Органикалық қосылыстардын жіктелімі мен атау тізімі

Жоспар:

І. Кіріспе.

ІІ. Негізгі бөлім:

2. 1. Функционалдық топтардың табиғаты бойынша жіктеу.

2. 2. Органикалық қосылыстардың атау тізімі.

2. 3. Орынбасарлық номенклатура.

ІІІ. Қорытынды.

ІV. Пайдаланылған әдебиеттер.

Кіріспе.

Органикалық қосылыстардын жіктелімі мен атау тізімі. Органикалық қосылыстардың жіктелімі.

Органикалық қосылыстардағы көміртекті тізбегінің құрылымы мен функционалды топтардың табиғаты аса маңызды жіктелімдік (классификациялық) белгі болады.

Көміртек тізбегінің құрылымы бойынша жіктелуі

Органикалық қосылыстар көміртек қаңқасының құрылымына тәуелділікте болады және мына жүйе бойынша жіктеледі:

Органикалық қосылысы

Ациклді Циклдік

Карбциклдік Гетероциклдік

Алициклдік Ароматтық

Барлық органикалық қосылыстар екі түрге (типке, тұрпатқа) бөлінеді: алициклдік және циклдік. Алициклдікке (оларды апифаттық деп те атайды) ашық тұйықталмаған тізбекті органикалық қосылыстарды жатқызады. Алифаттық қосылыстардың молекуласын көміртектің қанқасы бойынша қаныққан және қанықпаған деп бөледі. Қаныққан қосылыстарда тек жай, қарапайым көміртек-көміртек байланыстары ғана, ал қанықпағандарда, көміртек-көміртек араларында қанықпаған, еселі (екі және үш) байланысы болады:

СН ₃ -СН ₂ -СООН СН ₂ =СН-СІ СН ₃ -С=СН

Қаныққан алифаттық Қанықпаған алифаттық қосылыстар

қосылыс

Циклдік (сақиналық) органикалық қосылыстардың құрамында көміртек атомдарының тұйықталған - циклі (сақинасы) болады. Циклге енетін атомдардың табиғатына қарай оларды карбциклдіге және гетероциклдіге бөледі. Карбциклді қосылыстардың молекуласындағы циклдер - сақиналар тек көміртек атомдарынан ғана тұрады:

Карбциклдік қосылыстар.

Гетероциклдік қосылыстардың циклінде көміртек атомынан басқа да элементтердің атомы болады, және азот, оттек, күкірт атомдары жиі кездеседі. Гетероциклдік қосылыстар қаныққан, қанықпаған және ароматтық болуы мүмкін:

Органикалық қосылыстағы карбциклді топтарды химиялық қасиеттері бойынша әртүрлі болатын екі қатарға - алициклдікке және ароматтыққа бөледі.

Ароматтық қосылыстар үшін ароматтық жүйенің болуы тән. Ароматтық қосылыстың басталуы, негізгі тегі бензол сақинасынан:

Ароматтық сипаты жоқ карбциклдік қатардағылар алициклдік қосылыстарға жатады. Алициклдік қосылыстар да алифаттағылар сияқты қанығу дәрежесі бойынша қаныққандар мен қанықпағандарға бөлінеді.

Органикалық заттардағы әрқайсысы класстар бойында аталған қатардың шеңберінде әрқайсысы кластар бойынша тартылады. Молекулалары тек көміртек пен сутектен ғана тұратын қосылыстар көмірсутектер классын (тобын) құрайды. Көмірсутекті топқа жататын қосылыстағы қосылыстағы бір не бірнеше сутектіатомын функционалдық топпен алмастырса басқа классқа жататын органикалық қосылыстар түзіледі.

2. 1. Функционалдық топтарды табиғаты бойынша жіктеу.

Функционалдық топ - молекуланың химиялық қасиетін анықтайтын құрылымдық бөлігі. Мысалы, карбон қышқылдарының қасиеті ондағы карбоксилді топтың - СООН болуымен, спирттерде ОН - гидроксилді болуымен анықталады және т. с. Фунциональдық топтардың табиғаты бойынша органикалық қосылыстардың әртүрлі класстарын ажыратады, олардың негізгілері суретте келтірілген.

Функционалдық топтардың саны мен біртектілігі бойынша органикалық қосылыстар монофункционалдыққа полифункционалдыққа және гетерофункционалдыққа бөлінеді.

Монофункционалдық қосылыста бір функционалдық топ болады, полифункционалдықта - бірдей екі не одан көп, ал гетерофункционалдықта -әртүрлі бірнеше топ болады:

С ₂ Н ₅ ОН СН ₂ -NН ₂ COOH

СН ₂ -NН ₂ OH

Монофункционалдық Полифункционалдық Гетерофункционалдық

қосылыс қосылыс қосылыс

Белгілі бір класстағы қосылыстар гомологиялық қатарға бірігеді. Гомологиялық қатар - ол әрбір кейінгі тұрған өкіл, өзінің алдындағыдан гомологиялық айырым деп аталатын - СН ₂ - тобына артып отыратын қосылыс. Мысалы, қаныққан бір атомды, спирттерді түзетін қосылыстар классын, гомологиялық қатар ретінде орналастыруға болады:

«Функционалдық топ» түсінігіне шартты түрде көмірсутекті орынбасарлар енгізілмей отыр, айталық, винил, фенил.

СН ₃ ОН - метанол,

С ₂ Н ₅ ОН этанол,

С ₃ Н ₇ ОН - пропанол,

С ₄ Н ₉ ОН - бутанол және т. с. с.

Органикалық қосылыстардың барлық класстары өзара тығыз байланыста болады. Функционалдық топты түрлендіру арқылы бір класстан басқаға ауысудың көптеген жолдарыбар.

2. 2. Органикалық қосылыстардың атау тізімі.

Органикалық қосылыстардың атау тізімі - номенклатурасы органикалық химияның барлық кезеңдерінде жинақталып, қалыптасқан. Тарихи даму кезеңдерде пайда болып, онымен бірге дамыған атау тізімі (номенклатураны) негізгі үш жүйеге топтастыруға болады: тривиальды - дәстүрлі, рациональды - жүйелік және халықаралық (ИЮПАК) .

Тривиальды - дәстүрлі атау тізім. Органикалық қосылыстарға берілген бірінші аталым кездейсоқ болған. Олар, әдетте, заттардың алыну әдістерін (галл қышқылының пиролиз өнімі - пирогаллол), қосылыстың ерекше қасиетін (флуорссциялайтын - флуоресцеин) немесе алғашқы органикалық қосылыстың алынған табиғат көзін неден алынғандығын (құмырсқа қышқылы, алма, шарап және т. б. ) көрсетеді, Мұндай атаулар дәстүрлі атау тізімді құрайды. Органикалық қосылыстардың дәстүрлі атаулары санаға сіңіп кеткендігі соншама, оларды қазірге дейін қолданады. Әсіресе оларды табиғи және гетероциклдік қосылыстар химиясында кеңінен қолданылады.

Рациональды - жүйелі атау тізім. Рациональды, жүйелі немесе тиімді атау тізім, органикалық заттың аталуында оның құрылымын ескере бастаған алғашқы ұмтылыс, ниет. Жүйелі, тиімді атаудың негізінде органикалық қосылыстарды гомологиялық қатарға бөлу, жіктеу ұстанымын пайдаланады. Жүйелік, рациональдық атау тізімінде сәйкес белгілі бір гомологиялық қатардағы барлық заттар берілген осы қатардың ең қарапайым өкілінің туындысы ретінде қарастырылады, атап айтқанда, алкандарда - метанды («метан» атауы ең көп орыналмасқан көміртек атомына беріледі), алкендерде - этиленді және т. б. мысалы:

СН ₄ С Нз-СНз СН ₃ -СН ₂ -СН ₃

Метан Метилметан Диметилметан

Халықаралық атау тізім (ИЮПАК) . Халықаралық атау тізімнің негізі 1892 ж Женева қаласында өткен химиктердің халықаралық конгресінде қабылданған (оны женевалық атау тізімі деп те атайды) . Бұл атау тізім 1930ж Льежеде өткен химиктердің X конгресінде біршама жетілдіріп толықтырылды (оны Льежелік номенклатура деді) және соңында 1957 жылғы теориялық және қолданбалық химия бойынша өткен. Халықаралық одақтың XIX конгресінде, «ИЮПАК номенклатурасы» деп аталған қазіргі номенклатура жасалды (JUРАС International Union of Aplied Chemistri - Международный союз теоретической и прикладной химии) .

ИЮПАК номенклатуралық ережесі әлемнің барлық елдерінде танып, қабылданған және ол кез-келген органикалық қосылысқа бірдей міндегі атау беруге бағытталған.

ИЮПАК номенклатурасы органикалық қосылыстардағы аталу түзілімінің бірнеше амалдарын алдын ала қарастырады, олардың арасында орынбасарлық және радикал - функционалдық амал барынша кең қолданылады.

Структуралық изомерлердің мұндай мөлшерінің көп және әр түрлілігі олардың аттары - номенклатурасының айқын болуын талап етеді.

Органикалық химияда эмпиризмдік (тривиальды) және рационалды номенклатуралар қолданылады.

Эмпиризмдік номенклатура - бұл органикалық қосылыстардың кездейсоқ аттары алғаш рет осы қосылысты алған химиктің көңілін ерекше аударғанын немесе олардың кейбір табиғи көзі бар қасиетін көрсетеді. Қазіргі кезде эмпиризмдік номенклатура тек тәжірибеде жиі пайдаланылатын заттарды атау үшін қолданылады. Мысалы, ацетон, сірке қышқылы және т. б.

Рационалдық номенклатура аталып отырған қосылыстың құрылысын ескереді. Оның принциптері уақыт өткен сайын өзгеріп отырды. Мәселен, органикалық химияда ұзақ уақыт бойы номенклатура қолданылып келді, негізгі принципі болған барлық изомерлер мен гомологтар сол қатардың бастапқы мүшесінің туындылары деп көрсетілетін, айталық, қаныққан көмірсутектер - метанның туындысы. Осы кезде бұл номенклатура «рационалды» деп аталуы, егер ол қосылыс туралы айрықша нақтылы түсінік бере алатын болса ғана қолданылады.

Қазіргі кездегі систематикалық номенклатураның негізгі принциптері 1892 жылы Женеза қаласында болған химиктер съезінде қабылданған. Сондықтан оны кейде Женева номенклатурасы деп те атайды. Химиктердің содан кейінгі болған съездерінде бұл номенклатураға өзгерістермен толықтырулар енгізілген. Соңғы өзгерістер мен толықтырулар химиктердің 1957 және 1965 жылдарында Парижде болған съездерінде қабылданды (номенклатура ЮПАК) .

Функционалдық топтардың табиғаты, саны мен біртектілігі бойынша органикалық қосылыстардың жіктелінуі.

Орынбасарлық номенклатура. Орынбасарлық номенклатура бойынша аталу түзілген кезде, органикалық қосылыстар молекуласындағы сутектің бір немесе бірнеше атомдары, орынбасарлар деп аталатын басқа атомдарға немесе атомдар тобына алмасқан көмірсутектердің туындылары ретінде қарастырылады.

ИЮПАК номенклатурасының орынбасарлық амалы бойынша аталымды құрастырғанда ең алдымен қосылыстың құрамына қандай функционаддық топтардың енетінін анықтайды және сосын, олардың арасындағы бар болатын үлкен орынбасарды таңдап алады (2 кесте) . Егер қосылыста мұндай топ біреу болса, онда сол үлкен саналады; егер қосылыста екеу не одан да көп болса, онда 2 кестеде орналасқан рет бойынша таңдап алынады. Органикалық қосылыстағы үлкен функционалдық топ атауы жұрнақпен аталады, ал қалғандары - алдына қоса қойылып жазылатын қосымшамен сөзбен (префикспен) белгіленеді. ИЮПАК номенклатуралық ережесіне сәйкес кейбір функционалдық топтарды үлкендігі бойынша қарастырмайды және оларды аталымда ылғи сөз алдындағы қосымша сөзде (префиксте) белгілейді.

Алдынғы қосымша белгіленетін функционалдық топтар.

Негізгі функционалдық топтардың үлкендік реті бойынша орналасуы.

Топтың үлкенін анықтаған соң қосылыстың тектік құрылымы деп аталатын бастапқы қаңқаны (тізбекті) табады. Тектік құрылым - ол аталуға негіз болатын молекуланың құрылымдық бөлігі (негізгі) . Ациклдік қосылыстардағы басты (негізгі) көміртек тізбегі тектік құрылым болып саналады, ал цикл (сақина) - карбоциклдік пен гетероциклдікте:

Басты көміртек тізбегі ретінде ең көп көміртек атомы болатын буын таңдап алынады( мәнділігі төмендейтін рет бойынша) . 3-кестеде келтірілген функционалдық топтарды; қанықпаған (екі және үш) байланыстарды; көміртек атомдарын орынбасарларды.

Тектік құрылымға кірмейтін кез келген атомды немесе атом топтарын орынбасар деп атайды. Орынбасар түсінігіне функционалдық топтарды да, радикалдарды да жатқызады.

Радикал - ол көмірсутекті қосылыстан сутектің бір немесе бірнеше атомын бөліп алғаннан кейін қалатын молекуланың қалдығы. Радикалдағы бос валенттілікті сызықшамен белгілейді. Бос валенттіліктің саны бойынша бір - екі және үш валенттілік радикалдарға ажыратады:

СН ₃ - СН ₂ - СН ₃ - СН = - СН ₂ - СН ₂ - СН ₃ - С ≡

Бір валенттік радикал екі валенттік радикал үш валенттік радикал

Радикал түсінігімен қатар, жұптаспаған электрондары болатын - «бос радикал» түсінігінің бар екендігін және оны нүктемен, яғни СН ₃ таңбалайтынын есте ұстаған жөн.

Бос байланыстың көміртектің қандай (қайсы) атомында (бірінші, екінші немесе үшінші) болуына (табылуына) байланысты, радикалдарды біріншілей, екіншілей және үшіншілей деп ажыратады. Көміртектің тек ғана атомымен тура (тікелей) байланысқан көміртек атомын біріншілей деп атайды, екіншімен - екіншілей, үшіншімен-үшіншілей:

СН ₃ -СН-СН ₂ -СН ₃

СН ₃

СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ - СН3 - СН2 - СН - СН3

Біріншілей радикал Екіншілей радикал

СН ₃

СН ₃ -С-СН ₃

Үшіншілей радикал

Жиі кездесетін көмірсутектердің құрылымдык формулалары мен аталынулары 3 кестеде берілі ен.

Тектік құрылымды анықтап, оның атомдарын нөмірлегенде, ондағы үлкен топ мүмкіндігінше аз сандық нөмір алатындай етіп жүргізеді. Егер қосылыста топтың үлкені жоқ болса, онда қанықпаған байланысы бар жағына, сосын орынбасарға басымдық береді.

Соңында, мына реттілікті сақтай отырып, қосылыстың толық аталуын құрастырады: алдымен алфавиттік ретпен функционалдық топ нұсқалады, үлкеннен басқа және көмірсутекті радикалдар (префикс), сосын тектік құрым (түбір) атауы келтіріледі, соңында қанықпаған байланыстар мен үлкен

функционалдық топ (жұрнақ) нұсқалады:

Аталымдағы қос байланыс - ен - үш байланыс - ин -жұрнағымен белгіленеді. Орынбасарлар мен байланыстардың орнын орналасу реті мен жағдайын префикстің алдында және жұрнақтан кейін цифрмен немесе әріппен (локантпен) нұсқайды. Молекулада бірнеше бірдей орынбасарлар немесе қанықпаған байланыстар болған жағдайларда оларды белгілеу үшін көбейткіш қосымшаларды қолданады: ди (екі), три - (үш), тетра - (төрт), пента-(бес) және қолданады: т. б.

---

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.

• Іс жүргізу
• Автоматтандыру, Техника
• Алғашқы әскери дайындық
• Астрономия
• Ауыл шаруашылығы
• Банк ісі
• Бизнесті бағалау
• Биология
• Бухгалтерлік іс
• Валеология
• Ветеринария
• География
• Геология, Геофизика, Геодезия
• Дін
• Ет, сүт, шарап өнімдері
• Жалпы тарих
• Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
• Журналистика
• Информатика
• Кеден ісі
• Маркетинг
• Математика, Геометрия
• Медицина
• Мемлекеттік басқару
• Менеджмент
• Мұнай, Газ
• Мұрағат ісі
• Мәдениеттану
• ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
• Педагогика
• Полиграфия
• Психология
• Салық
• Саясаттану
• Сақтандыру
• Сертификаттау, стандарттау
• Социология, Демография
• Спорт
• Статистика
• Тілтану, Филология
• Тарихи тұлғалар
• Тау-кен ісі
• Транспорт
• Туризм
• Физика
• Философия
• Халықаралық қатынастар
• Химия
• Экология, Қоршаған ортаны қорғау
• Экономика
• Экономикалық география
• Электротехника
• Қазақстан тарихы
• Қаржы
• Құрылыс
• Құқық, Криминалистика
• Әдебиет
• Өнер, музыка
• Өнеркәсіп, Өндіріс