Қаныққан көмірсутектер туралы

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 10 бет
Таңдаулыға:

Қаныққан көмірсутектер

Көмірсутектер - екі элементтен: көміртегі мен сутегінен тұратын жай органикалық қосылыстар. Құрамы жалпы С _n H _2n+2 , мұндағы n- көміртегі атомының саны, бұл формуламен өрнектелетін қосылыстарды қаныққан көмірсутектер немесе алкандар (халықаралық атауы) деп атайды.

Қаныққан көмірсутек молекулаларындағы көміртегі атомдары өзара қарапайым (жалғыз) байланыспен қосылған, ал қалған валенттіктері сутегі атомымен қаныққан. Сонымен қатар алкандарды қаныққан көмірсутектер немесе парафиндер деп атайды.

Алкандардың гомолг қатарының бірінші мүшесі болып метан СН ₄ саналады. Қаныққан көмірсутектердің атауына - ан жұрнағы тән болады. Одан кейінгілері этан С ₂ Н ₆ , пропан С ₃ Н ₈ , бутан С ₄ Н ₁₀ . Бесінші көмірсутектен бастап олардың аталуы, Молекуладағы көміртегінің атом санын көрсететін санның грекше аталуы - ан жұрнағынан түзіледі. Бұл пентан С ₅ Н ₁₂ , гексан С ₆ Н ₁₄ , гептан С ₇ Н ₁₆ , октан С ₈ Н ₁₈ , нонан С ₉ Н ₂₀ , декан С ₁₀ Н ₂₂ және т. б.

Гомологтық қатарда көмірсутектің физикалық қасиеттерінің бірте-бірте өзгеруі байқалады: қайнау және балқу температурасы жоғарылап, тығыздығы артады. Қалыпты жағдайда (температурасы ~ 22ºС) қатардың алғашқы төрт мүесі (метан, этан, пропан, бутан) - газдар, С ₅ Н ₁₂ ден С ₁₆ Н ₃₄ -ке дейінгілері - сұйық, ал С ₁₇ Н ₃₆ -дан бастап - қатты заттар.

Қатардың төртінші мүшесінен (бутаннан) бастап алкандардың изомерлері болады.

Алкандардың барлығы сутегімен толық қаныққан. Олардағы көміртегі атомы sp ³ - гибридтену қалпында болады, демек олар да жай (дара) байланыстар болады.

Алкандар мен олардың

туындыларының номенклатурасы

Қаныққан көмірсутектердің қатарындағв алғашқы алғашқы он мүшесіне атау берілген. Алкандардың тармақталған көміртегі тізбегінен тұратындығын көрсету үшін, көбінесе оның атауына нормаль деген сөзді қосады, мысалы:

СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₃

н-бутан

(нормаль бутан)

СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₃

н-гептан

(нормаль гептан)

Алкан молекуласынан бір сутегі атомы үзілгенде, бір валентті бөлшектер көмірсутек радикалдары (қысқартылып R әрпімен белгіленеді) түзіледі. Бір валентті радикалдардың атаулары, оларға сәйкес көмірсутек атаулары соңындағы - ан жұрнағын, - ил жұрнағымен алмастыру арқылы алынады. Оларға мысалдар келтірейік:

Көмірсутектер Бір валентті радикалдар

метан СН ₄ метил СН ₃

этан С ₂ Н ₆ этиль С ₂ Н ₅

пропан С ₃ Н ₈ пропил С ₃ Н ₇

бутан С ₄ Н ₁₀ бутил С ₄ Н ₉

пентан С ₅ Н ₁₂ пентил (амил) С ₅ Н ₁₁

гексан С ₆ Н ₁₄ гексил С ₆ Н ₁₃

гептан С ₇ Н ₁₆ гептил С ₇ Н ₁₅

октан С ₈ Н ₁₈ октил С ₈ Н ₁₇

нонан С ₉ Н ₂₀ нонил С ₉ Н ₁₉

декан С ₁₀ Н ₂₂ декил С ₁₀ Н ₂₁

Радикалдар тек қана органикалық емес сонымен бірге бейорганикалық қосылыстармен де түзіледі. Мәселен, егер азот қышқылынан гидроксиль тобын ОН алса, онда нитротоп деп аталатын бір валентті радикал - NO ₂ түзіледі.

Көмірсутек молекуласынан екі сутегі атомын алғанда екі валентті радикалдар алынады. Олардың атаулары да оларға сәйкес қаныққан көмірсутектердің атауының соңындағы -ан жұрнағын -илиден жұрнағымен (егер сутегі атомдары бір көміртегі атомынан бөлініп алынса) немесе -илен жұрнағымен (егер сутегі атомдары екі іргелес көміртегі атомынан бөлініп алынса) алмастыру арқылы алынады. СН ₂ - радикалының атауы - метилен.

Радикалдардың атауы көмірсутек туындыларының көпшілігінің номенклатурасында қолданылады. Мәселен СН ₃ І - иодты метил, С ₄ Н ₉ СІ - хлорлы бутил, СН ₂ СІ ₂ - хлорлы метилен, С ₂ Н ₄ Br ₂ - бромды этилен (егер бром атомдары көміртектің әртүрлі атомдарымен байланысқан болса) .

Изомерлерді атау үшін кең түрде екі номенклатура қолданылады: ескі - рационалды және жаңа - орынбасарлы, мұны тағы да сисчтематикалы немесе халықаралық (Халықпрплық және қолданбалы химия одағы - ИЮПАҚ ұсынған) деп атайды.

Рационалды номенклатура бойынша көмірсутектерді бір немесе бірнеше сутегі атомдары радикалдармен алмасқан метанның туындысы деп қарастылады.

Егер формулада бірдей радикалдар бірнеше рет қайталанатын болса, онда оларды санның грекше атауы арқылы көрсетеді: ди - екі, три - үш, тетра - төрт, пента - бес, гекса - алты және т. б. Мысалы:

СН ₄ СН ₃ -СН ₂ -СН ₃

_{метан диметилметан}

_{(пропан)}

СН ₂ -СН ₃

СН ₃ -СН ₂ - С-СН ₂ -СН ₂ -СН ₃

‌ ׀

СН ₃

Рационалды номенклатураны өте күрделі емес қосылстар үшін қолданған ыңңғайлы.

Орынбасарлы номенклатура бойынша атаудың негізіне бір көміртегі тізбегі алынады да, ал молекулалардың фрагменттері орынбасар деп қарастырылады. Мұндай жағдайда көміртегі атомдарының ең ұзын тізбегін таңдап алып, тізбектегі атомдардың көміртегі радикалы жақын орнааласқан шеттен бастап нөмірлейді. Одан кейін:

1. радикал байланысқан көміртегі атомының нөмірін (жай радикалдан бастап) ;

2. ұзын тізбек сәйкес болатын көмаірсутекті атайды. Егер формулада бірнеше бірдей радикалдар болса, онда оларды атаудан бұрын олардың санын жазып көрсетеді (ди-, три-тетра-және т. б. ), ал радикалдардың нөмірін үтірмен айырады. Бұл номенклатура бойынша гексан изомерлерін былай атау керек:

1 2 3 4 5 6

СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₃

_{н-гексан}

1 2 3 4 5

СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ - СН ₃

‌‌ ا

₃ СН

_{2-метилпентан}

1 2 3 4 5

СН ₃ -СН ₂ -СН-СН ₂ -СН ₃

₃ СН

_{метилпентан-3}

1 2 3 4

СН ₃ -СН-СН-СН ₃

ا ‌‌ ا

СН ₃ СН ₃

_{2, 3-диметилбутан}

Күрделі мысал:

СН ₃

‌ ׀

СН ₃ -СН-С Н -СН ₂ -С-СН ₂ -СН ₃

׀ ׀ ׀

СН ₃ СН СН ₂

/\ ׀

₃ СН ₃ СН ₃ СН

_{изопропилгептан -3 этил -5 диметил -2, 5}

Орынбасарлы және рационалды номенклатура тек қана көмірсутектер үшін ғана емес, сонымен қатар органикалық қосылыстардың басқа да кластары үшін де қолданылады. Кейбір органикалық қосылыстар үшін ескі қалыптасқан (эмпирикалық) немесе жабайы деп аталатын атаулар қолданылады (құмырсқа қышқылы, мочевина, күкіртті эфир және басқа) .

Изомерлердің формуласын жазарда ондағы көміртегі атомдарының барлығының бірдей жағдайда болмайтындығын оңай байқауға болады.

Көміртегі атомы тізбектегі тек қана бір көміртегі атомымен байланысқан болса біріншілей , екеумен - екіншілей , үшеумен - үшіншілей , төртеумен - төртіншілей деп аталады. Мәселен, соңғы мысалда, 1 мен 7 көміртегі атомдары - біріншілей, 4 нен 6 - екіншілей 2 мен 3 - үшіншілей, 5 - төртіншілей болады. Сутегі атомдарының басқа атомдар мен функционалдық топтардың қасиеттері, олардың қай көміртегімен: біріншімен, екіншімен немесе үшіншімен байланысқандығына тәуелді болады. Мұны әр уақытта ескеріп отыру керек.

Метанның және оның гомологтарының

химиялық қасиеттері

Алкандардың гомологтық қатарындағы мүшелер ортақ химиялық қасиеттер көрсетеді. Бұлар - активтігі төмен заттар. Олардың қатысуымен жүретін реакцияларды екі типке: С―Н байланысы (мәселен, орынбасу реакциялар) мен С―С байланысы үзілген кезде молекулалар жарықшақтарға (крекинг) ыдырайды.

Радикалдар өте аз уақыт өмір сүреді және түзілу кезінде өте активті. Олар, өзара оңай әрекеттесіп, байланыспаған электрондардан жаңа ковалентті байланыс түзеді. Мысалы:

Н Н Н Н

Н С + С Н→Н С С Н (С ₂ Н ₆ ) ;

Н Н Н Н

Н + Н→Н:Н (Н ₂ )

Олар органикалық заттардың молекулаларымен де қосылып немесе олардан бір электроны бар атомды бөліп әрекеттеседі. Нәтижесінде басқа молекулалармен әрекетесе алатын жаңа радикалдар түзіледі.

Бұған қанықпаған қосылыстардың радикалды полимерленуі мысал бола алады:

R +CH ₂ →R:CH ₂ :CH ₂ .

R:CH ₂ +CH ₂ +CH ₂ →R:CH ₂ :CH ₂ :CH ₂ :CH ₂

Мұндай тізбекті реакцияның барысында макромолекулалар түзіледі, олардың өсуі тізбек үзілгенше (мысалы екі радикал қосылғанда), жалғаса береді. Бос радикалдар реакциясымен маңызды химиялық процестердің көпшілігі - тотығу, қопарылыс, қанықпаған қосылыстардың полимерленуі, мұнай крекингі және басқа түсіндіріледі.

Алкандардың химиялық қасиеттері метан мысалында толық қарастырылады.

Метанның молекула құрылысы мен қасиеттері

Метан молекуласындағы көміртегі атомы sp ³ - гибридтенген күйңнде болады. Көміртегі атомының төрт гибридтенген орбитасымен сутегі атомдарының s - орбитасымен қаптасуы нәтижесінде мықты метан молекуласы түзіледі.

Метан - суда аз еритін, ауадан жеңіл, иіссіз және түссіз газ. Қаныққан көмірсутектер көміртегі оксидымен су түзе жанады. Метан солғын көкшіл жалын шығарып жанады:

СН ₄ +2О ₂ →СО ₂ +2Н ₂ О

Метанның ауамен қоспасы (немесе оттегімен, әсіресе 1:2 көлемдік қатынаста, реакция теңдеуінен көрініп тұр) шахталарға және үй тіршілігіне қауіпті (крандардан газ шықса) қопарылғыш қоспаларды түзеді.

Метан толық жанбағанда күйе түзіледі. Өнеркәсәп жағдайында оны осылайша алады.

Метанды катализатор қатысында тотықтырғанда метил спирті мен формальдегидалынады.

Қатты қыздырғанда метан келесі теңдеу бойынша ыдырайды

СН ₄ →С ₂ Н ₂ +3Н ₂

Арнайы конструкциялы пештерде метанның ыдырауынан аралық өнім ацетилен алуға болады:

2СН ₄ →С ₂ Н ₂ +3Н ₂

Мұндай ацетиленнің өзіндік құны кальций карбидінен алынған ацетиленнің өзіндік құнынан екі еседей төмен болады.

Метанды су буымен конверсиялау арқылы сутегі алады.

Метанға орынбасу реакциясы тән. Жарық түскенде, қалыпты температурада, галогендер - хлор және бром - метан молекуласынан бірте-бірте (сатылап( сутегіні ығыстырып шығарып, галогентуындыларын түзеді. Метан молекуласындағы сутегі атомдарының орнын хлор атомы басып, әртүрлі қосылыстардың қоспасын түзеді: СН ₃ СІ - хлорметан (хлорлы метил), СН ₂ СІ ₂ - дихлорметан (хлорлы метилен), СНСІ ₃ - трихлор метан (хлороформ), ССІ ₄ - тетрахлорметан (төрт хлорлы көміртек) . Бұл қоспадан әрбір қосылыс бөлініпалынуы мүмкін. Смолалар, майлар, каучук және басқа да органикалық заттарды ерітетін тетрахлорметан мен хлороформның маңызы өте зор.

Метанның галоген туындыларының түзілуі тізбекті бос радикалды механизм, бойынша жүреді. Жарықтың әсерінен хлор молнкуласы бейорганикалық радикалдарға ыдырайды:

СІ ₂ →2СІ

Бейорганикалық радикал СІ метан молекуласынан сутегі атомын жалғыз электронымен бөліп алып, НСІ және бос радикал СН ₃ түзеді.

Н Н

Н С Н+СІ →Н:С +НСІ

Н Н

Бос радикал хлор молекуласымен СІ ₂ әрекеттесіп галоген туындысы мен хлор түзеді:

СН ₃ +СІ СІ→СН ₃ ―СІ+Сі

Хлор радикалы тізбек өзгерісін әрі қарай жалғастырады және т. с. с.

Қалыпты температурада метан қышқылға, сілтіге және тотықтырғыштардың көпшілігіне үлкен тұрақтылық көрсетеді. Дегенмен ол азот қышқылымен реакцияға түседі:

СН ₄ +НNО ₃ →СН ₃ NO ₂ +Н ₂ О

_{нитрометан}

Молекуласындағы валенттіктің барлығы қаныққандықтан метан қосып алу рекциясына қатыспайды.

Келтірілген орын басу реакциялары С―Н байланысын үзе жүреді. Бірақта тек қана С―Н байланысы ыдырап қоймай, сонымен бірге көміртегі атомдарының (метан гомологтарында) тізбектері үзілетін процестер де белгілі. Бұл реакциялар өте жоғарғы температурада және катализатор қатысқанда жүреді.

Мәселен:

→С ₄ Н ₈ +Н ₂ (а)

С ₄ Н ₁₀ ― ׀

→С ₂ Н ₆ +С ₂ Н ₄ (б)

Мұндағы (а) процесі дегидрогенизация, (б) процесі крекинг деп аталады.

Қаныққан көмірсутектердің тотығуы арқылы бутаннан сірке қышқылын және парафиннен молекулалық массасы жоғары майлы қышқылдарды алады.

Алкандардың алынуы

Метан табиғатта кең таралған. Ол көптеген табиғи газдардың (90-98%), сонымен бірге жасанды жолмен - ағашты, торфты, тас көмірді, құрғақ айдау арқылы бөлінетін және мұнай крекингілеуде алынатын жанғыш газдар құрамының негізгі бөлігін түзеді. Табиғи газдардың, әсіресе мұнай кен орындарындағы қоспа газдардың құрамында, метанна басқа, этан, пропан, бутан және пентан болады.

Метан батпақ түбінен және кеніштердің тас көмір қабатынан бөлінеді, онда ол өсімдік қалдықтарының ауасыз өте жай ыдырауы нәтижесінде түзіледі. Сондықтан да метанды натрий ацетаты мен күйдіргіш натр қоспасын қыздырып алады:

₂₀₀ ⁰ c

СН ₃ СООNa H → Na ₂ CO ₃ +CH ₄ ↑

Немесе алюминий карбидімен су әрекеттескенде алынады:

АІ ₄ С ₃ +12Н ₂ О→4АІ(ОН) ₃ +СН ₄ ↑

Соңғы жағдайда өте таза метан алынады.

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.