Этерификация процесінің технологиясы. Этилацетатты өндірісте үздіксіз алу технологиясы

Этерификация (греч. αἰθήρ — эфир және лат. facio — жасаймын) реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде күрделі эфир мен су түзіледі.

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О

Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды.
Этерификация реакциясының жылдамдығы қышқыл мен спирттің құрылысына байланысты. Екіншілік спирттерге қарағанда біріншілік спирттердің реакция жылдамдығы екі есе жоғары.
Реакция механизмі.
Реакция нуклеофильді орын басу механизмі бойынша жүреді. Бірінші сатысында карбон қышқылының карбонильді тобының оттегі атомының протондалуы жүреді, сонымен қатар бұл резонансты стабильді карбкатион түзе жүреді.
Одан кейін спирттегі гидроксил тобынның оттегі атомы карбонильді орталыққа алкилоксоний ионын түзе нуклеофильді шабуылдауы жүреді. Бұл стадия шектеуші болып табылады. Одан кейін алкилоксоний ионында протонының гидроксилдердің біріне кететін O+H2тобының түзуімен миграциясы болады.
Соңғы стадияда аралық өнім түзіліп, одан кейін су мен протон бөлініп күрделі эфир түзіледі:
Этерификация процесін көбінесе катализатор қатысында жүргізеді, мысалы, күшті қышқылдар – күкірт қышқылы, толуолсульфон қышқылы, тағы басқа қышқылдар.Этерификация реакциясы қайтымды реакция болып келеді, күрделі эфирлердің гидролизін біз сабындану деп те атаймыз. положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определенным соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции — сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении этанола и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда ~2/3 спирта и кислоты прореагируют с образованием этилацетата. Күрделі эфирдің шығымын көбейту үшін реагенттің біреуін артық мөлшерде алады (көбіне спиртті).