ұнтақты колбаға салып, 10 мл NaOH - тың 40% ерітіндісін ... 7 ... ... қатысында қайнатамыз Rf 0,74 (ацетон:су - 1:1). 25 мл су құйып ... пен ... ... ... ... кара ... ... аламыз Rf 0,95 (ацетон : су - 1:1). ... ... 7,5-10 мл жылы ... 3 рет ... тағы да сығамыз, тұнбаны Петри ыдысына салып 80-90ºС температурада кептіргіш шкафта кептіреміз.
5,785 г (61,54 %) құрғақ, қою жасыл түсті ... ... ... ... ... анықталған күкірт мөлшері 45,74 % тең болды.
Алынған тұнба диоксан, су және изопропил спиртімен экстракцияланды. Диоксан ... ... ... ... 6,209 г, ... ... тұнба массасы 5,684 г, изопропил спиртінен кейінгі тұнба массасы 5,608 г.
Колбаға газометр трубкасын қойып 50ºС температурада ауа жібереміз. Тотығу процесін ... ... ... ... түс ... жалғастырамыз (5-6 сағат).
Алынған бояғыштың ИҚ спектр және УК спектрлері түсірілді.
2.2 ПФДАК ... ... ... ... ... 3 г алып, 1,5 мл (0,06 моль) олеин қышқылын ... ... 2 ... ... температурада қыздырамыз.
Алынған өнімді фарфор ыдыста қыздырамыз. Өнім қоңыр түсті Rf 0,75 (БСС - ... әдіс ... ... күкірт мөлшері 21,34 % тең болды.
Алынған бояғыштың ИҚ спектр және УК спектрлері түсірілді.
2.3 ПФДАК бромды амилмен әрекеттесуі ... ... 2 г (0,007 ... ... 0,73 мл (0,015 моль) бромды амил және 5 мл бутанолды колбаға құямыз. 100-105ºС температурада 8 сағат қыздырамыз.
Алынған өнімді фильтрлеп, қою ... ... ... Rf 0,85 (БСС - ... және 1,950 г (89,86%) қара ... ... алынды. Тбалқу= 184ºС.
2.6 әдіс бойынша анықталған күкірт мөлшері 36,94 % тең болды.
Алынған бояғыштың ИҚ спектр және УК спектрлері түсірілді.
2.4 ... ... және ... әрекеттесуі (ПНАК) (4)
12,83 г (0,4 моль) күкірт, 4,20 мл (0,04 ... ... және 5,73 г (0,04 ... ... ... келіде біркелкі қоспа пайда болғанша ұнтақтаймыз. Алынған күкірт, пиколин, нафтиламин ... ... ... салып, 200-205ºС температураға дейін қыздырып, 10 сағат балқытамыз. Осы ... соң ... ... ... ... ... Балқыманы ұсақтап, фарфор келіде ұнтақ күйге келгенше ұнтақтаймыз. 8,325 г қою қара түсті ұнтақ алынды.
2.4.1 ... ... ... мл екі ... ... кері ... араластырғышпен жалғап, колба қыздырғыш аппаратына орнатамыз. Ұнтақталған ұнтақты колбаға салып, 10 мл NaOH - тың 40% ерітіндісін қосып, 7 ... ... ... ... Rf 0,85 (БСС - 40:12,5:29). 25 мл су құйып араластырғыш пен тоңазытқышты ... ... ... кара ... ... ... Rf 0,74 (БСС - ... Тұнбаны сығып, 7,5-10 мл жылы сумен 3 рет шайып тағы да сығамыз, тұнбаны Петри ыдысына салып 80-90ºС температурада кептіргіш ... ... г (90,44 %) ... қара ... ... ... Тбалқу=190ºС.
Алынған тұнба диоксан, су және изопропил спиртімен ... ... ... ... ... массасы 3,979 г, судан кейінгі тұнба массасы 3,828 г, изопропил спиртінен кейінгі ... ... 3,130 ... әдіс ... анықталған күкірт мөлшері 37,21 % тең болды.
Алынған бояғыштың ИҚ спектр және УК спектрлері түсірілді.
2.5 Нафтиламиннің ... ... ... г (0,4 ... ... және 5,73 г (0,04 моль) нафтиламинді фарфор ... ... ... пайда болғанша ұнтақтаймыз. Алынған күкірт, пиколин, нафтиламин қоспасын фарфор ыдысқа салып, ... ... ... ... 10 сағат балқытамыз. Осы процестен соң балқыманы бөлме температурасына дейін салқындатамыз. Балқыманы ұсақтап, фарфор келіде ұнтақ күйге келгенше ұнтақтаймыз. 8,613 г қою қара ... ... ...
2.5.1 Нафтиламин күкірттің NaOH-пен әрекеттесуі
250 мл екі мойынды колбаны кері тоңазытқыш, араластырғышпен жалғап, колба қыздырғыш аппаратына орнатамыз. ... ... ... ... 10 мл NaOH - тың 40% ерітіндісін ... 7 ... ... ... ... Rf 0,85 (БСС - 40:12,5:29). 25 мл су құйып араластырғыш пен тоңазытқышты ... ... ... кара ... ... ... Rf 0,76 (БСС - 40:12,5:29). Тұнбаны сығып, 7,5-10 мл жылы сумен 3 рет ... тағы да ... ... ... ... салып 80-90ºС температурада кептіргіш шкафта кептіреміз.
5,655 г (58,87 %) құрғақ, қара түсті бояғыш ... ... әдіс ... ... ... ... 48,67 % тең ... бояғыштың ИҚ спектр және УК спектрлері түсірілді.
2.6 ... ... ... ... ... ... құрғақ немесе ерітінді күйінде дөңгелек түпті колбаға салып, 3 тамшы NaOH - тың 4% ... және 10 мл 30 % ... ... ... ... часовый шынымен жауып, қайнағанша қыздырып, 20 минут қайнатамыз. Сосын 10 мл 30 % ... ... ... 30 минут қайнатуды жалғастырамыз. 30-40 мл су құйып колбадағы ... ... ... ... қайнатамыз. Ерітіндіні фильтрлеп, фильтратқа 0,1 М BaCl2 еріткішін қосамыз. Ақ түсті тұнба түседі. ... ... ... ... ... өлшейміз.
Заттағы күкірттің құрамы мына формуламен (2.1) анықталады:
W(S)=m ...... зат) ... (алынған зат) - 0,1 г, анықтау қателігі 0,22-3,3% құрайды.
2.7 Күкіртті бояғыштарды бояу
a) Стаканға 1,6 г ... 1,6 г (0,06 ... ... ... 0,3 г (0,025 ... NaOH бәрін араластырып, 16,6 мл су қосамыз. Матаны стаканға салып 2 сағат қайнатып, 10 минут сайын араластырып отырамыз. Қыздырылған сон ... 10 ... ... ауада ұстап, K2Cr2O7 немесе H2O2 еріткішінде талшыққа бояғышты бекіту үшін ... ... ... ... ... ... сосын жылы сумен жуып шаямыз.
б) Бояу үшін сілтілі ... ... ... ... Ол үшін бояғышты фильтрлегенде алынған фильтратқа 0,5 г ... ... ... ... ... салып 30 мин 60-70ºС температурада қыздырамыз.
2.8 Боялған заттың физика-химиялық ... ... ... ... ... боялған матаны боялмаған матамен бірге 50 немесе 100оС температурада 1) таза суға және 2) сабынның сулы ерітіндісінде (2г сабынды 1л ... 15-30 ... ... ... ... ауада кептіреміз.
2. Қышқыл әсеріне төзімділігі: 1 сағат көлемінде 4 % ... ... және ... ... ... ... 10 % глауберлі тұздан тұратын ваннаға боялған және ... ... ... ... су ... төзімділігі: боялған мата үлгісін екі шыны пластинка арасына қойып, дистелденген су құйып, 37ºС температурада термостатта 4 сағат көлемінде ... ... ЖӘНЕ ... ... ... ретінде күкіртті бояғыштар синтезінде қолданылған ароматты қосылыстар алынды. Күкіртті бояғыштарды алу ... және ... ... ... ... ... күкірттеу (қайнату) және қыздыру (пісіру) әдістерімен жүргізіледі. Осы секілді жеңіл процеспен ... ... ... ... және қол ... ... ... табылады. Бiз күкірт пен ароматты қосылыстардың әрекеттесу нәтижесіндегі ... ... ... ... ... талаптар және кең тұрғыдан астам қолдануларын зерттедiк. Бұрыннан бояғыштарды алуда ароматты қосылыстар пайдаланылған, ал қазір реакцияға қабілетті және бояғыш ... бар ... ... тиімді болып табылады.
3.1 Пиколиннің м-фенилендиамин және күкіртпен әрекеттесуі (ПФДАК)
Күкірттің 4-пиколинмен әрекеттесу реакциясы 135-200ºС температурада ... (1) және ... емес ... ... (2) ... ... ... 4-пиколин мен күкірт реакциясының сапалы өнімі ретінде 290-330ºС температурада ... (3) ... ... ... NaOH ... 1 және 2 ... ... (4) алынды, уақыт пен температураның ұлғаюы тиофен ... ... ... ... барысында кейбір гетероциклды аминдермен (п-, м-фенилендиамин, 2-аминопиридин) әрекеттескенде тиоамидтер (5), ал басқа ароматты аминдермен (1-нафтиламин) әрекеттескенде осы жағдай ... ... ... (6) түзіледі. Температураны жоғарылатқанда бензтиазол шығыны жоғары болып, аралық өнім амидин (7) түзіледі:
(3.2)
2-пиколиннің ұзақ уакыт NaOH қатысында қыздыру барысында ... ... ... ... ... ... барысында метил тобы пиридин сақинасында реакцияға қабілетті топ болып табылады.
Алкилпиридиндер көміртек атомының сақиналы байланысы арқылы ... ... ... ... әсер ... және γ-изомерлердің депротондау реакциясының жоғары активтілігі сақиналы азот ... ... ... теріс заряд тұрақтылығымен түсіндіріледі. Мұндай әсерлесу β-изомерде ... ... ... ... ... ... әртүрлі реакцияларда нуклеофил ретінде әсер береді. Олар реакциялық ... ... ... ... ... ... ... м-фенилендиамин және күкірттің әрекеттесу өнімдерін алу екі жолмен жүзеге асырылады, заттың нақты құрылымын білу үшін ... және ... ... жүргізеді.
Пиколиннің м-фенилендиамин және күкірттің әрекеттесуі 200-205ºС температурада 10 сағат көлемінде қыздыру әдісімен жүзеге асырылды. ... ... ... қоспаның жоғалып кеткенінше қағазды хроматография әдісімен анықталды. Өнімді 7 ... ... NaOH ... ... ... ... 2 ... аса 90-95ºС температурада лейкоқосылысты ерімейтін күйге ауыстыру үшін ауа оттегісімен тотығу процесін жүргіземіз. ... ... ... ... ... - SO-SO- дисульфоксидті ерімейтін бояғыштың күрделі молекуласын түзеді. Қаралып отырған жағдайда тотығу процесі жүрмеді.
Өнімнің жалпы шығымы 61,54 %, ... ... ... ... ... және ... әрекеттесуі барысында ИҚ-спектрде күшті жұтылулар байқалады және олардың ... ... ... ... ... ... ... см-1
Тербеліс
Қосылыс типі
2920
Ассим.валент. υCH3
Бензол сақинасына жалғанған метил тобы
2600-2550
Валент.υS-H
алкилмеркаптандар
3350
Валенттілік байл. ΥNH2
Біріншілік амидтер
3450
Еркін валентті υNH
Екіншілік ... ... ... ... және ... диметилформамидтегі УК спектрі
УК спектрде максимум жұтылу 268 нм және 353 нм (диметилформамид) аралығында циклды сульфидтер, ... ... ... сульфидтер және гетероатомдар арасындағы байланыстар n --> PI* көшуіне сәйкес ұзын ... ... ... Пиридин молекуласына орынбасардың енгізілуі интенсивтілік және α - ... ... ... ... 2- және 3- ... ... пиридин гомологта α - жолақтар үлкен толқынды жаққа байқалады, ал 4- ... аз ... ... ... ... ... келесі түрде ұзындыққа әсер етеді: 3 > 2 > 4, цикл сыртындағы орынбасушы α - ... ... ... S > N > O ... әсер ... және ... алынған мәліметтер бойынша және әдеби мәліметтерге сүйене отырып келесі реакция схемасын ұсынуға болады:
(3.6)
(3.7)
(3.8)
Тәжірибеде анықталған күкірт мөлшерін есептей ... ... он ... ... ... айта ... Бұл ... нақты құрылымын білу үшін әрмен қарай бромды амил, олеин қышқылымен ... ... ... ... реакция заманауи процеске жататындықтан, аралық өнімдердің түзілуінсіз жүретін реакцияны каскадты реакция деп ... ... ... су және этил ... ... ... экстракцияланған бояғыш тұнбаның ИҚ- спектрінде бензол сақинасы 1610-1590 см-1, υC-N - 1120 см-1, υ= 2820 см-1 валентті - СН3, υ = 3500 - 3200 см-1, υ = ... см-1 ... ... ... ... ... ПФДАК бояғышының сумен ИҚ-спектрі
Алынған өнім матаны қоңыр, ашық қоңыр ... ... ... ... ... ... ... ПФДАК олеин қышқылымен әрекеттесуі
Алынған бояғыш олеин қышқылымен әрекеттесу реакциясы 90 - 110оС ... 2 ... ... ... Өнім ... және ағаш ... ... шоколадты түске бояды.
ИҚ - спектрде 3410-3470 см-1 облыстарында аминотоп NH2 байланысы; υ = 3400 см-1, 1640 см-1 ... - С=O топ ... υ = 2880 см-1, ... см-1 ... -СН3 ... υ= 2700 см-1 тұздардың жолақтары ; 1320 см-1 облысында гетероатомды азоты бар ароматты сақина; υC-S = 750-650 см-1, υS-S= 490-430 см-1 ... ... және ... алынған мәліметтер бойынша және әдеби мәліметтерге сүйене отырып келесі реакция ... (3.10) ... ... ... ... ... ... есептей отырып, реакцияда сегіз күкірт атомы қатысқанын айта аламыз.
5-сурет. ПФДАК-тың олеин ... ... ... ... ... ... 548-550 нм ... байқалады.
6-сурет. ПФДАК олеин қышқылымен әрекеттесуінің изопропил спиртіндегі УК спектрі
(3.9)
Алынған өнім матаны, қағазды, ағашты қара шоколадты түске бояды.
А
а) ... ... ... қышқылымен әрекеттесу барысында түзілген бояғыш түстері: а) ағаш, б) қағаз.
3.3 ПФДАК бромды амилмен әрекеттесуі
Әр түрлі түске ие ... алу үшін ... ... ... ... ... алкилдеу 100-105оС температурада ұзақ уақыт қыздырумен жүргізеді. Алкилдеуші ... ... ... амил қолданылды, ал бутанол алкилдеу процесінің ортасы ретінде алынады. Бояғыштың ... 89,86%, ... ... - ... 3410 см-1, ... ... ... N-H байланысы; υ = 2928 см-1 -СН3 тербелісі; 3115 см-1, 1545 см-1, 875 см-1 облыстарында ароматты сақинаға сәйкес тербелісі; 1320 см-1, 741 см-1, 629 см-1 ... ... ... бар ароматты сақина; υC-S = 750-650 см-1, υS-S= 490-430 см-1 тербелістері байқалады.
8-сурет. ПФДАК-тың бромды ... ... ... ... УК - спектроскопияда анализ жасалды. УК спектрде максимум жұтылу 420 нм аралығында ... ПНАК ... ... ... ... ... ... батахромды ығысу болғанын көрсетеді.
9-сурет. ПФДАК бромды амилмен әрекеттесуінің ДМФ-тегі УК спектрі
ИҚ және УК-спектрлерінен алынған мәліметтер бойынша және ... ... ... ... ... процесінен кейінгі бояғыштың келесі реакция схемасын ұсынуға болады:
(3.10)
Тәжірибеде анықталған күкірт мөлшерін есептей отырып, реакцияда он екі күкірт атомы қатысқанын айта ... ... ... ... ... сұр ... ... ПФДАК-тың бромды амилмен әрекеттесу барысында түзілген бояғыш түстері
3.4 Пиколиннің нафтиламин және күкіртпен әрекеттесуі (ПНАК)
Пиколиннің нафтиламин және күкірттің ... ... ... 10 ... ... қыздыру әдісімен жүзеге асырылды. Процесс ұзақтылығы реакциялық қоспаның жоғалып кеткенінше қағазды хроматография әдісімен ... ... 7 ... көлемінде NaOH еріткішінде өңделді.
7 сағат көлемінде NaOH еріткішінде өңделген соң, 2 сағаттан аса 90-95ºС температурада лейкоқосылысты ерімейтін күйге ауыстыру үшін ауа ... ... ... ... ... шығымы 90,44 %, Тбалқу=190ºС.
ИҚ - ... 3410 см-1, ... ... ... - NH2 ... υ = ... см-1 облысында -С-Н тербелісі; 2600-2550 см-1, облыстарында - S-Н тербелісі; 2240-2230 см-1 - С=N ... 1500 см-1 ... ... υC-S = 750-650 см-1, υS-S= 490-430 см-1 ... тербелістері байқалады.
11-сурет. ПНАК бояғышының ИҚ-спектрі
ИҚ және УК-спектрлерінен алынған мәліметтер бойынша және ... ... ... ... алкилдеу процесінен кейінгі бояғыштың келесі реакция схемасын ұсынуға болады:
(3.11)
Тәжірибеде анықталған күкірт мөлшерін есептей отырып, реакцияда он екі күкірт атомы ... айта ... ... ... жұтылу жолақтары 420 нм аралығын көрсетеді.
12-сурет. Пиколиннің нафтиламин және күкіртпен әрекеттесуінің ДМФ-тегі УК спектрі
Процеске нафтиламиннің енгізілуі түстің қанық болуына ... ... Мата ... ... ... ие болса, түстің төзімділігі де күшті болады.
13-сурет. ПНАК бояғышымен боялған мата
3.5 Нафтиламиннің күкіртпен әрекеттесуі
Нафтиламиннің күкіртпен әрекеттесуі 200-205ºС температурада 10 сағат ... ... ... ... асырылды. Процесс ұзақтылығы реакциялық қоспаның жоғалып кеткенінше қағазды хроматография әдісімен ... ... 7 ... ... NaOH ... ... ... көлемінде NaOH еріткішінде өңделген соң, 2 сағаттан аса 90-95ºС температурада лейкоқосылысты ерімейтін күйге ауыстыру үшін ауа оттегісімен тотығу процесін ... ... ... 58,87%, ... - спектрде 1580-1490см-1 облыстарында аминотоп - NH2 байланысы; υ = 710 см-1 ... -С-Н ... υ = 1500 см-1 ... ... υC-S = 750-650 см-1, υS-S= 490-430 см-1 сәйкес тербелістері ... НАК ... ... ... күкіртпен әрекеттесуінің ДМФ-тегі УК спектрі
УК - спектрде максимум жұтылу 280 нм аралығында циклды сульфидтер, ароматты сақинамен ... ... және ... ... ... n --> PI* ... сәйкес ұзын толқындық жолақтар береді (15-сурет).
ИҚ және УК-спектрлерінен алынған мәліметтер бойынша және әдеби мәліметтерге сүйене отырып алкилдеу процесінен кейінгі ... ... ... ... ... ... ... күкірт мөлшерін есептей отырып, реакцияда жеті күкірт ... ... айта ... ... өнім ... ... ... бояды.
16-сурет. НАК бояғышымен боялған мата
3.6 ПФДАК, ПФНАК және НАК бояғыш түстерінің сипаттамасы мен классификациясы
Түсті нақты, бір мағыналы сипаттаманы ... үш ... ... сипаттауға болады: бояу, қанықтылығы және жарықталғандығы. Бояу бізге қандай түспен жұмыс жасап жатқандығымыз ... ... ... ... ... және т.б.). Ол ... ... ұзындығы деп аталатын толқын ұзындығы интервал аралығында орнықтырылған түске сәйкес цветометрлі өлшеумен анықталады. Мысалы, зерттеліп отырған түс 585, 550, 485 нм ... ... ... бояу ... ... ... көк түс, ... бұл түстердің толқын ұзындық интервалы 592 - 578, 578 - 513, 500 - 464 нм ... ... ... ... таза түске қаншалықты жақын екендігін көрсетеді. Басқаша айтқанда, ол осы түсте ақ түстің көлемін ... ... ... ақ ... су қосқанын). Су қосу дәрежесі қаншалықты көп болса, қанықтылығы соншалықты аз болады.
Жарықталғандығы (жарықтық) берілетін (шағылған) түс ... ағын ... ... ... яғни сәулеленетін затқа жылжып, интенсивтілік мiнездемесi пайда болады.
2-кесте. Жұтылудың толқын ұзындығына байланысты ... ... ... ... ... (λ, ... жұтылған түс
Бақыланатын түс
400 - 435
435 - 480
480 - 490
490 - ... - ... - ... - ... - ... - ... - ... - жасыл
Сары
Қызғылт сары
қызыл
Сарғыш - жасыл
Сары
Қызғылт сары
Қызыл
Пурпур
Күлгін
Көк
Көгілдір
Жасыл - көк
3.7 Тұндыру әдісімен күкіртті анықтау
Тұндыру әдісімен алынған бояғыштардың құрамындағы ... ... ... Анықталған күкірт мөлшерінің мәндері 3-кестеде көрсетілген.
3.8 Күкіртті бояғыштарды бояу
Талщықты материалдарды бояу үшін бояғыш, көмекші заттан және ... ... ... ... ... Бояу ... бояу ваннасынан талшықты жiпке бояуды өздiгiнен тепе-теңдік жағдайына өткенге дейін жүреді. Бояу жылдамдығы ... ... ... ... ... Бұл ... сулы ... диффузия коэффицентінен мың және жүз есе аз. Талшықтағы бояғыш диффузия жылдамдығын ұлғайту, яғни бояу ... үш ... ... ... ... ... бояу астауына кейбір гидрофильді органикалық еріткіштерді енгізу, талшықтың ісіну қабілеттілік шартын жасау. Бояуды қарқындату үшін бұл бағыттар кең ... Бояу ... ... ... ... кететін қышқылды, негізгі және хромды бояғыштарға қарағанда, целлюлоза талшықты бояу ... ... тура ... ... ... ... және ... молекуласы арасында тартылыс күші және молекулалар арасындағы байланыс туады. Ал тура бояғыштар бояу астауында қалады, солардан арылу үшін астауға ас ... ... ... ... ... Сода ... ... ерігіштігі жақсарып, боялу біркелкі жүреді. Бояудан алдын күкіртті ... ... ... ... лейкоқосылыс еритін күйге ауыстырады. Көбінде қалпына келтіргіш ретінде натрий сульфидін алады, бірақ ... ... ол улы зат ... ... тиодигликольді қышқылы пайдаланылды. Бояу еріткішінің тұрақтылығын ұлғайту үшін сілтілі натрий (1-3 г/л артық емес) қосады. Сонымен бірге кальцилендірілген соданы ... ... ... ... үшін ... ... бояғыштар целлюлоза, ақуыз, полиамид талшықты бояуларында қолданылады. Бояу ... ... ... ... және оны сілтілі ортада бекіту сатыларынан тұрады.
Бояғыштың (30% дейін) бір бөлігі сумен әрекеттеседі. Сумен гидролизденген бояғышты жуу ... ... алып ... керек, әйтпесе түстің тұрақтылығы дымқыл күйге жоғалып кетуі мүмкін. Негізі бояу процесін (1/2) сағат 70-90ºС температурада жүргізеді. Бояу соңында ... ... ... (1/2) ... ... ... іліп қояды. Осыдан кейін түстің тұрақтылығын жақсарту үшін мыс купоросы, хром тұзымен және талшыққа бекіту үшін K2C2O7 немесе H2O2 ... ... ... ... жақсылап жуады. Материалға K2C2O7 ерітіндісімен бекіту жасағанда матадағы түс сұр түске, ал H2O2 ... ... ... ... бояу ... ... ... бекіту әдісі: а) K2C2O7 ерітіндісімен; б) H2O2 ерітіндісімен өңдеу
Қазіргі таңда ... ... улы ... ... бояу әдіске кішкене өзгеріс енгізіп, біз бояғыштағы -S-S- топ байланысын үзетін тиодигликольді қышқылмен және карбонилді топ ... ... ... бояу ... ... ... бояғанда түс қанық түске, ал тидикликольді қышқылмен бояғанда ашық түстес бояулар алынды.
Химиялық қосылыстардың күрделі ... ... ... ... фрагменттер, өзара дисульфидті, сульфидті және басқа топтармен байланысқан ароматтық және ... ... бар, ... ... және ... ... қолданылады.
Тікелей бояғыштар суда жақсы еріп өсімдік талшықтарын бейтарап немесе әлсіз сілтілі ортада бояйды. ... ... ... үйкеліске төзімді, бірақ жарықтың әсеріне шыдамсыз. Сондықтан тікелей бояғыштарды ... ... ... ... жөн. ... бояғыштардың кемшілігі - олар дымқыл үйкеліске ... ... ... ... және ... ... ... үшін маталарды ДЦМ бекіткішімен (күрделі органикалық қосынды) өңдейді. Жарыққа шыдамды тікелей бояғыштардың соңғы маркалары әр ... ... ... бояуға пайдаланылады. Басытқылы бояғыштар суда ерігіш, бірақ матаны алдын-ала ауыр металдардың (темір, алюминий, хром) тұздарымен өңдеуді ... ... ... ... суда ... ... ... қосындысы түзіледі. Негізгі бояғыштар суда ерігіш, бірақ матаны алдын-ала танинно-сурьмалы басытқымен өңдеуді қажет етеді, олар да суда ... ... ... ... ... ... суда ... Гидросульфит тотықсыздандырғышының әсерімен бояғыш еритін күйге өтеді де, лейкоқосынды түрінде матаға ... Бояу ... ... ... ... ... оттегімен тотыққаннан соң лейкоқосынды бастапқы қалпына қайта өтіп, матада мықтап ... ... ... бояғыштар матада ашық бояу, дымқыл үйкеліске өте төзімді ... ... ... суда ерімейді. Күкіртті натрий тотықсыздандырғышының әсерімен бояғыш еритін ... өтіп ... ... ... ... тотыққанда бояғыш бастапқы күйіне қайта келеді де, матада ... ... ... ... бояғыштар онша көп түрге боямайды (қара, сұр, қоңыр, жасыл). Оларды астарлық және киімдік маталарды бояуға жұмсайды, себебі олар ... ... ... Боялған заттың физика-химиялық әсерге төзімділігін зерттеу
Алынған бояғыштардың матаны бояу қабілеттілігін және бояудың тұрақтылығын 2.8 әдістері ... ... ... бояу өз ... сақтап, астарлық және киімдік маталарды бояу мүмкіндігін берді.
3-кесте. Шығымдар, ... ... ... ... ... және ... боялған түсі
Қосылыс
1
2
3
4
5
Формула
C24S10N6H18
C60S8N6H84
C33S12H36Br2
C16S5N2H10
C20S7N2H16
Шығын
61,54
89,86
90,44
58,87
υAr
3000
1320
3115
3040
3140
υS-C
754
660
750
724
720
υNH2
3350
3410
3400
3410
3400
υS-H
2600-2550
2610
2550
υNH
3450
3410
υCH3
2920
2972
2928
2930
2958
υS-S
497
499
498
498
УК-спектр λmax, нм
353
548-550
420
420
280
Материалдың боялу түсі
қоңыр
қара
Акшыл-сары
Қоңыр шоколад
қоңыр
Тбалқу, оС
186
193
184
192
189
Rf
0,95
0,75
0,85
0,74
0,76
Табылған
S %
45,74
21,34
36,94
37,21
48,67
ҚОРЫТЫНДЫ
* Пиколин, м-фенилендиамин және күкірттің әрекетесуінің каскадты ... ... 61,54 % ... ... ... ... жаңа бояғыш алынды. Алынған бояғыштың модификациясы бромды амилмен алкилдеу және ... ... ... ... ... ... ... бояғыш қасиеттері анықталды.
* Пиколин, нафтиламин және күкірттің әрекеттесу реакциясы барысында 90,44 % щығыммен қоңыр шоколадты түске ие жаңа ... ... ... ... ... қасиеті анықталды.
* Алынған бояғыштардың жууға төзімділігі қарастырылды және боялған түс жоғары температураға да төзімді.
* Синтезделген бояғыштар элементті және ... ... ИҚ-, ... ... ӘДЕБИЕТТЕР
* Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977. С. - ... ... М.А., ... Б.В., ... Б.А. ... ... красителей и промежуточных продуктов. - Л.: Химия, 1980. С. - ... ... ... ... ... ... http://www.himhelp.ru/section25/section27/
* Электронный ресурс http://www.jurnal.org/articles/2010/
* Электронный ресурс http://www.ximicat.com/
* Соколов В.З., Харлампович Г.Д. Производство и ... ... ... М.: Химия, 1980. С. - 336
* В.А. Альфонсов, Л.И. Беленький, Н.Н. ... и др.; ... и ... органических соединений серы Под ред. Л.И.Беленького. - М.: Химия, 1998. С. 344-369
* ... ... ... серы в ТОО в ... и в документах. // Нефть и газ- 2007. - №5, С. 93.
* Проблема загрязнения окружающей среды ... ... ... ... // МИР. - 2005.- №2, С. ... Воронков М.Г., Вязанкин Н.С., Дерягина Э.Н., Нахманович А.С., Усаков В.А. Реакции серы с органическими соединениями. Н.: ... 1979. ... Cai, J.Y., Rippon, J.A., ... J., Parnell, A.E. Dyeing wool with a sulphur black dye using a sodium ... ... reducing system. // ... ... -2012. Vol. 128 (1) , Р. 9-14
* Mamutova, A.A., Balashov, E.V. Synthesis and modification of sulfur dyes. // Russian Journal of Applied ... 2009 .- Vol. 82 , № 7 , Р. ...
* Dong, F., Wang, J., Huang, G., Jia, Y. ... and ... dyeing process of sulfur black on cotton fabrics // Advanced ... ... - 2012 .- Vol. 441 , Р. ... Oliveira, L.C.A., Coura, C.V.Z., Guimaraes, I.R., Gonçalves, M. Removal of organic dyes using ... ... carbon prepared from leather waste // Journal of ... ... - 2011.- Vol. 192 (3) , P. 1094-1099
* Ibrahim, N.A., El-Gamal, A.R., Mahrous, F. ... the ... aspects of sulphur dyeing of cotton knitted fabrics // Journal of Natural Fibers - 2008. - Vol. 5 (3) , P. 238-250
* ... Б.Н. Применение красителей. М.: Химия, 1986. С. 134-137
* ... Дж., Смит Г. ... ... ... ... М.: Мир, 1985. С. ... Андросов В.Ф., Петрова И.Н. Синтетические красители в легкой промышленности. Справ.- М.: Легпромбытиздат, 1989.С. 350-380
* ... ... ... 1: ... применение растворенных сернистых красителей с использованием тиогликолята Na. The dyeing of silk. Pt1. Low ... ... of ... sulphur dyes using sodium ... Burkinshow S.M., Paraskavas M. Dyes and Pigm. 2010. 87, № 3, C. 225-233. ... ... ... ... ... ... к окислению. Improving the resistanсe of sulfur dyes to ... Zhov Wenlong, Yang Yiqi. Ind. and Eng. Chem. Res. 2010. 49, № 10, С. ... Анг. ... ... окрашивания композиции для нанесения покрытия: Пат. 2388033 Россия, МПК G03С 1/73, G03 7/105 ... ЦИБА ... ... ... ИНК., ... ... ... Карин. № 2006139009/04; Заявл. 29.03.2005; Опубл. 27.04.2010. Рус. 11.06.-19Н.205П
* Активные красители с N,N- ... ... ... miteiner ... ... ... 1020090004015 Германия, МПК С09В 62/513 (2006,01), С09В 62/515 (2006,01). Everlight USA, Inc., Pineville N.C., Chen Wen-Jang, Jhongli T., Yu Ya-Cing, Huang ... ... Kao ... Hsia ... Yhognli. № ... Заявл. 08.01.2009; Опубл. 09.07.2009. Нем. 11.09-19Н.71П

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Көлемі: 17 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 700 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Күкірт органикалық қосылыстардың қолданылуы16 бет
Талшықтардан пайда болған бояғыштар8 бет
Ірі қара, ұсақ малдардың бауырын тексеру7 бет
Ірі қара,ұсақ малдардың бауырын тексеру3 бет
Ірі қара,ұсақ малдардың бауырын тексеру жайлы4 бет
Адам инсулинінің гендік инженериялық синтезі4 бет
Бояудың маңызы және бояғыштар6 бет
Конденсирленген бензол сақиналары бар көп ядролы қосылыстар (нафталин)11 бет
Пиридинннің химиялық қасиеті11 бет
Суда еритін бояғыштармен бояу6 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь