Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінен биологиялық белсенді кешен алу жолдары
НОРМАТИВТІК СІЛТЕМЕЛЕР
АНЫҚТАМАЛАР
БЕЛГІЛЕУЛЕР ЖӘНЕ ҚЫСҚАРТУЛАР
КІРІCПЕ
1 НЕГІЗГІ БӨЛІМ
1.1 Жабайы сельдерей (Apium graveolens) өсімдігі туралы қысқаша түсінік
1.2 А дәрумені
1.2.1 Биологиялық қызметі мен маңызы
1.3 E дәруменінің қасиеті мен маңызы
1.4 РР дәрумені, құрылымы және қасиеті
1.5 Амин қышқылдары
1.4.1 Амин қышқылдардың физико.химиялық қасиеттері
Табиғи полифенолдар туралы жалпы түсінік
Флавоноидты қосылыстарды анықтау әдістері
Флавоноидтарды идентификациялау
Қағазды хроматография
Флавоноидтардың аммиак, алюминий хлориді және барий
Хлоридімен реакциясы
Сілтілік ыдырату
Қышқылдық гидролиз
Сатылы қышқылдық гидролиз
Флавоноидтардың антиоксиданттық белсенділігі
1.6 Минералды элементтердің биологиялық маңызы
2 ТӘЖІРИБЕЛІК БӨЛІМ
Қағазды хроматография үшін еріткіштер жүйесі
Қағазды хроматография үшін айқындағыштар
Биологиялық белсенді заттарды сандық анықтау
Өсімдік шикізатының ылғалдылығын анықтау
Күлділікті анықтау
Шикізаттағы экстрактивті заттардың құрамын анықтау
Амин қышқылдарды фотометриялық әдіс арқылы анықтау
Кверцетин бойынша флавоноидтардың сандық мөлшерін
анықтау
Шикізат құрамынан тері илегіш заттарды перманганатты
әдіспен Анықтау
Сапониндерді сандық анықтау
Кумариндерді сандық анықтау
Органикалық қышқылдарды анықтау
Полисахаридтердің құрамын анықтау
3 ЗЕРТТЕУ НӘТИЖЕЛЕРІ ЖӘНЕ ОЛАРДЫ АНЫҚТАУ
ҚОРЫТЫНДЫ
ПАЙДАЛАНҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ
ҚОСЫМША А
ҚОСЫМША Б
ҚОСЫМША В
ҚОСЫМША Г
ҚОСЫМША Д
АНЫҚТАМАЛАР
БЕЛГІЛЕУЛЕР ЖӘНЕ ҚЫСҚАРТУЛАР
КІРІCПЕ
1 НЕГІЗГІ БӨЛІМ
1.1 Жабайы сельдерей (Apium graveolens) өсімдігі туралы қысқаша түсінік
1.2 А дәрумені
1.2.1 Биологиялық қызметі мен маңызы
1.3 E дәруменінің қасиеті мен маңызы
1.4 РР дәрумені, құрылымы және қасиеті
1.5 Амин қышқылдары
1.4.1 Амин қышқылдардың физико.химиялық қасиеттері
Табиғи полифенолдар туралы жалпы түсінік
Флавоноидты қосылыстарды анықтау әдістері
Флавоноидтарды идентификациялау
Қағазды хроматография
Флавоноидтардың аммиак, алюминий хлориді және барий
Хлоридімен реакциясы
Сілтілік ыдырату
Қышқылдық гидролиз
Сатылы қышқылдық гидролиз
Флавоноидтардың антиоксиданттық белсенділігі
1.6 Минералды элементтердің биологиялық маңызы
2 ТӘЖІРИБЕЛІК БӨЛІМ
Қағазды хроматография үшін еріткіштер жүйесі
Қағазды хроматография үшін айқындағыштар
Биологиялық белсенді заттарды сандық анықтау
Өсімдік шикізатының ылғалдылығын анықтау
Күлділікті анықтау
Шикізаттағы экстрактивті заттардың құрамын анықтау
Амин қышқылдарды фотометриялық әдіс арқылы анықтау
Кверцетин бойынша флавоноидтардың сандық мөлшерін
анықтау
Шикізат құрамынан тері илегіш заттарды перманганатты
әдіспен Анықтау
Сапониндерді сандық анықтау
Кумариндерді сандық анықтау
Органикалық қышқылдарды анықтау
Полисахаридтердің құрамын анықтау
3 ЗЕРТТЕУ НӘТИЖЕЛЕРІ ЖӘНЕ ОЛАРДЫ АНЫҚТАУ
ҚОРЫТЫНДЫ
ПАЙДАЛАНҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ
ҚОСЫМША А
ҚОСЫМША Б
ҚОСЫМША В
ҚОСЫМША Г
ҚОСЫМША Д
Жұмыстың жалпы сипаттамасы. Бұл жұмыста Тәжікстанда жиналған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің шикізатына фитохимиялық сараптау жүргізіліп, химиялық құрамы зерттелінді және биологиялық белсенді кешені алынды.
Қарастырылған мәселенің қазіргі кездегі жағдайын анықтау. Қазақстан Республикасының № 302 14.04.2010 жылы қабылданған қаулысында 2014 жылға дейін отандық дәрілік препараттардың 40-50% дейін жеткізу керек екенін қарастырған болатын, сол себепті қазіргі таңда өсімдік шикізатын фитохимиялық сараптау, фармацевтикада жаңа жоғары эффективті биологиялық белсенді кешен және жаңа препараттарды тудыру негізгі мәселе болып отыр. Осы дипломдық жұмыс қойылған талаптарға сай жүргізіліп жатыр.
Жұмыстың өзектілігі. Бүгінгі күнде фармпрепараттардың 10%-ғана Қазақстан Республикасында дайындалуда, ал қалған 90% шетелден келетін фармпрепараттар, сондықтан кейбір препараттардың құны айтарлықтай қымбат, сонымен қатар адам ағзасына әсер ету белсенділігі кейде шамалы және көбі синтездеп жасалынғандықтан бактерияларды ағзадан түбегейлі шығаруы қиындайды және адам ағзасынан шығу мәселесін тудырады. Бұл халық денсаулығы және мемлекеттің экономикасы үшін тиімсіз болып табылады.
Кейінгі жылдары өндірістердің көбеюінен және ауаның бұзылуына байланысты халық арасында әртүрлі аурулар таралып кетті, сондықтан оларды емдеу үшін дәрілік өсімдіктерге аса назар аудара бастады.
Қазақстанда фармацевтика өндірісі жаңа даму үстінде, сондықтан жабайы және мәдени өсетін дәрілік препараттар құрамындағы ауыр металдармен басқада заттардың болуына байланысты олардың белсенділігі кейде шамалы болады және жабайы түрлері күннен-күнге сиреп барады. Сондықтан дәрілік препараттарды алу үшін басқа да өсімдіктерді іздестіру кезек күттірмес мәселе болып табылады.
Дүние жүзілік фармацевтика өндірісі дамып, жаңа жоғары эффективті синтетикалық дәрілік препараттарды шығарғанмен, олардың кейбір ағзаға кері әсері бар екені анықталғандықтан, соңғы уақытта бұрыннан ата-бабаларымыз пайдаланып келген дәрілік өсімдіктерге фитохимиялық сараптау жүргізіп, белсенділігін анықтап, жаңа биологиялық белсенді кешен алып, халықтық медицинада және фармацевтикалық өндірісте дамыту маңызды әрі өзекті мәселе болып табылады.
Органикалық химияның көптеген бөлімдері мен өндірістің әртүрлі бағыттарының пайда болуы өсімдіктерден бөлінген заттарды зерттеумен тікелей байланысты.
Қазақстанда соңғы жылдары фармацевтика өндірісінің дамуына байланысты көптеген дәрілік өсімдіктер зерттелуде және олардың құрамындағы макро- және микроэлементтері, жаңа заттар, белсенділіктері анықталынып жатыр.
Зерттеу жұмысының мақсаты мен міндеттері: Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінен биологиялық белсенді кешен алу жолын жасау.
Дипломдық жұмыстың мақсатына жету үшін алға қойған міндеттер:
3. Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігінің құрамына сандық және сапалық сараптама жасау;
4. Зерттеуге алынған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің сараптама нәтижесіне сүйене отырып, биологиялық белсенді заттарды алудың принципиалды сызба нұсқасының блок-жүйесіне беру.
Зерттеу нысандары: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы
Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігі.
Зерттеу пәні. Өсімдіктерді өңдеу технологиясы және табиғи қосылыстар химиясы негізінде өсімдіктердің химиялық құрамын зерттеу заңдылықтары.
Жұмыстың ғылыми жаңалығы: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігіне фитохимиялық зерттеулер жүргізіліп, биологиялық белсенді заттарға сапалық және сандық сараптау жасалып, өсімдіктердегі амин қышқылдары, май қышқылдары, флавоноидтар, кумариндер, органикалық қышқылдар, полисахаридтер, дәрумендер, макро- және микроэлементтер құрамы анықталды.
Қарастырылған мәселенің қазіргі кездегі жағдайын анықтау. Қазақстан Республикасының № 302 14.04.2010 жылы қабылданған қаулысында 2014 жылға дейін отандық дәрілік препараттардың 40-50% дейін жеткізу керек екенін қарастырған болатын, сол себепті қазіргі таңда өсімдік шикізатын фитохимиялық сараптау, фармацевтикада жаңа жоғары эффективті биологиялық белсенді кешен және жаңа препараттарды тудыру негізгі мәселе болып отыр. Осы дипломдық жұмыс қойылған талаптарға сай жүргізіліп жатыр.
Жұмыстың өзектілігі. Бүгінгі күнде фармпрепараттардың 10%-ғана Қазақстан Республикасында дайындалуда, ал қалған 90% шетелден келетін фармпрепараттар, сондықтан кейбір препараттардың құны айтарлықтай қымбат, сонымен қатар адам ағзасына әсер ету белсенділігі кейде шамалы және көбі синтездеп жасалынғандықтан бактерияларды ағзадан түбегейлі шығаруы қиындайды және адам ағзасынан шығу мәселесін тудырады. Бұл халық денсаулығы және мемлекеттің экономикасы үшін тиімсіз болып табылады.
Кейінгі жылдары өндірістердің көбеюінен және ауаның бұзылуына байланысты халық арасында әртүрлі аурулар таралып кетті, сондықтан оларды емдеу үшін дәрілік өсімдіктерге аса назар аудара бастады.
Қазақстанда фармацевтика өндірісі жаңа даму үстінде, сондықтан жабайы және мәдени өсетін дәрілік препараттар құрамындағы ауыр металдармен басқада заттардың болуына байланысты олардың белсенділігі кейде шамалы болады және жабайы түрлері күннен-күнге сиреп барады. Сондықтан дәрілік препараттарды алу үшін басқа да өсімдіктерді іздестіру кезек күттірмес мәселе болып табылады.
Дүние жүзілік фармацевтика өндірісі дамып, жаңа жоғары эффективті синтетикалық дәрілік препараттарды шығарғанмен, олардың кейбір ағзаға кері әсері бар екені анықталғандықтан, соңғы уақытта бұрыннан ата-бабаларымыз пайдаланып келген дәрілік өсімдіктерге фитохимиялық сараптау жүргізіп, белсенділігін анықтап, жаңа биологиялық белсенді кешен алып, халықтық медицинада және фармацевтикалық өндірісте дамыту маңызды әрі өзекті мәселе болып табылады.
Органикалық химияның көптеген бөлімдері мен өндірістің әртүрлі бағыттарының пайда болуы өсімдіктерден бөлінген заттарды зерттеумен тікелей байланысты.
Қазақстанда соңғы жылдары фармацевтика өндірісінің дамуына байланысты көптеген дәрілік өсімдіктер зерттелуде және олардың құрамындағы макро- және микроэлементтері, жаңа заттар, белсенділіктері анықталынып жатыр.
Зерттеу жұмысының мақсаты мен міндеттері: Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінен биологиялық белсенді кешен алу жолын жасау.
Дипломдық жұмыстың мақсатына жету үшін алға қойған міндеттер:
3. Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігінің құрамына сандық және сапалық сараптама жасау;
4. Зерттеуге алынған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің сараптама нәтижесіне сүйене отырып, биологиялық белсенді заттарды алудың принципиалды сызба нұсқасының блок-жүйесіне беру.
Зерттеу нысандары: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы
Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігі.
Зерттеу пәні. Өсімдіктерді өңдеу технологиясы және табиғи қосылыстар химиясы негізінде өсімдіктердің химиялық құрамын зерттеу заңдылықтары.
Жұмыстың ғылыми жаңалығы: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігіне фитохимиялық зерттеулер жүргізіліп, биологиялық белсенді заттарға сапалық және сандық сараптау жасалып, өсімдіктердегі амин қышқылдары, май қышқылдары, флавоноидтар, кумариндер, органикалық қышқылдар, полисахаридтер, дәрумендер, макро- және микроэлементтер құрамы анықталды.
ДИПЛОМДЫҚ ЖҰМЫСТЫ ОРЫНДАУДАҒЫ МІНДЕТТЕР
Жұмыстың мақсаты: Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінен биологиялық белсенді кешен алу жолын жасау.
Зерттеу нысаны: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы
Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігі.
Негізгі міндеттер:
1. Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігінің құрамына фитохимиялық сараптау жүргізу;
2. Зерттеуге алынған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің сараптама нәтижесіне сүйене отырып, биологиялық белсенді заттар алу.
НОРМАТИВТІК СІЛТЕМЕЛЕР
АНЫҚТАМАЛАР
БЕЛГІЛЕУЛЕР ЖӘНЕ ҚЫСҚАРТУЛАР
КІРІCПЕ
1
НЕГІЗГІ БӨЛІМ
1.1
Жабайы сельдерей (Apium graveolens) өсімдігі туралы қысқаша түсінік
1.2
А дәрумені
1.2.1
Биологиялық қызметі мен маңызы
1.3
E дәруменінің қасиеті мен маңызы
1.4
РР дәрумені, құрылымы және қасиеті
1.5
Амин қышқылдары
1.4.1
Амин қышқылдардың физико-химиялық қасиеттері
Табиғи полифенолдар туралы жалпы түсінік
Флавоноидты қосылыстарды анықтау әдістері
Флавоноидтарды идентификациялау
Қағазды хроматография
Флавоноидтардың аммиак, алюминий хлориді және барий
Хлоридімен реакциясы
Сілтілік ыдырату
Қышқылдық гидролиз
Сатылы қышқылдық гидролиз
Флавоноидтардың антиоксиданттық белсенділігі
1.6
Минералды элементтердің биологиялық маңызы
2
ТӘЖІРИБЕЛІК БӨЛІМ
Қағазды хроматография үшін еріткіштер жүйесі
Қағазды хроматография үшін айқындағыштар
Биологиялық белсенді заттарды сандық анықтау
Өсімдік шикізатының ылғалдылығын анықтау
Күлділікті анықтау
Шикізаттағы экстрактивті заттардың құрамын анықтау
Амин қышқылдарды фотометриялық әдіс арқылы анықтау
Кверцетин бойынша флавоноидтардың сандық мөлшерін
анықтау
Шикізат құрамынан тері илегіш заттарды перманганатты
әдіспен Анықтау
Сапониндерді сандық анықтау
Кумариндерді сандық анықтау
Органикалық қышқылдарды анықтау
Полисахаридтердің құрамын анықтау
3
ЗЕРТТЕУ НӘТИЖЕЛЕРІ ЖӘНЕ ОЛАРДЫ АНЫҚТАУ
ҚОРЫТЫНДЫ
ПАЙДАЛАНҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ
ҚОСЫМША А
ҚОСЫМША Б
ҚОСЫМША В
ҚОСЫМША Г
ҚОСЫМША Д
НОРМАТИВТІК СІЛТЕМЕЛЕР
Зерттеліп отырған жұмыста келесі стандарттарға сілтемелер келтірілген:
ГОСТ 24027.0-80 Сырье лекарственное растительное. Правила приемки и методы отбора проб.
ГОСТ 24027.0-80 Сырье лекарственное растительное. Методы определения подлинности, зараженности амбарными вредителями, измельченности и содержания примесей.
ГОСТ 24027.2-80 Сырье лекарственное растительное. Методы определения влажности, содержания золы, экстрактивных, дубильных веществ, эфирного масла. Лекарственные растения - Анализ.
ГОСТ 2237-75 Сырье лекарственное растительное. Цветы, листья, трава. Часть 1. Сборник-М. - Изд-во стандартов., 1994, 159с.
ГОСТ 2237-75 Сырье лекарственное растительное. Корни, плоды, сырье. Чисть 2. Сборник-М. - Изд-во стандартов., 1994, 191с.
ГОСТ 42-3-84 Сырье лекарственное растительное, порядок установления сроков годности. Лекарственные растения - Контроль качества.
ГОСТ 64-060-88 Сырье лекарственное растительное, нормы естественной убыли при хранении и железнодорожных перевозках, нормы расхода при разработке, порядок разработки, согласования и утверждения.
ГОСТ 64-031-87 Система стандартов безопасности труда, технологические процессы производства готовых лекарственных средств, производства лекарственных форм.
ГОСТ 7.32-2001 Система стандартов по информации библиотечному издательскому делу. Отчет по научно-исследовательской работе. Структура и правила оформления.
ГОСТ 6.38-90 Унифицированные системы документации. Система организационно-распорядительной документации. Требования к оформлению документов.
ГОСТ 7.1-84 Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Реферат и аннотация. Общие требования.
ГОСТ 7.12-93 Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Библиографическая запись. Сокращение слов на русском языке. Общие требования и правила.
ГОСТ 8.417-81 Государственная система обеспечения единства измерений. Единицы физических величин.
ГОСТ 6709-72 Вода дистиллированная.
ГОСТ 4204-77 Реактивы. Кислота серная. Технические условия.
ГОСТ 17299-78 Спирт этиловый. Технические условия.
ГОСТ 1770-74 Посуда мерная лабораторная стеклянная. Цилиндры,
мензурки, колбы, пробирки. Общие технические условия.
ГОСТ 25-2021-003-88 Термометры ртутные стеклянные лабораторные.
АНЫҚТАМАЛАР
Шикізат - үш шикізат бар: минералды, жануарлар және өсімдік.
Өсімдік шикізаты - жердің үстінде және жердің астында болады.
Биологиялық белсенді заттар - тірі ағзаға белгілі әсері бар қосылыстарды айтады.
Дәрілік өсімдік шикізаты - дәрілік фитопрепараттар немесе басқа фармацевтикалық өнімдер немесе жартылай фабрикаттар өндіру мақсатымен медициналық қолданысқа рұқсат етілген дәрілік заттар, фитопрепараттар, дәрілік өсімдік шикізаты немесе көмекші заттар.
Дәрілік өсімдік шикізатының сапалылығы - техникалық талаптарға шикізат сапасының сәйкестілігі, оларға мыналар жатады: сандық көрсеткіштер (құрамында әсер еткіш заттардың, ылғалдың, күлдің, экстрактивті заттардың бар болуы), бөтен қоспалардың саны мен сапасы.
Экстрагент - өсімдіктен биологиялық белсенді заттарды экстракциялауға қолданатын еріткіш.
Айқындағыштар - қосылыс құрамындағы арнайы топтарды анықтайтын реагенттер.
Хроматография - органикалық заттарды екі фаза арасында әртүрлі орналасуы негізінде бөлу, алу және идентификациялау.
Жұқа қабатты хроматография - дара заттың немесе қоспаның жазық жұқа қабатты сорбент бетінде жылжымалы фазада қозғалуы.
Гидролиз - заттардың сұйытылған қышқылдық немесе сілтілік ортада ыдырауы.
Гликозидтер - агликон мен көмірсу өзара байланысқан органикалық заттар. Олар 3 түрге бөлінеді: О-гликозидтер, С-гликозидтер және ацилдеуші О-гликозидтер.
Флавоноидтар - бензо-ϒ-пиронның туындысы болатын табиғи биологиялық белсенді қосылыс.
Май қышқылдары - жоғарғы қаныққан және қанықпаған карбон қышқылдары, жануарлар мен өсімдік ағзасында бос күйінде кездеседі және липидтердің құрамына кіргенде энергетикалық және пластикалық қасиет атқарады.
Амин қышқылдар - әртүрлі ақуыздардың молекулаларын түзететін мономерлі заттар.
Дәрумендер - әртүрлі химиялық қасиеті бар биологиялық белсенді заттар қосылысы.
Rf - хроматография кезінде бір затпен салыстырмалы екінші заттың көтерілу жылдамдығының шексіз ұзындығы.
Фармакологиялық заттар - анықталған фармакологиялық белсенділігі бар зат немесе заттар кешені.
БЕЛГІЛЕУЛЕР ЖӘНЕ ҚЫСҚАРТУЛАР
БАЗ
oo Биологиялық белсенді заттар
ҚХ
oo Қағазды хроматография
ЖҚХ
oo Жұқа қабатты хроматография
ЖЭСХ
oo Жоғары эффективті сұйықтық хроматографиясы
УК
oo Ультра күлгін спектр
ҚР МФ
oo Қазақстан Республикасының Мемлекеттік Фармакопеясы
ББС
oo Бензол-сірке қышқылы-су
ДзПНА
oo Диазотталған п-нитроанилин
ТАА
oo Темір аммоний ашудасы
КІРІCПЕ
Жұмыстың жалпы сипаттамасы. Бұл жұмыста Тәжікстанда жиналған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің шикізатына фитохимиялық сараптау жүргізіліп, химиялық құрамы зерттелінді және биологиялық белсенді кешені алынды.
Қарастырылған мәселенің қазіргі кездегі жағдайын анықтау. Қазақстан Республикасының № 302 14.04.2010 жылы қабылданған қаулысында 2014 жылға дейін отандық дәрілік препараттардың 40-50% дейін жеткізу керек екенін қарастырған болатын, сол себепті қазіргі таңда өсімдік шикізатын фитохимиялық сараптау, фармацевтикада жаңа жоғары эффективті биологиялық белсенді кешен және жаңа препараттарды тудыру негізгі мәселе болып отыр. Осы дипломдық жұмыс қойылған талаптарға сай жүргізіліп жатыр.
Жұмыстың өзектілігі. Бүгінгі күнде фармпрепараттардың 10%-ғана Қазақстан Республикасында дайындалуда, ал қалған 90% шетелден келетін фармпрепараттар, сондықтан кейбір препараттардың құны айтарлықтай қымбат, сонымен қатар адам ағзасына әсер ету белсенділігі кейде шамалы және көбі синтездеп жасалынғандықтан бактерияларды ағзадан түбегейлі шығаруы қиындайды және адам ағзасынан шығу мәселесін тудырады. Бұл халық денсаулығы және мемлекеттің экономикасы үшін тиімсіз болып табылады.
Кейінгі жылдары өндірістердің көбеюінен және ауаның бұзылуына байланысты халық арасында әртүрлі аурулар таралып кетті, сондықтан оларды емдеу үшін дәрілік өсімдіктерге аса назар аудара бастады.
Қазақстанда фармацевтика өндірісі жаңа даму үстінде, сондықтан жабайы және мәдени өсетін дәрілік препараттар құрамындағы ауыр металдармен басқада заттардың болуына байланысты олардың белсенділігі кейде шамалы болады және жабайы түрлері күннен-күнге сиреп барады. Сондықтан дәрілік препараттарды алу үшін басқа да өсімдіктерді іздестіру кезек күттірмес мәселе болып табылады.
Дүние жүзілік фармацевтика өндірісі дамып, жаңа жоғары эффективті синтетикалық дәрілік препараттарды шығарғанмен, олардың кейбір ағзаға кері әсері бар екені анықталғандықтан, соңғы уақытта бұрыннан ата-бабаларымыз пайдаланып келген дәрілік өсімдіктерге фитохимиялық сараптау жүргізіп, белсенділігін анықтап, жаңа биологиялық белсенді кешен алып, халықтық медицинада және фармацевтикалық өндірісте дамыту маңызды әрі өзекті мәселе болып табылады.
Органикалық химияның көптеген бөлімдері мен өндірістің әртүрлі бағыттарының пайда болуы өсімдіктерден бөлінген заттарды зерттеумен тікелей байланысты.
Қазақстанда соңғы жылдары фармацевтика өндірісінің дамуына байланысты көптеген дәрілік өсімдіктер зерттелуде және олардың құрамындағы макро- және микроэлементтері, жаңа заттар, белсенділіктері анықталынып жатыр.
Зерттеу жұмысының мақсаты мен міндеттері: Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінен биологиялық белсенді кешен алу жолын жасау.
Дипломдық жұмыстың мақсатына жету үшін алға қойған міндеттер:
3. Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігінің құрамына сандық және сапалық сараптама жасау;
4. Зерттеуге алынған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің сараптама нәтижесіне сүйене отырып, биологиялық белсенді заттарды алудың принципиалды сызба нұсқасының блок-жүйесіне беру.
Зерттеу нысандары: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы
Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігі.
Зерттеу пәні. Өсімдіктерді өңдеу технологиясы және табиғи қосылыстар химиясы негізінде өсімдіктердің химиялық құрамын зерттеу заңдылықтары.
Жұмыстың ғылыми жаңалығы: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігіне фитохимиялық зерттеулер жүргізіліп, биологиялық белсенді заттарға сапалық және сандық сараптау жасалып, өсімдіктердегі амин қышқылдары, май қышқылдары, флавоноидтар, кумариндер, органикалық қышқылдар, полисахаридтер, дәрумендер, макро- және микроэлементтер құрамы анықталды.
Жұмыстың апробациясы: Дипломдық жұмыстың материалы 2011 жыл 18-21 сәуір Алматы қаласы әл-Фараби атындағы Қазақ Ұлттық Университеті химия факультетінде өткен Азаматтық қоғамның жарқын қалыптасуына Қазақстан Республикасы тәуелсіздігінің 20 жылдығына арналған Ғылым әлемі атты студенттер мен жас ғалымдардың Халықаралық конференциясында баяндама тезисі жазылды.
Алматы қаласы әл-Фараби атындағы Қазақ Ұлттық Университеті химия факультетінде 2012 жылдың сәуір айының 23-25 жұлдыздарында өткен Қазақстан Республикасының Мемлекеттік рәміздерінің қабылданғанына 20 жыл толуына орай Ғылым әлемі атты студенттер мен жас ғалымдардың Халықаралық ғылыми конференциясында баяндама жазылынды.
Дипломдық жұмыстың құрылымы:
1 НЕГІЗГІ БӨЛІМ
0.1 Apium graveolens өсімдігі туралы қышқаша түсінік
Жабайы сельдерей - балшықты жерде өсетін, төменгі және жоғарғы жапырақтары бар екі жылдық өсімдік. Гүлдері ұсақ, ақ түсті күрделі қауырсынға жиналған. Жемісі - екі дәнді, тұқымы өте ұсақ (1граммға шамамен 2000 түйір). Сельдерей тұқымымен дамиды. Оның тұқымын ең алдымен арнайы жәшікке егіп, содан 80-90 күннен кейін оны тұрақты орынға егеді. Сельдерейдің табиғатта 3 түрі кездеседі. Жабайы сельдерейдің тамырлы түрі - нәзік әрі ароматты иісті, ал жапырықты түрі - өте керемет хош иісті өсімдік.
Таралуы. Жабайы сельдерейдің мекені - Жерорта теңізі, Швеция, Алжир, Египет, Эфиопия, Солтүстік Кавказ, Ежелгі Грекия, Индия.
1. Тамырлы сельдерей Apium graveolens var. Rapaceum
2. Жапырықты сельдерей Apium graveolens var. Secalinum
3. Черешковый сельдерей Apium graveolens var. dulce
Табиғи орта жағдайы. Бұл өсімдік жарық сүйгіш, суыққа да төзімді, жас өскіндері көктемгі суыққа шыдамды оңай төтеп береді.
Гүлдеуі. Жас өсімдіктер тұқым себілгеннен кейін екі айдан соң, яғни маусым-қыркүйек айлары аралығынла гүлдейді.
1-сурет. Жабайы сельдерей (Apium graveolens) өсімдігі
0.2 А дәруменінің жалпы сипаттамасы
Химиялық құрылымы және қасиеті. А дәруменін 1937 жылы Каррер синтездеп алды және оның құрылымын анықтады. А дәрумені дегеніміз - молекуласында β-ионды сақинасы бар, полиқанықпаған бастапқы спирт. Оның құрылымдық формуласы төмендегідей.
β-иондық сақина Ретинол ( А дәрумені)
Ретинол молекуласының құрамында көміртегінің 20 атомы бар,
β-иондық сақина изопреннің екі қалдығымен байланысқан. Ядродағы қос байланыс біреу, бұл қосылыс А1 витамині ретінде белгілі.
Көкөністерде, әсіресе сәбізде қызғылт сары түсті пигменттер - каротиноидтар бары белгілі, ондай пигменттер адамда және жануарларда кездеседі. А-авитаминоз ауруын болдырмауға, одан құтқаруға қабілетті. Каротиноидтар көміртегінің 40 атомынан құралған және А дәруменінің негізін құраушы (провитамині) болып табылады. Каротиноидтар каротинге және ксантофиллге бөлінеді. α, β және γ- каротиндер белгілі. Бұлар жемшөппен бірге жануарлар ағзасына барғаннан кейін, каротиназа ферментінің көмегімен бауырда ыдырап ажырайды да, А1 дәруменін түзеді. Каротиноидтардың ішіндегі әсіресе белсендісі β-каротин, бұл каротиннің бір молекуласы ретинолдың екі молекуласын түзеді.
β-каротин
Ал α- және γ-каротиндері біреуден ғана А дәруменін түзеді. Бірқатар ксантофилдер де (криптоксантин, лутеин т.б.) ыдырап айырылу арқылы А дәруменін түзеді.
Бос ретинол - аздап сары түске боялған кристалл, балқу температурасы 63-640, майда және бензол, эфир, хлороформ, ацетон сияқты органикалық еріткіштерде ериді, бірақ суда ерімейді. Ол SbCl3 қосылысымен жақсы әрекеттеседі, бұл кезде көк түсті өнім түзіледі, бұл реакция ретинолдың мөлшерін анықтау үшін негіз болып табылады.
Ретинол спирт сияқты органикалық қышқылдармен реакцияласып, күрделі эфир түзеді, ретинолдың біріншілік спирттік тобы тотыққан кезде альдегид-ретиналь, кейіннен ретин қышқылы түзіледі.
0.2.1 Биологиялық қызметі және маңызы.
Адамның және жануарлардың ағзасында А дәрумені бірнеше қызмет атқарады:
1. Тері қабатында, тыныс жолдарында және ас қорыту жолында эпителий жасушаларының түзілуін реттейді;
2. Өсіп келе жатқан ағзадағы жасушалардың өсуіне және олардың жіктеліп бөлінуіне қатысады;
3. А дәруменінің альдегид туындысы опсин ақуызымен бірігіп, көздің тор қабатында жүретін химиялық процестерді реттейді. Қорғаныш ақуыздары (антиденелер) мен лизоцим ферментінің түзілуіне қатысады.
Ретинолдың көздің көруіне байланысты химиялық процестеріне қатысуы жақсы зерттелген. Көру процесінде А дәруменінің тотыққан түрі - ретиналь активті қызмет атқарады. Ретиналь опсин ақуызымен байланысады да родоспин (мм. 38000) түзеді. Родоспин дегеніміз көздің тор қабатындағы көру қарашығы. Жарықтың әсерінен родопсин екі бөлікке - опсинге және ретинальға жіктеледі, ал қараңғы кезде родопсин қайдатан өзінің қалпына келеді.
Родоспин жарықта караңғыдаопсин + ретиналь
Бұл процестің молекулалық механизмі мынадай болады: ретиналь мен ретинол екі түрлі формада - тұтас транс-формада және 11-цис-формада бола алады:
Тұтас транс-ретиналь
11-цис-ретиналь
11-цис-ретиналь родопсинге шифф негізі арқылы қосылысады, ол арада өзінің альдегид тобымен опсиндегі лизин қалдығының ε-амин тобымен байланысады.
ОПСИН ОПСИН +Н2О
11-цис-ретиналь Шифф негізі
Жарықтың әсерінен цис-ретиналь изомерленіп, транс-ретинальға айналады да, опсиннен бөлініп шығады. Бұдан кейін транс-ретиналь қараңғы кезде қайтадан 11-цис-ретинальға айналады, ал 11-цис-ретиналь опсинмен байланысады да, қайтадан родопсин түзіледі.
Медицинада табиғи А дәрумені немесе синтетикалық жолмен алынған ацетат ретинол, ацетат пальмитат қолданылады. Мынадай ауруларда А дәрумені емдік қасиет көрсетеді: А-авитаминоз, гиповитаминоз, жұқпалы
тұмау науқастарында, тері, көз ауруларында, кейбір асқазан және ішек дерттерінде, бауыр ауруында.
Авитаминоз. 1. Ағзада А дәрумені жетіспеген кезде эпители ұлпаларының қалыпты түзілуі бұзылады, бұл А-авитаминоздың бір себебі. Мұндай авитаминоз кезінде теріде сызат пайда болып, ол қабыршақтана бастайды, осының садарынан микроағзалар және зиянды заттар ұлпаға оңай ене алады.
2. Лизоцим ауру қоздырушы көптеген микроағзалардан қорғаушы фермент болып есептеледі. Ретинолдың жетіспеуі салдарынан лизоцим болмайды, ол көздің шырышты қабатын ауруға ұшыратады,оның эпителийі құрғайды, мұндай сырқатты ксерофтальмия деп атайды. Ксерофтальмия сырқаты кезінде көздің шын айнасы қатты зақымданады, соның салдарынан соқыр болып қалады.
3. А-авитаминоз сырқатының алғашқы белгісі тауықкөз болып табылады. Бұл дәруменнің жетіспеуі жас төлдердің өсуін тоқтатады және сперматогенез процесін тыйылтады, осының салдарынан мал басын өз төлі есебінен көбейту процесі бұзылады.
1.3 E дәруменінің қасиеті мен маңызы
Бұл дәрумен 1922 жылы ашылып және алфавиттық классификация
бойынша бесінші орынды алған, сондықтан дәрумен "E" деп аталған. E дәрумені жетіспегенде лабараториялық егеуқұйрықтардың рационалды жүктілік кезінде ұрпақтары түсіп қалған. Мұндай белгісіз нұсқаулардан кейін осы дәрумен жайында мағлұматтар жинауға кіріскен.
Зерттеулер Е - дәруменін "токоферол" деп атады, ол грек тілінен аударғанда toс (ұрпақтың пайда болуы), phero (бала туу) және ол спирттер үшін химиялық белгісі, өйткені ол химиялық құрылысы бойынша спирт болып табылады.
Е дәрумені қан түйіршіктерінің ұйып қалуына жол бермейді және оның жақсы сіңірілуіне мүмкіндік жасайды, сонымен қатар климактериялық мерзімде ағуды азайтып, тосқауыл қояды. Е дәрумені косметологиялық терінің жастығының сақталуы үшін және терінің тез жазылуына әсері үшін қолданады. Бұдан басқа токоферол қотырды емдеуге көмектеседі. Қызыл қан түйіршіктері үшін Е дәруменін өте маңызды торшалардың тыныс алуын жақсартады.
Бос ОН - тобы Е дәруменінің қасиетін көтереді. Е дәрумен тобына токоферолдан басқа α, β, γ және 8 токоферолдардың қаңқасы токоферолға сәйкес келеді, олардың айырмашылығы кейбір тізбектегі соңғы екі байланыстың бар болуы.
Токоферолдар - органикалық еріткіштердің көпшілігінде жақсы еритін мөлдір, ақшыл сары, тұтқыр май болып табылады. Ауада баяу қышқылданатын, УФ сәулесінің әсерінен бөлінеді.
Дәрумен кем дегенде 8 түрлі кескіндерде болады және барлығы бірдей белсенділікке ие, бірақ (d-альфа токоферол ) кездесетін активті түр, ол басқа түрлердің белсенділігімен теңестірілетін стандарт болып қала береді, олардың белсенділік әсерін альфа токоферол эквивалентінен білеміз.
Е дәруменінің биологиялық әсері мембрана жасушаларын бұзатын бос радикалдардан және зат алмасудың тотығын бітпеген өнімдерінен қорғайды бұл шеміршек ұлпасының мезгілсіз қатаюына профилактика үшін үлкен мағынасына ие. Белгілі жай шеміршектің тоздырудың өзі буынның қабынбай зақымдалуын деформациялайтын омыртқа остеохондрозының дамытуында іске қосқыш нүктесі болып табылады. Бос радикал мембрана жасушаларын бұзады және ісіп қабыну процестерін қолдайды. Сол себепті Е дәруменін қабылдау жан - жақты емдейді және әр түрлі сатыдағы буын қабынуына профилактикалық емдік қасиет көрсетеді.
Е дәруменінің ең көп кездесетіні - бұл өсімдік майы, күнбағыс, мақта майы, шафран, жүгері, маргарин, күнбағыстың тұқымдары, бидай, жаңғақ, бұршақ, жұмыртқаның сарысы, бауыр, сүт, сұлы жармасы, соя.
Токоферол өзінің антиоксидантты күшінің әсерінен жасуша мембраналарына еніп бос радикалдарды жояды. Иммунды жасушалардың жұмыс істеуін жақсартып мембраналарды қоршаған лизосомадан қорғайды. Бұл лизосомалар кішкентай көлемді потенциялды бос радикалдарға күшті химиялық зат, ол иммунды жасушаларды вирустарға және басқа ауруға қарсы әрекет жасау үшін дайындайды. Токоферолдың ең басты қызметі бос радикалдарды біздің ағзамызға зиян келтірмей тұрып жинап алу. Зерттеу нәтижесінде токоферолдар ең маңызды функциясы атеросклероздан, жүрек ауруларынан, катарактының түзілуінен және біздің ұлпалардың қызметінің майласуынан қорғайды.
Е дәруменінің биологиялық қасиеті. Е дәрумені бұлшық ет дистрофиясында, дерматомиозидтерде, етек кір келуі бұзылғанда, еркектердің жыныс бездерінің жұмысы нашарлағанда қолданылады. Одан басқа кейбір дерматиттерде, пеориазда, тері жегінде, шеткері жақтан қан тамырлары түйілгенде Е дәрумені жағымда әсер көрсетеді.
- негізгі қоректі антиоксидті зат болып табылады.
- жасушаның тотығуы әсерінен картаю процесін тежейді.
- жасушаның қоректенуін күшейтеді.
- қан тамырларының қабырғасын күшейтеді.
- жарақаттардың, сынықтардың пайда болуын қамтамасыз етеді.
Е дәруменінің эффектілігін басқа қоректі антиоксиданты заттар қатысуымен жоғарлайды. С дәрумені көбеюінің әсерінен қатерлі ісікке қарсы әсерін жақсартады.
Е дәруменінің косметикалық қасиеті
- Е дәрумені жастық дәрумені болып табылады,
- терінің құрғап кетуіне жол бермейді,
- шаш пен тырнақты қатайтады,
- ағзаны жасартуға көмектеседі,
- қан айналымды жақсартады,
- ұлпаларды қалпына келтіреді,
- қан ұюын болдырмайды және тез жазылуды қамтамасыз етеді,
- жараның орны қалмауын қадағалайды,
- Е дәрумені антиоксидант ретінде жасушаның бұзылуын болдырмайды,
- липидтердің тотығуын төмендетеді және бос радикадардың пайда болуын баяулатады,
- дәруменінің басқа майларда еруінен және оттегінің бұзылуынан қорғайды,
- пигменттердің пайда болуын болдырмайды,
- Жасуша аралық коллагенді эласты талшықтардың құрастырылуына қатысады,
- Ақуыздың синтезделуінде негізгі орынға ие,
- Терінің қартаю процесіне кедергі болады.
Авитаминоз. Токоферолдар жетіспеген жағдайда жануарлар ұрпақсыздық дертіне шалдығады, бұлшық еттері әлсізденіп, қоректенуі бұзылады, бауыр нервозына ұшырайды. Ағзадағы мұндай бүліну өзгерістері мембранадағы липопротендтік компоненттердің зақымдануымен байланысты.
Е-витаминоз кезінде жануарлардың еркегінің сперматозоидтары нашар қозғалады, олардың жіпше құйыршығы жойылып кетеді, сөйтіп ұрықтандыру қабілетінен айырылады. Ал осындай авитаминоз құбылысына ұшырыған ұрғашы ұрықтану қабілетін сақтайды, бірақ іште пайда болған жаңа ұрпақ туу мезгіліне жете алмайды, өзінен-өзі жойылып, ағзаға сіңіп кетеді немесе түсік болып түсіп қалады.
0.3 РР дәрумені, құрылымы және қасиеті
Никотинді тотықтыру арқылы 1937 жылы никотин қышқыла алынған болатын. Бұдан кейін Функ (1911-1912 жж.) күріш дәнінің қауызынан және ашытқыдан бөліп алды. Бірақ оның биологиялық маңызы жүз жыл өткеннен кейін ғана, Элвехьем мен Вули (1937ж.) екеуі никотин қышқылын азық-түлікке қажетті зат ретінде анықтаған кезде белгілі болды. Бұдан бұрынғырақ О.Варбург пен Х.Эйлер (1936 ж.) никотинамидтің НАД және НАДФ құрамына кіретінін анықтады.
Никотин қышқылы барлық дәруменінің ішіндегі құрылымы ең қарапайым қосылыс, ол карбоксил тобы бар пиридин сақинасынан құралады, мұндағы карбоксил тобы үшінші жағдайда тұрады.
Никотин қышқылы Никотинамид
Биологиялық тұрғыдан активті және ферменттің құрылымына кіретін никотин қышқылының өзі емес, оның амиді - никотинамид. Сондықтан да кейде никотин қышқылын провитамин ретінде қарастырады.
Никотин қышқылы - түссіз кристалды зат, балқу температурасы 131-1320С суда жақсы ериді, бензолда және эфирде іс жүзінде ерімейді.
РР дәруменінің биологиялық қызметі оның НАД және НАДФ коферменттердің құрамына кіруімен байланысты. Бұл коферменттер тиісті апоферменттермен қосылып күрделі ферменттер - пиридин дегидрогеназаларын түзеді. Ол күрделі ферменттер сутегін, электрондар мен протондарды бөліп шығару жолымен субстраттың тотығуын катализдейді. Жалпы никотинамид қатысатын реакциялардың саны қырықтан асты.
Авитаминоз. РР-авитаминозына тән белгі пеллагра (итальянның pella agra-терінің жарылып түрпіленуі - деген сөзінен шыққан). РР дәрумені атауының өзі preventive pellagra деген екі сөздің бас әріптерінен алынған, ол пеллаграның алдын алатын факторы деген мағынаны береді. Мұндай пеллагра сырқаты кезінде терінің ашық жерлері қабынады, ауыз ойылып, стоматит болады,тіл ауырады,ол семіп жансызданады, ас қорыту жүйесі бұзылады. Сол сияқты жүйке жүйесі зақымданады, адам есінен айрылады. Пеллагра сырқаты көбінесе тұрмысы нашар, негізгі азық-түлігі жүгері өнімдері мен шошқаның майы болатын елдерде (АҚШ-тың оңтүстік аудандары, Италия, Оңтүстік Африка) байқалады. Мынадай жағдай анықталған: егер азық-түлік өнімдеріндегі ақуызда триптофан амин қышқылы көп болса, онда адамның және жануарлардың ағзасында РР дәрумені синтезделеді. Жүгері ақуызында триптофан өте аз болады.
РР дәрумені күшті пеллаграға қарсы зат және де никотин қышқылы асқазан-ішек ауруларына (әсіресе гастритте), бауыр ауруында, аяқ-қол, бүйрек, бас миының тамырлары түйіліп қалғанда,көпке дейін жазылмайтын жараларда, жұқпалы ауруларда пайдаланылады.
1.5 С дәруменінің жалпы сипаттамасы
Құрқұлақ адамның ауыр дерті ретінде осыдан 300 жыл бұрын белгілі болады. Адамға жеміс, көкөністер беріп, ол ауруды емдеуге болатыны да көптен белгілі еді. Ал таза С дәрумені 1930 жылы ғана бәліп алынды. 1933 жылы ол синтездік жолмен шығарылды.
Химиялық құрылымы мен қасиеттері. Аскорбин қышқылы өсімдіктерде галактозадан синтезделіп жасалады. Сол сияқты жануарлар ұлпасында (маймылдар және теңіз шошқасы деп аталатын жануарлардан басқа) глюкозадан синтезделеді.
С дәруменінің құрылым формуласы гексозаларға С6Н12О6 жақын екенін көрсетеді. Тотығу-тотықсыздану реакцияларында сутегі атомдарының доноры болады және тотығу кезінде дегидроаскорбин қышқылына (ДАҚ) айналады, бұл реакция қайтымды:
L-Аскорбин қышқылы L-Дегидроаскорбин қышқылы (ДАҚ)
Бұл реакция қайтымды болғандықтан, ДАҚ-тың құрқұлаққа қарсы әсері бар, сондықтан ол да С дәрумені деп аталады.
Аскорбин қышқылы - ақ түсті кристалды зат, суда жақсы ериді, этил спиртінде біршама нашар ериді де, эфирде, бензолда, хлороформда ерімейді. Балқу температурасы 190-1930C. Оның судағы ерітіндісінің қышқыл дәмі болады, 0,1Н ерітіндісінің рН көрсеткіші 2,2 шамасына тең.
L-Аскорбин қышқылының қышқылдық қасиеті оның молекуласы құрамындағы екі енолдық гидроксилге байланысты, ол екеуінің диссоциациялық қабілеті бар. Мұнда көміртегінің үшінші атомындағы гидроксильдік топ екінші атомына жалғасқан гидроксилденген анағұрлым күшті диссоциацияланады. Демек, аскорбин қышқылында қос негізді карбон қышқылының қасиеттері бар екені анықталды.
Аскорбин қышқылының молекуласында көміртегінің асимметриялық екі атомы бар және ол екеуі оптикалық тұрғыдан белсенді, L- және D-стереоизомерлер құрайды. Табиғи өнімдердің құрамында L-аскорбин қышқылы ғана болады.
Адамның, маймылдың, теңіз шошқасының ұлпаларында аскорбин қышқылының түзілмейтін себебі - олардың жасушаларында гулонолактоноксидаза жоқ. Бұл фермент флавопротеиндерге жатады. Аскорбин қышқылы синтезделінбейтін жануарлардың ДНҚ молекуласында бұл ферменттің геніне орын табылмаған.
0.3.1 С дәруменінің биологиялық қызметі мен маңызы
Аскорбин қышқылының негізгі қасиеті мынадай:
1. сутегі атомдарын бөліп шығарып және қлсып алып, оңай тотығады және тотықсызданады.
2. коллаген синтезі кезінде пролин мен лизин қалдықтарының гидроксильдену реакциясына С дәрумені қатысады;
3. гексокиназа, фосфоглюкомутаза, амилаза, аргиназа сияқты ферменттер әсерінің белсенділігін арттырады;
4. фенилаланин, тирозин, липидтердің тотығу процесіне қатысады;
5. аскорбин қышқылы ферритин ақуызынан темірдің бөлініп шығуын тездетеді, ол жағдай қан азаю ауруының алдын алуда аса маңызды. Әдетте қан азаю ауруына, құрқұлақ дертіне ұшыраған адамдар плазмасындағы темір мөлшері норманың 30% шамасындай болады.
6. Аскорбин қышқылы жақсы антитотықтырғыш, сөйтіп ол клеткаларды тотықтырғыштардың бүлдіру әсерінен қорғайды, оңдай бүлдіру әсеріне молекулалық оттегі қатысады.
Аскорбин қышқылы медицинада өте кең пайдаланылады: С-авитаминозда, гиповитаминозда, туберкулез, тұмау, грипп науқастарында, қан аққанда, жұқпалы ауруларда, бауыр, жүрек дерттерінде, Аддисон ауруында, сүйек сынғанда, дистрофияда тағы басқа патологиялық процестерде және көптеген дертке осы дәруменнің әсері күшті, практикада оның емдік нәтижесі бар. С дәрумені ұнтақ, таблетка, драже түрінде және ампулада шығарылады. Медицинада көп қолданылатын антигриппин негізінде С дәруменінен тұрады.
Авитаминоз. С - авитаминозының өзіне тән белгісі - құрқұлақ (цинга немесе скорбут) ауруы. Мұндай аурумен тек адам, маймылдар және теңіз шошқалары ауырады. Мұның себебі, бұл аталғандардың ағзада глюкозаның аскорбин қышқылына айналуындағы соңғы реакциялардың бірін катализдейтін фермент болмайды.
С дәрумені ұзақ уақыт жетіспеген жағдайда капиллярдың өткізгіштігі артады, терінің астына нүктеленіп қан құйылады, ондай қан құйылу бұлшық еттерде және ішкі қуыстарында байқалады. Құрқұлақтың белгісі - тістің қызыл иегі қанай бастайды, одан әрі тіс дентині зақымданады. Жыныс бездерінің, бауырдың, бүйректің қызметі бұзылады.
Осындай өзгерістер негізгі амин қышқылдарының алмасуының, коллаген мен эластин синтезінің бүлінуіне байланысты. Аскорбин қышқылы жоқ кезде синтезделген коллаген жеткілікті гидроксильденбейді, сондықтан балқу температурасы төмен болады. Мұнда коллаген ақуыз талшықтарының құрылымын қалыптағыдай етіп түзей алмайды. Соның салдарынан тері зақымданады және қан тамырлары морт сынғыш келеді. Міне осылар
С-авитаминоздың өзіне тән белгілері.
Қыстың соңына таман және ерте көктемде адамда гиповитаминоз құбылысы байқалады. Мұндай жағдайда адам ағзасының әртүрлі жұқпалы ауруларға төзімділігі төмендейді, тез шаршағыш келеді, басы ауырады, асқа тәбеті болмайды.
1.6 Амин қышқылдары
Амин қышқылдар дегеніміз - әр түрлі ақуыздардың молекулаларын түзететін мономерлі жеке заттар.
Табиғатта 80-нен астам амин қышқылдары белгілі болып отыр. Бұлардың ішінде 20-сы ақуыз құрамында кездеседі.
Амин қышқылдардың молекуласында карбоксилдік (-COOH) және аминдік (-NH2) топтар бар. Амин қышқылдары молекуласында аминдік топ α-, β-, γ- жағдайында да және басқа жағдайда да болады. Табиғи ақуыздардан тек, α-амин қышқылы ғана табылған. Ол қышқылдарда карбоксильдік топтан кейін бірінші көміртегі атомы NH2-тобымен байланысады. α-амин қышқылының жалпы формуласын мынадай түрде көрсетуге болады:
α β α γ β α
мұндағы: R-радикал (Radical), бүйірдегі топтарды көрсетеді.
Амин қышқылдарының физико-химиялық және биологиялық қасиеттерінің ерекшелігі бүйірлік топтардың құрылымына тәуелді. Химиялық құрамына және бүйірдегі топтардың құрылымына байланысты амин қышқылдар полярлы (гидрофильді) және полярсыз (гидрофобты) деп жіктеледі немесе оларды бейтарап, қышқылдық және негіздік амин қышқылдар деп бөлінеді. Қоректік бағалылығына қарай ауыстырылатын және ауыстырылмайтын амин қышқылдар деп ажыратылады.
Амин қышқылдары адам ағзасына тағамдармен дайын түрінде түседі немесе компонеттерден синтезделеді.
1-кесте. Кең таралған амин қышқылдар
Амин қышқылдарының атауы
(қысқартылған атауы)
R
Балқу температурасы, 0С
1
2
3
Алифатты амин қышқылдар
Глицин (Гли)
-H
293
Аланин (Ала)
-CH3
297
Валин (Вал)
-CH(CH3)2
315
Лейцин (Лей)
-CH2-CH(CH3)2
337
Изолейцин (Илей)
284
Окси амин қышқылдар
Серин (Сер)
-CH2OH
228
Треонин (Тре)
253
1-кестенің жалғасы
1
2
3
Дикарбонды амин қышқылдар
Аспарагин қышқылы (Асп)
-CH2COOH
270
Аспарагин (Аспи)
-CH2CONH2
236
Глутамин қышқылы (Глу)
-CH2CH2COOH
249
Глутамин (Глуи)
-CH2CH2CONH2
185
Екі негізді амин қышқылдар
Лизин (Лиз)
224
Аргинин (Арг)
238
Гистидин (Гис)
277
Ароматты амин қышқылдар
Фенилаланин (Фен)
-CH2C6H5
275
Тирозин (Тир)
344
Триптофан (Три)
282
Күкірт қосылысты амин қышқылдар
Цистеин (Цис-SH)
-CH2SH
178
Цистин (Цис-S-S-цис)
-CH2-S-S-CH2-
260
Метионин (Мет)
-CH2CH2-S-CH3
283
Имин қышқылдар
Пролин (Про)
222
Оксипролин (Опро)
270
Амин қышқылдары - түссіз кристалды зат, суда ериді.
Глициннен өзге амин қышқылдарының бәрінің құрамында көміртегінің асимметриялық атомы бар. Көміртегінің асимметриялық атомы әр түрлі төрт химиялық топпен байланысады. Мұндай кезде амин қышқылының екі түрлі пішіні (конфигурациясы) болуы мүмкін, ол екеуі L- және D- пішіні деп аталады. Оларды басқаша стереоизомерлер немесе эвантиомерлер деп те атайды. Осы стереоизомерлердің біреуінің ерітіндісі полярланған жарықты сол жаққа қарай, екіншісінікін - оң жаққа қарай бұрады.
1.6.1 Амин қышқылдарының химиялық қасиеттері
Құрамындағы карбоксил және амин топтараның реакцияға қатысуы барлық амин қышқылдарында тән қасиет. Амин қышқылдарының амфотерлік ерекшелігі болғандықтан, олар негіздермен де, қышқылдармен де әрекеттесіп тұз түзеді; спирттермен әрекеттесу нәтижесінде күрделі эфирлер түзеді және декарбоксильдену, дезаминдену құбылыстарына ұшырайды. Амин қышқылдарын табу және олардың сандық мөлщерін анықтау үшін қолданылатын негізгі екі реакция бар.
1. Нингидриннің қатысуымен болатын реакция.
Бұл реакцияның маңызы өте зор, себебі α-амин қышқылдарының түсті реакциясы осыған негізделген және ұқсастығын білу үшін пайдаланылады. Нингидин - күшті тотықтырғыш, соның әсерінен амин қышқылы декарбоксильдену және дезаминдену реакцияларына ұшырайды:
нингидрин амин қышқылы тотықсызданған нингидрин
Тотықсызданған нингидрин тотықсызданбаған нингидриннің бір молекуласымен және аммиакпен реакция түсе алады. Бұл кезде көкшіл-күлгін түсті зат пайда болады. Осы зат бояуының реңі бойынша колориметрлік әдіспен 570 нм толқын ұзындығында амин қышқылының сандық мөлшерін анықтайды.
көкшіл-күлгін түсті зат
Имин тобы бар бұл жағдайда 440 нм сіңіру максимумы бар, сары түсті зат түзеді.
2. 1-фтор-2,4-динитробензол қатысуымен болатын реакция.
Бос күйіндегі және ақуыз құрамындағы амин қышқылдарын анықтау үшін осы реакция пайланылады. α-амин қышқылдары сілтілік ортада фтор-нитробензолмен өзара әрекеттеседі.
Оның нәтижесінде сары түсті динитрофенил амин қышқылы түзіледі және фторлы сутек қышқылы бөлініп шығады.
1.6.2 Амин қышқылдарының қышқылдық-негіздік қасиеттері
Амин қышқылдарында химиялық қасиеттері бір-біріне қайшы екі функционалдық топ бар, олар сулы ортаның рН жағдайына байланысты қышқылдық та, негіздік те қасиет көрсете алады.
И.Н. Бренстенд теориясына сәйкес, осы заманғы түсінік бойынша, өзінің протонын (H+) бере алатын қосылыстар қышқылдар деп аталады, протон қосып алатын негіздер деп аталады.
Амин қышқылдары қышқыл ретінде диссоциацияланған кезде протон бөліп шығарады да анион түзеді:
амин қышқылы анион
Негіз ретінде иондану кезінде амин қышқылдары протон қосып алады да, катион түзеді:
амин қышқылы катион
Қышқылдық та, негіздік те екі қасиеті болатын қосылыстар амфотерлер (грекше amphi-екі жақты) деп аталады, оларды қысқаша амфолиттер (амфотерлік электролиттер) деп атайды.
Амин қышқылдарының диссоциациялану ерекшелігі ортаның рН мөлшеріне байланысты болады. Сілтілік ортада карбоксил тобы иондалады, амин қышқылы қышқылдық қасиет көрсетеді. Ал қышқыл ортада - керісінше, амин қышқылдары негіздік қасиеттер көрсетеді, амин тобы ионданады, карбоксил топ іс жүзінде диссоциацияланбайды. Бір карбоксил тобы және бір амин тобы бар амин қышқылдарында бейтарап су ерітіндісінде полярлы екі топ та ионданады. Бір амин қышқылының карбоксил тобынан протон бөлініп сол амин қышқылының амин тобына қосылады және қосқабат ион - цвинттер-ион (гибрид-ион) түзеді:
амин қышқылы цвиттер-ион
Көптеген табиғи амин қышқылдар оптикалық пәрменді келеді, өйткені олардың құрамында ассиметрлі (хиралды) атомы болады. Ең бастысы амин қышқылдары бір-бірімен әрекетескенде суды бөліп шығарып пептид түзеді, яғни амин қышқылдардың қалдықтарынан құралған, ауыр молекулалы күрделі органикалық қосылыстар - ақуыздар түзеді. Жануарлардың және өсімдіктердің ағзасында ақуыздар әр түрлі міндет атқарады. Ақуыздар таяныш мүшелердің бұлшық ет және жабын ұлпалардың (сүйектер, шеміршектер, сіңірлер, тері) негізін құрайды, заталмасу процестерінде және жасушалардың көбеюінде шешуші рөлін атқарады. Көптеген гармондар, пигменттер, антибиотиктер, токсиндер ақуызды денелер болып есептеледі.
6.7 Флавоноидтардың жалпы сипаттамасы
Сандық жағынан ең көп табиғи полифенолдар топтарының бірі - флавоноидтар.
Флавоноидтар дегеніміз - бензо-ϒ пиронның туындысы болатын табиғи биологиялық белсенді қосылыс. Ол 15 көміртек атомынан тұрады, яғни С6 - C3 - C6 . Табиғи фенолды қосылыстарды - флавоноидтар құрайды. Фенолды қосылыстар өсімдік жəне жануарлар əлемінде кең таралған. Фенолды қосылыстардың таралуының кеңдігі олардың химиялық құрылымының əр түрлілігінде. Флавоноидтар түссіз жəне сары кристалды заттар, суда жəне органикалық еріткіштерде еруі, орынбасушы радикалдарды орналасуына жəне санына байланысты. Құрылысы екі ароматикалық
А жəне В сақинадан тұрады яғни әртүрлі гидроксил немесе басқа орынбасарлардан. Флавоноидтар өсімдік дүниесінде өте кең таралған, соның ішінде қызғылт түсті өсімдік тұқымдас гүлдерде өте көп кездеседі. Олар долананың әр түрлі түрлерінде, қара жемісті шетенде, ақмияда, мияда, құмақ өсімдіктерінде кездеседі.
Көбіне флавоноидтар тропикалық және альпілік өсімдіктерде көптеп кездеседі. Оларды аласа өсімдіктерден де анықтаған жасыл водоросли, папоротникта, сонымен қатар жәндіктердің құрамында болады.
Флавоноидтар өсімдіктердің әр түрлі бөлігінде орналасады, соның ішінде жемісінде, жапырағында, гүлінде болады, ал жер асты мүшелерінде аз мөлшерде болады. Жас жемістердің гүлдері флавоноидтарға бай.
Флавоноидтар түссіз жəне сары кристалды заттар, суда жəне органикалық еріткіштерде еруі, орынбасушы радикалдардың орналасуына жəне санына байланысты. Бос агликондар ағаш ұлпаларында болады, онда олар ферментативті гидролиз нəтижесінде флавоноидтар түзеді. Флавоноидтар - түссіз (изофлавондар, катехиндер, флавонондар ), сары (флавон, флавонолдар, халкондар және т.б.), сонымен қатар қызыл және көк түске (антоциандар) боялатын кристалды қосылыстар. Ол оптикалық активті, балқу температурасы бар, қышқылдар мен ферменттер гидролизіне түсе алатын қасиетке ие.
Үш немесе одан да көп гликозид қалдықтарынан тұратын флавоноидтардың гликозидтері суда ериді, бірақ полярлы органикалық еріткіштерде ерімейді. Жарықтың және сілтінің әсерінен оңай тотығады және изомерленіп бұзылады және 2000C температураға дейін қыздырылады да бұл қосылыстар айдалады, ал әрі қарай температуараны көтерген жағдайда бұзылады.
Өсімдік шикізатында әр түрлі флавоноидты қосылыстар - сақиналарының тотығу дәрежесімен ерекшеленетін және спиртте, сулы спиртте, ацетонда, сулы - ацетонды қоспада ерігіштігі әр түрлі агликондар мен гликозидтер болуы мүмкін.
1.7.1 Флавоноидтардың классификациясы
Флаваноидтарды нөмірлеу молекуладағы гетероатомнан (оттегі) басталады, одан кейін А сақинасына жалғасады. В сақинасын бөлек нөмірлейді, нөмірлеу негізгі молекуламен байланысқан көміртегі атомынан басталады. Флавоноидтардың құрамында көптеген əртүрлі бояушы пигменттер бар (флавондар, флавонолдар, антроциандар жəне т.б.). Олар табиғатта өте жиі кездесетін қосылыстар. Бұл пигменттер өсімдіктердің жоғарғы жəне төменгі бөліктерінде əр түрлі мөлшерде кездесіп отырады.
R= H флавон R= H флаванон R= H флаван
R=OH флавонол R=OH флаванонол R=OH флаванол
Эуфлавоноид Изофлавоноид Неофлавоноид
Табиғатта эуфлавоноидтар өте көп кездеседі. Эуфлавоноидтағы гетероциклді С сақинаның тотығу дəрежесіне байланысты оларды былай ажыратады: Флавондар, флавонолдар, флаванондар, флаванонолдар, антоцианидиндер, халкондар, аурондар. Флавондарда С2 жəне С3 көміртегілерінің арасында қос байланыс болады жəне карбонил тобы С4 - көміртек атомында орналасқан.
R= H флавон R= H флаванон R= H флаван
R=OH флавонол R=OH флаванонол R=OH флаванол
Изофлавондар - флавондардан айырмашылығы В сақинасы С3 - көміртегіне жалғанған. Флавонолдардың флавондардан айырмашылығы С-3 көміртегінде гидроксил тобы бар.
Аурон Халкон Антоцианидин
Флавондар құрылысында С2 және С3 көміртегілерінің арасында қос байланыс болады және карбонил тобы С4 көміртек атомында орналасқан.
Флавон R1=R2=H Апигенин
R1=OH, R2=H Лютеолин
Флавонолдар флавондардан айырмашылығы С-3 көміртегі атомында гидроксил тобы орналасқан. Табиғатта кең таралған.
Флавонол (3-оксифлавон)
Табиғатта флавонолдардың гидроксилденген, метоксилденген туындылары өте көп таралған, олардың формулалары төменде келтірілген:
R1=R2=R3=R4=H Кемпферол немесе 3,5,7,4′-тетраоксифлавон
(5,7,4′-триоксифлавон-3-ол )
R1= OH, R2=R3=R4 = H Кверцетин немесе 3,5,7,3′ 4′ - пентаоксифлавон
R1=R2= OH, R3=R4 = H Мирицетин немесе 3,5,7, 3′ 4′ 5′ - гексаоксифлавон
R1=R2=R4=H; R3 = OH Кверцетагетин
R1=R2=R3=Н, R4 =ОH Госсипетин
R1= ОСН3, R2=R3=R4=H Изорамнетин
Флаванон. Табиғатта 319-дан астам әртүрлі флаванондар табылған. Олар А және В сақинасында гидроксил, метоксил, қанттардың (гликозидтенген) байланысқан түрлері көптеп кездеседі.
Флаванон
Көп тараған флаванондар
R1=R2= ОH Пиносембрин (немесе 5,7, -диоксифлаванон)
R1= ОСН3, R2=ОН Алпинетин (немесе 5-метокси-7- окси-флаванон)
R2=R3= R4 = OH Бутин (7, 3′, 4′ - триоксифлаванон)
R2=R3 = ОH Ликвиритигенин (7,4′ - диоксифлаванон)
Алғаш рет 1933 жылы жапондық химиктер солодканың түбірінен флавоноидты қосылысты бөлген. Ол зат - ликвиритин.
Ликвиритин
(Ликвиритиннің 4′-О-β-D-глюкопиранозиді немесе 4′-О-β-D-глюкопиранозид-7-окси флаванон)
Флавоноидтарды кластарға бөлу мынадай белгілі топ бойынша жүргізіледі: пропан бөлігінің тотығу дəрежесі бойынша, гетероциклдік шамасы бойынша, фенилдік орынбасардың жағдайы бойынша жəне т.б. Тотықсызданған тобы катехин, ал тотыққан күйі флавонол деп аталады.
Қазіргі кезде өте көп зерттелген флавондар мен флавонолдар. Көпшілік флавоноидты қосылыстар əртүрлі гликозидтер түрінде кездеседі, олар
мынадай үш топқа бөлінеді: О-гликозидтер, С- гликозидтер жəне ацилдеуші
О-гликозидтер. О-гликозидтердің қанттары жартылай гидроксил агликондарды оттегіатомы арқылы байланысқан. О-гликозидінің қанты шамасына жəне орналасу орнына байланысты моногликозидтерге, биозидтерге, дигликозидтерге жəне аралас гликозидтерге бөлінеді. Олардың ішінде моногликозидтер өте жай байланыстарға жатады, биозидтер бірдей қанттармен байланысады, қанттар байланыстың тізбегімен жəне ретімен, тотыққан сақина шамасымен жəне гликозидтік байланыстар конфигурациясымен бөлінуі мүмкін. Гликозидтерге қанттар əртүрлі жағдайларда орналасқан: біріншісінде бір қантпен, ал екіншісінде екі қантпен. Барлық О-гликозидтер қышқылдық жəне ферменттік гидролиздерге тез шалынады. Өте қатаң өңдеудің өзінде де С-гликозидтер ешбір гидролизденбейді. Херхаммер мен Вагнер мұндай заттарды С-гликозидтер деп атады, өйткені мұндай заттарда қант флавон сақинасымен тікелей байланысқан. Мұнымен қоса С-гликозидтік байланыстар фенолды гидроксилді топты молекуласында көршілес болады. Биосинтез О-гликозид сатысы арқылы өту ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Жұмыстың мақсаты: Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінен биологиялық белсенді кешен алу жолын жасау.
Зерттеу нысаны: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы
Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігі.
Негізгі міндеттер:
1. Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігінің құрамына фитохимиялық сараптау жүргізу;
2. Зерттеуге алынған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің сараптама нәтижесіне сүйене отырып, биологиялық белсенді заттар алу.
НОРМАТИВТІК СІЛТЕМЕЛЕР
АНЫҚТАМАЛАР
БЕЛГІЛЕУЛЕР ЖӘНЕ ҚЫСҚАРТУЛАР
КІРІCПЕ
1
НЕГІЗГІ БӨЛІМ
1.1
Жабайы сельдерей (Apium graveolens) өсімдігі туралы қысқаша түсінік
1.2
А дәрумені
1.2.1
Биологиялық қызметі мен маңызы
1.3
E дәруменінің қасиеті мен маңызы
1.4
РР дәрумені, құрылымы және қасиеті
1.5
Амин қышқылдары
1.4.1
Амин қышқылдардың физико-химиялық қасиеттері
Табиғи полифенолдар туралы жалпы түсінік
Флавоноидты қосылыстарды анықтау әдістері
Флавоноидтарды идентификациялау
Қағазды хроматография
Флавоноидтардың аммиак, алюминий хлориді және барий
Хлоридімен реакциясы
Сілтілік ыдырату
Қышқылдық гидролиз
Сатылы қышқылдық гидролиз
Флавоноидтардың антиоксиданттық белсенділігі
1.6
Минералды элементтердің биологиялық маңызы
2
ТӘЖІРИБЕЛІК БӨЛІМ
Қағазды хроматография үшін еріткіштер жүйесі
Қағазды хроматография үшін айқындағыштар
Биологиялық белсенді заттарды сандық анықтау
Өсімдік шикізатының ылғалдылығын анықтау
Күлділікті анықтау
Шикізаттағы экстрактивті заттардың құрамын анықтау
Амин қышқылдарды фотометриялық әдіс арқылы анықтау
Кверцетин бойынша флавоноидтардың сандық мөлшерін
анықтау
Шикізат құрамынан тері илегіш заттарды перманганатты
әдіспен Анықтау
Сапониндерді сандық анықтау
Кумариндерді сандық анықтау
Органикалық қышқылдарды анықтау
Полисахаридтердің құрамын анықтау
3
ЗЕРТТЕУ НӘТИЖЕЛЕРІ ЖӘНЕ ОЛАРДЫ АНЫҚТАУ
ҚОРЫТЫНДЫ
ПАЙДАЛАНҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ
ҚОСЫМША А
ҚОСЫМША Б
ҚОСЫМША В
ҚОСЫМША Г
ҚОСЫМША Д
НОРМАТИВТІК СІЛТЕМЕЛЕР
Зерттеліп отырған жұмыста келесі стандарттарға сілтемелер келтірілген:
ГОСТ 24027.0-80 Сырье лекарственное растительное. Правила приемки и методы отбора проб.
ГОСТ 24027.0-80 Сырье лекарственное растительное. Методы определения подлинности, зараженности амбарными вредителями, измельченности и содержания примесей.
ГОСТ 24027.2-80 Сырье лекарственное растительное. Методы определения влажности, содержания золы, экстрактивных, дубильных веществ, эфирного масла. Лекарственные растения - Анализ.
ГОСТ 2237-75 Сырье лекарственное растительное. Цветы, листья, трава. Часть 1. Сборник-М. - Изд-во стандартов., 1994, 159с.
ГОСТ 2237-75 Сырье лекарственное растительное. Корни, плоды, сырье. Чисть 2. Сборник-М. - Изд-во стандартов., 1994, 191с.
ГОСТ 42-3-84 Сырье лекарственное растительное, порядок установления сроков годности. Лекарственные растения - Контроль качества.
ГОСТ 64-060-88 Сырье лекарственное растительное, нормы естественной убыли при хранении и железнодорожных перевозках, нормы расхода при разработке, порядок разработки, согласования и утверждения.
ГОСТ 64-031-87 Система стандартов безопасности труда, технологические процессы производства готовых лекарственных средств, производства лекарственных форм.
ГОСТ 7.32-2001 Система стандартов по информации библиотечному издательскому делу. Отчет по научно-исследовательской работе. Структура и правила оформления.
ГОСТ 6.38-90 Унифицированные системы документации. Система организационно-распорядительной документации. Требования к оформлению документов.
ГОСТ 7.1-84 Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Реферат и аннотация. Общие требования.
ГОСТ 7.12-93 Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Библиографическая запись. Сокращение слов на русском языке. Общие требования и правила.
ГОСТ 8.417-81 Государственная система обеспечения единства измерений. Единицы физических величин.
ГОСТ 6709-72 Вода дистиллированная.
ГОСТ 4204-77 Реактивы. Кислота серная. Технические условия.
ГОСТ 17299-78 Спирт этиловый. Технические условия.
ГОСТ 1770-74 Посуда мерная лабораторная стеклянная. Цилиндры,
мензурки, колбы, пробирки. Общие технические условия.
ГОСТ 25-2021-003-88 Термометры ртутные стеклянные лабораторные.
АНЫҚТАМАЛАР
Шикізат - үш шикізат бар: минералды, жануарлар және өсімдік.
Өсімдік шикізаты - жердің үстінде және жердің астында болады.
Биологиялық белсенді заттар - тірі ағзаға белгілі әсері бар қосылыстарды айтады.
Дәрілік өсімдік шикізаты - дәрілік фитопрепараттар немесе басқа фармацевтикалық өнімдер немесе жартылай фабрикаттар өндіру мақсатымен медициналық қолданысқа рұқсат етілген дәрілік заттар, фитопрепараттар, дәрілік өсімдік шикізаты немесе көмекші заттар.
Дәрілік өсімдік шикізатының сапалылығы - техникалық талаптарға шикізат сапасының сәйкестілігі, оларға мыналар жатады: сандық көрсеткіштер (құрамында әсер еткіш заттардың, ылғалдың, күлдің, экстрактивті заттардың бар болуы), бөтен қоспалардың саны мен сапасы.
Экстрагент - өсімдіктен биологиялық белсенді заттарды экстракциялауға қолданатын еріткіш.
Айқындағыштар - қосылыс құрамындағы арнайы топтарды анықтайтын реагенттер.
Хроматография - органикалық заттарды екі фаза арасында әртүрлі орналасуы негізінде бөлу, алу және идентификациялау.
Жұқа қабатты хроматография - дара заттың немесе қоспаның жазық жұқа қабатты сорбент бетінде жылжымалы фазада қозғалуы.
Гидролиз - заттардың сұйытылған қышқылдық немесе сілтілік ортада ыдырауы.
Гликозидтер - агликон мен көмірсу өзара байланысқан органикалық заттар. Олар 3 түрге бөлінеді: О-гликозидтер, С-гликозидтер және ацилдеуші О-гликозидтер.
Флавоноидтар - бензо-ϒ-пиронның туындысы болатын табиғи биологиялық белсенді қосылыс.
Май қышқылдары - жоғарғы қаныққан және қанықпаған карбон қышқылдары, жануарлар мен өсімдік ағзасында бос күйінде кездеседі және липидтердің құрамына кіргенде энергетикалық және пластикалық қасиет атқарады.
Амин қышқылдар - әртүрлі ақуыздардың молекулаларын түзететін мономерлі заттар.
Дәрумендер - әртүрлі химиялық қасиеті бар биологиялық белсенді заттар қосылысы.
Rf - хроматография кезінде бір затпен салыстырмалы екінші заттың көтерілу жылдамдығының шексіз ұзындығы.
Фармакологиялық заттар - анықталған фармакологиялық белсенділігі бар зат немесе заттар кешені.
БЕЛГІЛЕУЛЕР ЖӘНЕ ҚЫСҚАРТУЛАР
БАЗ
oo Биологиялық белсенді заттар
ҚХ
oo Қағазды хроматография
ЖҚХ
oo Жұқа қабатты хроматография
ЖЭСХ
oo Жоғары эффективті сұйықтық хроматографиясы
УК
oo Ультра күлгін спектр
ҚР МФ
oo Қазақстан Республикасының Мемлекеттік Фармакопеясы
ББС
oo Бензол-сірке қышқылы-су
ДзПНА
oo Диазотталған п-нитроанилин
ТАА
oo Темір аммоний ашудасы
КІРІCПЕ
Жұмыстың жалпы сипаттамасы. Бұл жұмыста Тәжікстанда жиналған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің шикізатына фитохимиялық сараптау жүргізіліп, химиялық құрамы зерттелінді және биологиялық белсенді кешені алынды.
Қарастырылған мәселенің қазіргі кездегі жағдайын анықтау. Қазақстан Республикасының № 302 14.04.2010 жылы қабылданған қаулысында 2014 жылға дейін отандық дәрілік препараттардың 40-50% дейін жеткізу керек екенін қарастырған болатын, сол себепті қазіргі таңда өсімдік шикізатын фитохимиялық сараптау, фармацевтикада жаңа жоғары эффективті биологиялық белсенді кешен және жаңа препараттарды тудыру негізгі мәселе болып отыр. Осы дипломдық жұмыс қойылған талаптарға сай жүргізіліп жатыр.
Жұмыстың өзектілігі. Бүгінгі күнде фармпрепараттардың 10%-ғана Қазақстан Республикасында дайындалуда, ал қалған 90% шетелден келетін фармпрепараттар, сондықтан кейбір препараттардың құны айтарлықтай қымбат, сонымен қатар адам ағзасына әсер ету белсенділігі кейде шамалы және көбі синтездеп жасалынғандықтан бактерияларды ағзадан түбегейлі шығаруы қиындайды және адам ағзасынан шығу мәселесін тудырады. Бұл халық денсаулығы және мемлекеттің экономикасы үшін тиімсіз болып табылады.
Кейінгі жылдары өндірістердің көбеюінен және ауаның бұзылуына байланысты халық арасында әртүрлі аурулар таралып кетті, сондықтан оларды емдеу үшін дәрілік өсімдіктерге аса назар аудара бастады.
Қазақстанда фармацевтика өндірісі жаңа даму үстінде, сондықтан жабайы және мәдени өсетін дәрілік препараттар құрамындағы ауыр металдармен басқада заттардың болуына байланысты олардың белсенділігі кейде шамалы болады және жабайы түрлері күннен-күнге сиреп барады. Сондықтан дәрілік препараттарды алу үшін басқа да өсімдіктерді іздестіру кезек күттірмес мәселе болып табылады.
Дүние жүзілік фармацевтика өндірісі дамып, жаңа жоғары эффективті синтетикалық дәрілік препараттарды шығарғанмен, олардың кейбір ағзаға кері әсері бар екені анықталғандықтан, соңғы уақытта бұрыннан ата-бабаларымыз пайдаланып келген дәрілік өсімдіктерге фитохимиялық сараптау жүргізіп, белсенділігін анықтап, жаңа биологиялық белсенді кешен алып, халықтық медицинада және фармацевтикалық өндірісте дамыту маңызды әрі өзекті мәселе болып табылады.
Органикалық химияның көптеген бөлімдері мен өндірістің әртүрлі бағыттарының пайда болуы өсімдіктерден бөлінген заттарды зерттеумен тікелей байланысты.
Қазақстанда соңғы жылдары фармацевтика өндірісінің дамуына байланысты көптеген дәрілік өсімдіктер зерттелуде және олардың құрамындағы макро- және микроэлементтері, жаңа заттар, белсенділіктері анықталынып жатыр.
Зерттеу жұмысының мақсаты мен міндеттері: Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінен биологиялық белсенді кешен алу жолын жасау.
Дипломдық жұмыстың мақсатына жету үшін алға қойған міндеттер:
3. Жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігінің құрамына сандық және сапалық сараптама жасау;
4. Зерттеуге алынған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің сараптама нәтижесіне сүйене отырып, биологиялық белсенді заттарды алудың принципиалды сызба нұсқасының блок-жүйесіне беру.
Зерттеу нысандары: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы
Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігі.
Зерттеу пәні. Өсімдіктерді өңдеу технологиясы және табиғи қосылыстар химиясы негізінде өсімдіктердің химиялық құрамын зерттеу заңдылықтары.
Жұмыстың ғылыми жаңалығы: 2010 жылы Тәжікстаннан жиналған жабайы Сельдерей (Apium graveolens) өсімдігінің жер үсті бөлігіне фитохимиялық зерттеулер жүргізіліп, биологиялық белсенді заттарға сапалық және сандық сараптау жасалып, өсімдіктердегі амин қышқылдары, май қышқылдары, флавоноидтар, кумариндер, органикалық қышқылдар, полисахаридтер, дәрумендер, макро- және микроэлементтер құрамы анықталды.
Жұмыстың апробациясы: Дипломдық жұмыстың материалы 2011 жыл 18-21 сәуір Алматы қаласы әл-Фараби атындағы Қазақ Ұлттық Университеті химия факультетінде өткен Азаматтық қоғамның жарқын қалыптасуына Қазақстан Республикасы тәуелсіздігінің 20 жылдығына арналған Ғылым әлемі атты студенттер мен жас ғалымдардың Халықаралық конференциясында баяндама тезисі жазылды.
Алматы қаласы әл-Фараби атындағы Қазақ Ұлттық Университеті химия факультетінде 2012 жылдың сәуір айының 23-25 жұлдыздарында өткен Қазақстан Республикасының Мемлекеттік рәміздерінің қабылданғанына 20 жыл толуына орай Ғылым әлемі атты студенттер мен жас ғалымдардың Халықаралық ғылыми конференциясында баяндама жазылынды.
Дипломдық жұмыстың құрылымы:
1 НЕГІЗГІ БӨЛІМ
0.1 Apium graveolens өсімдігі туралы қышқаша түсінік
Жабайы сельдерей - балшықты жерде өсетін, төменгі және жоғарғы жапырақтары бар екі жылдық өсімдік. Гүлдері ұсақ, ақ түсті күрделі қауырсынға жиналған. Жемісі - екі дәнді, тұқымы өте ұсақ (1граммға шамамен 2000 түйір). Сельдерей тұқымымен дамиды. Оның тұқымын ең алдымен арнайы жәшікке егіп, содан 80-90 күннен кейін оны тұрақты орынға егеді. Сельдерейдің табиғатта 3 түрі кездеседі. Жабайы сельдерейдің тамырлы түрі - нәзік әрі ароматты иісті, ал жапырықты түрі - өте керемет хош иісті өсімдік.
Таралуы. Жабайы сельдерейдің мекені - Жерорта теңізі, Швеция, Алжир, Египет, Эфиопия, Солтүстік Кавказ, Ежелгі Грекия, Индия.
1. Тамырлы сельдерей Apium graveolens var. Rapaceum
2. Жапырықты сельдерей Apium graveolens var. Secalinum
3. Черешковый сельдерей Apium graveolens var. dulce
Табиғи орта жағдайы. Бұл өсімдік жарық сүйгіш, суыққа да төзімді, жас өскіндері көктемгі суыққа шыдамды оңай төтеп береді.
Гүлдеуі. Жас өсімдіктер тұқым себілгеннен кейін екі айдан соң, яғни маусым-қыркүйек айлары аралығынла гүлдейді.
1-сурет. Жабайы сельдерей (Apium graveolens) өсімдігі
0.2 А дәруменінің жалпы сипаттамасы
Химиялық құрылымы және қасиеті. А дәруменін 1937 жылы Каррер синтездеп алды және оның құрылымын анықтады. А дәрумені дегеніміз - молекуласында β-ионды сақинасы бар, полиқанықпаған бастапқы спирт. Оның құрылымдық формуласы төмендегідей.
β-иондық сақина Ретинол ( А дәрумені)
Ретинол молекуласының құрамында көміртегінің 20 атомы бар,
β-иондық сақина изопреннің екі қалдығымен байланысқан. Ядродағы қос байланыс біреу, бұл қосылыс А1 витамині ретінде белгілі.
Көкөністерде, әсіресе сәбізде қызғылт сары түсті пигменттер - каротиноидтар бары белгілі, ондай пигменттер адамда және жануарларда кездеседі. А-авитаминоз ауруын болдырмауға, одан құтқаруға қабілетті. Каротиноидтар көміртегінің 40 атомынан құралған және А дәруменінің негізін құраушы (провитамині) болып табылады. Каротиноидтар каротинге және ксантофиллге бөлінеді. α, β және γ- каротиндер белгілі. Бұлар жемшөппен бірге жануарлар ағзасына барғаннан кейін, каротиназа ферментінің көмегімен бауырда ыдырап ажырайды да, А1 дәруменін түзеді. Каротиноидтардың ішіндегі әсіресе белсендісі β-каротин, бұл каротиннің бір молекуласы ретинолдың екі молекуласын түзеді.
β-каротин
Ал α- және γ-каротиндері біреуден ғана А дәруменін түзеді. Бірқатар ксантофилдер де (криптоксантин, лутеин т.б.) ыдырап айырылу арқылы А дәруменін түзеді.
Бос ретинол - аздап сары түске боялған кристалл, балқу температурасы 63-640, майда және бензол, эфир, хлороформ, ацетон сияқты органикалық еріткіштерде ериді, бірақ суда ерімейді. Ол SbCl3 қосылысымен жақсы әрекеттеседі, бұл кезде көк түсті өнім түзіледі, бұл реакция ретинолдың мөлшерін анықтау үшін негіз болып табылады.
Ретинол спирт сияқты органикалық қышқылдармен реакцияласып, күрделі эфир түзеді, ретинолдың біріншілік спирттік тобы тотыққан кезде альдегид-ретиналь, кейіннен ретин қышқылы түзіледі.
0.2.1 Биологиялық қызметі және маңызы.
Адамның және жануарлардың ағзасында А дәрумені бірнеше қызмет атқарады:
1. Тері қабатында, тыныс жолдарында және ас қорыту жолында эпителий жасушаларының түзілуін реттейді;
2. Өсіп келе жатқан ағзадағы жасушалардың өсуіне және олардың жіктеліп бөлінуіне қатысады;
3. А дәруменінің альдегид туындысы опсин ақуызымен бірігіп, көздің тор қабатында жүретін химиялық процестерді реттейді. Қорғаныш ақуыздары (антиденелер) мен лизоцим ферментінің түзілуіне қатысады.
Ретинолдың көздің көруіне байланысты химиялық процестеріне қатысуы жақсы зерттелген. Көру процесінде А дәруменінің тотыққан түрі - ретиналь активті қызмет атқарады. Ретиналь опсин ақуызымен байланысады да родоспин (мм. 38000) түзеді. Родоспин дегеніміз көздің тор қабатындағы көру қарашығы. Жарықтың әсерінен родопсин екі бөлікке - опсинге және ретинальға жіктеледі, ал қараңғы кезде родопсин қайдатан өзінің қалпына келеді.
Родоспин жарықта караңғыдаопсин + ретиналь
Бұл процестің молекулалық механизмі мынадай болады: ретиналь мен ретинол екі түрлі формада - тұтас транс-формада және 11-цис-формада бола алады:
Тұтас транс-ретиналь
11-цис-ретиналь
11-цис-ретиналь родопсинге шифф негізі арқылы қосылысады, ол арада өзінің альдегид тобымен опсиндегі лизин қалдығының ε-амин тобымен байланысады.
ОПСИН ОПСИН +Н2О
11-цис-ретиналь Шифф негізі
Жарықтың әсерінен цис-ретиналь изомерленіп, транс-ретинальға айналады да, опсиннен бөлініп шығады. Бұдан кейін транс-ретиналь қараңғы кезде қайтадан 11-цис-ретинальға айналады, ал 11-цис-ретиналь опсинмен байланысады да, қайтадан родопсин түзіледі.
Медицинада табиғи А дәрумені немесе синтетикалық жолмен алынған ацетат ретинол, ацетат пальмитат қолданылады. Мынадай ауруларда А дәрумені емдік қасиет көрсетеді: А-авитаминоз, гиповитаминоз, жұқпалы
тұмау науқастарында, тері, көз ауруларында, кейбір асқазан және ішек дерттерінде, бауыр ауруында.
Авитаминоз. 1. Ағзада А дәрумені жетіспеген кезде эпители ұлпаларының қалыпты түзілуі бұзылады, бұл А-авитаминоздың бір себебі. Мұндай авитаминоз кезінде теріде сызат пайда болып, ол қабыршақтана бастайды, осының садарынан микроағзалар және зиянды заттар ұлпаға оңай ене алады.
2. Лизоцим ауру қоздырушы көптеген микроағзалардан қорғаушы фермент болып есептеледі. Ретинолдың жетіспеуі салдарынан лизоцим болмайды, ол көздің шырышты қабатын ауруға ұшыратады,оның эпителийі құрғайды, мұндай сырқатты ксерофтальмия деп атайды. Ксерофтальмия сырқаты кезінде көздің шын айнасы қатты зақымданады, соның салдарынан соқыр болып қалады.
3. А-авитаминоз сырқатының алғашқы белгісі тауықкөз болып табылады. Бұл дәруменнің жетіспеуі жас төлдердің өсуін тоқтатады және сперматогенез процесін тыйылтады, осының салдарынан мал басын өз төлі есебінен көбейту процесі бұзылады.
1.3 E дәруменінің қасиеті мен маңызы
Бұл дәрумен 1922 жылы ашылып және алфавиттық классификация
бойынша бесінші орынды алған, сондықтан дәрумен "E" деп аталған. E дәрумені жетіспегенде лабараториялық егеуқұйрықтардың рационалды жүктілік кезінде ұрпақтары түсіп қалған. Мұндай белгісіз нұсқаулардан кейін осы дәрумен жайында мағлұматтар жинауға кіріскен.
Зерттеулер Е - дәруменін "токоферол" деп атады, ол грек тілінен аударғанда toс (ұрпақтың пайда болуы), phero (бала туу) және ол спирттер үшін химиялық белгісі, өйткені ол химиялық құрылысы бойынша спирт болып табылады.
Е дәрумені қан түйіршіктерінің ұйып қалуына жол бермейді және оның жақсы сіңірілуіне мүмкіндік жасайды, сонымен қатар климактериялық мерзімде ағуды азайтып, тосқауыл қояды. Е дәрумені косметологиялық терінің жастығының сақталуы үшін және терінің тез жазылуына әсері үшін қолданады. Бұдан басқа токоферол қотырды емдеуге көмектеседі. Қызыл қан түйіршіктері үшін Е дәруменін өте маңызды торшалардың тыныс алуын жақсартады.
Бос ОН - тобы Е дәруменінің қасиетін көтереді. Е дәрумен тобына токоферолдан басқа α, β, γ және 8 токоферолдардың қаңқасы токоферолға сәйкес келеді, олардың айырмашылығы кейбір тізбектегі соңғы екі байланыстың бар болуы.
Токоферолдар - органикалық еріткіштердің көпшілігінде жақсы еритін мөлдір, ақшыл сары, тұтқыр май болып табылады. Ауада баяу қышқылданатын, УФ сәулесінің әсерінен бөлінеді.
Дәрумен кем дегенде 8 түрлі кескіндерде болады және барлығы бірдей белсенділікке ие, бірақ (d-альфа токоферол ) кездесетін активті түр, ол басқа түрлердің белсенділігімен теңестірілетін стандарт болып қала береді, олардың белсенділік әсерін альфа токоферол эквивалентінен білеміз.
Е дәруменінің биологиялық әсері мембрана жасушаларын бұзатын бос радикалдардан және зат алмасудың тотығын бітпеген өнімдерінен қорғайды бұл шеміршек ұлпасының мезгілсіз қатаюына профилактика үшін үлкен мағынасына ие. Белгілі жай шеміршектің тоздырудың өзі буынның қабынбай зақымдалуын деформациялайтын омыртқа остеохондрозының дамытуында іске қосқыш нүктесі болып табылады. Бос радикал мембрана жасушаларын бұзады және ісіп қабыну процестерін қолдайды. Сол себепті Е дәруменін қабылдау жан - жақты емдейді және әр түрлі сатыдағы буын қабынуына профилактикалық емдік қасиет көрсетеді.
Е дәруменінің ең көп кездесетіні - бұл өсімдік майы, күнбағыс, мақта майы, шафран, жүгері, маргарин, күнбағыстың тұқымдары, бидай, жаңғақ, бұршақ, жұмыртқаның сарысы, бауыр, сүт, сұлы жармасы, соя.
Токоферол өзінің антиоксидантты күшінің әсерінен жасуша мембраналарына еніп бос радикалдарды жояды. Иммунды жасушалардың жұмыс істеуін жақсартып мембраналарды қоршаған лизосомадан қорғайды. Бұл лизосомалар кішкентай көлемді потенциялды бос радикалдарға күшті химиялық зат, ол иммунды жасушаларды вирустарға және басқа ауруға қарсы әрекет жасау үшін дайындайды. Токоферолдың ең басты қызметі бос радикалдарды біздің ағзамызға зиян келтірмей тұрып жинап алу. Зерттеу нәтижесінде токоферолдар ең маңызды функциясы атеросклероздан, жүрек ауруларынан, катарактының түзілуінен және біздің ұлпалардың қызметінің майласуынан қорғайды.
Е дәруменінің биологиялық қасиеті. Е дәрумені бұлшық ет дистрофиясында, дерматомиозидтерде, етек кір келуі бұзылғанда, еркектердің жыныс бездерінің жұмысы нашарлағанда қолданылады. Одан басқа кейбір дерматиттерде, пеориазда, тері жегінде, шеткері жақтан қан тамырлары түйілгенде Е дәрумені жағымда әсер көрсетеді.
- негізгі қоректі антиоксидті зат болып табылады.
- жасушаның тотығуы әсерінен картаю процесін тежейді.
- жасушаның қоректенуін күшейтеді.
- қан тамырларының қабырғасын күшейтеді.
- жарақаттардың, сынықтардың пайда болуын қамтамасыз етеді.
Е дәруменінің эффектілігін басқа қоректі антиоксиданты заттар қатысуымен жоғарлайды. С дәрумені көбеюінің әсерінен қатерлі ісікке қарсы әсерін жақсартады.
Е дәруменінің косметикалық қасиеті
- Е дәрумені жастық дәрумені болып табылады,
- терінің құрғап кетуіне жол бермейді,
- шаш пен тырнақты қатайтады,
- ағзаны жасартуға көмектеседі,
- қан айналымды жақсартады,
- ұлпаларды қалпына келтіреді,
- қан ұюын болдырмайды және тез жазылуды қамтамасыз етеді,
- жараның орны қалмауын қадағалайды,
- Е дәрумені антиоксидант ретінде жасушаның бұзылуын болдырмайды,
- липидтердің тотығуын төмендетеді және бос радикадардың пайда болуын баяулатады,
- дәруменінің басқа майларда еруінен және оттегінің бұзылуынан қорғайды,
- пигменттердің пайда болуын болдырмайды,
- Жасуша аралық коллагенді эласты талшықтардың құрастырылуына қатысады,
- Ақуыздың синтезделуінде негізгі орынға ие,
- Терінің қартаю процесіне кедергі болады.
Авитаминоз. Токоферолдар жетіспеген жағдайда жануарлар ұрпақсыздық дертіне шалдығады, бұлшық еттері әлсізденіп, қоректенуі бұзылады, бауыр нервозына ұшырайды. Ағзадағы мұндай бүліну өзгерістері мембранадағы липопротендтік компоненттердің зақымдануымен байланысты.
Е-витаминоз кезінде жануарлардың еркегінің сперматозоидтары нашар қозғалады, олардың жіпше құйыршығы жойылып кетеді, сөйтіп ұрықтандыру қабілетінен айырылады. Ал осындай авитаминоз құбылысына ұшырыған ұрғашы ұрықтану қабілетін сақтайды, бірақ іште пайда болған жаңа ұрпақ туу мезгіліне жете алмайды, өзінен-өзі жойылып, ағзаға сіңіп кетеді немесе түсік болып түсіп қалады.
0.3 РР дәрумені, құрылымы және қасиеті
Никотинді тотықтыру арқылы 1937 жылы никотин қышқыла алынған болатын. Бұдан кейін Функ (1911-1912 жж.) күріш дәнінің қауызынан және ашытқыдан бөліп алды. Бірақ оның биологиялық маңызы жүз жыл өткеннен кейін ғана, Элвехьем мен Вули (1937ж.) екеуі никотин қышқылын азық-түлікке қажетті зат ретінде анықтаған кезде белгілі болды. Бұдан бұрынғырақ О.Варбург пен Х.Эйлер (1936 ж.) никотинамидтің НАД және НАДФ құрамына кіретінін анықтады.
Никотин қышқылы барлық дәруменінің ішіндегі құрылымы ең қарапайым қосылыс, ол карбоксил тобы бар пиридин сақинасынан құралады, мұндағы карбоксил тобы үшінші жағдайда тұрады.
Никотин қышқылы Никотинамид
Биологиялық тұрғыдан активті және ферменттің құрылымына кіретін никотин қышқылының өзі емес, оның амиді - никотинамид. Сондықтан да кейде никотин қышқылын провитамин ретінде қарастырады.
Никотин қышқылы - түссіз кристалды зат, балқу температурасы 131-1320С суда жақсы ериді, бензолда және эфирде іс жүзінде ерімейді.
РР дәруменінің биологиялық қызметі оның НАД және НАДФ коферменттердің құрамына кіруімен байланысты. Бұл коферменттер тиісті апоферменттермен қосылып күрделі ферменттер - пиридин дегидрогеназаларын түзеді. Ол күрделі ферменттер сутегін, электрондар мен протондарды бөліп шығару жолымен субстраттың тотығуын катализдейді. Жалпы никотинамид қатысатын реакциялардың саны қырықтан асты.
Авитаминоз. РР-авитаминозына тән белгі пеллагра (итальянның pella agra-терінің жарылып түрпіленуі - деген сөзінен шыққан). РР дәрумені атауының өзі preventive pellagra деген екі сөздің бас әріптерінен алынған, ол пеллаграның алдын алатын факторы деген мағынаны береді. Мұндай пеллагра сырқаты кезінде терінің ашық жерлері қабынады, ауыз ойылып, стоматит болады,тіл ауырады,ол семіп жансызданады, ас қорыту жүйесі бұзылады. Сол сияқты жүйке жүйесі зақымданады, адам есінен айрылады. Пеллагра сырқаты көбінесе тұрмысы нашар, негізгі азық-түлігі жүгері өнімдері мен шошқаның майы болатын елдерде (АҚШ-тың оңтүстік аудандары, Италия, Оңтүстік Африка) байқалады. Мынадай жағдай анықталған: егер азық-түлік өнімдеріндегі ақуызда триптофан амин қышқылы көп болса, онда адамның және жануарлардың ағзасында РР дәрумені синтезделеді. Жүгері ақуызында триптофан өте аз болады.
РР дәрумені күшті пеллаграға қарсы зат және де никотин қышқылы асқазан-ішек ауруларына (әсіресе гастритте), бауыр ауруында, аяқ-қол, бүйрек, бас миының тамырлары түйіліп қалғанда,көпке дейін жазылмайтын жараларда, жұқпалы ауруларда пайдаланылады.
1.5 С дәруменінің жалпы сипаттамасы
Құрқұлақ адамның ауыр дерті ретінде осыдан 300 жыл бұрын белгілі болады. Адамға жеміс, көкөністер беріп, ол ауруды емдеуге болатыны да көптен белгілі еді. Ал таза С дәрумені 1930 жылы ғана бәліп алынды. 1933 жылы ол синтездік жолмен шығарылды.
Химиялық құрылымы мен қасиеттері. Аскорбин қышқылы өсімдіктерде галактозадан синтезделіп жасалады. Сол сияқты жануарлар ұлпасында (маймылдар және теңіз шошқасы деп аталатын жануарлардан басқа) глюкозадан синтезделеді.
С дәруменінің құрылым формуласы гексозаларға С6Н12О6 жақын екенін көрсетеді. Тотығу-тотықсыздану реакцияларында сутегі атомдарының доноры болады және тотығу кезінде дегидроаскорбин қышқылына (ДАҚ) айналады, бұл реакция қайтымды:
L-Аскорбин қышқылы L-Дегидроаскорбин қышқылы (ДАҚ)
Бұл реакция қайтымды болғандықтан, ДАҚ-тың құрқұлаққа қарсы әсері бар, сондықтан ол да С дәрумені деп аталады.
Аскорбин қышқылы - ақ түсті кристалды зат, суда жақсы ериді, этил спиртінде біршама нашар ериді де, эфирде, бензолда, хлороформда ерімейді. Балқу температурасы 190-1930C. Оның судағы ерітіндісінің қышқыл дәмі болады, 0,1Н ерітіндісінің рН көрсеткіші 2,2 шамасына тең.
L-Аскорбин қышқылының қышқылдық қасиеті оның молекуласы құрамындағы екі енолдық гидроксилге байланысты, ол екеуінің диссоциациялық қабілеті бар. Мұнда көміртегінің үшінші атомындағы гидроксильдік топ екінші атомына жалғасқан гидроксилденген анағұрлым күшті диссоциацияланады. Демек, аскорбин қышқылында қос негізді карбон қышқылының қасиеттері бар екені анықталды.
Аскорбин қышқылының молекуласында көміртегінің асимметриялық екі атомы бар және ол екеуі оптикалық тұрғыдан белсенді, L- және D-стереоизомерлер құрайды. Табиғи өнімдердің құрамында L-аскорбин қышқылы ғана болады.
Адамның, маймылдың, теңіз шошқасының ұлпаларында аскорбин қышқылының түзілмейтін себебі - олардың жасушаларында гулонолактоноксидаза жоқ. Бұл фермент флавопротеиндерге жатады. Аскорбин қышқылы синтезделінбейтін жануарлардың ДНҚ молекуласында бұл ферменттің геніне орын табылмаған.
0.3.1 С дәруменінің биологиялық қызметі мен маңызы
Аскорбин қышқылының негізгі қасиеті мынадай:
1. сутегі атомдарын бөліп шығарып және қлсып алып, оңай тотығады және тотықсызданады.
2. коллаген синтезі кезінде пролин мен лизин қалдықтарының гидроксильдену реакциясына С дәрумені қатысады;
3. гексокиназа, фосфоглюкомутаза, амилаза, аргиназа сияқты ферменттер әсерінің белсенділігін арттырады;
4. фенилаланин, тирозин, липидтердің тотығу процесіне қатысады;
5. аскорбин қышқылы ферритин ақуызынан темірдің бөлініп шығуын тездетеді, ол жағдай қан азаю ауруының алдын алуда аса маңызды. Әдетте қан азаю ауруына, құрқұлақ дертіне ұшыраған адамдар плазмасындағы темір мөлшері норманың 30% шамасындай болады.
6. Аскорбин қышқылы жақсы антитотықтырғыш, сөйтіп ол клеткаларды тотықтырғыштардың бүлдіру әсерінен қорғайды, оңдай бүлдіру әсеріне молекулалық оттегі қатысады.
Аскорбин қышқылы медицинада өте кең пайдаланылады: С-авитаминозда, гиповитаминозда, туберкулез, тұмау, грипп науқастарында, қан аққанда, жұқпалы ауруларда, бауыр, жүрек дерттерінде, Аддисон ауруында, сүйек сынғанда, дистрофияда тағы басқа патологиялық процестерде және көптеген дертке осы дәруменнің әсері күшті, практикада оның емдік нәтижесі бар. С дәрумені ұнтақ, таблетка, драже түрінде және ампулада шығарылады. Медицинада көп қолданылатын антигриппин негізінде С дәруменінен тұрады.
Авитаминоз. С - авитаминозының өзіне тән белгісі - құрқұлақ (цинга немесе скорбут) ауруы. Мұндай аурумен тек адам, маймылдар және теңіз шошқалары ауырады. Мұның себебі, бұл аталғандардың ағзада глюкозаның аскорбин қышқылына айналуындағы соңғы реакциялардың бірін катализдейтін фермент болмайды.
С дәрумені ұзақ уақыт жетіспеген жағдайда капиллярдың өткізгіштігі артады, терінің астына нүктеленіп қан құйылады, ондай қан құйылу бұлшық еттерде және ішкі қуыстарында байқалады. Құрқұлақтың белгісі - тістің қызыл иегі қанай бастайды, одан әрі тіс дентині зақымданады. Жыныс бездерінің, бауырдың, бүйректің қызметі бұзылады.
Осындай өзгерістер негізгі амин қышқылдарының алмасуының, коллаген мен эластин синтезінің бүлінуіне байланысты. Аскорбин қышқылы жоқ кезде синтезделген коллаген жеткілікті гидроксильденбейді, сондықтан балқу температурасы төмен болады. Мұнда коллаген ақуыз талшықтарының құрылымын қалыптағыдай етіп түзей алмайды. Соның салдарынан тері зақымданады және қан тамырлары морт сынғыш келеді. Міне осылар
С-авитаминоздың өзіне тән белгілері.
Қыстың соңына таман және ерте көктемде адамда гиповитаминоз құбылысы байқалады. Мұндай жағдайда адам ағзасының әртүрлі жұқпалы ауруларға төзімділігі төмендейді, тез шаршағыш келеді, басы ауырады, асқа тәбеті болмайды.
1.6 Амин қышқылдары
Амин қышқылдар дегеніміз - әр түрлі ақуыздардың молекулаларын түзететін мономерлі жеке заттар.
Табиғатта 80-нен астам амин қышқылдары белгілі болып отыр. Бұлардың ішінде 20-сы ақуыз құрамында кездеседі.
Амин қышқылдардың молекуласында карбоксилдік (-COOH) және аминдік (-NH2) топтар бар. Амин қышқылдары молекуласында аминдік топ α-, β-, γ- жағдайында да және басқа жағдайда да болады. Табиғи ақуыздардан тек, α-амин қышқылы ғана табылған. Ол қышқылдарда карбоксильдік топтан кейін бірінші көміртегі атомы NH2-тобымен байланысады. α-амин қышқылының жалпы формуласын мынадай түрде көрсетуге болады:
α β α γ β α
мұндағы: R-радикал (Radical), бүйірдегі топтарды көрсетеді.
Амин қышқылдарының физико-химиялық және биологиялық қасиеттерінің ерекшелігі бүйірлік топтардың құрылымына тәуелді. Химиялық құрамына және бүйірдегі топтардың құрылымына байланысты амин қышқылдар полярлы (гидрофильді) және полярсыз (гидрофобты) деп жіктеледі немесе оларды бейтарап, қышқылдық және негіздік амин қышқылдар деп бөлінеді. Қоректік бағалылығына қарай ауыстырылатын және ауыстырылмайтын амин қышқылдар деп ажыратылады.
Амин қышқылдары адам ағзасына тағамдармен дайын түрінде түседі немесе компонеттерден синтезделеді.
1-кесте. Кең таралған амин қышқылдар
Амин қышқылдарының атауы
(қысқартылған атауы)
R
Балқу температурасы, 0С
1
2
3
Алифатты амин қышқылдар
Глицин (Гли)
-H
293
Аланин (Ала)
-CH3
297
Валин (Вал)
-CH(CH3)2
315
Лейцин (Лей)
-CH2-CH(CH3)2
337
Изолейцин (Илей)
284
Окси амин қышқылдар
Серин (Сер)
-CH2OH
228
Треонин (Тре)
253
1-кестенің жалғасы
1
2
3
Дикарбонды амин қышқылдар
Аспарагин қышқылы (Асп)
-CH2COOH
270
Аспарагин (Аспи)
-CH2CONH2
236
Глутамин қышқылы (Глу)
-CH2CH2COOH
249
Глутамин (Глуи)
-CH2CH2CONH2
185
Екі негізді амин қышқылдар
Лизин (Лиз)
224
Аргинин (Арг)
238
Гистидин (Гис)
277
Ароматты амин қышқылдар
Фенилаланин (Фен)
-CH2C6H5
275
Тирозин (Тир)
344
Триптофан (Три)
282
Күкірт қосылысты амин қышқылдар
Цистеин (Цис-SH)
-CH2SH
178
Цистин (Цис-S-S-цис)
-CH2-S-S-CH2-
260
Метионин (Мет)
-CH2CH2-S-CH3
283
Имин қышқылдар
Пролин (Про)
222
Оксипролин (Опро)
270
Амин қышқылдары - түссіз кристалды зат, суда ериді.
Глициннен өзге амин қышқылдарының бәрінің құрамында көміртегінің асимметриялық атомы бар. Көміртегінің асимметриялық атомы әр түрлі төрт химиялық топпен байланысады. Мұндай кезде амин қышқылының екі түрлі пішіні (конфигурациясы) болуы мүмкін, ол екеуі L- және D- пішіні деп аталады. Оларды басқаша стереоизомерлер немесе эвантиомерлер деп те атайды. Осы стереоизомерлердің біреуінің ерітіндісі полярланған жарықты сол жаққа қарай, екіншісінікін - оң жаққа қарай бұрады.
1.6.1 Амин қышқылдарының химиялық қасиеттері
Құрамындағы карбоксил және амин топтараның реакцияға қатысуы барлық амин қышқылдарында тән қасиет. Амин қышқылдарының амфотерлік ерекшелігі болғандықтан, олар негіздермен де, қышқылдармен де әрекеттесіп тұз түзеді; спирттермен әрекеттесу нәтижесінде күрделі эфирлер түзеді және декарбоксильдену, дезаминдену құбылыстарына ұшырайды. Амин қышқылдарын табу және олардың сандық мөлщерін анықтау үшін қолданылатын негізгі екі реакция бар.
1. Нингидриннің қатысуымен болатын реакция.
Бұл реакцияның маңызы өте зор, себебі α-амин қышқылдарының түсті реакциясы осыған негізделген және ұқсастығын білу үшін пайдаланылады. Нингидин - күшті тотықтырғыш, соның әсерінен амин қышқылы декарбоксильдену және дезаминдену реакцияларына ұшырайды:
нингидрин амин қышқылы тотықсызданған нингидрин
Тотықсызданған нингидрин тотықсызданбаған нингидриннің бір молекуласымен және аммиакпен реакция түсе алады. Бұл кезде көкшіл-күлгін түсті зат пайда болады. Осы зат бояуының реңі бойынша колориметрлік әдіспен 570 нм толқын ұзындығында амин қышқылының сандық мөлшерін анықтайды.
көкшіл-күлгін түсті зат
Имин тобы бар бұл жағдайда 440 нм сіңіру максимумы бар, сары түсті зат түзеді.
2. 1-фтор-2,4-динитробензол қатысуымен болатын реакция.
Бос күйіндегі және ақуыз құрамындағы амин қышқылдарын анықтау үшін осы реакция пайланылады. α-амин қышқылдары сілтілік ортада фтор-нитробензолмен өзара әрекеттеседі.
Оның нәтижесінде сары түсті динитрофенил амин қышқылы түзіледі және фторлы сутек қышқылы бөлініп шығады.
1.6.2 Амин қышқылдарының қышқылдық-негіздік қасиеттері
Амин қышқылдарында химиялық қасиеттері бір-біріне қайшы екі функционалдық топ бар, олар сулы ортаның рН жағдайына байланысты қышқылдық та, негіздік те қасиет көрсете алады.
И.Н. Бренстенд теориясына сәйкес, осы заманғы түсінік бойынша, өзінің протонын (H+) бере алатын қосылыстар қышқылдар деп аталады, протон қосып алатын негіздер деп аталады.
Амин қышқылдары қышқыл ретінде диссоциацияланған кезде протон бөліп шығарады да анион түзеді:
амин қышқылы анион
Негіз ретінде иондану кезінде амин қышқылдары протон қосып алады да, катион түзеді:
амин қышқылы катион
Қышқылдық та, негіздік те екі қасиеті болатын қосылыстар амфотерлер (грекше amphi-екі жақты) деп аталады, оларды қысқаша амфолиттер (амфотерлік электролиттер) деп атайды.
Амин қышқылдарының диссоциациялану ерекшелігі ортаның рН мөлшеріне байланысты болады. Сілтілік ортада карбоксил тобы иондалады, амин қышқылы қышқылдық қасиет көрсетеді. Ал қышқыл ортада - керісінше, амин қышқылдары негіздік қасиеттер көрсетеді, амин тобы ионданады, карбоксил топ іс жүзінде диссоциацияланбайды. Бір карбоксил тобы және бір амин тобы бар амин қышқылдарында бейтарап су ерітіндісінде полярлы екі топ та ионданады. Бір амин қышқылының карбоксил тобынан протон бөлініп сол амин қышқылының амин тобына қосылады және қосқабат ион - цвинттер-ион (гибрид-ион) түзеді:
амин қышқылы цвиттер-ион
Көптеген табиғи амин қышқылдар оптикалық пәрменді келеді, өйткені олардың құрамында ассиметрлі (хиралды) атомы болады. Ең бастысы амин қышқылдары бір-бірімен әрекетескенде суды бөліп шығарып пептид түзеді, яғни амин қышқылдардың қалдықтарынан құралған, ауыр молекулалы күрделі органикалық қосылыстар - ақуыздар түзеді. Жануарлардың және өсімдіктердің ағзасында ақуыздар әр түрлі міндет атқарады. Ақуыздар таяныш мүшелердің бұлшық ет және жабын ұлпалардың (сүйектер, шеміршектер, сіңірлер, тері) негізін құрайды, заталмасу процестерінде және жасушалардың көбеюінде шешуші рөлін атқарады. Көптеген гармондар, пигменттер, антибиотиктер, токсиндер ақуызды денелер болып есептеледі.
6.7 Флавоноидтардың жалпы сипаттамасы
Сандық жағынан ең көп табиғи полифенолдар топтарының бірі - флавоноидтар.
Флавоноидтар дегеніміз - бензо-ϒ пиронның туындысы болатын табиғи биологиялық белсенді қосылыс. Ол 15 көміртек атомынан тұрады, яғни С6 - C3 - C6 . Табиғи фенолды қосылыстарды - флавоноидтар құрайды. Фенолды қосылыстар өсімдік жəне жануарлар əлемінде кең таралған. Фенолды қосылыстардың таралуының кеңдігі олардың химиялық құрылымының əр түрлілігінде. Флавоноидтар түссіз жəне сары кристалды заттар, суда жəне органикалық еріткіштерде еруі, орынбасушы радикалдарды орналасуына жəне санына байланысты. Құрылысы екі ароматикалық
А жəне В сақинадан тұрады яғни әртүрлі гидроксил немесе басқа орынбасарлардан. Флавоноидтар өсімдік дүниесінде өте кең таралған, соның ішінде қызғылт түсті өсімдік тұқымдас гүлдерде өте көп кездеседі. Олар долананың әр түрлі түрлерінде, қара жемісті шетенде, ақмияда, мияда, құмақ өсімдіктерінде кездеседі.
Көбіне флавоноидтар тропикалық және альпілік өсімдіктерде көптеп кездеседі. Оларды аласа өсімдіктерден де анықтаған жасыл водоросли, папоротникта, сонымен қатар жәндіктердің құрамында болады.
Флавоноидтар өсімдіктердің әр түрлі бөлігінде орналасады, соның ішінде жемісінде, жапырағында, гүлінде болады, ал жер асты мүшелерінде аз мөлшерде болады. Жас жемістердің гүлдері флавоноидтарға бай.
Флавоноидтар түссіз жəне сары кристалды заттар, суда жəне органикалық еріткіштерде еруі, орынбасушы радикалдардың орналасуына жəне санына байланысты. Бос агликондар ағаш ұлпаларында болады, онда олар ферментативті гидролиз нəтижесінде флавоноидтар түзеді. Флавоноидтар - түссіз (изофлавондар, катехиндер, флавонондар ), сары (флавон, флавонолдар, халкондар және т.б.), сонымен қатар қызыл және көк түске (антоциандар) боялатын кристалды қосылыстар. Ол оптикалық активті, балқу температурасы бар, қышқылдар мен ферменттер гидролизіне түсе алатын қасиетке ие.
Үш немесе одан да көп гликозид қалдықтарынан тұратын флавоноидтардың гликозидтері суда ериді, бірақ полярлы органикалық еріткіштерде ерімейді. Жарықтың және сілтінің әсерінен оңай тотығады және изомерленіп бұзылады және 2000C температураға дейін қыздырылады да бұл қосылыстар айдалады, ал әрі қарай температуараны көтерген жағдайда бұзылады.
Өсімдік шикізатында әр түрлі флавоноидты қосылыстар - сақиналарының тотығу дәрежесімен ерекшеленетін және спиртте, сулы спиртте, ацетонда, сулы - ацетонды қоспада ерігіштігі әр түрлі агликондар мен гликозидтер болуы мүмкін.
1.7.1 Флавоноидтардың классификациясы
Флаваноидтарды нөмірлеу молекуладағы гетероатомнан (оттегі) басталады, одан кейін А сақинасына жалғасады. В сақинасын бөлек нөмірлейді, нөмірлеу негізгі молекуламен байланысқан көміртегі атомынан басталады. Флавоноидтардың құрамында көптеген əртүрлі бояушы пигменттер бар (флавондар, флавонолдар, антроциандар жəне т.б.). Олар табиғатта өте жиі кездесетін қосылыстар. Бұл пигменттер өсімдіктердің жоғарғы жəне төменгі бөліктерінде əр түрлі мөлшерде кездесіп отырады.
R= H флавон R= H флаванон R= H флаван
R=OH флавонол R=OH флаванонол R=OH флаванол
Эуфлавоноид Изофлавоноид Неофлавоноид
Табиғатта эуфлавоноидтар өте көп кездеседі. Эуфлавоноидтағы гетероциклді С сақинаның тотығу дəрежесіне байланысты оларды былай ажыратады: Флавондар, флавонолдар, флаванондар, флаванонолдар, антоцианидиндер, халкондар, аурондар. Флавондарда С2 жəне С3 көміртегілерінің арасында қос байланыс болады жəне карбонил тобы С4 - көміртек атомында орналасқан.
R= H флавон R= H флаванон R= H флаван
R=OH флавонол R=OH флаванонол R=OH флаванол
Изофлавондар - флавондардан айырмашылығы В сақинасы С3 - көміртегіне жалғанған. Флавонолдардың флавондардан айырмашылығы С-3 көміртегінде гидроксил тобы бар.
Аурон Халкон Антоцианидин
Флавондар құрылысында С2 және С3 көміртегілерінің арасында қос байланыс болады және карбонил тобы С4 көміртек атомында орналасқан.
Флавон R1=R2=H Апигенин
R1=OH, R2=H Лютеолин
Флавонолдар флавондардан айырмашылығы С-3 көміртегі атомында гидроксил тобы орналасқан. Табиғатта кең таралған.
Флавонол (3-оксифлавон)
Табиғатта флавонолдардың гидроксилденген, метоксилденген туындылары өте көп таралған, олардың формулалары төменде келтірілген:
R1=R2=R3=R4=H Кемпферол немесе 3,5,7,4′-тетраоксифлавон
(5,7,4′-триоксифлавон-3-ол )
R1= OH, R2=R3=R4 = H Кверцетин немесе 3,5,7,3′ 4′ - пентаоксифлавон
R1=R2= OH, R3=R4 = H Мирицетин немесе 3,5,7, 3′ 4′ 5′ - гексаоксифлавон
R1=R2=R4=H; R3 = OH Кверцетагетин
R1=R2=R3=Н, R4 =ОH Госсипетин
R1= ОСН3, R2=R3=R4=H Изорамнетин
Флаванон. Табиғатта 319-дан астам әртүрлі флаванондар табылған. Олар А және В сақинасында гидроксил, метоксил, қанттардың (гликозидтенген) байланысқан түрлері көптеп кездеседі.
Флаванон
Көп тараған флаванондар
R1=R2= ОH Пиносембрин (немесе 5,7, -диоксифлаванон)
R1= ОСН3, R2=ОН Алпинетин (немесе 5-метокси-7- окси-флаванон)
R2=R3= R4 = OH Бутин (7, 3′, 4′ - триоксифлаванон)
R2=R3 = ОH Ликвиритигенин (7,4′ - диоксифлаванон)
Алғаш рет 1933 жылы жапондық химиктер солодканың түбірінен флавоноидты қосылысты бөлген. Ол зат - ликвиритин.
Ликвиритин
(Ликвиритиннің 4′-О-β-D-глюкопиранозиді немесе 4′-О-β-D-глюкопиранозид-7-окси флаванон)
Флавоноидтарды кластарға бөлу мынадай белгілі топ бойынша жүргізіледі: пропан бөлігінің тотығу дəрежесі бойынша, гетероциклдік шамасы бойынша, фенилдік орынбасардың жағдайы бойынша жəне т.б. Тотықсызданған тобы катехин, ал тотыққан күйі флавонол деп аталады.
Қазіргі кезде өте көп зерттелген флавондар мен флавонолдар. Көпшілік флавоноидты қосылыстар əртүрлі гликозидтер түрінде кездеседі, олар
мынадай үш топқа бөлінеді: О-гликозидтер, С- гликозидтер жəне ацилдеуші
О-гликозидтер. О-гликозидтердің қанттары жартылай гидроксил агликондарды оттегіатомы арқылы байланысқан. О-гликозидінің қанты шамасына жəне орналасу орнына байланысты моногликозидтерге, биозидтерге, дигликозидтерге жəне аралас гликозидтерге бөлінеді. Олардың ішінде моногликозидтер өте жай байланыстарға жатады, биозидтер бірдей қанттармен байланысады, қанттар байланыстың тізбегімен жəне ретімен, тотыққан сақина шамасымен жəне гликозидтік байланыстар конфигурациясымен бөлінуі мүмкін. Гликозидтерге қанттар əртүрлі жағдайларда орналасқан: біріншісінде бір қантпен, ал екіншісінде екі қантпен. Барлық О-гликозидтер қышқылдық жəне ферменттік гидролиздерге тез шалынады. Өте қатаң өңдеудің өзінде де С-гликозидтер ешбір гидролизденбейді. Херхаммер мен Вагнер мұндай заттарды С-гликозидтер деп атады, өйткені мұндай заттарда қант флавон сақинасымен тікелей байланысқан. Мұнымен қоса С-гликозидтік байланыстар фенолды гидроксилді топты молекуласында көршілес болады. Биосинтез О-гликозид сатысы арқылы өту ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Ұқсас жұмыстар
Пәндер
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.
Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz