Циклопарафиндер (циклоалкандар)

Жоспар
Кіріспе

1. Циклопарафиндер (циклоалкандар) ... .2
1.1. Номенклатура. Изомерия ... ... ..2
1.2. Алу әдістері ... ... ... ..4
1.3. Физикалық қасиеттері ... ... 4
1.4. Химиялық қасиеттері ... .4
1.5. Жеке өкілдері ... ... ... ...6
2. Циклоолефиндер, циклодиолефиндер, циклоацетилендер ... ... ... ... ... ... ... 7
2.1. Номенклатура ... ... ... ... ..7
2.2. Алу әдістері ... ... ... ... ... .8
2.3. Химиялық қасиеттері ... ...9
2.4. Жеке өкілдері ... ... ... ..10
3. Алициклді көмірсутектердің туындылары ... ... ... ... ... ... ... ... 12
3.2. Циклді көмірсутектердің туындылары жалпы әдістері ... ... ... ... ... ... 14
3.3. Циклді көмірсутектердің туындылары алнаулы әдістері ... ... ... ... ... ..15
3.4. Физикалық және химиялық қасиеттері...16
3.5. Жеке өкілдері ... ... ... ..16
3.6. Кернеу теориясы. Конформациялық анализ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 17
4.Терпендер ... ... ... ... ... ..21
4.1. Алифатикалық (ашық тізбекті) терпендер ... ... 22
4.2. Моноциклді (бір циклді) терпендер ... ... ... ... ... 23
4.3. Бициклді (екі циклді) терпендер ... ... ... ... ..25
4.4. Үшциклді терпендер ... ... ...28
4.5. Тетратерпендер (каротиноидтар), витамин А ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 28

Қарапайым циклопарафин-циклопропан – қайнау температурасы -340С газ күйіндегі зат. Өнеркәсіп мөлшерінде этанолға араласқан мырыштың тозаңымен 1,3-дихлорпропанға әрекеттестіру арқылы алынады, ол нигаляциялық, анестездегіш құралдар ретінде қолданылады.
1,3-дихлорпропанды пропанды 1000С-де газ күйіндегі хлор мен хларландырып алады. Бұл процесте құрамында 19,3% 1,3-ди-хлор-пропан бар, дихлоридтердің қоспасы түзіледі, қайнау температураларының айырмашылығы болғандықтан 1,3-дихлорпропан басқа изомерлерден оңай бөлініп шығарылады.
Циклогексан-қайнау температурасы 810С сұйық зат. Бензол сутектендіріп алынады. Адипин қышқылын және капролактам алуда еріткіш есебінде қолданылады.
Циклоолефиндер, циклодиолефиндер,Циклоацетилендер
Номенклатурасы. Екі еселенген байланысты үш буындыдан бастап, кез келген сақинаға кіргізуге болады. Екі екі еселенген байланысты қосарланған бес сақинаға ғана кіргізуге болады. Циклопропадиен жоқ. Циклобутадиен- өте төзімсіз зат (Неницеску). Циклопентадиен-төзімді қосылыс

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 26 бет
Таңдаулыға:

Мазмұны
1. Циклопарафиндер (циклоалкандар) ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 2
1.1. Номенклатура. Изомерия ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .2
1.2. Алу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . ... ... 4
1.3. Физикалық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..4
1.4. Химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..4
1.5. Жеке өкілдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . ... ..6
2. Циклоолефиндер, циклодиолефиндер, циклоацетилендер ... ... ... ... ... ... ... 7
2.1. Номенклатура ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .7
2.2. Алу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...8
2.3. Химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...9
2.4. Жеке өкілдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . ... 10
3. Алициклді көмірсутектердің туындылары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 12
3.1. Циклді көмірсутектердің туындылары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..12
3.2. Циклді көмірсутектердің туындылары жалпы әдістері ... ... ... ... ... ... 14
3.3. Циклді көмірсутектердің туындылары алнаулы әдістері ... ... ... ... ... ..15
3.4. Физикалық және химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 16
3.5. Жеке өкілдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . ... 16
3.6. Кернеу теориясы. Конформациялық анализ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 17
4.Терпендер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .21
4.1. Алифатикалық (ашық тізбекті) терпендер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...22
4.2. Моноциклді (бір циклді) терпендер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..23
4.3. Бициклді (екі циклді) терпендер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..25
4.4. Үшциклді терпендер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 28
4.5. Тетратерпендер (каротиноидтар), витамин А ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 28

Циклопарафиндер (циклоалкандар)
Номенклатура. Изомерия.
Циклді қосылыстардың аттарын цикло деген сөз қосылып май қатары
көмірсутектерінің аттары тәрізді етіліп жасалады.

Молекуласында циклдің саны бірден көп қосылыстар да жиі кездеседі. Ондай
қосылыстар үшін төменде жазылған номенклатура қолайлы келеді.
Атауда, циклдің құрамына кіретін, көміртек атомдарының бәрі де
ескеріледі және көміртектің ортақ атомдарының арасындағы, көміртек
атомдарының саны жақшаларда көрсетіледі, мысалы,

Циклді системалар өздеріне ғана тән кейбір изомерия және
стереоизомерия түрлерімен сипатталады. Оларға структуралық изомерияның
мына түрлері тән:
1) сақинаның үлкен-кішілігі бойынша, мысалы үшін С6Н12

2) сақинадағы орын басушылардың үлкен-кішілігіне қарай:

3) сақинада орын басушылардың орналасуларына қарай:

4) орын басушылардың құрылысына қарай:

Сақинада бір ғана орын басушы болса, стереоизомерияға орын қалмайды.
Екі орын басушы болып қалса геометриялық та, оптикалық та изомерия бола
алады.

Геометриялық изомерия (цис-транс-изомерия) геминальдық күйінен басқа
(орынбасарлар көміртектің бір ғана атомында) орын басушылар күйлерінің
барлығында да болады:

Оптикалық изомерия, молекуланың симетриялық жазықтығы болмаған
күнде ғана байқалады. Циклогексан қатарда, мысалы, ондай құбылыс орын
басушылар 1,2- жән 1,3-транс күйлерде болғанда да ғана орын алады:

Гексанхлорциклогексан (гексахлорран-инсектицид) изомерлерінен немесе
гексаокциклогексанның (инозиттер табиғатта кездеседі) сегіз изомерлерінен
біреуі ғана оптикалық пәрменді келеді, өйткені оның симетриялық жазықтығы
жоқ (жұлдызшамен көрсетілген). Қалғандарының бәрі симметриялы түрде
құрылған.

Алу әдістері
Циклопарафиндерді не май қатардың қосылыстарынан, не қажетті циклдің
туындыларынан алуға болады. Циклде 5- және 6- буындары циклопарафиндерді
кейбір мұнайлардың, мысалы баку мұнайының тиісті фракциясынан бөліп
шығаруға болады.
1.Циклопарафиндерді алудың жалпы әдістердің біріне мырышты
дигалогенмен әрекеттестіріп туындыларын гологенсіздендіру жатады. Бұл
әдіс вицинальді туындыларын галогенсіздендіріп олефиндер алу әдісіне
ұқсайды. Ондай жолмен циклопропан және оның гомологтары оңай алынады:

2.Циклопропанды және оның гомологтарын этиленді көмірсутектерге
диазометанмен әрекеттестіріп алуға да болады. Диазометан ыдырағанда
радикалдары екі еселенген жерінен қосылатын метилен радикалдары түзіледі:

3.Төрт-(одан да көп) буынды циклдері көмірсутектердің цикліндегі
атомының сондай санымен қанықпаған көмірсутек сутектетдіріп алуға болады.
Бұл әдістің маңызы әсіресе циклогександы және оның гомолоктарын
синтездеуге өте-мөте зор, бастапқы зат ретінде көбінесе ароматик
көмірсутектер қолданылады:

Физикалық қасиеттері
Циклопарафиндердің қайнау температулары және тығыздықтары, көміртек
атомдарының саны парафиндерге қарағанда жоғары және ауыр келеді. Циклі
неғұрлым үлкен болып, (құрамы бірдей болса), қайнау температурасы соғұрлым
жоғары, ал цикл саны неғұрлым көп болса, қайнау температурасы соғұрлым
төмен болады.
Химиялық қасиеттері
Циклдерінің төзімділігі жөнінен циклопарафиндердің өз ара
айырмашылықтары күшті болады. Үш буынды циклдер төзімсіздеу, ал бес және
алты буынды циклдер төзімдірек келеді. Соңғы айтылған циклдер қыздырмаған
жағдайда калий перманганатының, озонның, бромның, бромды сутектің
әсерінен үзілмейді.
Сутектендіру. Катализатордың қатысуымен сутектендіргенде үш, төрт-
және бес буынды циклдері үзіліп парафинді көмірсутектер түзіледі. Ондай
реакция әсіресе циклопропанмен және оның гомологтарымен оңай жүреді.Бес
буынды циклді сутектендіру процесін жоғары температурада жүргізгенде
үзіледі:

Алты буындыры бар циклді қосылыстарды сутектендіруге пайдаланылатын
катализатормен қыздырса сутексізденіп ароматик қосылыстарға айналады:

Галогендендіру.Циклопарафиндердің галогендер мен реакциясы
циклдерінің үлкен-кішілігіне қарата әр бағытта жүреді. Үш буынды цикл
галогендер әсерінен үзіледі:

Бес және алты буындары бар циклді циклпарафиндер парафиндерге
әдеттегі алмасу реакцияларына кіріседі. Циклобутандар екі бағытта да
реакцияласады:
Галогенсутектердің қосылуы. Циклопропан және оның
гомологтары циклін үзе отырып галогенді сутектермен реакцияласады:

Циклінде көміртек атомдары көп циклопарафиндер галогенді сутектермен
реакцияласпайды.
Тотығу реакциясы. Күшті тотықтырғыштар әсер етсе циклопарафиндер
циклдерін үзіп көміртек атомының саны өздерінікіне тең екі негізгі
қышқылдар түзеді. Циклопарафиндердің изомерлік олефиндерден өзгешеліктері
олар көміртек атомдарының саны кем қышқылдар немесе карбонилді қосылыстар
түзетіндігінде.
Жеке өкілдері
Қарапайым циклопарафин-циклопропан – қайнау температурасы -340С газ
күйіндегі зат. Өнеркәсіп мөлшерінде этанолға араласқан мырыштың
тозаңымен 1,3-дихлорпропанға әрекеттестіру арқылы алынады, ол
нигаляциялық, анестездегіш құралдар ретінде қолданылады.
1,3-дихлорпропанды пропанды 1000С-де газ күйіндегі хлор мен
хларландырып алады. Бұл процесте құрамында 19,3% 1,3-ди-хлор-пропан бар,
дихлоридтердің қоспасы түзіледі, қайнау температураларының айырмашылығы
болғандықтан 1,3-дихлорпропан басқа изомерлерден оңай бөлініп
шығарылады.
Циклогексан-қайнау температурасы 810С сұйық зат. Бензол сутектендіріп
алынады. Адипин қышқылын және капролактам алуда еріткіш есебінде
қолданылады.
Циклоолефиндер, циклодиолефиндер,Циклоацетилендер
Номенклатурасы. Екі еселенген байланысты үш буындыдан бастап, кез
келген сақинаға кіргізуге болады. Екі екі еселенген байланысты
қосарланған бес сақинаға ғана кіргізуге болады. Циклопропадиен жоқ.
Циклобутадиен- өте төзімсіз зат (Неницеску). Циклопентадиен-төзімді қосылыс

Алты буынды сақинаға қосарланған және қосарланбаған күйдегі екі
екі еселенген және қосарланған күйдегі үш екі еселенген байланысты
кіргізуге болады:

Жеті және одан да көп буынды сақиналарға екі екі еселенген
кумулирленген қосарланған және қосарланбаған байланыстар кіргізуге
болады.

Үш еселенген байланысты бес буындысынан бастап, кез келген сақинаға
кіргізуге болады. Жеке түріндегі қосылыстар, циклооктиннен бастап қана
бар. Алайда үш еселеген байланысы бар 5-,6- және 7-буынды сақиналы
көмірсутектердің түзілу сәттерінде әр түрлі реакцияларға кірісе
алатындықтарын Виттиг дәлелдеді, ондай реакциялар төменгі
температураларда ғана жүреді.
Циклді қанықпаған көмірсутектердің номенклатурасы мен изомериясы
қанықпаған көмірсутектердің май қатарының номенклатурасынан және
изомериясынан принциптік жағынан ешқандай айырмасы жоқ (цикдерді
ескергенде). Еселенген байланыстар циклде де бүйір тізбекте де бола
алады.
Алу әдістері
1. Циклді қанықпаған қосылыстарды еселенген байланысты кіргізудің
әдеттегі әдістерін пайдаланып, циклді көмірсутектердің туындыларынан
алуға болады, мысалы,

2.Төрт буынды циклді және бүйір тізбегіндегі екі еселенген
байланыстары бар көмірсутектр алленді көмірсутектер димерлендіру
арқылы да алына алады

3.Алты буынды циклдері бар көмірсутектер 1,3-алкадиендерді
димерлендіріп алады.

4.Соңғы уақытқа дейін циклінде көміртектің 8 атомы бар қосылыстард
алатын қолайлы әдістер табылмай келді. Осы кезде ол мақсатты орындау
үшін ацетиленді циклооктатетраенге айналдырылатын болды:

және диенді қосылыстарды өзіндік димерлендіруге ұшыратылатын болды.
Диенді көмірсутектер сегіз буынды димерлер шығымын өте аз мөлшерде
береді.
Химиялық қасиеттері
Еселенген байланысты циклді көмірсутектердің химиялық қасиеттері
жағынан принципінде май қатарының өздеріне сәйкес көмірсутектерінен
ешқандай айырмасы жоқ; жалғыз-ақ бұлар реакция моментінде изомерлену
реакцияларына ерекше икемділік көрсетеді. Бүйір тізбектегі еселенген
байланыстардың, циклдегіден гөрі, реакциялық қабілеті күштірек болады.
Мысалы, 4-винил-1-циклогексан бромды төменде жазып көрсетілген
сатылар бойынша біртіндеп қосып алады:

Циклді қанықпаған қосылыстардың изомерлену реакцияларына төменде
бірнеше мысалда келтірілді. Бұл жөнінде төтенше қызықты реакциялар
1,3,5,7-циклооктатетраеннің реакциялары.
Бұл зат нормаль түрде сутектенеді. Алайда галогендерді би циклді
қосылыс түзе отырып алады. Циклооктатетраен тотыққанда көптеген жерде
терефтал қышқылы түзіледі:

Қанықпаған гидроароматик қосылыстардың изомерленіп ароматик қосылыстарға
айналатындай қабілеттері бар. Мысалы, платина немесе палладий қатысса
төмендегідей қайта өзгеру орын алады (егер гексадиен болатын болса
әдеттегі температураның өзінде-ақ)

Осындай өзгерістер Зелинскийдің қайтымсыз катализі деп аталады.
Егер екі еселенген байланыстар бүйір тізбекте болса, онда бұл жағдайда
ядрода олар орындарын ауыстырады.
Жеке өкілдері
Қанықпаған циклді көмірсутектердің ішінен ерекше маңыздысы-
циклопентадиен (қайнау темп. 410С), тазартылмаған бензолда, бензолды
полимерлендіріп димерге айналдырып алынады. Димерді қыздырса қайтадан
циклопендиен алынады:

Қосарланған диен ресінде циклопентадиен күшті химиялық активтік
көрсетеді, ол галогендерді және галогенді сутектерді оңай қосып алады
да диенді синтезге кіріседі:

Екі еселенген екі байланыстар арсына орналасқан, метлен тобының
сутек атомдары, өте қозғалмалы келеді. Соның салдарынан циклопентадиен
сілтілі ортада (сілтінің спирттегі ерітіндісі натрий этилатының)
алифатикалық альдегидтермен және кетондармен оңай конденсацияланады,
нәтижесінде фульвендер деп аталатын боялған қосылыстар түзіледі.
Мысалы:

Циклогексен- қайнау темп. 82-830с сұйық зат, Циклогексанолды
сусыздандырып алады. Типтік циклоолефин ретінде лабораториялық
практикада қолданылады. Тотыққанда адипин қышқылы түзіледі.
Соңғы жылдары химиктердің назарын көбінесе синтез жолдарымен
алынатын құрылыстары әр түрлі полициклді жаңа системалар аударып жүр.
Сондай көмірсутектер қатарына ең алдымен адамантан С10Н16 жатады
(балқу темп. 2680С), бұл зат ең басында мұнайдан бөлініп алынған
болатын. Мұның молекуласындағы төрт сақинасының да кернеушіліктен
босаған пішінікресло тәрізді болып келеді.
Адамантан төменде жазылған схема бойынша циклопентадиеннің
димерінен алынады.

Таяу уақытта едәір күрделі жолдармен өзіндік қана құрылыстары бар
призман (балқу темп. 1870С), кубан (балқу темп.1310) деген көмірсутектер
синтезделді.

Алициклді көмірсутектердің туындылары
Циклді көмірсутектердің туындылары
Циклді (тұйық тізбекті) көмірсутектердің көптеген туындылары-
галогенді туындылар, спирттер, карбонилді қосылыстар, карбон
қышқылдары, аминдер және т.т. белгілі және олардың практикада
қолданылатын орындары да бар.
Циклді көмірмутекті туындылары басқалары сияқты бұларға цикло
деген сөз қосып май қатарындағы қосылыстардың аттарымен атайды.
Алицмклді көмірсутекті қосылыстардың туындылары, көмірсутектердің
өздері тәрізді;
1) керекті циклі бұрыннан бар қосылыстардан, және 2) май қатарыны
қосылыстарынан алуға болады.
Бірінші жайдайда функциялдық туындылар арасындағы әдетдегі ауысу
процесі жүреді. Ескеретін жағдай: циклді қосылыстар өз ара ауысқанда
реакция кезінде циклдің үлкен-кішілігі өзгеріп изомерлену реакциялары
жиі жүретіндігі байқалады, сондықтан олардың құрылысы жөніндегі
пікірді байқап айту керек.
Циклдерді изомерлендіру жөнінде аса маңызды жұмыс жүргізгендер
В.В.Марковников, Н.Д. Зелинский, Н.М.Кижнер, Н.Я.Демьянов,
Е.Е.Вагнер,Т.Мейервейн, С.С.Наметкин және басқалар.
Циклдердің изомерленуіне бірнеше мысалдар келтірелік:
1. Галогенді туындылар тотықсызданғанда изомерлену (В.В.Марковников,
Н.Д.Зелинский):

2. Спирттер реакцияларында изомерлену (Н.Я.Демьянов, Н.М.Кижнер):

3. Аминдер бір-біріне айналғандағы изомерлену (Н.Я.Демьянов).
Аминдерге (циклоалкилметилдерге) азотты қышқылмен әрекет жасау
циклдерді кеңітудің (ұлғайтудың) жалпы әдісі болып табылады. Мысалы
азотты қышқыл аминмен (циклобутилметил) төрт өнім береді: циклопентанол
(І), циклопентен (ІІ), циклобутилкарбинол (ІV) және метиленциклобутан
(ІІІ):

4) циклді галогенкетондардың галогенсіздену кезіндегі изомерленуі

Изомерлену механизмінің барлық жағдайлардағы принциптері бірдей:
аралық карбон ионындағы байланыстардың ығысуы. Оның жайын толығырақ
түрде азотты қышқылдың аминдерге жасайтын әрекетін мысалға алып
қарастырамыз.
Азотсызданғанда түзілетін диазонның төзімсіз ионы, азотын
жоғалтып, аралық карбон ионын түзеді (А), ал ол ион бірнеше
өзгерістерге ұшырай алады.
Карбон ионы қайта топталмай сумен реакцияласып тиісті спирт те
түзе алады (ІV) немесе көміртектің көршілес атомынан протонды
жоғалтып метиленциклобутан түзіледі (ІІІ), кейде көршілес көміртек-
көміртектің байланысы ығысып та изомерлену процесі жүре алады және
сонда жаңадан циклді карбон ионы түзіледі (Б).
Карбонион ион (Б), (А)-ион тәрізді, сумен реакцияласу арқылы
немесе протон үзіп шығарып тұрақты бола алады және сол процестердің
әрқайсысына сай пентанол (І) және циклопентен (ІІ) түзіледі:

Циклді көмірсутектердің туындыларын алудың жалпы әдістері

1.Дигалогенді туындыларының нариймалон эфирімен әрекеттесуі.
Қолданылған дигалогенді туыгдыға тәуелді түрде (1,1-1,2-1,3 және т.т.
дигалогенидтер) осы әдісті пайдалынып, 3-6-буынды циклдік қосылыстар
алуға болады.

2.Галогенкарбонилді қосылыстардан галогенді сутектің үзіліп шығуы.
Бұл жолмен әсіресе үш буынды циклдер оңай алынады. Алайда бұл әдіс
циклдерді алуға да қолдануға болады.
3.Мысалы адипин немесе пимелин қышқылдары тәрізді тізбегінде
көміртектің 6 атомы барынан бастап, екі негізді қышқылдардың тұздарын
карбоксилсіздендіру. Бұл әдісті циклінде 5,6 және олан да көбірек
буындары бар қосылыстар алу үшін қолдануғ болады:

4.Екі негізді қышқылдардың эфирлерінің қатысуымен күрделі эфирлік
конденсациялар. Алкоголяттар әсерінен күрделі эфирлердің
конденсацияланулары көбінесе 5- және 6-буынды циклді системалар түзе
отырып жүреді (Дикман). Мысалы,
а) молекула аралық конденсациясы:

б) іштей молекулалық конденсация:

Циклді көмірсутектердің туындыларын алудың арнаулы әдістері
1.Үш буынды циклді галоген туындыларын алудың оңай қанықпаған
қосылыстарға дихлокарбен қосу, мысалы төменде жазылған схема бойынша

2.Төрт буынды циклді фторлы туындылар этиленді қосылыстарға
тетрафторэтиленмен әрекеттестіргенде түзіледі

3.Бес буынды және жеті буынды циклді қосылыстар әдетте жоғарыда
қарастырылған әдіс бойынша әрқайсысының өздеріне сәйкес екі негізді
қышқылдардан алынады.
4.Алты буынды циклді қосылыстар көбінесе диендік синтез арқылы
алынады.
5.Циклінде 30-ға дейін және одан да көп көміртек атомдары бар
ауыр циклдерді алу үшін Ружич әдісі- дикарбон қышқылдарының торийлі
тұздарын құрғақ айдау әдісі қолданылады.
Физикалық және химиялық қасиеттері
Циклді көмірсутектер туындыларының химиялық қасиеттері принцип
жағынан май қатарының өздеріне сай келетін туындыларының қасиеттерінен
айырмасы жоқ. Алайда циклді қосылыстарлың барлық реакцияларында да
изомерлену мүмкіндігінің барлығын сондай-ақ реакция жүрісінің
стерикалық жағдаларын, ашып айтқанда, қосылыстардың конформациясын,
есте сақтау керек.

Жеке өкілдері
Осы кездегі техникада көптеген циклді қосылыстар өндіріледі
және қолданылады. Мысалы, циклопропан туындыларынан
метилциклопропилкетон, циклопентан туындыларынан-циклопентанол,
циклопентанон.
Алты буынды циклді қосылыстар арасындағы ең маңыздысы спирт –
циклогексанол, оның қайнау темп. 1610С. Осы ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.