Этерификация процесінің технологиясы. Этилацетатты өндірісте үздіксіз алу технологиясы


Этерификация (греч. αἰθήρ — эфир және лат. facio — жасаймын) реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде күрделі эфир мен су түзіледі.

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О

Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды.
Этерификация реакциясының жылдамдығы қышқыл мен спирттің құрылысына байланысты. Екіншілік спирттерге қарағанда біріншілік спирттердің реакция жылдамдығы екі есе жоғары.
Реакция механизмі.
Реакция нуклеофильді орын басу механизмі бойынша жүреді. Бірінші сатысында карбон қышқылының карбонильді тобының оттегі атомының протондалуы жүреді, сонымен қатар бұл резонансты стабильді карбкатион түзе жүреді.
Одан кейін спирттегі гидроксил тобынның оттегі атомы карбонильді орталыққа алкилоксоний ионын түзе нуклеофильді шабуылдауы жүреді. Бұл стадия шектеуші болып табылады. Одан кейін алкилоксоний ионында протонының гидроксилдердің біріне кететін O+H2тобының түзуімен миграциясы болады.
Соңғы стадияда аралық өнім түзіліп, одан кейін су мен протон бөлініп күрделі эфир түзіледі:
Этерификация процесін көбінесе катализатор қатысында жүргізеді, мысалы, күшті қышқылдар – күкірт қышқылы, толуолсульфон қышқылы, тағы басқа қышқылдар.Этерификация реакциясы қайтымды реакция болып келеді, күрделі эфирлердің гидролизін біз сабындану деп те атаймыз. положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определенным соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции — сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении этанола и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда ~2/3 спирта и кислоты прореагируют с образованием этилацетата. Күрделі эфирдің шығымын көбейту үшін реагенттің біреуін артық мөлшерде алады (көбіне спиртті).

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Көлемі: 6 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 300 теңге




Этерификация процесінің технологиясы. Этилацетатты өндірісте үздіксіз алу технологиясы

Этерификация (греч. αἰθήρ -- эфир және лат. facio -- жасаймын) реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде күрделі эфир мен су түзіледі.

RCOOH + R'OH ⇔ RCOOR' + Н2О

Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды.
Этерификация реакциясының жылдамдығы қышқыл мен спирттің құрылысына байланысты. Екіншілік спирттерге қарағанда біріншілік спирттердің реакция жылдамдығы екі есе жоғары.
Реакция механизмі.
Реакция нуклеофильді орын басу механизмі бойынша жүреді. Бірінші сатысында карбон қышқылының карбонильді тобының оттегі атомының протондалуы жүреді, сонымен қатар бұл резонансты стабильді карбкатион түзе жүреді.

Одан кейін спирттегі гидроксил тобынның оттегі атомы карбонильді орталыққа алкилоксоний ионын түзе нуклеофильді шабуылдауы жүреді. Бұл стадия шектеуші болып табылады. Одан кейін алкилоксоний ионында протонының гидроксилдердің біріне кететін O+H2тобының түзуімен миграциясы болады.

Соңғы стадияда аралық өнім түзіліп, одан кейін су мен протон бөлініп күрделі эфир түзіледі:

Этерификация процесін көбінесе катализатор қатысында жүргізеді, мысалы, күшті қышқылдар - күкірт қышқылы, толуолсульфон қышқылы, тағы басқа қышқылдар.Этерификация реакциясы қайтымды реакция болып келеді, күрделі эфирлердің гидролизін біз сабындану деп те атаймыз. положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определенным соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции -- сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении этанола и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда ~23 спирта и кислоты прореагируют с образованием этилацетата. Күрделі эфирдің шығымын көбейту үшін реагенттің біреуін артық мөлшерде алады (көбіне спиртті).
Гидролиздену реакциясы. Күрделі эфирлердің гидролизі этерификация реакциясына кері реакция, қышқыл немесе сілті қатысында жүреді. Күрделі эфир сумен әрекеттесіп айырылып, реакция нәтижесінде қышқыл және спирт түзіледі:
CH3COOC2H5 + H2O -- CH3 - COOH + C2H5OH
Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері
Бейорганикалық қышқылдар да (күкірт, азот және фосфор қышқылдары) спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзеді. Күкірт қышқылының маңызды эфирлері -- метил және этилсульфаттар. Бұларды алкилкүкірт қышқылдары деп те атайды.

Бұл эфирлер -- қышқыл эфирлер. Спирттің артық мөлшеріне концентрлі күкірт қышқылымен әсер еткенде, орта эфирлері C2H5O-SO2 -- ОС2Н5 алынады.
Азот қышқылы эфирлерінің ішінде маңыздысы -- глицерин эфирлері. Фосфор қышқылының көптеген эфирлері физиологиялық белсенділік көрсетеді. Мысалы, диметилфосфаттың алу жолын қарастырайық:

Диметилфосфаттың туындыларын инсектицид ретінде қолданады, соның бірі -- хлорофос:

Фосфор қышқылыныңэфирлеріне нуклеин қышқылдары жатады.
Эфирлердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы
Диэтил эфирі ... жалғасы
Ұқсас жұмыстар
Тағамдық ақуыз алу технологиясы
Нан ашытқысын алу технологиясы
Спирт алу технологиясы
Поливинилхлоридті алу технологиясы
Маталарды алу технологиясы
Қорғасын шаңынан таллийдi алу үрдiсiнiң технологиясы
Биогаз технологиясы
Фосфор қышқылын экстракциялық алу тәсілінің технологиясы
Оқыту технологиясы
Арақ технологиясы
Пәндер

Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор №1 болып табылады.

Байланыс

Qazaqstan
Phone: 777 614 50 20
WhatsApp: 777 614 50 20
Email: info@stud.kz
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь