Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігінен қышқылдық компоненттерді бөлуі
АНЫҚТАМАЛАР, НОРМАЛЫҚ СІЛТЕМЕЛЕР ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...6
ҚЫСҚАРТЫЛҒАН СӨЗДЕР МЕН БЕЛГІЛЕУЛЕР ... ... ... ... ... ... ... ... ... 7
КІРІСПЕ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 8
НЕГІЗГІ БӨЛІМ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .. 10
1 ӘДЕБИ ШОЛУ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..10
1.1 Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігі туралы қысқаша түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...10
1.2 Май қышқылдары туралы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 13
1.2.1 Май қышқылдарының классификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .13
1.2.2 Май қышқылдарының физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ...17
1.2.3 Май қышқылдарының химиялық қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 18
1.2.4 Май қышқылдарын алу жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...18
1.3 Амин қышқылдары туралы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...20
1.3.1 Амин қышқылдарының класификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 21
1.3.2 Амин қышқылының физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...22
1.3.3 Амин қышқылының химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...23
1.3.4 Амин қышқылдарын бөлу және идентификациялау ... ... ... ... ... ... ... 25
1.4 Фенол қышқылдарының классификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .26
1.4.1 Оксибензой қышқылдары және олардың туындылары ... ... ... ... ... ... 26
1.4.2 Оксикорич қышқылы және оның туындылары ... ... ... ... ... ... ... ... ..29
1.5 Фенол қышқылдары н бөлу және идентификациялау әдістері ... ... ... ... ..40
1.5.1Фенол қышқылдарын бөлу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .40
1.5.2 Фенол қышқылдарын идентификациялау әдістері ... ... ... ... ... ... ... .40
1.6 Минералды элементтердің биологиялық маңызы ... ... ... ... ... ... ... ...41
2 ТӘЖІРИБЕЛІК БӨЛІМ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...45
2.1 Әдістер мен материалдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..45
2.2 Өсімдік шикізатының ылғалдылығын анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... 46
2.3 Күлділікті анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...46
2.4 Шикізаттың құрамынан микроэлементтерді анықтау ... ... ... ... ... ... ... 47
2.5 Шикізаттағы экстрактивті заттардың құрамын анықтау ... ... ... ... ... ... .47
2.6 Органикалық қышқылдарды сандық анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..47
2.7 Май қышқылдарының сандық анализі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...48
2.8 Амин қышқылдарды фотометриялық әдіс арқылы анықтау ... ... ... ... ... .48
2.9 Көмірсулар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .49
2.10 Фенол қышқылдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 50
3 ЗЕРТТЕУ НӘТИЖЕЛЕРІ МЕН ОЛАРДЫ ТАЛҚЫЛАУ ... ... ... ... ... ... 51
3.1 S.europaea өсімдігінің жер беті бөлігінің сапалылығын зерттеу ... ... ... ...51
3.2 S.europaea өсімдігінен биологиялық белсенді заттарды бөлу ... ... ... ... 55
3.2.1 хлороформды экстракт құрамындағы биологиялық белсенді заттарды анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..56
3.2.2 Сулы қалдық құрамынан биологиялық белсенді заттарды анықтау ... ... .58
3.2.3 S.europaea өсімдігінің жер үсті массасының фенол қышқылды құрамын зерттеу ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...63
3.3 сызбанұсқа бойынша S.europaea өсімдігінің шикізатындағы флавоноидтың құрамын анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..65
ҚОРЫТЫНДЫ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .67
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...68
ҚОСЫМША А ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...71
ҚОСЫМША Б ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .72
ҚЫСҚАРТЫЛҒАН СӨЗДЕР МЕН БЕЛГІЛЕУЛЕР ... ... ... ... ... ... ... ... ... 7
КІРІСПЕ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 8
НЕГІЗГІ БӨЛІМ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .. 10
1 ӘДЕБИ ШОЛУ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..10
1.1 Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігі туралы қысқаша түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...10
1.2 Май қышқылдары туралы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 13
1.2.1 Май қышқылдарының классификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .13
1.2.2 Май қышқылдарының физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ...17
1.2.3 Май қышқылдарының химиялық қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 18
1.2.4 Май қышқылдарын алу жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...18
1.3 Амин қышқылдары туралы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...20
1.3.1 Амин қышқылдарының класификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 21
1.3.2 Амин қышқылының физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...22
1.3.3 Амин қышқылының химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...23
1.3.4 Амин қышқылдарын бөлу және идентификациялау ... ... ... ... ... ... ... 25
1.4 Фенол қышқылдарының классификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .26
1.4.1 Оксибензой қышқылдары және олардың туындылары ... ... ... ... ... ... 26
1.4.2 Оксикорич қышқылы және оның туындылары ... ... ... ... ... ... ... ... ..29
1.5 Фенол қышқылдары н бөлу және идентификациялау әдістері ... ... ... ... ..40
1.5.1Фенол қышқылдарын бөлу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .40
1.5.2 Фенол қышқылдарын идентификациялау әдістері ... ... ... ... ... ... ... .40
1.6 Минералды элементтердің биологиялық маңызы ... ... ... ... ... ... ... ...41
2 ТӘЖІРИБЕЛІК БӨЛІМ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...45
2.1 Әдістер мен материалдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..45
2.2 Өсімдік шикізатының ылғалдылығын анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... 46
2.3 Күлділікті анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...46
2.4 Шикізаттың құрамынан микроэлементтерді анықтау ... ... ... ... ... ... ... 47
2.5 Шикізаттағы экстрактивті заттардың құрамын анықтау ... ... ... ... ... ... .47
2.6 Органикалық қышқылдарды сандық анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..47
2.7 Май қышқылдарының сандық анализі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...48
2.8 Амин қышқылдарды фотометриялық әдіс арқылы анықтау ... ... ... ... ... .48
2.9 Көмірсулар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .49
2.10 Фенол қышқылдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 50
3 ЗЕРТТЕУ НӘТИЖЕЛЕРІ МЕН ОЛАРДЫ ТАЛҚЫЛАУ ... ... ... ... ... ... 51
3.1 S.europaea өсімдігінің жер беті бөлігінің сапалылығын зерттеу ... ... ... ...51
3.2 S.europaea өсімдігінен биологиялық белсенді заттарды бөлу ... ... ... ... 55
3.2.1 хлороформды экстракт құрамындағы биологиялық белсенді заттарды анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..56
3.2.2 Сулы қалдық құрамынан биологиялық белсенді заттарды анықтау ... ... .58
3.2.3 S.europaea өсімдігінің жер үсті массасының фенол қышқылды құрамын зерттеу ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...63
3.3 сызбанұсқа бойынша S.europaea өсімдігінің шикізатындағы флавоноидтың құрамын анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..65
ҚОРЫТЫНДЫ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .67
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...68
ҚОСЫМША А ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...71
ҚОСЫМША Б ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .72
Жұмыстың жалпы сипаттамасы: Бұл жұмыс Алматы өңірінде өсетін тұзға төзімді Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігінің сапалық және сандық сараптама жасауға, қышқылды қосылыстардың құрамын зерттеуге, минералды құрамын анықтауға, қышқылдық компоненттерді алудағы сызбанұсқасын жасауға арналған.
Зерттеудің өзектілігі Өсімдік шикізаты өндірісте фармакологиялық белсенді заттарды жекеше түрінде алуда, әсіресе олардың ішінде әлі синтезделмеген немесе синтезі экономикалық тұрғыдан тиімсіз заттарды, сонымен қатар терапевтикалық әсері бар препараттарды дайындауда субстанция ретінде қолданылады. Зерттеудің маңыздылығы қатаң климаттық жағдайда өсетін тұзға төзімді өсімдіктердің бойында олардың өмір сүруге бейімділігін арттыратын әр түрлі биологиялық белсенді заттар түзілуіне және олардың Қазақстан флорасында кең таралуына негізделген. Осы тұрғыда Chenopodiaceae ( маревье) тұқымдасы үлкен қызығушылық тудырады.
Шешілетін мәселенің замананауи тұрғыда бағалануы
Қазіргі уақытта Қазақстанда кең таралған, кейбір түрлері эндемикалық болып табылатын Chenopodiaceae (Маревые) тұқымдасына жататын өсімдіктер теориялық және практикалық тұрғыдан үлкен қызығушылық тудырады. Бұл тұқымдасқа жататын өсімдіктердің зерттелген түрлері биологиялық белсенділікке ие және әр түрлі қабынуға қарсы және жүрек ауруларын емдеуде қолданылады. Олардың көпшілігінің құрамында эфир майлары, алкалоидтар, флавоноидтар, стеролдар, терпеноидтар және басқа да физиологиялық белсенді қосылыстар болады.
Salicornia europaea (қызыл сораң, бұзаубас сораң) өсімдігі дәл осындай өсімдік болып табылады. Оларды халық емінде гипотензивті, антигельмитті және антибактериалды дәрілік зат ретінде қолданғаны белгілі. Бұл жаинда әл-Фараби атындағы ҚазҰУ-де Органикалық заттар, табиғи қосылыстар және полимерлер химиясы мен технологиясы кафедрасында– Бурашева Г.Ш., Мифтахова А.Ф зерттеді.
Жұмыстың мақсаты Тұзға төзімді Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігінен қышқылдық компоненттерді бөлудің тиімді технологиялық сызбанұсқасын жасау және оларды идентификациялау.
Зерттеу нысаны - Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia Europaea өсімдігінің жер беті бөлігі.
Көздеген мақсатқа жету үшін мынадай міндеттер алға қойлды :
1. Salicornia europaea өсімдігінің жер бетіндегі бөлігінің сапалылығын анықтау (ылғалдылық, күлділік, экстрактивті заттар);
Зерттеудің өзектілігі Өсімдік шикізаты өндірісте фармакологиялық белсенді заттарды жекеше түрінде алуда, әсіресе олардың ішінде әлі синтезделмеген немесе синтезі экономикалық тұрғыдан тиімсіз заттарды, сонымен қатар терапевтикалық әсері бар препараттарды дайындауда субстанция ретінде қолданылады. Зерттеудің маңыздылығы қатаң климаттық жағдайда өсетін тұзға төзімді өсімдіктердің бойында олардың өмір сүруге бейімділігін арттыратын әр түрлі биологиялық белсенді заттар түзілуіне және олардың Қазақстан флорасында кең таралуына негізделген. Осы тұрғыда Chenopodiaceae ( маревье) тұқымдасы үлкен қызығушылық тудырады.
Шешілетін мәселенің замананауи тұрғыда бағалануы
Қазіргі уақытта Қазақстанда кең таралған, кейбір түрлері эндемикалық болып табылатын Chenopodiaceae (Маревые) тұқымдасына жататын өсімдіктер теориялық және практикалық тұрғыдан үлкен қызығушылық тудырады. Бұл тұқымдасқа жататын өсімдіктердің зерттелген түрлері биологиялық белсенділікке ие және әр түрлі қабынуға қарсы және жүрек ауруларын емдеуде қолданылады. Олардың көпшілігінің құрамында эфир майлары, алкалоидтар, флавоноидтар, стеролдар, терпеноидтар және басқа да физиологиялық белсенді қосылыстар болады.
Salicornia europaea (қызыл сораң, бұзаубас сораң) өсімдігі дәл осындай өсімдік болып табылады. Оларды халық емінде гипотензивті, антигельмитті және антибактериалды дәрілік зат ретінде қолданғаны белгілі. Бұл жаинда әл-Фараби атындағы ҚазҰУ-де Органикалық заттар, табиғи қосылыстар және полимерлер химиясы мен технологиясы кафедрасында– Бурашева Г.Ш., Мифтахова А.Ф зерттеді.
Жұмыстың мақсаты Тұзға төзімді Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігінен қышқылдық компоненттерді бөлудің тиімді технологиялық сызбанұсқасын жасау және оларды идентификациялау.
Зерттеу нысаны - Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia Europaea өсімдігінің жер беті бөлігі.
Көздеген мақсатқа жету үшін мынадай міндеттер алға қойлды :
1. Salicornia europaea өсімдігінің жер бетіндегі бөлігінің сапалылығын анықтау (ылғалдылық, күлділік, экстрактивті заттар);
1.Флора Қазахстан –Алма-Ата:Изд. АнКаз ССР,1963,-T.6, - C. 180
2.Соколов Л.Д. Растительные ресурсы СССР. Ленинград:Наука, 1986.C.100-105.
3.Флора СССР под ред. Шишкина Б.К., Боброва Е.Т. – 1948 – Т. 13.- с.367-373.
4. Кретович В. Л, «Биохимия растений», Москва «Вышая школа», 1980
5. Сейітов З,С «Биохимия», Алматы, 1992, 268-271 бет
6. Ағалиев Е. Ж, Дөненбаев К, «Ботаника» өсімдіктер анатомиясы мен морфологиясы, Алматы «Санат», 1998 ж, 5 бет
7. Гудвин Т, Мерсер Э, Введение в биохимию растения, т.2, Мир, Москва,1986 с 214.
8. Запрометов М.М. «Биохимия», 1962,с-27,366
9. Каррыев М.О. Фармакалогия некоторых эфиромасличных растений флоры Туркмении.- Ашхабад, 1973. 155с.
10. Универсальная энциклопедия лекарственных растений. М – Минск, 2000: 656 с. – c. 197.
11. Государственная фармокопея СССР, 11-издания М., Медицина, 1965г, том-1., вып 4, 591-596 стр.
12. Горяев М.И. Евдакова Н.А «Справочник на ТСХ органических кислот» Алматы 1977, с 550.
13. Растительные ресурсы СССР, Санкт-Петербург, «Наука», 1991–200 с.-49-50.
14. Машковский М.Д, «Лекарственные средства», М, 2005, 115 стр
15. Скуридин Г.М. Определение аскорбиновой кислоты в плодах облепихи методом потенциометрического титрования. – Изд. СО АН СССР, 1980, № 15. Сер. биол. наук, вып. 3, С. 122-127
16. Л.П. Солоненко, Е.Е. Шишкина. Белки и аминокислоты плодав облепихи // В кн.: Биология, химия и фармакология облепихи.- Новосибирск: Наука. Сибирское отделение, 1983.- С. 67-79
17. В.А. Миронов, Г.С. Васильев, В.С. Матросов, Б.В. Уша, Л.Д. Музыченко, И.И. Касьяненко, М.А, Фельдштейн. Метод получения и биологическая активность экстракционного облепихого масла // В кн.: Биология, химия и фармакология облепихи.- Новосибирск: Наука. Сибирское отделение, 1983.- С. 93-98
18. Флора Казахстана. Изд-во Академии Наук Каз-ой ССР. VI-том. Алма- Ата,1963.220-225 с.
19. К. У. Ушбаев ж/е т.б. «Целебные травы», Изд. 2-ое, перераб. и допол. Алма-ата: Кайнар, 1979.-82-85 с.
20. Towers G.H.N., Tse A., Maass W.S. “ Phytochemistry”, 1966, 5,№ 4, 677-682.
21. Glass A.D. M., Bohm B. A. “ Phytochemistry”, 1969, 8, №3, 629-634.
22. Schuster B., Herrmann K. “ Phytochemistry”, 1985,24, №11, 2761-2764.
23. Nieman G. J. “ Phytochemistry”, 1969, 8, №10, 2101-2102.
24. Медведева С. А., Тюкавкина Н. А., Иванова С. З. « Химия природных соединений», 1971, №6, я. 844.
25. Запрометов М. Н. Биохимия катехинов. М., « Наука», 1964, 296с
26. Ishimaru K., Nonara G.-I., Nishiora I. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №5, 1501-1504.
27. Nishimura H., Nonara G.-I., Nishiora I. “ Phytochemistry”, 1984, 23, №11, 2621-2623.
28. Challice J. S., Williams A. H. “ Phytochemistry”, 1968, 7, №1, 119-130.
29. Dahmen J., Leonder K . “ Phytochemistry”, 1976, 15, №11, 1986-1987.
30. Ohashi H., Yamamoto E., Lewis N. G., Towers G. H. N. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №7, 1915-1916.
31. Towers G. H. N., Abeysekera B. “ Phytochemistry”, 1984, 23, №5, 951-952.
32. Moller B., Herrmann K. “ Phytochemistry”, 1983, 22, №2, 477-481.
33. Harborne J. B., Williams C. A., Greenham J., Moyna P. “ Phytochemistry”, 1974, 13, №8, 1557-1559.
34. Nielsen J. H., Olsen O., Padersen L. H., Sorensen H . “ Phytochemistry”, 1984, 23, №8, 1741-1743.
35. Srack D., Leicht P., Bokern M. Et al. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №11, 2919-2922.
36. Tai C. S., Umeto S., Nishioka I. “ Phytochemistry”, 1981, 20, №11, 2565-2568.
37. Ibrahim R. K., Shaw M. “ Phytochemistry”, 1970, 9, №8, 1855-1859.
38. Shimomura H., Sashida Y., Mimaki Y. “ Phytochemistry”, 1986, 25, №12, 2897-2899.
39. Shoyama Y., Matsumoto M., Nishiora I. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №4, 983-986.
40. Tschesche E., Dieorich A., Jha H. C. “ Phytochemistry”, 1980, 19, №12, 2783-2784.
41. Morishita H., Takai Y., Yamada H. et al. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №4, 1195-1196.
42. Chatterjie A., Dhara K. P., Rej A. N., Chash T. C. “ Phytochemistry”, 1977, 16, №3, 397-398.
43. Леонтьева В. Г., Громова А. С., Луцкий В. И. И др. « Химия природных соединений», 1974, №2, 240-241.
44. Камилов Х. М., Никонов Г. К. « Химия природных соединений», 1977, №1, 112-114.
45. Daniels D. G., Martin H. F. “ Chem. And Ind”, 1964, №50, 2058-2059.
46. Поправко С. А., Соколов И. В., Торгов И. В. « химия природных соединений», 1982, №2, 169- 173.
47. Agarwal J. S., Rastogi R. P. “ Phytochemistry”, 1976, 15, №3, 430-434.
48. Духовлинова Л. И., Скляр Ю. Е., Сдобнина Л, И. «Химия природных соединений», 1975, №1, p.99.
49. Bohlmann F., Zdero C., King R. M., Robonson H. “ Phytochemistry”, 1984, 23, №5, 1135-1137.
50. Murakoshi I., Kakegawa F., Toriizuka K. Et al. “ Phytochemistry”, 1977, 16, №12, 1046-2047.
51. Higuchi R., Aritomi M., Donnelly D. M. X. “ Phytochemistry”, 1977,16, №7, 1007-1011.
52. Takasugi M., Katui N. “ Phytochemistry”, 1986, 25, №12, 2751-2752.
53. Мифтахова А.Ф. Фитохимическое изучение растений некоторых видов семейств маревывх: Автореф. дис. канд. хим. наук. – Алматы, 2003.-25c
54. Adams P. Determination of aminoacid profiles biological samples by gaz chromatography // J. Chromatography. – 1974 .- P. с188-212
55. Кабанов Ф.И «Микроэлементы и растения» Москва 1977г 1.
56. Бондарев Л.Г «Микроэлементы – благо и зло. Москва 1984г
57. Лекарственные растения Казахстана и их использование под ред-й Кукенова М.К.Алматы: Ғылым, 1996 С.110-111.
58. Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987, с. 693-702;
59. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, . Y., 1983, . 709- 62.
60. Haslam E. Thoughts on thearubigns // Phytochem. -2003. – Vol. 64. – P. 61-73.
61. Сироткин Е.Е «Выделение и анализ природных биологический активных веществ» Томск 1987г.
62. Музычкина Р.А «Качественный и каличесвенный анализ основных групп БАВ в лекарственном растительном сырье и фитопрепаратах» Алматы 2004г.
63. Хавезов И., Цалев Д. Атомно-абсорбционный анализ. – Л.: Химия. – 1983. С. 112-114.
64. Музычкина Р.А., Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А. Качественный и количественный анализ основных групп БАВ в лекарственнном растительном сырье и фитопрепаратах // Алматы: «Қазақ университеті». – 2004.
65. Гринкевич Н.И., Сорокина А.А. Роль геохимических факторов среды в продуцировании растениями биологически активных веществ // В кн.: Биологическая роль микроэлементов. – М.: Наука, 1983. – С.283.
2.Соколов Л.Д. Растительные ресурсы СССР. Ленинград:Наука, 1986.C.100-105.
3.Флора СССР под ред. Шишкина Б.К., Боброва Е.Т. – 1948 – Т. 13.- с.367-373.
4. Кретович В. Л, «Биохимия растений», Москва «Вышая школа», 1980
5. Сейітов З,С «Биохимия», Алматы, 1992, 268-271 бет
6. Ағалиев Е. Ж, Дөненбаев К, «Ботаника» өсімдіктер анатомиясы мен морфологиясы, Алматы «Санат», 1998 ж, 5 бет
7. Гудвин Т, Мерсер Э, Введение в биохимию растения, т.2, Мир, Москва,1986 с 214.
8. Запрометов М.М. «Биохимия», 1962,с-27,366
9. Каррыев М.О. Фармакалогия некоторых эфиромасличных растений флоры Туркмении.- Ашхабад, 1973. 155с.
10. Универсальная энциклопедия лекарственных растений. М – Минск, 2000: 656 с. – c. 197.
11. Государственная фармокопея СССР, 11-издания М., Медицина, 1965г, том-1., вып 4, 591-596 стр.
12. Горяев М.И. Евдакова Н.А «Справочник на ТСХ органических кислот» Алматы 1977, с 550.
13. Растительные ресурсы СССР, Санкт-Петербург, «Наука», 1991–200 с.-49-50.
14. Машковский М.Д, «Лекарственные средства», М, 2005, 115 стр
15. Скуридин Г.М. Определение аскорбиновой кислоты в плодах облепихи методом потенциометрического титрования. – Изд. СО АН СССР, 1980, № 15. Сер. биол. наук, вып. 3, С. 122-127
16. Л.П. Солоненко, Е.Е. Шишкина. Белки и аминокислоты плодав облепихи // В кн.: Биология, химия и фармакология облепихи.- Новосибирск: Наука. Сибирское отделение, 1983.- С. 67-79
17. В.А. Миронов, Г.С. Васильев, В.С. Матросов, Б.В. Уша, Л.Д. Музыченко, И.И. Касьяненко, М.А, Фельдштейн. Метод получения и биологическая активность экстракционного облепихого масла // В кн.: Биология, химия и фармакология облепихи.- Новосибирск: Наука. Сибирское отделение, 1983.- С. 93-98
18. Флора Казахстана. Изд-во Академии Наук Каз-ой ССР. VI-том. Алма- Ата,1963.220-225 с.
19. К. У. Ушбаев ж/е т.б. «Целебные травы», Изд. 2-ое, перераб. и допол. Алма-ата: Кайнар, 1979.-82-85 с.
20. Towers G.H.N., Tse A., Maass W.S. “ Phytochemistry”, 1966, 5,№ 4, 677-682.
21. Glass A.D. M., Bohm B. A. “ Phytochemistry”, 1969, 8, №3, 629-634.
22. Schuster B., Herrmann K. “ Phytochemistry”, 1985,24, №11, 2761-2764.
23. Nieman G. J. “ Phytochemistry”, 1969, 8, №10, 2101-2102.
24. Медведева С. А., Тюкавкина Н. А., Иванова С. З. « Химия природных соединений», 1971, №6, я. 844.
25. Запрометов М. Н. Биохимия катехинов. М., « Наука», 1964, 296с
26. Ishimaru K., Nonara G.-I., Nishiora I. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №5, 1501-1504.
27. Nishimura H., Nonara G.-I., Nishiora I. “ Phytochemistry”, 1984, 23, №11, 2621-2623.
28. Challice J. S., Williams A. H. “ Phytochemistry”, 1968, 7, №1, 119-130.
29. Dahmen J., Leonder K . “ Phytochemistry”, 1976, 15, №11, 1986-1987.
30. Ohashi H., Yamamoto E., Lewis N. G., Towers G. H. N. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №7, 1915-1916.
31. Towers G. H. N., Abeysekera B. “ Phytochemistry”, 1984, 23, №5, 951-952.
32. Moller B., Herrmann K. “ Phytochemistry”, 1983, 22, №2, 477-481.
33. Harborne J. B., Williams C. A., Greenham J., Moyna P. “ Phytochemistry”, 1974, 13, №8, 1557-1559.
34. Nielsen J. H., Olsen O., Padersen L. H., Sorensen H . “ Phytochemistry”, 1984, 23, №8, 1741-1743.
35. Srack D., Leicht P., Bokern M. Et al. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №11, 2919-2922.
36. Tai C. S., Umeto S., Nishioka I. “ Phytochemistry”, 1981, 20, №11, 2565-2568.
37. Ibrahim R. K., Shaw M. “ Phytochemistry”, 1970, 9, №8, 1855-1859.
38. Shimomura H., Sashida Y., Mimaki Y. “ Phytochemistry”, 1986, 25, №12, 2897-2899.
39. Shoyama Y., Matsumoto M., Nishiora I. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №4, 983-986.
40. Tschesche E., Dieorich A., Jha H. C. “ Phytochemistry”, 1980, 19, №12, 2783-2784.
41. Morishita H., Takai Y., Yamada H. et al. “ Phytochemistry”, 1987, 26, №4, 1195-1196.
42. Chatterjie A., Dhara K. P., Rej A. N., Chash T. C. “ Phytochemistry”, 1977, 16, №3, 397-398.
43. Леонтьева В. Г., Громова А. С., Луцкий В. И. И др. « Химия природных соединений», 1974, №2, 240-241.
44. Камилов Х. М., Никонов Г. К. « Химия природных соединений», 1977, №1, 112-114.
45. Daniels D. G., Martin H. F. “ Chem. And Ind”, 1964, №50, 2058-2059.
46. Поправко С. А., Соколов И. В., Торгов И. В. « химия природных соединений», 1982, №2, 169- 173.
47. Agarwal J. S., Rastogi R. P. “ Phytochemistry”, 1976, 15, №3, 430-434.
48. Духовлинова Л. И., Скляр Ю. Е., Сдобнина Л, И. «Химия природных соединений», 1975, №1, p.99.
49. Bohlmann F., Zdero C., King R. M., Robonson H. “ Phytochemistry”, 1984, 23, №5, 1135-1137.
50. Murakoshi I., Kakegawa F., Toriizuka K. Et al. “ Phytochemistry”, 1977, 16, №12, 1046-2047.
51. Higuchi R., Aritomi M., Donnelly D. M. X. “ Phytochemistry”, 1977,16, №7, 1007-1011.
52. Takasugi M., Katui N. “ Phytochemistry”, 1986, 25, №12, 2751-2752.
53. Мифтахова А.Ф. Фитохимическое изучение растений некоторых видов семейств маревывх: Автореф. дис. канд. хим. наук. – Алматы, 2003.-25c
54. Adams P. Determination of aminoacid profiles biological samples by gaz chromatography // J. Chromatography. – 1974 .- P. с188-212
55. Кабанов Ф.И «Микроэлементы и растения» Москва 1977г 1.
56. Бондарев Л.Г «Микроэлементы – благо и зло. Москва 1984г
57. Лекарственные растения Казахстана и их использование под ред-й Кукенова М.К.Алматы: Ғылым, 1996 С.110-111.
58. Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 1987, с. 693-702;
59. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 22, . Y., 1983, . 709- 62.
60. Haslam E. Thoughts on thearubigns // Phytochem. -2003. – Vol. 64. – P. 61-73.
61. Сироткин Е.Е «Выделение и анализ природных биологический активных веществ» Томск 1987г.
62. Музычкина Р.А «Качественный и каличесвенный анализ основных групп БАВ в лекарственном растительном сырье и фитопрепаратах» Алматы 2004г.
63. Хавезов И., Цалев Д. Атомно-абсорбционный анализ. – Л.: Химия. – 1983. С. 112-114.
64. Музычкина Р.А., Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А. Качественный и количественный анализ основных групп БАВ в лекарственнном растительном сырье и фитопрепаратах // Алматы: «Қазақ университеті». – 2004.
65. Гринкевич Н.И., Сорокина А.А. Роль геохимических факторов среды в продуцировании растениями биологически активных веществ // В кн.: Биологическая роль микроэлементов. – М.: Наука, 1983. – С.283.
РЕФЕРАТ
Дипломдық жұмыс құрылымы мен көлемі 72 беттен, соның ішінде кіріспе, әдеби шолу, нәтижелердің талқылануы, тәжірибелік бөлім, қорытынды, 65 библиографиялық сілтемеден тұратын қолданылған әдебиеттер тізімі және 12 кестеден, 9 суреттен 2 технологиялық сызба-нұсқадан және 2 қосымшадан тұрады.
Жұмыстың мақсаты Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігінен қышқылдық компоненттерді бөлудің тиімді технологиялық сызбанұсқасын жасау және оларды идентификациялау.
Зерттеу нысаны Алматы облысында өсетін Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігі.
Қойылған талаптар
1. Salicornia europaea өсімдігінің жер бетіндегі бөлігінің сапалылығын анықтау (ылғалдылық, күлділік, экстрактивті заттар);
2. Salicornia europaea өсімдігінің жер беті бөлігінің сапалылық, сандық және элементтік құрамын анықтау;
3.ББЗ комплексін бөлудің оңтайлы технологиялық сызба-нұсқасын жасау;
4.Физико-химиялық әдістермен биологиялық белсенді заттардың негізгі топтарын идентификациялау.
тұйын сөздер: Экстракция, май қышқылдары, амин қышқылдары, хроматография, полисахаридтер, фенол қышқылдары, флавоноидтар.
Зерттеу әдістері: Шикізатқа сапалылық пен сандық сараптау жасап, өсімдіктен биологиялық белсенді заттардың негізгі топтарына сандық сараптау және макро- және микроэлементтердің мөлшерін анықтау. Негізгі қышқылдық заттарды бөліп алудың технологиялық сызба-нұсқасын жасау.
РЕФЕРАТ
Структура и объем дипломной работы - дипломная работа изложена на 72 страницах, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, заключения и списка использованной литературы, сожержащего 65 библиографическую ссылку, включает 12 таблиц, 9 рисунков, 2 приложения и 2 схемы.
Цель работы заключается в просмотрении технологии выделения кислотных компоанентов в составе растения.
Поставленные задачи
1 .Определение доброкачественности сырья мха рода Salicornia europaea.
2 . Установить качественный, колличественный и элементный состав анализируемого вида растения Salicornia europaea.
3. Отработать блок-схемы получения фитопрепаратов и комплекса биологичекий активных веществ.
4. Провести идентификацию биологический активных веществ физика-химическими методами анализа.
Ключевые слова: Экстракция, жирные кислоты, аминокислоты, хроматография, полисахариды, фенолокислоты, флавоноиды.
Обьект исследования:
Методы исследования: качественный и количественный анализ растительного сырья, был проведён количественный анализ на основные группы биологические активных веществ и определение количества макро - и микроэлементов. Представление блог - схемы способа разделения основных кислотных веществ.
МАЗМҰНЫ
АНЫҚТАМАЛАР, НОРМАЛЫҚ СІЛТЕМЕЛЕР ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ..6
ҚЫСҚАРТЫЛҒАН СӨЗДЕР МЕН БЕЛГІЛЕУЛЕР ... ... ... ... ... ... ... ... ... .7
КІРІСПЕ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 8
НЕГІЗГІ БӨЛІМ ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 10
1 ӘДЕБИ ШОЛУ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 10
1.1 Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігі туралы қысқаша түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 10
1.2 Май қышқылдары туралы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 13
1.2.1 Май қышқылдарының классификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .13
1.2.2 Май қышқылдарының физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ..17
1.2.3 Май қышқылдарының химиялық қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 18
1.2.4 Май қышқылдарын алу жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...18
1.3 Амин қышқылдары туралы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...20
1.3.1 Амин қышқылдарының класификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .21
1.3.2 Амин қышқылының физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ..22
1.3.3 Амин қышқылының химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ..23
1.3.4 Амин қышқылдарын бөлу және идентификациялау ... ... ... ... ... ... ... .25
1.4 Фенол қышқылдарының классификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .26
1.4.1 Оксибензой қышқылдары және олардың туындылары ... ... ... ... ... ... 2 6
1.4.2 Оксикорич қышқылы және оның туындылары ... ... ... ... ... ... . ... ... .29
1.5 Фенол қышқылдары н бөлу және идентификациялау әдістері ... ... ... ... ..40
1.5.1Фенол қышқылдарын бөлу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..40
1.5.2 Фенол қышқылдарын идентификациялау әдістері ... ... ... ... ... ... ... ..40
1.6 Минералды элементтердің биологиялық маңызы ... ... ... ... ... ... ... . ..41
2 ТӘЖІРИБЕЛІК БӨЛІМ ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..45
2.1 Әдістер мен материалдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...45
2.2 Өсімдік шикізатының ылғалдылығын анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... 46
2.3 Күлділікті анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 46
2.4 Шикізаттың құрамынан микроэлементтерді анықтау ... ... ... ... ... ... ... 47
2.5 Шикізаттағы экстрактивті заттардың құрамын анықтау ... ... ... ... ... ... .47
2.6 Органикалық қышқылдарды сандық анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..47
2.7 Май қышқылдарының сандық анализі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...48
2.8 Амин қышқылдарды фотометриялық әдіс арқылы анықтау ... ... ... ... ... .48
2.9 Көмірсулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .49
2.10 Фенол қышқылдары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 50
3 ЗЕРТТЕУ НӘТИЖЕЛЕРІ МЕН ОЛАРДЫ ТАЛҚЫЛАУ ... ... ... ... ... ... 51
3.1 S.europaea өсімдігінің жер беті бөлігінің сапалылығын зерттеу ... ... ... ...51
3.2 S.europaea өсімдігінен биологиялық белсенді заттарды бөлу ... ... ... ... 55
3.2.1 хлороформды экстракт құрамындағы биологиялық белсенді заттарды анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 56
3.2.2 Сулы қалдық құрамынан биологиялық белсенді заттарды анықтау ... ... .58
3.2.3 S.europaea өсімдігінің жер үсті массасының фенол қышқылды құрамын зерттеу ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .63
3.3 сызбанұсқа бойынша S.europaea өсімдігінің шикізатындағы флавоноидтың құрамын анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...65
ҚОРЫТЫНДЫ ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 67
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ..68
ҚОСЫМША А ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .71
ҚОСЫМША Б ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .72
АНЫҚТАМАЛАР, НОРМАЛЫҚ СІЛТЕМЕЛЕР
Қарастырылып отырған дипломдық жұмыста қолданылған анықтамалар мен сілтемелер стандартқа сәйкестендірілген.
Микроэлементтер - тірі ағзаларда, яғни адамдардың, жануарлардың және өсімдіктердің ағзасында кездесетін элементтер. Олардың мөлшері ағзада өте аз, дегенмен атқаратын рөлі зор.
Айқындағыштар - қосылыс құрамындағы арнай топтарды анықтайтын реагенттер.
Хроматография - органикалық заттарды екі фаза арасында әр түрлі орналасуы негізінде бөлу, алу және идентификациялау.
Жұқа қабатты хроматография - аралас компонентті қоспаның жазық жұқа қабатты сорбент бетінде жылжымалы фазада қозғалуы.
Реакциялық қабілеттілігі - заттардың жоғары немесе төмен жылдамдықта химиялық әрекеттесуге түсуі.
Әсер етуші заттар - дәрілік заттардың фармакологиялық белсенділігіне жауап беретін биологиялық белсенді заттардың топтары.
Өсімдік шиізатының сапалылығы - шикізат сапасының келесідей техникалық шарттарға сай болуы: сапалық көрсеткіштер (ылғалдылығы, күлділігі, экстрактивті заттардың мөлшері), сыртқы көрінісі, қосылыстың сапасы мен саны.
Гидролиз - заттардың сумен әрекеттесуі кезінде ырырауы.
ГОСТ 2.105-95 Единая система конструкторской документации. Общие требования к текстовым документам.
ГОСТ 7.1 СИБИД Библиографическое описание документа. Общие требования и правила составления. Запись сокращений слов на русском языке
ГОСТ 7.1-84 Ссылки на источники.
ГОСТ 7.12-93 Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Библиографическая запись. Сокращение слов на русском языке. Общие требования и правила.
ГОСТ 7.32-2001 Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Отчет о научно-исследовательской работе. Структура и правила оформления.
ГОСТ 7.54-88 Представление численных данных о свойствах веществ и материалов в научно-технических документах.
ГОСТ 8.417-81 Государственная система обеспечения единства измерений. Единицы физических величин.
ҚЫСҚАРТЫЛҒАН СӨЗДЕР МЕН БЕЛГІЛЕУЛЕР
Осы дипломдық жұмыста келесідей қысқартылған сөздер мен белгілеулер қолданылады:
ББЗ - Биологиялық белсенді заттар
ББК - биолгиялық белсенді кешен
ҚХ - қағазды хроматография
БСС - бутанол -сірке -қышқылы су
ЖҚХ - жұқа қабатты хроматография
ДзПНА - диазотталған пара нитроанилин
МФ - мемлекеттік фармакапея
ФЭК - фотоэлектрлік калориметр
СФ - спектрофотометр
Rf - өлшемсіз бірлік, хроматографиядағы заттардың жылжу жылдамдығының көрсеткіші
УК - зерттеудің спектрлі әдісі
Масс - масс-спектроскопия
ЯМР - ядролы-парамагниттi резонанс
ТАА - темiраммонилiашудас
ГСХ - газды-сұйықты хроматография
КІРІCПЕ
Жұмыстың жалпы сипаттамасы: Бұл жұмыс Алматы өңірінде өсетін тұзға төзімді Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігінің сапалық және сандық сараптама жасауға, қышқылды қосылыстардың құрамын зерттеуге, минералды құрамын анықтауға, қышқылдық компоненттерді алудағы сызбанұсқасын жасауға арналған.
Зерттеудің өзектілігі Өсімдік шикізаты өндірісте фармакологиялық белсенді заттарды жекеше түрінде алуда, әсіресе олардың ішінде әлі синтезделмеген немесе синтезі экономикалық тұрғыдан тиімсіз заттарды, сонымен қатар терапевтикалық әсері бар препараттарды дайындауда субстанция ретінде қолданылады. Зерттеудің маңыздылығы қатаң климаттық жағдайда өсетін тұзға төзімді өсімдіктердің бойында олардың өмір сүруге бейімділігін арттыратын әр түрлі биологиялық белсенді заттар түзілуіне және олардың Қазақстан флорасында кең таралуына негізделген. Осы тұрғыда Chenopodiaceae ( маревье) тұқымдасы үлкен қызығушылық тудырады.
Шешілетін мәселенің замананауи тұрғыда бағалануы
Қазіргі уақытта Қазақстанда кең таралған, кейбір түрлері эндемикалық болып табылатын Chenopodiaceae (Маревые) тұқымдасына жататын өсімдіктер теориялық және практикалық тұрғыдан үлкен қызығушылық тудырады. Бұл тұқымдасқа жататын өсімдіктердің зерттелген түрлері биологиялық белсенділікке ие және әр түрлі қабынуға қарсы және жүрек ауруларын емдеуде қолданылады. Олардың көпшілігінің құрамында эфир майлары, алкалоидтар, флавоноидтар, стеролдар, терпеноидтар және басқа да физиологиялық белсенді қосылыстар болады.
Salicornia europaea (қызыл сораң, бұзаубас сораң) өсімдігі дәл осындай өсімдік болып табылады. Оларды халық емінде гипотензивті, антигельмитті және антибактериалды дәрілік зат ретінде қолданғаны белгілі. Бұл жаинда әл-Фараби атындағы ҚазҰУ-де Органикалық заттар, табиғи қосылыстар және полимерлер химиясы мен технологиясы кафедрасында - Бурашева Г.Ш., Мифтахова А.Ф зерттеді.
Жұмыстың мақсаты Тұзға төзімді Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігінен қышқылдық компоненттерді бөлудің тиімді технологиялық сызбанұсқасын жасау және оларды идентификациялау.
Зерттеу нысаны - Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia Europaea өсімдігінің жер беті бөлігі.
Көздеген мақсатқа жету үшін мынадай міндеттер алға қойлды :
1. Salicornia europaea өсімдігінің жер бетіндегі бөлігінің сапалылығын анықтау (ылғалдылық, күлділік, экстрактивті заттар);
2. Salicornia europaea өсімдігінің жер беті бөлігінің сапалылық, сандық және элементтік құрамын анықтау;
3.ББЗ комплексін бөлудің оңтайлы технологиялық сызба-нұсқасын жасау;
4.Физико-химиялық әдістермен биологиялық белсенді заттардың негізгі топтарын идентификациялау.
Жұмыстың ғылыми жаңалығы:
* Алғаш рет Алматы өңірінде өсетін тұзға төзімді S.europaea өсімдігінен қышқылдық компоненттерді алудағы сызбанұсқасы жасалынды ;
* Алматы облысында өсетін тұзға төзімді өсімдіктің S.europaea биологиялық белсенді заттарына сапалық және сандық сараптама жасалынды;
* Алғаш рет Алматы өңірінде өсетін тұзға төзімді S.europaea өсімдігінің қышқылдық құрамы идентификациялау;
Басылым. Жасалынған дипломдық жұмыс бойынша ҚР Мемлекеттік рәміздерінің қабылданғанына 20 жыл толуына орай студенттер және жас ғалымдардың Ғылым әлемі атты халықаралық ғылыми конференциясында (23-25 сәуір, 2012 ж.,Алматы қ.) Алматы облысында өсетін S.europaea өсімдігінің химиялық құрамын зерттеу тақырыбында 1 баяндама тезисі жарияланды.
Дипломдық жұмыстың құрылысы мен көлемі. Дипломдық жұмыс кіріспеден, үш бөлімнен, қорытындыдан және әдебиеттер тізімінен тұрады. Бірінші бөлім әдеби шолудан тұрады. Онда S.europaea өсімдігі туралы жалпы мәліметтер және полифенолды қосылыстардың классификациясы мен таралуы, полифенолды қосылыстарды бөлу және идентификациялау әдістері туралы жазылған. Екінші бөлімде зерттеу нәтижелері мен талқылаулар жасалған.Үшінші бөлімде S.europaea өсімдігін зерттеуде қолданылған әдістер мен реактивтер жайында айтылған.
НЕГІЗГІ БӨЛІМ
1 ӘДЕБИ ШОЛУ
Галофит (гало - тұз, фито - өсімдік ), өсімдік тану обектісі деп қарастыратын болсақ бұлар дегратацияланған жерлерді қайта жандандыруда бағалы ресурс болып табылады, әсіресе дүниенің аритті зоналарында, ол жерде өндіріс тапшылығы қатты байқалады. Олар егістіктердің экологиялық аймақтарында қолданылады, жем алуда, май және дәрі шикізатына, энергия және атмосфералық көміртекті аккумуляторға қолданылады. Галофиттер тұзды сумен суарғанда өсе алады (теңіз суы, жерасты суы).
1.1 Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігі туралы қысқаша түсінік
Дүние жүзі бойынша Chenopodiaceae тұқымдасына 100 тек және 1400 түр жатады. Орта Азия территориясында Chenopodiaceae тұқымдасы өкілдерінің 178 түрі және 42 тегі кездеседі, ал өзіміздің елде 44 тек пен 223 түрі бар. Salicornia Europaea (S.europaea) өсімдігі Chenopodiaceae тұқымдасына жататын гипергалофит болып табылады. CCCР флорасында 35 түрі, ал Қазақстан флорасында біржылдық шөптесін, бойы аласа S.europaea өсімдігі кездеседі. S.europae, қазақша атауы қызыл сораң, бұзаубас сораң. Гүлдері гүл жапырақшаларынсыз қос жынысты, олар келесідей орналасқан: біреуі үлкендеу жоғарыдан, ал екеуі майда төменгі бүйірден шығады және бойы аласа, цилиндрлі, масақ типтес гүл шоғыры ұлпасына салынған. Ең биігіне дейін өсіп кеткен гүлсерік тек сонда ғана тар саңылаумен ашылған, 1-2 аталық 2 аналық аузымен бітеді, тұқымдары тік, ұшында имек иілген қылшықтармен жабылған, ұрығы таға тәрізді. Сабағы негізден бұтақтанатын 5-30 см биіктікті, мүшелі, шырынды, жалаң, көкшіл сұр немесе ашық жасыл, жиі қызылданатын, тік немесе жайылған, қысқа бұтақтары бар; жапырақтары қысқа қынап түрінде көрінбейді; масақтары қысқа сабақты, цилиндрлі 1-6 см ұзындықты және 2-2,5 мм қалыңдықты, шамамен бұтақтарынан 2 есе қалыңдау; гүл шоғыры үстінен қарағанда гүл серігі ортасында қимасы бар доғал бұрыш, ромб түріндегі гүл табақшасы ретінде көрінеді, одан аталық пен аналық аузы шығады; жемістері шамамен 1,5 мм ұзындықты қысқа талшықты, вертикалды жұмыртқа тәріздес; өркені шырынды және суға бай; бұтақтары сабағы сияқты бұрыс цилиндрлі пішінді көптеген жеке мүшелерден тұрады.[ 1]
Солерос тұқымдасының химиялық құрамын тереңірек шетел және отандық ғалымдар да бұған дейін зерттемеген.
Ботаниктер оның сапалық және сандық құрамын анықтады: Тамыр. Алкалоидтар 0,09%, флавоноидтар. Жер үсті массасы. Алкалоидтар 0,04%, құрамында азоты бар қосылыстар,.: саликорнин, салигербин, бетаин, холин. Тері илегіш заттар. Антоциандар: β-цианиндин, оксалаттар(Шретер, 1975), флобафендер, шайыр және май қышқылдары. Ал жаңадан терілген өсімдікте аскорбин қышқылы кездеседі. Абсолютті құрғақ салмаққа есептегенде өсімдікте 5,02% күл бар, оның 43-74% натрий хлориді, 4,52% натрий карбонаты, күкірт қышқылды натрий, бромды магний және йодты магний, аз ғана мөлшерде көмірсу құрайды, және шөптің құрамында 22,97%-Na, 9,53%-Ka, 4,85%-Mg, 2,99%-Ca , 27% CI, 15,5%- SO4 , 2,1%-PO4 ,12%- CO3 бар екендігі зерттелген [2].
Таралуы. Қазақстанның таулы аумағынан басқа барлық жерінде өседі. Сонымен қатар берілген арал Еуразияда, нақтырақ айтсақ батыста Ұлыбританиядан шығыста Қытай және Жапония аралығында кеңінен тараған, және де Ресейдің Еуропалық бөлігінде теңіз жағалауларында және Египет пен Мароккода да кездеседі.
Экологиясы. S.еuropaea - тұзға төзімді, тұздың қалың қабатымен жабылған күшті сортаңда ол мол дамиды; ешқандай өсімдік тұздың мұндай концентрациясына төзе алмайды. Ол ылғал сортаңда, сор жерлерде, тұзды өзендер мен теңіз жағалауларында, гипсті, тұзды қабықта, сортаңды батпақтар мен шалғында өседі, ал теңіз деңгейінен 3900 м биіктікте тұздалған тыңайған жерлерде сирек өседі.
Шөлді сортаңды жерлердің топырақтарында өсімдікке зиянды жеңіл еритін ас тұзы, натрий сульфаты мен сода және тағы да басқалары өте көп. Сондықтан да мұндай шөлдерде тұздануды көтере алатын флора өкілдері-галофиттер кездеседі. [3]
Сортаңды шөлдер шөлдің басқа түрінен өсімдіктерінің ешқашан кеуіп кетпейтіндігімен ерекшеленеді. Олар әрқашан көктем, жаз, күз мезгілдерінде жас және шырынды болып тұрады. Өсімдік жабындысы қою түсті, көктемде ашық жасыл , ал жаз мезгілінде сары түске ауысады.
Қолданылуы Халық емінде S.еuropaea өсімдігінің қайнатпасы зәр айдау үшін, қабынуға қарсы, ісікке қарсы және әлсіздікке қарсы қолданылады. Асқазан жарасы мен гастритпен ауырғанда қолдануға болмайды және S.еuropaea өсімдігінің қайнатпасын көп қолдану бүйрек пен зәр шығару мүшелерінде тас жиналуына алып келеді.
S.еuropaea өсімдігі жас кезінде тамақ, яғни салат және сорпа жасауда да қолданылады. Әсіресе Францияда оны көкөніс және кулинарлық дайындау жағынан күрделі тағамдар ретінде беріледі. Сараптамалар нәтижесінде қайнатылған S.еuropaea өсімдігінде 20,53% калория, ал қайнатылған үрмебұршақта 19,24% калория бар екені анықталған.
1-сурет. S.еuropaea өсімдігі
1.2 Май қышқылдары туралы түсінік
Май қышқылдары - карбон қышқылдары, жануарлар мен өсімдік ағзасында бос күйінде кездеседі және липидтердің құрамына кіргенде энергетикалық және пластикалық қасиет атқарады [4]. Май қышқылдары фосфолипидтердің құрамында биологиялық мембраналардың қалпына келуіне көмектеседі. Қанықпаған май қышқылдары адам және жануар ағзасында биологиялық белсенді заттардың биосинтезіне қатысады. сонымен қатар май қышқылдары қан плазмасы жарақаттанғанда қосымша диагностикалық тест болып табылады [5,6].
Май қышқылдарының синтезі барысында, ішек қарында, май ұлпаларында, бас сүйекте және сүт бездерінде жүреді. Бауыр жасушасының цитоплазмасында екі негізгі палмитин қышқылы синтезделеді, ұзын тізбекті май қышқылдары ішек қарында тізбек үзіліп синтезделген палмитин қышқылы бауырға бағытталады.
Май қышқылдарының биосинтезі жануарлар ұлпасында байланыс механизіммен жүреді, сонымен қатар май қышқылдары өздері жиналып биосинтезге кері әсерін тигізеді. Май қышқылы бауыр жасушасының цитоплазмасында цитраттар (лимон қышқылы) жиналады. Май қыш қылдарының синтезінде ең бастысы жасушада никотинамиддинуклеотидфосфаттың (НАДФ-Ң) қалпына келуі. Сонымен қатар адам ұлпасы және кейбір жануарлар поли қанықпаған май қышқылдарды синтездеуге қабілеті жоқ. Ондай линол-, линолен және арахидон қышқылдары жатады, бұл қышөылдар ауыстырылмайды деген атқа ие, немесе эсенумальді май қышқылы . кей жағдайда оларды шартты түрде F витамині деп атайды.
1.2.1 Май қышқылдарының классификациясы
Май қышқылдарға жалпы қабылданған (тривиалдық) немесе системалық атаулары қалыптасқан. Мысалы, молекула құрамында көміртегінің төрт атомы (C4) бар қышқыл май қышқылы деп аталса, сол қышқыл систематикалық номенклатурада бутан қышқылы деп аталады. Молекула құрамында көміртегінің 18 атомы бар (C18) қаныққан қышқыл тиісінше стеарин қышқылы немесе октаде кан қышқылы деп аталады. Ал молекула құрамында C18 бар және бір қос байланысты қанықпаған қышқыл олеин қышқыл деп аталады [7].
Майлардың құрамында әр түрлі май қышқылдары кіреді. Мысалы, табиғи майлардың ішіндегі ең күрделісі деп табылған сүт майында 497 май қышқылы бар екені анықталған.
Май қышқылы негізгі бес топқа бөлінеді:
1. Қаныққан май қышқылдарының молекула құрамында көміртегінің 4-24 атомдары болады және олар түзу тізбекке орналасады. Табиғи майларда көміртегі атомдары жұп болады. Май қышқылдары құрамындағы көміртегін нөмірлеу карбоксил тобы тұрған атомнан басталады. Кейде көміртегі атомдары грек алфавиті әріптерімен де белгіленеді. Мұндай жағдайда карбоксил топқа ең жақын орнласқаны көміртек атомы α-әрпімен белгіленеді [8].
6 5 4 3 2 1
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН
ε δ γ β α
2. Молекуласында бір, екі, үш және одан да көп қос байланыстары бар қанықпаған май қышқылдары. Мұндағы қос байланыстың орны Δ белгісімен көрсетіледі де, оның шекесіне нөмірлі индекс қойылады. Мысалы, Δ9 деген белгі мынаны білдіреді. Карбоксилдік топтан есептегенде 9 көміртегі атомынан кейін қос байланыс орналасады, яғни қос байланыс молекуладағы 9 және 10 көміртегі атомдарының арасында орналасады. Қышқыл молекуласындағы қос байланыстарды әрқашанда бір метилен тобы (-CH2) бөліп тұрады. C18:2 белгісі молекула құрамында екі қос байланыс бар екенін және оның 18 көміртегі атомынан құралғанын білдіреді [8].
Қос байланыстағы цис-конфигурация жағдайы қанықпаған май қышқылдарының көмірсутек атом радикалдарын қатты иілтеді. Осының молекуласында бір цис-қос байланысы бар олеин қышқылында көруге болады. Оның молекуласында бір иіліс бар. Ал линол қышқылында екі цис-қос байланысқа сәйкес екі иіліс байқалады. Қанықпаған молекулаларда қаныққан қышқылдармен салыстырғанда зор қаттылық болады. Қаныққан май қышқылдарында дара байланыс төңірегінде жеңіл айналуға мүмкіншілік береді және көмірсутек тізбектер икемді келеді.
Егер қанықпаған май қышқылы молекуласында қос байланыс омега көміртек атомы үшінші көміртек атомынан кейін орналасса, онда қышқыл омега-3(w-3) қышқылы деп аталады.
CH3-CH2-CH=CH-(CH2)n-COOH
Негізгі омега май қышқылының формулалары:
CH3-(CH2)4-CH=CH-R CH3-(CH2)5-CH=CH-R
Линолен қышқылы (w-3) олеин қышқылы (w-9)
CH3-CH2-CH=CH-R CH3-(CH2)7-CH=CH-R
олеин қышқылы цис-Δ-олеин олеин қышқылын
молекуласының қышқылының жеңілдетілген
моделі құрлымдық формуласы формуласы
3. Тармақталған тізбекті май қышқылдары. Мұндай май қышқылдары табиғи майларда шамалы ғана мөлшерде кездеседі. Күйіс қайыратын мал майында болады. Олар тармақталған көміртегі атомдарының тізбегі бар амин қышқылдары радикалдарымен құралады.
4. Оксимай қышқылдары, бұлар майда сирек кездеседі, әдетте олардың құрамында көміртегі атомдарының ұзын тізбегі бар. Мысалы, цереброн қышқылы CH3(CH2)21-CHOHCOOH.
5. Циклды май қышқылдары, олар кейбір өсімдіктер майларында табылған.
1- кесте. Табиғи майдағы негізгі май қышқылдары
Тривиалдық атауы (С атомдарының және қос байланыстың саны)
Жүйелік атауы
Формуласы
1
2
3
Қаныққан май қышқылдары
Май қышқылы (C4:0)
Бутан қышқылы
CH3-(CH2)2-COOH
Капрон қышқылы (C6:0)
Гексан қышқылы
CH3-(CH2)4-COOH
Каприл қышқылы (C8:0)
Октан қышқылы
CH3-(CH2)6-COOH
Каприн қышқылы (C10:0)
Декан қышқылы
CH3-(CH2)8-COOH
Лаурин қышқылы (C12:0)
Додекан қышқылы
CH3-(CH2)10-COOH
Миристин қышқылы (C14:0)
Тетрадекан қышқылы
CH3-(CH2)12-COOH
Пальмитин қышқылы(C16:0)
Гексадекан қышқылы
CH3-(CH2)14-COOH
Стереин қышқылы (C18:0)
Октадекан қышқылы
CH3-(CH2)16-
COOH
Арахин қышқылы (C20:0)
Эйкозан қышқылы
CH3-(CH2)18-COOH
Беген қышқылы (C22:0)
Докозан қышқылы
CH3-(CH2)20-COOH
Лигноцерин қышқылы (C24:0)
Тетракозан қышқылы
CH3-(CH2)22-COOH
Қанықпаған май қышқылдары
Пальмитоолеин қышқылы (C16:1)
Цис-Δ[9]-гексадекан қышқылы
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
Олеин қышқылы (C18:1)
Цис-Δ9-октадекан қышқылы
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Вакцен қышқылы (C18:1)
Транс-Δ11-окта декан қышқылы
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)9-COOH
Линол қышқылы (C18:2)
Цис-цис-Δ9,12-окта декадиен қышқылы
CH3-(CH2)4-CH=CH-(CH2)6-COOH
Линолен қышқылы (C18:3)
Тұтас цис-Δ9,12,15 октадекатриен
CH3-CH2(CH=CHCH2)3- (CH2)6-COOH
Арахидон қышқылы (C20:4)
Тұтас цис-Δ5,8,11,14-
эйкозатетраен
CH3-(CH2)4(CH=CH CH2) 4-(CH2)6-COOH
Клупанодан қышқылы (C22:5)
Тұтас цисΔ7,10,13,16,19докозапентаен
CH3CH2(CH=CHCH2)5- (CH2)4-COOH
1.2.2 Май қышқылдарының физикалық қасиеттері
Май қышқылдарының қасиеттері оның құрамындағы көміртегі атомдары тізбегінің ұзындығына және қанықпау дәрежесіне байланысты [9]. Мысалы, миристин қышқылының (C14:0) балқу температурасы 54,4 0С. Ал С атомының тізбегі ұзарған сайын қышқылдың балқу температурасы да артады, осыған орай, пальмитин қышқылының балқу температурасы 62,9 0С, стеарин қышқылында 69,9 0С [10].
Қанықпаған қышқылдарда қос байланыс санының артуына байланысты балқу температурасы төмендейді. Мысалы, олеин қышқылының (C18:1) балқу температурасы +13,4 0C. Ал полиқанықпаған қышқылдардың балқу температурасы бұдан да төмен.
Қаныққан май қышқылдары C4:0-C8:0 үй температурасында сұйық зат. С10:0-ден бастап олар қатая бастайды. Қанықпаған май қышқылдары әдетте сұйық күйде болады.
2-кесте. Негізгі май қышқылдарының молекулалық массасы және балқу температурасы
Қышқылдар
Қышқыл символы
Молекулалық масса
Балқу температурасы, [0]С
1
2
3
4
Май
C4:0
88,3
-5,3
Капрон
C6:0
116,3
-4,0
Каприл
C8:0
144,4
+16,0
Каприн
C10:0
172,3
+31,3
Лаурин
C12:0
200,3
+43,5
Миристин
C14:0
228,4
+54,4
Пальмитин
C16:0
256,4
+62,9
Стеарин
C18:0
284,5
+69,6
Арахин
C20:0
312,5
+75,4
Лигноцерин
C24:0
368,5
+84,2
Церотин
C26:0
396,6
+87,7
Моноқанықпаған май қышқылдары
Пальмитоолеин
C16:1 (цис)
254,4
+0,5
Олеин
C18:1 (цис)
282,5
+13,4
Эландин
C18:1(транс)
396,6
+31,0
Полиқанықпаған май қышқылдары
Линол
C18:2
280,5
-5,0
Линолен
C18:3
278,4
-11,0
Арахидон
C20:4
304,5
-48,5
Клупанодон
C22:5
334,5
-78,0
Төменгі сатыдағы май қышқылдары қалыпты температурада қатты сезілетін қышқыл иісі шығып, суыған кезде кристалданып, сумен әр түрлі қатынаста араласады. Жоғарғы қышқылдар қатты болады және суда ерімейді.
С6:0-дан бастап май қышқылдары іс жүзінде суда ерімейді. Олар сілтілердің су ерітіндісінде ериді де, сабынға айналады.
Май қышқылдарының тібегінде полярсыз байланыстары C-C, C-H көп, Ондай байланыстар полярлық - COOH тобына қарамай бүкіл молекулаға полярсыз сипат береді. Гидрофобтық ұзын құйрық және гидрофильдік бос (- COOH) май қышқылдарына және липидтерге тән ерекше қасиет береді. Олар бір мезгілде өзара гидрофильдік және гидрофобтық әрекеттесуге кіріседі. Осындай қасиеттерінің арқасында липидтер эмульсия түзеді, мембрананың тұрақты құрамдас бөлігіне жатады [11,12].
1.2.3 Май қышқылдарының химиялық қасиеті
Май қышқылдары басқа карбон қышқылдары сияқты этерификацияға қабілетті және карбон қышқылдарының бәріне тән реакцияның бәріне қатысады. Май қышқылдарының тотықсыздануы май спирттерін түзеді. Қанықпаған май қышқылдары қосылу реакциясына, көбіне гидрлеу реакциялары тән. Қанықпаған май қышқылдарында сатылы гидрлену жүргенде цис- изомер түзіледі, табиғи майларды сипаттайды [13,14].
1.2.4 Май қышқылдарын алу жолдары
Бос май қышқылдарын алу үшін өсімдіктің спиртті экстрактысына сілті ерітіндісімен қыздыру арқылы сабындану жүргізеді. Сабынданудан кейін үлгіні тұз қышқылы немесе күкірт қышқылы ерітіндісімен бейтараптайды, сосын фосфорлывольфрам қышқылының сулы ерітіндісін (3-5% vv) қосады. Қышқылдарды центрифугалау немесе фильтрлеу арқылы бөледі.
Бос органикалық қышқылдарды бөлуді анионауыспалы хроматография әдісімен АВ-17 ионитінде жүргізеді. Бұл үшін колоннаның толық ашылған кранында иониттің бетіне дейін 5М сірке қышқылын құяды және 0,1М сірке қышқылы ерітіндісімен шаяды. Спиртті экстракттан бос органикалық қышқылдарды бөлуді келесі әдіспен жүргізеді: үлгіні жұмысқа дайындалған анионитке енгізеді және 1 тамшысек жылдамдықпен жібереді. Сосын колонканы дәл сондай жылдамдықпен 0,1М сірке қышқылы ерітіндісімен шаяды, ал одан кейін таза сумен шаяды. Анионитпен байланысқан қышқылдарды 1 тамшысек жылдамдықпен 1М натрий сульфат ерітіндісімен элюирлейді.
Өсімдіктің құрамында болатын әртүрлі қосылыстар хроматографиялық анализ жүргізуді қиындатады. Әдебиеттерде көптеген методикалар сипатталған: табиғи карбон қышқылдарының газ, газ сұйықтық және жоғары эффективті сұйықтық хроматографиясы. Бірақ олардың барлығы қолданылатын сорбент түріне және фаза құрамына байланысты ерекшеленеді.
Карбон қышқылдарының барлық түріне ортақ болып табылатын ЖҚХ хроматографиялық жүйелер:
1. бензол-диоксан-сірке қышқылы (90:25:4);
2. бензол-метанол-сірке қышқылы (90:16:8);
3. бензол-пропион қышқылы-су (2:2:1, беткі қабаты );
4. 2-пропанол-аммиак-су (8:1:1);
5. бензол-сірке қышқылы- су (6:7:3);
6. гексан-этилацетат (9:1);
7. этилацетат-сірке қышқылы-су (2:1:1).
Бос органикалық қышқылдарды алуда тиімді әдіс газхроматографиялық әдіс болып табылады. Бұл жағдайда бос органикалық қышқылдар этил эфирі түрінде анықталады. Осы мақсатпен спиртті экстрактқа стандарт ерітіндісін қосады, мысалы (ацетондағы глутарь қышқылы). Сынаманы фарфор чашкада 1мл қалғанға дейін буландырады. Қалдықты 96% этил спирті және концентрленген күкірт қышқылының қоспасымен (6:1) шайып, пробиркаға құяды, ерітінді көлемін таза сумен 25 мл-ге дейін жеткізеді, 10-12 сағатқа қойып қояды. Ерітіндіні натрий хлоридімен қанықтырады, этилацетат қосып, араластырады. Тұндырылған экстрактты бөледі және сусыз натрий сульфатының аз ғана мөлшерімен кептіреді. Осындай жолмен дайындалған этилацетатты экстрактты хроматограф буландырғышына жібереді. Хроматографиялау шарттары:
:: колонка HP INNOWAX (30 м х 0,32 м х 0,25 мкм)
:: температура 10[0]Смин жылдамдықпен 35-тен 230[0]С - ға дейін
:: газ-тасымалдағыш - гелий
:: жанғыш-ионизациялық детектор
Анализ сондай-ақ Stabilwax-DA немесе Carbowax капиллярлы колонкасында 100-1450С температурада газ тасымалдағыш ретінде гелий немесе сутекті қолданып немесе сұйық фазада - диэтиленгликольсукцинатпен (DEgS) 20% N-AW-DS хроматонмен толтырылған саптамалы колонканы қолданып жүргізілуі мүмкін.
Қышқылдарды зерттеу әдісі экстрактты 0,3 М дибромацетофенон ерітіндісімен өңдеуге және Phenomenex Prodigy C8 колонкасында мына фазаларды қолдану арқылы: ацетонитрил-су 87:13 немесе 1:1 және УФ детекторы (242 нм) немесе флуориметр анализ жүргізуге негізделген
Май қышқылдарын метил және этил эфиріне айналғаннан кейін бөледі. Бірақ белгісіз май қышқылдарының идентификациясы үшін алдымен оларды қанығу дәрежесіне және геометриялық конфигурациясына байланысты топтарға бөлген дұрыс. Бұл негізінен, құрамында күміс иондары бар тасымалдағыштағы жұқа қабатты хроматографияда жүргізіледі. Бұл әдіс күміс ионы мен көмірсутек тізбегіндегі қос байланыс арасында комплекс түзуге негізделген. Нәтижесінде молекуладағы қос байланыс санына байланысты май қышқылдары эфирінің фракциялануы жүреді.
Май қышқылдары эфирінің бөлінуі күміс сульфатымен сіңірілген, силикагелді колонкада жүргізіледі. Элюирлеу бұл жағдайда н-гексан-петролей эфирі-диэтил эфирі-сірке қышқылы (35:12:2:1) қоспасымен 12-150С температурада жүргізіледі. Сульфамин қышқылы липидтердің бөлінуіне әсер етпейді. Қаныққан және қанықпаған май қышқылдарын бөлу үшін күміс нитратымен сіңірілген кремний қышқылы бар колонкадағы хроматографияны қолданады.
ГСХ - табиғи май қышқылдарының күрделі қоспасын бөлуге арналған эффективті әдіс. Табиғи май қышқылдарының қоспасында изомерлердің көп мөлшерде болуы бөлінген қосылыстардың толық идентификациясын жүргізуге мүмкіндік бермейді. Сондықтан мұндай қышқылдардың қоспасын құрамында күміс ионы бар тасымалдағышта хроматографиялайды, ал сосын ГСХ-анализін жүргізеді. Май қышқылдарының толық идентификациясы үшін қазіргі уақытта ГСХ-ны масс-спектрометриямен бірге қолданады. [62]
1.3 Амин қышқылдары туралы түсінік
Амин қышқылдар - дегеніміз әр түрлі ақуыздардың молекулаларын түзететін мономерлі заттар, сондықтанда олар өте маңызды. Табиғатта 80-нен астам амин қышқылдары белгілі болып отыр. Бұлардың ішінде 20-сы ақуыз құрамында кездеседі [5,6].
Амин қышқылдардың молекуласында карбоксилдік (-COOH) және аминдік (-NH2) топтар бар. Осы екі топтың молекуладағы орналасуына қарай амин қышқылдар α-, β- және γ- амин қышқылдары болып бөлінеді. Бірақ табиғи белоктардан α-амин қышқылдары ғана табылған. Ол қышқылда карбоксилдік және амино- топтар бір көміртегі атомымен байланысады. Сонда α-амин қышқылының жалпы формуласын мынадай түрде көрсетуге болады:
R-CH-COOH
NH2
Мұндағы: R-радикал, бүйірдегі топтарды көрсетеді.
1.3.1 Амин қышқылдарының класификациясы
Амин қышқылдарының физико-химиялық және биологиялық қасиеттерінің ерекшелігі бүйірлік топтардың құрылымына тәуелді. Химиялық құрамына және бүйірдегі топтардың құрылымына байланысты амин қышқылдар полярлы (гидрофильді) және полярсыз (гидрофобты) деп жіктеледі немесе оларды бейтарап, қышқылдық және негіздік амин қышқылдар деп бөлінеді [7,15].
Биологиялық құндылықтарына қарай ауыстырылатын және ауыстырылмаитын деп екі топқа бөлінеді. Ауыстырылмаитын амин қышқылдары адам мен жануарлар клеткаларында басқа заттардан түзілмейді. Олар тағаммен күнде организмге енуі керек.
Полярлы амин қышқылдары - зарядталған бөлшектер түзе алатын және басқада полярлы затпен байланыса алады. Мысалы, су молекуласын қосып алады.
Полярсыз бейтарап амин қышқылдары - заряды жоқ, су молекуласын қосып ала алмайды, бірақ, басқа полярсыз молекуламен байланыса алады.
Полярсыз бейтарап амин қышқылы құрамындағы органикалық радикалдар протонды қабылдамайды да, бере де алмайды сумен әрекеттеседі алмайды. Оларға жататын қышқылдар:
oo глицин, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo аланин, ауыстырылатын амин қышқылы;
oo валин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
- лейцин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo изолейцин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo метионин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo фенилаланин, ауыстырылмайтын ароматты амин қышқылы;
oo пролин, ауыстырылатын иминді амин қышқылы.
oo полярлы амин қышқылдарында C-O, O-H, S-H, C-N сияқты сумен әрекеттесе алатын полярлы топтары бар. Оларға жататын қышқылдар:
oo серин, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo треонин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo цистин, ауыстырылатын амин қышықылы. Екі молекуласы тотыққан кезде цистин түзіледі.
oo тирозин, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo триптофан, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo аспарагин, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo глутамин, ауыстырылатын амин қышықылы;
Полярлы қышқылды амин қышқылының бүйірлік радикалында карбоксил тобы бар:
oo аспарагин қышқылы, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo глутамин қышқылы, ауыстырылатын амин қышықылы;
Полярлы қышқылды амин қышқылының бүйірлік радикалында негіздік қасиет беретін амино топ бар:
oo лизин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo аргинин, біршама ауыстыруға болатын амин қышқылы;
oo гистидин, біршама ауыстыруға болатын амин қышқылы;
1.3.2 Амин қышқылының физикалық қасиеттері
Амин қышқылы түссіз кристалл зат, суда ериді.
Глициннен өзге амин қышқылдарының бәрінің құрамында көміртегінің ассимметриялық атомы бар. көміртегінің ассимметриялық атомы әр түрлі төрт химиялық топпен байланысады. Мұндай кезде амин қышқылының екі түрлі пішіні (конфигурациясы) болуы мүмкін. Ол екеуі L- және D- пішіні еп аталады. Оларды басқаша стероизомерлер немесе энантиомерлер деп те атайды. Осы стероизомерлердің біреуінің ертіндісі полярланған жарықты сол жаққа қарай, екіншісінікі - оң жаққа қарай бұрады. Мұндай заттар оптикалық активті заттар деп аталады. Белок құрамында оң жаққа бұрушы да, сол жаққа бұрушы да амин қышқылдары болады. L- амин қышқылдары мен D- амин қышқылдарының біреуі екіншісінің айнадағы бейнесіндей немесе біздің оң қолымыз бен сол қолымыз сияқты болады. Мұндай амин қышқылдарының құрылым формуласын былай жазу жөнінде өзара келісілген: мұнда карбоксилдік топ көміртегінің асимметриялық атомынан жоғары орналасады (жұлдызшамен белгіленген), ал бүйірлік (R) топ одан төмен орналасады; L- амин қышқылында амин тобы сол жағында жазылады да, D- амин қышқылында оң жағында жазылады.
H2N־*C־H
1.3.3 Амин қышқылының химиялық қасиеттері
Амин қышқылдарында химиялық қасиеттері бір-біріне қайшы екі функционалдық топ бар, олар сулы ортаның рН жағдайына байланысты қышқылдық, негіздік те қасиет көрсетеді [16,17].
И.Н. Бренстенд теориясына сәйкес, осы заманғы түсінік бойынша, өзінің протонын (H+) бере алатын қосылыстар қышқылдар деп аталады, протон қосып алатын қосылыстар негіздер деп аталады.
Амин қышқылдары қышқыл ретінде диссоциацияланған кезде протон бөліп шығарады да анион түзеді:
R-CH-COOH R-CH-COO-+H+
NH2 NH3
амин қышқылы анион
Негіз ретінде иондану кезінде амин қышқылдары протон қосып алады да, катион түзеді:
R-CH-COOH+H+ R-CH-COO-+H+
NH2 N
амин қышқылы катион
Қышқылдық та, негіздік те екі қасиеті болатын мұндай қосылыстар амфотерлер (грекше amphi-екі жақты) деп аталады, оларды қысқаша амфолиттер (амфотерлік электролиттер) деп атайды.
Амин қышқылдарының диссоциациялану ерекшелігі ортаның рН мөлшеріне байланысты болады. Сілтілік ортада карбоксил тобы иондалады, амин қышқылы қышқылдық қасиет көрсетеді [18].
Амин қышқылдары қышқыл ортада-керісінше, амин қышқылдары негіздік қасиеттер көрсетеді, амин тобы ионданады, карбоксил топ іс жүзінде диссоциацияланбайды. Бір карбоксил тобы және бір амин тобы бар амин қышқылдарында бейтарап су ерітіндісінде полярлы екі топ та ионданады. Бір амин қышқылының карбоксил тобынан протон бөлініп сол амин қышқылының амин тобына қосылады және қосқабат ион-цвиттер - ион (гибрид-ион) түзеді:
R-CH-COOH R-CH-COO- + H+ R-CH-COO-+H+
NH2 NH2 NH3
Көптеген табиғи амин қышқылдар оптикалық пәрменді келеді, өйткені олардың құрамында ассиметрлі (хиралды) атомы болады. Ең бастысы амин қышқылдары бір-бірімен әрекетескенде суды бөліп шығарып пептид түзеді, яғни амин қышқылдардың қалдықтарынан құралған, ауыр молекулалы күрделі органикалық қосылыстар- ақуыздар түзеді. Олар-тіршіліктің негізгі арқауы. Жануарлардың және өсімдіктердің организмінде ақуыздар әр түрлі міндет атқарады. Ақуыздар таяныш мүшелердің бұлшық ет және жабын ұлпалардың (сүйектер, шеміршектер, сіңірлер, тері) негізін құрады, зат алмасу процестерінде және жасушалардың көбеюінде шешуші рөлін атқарады. Көптеген гармондар, энзимдер, пигменттер, антибиотиктер, токсиндер ақуызды денелер болып есептелед [19].
Нингидринмен амин қышқылдары боялған қосылыстар береді, оларды хроматограмма және электрофорегмада анықтау үшін қолданады; бұл реакция біріншілік амин топтарының әрекеттесу кезінде түзілген өнімдер қаракөк түс береді және екіншілік , үшіншілік азот үшін басқа түстер береді:[62]
1.3.4 Амин қышқылдарын бөлу және идентификациялау
Амин қышқылдарын бөлу және идентификациялау үшін газ және жоғары эффективті сұйықтық хроматографиясын қолданады. Газ хроматографиялық анализ үшін амин қышқылдардың модификациясы керек. Амин қышқылдардың комплексі мыс ионымен амин қышқылдарды және пептидтерді бөлуге мүмкіндік береді.
Амин қышқылдарды ЖЭСХ әдісімен бөлу үшін ацетонитрил-фосфатты буфер ерітіндісінің қоспасымен градиентті элюирлеуді пайдалана отырып, Лихросорб-NH2-мен (5 мкм) толтырылған колонкаларды қолданады. Бұл кезде 30 минут ішінде 20 амин қышқылы бөлінеді. Бос амин қышқылдарды анықтау олардың 200 нм толқын ұзындығында жұтылуымен жүргізіледі, ал олардың идентификациясы - Лихросорб колонкасында ұстап тұру уақыты бойынша. Амин қышқылдар фенилтиогидантоин туындылары түрінде бөлінуі мүмкін.
Амин қышқылдардың энантиомерлері амин қышқылдардың хиральді қозғалыссыз фазасын қолдану арқылы бөлінуі мүмкін, ал қозғалмалы фазаға мырыш және мыс иондары енгізіледі. Бұл иондардың ковалентті байланысқан амин қышқылдармен әрекеттесуі D- және L-аминқышқылдарына стереоселективті қасиетке ие комплекс түзілуге алып келеді.
Анализденетін амин қышқылдардың хроматограммасы келесі 2-суретте көрсетілген:
2-сурет. амин қышқылдардың хроматограммасы
ЖЭСХ әдісімен СО қатысында немесе 540 нм толқын ұзындығында фотометр әдісімен біруақытта сапалық анализбен қатар амин қышқылдардың сандық анализін жүргізеді. Стандарт ерітінді ретінде нингидринмен таза суды қолданады [62].
1.4 Фенол қышқылдары ның классификациясы
1.4.1 Оксибензой қышқылдары және олардың туындылары
Оксиқышқылдарының ішіндегі ең көп тараған түрі п-оксиқышқылы, протокатехин және ванилин қышқылы.
n-оксибензой қышқылы Протокатех қышқылы Ванилин қышқылы
Сонымен қатар жиі кездесетін қышқылдардың қатарына галл жәнегентизин қышқылдары жатады, ал сирек кездесетіндері - салицил, сирень және о- пирокатехин қышқылыдары жатады ( 2,3- диоксибензой қышқылы).
Галл қышқылы Салицил қышқылы Гентизин қышқылы
Сирень қышқылы O-Пирокатех қышқылы
Галл қышқылы басқа оксибензой қышқылдары өсімдік жасушаларында көп жағдайда көмірсулармен бірге еритін және ерімейтін конъюгант ретінде кездеседі. Гидролизатпен (2н. HCl және 2н. NaOH) өсімдіктің Gaultheria 22 түріне хроматографиялық анализ жүргізгенде барлық жағдайда п- оксиқышқылы, прокатехин, ванилин, о-пирокатехин және гентизин [20] қышқылы кездескен, ал 13 түрінде салицил қышқылы табылған.
п- оксибензой қышқылы, протокатехин және ферул қышқылдарының практикалық бірге кездезуі папоротниктің 46 түрін зерттегенде анықталған [21]. Жүгерінің сабығында қышқылдық гидролизаттар п-оксибензой және ванилин қышқылдарынан басқа сирень қышқылы да табылған.
Тереңірек зерттеу нәтижесінде өсімдіктің 122 түрінде бос және байланысқан п-оксибензой қышқылы табылған, көбінесе гентизин қышқылымен байланысқан. п- оксибензой қышқылы мен ванилин қышқылдары жер жаңғақ пен басқа да өсімдіктердің тамырынан бөлінген гидролизаттан бөлінген. Көптеген жидектердің (земляника, черника, смородина, крыжовник және т.б) метанолды экстрактысынан п-оксибензой қышқылы, протокатехин және галл қышқылдырының 4-O-β-D-глюкозидтері идентификацияланып алынған.[22] п-оксибензой және ванилин қышқылдарының глюкозидтері Larix laricina sibirica [23,24] өсімдігінің жапырақтарында кездеседі, Tecomella undulate өсімдігінің қабығынан вератров қышқылының (3.4-диметоксибензой қышқылы) глюкозды эфирі табылған.
Бос галл қышқылы аз мөлшерде шай, герань, сумаха( Rhus typhina) және басқа да өсімдіктердің жапырақтарында кездеседі. Негізін гидролизденетін тері илегіш заттар құрайтын глюкозамен оның эфирі кең тараған. Олардың ішіндегі ең қарапайымы глюкогаллин (моногаллоилглюкоза), ол ревен және эвкалипт өсімдігінен табылған [25].
Глюкогаллин ( моногаллоилглюкоза)
эпикатехиннің 3- галлоиль эфирі мен эпигаллокатехин шай өсімдігінің жапырақтарындағы негізгі компонент фенолды комплекс құрайды. Сонымен қатар хин және шиким қышқылының галлоильды эфирі және кверцит типті циклді полиолды қышқылдардың эфирлері белгілі [26]. Емен қабығынан әртүрлі орынбасқан галлоилхин қышқылының толық сериясы бөлінген [27]. Пупартин өсімдігінен Poupartia axillaris өте сирек кездесетін 4-O- метилгалл қышқылы табылған . Абрус Abrus precatorus өсімдігінің дәнінен галл қышқылының эфирі мен тригонеллин алкалоиды бөлінген. Басқа алкалоид эфирлері 13-оксилупаниннің вератров және триметоксигалл қышқылы Sarothamnus catalaunis өсімдігінде кездеседі.
Жақында галл қыщқылының спецификалық туындылары, тургорин деп аталатын, өсімдіктің жылжымалы функциясына жауапты, негізінен мимозаның Mimosa pudica жапырағының бұрылуна әсер етеді. Тургориндер 4-O-(6-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил) галл, 4-O-(3,6-О -дисульфо- β -D- глюкопиранозил) галл және 4-O-(β- D- глюкопиранозидуронил) галл қышқылы түрінде идентификацияланып алынған.
С6-С1 қатардағы альдегидтер мен спирттер жоғарғы өсімдіктерде салыстырмалы түрде аз мөлшерде кездеседі. Белгіл альдегидке ванилин, сонымен қатар оксибензой спиртінің глюкозиді салицин, салигенин деген атпен белгілі (2-оксибензил спиртінің глюкозиді), салирепозид және ниграцин (гентазил спиртінің глюкозид 6-O-бензоатының изомері).
Салицин
Салицин Salicaceae өсімдігінің туысында кең тараған. Ол ең алғаш рет 1828 жылы Бюхнер бөліп алған табиға глюкозид. Сирек кездесетін мысалдар ретіне алмұрттан табылған Pyrus calleryana [28] 4-глюкозида 3,4-диоксибензил спиртінің күрделі эфирлерін, сонымен қатар 3,4,5- триоксибензил спиртінің глюкозидтері мен п-оксибензой, протокатехин қышқылдарының каштанның Castanea ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Дипломдық жұмыс құрылымы мен көлемі 72 беттен, соның ішінде кіріспе, әдеби шолу, нәтижелердің талқылануы, тәжірибелік бөлім, қорытынды, 65 библиографиялық сілтемеден тұратын қолданылған әдебиеттер тізімі және 12 кестеден, 9 суреттен 2 технологиялық сызба-нұсқадан және 2 қосымшадан тұрады.
Жұмыстың мақсаты Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігінен қышқылдық компоненттерді бөлудің тиімді технологиялық сызбанұсқасын жасау және оларды идентификациялау.
Зерттеу нысаны Алматы облысында өсетін Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігі.
Қойылған талаптар
1. Salicornia europaea өсімдігінің жер бетіндегі бөлігінің сапалылығын анықтау (ылғалдылық, күлділік, экстрактивті заттар);
2. Salicornia europaea өсімдігінің жер беті бөлігінің сапалылық, сандық және элементтік құрамын анықтау;
3.ББЗ комплексін бөлудің оңтайлы технологиялық сызба-нұсқасын жасау;
4.Физико-химиялық әдістермен биологиялық белсенді заттардың негізгі топтарын идентификациялау.
тұйын сөздер: Экстракция, май қышқылдары, амин қышқылдары, хроматография, полисахаридтер, фенол қышқылдары, флавоноидтар.
Зерттеу әдістері: Шикізатқа сапалылық пен сандық сараптау жасап, өсімдіктен биологиялық белсенді заттардың негізгі топтарына сандық сараптау және макро- және микроэлементтердің мөлшерін анықтау. Негізгі қышқылдық заттарды бөліп алудың технологиялық сызба-нұсқасын жасау.
РЕФЕРАТ
Структура и объем дипломной работы - дипломная работа изложена на 72 страницах, состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, заключения и списка использованной литературы, сожержащего 65 библиографическую ссылку, включает 12 таблиц, 9 рисунков, 2 приложения и 2 схемы.
Цель работы заключается в просмотрении технологии выделения кислотных компоанентов в составе растения.
Поставленные задачи
1 .Определение доброкачественности сырья мха рода Salicornia europaea.
2 . Установить качественный, колличественный и элементный состав анализируемого вида растения Salicornia europaea.
3. Отработать блок-схемы получения фитопрепаратов и комплекса биологичекий активных веществ.
4. Провести идентификацию биологический активных веществ физика-химическими методами анализа.
Ключевые слова: Экстракция, жирные кислоты, аминокислоты, хроматография, полисахариды, фенолокислоты, флавоноиды.
Обьект исследования:
Методы исследования: качественный и количественный анализ растительного сырья, был проведён количественный анализ на основные группы биологические активных веществ и определение количества макро - и микроэлементов. Представление блог - схемы способа разделения основных кислотных веществ.
МАЗМҰНЫ
АНЫҚТАМАЛАР, НОРМАЛЫҚ СІЛТЕМЕЛЕР ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ..6
ҚЫСҚАРТЫЛҒАН СӨЗДЕР МЕН БЕЛГІЛЕУЛЕР ... ... ... ... ... ... ... ... ... .7
КІРІСПЕ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 8
НЕГІЗГІ БӨЛІМ ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 10
1 ӘДЕБИ ШОЛУ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 10
1.1 Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігі туралы қысқаша түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 10
1.2 Май қышқылдары туралы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 13
1.2.1 Май қышқылдарының классификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .13
1.2.2 Май қышқылдарының физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ..17
1.2.3 Май қышқылдарының химиялық қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 18
1.2.4 Май қышқылдарын алу жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...18
1.3 Амин қышқылдары туралы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...20
1.3.1 Амин қышқылдарының класификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .21
1.3.2 Амин қышқылының физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ..22
1.3.3 Амин қышқылының химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ..23
1.3.4 Амин қышқылдарын бөлу және идентификациялау ... ... ... ... ... ... ... .25
1.4 Фенол қышқылдарының классификациясы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .26
1.4.1 Оксибензой қышқылдары және олардың туындылары ... ... ... ... ... ... 2 6
1.4.2 Оксикорич қышқылы және оның туындылары ... ... ... ... ... ... . ... ... .29
1.5 Фенол қышқылдары н бөлу және идентификациялау әдістері ... ... ... ... ..40
1.5.1Фенол қышқылдарын бөлу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..40
1.5.2 Фенол қышқылдарын идентификациялау әдістері ... ... ... ... ... ... ... ..40
1.6 Минералды элементтердің биологиялық маңызы ... ... ... ... ... ... ... . ..41
2 ТӘЖІРИБЕЛІК БӨЛІМ ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..45
2.1 Әдістер мен материалдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...45
2.2 Өсімдік шикізатының ылғалдылығын анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... 46
2.3 Күлділікті анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 46
2.4 Шикізаттың құрамынан микроэлементтерді анықтау ... ... ... ... ... ... ... 47
2.5 Шикізаттағы экстрактивті заттардың құрамын анықтау ... ... ... ... ... ... .47
2.6 Органикалық қышқылдарды сандық анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..47
2.7 Май қышқылдарының сандық анализі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...48
2.8 Амин қышқылдарды фотометриялық әдіс арқылы анықтау ... ... ... ... ... .48
2.9 Көмірсулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .49
2.10 Фенол қышқылдары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 50
3 ЗЕРТТЕУ НӘТИЖЕЛЕРІ МЕН ОЛАРДЫ ТАЛҚЫЛАУ ... ... ... ... ... ... 51
3.1 S.europaea өсімдігінің жер беті бөлігінің сапалылығын зерттеу ... ... ... ...51
3.2 S.europaea өсімдігінен биологиялық белсенді заттарды бөлу ... ... ... ... 55
3.2.1 хлороформды экстракт құрамындағы биологиялық белсенді заттарды анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 56
3.2.2 Сулы қалдық құрамынан биологиялық белсенді заттарды анықтау ... ... .58
3.2.3 S.europaea өсімдігінің жер үсті массасының фенол қышқылды құрамын зерттеу ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .63
3.3 сызбанұсқа бойынша S.europaea өсімдігінің шикізатындағы флавоноидтың құрамын анықтау ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...65
ҚОРЫТЫНДЫ ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 67
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ..68
ҚОСЫМША А ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .71
ҚОСЫМША Б ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .72
АНЫҚТАМАЛАР, НОРМАЛЫҚ СІЛТЕМЕЛЕР
Қарастырылып отырған дипломдық жұмыста қолданылған анықтамалар мен сілтемелер стандартқа сәйкестендірілген.
Микроэлементтер - тірі ағзаларда, яғни адамдардың, жануарлардың және өсімдіктердің ағзасында кездесетін элементтер. Олардың мөлшері ағзада өте аз, дегенмен атқаратын рөлі зор.
Айқындағыштар - қосылыс құрамындағы арнай топтарды анықтайтын реагенттер.
Хроматография - органикалық заттарды екі фаза арасында әр түрлі орналасуы негізінде бөлу, алу және идентификациялау.
Жұқа қабатты хроматография - аралас компонентті қоспаның жазық жұқа қабатты сорбент бетінде жылжымалы фазада қозғалуы.
Реакциялық қабілеттілігі - заттардың жоғары немесе төмен жылдамдықта химиялық әрекеттесуге түсуі.
Әсер етуші заттар - дәрілік заттардың фармакологиялық белсенділігіне жауап беретін биологиялық белсенді заттардың топтары.
Өсімдік шиізатының сапалылығы - шикізат сапасының келесідей техникалық шарттарға сай болуы: сапалық көрсеткіштер (ылғалдылығы, күлділігі, экстрактивті заттардың мөлшері), сыртқы көрінісі, қосылыстың сапасы мен саны.
Гидролиз - заттардың сумен әрекеттесуі кезінде ырырауы.
ГОСТ 2.105-95 Единая система конструкторской документации. Общие требования к текстовым документам.
ГОСТ 7.1 СИБИД Библиографическое описание документа. Общие требования и правила составления. Запись сокращений слов на русском языке
ГОСТ 7.1-84 Ссылки на источники.
ГОСТ 7.12-93 Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Библиографическая запись. Сокращение слов на русском языке. Общие требования и правила.
ГОСТ 7.32-2001 Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Отчет о научно-исследовательской работе. Структура и правила оформления.
ГОСТ 7.54-88 Представление численных данных о свойствах веществ и материалов в научно-технических документах.
ГОСТ 8.417-81 Государственная система обеспечения единства измерений. Единицы физических величин.
ҚЫСҚАРТЫЛҒАН СӨЗДЕР МЕН БЕЛГІЛЕУЛЕР
Осы дипломдық жұмыста келесідей қысқартылған сөздер мен белгілеулер қолданылады:
ББЗ - Биологиялық белсенді заттар
ББК - биолгиялық белсенді кешен
ҚХ - қағазды хроматография
БСС - бутанол -сірке -қышқылы су
ЖҚХ - жұқа қабатты хроматография
ДзПНА - диазотталған пара нитроанилин
МФ - мемлекеттік фармакапея
ФЭК - фотоэлектрлік калориметр
СФ - спектрофотометр
Rf - өлшемсіз бірлік, хроматографиядағы заттардың жылжу жылдамдығының көрсеткіші
УК - зерттеудің спектрлі әдісі
Масс - масс-спектроскопия
ЯМР - ядролы-парамагниттi резонанс
ТАА - темiраммонилiашудас
ГСХ - газды-сұйықты хроматография
КІРІCПЕ
Жұмыстың жалпы сипаттамасы: Бұл жұмыс Алматы өңірінде өсетін тұзға төзімді Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігінің сапалық және сандық сараптама жасауға, қышқылды қосылыстардың құрамын зерттеуге, минералды құрамын анықтауға, қышқылдық компоненттерді алудағы сызбанұсқасын жасауға арналған.
Зерттеудің өзектілігі Өсімдік шикізаты өндірісте фармакологиялық белсенді заттарды жекеше түрінде алуда, әсіресе олардың ішінде әлі синтезделмеген немесе синтезі экономикалық тұрғыдан тиімсіз заттарды, сонымен қатар терапевтикалық әсері бар препараттарды дайындауда субстанция ретінде қолданылады. Зерттеудің маңыздылығы қатаң климаттық жағдайда өсетін тұзға төзімді өсімдіктердің бойында олардың өмір сүруге бейімділігін арттыратын әр түрлі биологиялық белсенді заттар түзілуіне және олардың Қазақстан флорасында кең таралуына негізделген. Осы тұрғыда Chenopodiaceae ( маревье) тұқымдасы үлкен қызығушылық тудырады.
Шешілетін мәселенің замананауи тұрғыда бағалануы
Қазіргі уақытта Қазақстанда кең таралған, кейбір түрлері эндемикалық болып табылатын Chenopodiaceae (Маревые) тұқымдасына жататын өсімдіктер теориялық және практикалық тұрғыдан үлкен қызығушылық тудырады. Бұл тұқымдасқа жататын өсімдіктердің зерттелген түрлері биологиялық белсенділікке ие және әр түрлі қабынуға қарсы және жүрек ауруларын емдеуде қолданылады. Олардың көпшілігінің құрамында эфир майлары, алкалоидтар, флавоноидтар, стеролдар, терпеноидтар және басқа да физиологиялық белсенді қосылыстар болады.
Salicornia europaea (қызыл сораң, бұзаубас сораң) өсімдігі дәл осындай өсімдік болып табылады. Оларды халық емінде гипотензивті, антигельмитті және антибактериалды дәрілік зат ретінде қолданғаны белгілі. Бұл жаинда әл-Фараби атындағы ҚазҰУ-де Органикалық заттар, табиғи қосылыстар және полимерлер химиясы мен технологиясы кафедрасында - Бурашева Г.Ш., Мифтахова А.Ф зерттеді.
Жұмыстың мақсаты Тұзға төзімді Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігінің жер үсті бөлігінен қышқылдық компоненттерді бөлудің тиімді технологиялық сызбанұсқасын жасау және оларды идентификациялау.
Зерттеу нысаны - Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia Europaea өсімдігінің жер беті бөлігі.
Көздеген мақсатқа жету үшін мынадай міндеттер алға қойлды :
1. Salicornia europaea өсімдігінің жер бетіндегі бөлігінің сапалылығын анықтау (ылғалдылық, күлділік, экстрактивті заттар);
2. Salicornia europaea өсімдігінің жер беті бөлігінің сапалылық, сандық және элементтік құрамын анықтау;
3.ББЗ комплексін бөлудің оңтайлы технологиялық сызба-нұсқасын жасау;
4.Физико-химиялық әдістермен биологиялық белсенді заттардың негізгі топтарын идентификациялау.
Жұмыстың ғылыми жаңалығы:
* Алғаш рет Алматы өңірінде өсетін тұзға төзімді S.europaea өсімдігінен қышқылдық компоненттерді алудағы сызбанұсқасы жасалынды ;
* Алматы облысында өсетін тұзға төзімді өсімдіктің S.europaea биологиялық белсенді заттарына сапалық және сандық сараптама жасалынды;
* Алғаш рет Алматы өңірінде өсетін тұзға төзімді S.europaea өсімдігінің қышқылдық құрамы идентификациялау;
Басылым. Жасалынған дипломдық жұмыс бойынша ҚР Мемлекеттік рәміздерінің қабылданғанына 20 жыл толуына орай студенттер және жас ғалымдардың Ғылым әлемі атты халықаралық ғылыми конференциясында (23-25 сәуір, 2012 ж.,Алматы қ.) Алматы облысында өсетін S.europaea өсімдігінің химиялық құрамын зерттеу тақырыбында 1 баяндама тезисі жарияланды.
Дипломдық жұмыстың құрылысы мен көлемі. Дипломдық жұмыс кіріспеден, үш бөлімнен, қорытындыдан және әдебиеттер тізімінен тұрады. Бірінші бөлім әдеби шолудан тұрады. Онда S.europaea өсімдігі туралы жалпы мәліметтер және полифенолды қосылыстардың классификациясы мен таралуы, полифенолды қосылыстарды бөлу және идентификациялау әдістері туралы жазылған. Екінші бөлімде зерттеу нәтижелері мен талқылаулар жасалған.Үшінші бөлімде S.europaea өсімдігін зерттеуде қолданылған әдістер мен реактивтер жайында айтылған.
НЕГІЗГІ БӨЛІМ
1 ӘДЕБИ ШОЛУ
Галофит (гало - тұз, фито - өсімдік ), өсімдік тану обектісі деп қарастыратын болсақ бұлар дегратацияланған жерлерді қайта жандандыруда бағалы ресурс болып табылады, әсіресе дүниенің аритті зоналарында, ол жерде өндіріс тапшылығы қатты байқалады. Олар егістіктердің экологиялық аймақтарында қолданылады, жем алуда, май және дәрі шикізатына, энергия және атмосфералық көміртекті аккумуляторға қолданылады. Галофиттер тұзды сумен суарғанда өсе алады (теңіз суы, жерасты суы).
1.1 Chenopodiaceae тұқымдасына жататын Salicornia europaea өсімдігі туралы қысқаша түсінік
Дүние жүзі бойынша Chenopodiaceae тұқымдасына 100 тек және 1400 түр жатады. Орта Азия территориясында Chenopodiaceae тұқымдасы өкілдерінің 178 түрі және 42 тегі кездеседі, ал өзіміздің елде 44 тек пен 223 түрі бар. Salicornia Europaea (S.europaea) өсімдігі Chenopodiaceae тұқымдасына жататын гипергалофит болып табылады. CCCР флорасында 35 түрі, ал Қазақстан флорасында біржылдық шөптесін, бойы аласа S.europaea өсімдігі кездеседі. S.europae, қазақша атауы қызыл сораң, бұзаубас сораң. Гүлдері гүл жапырақшаларынсыз қос жынысты, олар келесідей орналасқан: біреуі үлкендеу жоғарыдан, ал екеуі майда төменгі бүйірден шығады және бойы аласа, цилиндрлі, масақ типтес гүл шоғыры ұлпасына салынған. Ең биігіне дейін өсіп кеткен гүлсерік тек сонда ғана тар саңылаумен ашылған, 1-2 аталық 2 аналық аузымен бітеді, тұқымдары тік, ұшында имек иілген қылшықтармен жабылған, ұрығы таға тәрізді. Сабағы негізден бұтақтанатын 5-30 см биіктікті, мүшелі, шырынды, жалаң, көкшіл сұр немесе ашық жасыл, жиі қызылданатын, тік немесе жайылған, қысқа бұтақтары бар; жапырақтары қысқа қынап түрінде көрінбейді; масақтары қысқа сабақты, цилиндрлі 1-6 см ұзындықты және 2-2,5 мм қалыңдықты, шамамен бұтақтарынан 2 есе қалыңдау; гүл шоғыры үстінен қарағанда гүл серігі ортасында қимасы бар доғал бұрыш, ромб түріндегі гүл табақшасы ретінде көрінеді, одан аталық пен аналық аузы шығады; жемістері шамамен 1,5 мм ұзындықты қысқа талшықты, вертикалды жұмыртқа тәріздес; өркені шырынды және суға бай; бұтақтары сабағы сияқты бұрыс цилиндрлі пішінді көптеген жеке мүшелерден тұрады.[ 1]
Солерос тұқымдасының химиялық құрамын тереңірек шетел және отандық ғалымдар да бұған дейін зерттемеген.
Ботаниктер оның сапалық және сандық құрамын анықтады: Тамыр. Алкалоидтар 0,09%, флавоноидтар. Жер үсті массасы. Алкалоидтар 0,04%, құрамында азоты бар қосылыстар,.: саликорнин, салигербин, бетаин, холин. Тері илегіш заттар. Антоциандар: β-цианиндин, оксалаттар(Шретер, 1975), флобафендер, шайыр және май қышқылдары. Ал жаңадан терілген өсімдікте аскорбин қышқылы кездеседі. Абсолютті құрғақ салмаққа есептегенде өсімдікте 5,02% күл бар, оның 43-74% натрий хлориді, 4,52% натрий карбонаты, күкірт қышқылды натрий, бромды магний және йодты магний, аз ғана мөлшерде көмірсу құрайды, және шөптің құрамында 22,97%-Na, 9,53%-Ka, 4,85%-Mg, 2,99%-Ca , 27% CI, 15,5%- SO4 , 2,1%-PO4 ,12%- CO3 бар екендігі зерттелген [2].
Таралуы. Қазақстанның таулы аумағынан басқа барлық жерінде өседі. Сонымен қатар берілген арал Еуразияда, нақтырақ айтсақ батыста Ұлыбританиядан шығыста Қытай және Жапония аралығында кеңінен тараған, және де Ресейдің Еуропалық бөлігінде теңіз жағалауларында және Египет пен Мароккода да кездеседі.
Экологиясы. S.еuropaea - тұзға төзімді, тұздың қалың қабатымен жабылған күшті сортаңда ол мол дамиды; ешқандай өсімдік тұздың мұндай концентрациясына төзе алмайды. Ол ылғал сортаңда, сор жерлерде, тұзды өзендер мен теңіз жағалауларында, гипсті, тұзды қабықта, сортаңды батпақтар мен шалғында өседі, ал теңіз деңгейінен 3900 м биіктікте тұздалған тыңайған жерлерде сирек өседі.
Шөлді сортаңды жерлердің топырақтарында өсімдікке зиянды жеңіл еритін ас тұзы, натрий сульфаты мен сода және тағы да басқалары өте көп. Сондықтан да мұндай шөлдерде тұздануды көтере алатын флора өкілдері-галофиттер кездеседі. [3]
Сортаңды шөлдер шөлдің басқа түрінен өсімдіктерінің ешқашан кеуіп кетпейтіндігімен ерекшеленеді. Олар әрқашан көктем, жаз, күз мезгілдерінде жас және шырынды болып тұрады. Өсімдік жабындысы қою түсті, көктемде ашық жасыл , ал жаз мезгілінде сары түске ауысады.
Қолданылуы Халық емінде S.еuropaea өсімдігінің қайнатпасы зәр айдау үшін, қабынуға қарсы, ісікке қарсы және әлсіздікке қарсы қолданылады. Асқазан жарасы мен гастритпен ауырғанда қолдануға болмайды және S.еuropaea өсімдігінің қайнатпасын көп қолдану бүйрек пен зәр шығару мүшелерінде тас жиналуына алып келеді.
S.еuropaea өсімдігі жас кезінде тамақ, яғни салат және сорпа жасауда да қолданылады. Әсіресе Францияда оны көкөніс және кулинарлық дайындау жағынан күрделі тағамдар ретінде беріледі. Сараптамалар нәтижесінде қайнатылған S.еuropaea өсімдігінде 20,53% калория, ал қайнатылған үрмебұршақта 19,24% калория бар екені анықталған.
1-сурет. S.еuropaea өсімдігі
1.2 Май қышқылдары туралы түсінік
Май қышқылдары - карбон қышқылдары, жануарлар мен өсімдік ағзасында бос күйінде кездеседі және липидтердің құрамына кіргенде энергетикалық және пластикалық қасиет атқарады [4]. Май қышқылдары фосфолипидтердің құрамында биологиялық мембраналардың қалпына келуіне көмектеседі. Қанықпаған май қышқылдары адам және жануар ағзасында биологиялық белсенді заттардың биосинтезіне қатысады. сонымен қатар май қышқылдары қан плазмасы жарақаттанғанда қосымша диагностикалық тест болып табылады [5,6].
Май қышқылдарының синтезі барысында, ішек қарында, май ұлпаларында, бас сүйекте және сүт бездерінде жүреді. Бауыр жасушасының цитоплазмасында екі негізгі палмитин қышқылы синтезделеді, ұзын тізбекті май қышқылдары ішек қарында тізбек үзіліп синтезделген палмитин қышқылы бауырға бағытталады.
Май қышқылдарының биосинтезі жануарлар ұлпасында байланыс механизіммен жүреді, сонымен қатар май қышқылдары өздері жиналып биосинтезге кері әсерін тигізеді. Май қышқылы бауыр жасушасының цитоплазмасында цитраттар (лимон қышқылы) жиналады. Май қыш қылдарының синтезінде ең бастысы жасушада никотинамиддинуклеотидфосфаттың (НАДФ-Ң) қалпына келуі. Сонымен қатар адам ұлпасы және кейбір жануарлар поли қанықпаған май қышқылдарды синтездеуге қабілеті жоқ. Ондай линол-, линолен және арахидон қышқылдары жатады, бұл қышөылдар ауыстырылмайды деген атқа ие, немесе эсенумальді май қышқылы . кей жағдайда оларды шартты түрде F витамині деп атайды.
1.2.1 Май қышқылдарының классификациясы
Май қышқылдарға жалпы қабылданған (тривиалдық) немесе системалық атаулары қалыптасқан. Мысалы, молекула құрамында көміртегінің төрт атомы (C4) бар қышқыл май қышқылы деп аталса, сол қышқыл систематикалық номенклатурада бутан қышқылы деп аталады. Молекула құрамында көміртегінің 18 атомы бар (C18) қаныққан қышқыл тиісінше стеарин қышқылы немесе октаде кан қышқылы деп аталады. Ал молекула құрамында C18 бар және бір қос байланысты қанықпаған қышқыл олеин қышқыл деп аталады [7].
Майлардың құрамында әр түрлі май қышқылдары кіреді. Мысалы, табиғи майлардың ішіндегі ең күрделісі деп табылған сүт майында 497 май қышқылы бар екені анықталған.
Май қышқылы негізгі бес топқа бөлінеді:
1. Қаныққан май қышқылдарының молекула құрамында көміртегінің 4-24 атомдары болады және олар түзу тізбекке орналасады. Табиғи майларда көміртегі атомдары жұп болады. Май қышқылдары құрамындағы көміртегін нөмірлеу карбоксил тобы тұрған атомнан басталады. Кейде көміртегі атомдары грек алфавиті әріптерімен де белгіленеді. Мұндай жағдайда карбоксил топқа ең жақын орнласқаны көміртек атомы α-әрпімен белгіленеді [8].
6 5 4 3 2 1
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СООН
ε δ γ β α
2. Молекуласында бір, екі, үш және одан да көп қос байланыстары бар қанықпаған май қышқылдары. Мұндағы қос байланыстың орны Δ белгісімен көрсетіледі де, оның шекесіне нөмірлі индекс қойылады. Мысалы, Δ9 деген белгі мынаны білдіреді. Карбоксилдік топтан есептегенде 9 көміртегі атомынан кейін қос байланыс орналасады, яғни қос байланыс молекуладағы 9 және 10 көміртегі атомдарының арасында орналасады. Қышқыл молекуласындағы қос байланыстарды әрқашанда бір метилен тобы (-CH2) бөліп тұрады. C18:2 белгісі молекула құрамында екі қос байланыс бар екенін және оның 18 көміртегі атомынан құралғанын білдіреді [8].
Қос байланыстағы цис-конфигурация жағдайы қанықпаған май қышқылдарының көмірсутек атом радикалдарын қатты иілтеді. Осының молекуласында бір цис-қос байланысы бар олеин қышқылында көруге болады. Оның молекуласында бір иіліс бар. Ал линол қышқылында екі цис-қос байланысқа сәйкес екі иіліс байқалады. Қанықпаған молекулаларда қаныққан қышқылдармен салыстырғанда зор қаттылық болады. Қаныққан май қышқылдарында дара байланыс төңірегінде жеңіл айналуға мүмкіншілік береді және көмірсутек тізбектер икемді келеді.
Егер қанықпаған май қышқылы молекуласында қос байланыс омега көміртек атомы үшінші көміртек атомынан кейін орналасса, онда қышқыл омега-3(w-3) қышқылы деп аталады.
CH3-CH2-CH=CH-(CH2)n-COOH
Негізгі омега май қышқылының формулалары:
CH3-(CH2)4-CH=CH-R CH3-(CH2)5-CH=CH-R
Линолен қышқылы (w-3) олеин қышқылы (w-9)
CH3-CH2-CH=CH-R CH3-(CH2)7-CH=CH-R
олеин қышқылы цис-Δ-олеин олеин қышқылын
молекуласының қышқылының жеңілдетілген
моделі құрлымдық формуласы формуласы
3. Тармақталған тізбекті май қышқылдары. Мұндай май қышқылдары табиғи майларда шамалы ғана мөлшерде кездеседі. Күйіс қайыратын мал майында болады. Олар тармақталған көміртегі атомдарының тізбегі бар амин қышқылдары радикалдарымен құралады.
4. Оксимай қышқылдары, бұлар майда сирек кездеседі, әдетте олардың құрамында көміртегі атомдарының ұзын тізбегі бар. Мысалы, цереброн қышқылы CH3(CH2)21-CHOHCOOH.
5. Циклды май қышқылдары, олар кейбір өсімдіктер майларында табылған.
1- кесте. Табиғи майдағы негізгі май қышқылдары
Тривиалдық атауы (С атомдарының және қос байланыстың саны)
Жүйелік атауы
Формуласы
1
2
3
Қаныққан май қышқылдары
Май қышқылы (C4:0)
Бутан қышқылы
CH3-(CH2)2-COOH
Капрон қышқылы (C6:0)
Гексан қышқылы
CH3-(CH2)4-COOH
Каприл қышқылы (C8:0)
Октан қышқылы
CH3-(CH2)6-COOH
Каприн қышқылы (C10:0)
Декан қышқылы
CH3-(CH2)8-COOH
Лаурин қышқылы (C12:0)
Додекан қышқылы
CH3-(CH2)10-COOH
Миристин қышқылы (C14:0)
Тетрадекан қышқылы
CH3-(CH2)12-COOH
Пальмитин қышқылы(C16:0)
Гексадекан қышқылы
CH3-(CH2)14-COOH
Стереин қышқылы (C18:0)
Октадекан қышқылы
CH3-(CH2)16-
COOH
Арахин қышқылы (C20:0)
Эйкозан қышқылы
CH3-(CH2)18-COOH
Беген қышқылы (C22:0)
Докозан қышқылы
CH3-(CH2)20-COOH
Лигноцерин қышқылы (C24:0)
Тетракозан қышқылы
CH3-(CH2)22-COOH
Қанықпаған май қышқылдары
Пальмитоолеин қышқылы (C16:1)
Цис-Δ[9]-гексадекан қышқылы
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
Олеин қышқылы (C18:1)
Цис-Δ9-октадекан қышқылы
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Вакцен қышқылы (C18:1)
Транс-Δ11-окта декан қышқылы
CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)9-COOH
Линол қышқылы (C18:2)
Цис-цис-Δ9,12-окта декадиен қышқылы
CH3-(CH2)4-CH=CH-(CH2)6-COOH
Линолен қышқылы (C18:3)
Тұтас цис-Δ9,12,15 октадекатриен
CH3-CH2(CH=CHCH2)3- (CH2)6-COOH
Арахидон қышқылы (C20:4)
Тұтас цис-Δ5,8,11,14-
эйкозатетраен
CH3-(CH2)4(CH=CH CH2) 4-(CH2)6-COOH
Клупанодан қышқылы (C22:5)
Тұтас цисΔ7,10,13,16,19докозапентаен
CH3CH2(CH=CHCH2)5- (CH2)4-COOH
1.2.2 Май қышқылдарының физикалық қасиеттері
Май қышқылдарының қасиеттері оның құрамындағы көміртегі атомдары тізбегінің ұзындығына және қанықпау дәрежесіне байланысты [9]. Мысалы, миристин қышқылының (C14:0) балқу температурасы 54,4 0С. Ал С атомының тізбегі ұзарған сайын қышқылдың балқу температурасы да артады, осыған орай, пальмитин қышқылының балқу температурасы 62,9 0С, стеарин қышқылында 69,9 0С [10].
Қанықпаған қышқылдарда қос байланыс санының артуына байланысты балқу температурасы төмендейді. Мысалы, олеин қышқылының (C18:1) балқу температурасы +13,4 0C. Ал полиқанықпаған қышқылдардың балқу температурасы бұдан да төмен.
Қаныққан май қышқылдары C4:0-C8:0 үй температурасында сұйық зат. С10:0-ден бастап олар қатая бастайды. Қанықпаған май қышқылдары әдетте сұйық күйде болады.
2-кесте. Негізгі май қышқылдарының молекулалық массасы және балқу температурасы
Қышқылдар
Қышқыл символы
Молекулалық масса
Балқу температурасы, [0]С
1
2
3
4
Май
C4:0
88,3
-5,3
Капрон
C6:0
116,3
-4,0
Каприл
C8:0
144,4
+16,0
Каприн
C10:0
172,3
+31,3
Лаурин
C12:0
200,3
+43,5
Миристин
C14:0
228,4
+54,4
Пальмитин
C16:0
256,4
+62,9
Стеарин
C18:0
284,5
+69,6
Арахин
C20:0
312,5
+75,4
Лигноцерин
C24:0
368,5
+84,2
Церотин
C26:0
396,6
+87,7
Моноқанықпаған май қышқылдары
Пальмитоолеин
C16:1 (цис)
254,4
+0,5
Олеин
C18:1 (цис)
282,5
+13,4
Эландин
C18:1(транс)
396,6
+31,0
Полиқанықпаған май қышқылдары
Линол
C18:2
280,5
-5,0
Линолен
C18:3
278,4
-11,0
Арахидон
C20:4
304,5
-48,5
Клупанодон
C22:5
334,5
-78,0
Төменгі сатыдағы май қышқылдары қалыпты температурада қатты сезілетін қышқыл иісі шығып, суыған кезде кристалданып, сумен әр түрлі қатынаста араласады. Жоғарғы қышқылдар қатты болады және суда ерімейді.
С6:0-дан бастап май қышқылдары іс жүзінде суда ерімейді. Олар сілтілердің су ерітіндісінде ериді де, сабынға айналады.
Май қышқылдарының тібегінде полярсыз байланыстары C-C, C-H көп, Ондай байланыстар полярлық - COOH тобына қарамай бүкіл молекулаға полярсыз сипат береді. Гидрофобтық ұзын құйрық және гидрофильдік бос (- COOH) май қышқылдарына және липидтерге тән ерекше қасиет береді. Олар бір мезгілде өзара гидрофильдік және гидрофобтық әрекеттесуге кіріседі. Осындай қасиеттерінің арқасында липидтер эмульсия түзеді, мембрананың тұрақты құрамдас бөлігіне жатады [11,12].
1.2.3 Май қышқылдарының химиялық қасиеті
Май қышқылдары басқа карбон қышқылдары сияқты этерификацияға қабілетті және карбон қышқылдарының бәріне тән реакцияның бәріне қатысады. Май қышқылдарының тотықсыздануы май спирттерін түзеді. Қанықпаған май қышқылдары қосылу реакциясына, көбіне гидрлеу реакциялары тән. Қанықпаған май қышқылдарында сатылы гидрлену жүргенде цис- изомер түзіледі, табиғи майларды сипаттайды [13,14].
1.2.4 Май қышқылдарын алу жолдары
Бос май қышқылдарын алу үшін өсімдіктің спиртті экстрактысына сілті ерітіндісімен қыздыру арқылы сабындану жүргізеді. Сабынданудан кейін үлгіні тұз қышқылы немесе күкірт қышқылы ерітіндісімен бейтараптайды, сосын фосфорлывольфрам қышқылының сулы ерітіндісін (3-5% vv) қосады. Қышқылдарды центрифугалау немесе фильтрлеу арқылы бөледі.
Бос органикалық қышқылдарды бөлуді анионауыспалы хроматография әдісімен АВ-17 ионитінде жүргізеді. Бұл үшін колоннаның толық ашылған кранында иониттің бетіне дейін 5М сірке қышқылын құяды және 0,1М сірке қышқылы ерітіндісімен шаяды. Спиртті экстракттан бос органикалық қышқылдарды бөлуді келесі әдіспен жүргізеді: үлгіні жұмысқа дайындалған анионитке енгізеді және 1 тамшысек жылдамдықпен жібереді. Сосын колонканы дәл сондай жылдамдықпен 0,1М сірке қышқылы ерітіндісімен шаяды, ал одан кейін таза сумен шаяды. Анионитпен байланысқан қышқылдарды 1 тамшысек жылдамдықпен 1М натрий сульфат ерітіндісімен элюирлейді.
Өсімдіктің құрамында болатын әртүрлі қосылыстар хроматографиялық анализ жүргізуді қиындатады. Әдебиеттерде көптеген методикалар сипатталған: табиғи карбон қышқылдарының газ, газ сұйықтық және жоғары эффективті сұйықтық хроматографиясы. Бірақ олардың барлығы қолданылатын сорбент түріне және фаза құрамына байланысты ерекшеленеді.
Карбон қышқылдарының барлық түріне ортақ болып табылатын ЖҚХ хроматографиялық жүйелер:
1. бензол-диоксан-сірке қышқылы (90:25:4);
2. бензол-метанол-сірке қышқылы (90:16:8);
3. бензол-пропион қышқылы-су (2:2:1, беткі қабаты );
4. 2-пропанол-аммиак-су (8:1:1);
5. бензол-сірке қышқылы- су (6:7:3);
6. гексан-этилацетат (9:1);
7. этилацетат-сірке қышқылы-су (2:1:1).
Бос органикалық қышқылдарды алуда тиімді әдіс газхроматографиялық әдіс болып табылады. Бұл жағдайда бос органикалық қышқылдар этил эфирі түрінде анықталады. Осы мақсатпен спиртті экстрактқа стандарт ерітіндісін қосады, мысалы (ацетондағы глутарь қышқылы). Сынаманы фарфор чашкада 1мл қалғанға дейін буландырады. Қалдықты 96% этил спирті және концентрленген күкірт қышқылының қоспасымен (6:1) шайып, пробиркаға құяды, ерітінді көлемін таза сумен 25 мл-ге дейін жеткізеді, 10-12 сағатқа қойып қояды. Ерітіндіні натрий хлоридімен қанықтырады, этилацетат қосып, араластырады. Тұндырылған экстрактты бөледі және сусыз натрий сульфатының аз ғана мөлшерімен кептіреді. Осындай жолмен дайындалған этилацетатты экстрактты хроматограф буландырғышына жібереді. Хроматографиялау шарттары:
:: колонка HP INNOWAX (30 м х 0,32 м х 0,25 мкм)
:: температура 10[0]Смин жылдамдықпен 35-тен 230[0]С - ға дейін
:: газ-тасымалдағыш - гелий
:: жанғыш-ионизациялық детектор
Анализ сондай-ақ Stabilwax-DA немесе Carbowax капиллярлы колонкасында 100-1450С температурада газ тасымалдағыш ретінде гелий немесе сутекті қолданып немесе сұйық фазада - диэтиленгликольсукцинатпен (DEgS) 20% N-AW-DS хроматонмен толтырылған саптамалы колонканы қолданып жүргізілуі мүмкін.
Қышқылдарды зерттеу әдісі экстрактты 0,3 М дибромацетофенон ерітіндісімен өңдеуге және Phenomenex Prodigy C8 колонкасында мына фазаларды қолдану арқылы: ацетонитрил-су 87:13 немесе 1:1 және УФ детекторы (242 нм) немесе флуориметр анализ жүргізуге негізделген
Май қышқылдарын метил және этил эфиріне айналғаннан кейін бөледі. Бірақ белгісіз май қышқылдарының идентификациясы үшін алдымен оларды қанығу дәрежесіне және геометриялық конфигурациясына байланысты топтарға бөлген дұрыс. Бұл негізінен, құрамында күміс иондары бар тасымалдағыштағы жұқа қабатты хроматографияда жүргізіледі. Бұл әдіс күміс ионы мен көмірсутек тізбегіндегі қос байланыс арасында комплекс түзуге негізделген. Нәтижесінде молекуладағы қос байланыс санына байланысты май қышқылдары эфирінің фракциялануы жүреді.
Май қышқылдары эфирінің бөлінуі күміс сульфатымен сіңірілген, силикагелді колонкада жүргізіледі. Элюирлеу бұл жағдайда н-гексан-петролей эфирі-диэтил эфирі-сірке қышқылы (35:12:2:1) қоспасымен 12-150С температурада жүргізіледі. Сульфамин қышқылы липидтердің бөлінуіне әсер етпейді. Қаныққан және қанықпаған май қышқылдарын бөлу үшін күміс нитратымен сіңірілген кремний қышқылы бар колонкадағы хроматографияны қолданады.
ГСХ - табиғи май қышқылдарының күрделі қоспасын бөлуге арналған эффективті әдіс. Табиғи май қышқылдарының қоспасында изомерлердің көп мөлшерде болуы бөлінген қосылыстардың толық идентификациясын жүргізуге мүмкіндік бермейді. Сондықтан мұндай қышқылдардың қоспасын құрамында күміс ионы бар тасымалдағышта хроматографиялайды, ал сосын ГСХ-анализін жүргізеді. Май қышқылдарының толық идентификациясы үшін қазіргі уақытта ГСХ-ны масс-спектрометриямен бірге қолданады. [62]
1.3 Амин қышқылдары туралы түсінік
Амин қышқылдар - дегеніміз әр түрлі ақуыздардың молекулаларын түзететін мономерлі заттар, сондықтанда олар өте маңызды. Табиғатта 80-нен астам амин қышқылдары белгілі болып отыр. Бұлардың ішінде 20-сы ақуыз құрамында кездеседі [5,6].
Амин қышқылдардың молекуласында карбоксилдік (-COOH) және аминдік (-NH2) топтар бар. Осы екі топтың молекуладағы орналасуына қарай амин қышқылдар α-, β- және γ- амин қышқылдары болып бөлінеді. Бірақ табиғи белоктардан α-амин қышқылдары ғана табылған. Ол қышқылда карбоксилдік және амино- топтар бір көміртегі атомымен байланысады. Сонда α-амин қышқылының жалпы формуласын мынадай түрде көрсетуге болады:
R-CH-COOH
NH2
Мұндағы: R-радикал, бүйірдегі топтарды көрсетеді.
1.3.1 Амин қышқылдарының класификациясы
Амин қышқылдарының физико-химиялық және биологиялық қасиеттерінің ерекшелігі бүйірлік топтардың құрылымына тәуелді. Химиялық құрамына және бүйірдегі топтардың құрылымына байланысты амин қышқылдар полярлы (гидрофильді) және полярсыз (гидрофобты) деп жіктеледі немесе оларды бейтарап, қышқылдық және негіздік амин қышқылдар деп бөлінеді [7,15].
Биологиялық құндылықтарына қарай ауыстырылатын және ауыстырылмаитын деп екі топқа бөлінеді. Ауыстырылмаитын амин қышқылдары адам мен жануарлар клеткаларында басқа заттардан түзілмейді. Олар тағаммен күнде организмге енуі керек.
Полярлы амин қышқылдары - зарядталған бөлшектер түзе алатын және басқада полярлы затпен байланыса алады. Мысалы, су молекуласын қосып алады.
Полярсыз бейтарап амин қышқылдары - заряды жоқ, су молекуласын қосып ала алмайды, бірақ, басқа полярсыз молекуламен байланыса алады.
Полярсыз бейтарап амин қышқылы құрамындағы органикалық радикалдар протонды қабылдамайды да, бере де алмайды сумен әрекеттеседі алмайды. Оларға жататын қышқылдар:
oo глицин, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo аланин, ауыстырылатын амин қышқылы;
oo валин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
- лейцин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo изолейцин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo метионин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo фенилаланин, ауыстырылмайтын ароматты амин қышқылы;
oo пролин, ауыстырылатын иминді амин қышқылы.
oo полярлы амин қышқылдарында C-O, O-H, S-H, C-N сияқты сумен әрекеттесе алатын полярлы топтары бар. Оларға жататын қышқылдар:
oo серин, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo треонин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo цистин, ауыстырылатын амин қышықылы. Екі молекуласы тотыққан кезде цистин түзіледі.
oo тирозин, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo триптофан, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo аспарагин, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo глутамин, ауыстырылатын амин қышықылы;
Полярлы қышқылды амин қышқылының бүйірлік радикалында карбоксил тобы бар:
oo аспарагин қышқылы, ауыстырылатын амин қышықылы;
oo глутамин қышқылы, ауыстырылатын амин қышықылы;
Полярлы қышқылды амин қышқылының бүйірлік радикалында негіздік қасиет беретін амино топ бар:
oo лизин, ауыстырылмайтын амин қышқылы;
oo аргинин, біршама ауыстыруға болатын амин қышқылы;
oo гистидин, біршама ауыстыруға болатын амин қышқылы;
1.3.2 Амин қышқылының физикалық қасиеттері
Амин қышқылы түссіз кристалл зат, суда ериді.
Глициннен өзге амин қышқылдарының бәрінің құрамында көміртегінің ассимметриялық атомы бар. көміртегінің ассимметриялық атомы әр түрлі төрт химиялық топпен байланысады. Мұндай кезде амин қышқылының екі түрлі пішіні (конфигурациясы) болуы мүмкін. Ол екеуі L- және D- пішіні еп аталады. Оларды басқаша стероизомерлер немесе энантиомерлер деп те атайды. Осы стероизомерлердің біреуінің ертіндісі полярланған жарықты сол жаққа қарай, екіншісінікі - оң жаққа қарай бұрады. Мұндай заттар оптикалық активті заттар деп аталады. Белок құрамында оң жаққа бұрушы да, сол жаққа бұрушы да амин қышқылдары болады. L- амин қышқылдары мен D- амин қышқылдарының біреуі екіншісінің айнадағы бейнесіндей немесе біздің оң қолымыз бен сол қолымыз сияқты болады. Мұндай амин қышқылдарының құрылым формуласын былай жазу жөнінде өзара келісілген: мұнда карбоксилдік топ көміртегінің асимметриялық атомынан жоғары орналасады (жұлдызшамен белгіленген), ал бүйірлік (R) топ одан төмен орналасады; L- амин қышқылында амин тобы сол жағында жазылады да, D- амин қышқылында оң жағында жазылады.
H2N־*C־H
1.3.3 Амин қышқылының химиялық қасиеттері
Амин қышқылдарында химиялық қасиеттері бір-біріне қайшы екі функционалдық топ бар, олар сулы ортаның рН жағдайына байланысты қышқылдық, негіздік те қасиет көрсетеді [16,17].
И.Н. Бренстенд теориясына сәйкес, осы заманғы түсінік бойынша, өзінің протонын (H+) бере алатын қосылыстар қышқылдар деп аталады, протон қосып алатын қосылыстар негіздер деп аталады.
Амин қышқылдары қышқыл ретінде диссоциацияланған кезде протон бөліп шығарады да анион түзеді:
R-CH-COOH R-CH-COO-+H+
NH2 NH3
амин қышқылы анион
Негіз ретінде иондану кезінде амин қышқылдары протон қосып алады да, катион түзеді:
R-CH-COOH+H+ R-CH-COO-+H+
NH2 N
амин қышқылы катион
Қышқылдық та, негіздік те екі қасиеті болатын мұндай қосылыстар амфотерлер (грекше amphi-екі жақты) деп аталады, оларды қысқаша амфолиттер (амфотерлік электролиттер) деп атайды.
Амин қышқылдарының диссоциациялану ерекшелігі ортаның рН мөлшеріне байланысты болады. Сілтілік ортада карбоксил тобы иондалады, амин қышқылы қышқылдық қасиет көрсетеді [18].
Амин қышқылдары қышқыл ортада-керісінше, амин қышқылдары негіздік қасиеттер көрсетеді, амин тобы ионданады, карбоксил топ іс жүзінде диссоциацияланбайды. Бір карбоксил тобы және бір амин тобы бар амин қышқылдарында бейтарап су ерітіндісінде полярлы екі топ та ионданады. Бір амин қышқылының карбоксил тобынан протон бөлініп сол амин қышқылының амин тобына қосылады және қосқабат ион-цвиттер - ион (гибрид-ион) түзеді:
R-CH-COOH R-CH-COO- + H+ R-CH-COO-+H+
NH2 NH2 NH3
Көптеген табиғи амин қышқылдар оптикалық пәрменді келеді, өйткені олардың құрамында ассиметрлі (хиралды) атомы болады. Ең бастысы амин қышқылдары бір-бірімен әрекетескенде суды бөліп шығарып пептид түзеді, яғни амин қышқылдардың қалдықтарынан құралған, ауыр молекулалы күрделі органикалық қосылыстар- ақуыздар түзеді. Олар-тіршіліктің негізгі арқауы. Жануарлардың және өсімдіктердің организмінде ақуыздар әр түрлі міндет атқарады. Ақуыздар таяныш мүшелердің бұлшық ет және жабын ұлпалардың (сүйектер, шеміршектер, сіңірлер, тері) негізін құрады, зат алмасу процестерінде және жасушалардың көбеюінде шешуші рөлін атқарады. Көптеген гармондар, энзимдер, пигменттер, антибиотиктер, токсиндер ақуызды денелер болып есептелед [19].
Нингидринмен амин қышқылдары боялған қосылыстар береді, оларды хроматограмма және электрофорегмада анықтау үшін қолданады; бұл реакция біріншілік амин топтарының әрекеттесу кезінде түзілген өнімдер қаракөк түс береді және екіншілік , үшіншілік азот үшін басқа түстер береді:[62]
1.3.4 Амин қышқылдарын бөлу және идентификациялау
Амин қышқылдарын бөлу және идентификациялау үшін газ және жоғары эффективті сұйықтық хроматографиясын қолданады. Газ хроматографиялық анализ үшін амин қышқылдардың модификациясы керек. Амин қышқылдардың комплексі мыс ионымен амин қышқылдарды және пептидтерді бөлуге мүмкіндік береді.
Амин қышқылдарды ЖЭСХ әдісімен бөлу үшін ацетонитрил-фосфатты буфер ерітіндісінің қоспасымен градиентті элюирлеуді пайдалана отырып, Лихросорб-NH2-мен (5 мкм) толтырылған колонкаларды қолданады. Бұл кезде 30 минут ішінде 20 амин қышқылы бөлінеді. Бос амин қышқылдарды анықтау олардың 200 нм толқын ұзындығында жұтылуымен жүргізіледі, ал олардың идентификациясы - Лихросорб колонкасында ұстап тұру уақыты бойынша. Амин қышқылдар фенилтиогидантоин туындылары түрінде бөлінуі мүмкін.
Амин қышқылдардың энантиомерлері амин қышқылдардың хиральді қозғалыссыз фазасын қолдану арқылы бөлінуі мүмкін, ал қозғалмалы фазаға мырыш және мыс иондары енгізіледі. Бұл иондардың ковалентті байланысқан амин қышқылдармен әрекеттесуі D- және L-аминқышқылдарына стереоселективті қасиетке ие комплекс түзілуге алып келеді.
Анализденетін амин қышқылдардың хроматограммасы келесі 2-суретте көрсетілген:
2-сурет. амин қышқылдардың хроматограммасы
ЖЭСХ әдісімен СО қатысында немесе 540 нм толқын ұзындығында фотометр әдісімен біруақытта сапалық анализбен қатар амин қышқылдардың сандық анализін жүргізеді. Стандарт ерітінді ретінде нингидринмен таза суды қолданады [62].
1.4 Фенол қышқылдары ның классификациясы
1.4.1 Оксибензой қышқылдары және олардың туындылары
Оксиқышқылдарының ішіндегі ең көп тараған түрі п-оксиқышқылы, протокатехин және ванилин қышқылы.
n-оксибензой қышқылы Протокатех қышқылы Ванилин қышқылы
Сонымен қатар жиі кездесетін қышқылдардың қатарына галл жәнегентизин қышқылдары жатады, ал сирек кездесетіндері - салицил, сирень және о- пирокатехин қышқылыдары жатады ( 2,3- диоксибензой қышқылы).
Галл қышқылы Салицил қышқылы Гентизин қышқылы
Сирень қышқылы O-Пирокатех қышқылы
Галл қышқылы басқа оксибензой қышқылдары өсімдік жасушаларында көп жағдайда көмірсулармен бірге еритін және ерімейтін конъюгант ретінде кездеседі. Гидролизатпен (2н. HCl және 2н. NaOH) өсімдіктің Gaultheria 22 түріне хроматографиялық анализ жүргізгенде барлық жағдайда п- оксиқышқылы, прокатехин, ванилин, о-пирокатехин және гентизин [20] қышқылы кездескен, ал 13 түрінде салицил қышқылы табылған.
п- оксибензой қышқылы, протокатехин және ферул қышқылдарының практикалық бірге кездезуі папоротниктің 46 түрін зерттегенде анықталған [21]. Жүгерінің сабығында қышқылдық гидролизаттар п-оксибензой және ванилин қышқылдарынан басқа сирень қышқылы да табылған.
Тереңірек зерттеу нәтижесінде өсімдіктің 122 түрінде бос және байланысқан п-оксибензой қышқылы табылған, көбінесе гентизин қышқылымен байланысқан. п- оксибензой қышқылы мен ванилин қышқылдары жер жаңғақ пен басқа да өсімдіктердің тамырынан бөлінген гидролизаттан бөлінген. Көптеген жидектердің (земляника, черника, смородина, крыжовник және т.б) метанолды экстрактысынан п-оксибензой қышқылы, протокатехин және галл қышқылдырының 4-O-β-D-глюкозидтері идентификацияланып алынған.[22] п-оксибензой және ванилин қышқылдарының глюкозидтері Larix laricina sibirica [23,24] өсімдігінің жапырақтарында кездеседі, Tecomella undulate өсімдігінің қабығынан вератров қышқылының (3.4-диметоксибензой қышқылы) глюкозды эфирі табылған.
Бос галл қышқылы аз мөлшерде шай, герань, сумаха( Rhus typhina) және басқа да өсімдіктердің жапырақтарында кездеседі. Негізін гидролизденетін тері илегіш заттар құрайтын глюкозамен оның эфирі кең тараған. Олардың ішіндегі ең қарапайымы глюкогаллин (моногаллоилглюкоза), ол ревен және эвкалипт өсімдігінен табылған [25].
Глюкогаллин ( моногаллоилглюкоза)
эпикатехиннің 3- галлоиль эфирі мен эпигаллокатехин шай өсімдігінің жапырақтарындағы негізгі компонент фенолды комплекс құрайды. Сонымен қатар хин және шиким қышқылының галлоильды эфирі және кверцит типті циклді полиолды қышқылдардың эфирлері белгілі [26]. Емен қабығынан әртүрлі орынбасқан галлоилхин қышқылының толық сериясы бөлінген [27]. Пупартин өсімдігінен Poupartia axillaris өте сирек кездесетін 4-O- метилгалл қышқылы табылған . Абрус Abrus precatorus өсімдігінің дәнінен галл қышқылының эфирі мен тригонеллин алкалоиды бөлінген. Басқа алкалоид эфирлері 13-оксилупаниннің вератров және триметоксигалл қышқылы Sarothamnus catalaunis өсімдігінде кездеседі.
Жақында галл қыщқылының спецификалық туындылары, тургорин деп аталатын, өсімдіктің жылжымалы функциясына жауапты, негізінен мимозаның Mimosa pudica жапырағының бұрылуна әсер етеді. Тургориндер 4-O-(6-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил) галл, 4-O-(3,6-О -дисульфо- β -D- глюкопиранозил) галл және 4-O-(β- D- глюкопиранозидуронил) галл қышқылы түрінде идентификацияланып алынған.
С6-С1 қатардағы альдегидтер мен спирттер жоғарғы өсімдіктерде салыстырмалы түрде аз мөлшерде кездеседі. Белгіл альдегидке ванилин, сонымен қатар оксибензой спиртінің глюкозиді салицин, салигенин деген атпен белгілі (2-оксибензил спиртінің глюкозиді), салирепозид және ниграцин (гентазил спиртінің глюкозид 6-O-бензоатының изомері).
Салицин
Салицин Salicaceae өсімдігінің туысында кең тараған. Ол ең алғаш рет 1828 жылы Бюхнер бөліп алған табиға глюкозид. Сирек кездесетін мысалдар ретіне алмұрттан табылған Pyrus calleryana [28] 4-глюкозида 3,4-диоксибензил спиртінің күрделі эфирлерін, сонымен қатар 3,4,5- триоксибензил спиртінің глюкозидтері мен п-оксибензой, протокатехин қышқылдарының каштанның Castanea ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Ұқсас жұмыстар
Пәндер
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.
Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz