Фенол молекуласының электрондық құрылысын есептеу

МАЗМҰНЫ

Аннотация ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 2

Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..3

1. ӘДЕБИЕТТІК ШОЛУ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 6
1.1.Фенолдар және олардың физикалық.химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ..6
1.2. Нитрофенол негізіндегі суда еритін полимерлердің молекулалық модельдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..13
1.3. Нитрофенол негіздегі суда еритін полимерлердің су молекуласымен
өзара әрекеттесуін есептеу ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...17
1.4. Квантты химияның есептеу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...19
1.4.1. МЧПДП/3 (MINDO/3) әдісі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 21
1.4.2. МПДП (MNDO) әдісі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..24

2. Фенол молекуласының электрондық құрылысын есептеу ... ... ... ... ... ... .25
2.1. Фенол молекуласының есептелген негізгі нәтижелері ... ... ... ... ... ... ... ..25
2.2. Фенол молекуласының басқа реагенттермен өзара әрекеттесуін
модельдеу және есептеу ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .27
2.3. Фенолды гидрлеу реакциясының өнімдерінің электрондық құрылысын
есептеу ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .28

Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 31

Пайдаланылған әдебиеттердің тізімі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .38

Қосымша 1. Фенол молекуласының есептеу нәтижелері ... ... ... ... ... ... ...32

Қосымша 2. Зерттеу жұмысындағы негізгі қысқартулар ... ... ... ... ... ... ... ..36
К І Р І С П Е

Квантты химия пәнінің негізгі мақсаты – ол әртүрлі жүйелерге Шредингердің стационар күй теңдеуін шешіп, жүйенің күйін сипаттайтын толқындық функциялар жиынын және энергетикалық күйлердің энергия мәндерін алу. Немесе бұл мәселені квантты химия тілінде Гамильтон операторының меншікті мәндері және меншікті функцияларын табу деп те атайды.
Квантты химияның теориялық мәселелерін бекітуде молекулалардың электрондық құрылысын есептеп зерттеудің маңызы зор.
Зерттеу жұмыстарын орындау барысында квантты химиялық әдістерді қолданып, қарастырылатын молекулалардың электрондық құрылыстары есептеледі. Нәтижелерді талдап квантты химиялық есептеу нәтижелерін эксперименттік мәліметтермен салыстырады. Молекулалық орбитальдарға талдаулар жүргізеді.
Есептеулерден молекуланың геометриясы (байланыс ұзындықтары, байланыс аралық бұрыштар, кеңістіктік бұрыштар) молекулалық орбитальдардың энергиялары және молекулалық орбитальдардың атомдық құрамы, молекуланың толық энергиясы, түзілу жылуы, электрлік дипольдық моментінің шамасы, атомдардағы зарядтардың таралу мәндері т.б. алынады.
Молекулалық орбитальдардың энергиялары заттардың молекулалық спектрлерін зерттеуде қолданылады.
Химиялық мәселелерді шешуде шегаралық молекулалық орбитальдардың маңызы өте зор. Қарама - қарсы таңбамен алынған ең жоғарғы молекулалық орбитальдың энергиясы молекуланың иондау энергиясын береді, ал ең төменгі бос молекулалық орбитальдың энергиясы молекуланың электрон тартқыштығымен (сродство к электрону) салыстырылады.
Қосылыстардың физикалық-химиялық қасиеттері олардың электрондық құрылысымен анықталады.
Біз бұл жұмысымызда фенол молекуласының электрондық құрылысын МПДП және МЧПДП/3 әдістерімен есептеп, нәтижелерге талдаулар жүргіздік.
Жұмыс екі бөлімнен тұрады. Бірінші бөлімінде фенолдың физикалық-химиялық қасиеттері, алыну жолдары,қолдану бағыттары және зерттеу жұмыстарының нәтижелері келтірілген ғылыми әдебиеттер мен мақалаларға шолулар жасалған. Осы бөлімде есептеу әдістерінің мүмкіншіліктері және оны қолданып шешілген химиялық мәселелер қарастырылған.
Жұмыстың екінші бөлімінде негізінен фенол молекуласының электрондық құрылысының есептеу нәтижелері келтіріліп,оларға талдаулар жүргізілген. Зерттеу нәтижелерінің қолдану бағыттары көрсетіліп,экспериментальдық мәліметтермен салыстырылған.
Зерттеу жұмысы қорытындыланып, пайдаланылған әдебиеттер тізімі келтіріліп, жұмысқа қосымшалар берілген.
Пайдаланылған әдебиеттер

1. Мелешина А.М. Курс квантовой механики для химиков. Воронеж; ВГУ, 1980.
2. Блохинцев Д.И. Основы квантовой механики. М.; Наука, 1982.
3. Фларри Р. Квантовая химия. М.; Мир, 1985.
4. Заградник Р., Полак Р. Основы квантовой химии. М.; 1979.
5. Маррел Д., Кеттл С., Теддер Д. Химическая связь. М.; Мир, 1980.
6. Минкин В.И., Симкин В.Я., Миняев Р.М. Теория строения молекул. М.; Высшая школа, 1979.
7. Яцимирский К.Б., Яцимирский В.К. Химическая связь. Киев; Выщая школа, 1975.
8. Кларк Т. Компьютерная химия. М.; Мир, 1990.
9. М. Дьюар. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.; Мир, 1972.
10. В.А. Губанов, В.П. Жуков, А.О. Литинский. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии. - М.: Наука, 1976.
11. Pople J.A., Beveridge D.L. Approximate Molecular Orbital Theory.-N.Y. Mc. Graw-Hill, 1970.
12. Квантовохимические методы расчета молекул. Под ред. Ю.А.Устынюка.- М.: Химия, 1980.
13. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. Под ред. Дж. Сигала. В 2-х кн. М.: Мир, 1980.
14. О.Я. Нейланд. Органическая химия.- М.: Высшая школа.1990.
15. Ю.Органическая электрохимия. Под ред. М. Бейзера и Х. Лунда. В 2-х томах М.: Мир, 1988.
16. А.П. Томилов, М.Я. Фиошин К.А. Смирнов. Электрохимический синтезорганических соединений.- Л.: Химия, 1976.
17. Н.С. Простаков, Л.А. Гайворонская. Успехи химии. 1976. т.67, с.859.
18. В.Д. Безуглый. Полярография в химии и технологии полимеров.
М.: Химия,1989.
19. В.А. Тихомиров, Э.Д. Герман. Электрохимия. т. 27,10,с.1295-1300.1991.
20. A.C. Мендкович А.И. Русаков, В.П. Гультяй. Изв. AH CCCP, сер.
химическ. 1, с. 225, 1986.
21. Г.Д. Любарский, М.М. Стрелец. Хим. пром. 1967, N7, с. 481-486.
22. Mikheikin I.D., Abronin I.A., Zhidomirov G.M., Kasansky V.B. The Cluster Model Calculations of Chemisorption and Elementary Acts of Catalytic Reaction. I. Isotopic Substitution of Hydrogen Atoms of Surface OH groups of Silica Gel.- J.Molec. Catalysis, 1977/78, v.3,N 3,p.435.
23. Гиллеспи P. Геометрия молекул.- М.: Мир, 1975, c.121.
24. Лыгина И.А., Лыгин В.И. Квантовохимический расчет моделей адсорбционных комплексов, включающих гидроксильные группы разной кислотности.- Докл. AH CCCP, 1976,t.231,N1, с.137.
25. Справочник химика. М.: Госхимиздат, 1972,т.1,с.351.
26. Киселев А.В., Лыгин В.И. Инфракрасные спектры поверхностных соединений. М.:Наука, 1972,с.438.
27. Моррисон С. Химическая физика поверхности твердого тела.- М.: Мир,1980, 488 с.
28. Теория хемосорбции. Ред. Дж. Смит. М.: Мир,1983, 333 с.
        
        Фенол молекуласының электрондық
құрылысын есептеу
Аннотация
Дипломдық жұмыстың көлемі ... ... ... зерттеу жұмыстарыннан, қорытындыдан және 22 пайдаланылған
әдебиеттер тізімінен тұрады.
Негізгі терминдер: атомдық ... ... ... ... ... ... (ТБМО) жоғарғы толған молекулалық орбиталь ... ... ... ... ... (МПДП), модифицированный метод частичного пренебрежения
дифференциальным перекрыванием ... ... ... ... квантты химиялық МПДП және
МЧПДП/3 әдістерімен фенол молекуласының электрондық құрылысын ... ... ... ... салыстыру және талдау.
Зерттеудің әдістері: модификацияланған екі атомды ... ... ... ( ... метод пренебережения двухатомным
дифференциальным перекрыванием),(МПДП), модификацияланған дифференциалдық
астасуды ішінара ескермеу (МЧПДП/3).
Зерттеудің ғылыми жаңалығы: ... ... ... ... нәтижелер: фенол молекуласының күйін сипаттайтын ... ... ... ... ... салыстырылды.
МАЗМҰНЫ
Аннотация...................................................................
.............................................2
Кіріспе.....................................................................
.................................................3
1. ... және ... ... ... ... суда ... ... молекулалық
модельдері..................................................................
............................................13
1.3. Нитрофенол негіздегі суда еритін полимерлердің су молекуласымен
өзара ... ... ... есептеу
әдістері...........................................................19
1.4.1. ... ... МПДП ... ... ... электрондық ... ... ... ... ... ... ... басқа реагенттермен өзара әрекеттесуін
модельдеу ... ... ... реакциясының өнімдерінің электрондық құрылысын
есептеу.....................................................................
........................................28
Қорытынды...................................................................
.........................................31
Пайдаланылған ... 1. ... ... ... 2. ... ... ... І Р І С П ... ... пәнінің негізгі мақсаты – ол ... ... ... күй ... ... жүйенің күйін сипаттайтын
толқындық функциялар ... және ... ... ... ... ... бұл ... квантты химия тілінде Гамильтон ... ... және ... функцияларын табу деп те атайды.
Квантты химияның ... ... ... ... ... есептеп зерттеудің маңызы зор.
Зерттеу жұмыстарын орындау барысында квантты химиялық ... ... ... электрондық құрылыстары есептеледі.
Нәтижелерді талдап квантты химиялық есептеу ... ... ... ... ... ... ... молекуланың геометриясы (байланыс ұзындықтары, байланыс
аралық бұрыштар, кеңістіктік бұрыштар) молекулалық ... және ... ... ... ... ... ... түзілу жылуы, электрлік дипольдық моментінің шамасы,
атомдардағы зарядтардың таралу мәндері т.б. алынады.
Молекулалық ... ... ... ... ... ... ... шешуде шегаралық молекулалық орбитальдардың
маңызы өте зор. Қарама - қарсы таңбамен алынған ең жоғарғы ... ... ... ... ... ... ал ең төменгі
бос молекулалық ... ... ... ... тартқыштығымен
(сродство к электрону) салыстырылады.
Қосылыстардың физикалық-химиялық қасиеттері олардың ... ... бұл ... ... ... ... ... МПДП және
МЧПДП/3 әдістерімен есептеп, нәтижелерге талдаулар жүргіздік.
Жұмыс екі бөлімнен ... ... ... фенолдың физикалық-
химиялық қасиеттері, алыну ... ... және ... ... ... ... ... мен мақалаларға
шолулар жасалған. Осы бөлімде есептеу әдістерінің мүмкіншіліктері және оны
қолданып шешілген химиялық мәселелер қарастырылған.
Жұмыстың екінші ... ... ... ... электрондық
құрылысының есептеу нәтижелері келтіріліп,оларға талдаулар жүргізілген.
Зерттеу нәтижелерінің ... ... ... ... жұмысы қорытындыланып, пайдаланылған әдебиеттер ... ... ... ... ... шолу
1.1. Фенолдар және олардың физикалық-химиялық қасиеттері
Фенол(бензенол)- кристалдық зат, балқу ... 430С, ... 1810С, суда ... (150С-8% шамасы). Сумен әдетте ... деп ... ... ... ... ... ... аз мөлшері
фенолдың балқу температурасын күшті төмендетеді. Оның ... ... ... ... ... күйдіреді. Медицинада алғаш қолданылған антисептиктердің
бірі ... ... ... ... мен ... ... болады,
өйткені құрамында бензол сақинасы бар белоктың аминоқышқылдар ... ... ... болады.
Техникада фенол тас көмір смоласынан, сондай-ақ синтетикалық
тәсілдермен ... ... ... ... арқылы
бензолсульфоқышқыл тұздарынан, бензол мен пропиленнен кумо алу ... ... ... көп ... ... ... ... дәрі-дәрмектік препараттар (салицил ... және ... ... заттар (пикрин қышқылы) алу үшін қолданылады.
Физикалық қасиеттері. Фенолдар- әдетте суда қиын ... ... Су ... қоса ... ... тән иісі бар. ... ... улы, теріге тисе куйдіреді. Сумен әуелгі ... гөрі ... ... кристаллогидраттар құрады.
Гидрокси топтардың санына ... ... ... бойынша
бөлінеді: бір атомдық, екі атомдық және т.б. ... ... ... ... не ... ... не көмірсутек
туындылары есебінде атайды. Мысалы, С6Н5ОН ... ... ... ... ... (немесе 4-метилбензенол) (тиісті 0-және м ... ... ... тәсілдері. Ароматик ядроға гидроксил топты ... ... бар. ... ... өндірісте қолданылады.
1. Сульфоқышқылдардың тұздарын сілтілермен балқыту.
С6Н5SO3Na + 2NaOH C6H5ONa + Na2SO3 + ... әдіс ... ... пайдаланылады. Реакцияны әдетте 320-
3500С ... ... ... ... ... ... ... гөрі жақсы шығым береді. ... ... ... ... ... салыстырғанда 60-70% шамасында болады. Техникада
ашық және автоклавтық процестер ... ... ... ... ... өтеді. Бензол
сульфоқышқылдардың натрий тұзын ... ... қоса ... ... ... (1), ... (ІІ) және n-n/ - диоксидифенил
(ІІІ) алынады.
ОН ... OH OH ... ... ... ... ... жарым-жартылай тотығуы
өтеді. Мысалы, ... ... (ІV) ... ... ... (V) қатар келесі заттар алынады:
СН3
CH3
SO3H ... CH3 ... ... ... ... ... ... гидролизі. Техникада кейінгі ... ... ... ... ... шығымын алуды
үйренді.
Сl ... ... ... ... аз, ... ... ... мыс тұздарының қатысуымен 2500С ... ... 8% тік ... ... ... сілтінің ерітіндісі
хлорбензолмен бірге 3000С және 200атм. Дейін қысымда ұзындығы 1км ... аса ... ... арқылы өткізіледі (реакцияның ... Н.Н. ... ... ... ... ... ... өнімдер алынады:
дефенилэфирі С6Н5ОС6Н5, о-және n оксидифенилдер.
Бірінші ... ... ... ... құтылу үшін оның өзін
системаға арнайы кіргізеді себебі оның ... ... ... тепе-
теңдікпен шектелген:
2С6Н5ОН ↔ С6Н5ОС6Н5 + Н2О
Кейінгі кездерде ... ... бұл ... қысымда өтетін бірнеше катализдік процестер ... ... ... ыдырауы. Фенол кейбір алкилбензолдардың
асқын тотықтарының қышқылдық ... ... ... ... ... ... ацетонмен фенолға ажырайды.
H ... ... C СН3 СН3 С ... ... ... СН3 – СО – СН3
Екіншілік – бутилбензолдың гидроасқынтотығы да осы ... ... ... ... ... ... қышқылдың әрекеті. Аралық
өнімдер есебінде бұл ... ... ... ... ... N2 + HCl
HCl
Диазотоптың гидроксилмен алмасуы. Қышқыл ерітіндіде ... ... ... ... ... ... Мысалы, тұздарының
қатысуы процесті оңайлатады.
5. Осы сияқты ... ... ... ... ... ... ... аминотуындыларынан алуға
болады. Алайда ... - ... ... ... ... де
әдістері бар.
Гидроксил топтың активтеу ... ... ... алкилдеу
бензол және оның ... ... гөрі ... жүреді.
Катализатор есебінде бұл арада - хлорлы ... ал ... ... ... ... ... ... ... ... Фенолдардың реакцияға өте қабілетті ... мен ... ... ... ... немесе судан гөрі едәуір үлкен қышқылдық көрсетеді,
алайда қышқыл ... олар ... және ... ... ... ... қышқылының диссоциациялану константасы 1,8·10-5; комір
қышқылынікі 4,8·10-7; көгерткіш қышқылдікі 7,2·10-10; фенолдікі ... ... ... Сондықтан фенолдар күйдіргіш натрийдің ерітіндісімен
әрекеттесіп феноляттар түзеді, ... ... ... ... ... ... ... алмайды. Керісінше, фенолдарды феноляттардың ерітіндісінен
көмір қышқылы ығыстырып шығарады:
Ar-OH + NaOH → [ArO]-Na+ +H2O
[ArO]-Na+ +CO2+H2O→ ArOH + ... ... ... ... карбон қышқылдарынан
фенолдар бөліп алу үшін пайдаланылады.
Бұл ескертулердің ядросында күшті электрофильдік тобы бар ... жок. ... ... ... үшін ... ... үшін 5,3·10-9, п-нитрофенол үшін 6,5·10-8, 2,4-динитрофенол үшін
8,3·10-5 және ... ... ... ... ... ... ... әсері орто- және пара- қалыпта
-мета - ... гөрі көп. ... және ... ... екі ... карбон қышқылдарындай күшті қышқылдық береді. ... ...... үш ... бар ... ... күші жағынан
минералдық қышқылдарға жақын. Спирттермен салыстырғанда ... ... ... ... ... ... ... әрекеттестеру арқылы түсіндіруге болады. ... ... ... электрондар тығыздығын азайтады және
спирттегіден гөрі фенолдарда протонның үлкен ... ... ... ... ... (Б) ... ... - Н ... ... ... ... ... фелоляттарының комплекстік сипаты бар ... ... ... ... ... ... күлгі түске,
крезолдар - көп түске боялады.
2. Фенолдарға, әсіресе мыс ұнтағының ... ... әсер ... содай-ақ фенолдарға алкисульфаттар,
сульфоқышқылдардың эфирлері ... ... әсер ... фенолдан
гидроксил топтағы сутегі атомының арқасында оңай ... + C2H2Br → NaBr + ... + СН2N2 → C6H5OCH3 + ... ... - ... ... ... инерттік ерітінділер
Na немесе NaNH2 қыздырғанда оларда, радикалдары ... ... ... ... Оларда сілтілердің әсері аз.
3. Фенол этилен ... ... ... ... + n ( CH2 – CH2) O – CH2 ...
→[O – CH2 – CH2 - ]n-1 OH
Мұндай эфирлерге, әсіресе егер ... ... ... ... ... ... – беттік қасиеттер тән. Бұл ... ... ... - ... ал ... ... ...
гидрофилдік бөлік болып табылады. ... ... ... ... ... ... техникада тоқыма материалдарын тазарту
және жуу үшін кеңінен ... ... бұл ... ... ... санын көрсетеді:
С8Н17 – С6Н4 – О – СН2 – СН2 [O – CH2 – CH2]x – ... OBr C
Br Br Br – C C – ... → ║ ... ... ... ... O2N ... ... ... ... ... ... суда ... полимерлердің молекулалық
модельдері
Бөлімде фенол және оның түрлі орын басқан туындылары негізінде суда
еритін полимерлер ... ... ... лабораториялық жағдайда
судағы кездесетін әртүрлі иондардан, қоспалардан ... ... ... ... суды ... ... олардың электрондық
құрылысына, активті орталықтардың адсорбциялық қасиеттеріне, сонымен бірге
өзара әрекеттесетін ... ... ... ... ... ... мен ... әртүрлі иондардың арасындағы
өзара әрекеттесулердің табиғаты мен ... ... ... ... ... ... мол екені белгілі.
Квантты химияда қатты дененің электрондық қасиеттерін ... ... ... қатты дененің молекулалық модельдері жиі қолданылады.
Бұған химиялық ... ... ... тізбек бойынша екі-үш байланыстан
ары таралмайтыны толық негіз бола алады.
Біздің бұл жұмысымызда синтезделген полимерлердің моделі ... ... және ... ... ... ... олардың электрондық
құрылыстары есептеліп зерттелді.
ППДП/2 тәсілімен /4/ есептелген негізгі квантты химиялық шамалар
1-кестеде келтірілген. Кестеде берілген жуықтаудағы ... ... ... ... ... ... (Ет), дипольдық моменттерінің
шамалары (μ), ең жоғарғы толған молекулалық орбиталь ... және ең ... ... орбиталь (ТБМО) энергия мәндері, сонымен бірге, q0, qн, qc-
гидроксил топтағы атомдар мен онымен байланысқан ... ... ... ... атомдардың заряд шамалары (электрондық үлеспен)
берілген.
1-кесте. Орто-, пара- ... ... ... ... ... ... |Пара-нитрофенол | |
|Ет (эВ) ... ... | ... ... |5.04 (5.05) | ... |-13.10 |-12.90 | ... |2.43 |1.32 | ... |0.194 |0.209 | ... |-0.216 |-0.230 | ... |0.153 |0.144 | ... |0. 490 |0.479 | ... |-0.332 |-0. 340 | ... жақша ішінде дипольдық моменттің эксперименттік мәндері
берілген.
Молекулалардың басқа атомдарындағы ... ... ... ... ... ... ... модельдерде оң зарядтың ең көп
шоғырланған атомдары: нитротоптың азот атомы, гидроксил ... ... ... және ... ... ... атомы. Осы атомдар
нуклеофильді реагенттердің ... ... ... орталықтар болып
табылады. Теріс зарядтар гидроксил және нитротоптың ... ... ... шоғырланған, сондықтан осы атомдар электрофильді реагенттердің шабуыл
жасауына ықпал жасайды.
Есептеудің нәтижесінде алынған мәліметтерді қарастырылған ... ... ... ... ... ... ... кезде
пайдалануға болады.
Кестеден пара-нитрофенол молекуласы орто-нитрофенолдан 0,41 эВ=39,4
кДж/моль ... ... ... ... Сонымен бірге, нитротоптың
молекула жазықтығында жатқан жағдайы орнықты болатыны белгілі ... ... ... молекула жазықтығынан перпендикуляр
жазықтыққа бұру үшін 1,2 кДж/моль энергия қажет екенін ... ... ... ... ... ... ... айқындайды.
Кестеде көрсетілген атомдардағы заряд шамаларына қарай, суда ... ... ... шабуыл бағытын сапалы түрде анықтауға болады.
Сонымен ... ... ... ... негіздегі)
әртүрлі иондармен өзара әрекеттесуінің электростатикалық табиғаты болатынын
ескерсек, реагенттердің электрлік қасиеттерін сипаттайтын ... ... шама ... ... ... ... отырған молекулалардың есептелген дипольдық моменттерінің
шамалары, тәжірибелік мәліметтермен (1-кесте) сәйкестігі ... ... ... ... ... шамасы молекула аралық
өзара әрекеттесудің ... ... және ... ... ... береді. Молекулалардың дипольдық моментін анықтайтын физикалық
зерттеу әдістері құралдарының аса қымбат екенін ескерсек, квантты ... бұл ... ... да ... ... ... суда ... полимерлердің модельдері орто- және пара-
нитрофенол молекулаларының молекулалық ... ... ... ... ... ... молекулалық
спектрлерді талдауларда пайдалануға болады.
2-кесте
Орто- және пара-нитрофенол молекулаларының молекулалық орбитальдарының (МО)
энергиялары
|N |Ej.эВ |N |Ej.эВ ... | |MO | |
| |О-НФ |П-НФ | |о-НФ |п-НФ |
|1 |-53,28 |-54,16 |15 |-26,18 |27,22 |
|2 |-51,14 |-52,15 |16 |-24,13 |-26,16 |
|3 |-49,15 |-50,17 |17 |-23,15 |-25,32 |
|4 |-47,16 |-48,11 |18 |-20,11 |-23,58 |
|5 |-45,11 |-47,16 |19 |-19,17 |-20,75 |
|6 |-42,19 |-44,18 |20 |17,12 |-16,18 |
|7 |-40,14 |-42,15 |21 |-15,30 |-15,23 |
|8 |-39,12 |-40,13 |22 |-14,92 |-14,94 |
|9 |-37,15 |-38,18 |23 |-14,79 |-14,29 ... |-35,318 |-36,19 |24 |-13,48 |-13,63 ... |-33,15 |-34,14 |25 |-13,19 |-13,33 ... |-32,16 |-33,17 |26 |-13,10 |-12,80 ... |-30,12 |-32,19 |27 |2,43 |1,32 ... |-28,40 |-29,19 |28 |2,44 |3,02 ... ... ... ең жоғарғы толған молекулалық
орбитальдың (ЖТМО) қарама-қарсы таңбасымен ... ... ... ... ... ... белгілі және иондалу энергиясының
шамасы молекуланың тотығу ... ... ... ... ... ... ... орто-нитрофенолдың тотығу реакциясына
қабілеттігі артық екені (0,30эВ) ... ... ... ... ... синтезделген полимерлер туралы ... ... ... болады. Қарастырып отырған екі молекуланың ... ... да ... айрықша екенін де айта кеткеніміз жөн.
Яғни бұл ... ... және ... ... ... ... ... әртүрлі болады деген тұжырым жасауға алып келеді.
Қарастырылған модельдерде ... ... ... ең ... орто-
нитрофенол молекуласына қарағанда 1.11эВ-қа төмен орналасатындығы көрінеді.
Ең төменгі бос молекулалық ... ... ... ... ... және тотықсыздану қабілетін
көрсететіндіктен келтірілген ... ... ... негіздегі
полимерлердің орто-нитрофенол негіздегі ... ... ... ... болатындығьн көрсетеді.
Синтезделген полимерлердің модельдері ретінде алынған орто-, пара-
нитрофенол ... ... ... ... анықтағаннан
соң, олардың әртүрлі молекулаларымен әрекеттесу заңдылықтарын зерттеуге
көштік. Мұндай ... ... ... ... мүмкіндік береді.
1.3. Нитрофенол негіздегі суда еритін
полимерлердің су
молекуласымен ... ... ... ... ... ... сатысы ретінде орто-, пара-
нитрофенол және су молекулаларының өзара әрекеттесу модельдері есептелді (1-
сурет).
Суретте су молекулаларының орто-, ... ... ... тобында протонакцепторлы (I) және протондонорлы (II) ... ... ... нәтижесінде оптимизацияланып табылған rOH,,,О арақашықтығы
0,247-0,256 нм аралығында болатын есептеулер ... Су ... ... ... ... ... 64,9 ... (I) және
30,6 кДж/моль (II) екендіктері анықталды. Есептеулердің ... ... мен ... ... ... гидроксил тобы
протонакцепторлы ... ... ... ... ... ... пара-нитрофенол және су молекулаларыньщ өзара әрекеттесу модельдері
Х ... ... ... нитрофенол негізіндегі синтезделген суда еритін
полимерлердің ... ... ... ... ... ... есептеулер суда орын алатын ... ... ... ... ... жақсы нәтижелер
берді.
Алдағы зерттеу жұмыстары молекулалық модельдерді кеңейтіп жетілдіру
бағытында жүргізілетін болады.
Есептеу нәтижелерін талдай келіп ... ... ... Суда ... нитрофенол негіздегі полимерлер орто- және ... ... ... ... Модельдердің электрондық құрылысы ... ... ... ... ... ... Суда ... полимерлердің модельдерінің су молекуласымен өзара
әрекеттесу энергиялары есептеліп табылды.
4. Су ... ... ... ... ... ... механизм бойынша әрекеттесуі тиімді екендігі тағайындалды.
1.4. Квантты химияның есептеу ... ... (1918 ж.-)- ... ... ... органикалық
химияның теориялық проблемаларымен айналысқан. Жартылай эмпирикалық
есептеу әдістерін ... ... ... электрондық құрылысын
есептеді.
Попл Джон (1925 ж.- ) – американдық физик, квантты химияның
жартылай эмпирикалық әдістерін енгізді және ЯМР ... ... ... ... ... ... есептеу әдістерінің теориялық негіздерімен, жуықтау және
параметрлеу әдістерімен көптеген арнаулы ... ... ... ... ... химияның есептеу мүмкіншілігі молекулалық орбитальдар әдісіне
немесе валентті байланыс әдісіне ... ... ... ... мен ... ... ... бір эффективті өрісте электронның
қозғалысын сипаттайтын бірэлектронды толқындық функциямен анықталады.
Молекулалық ... ... ... ... атомдық
орбитальдарының сызықтық комбинациясы ретінде қарастыруға толық ... ... ... ... сызықтық комбинациясы
(МО АОСК) әдісі қазіргі кезенде кең қолданылады. Молекулалық ... көп ... ... функция бір электрондық
толқындық ... ... ... түрінде
келтіріледі. Ол жабық электронды қабатты жүйелер үшін Слейтер детерминанты
(анықтауышы) ... ... ... ... ... ... әдісінің негізгі кемшілігі электрондардың ... ... ... Бұл ... конфигурациялық өзара әрекеттесу
(КӨӘ) әдісінде есепке алынады [6,7].
Квантты химиялық есептеу әдістерін дұрыс қолдана білген ... ... ... ... ... мүмкіншіліктері мол екендігі
тағайындалған.
Жартылай эмпирикалық квантты химиялық ... ... ... жүйе үшін келесі шамаларды анықгауға болады:
І. Молекуланың толқындық функциялар жиынын және ... ... ... ... ... электрон тығыздығы.
З. Молекуланың геометриясын (байланыс ұзындықгары, байланыс ... Егер ... ... ... онда оның ... ... ... Квантты химиялық есептеулердің ең бір артықшылығы реакциялардың
кезінде түзілетін аралық ... ... ... ... ... олардың сипаттамаларын анықтауға мүмкіншілік береді.
б. Квантты химия әдістері реакция ... ... ... ... ... ... ... зерттеуге,
адсорбцияның табиғатын тағайындауға мүмкіншілігі бар.
Химия үшін маңызды болып, ЖТМО және ТБМО энергиялары мен ... ... ... ... ЖТМО ... ... ... иондау энергиясын береді. ТБМО энергиясының мәні молекуланың
электрон тартқыштығымен салыстырылады [8-11].
1.4.1. МЧПДП/3 ( MINDO/3) ... ... ... ... МЧПДП/3 әбісін (модифицированный
метод частичного принебрежения дифференциальным ... ... ... ... ... қосылыстарды зерттеуге пайдаланды [2,4].
Квантты химиялық МЧПДП/3 әдісіне дейін ... ... ... ... екі ... ... яғни ... байланыс
ұзындығын арттырып, ал құрамында тұйық циклы бар ... ... ... ... және оның ... [4] жаңа параметрлер қолданып және есептеу
бағдарламасына өзгерістер енгізіп, сонан соң ғана бұл ... ... қол ... тәсілінде резонанстық интегралды есептеуге ... ... -А және В ... ... ... ... келесі сан мәндерін алды :
=0,36862, =0,34104 = 0,48328
SKl -атомдық орбитальдардың қабысу интегралдары, (ПИ)1 және (ПИ)К - ... ... ... ... Дьюар енгізген
өзгерістерде қабысу интегралын есептеуде орбитальдық ... ... ... қарастырылады. Сутегі атомы үшін бұрынғы 1 ... ... ... ал көміртектің 2s- және 2р- атомдық орбитальдары үшін ... 1,71 ... ... ... ережелері бойынша бұрын бұл мәндер 1,625 болатын. Дьюар
және оның әріптестері түзілу жылуы, иондау потенциалы, дипольдық ... ... ... ... ... және т.б. шамалар арасындағы
корреляцияларды анықтады.
МЧПДП/3 ... ... ... ... және олардың
тәжірибелік мәліметтермен сәйкестігін [1-7] жұмыстардан көптеп кездестіруге
болады.
МЧПДП ∕ 3а әдісімен есептелген гетероатомды молекулалардың ... ... мен ... парметрлері
|Қосылыс |∆Нобр, |Байланыс ... , ... ... , |
| ... ∕ моль | ... |
| ... ... ... |
| | | ... |
| ... |
| ... ... ... ... |-29,21 |-26,67 ... |1,39 |1,17 ... |0,394 |0,106 ... |-0,445 |-0,247 ... (е-) |0,247 |0,192 ... |-8,48 |-8,91 ... (эВ) |1,16 |0,23 ... ... ... ... ... ... олардың бір-
бірімен сәйкестігі жақсы көрінеді. Алынған нәтижелердің ... ... ... ... ... түсіндіруге болады.
Атомдардағы зарядтардың таралуы және дипольдық моменттің шамаларын
салыстырғанда ... ... МПДП ... ... ... ... артығырақ беретіні байқалады.
Квантты химиялық есептеу жұмыстарында қарама-қарсы таңбамен алынған
ЖТМО энергиясы молекуланың ... ... ... және ... ... сипаттайды. Фенол молекуласының иондау энергиясының эксперименттік
шамасы 8,52 эВ және оны МЧПДП/3 ... ... ... ... ... Фенол молекуласының дипольдық моментінің эксперименттік мәні 1,7 D,
мұны да ... ... ... ... көруге болады. Сондықтан ары қарай
есептеулерде тек МЧПДП/3 әдісі қолданылды.
Молекуланың тотықсыздану қабілетін сипаттайтын квантты
химиялық шама-ТБМО энергиясы болып ... және ол ... ... ... ... ... ТБМО
энергиясының шамасы МЧПДП/3 әдісімен есептелгенде 1,16 эВ ... ... ... ... үшін шекаралық МО-лардың
құрылымын талдайды. Төменде фенол молекуласының ең жоғарғы ... ... және ең ... бос молекулалық орби алының атомдық
құрамы берілген:
(ЖТМО) =0,46 (2рх С1) + 0,36 (2рх С2) + ... ... = ... С2) - ... С3) - 0,51 (2рхС4)+0,53(2рхС5)
Фенол молекуласының ТБМО құрамын талдаулар оның С2 —С4 және С3 ... үшін ... ... ... көрсетті. Ең төменгі бос
молекулалық орбиталь электронмен ... ... ... электронмен
толтыратын процестер нәтижесінде жоғарыда көрсетілген ... ... ... толған молекулалық орбиталь және ең ... ... ... ... ... есептеулер бойынша 2,7 эВ-
қа тең және бұл шама молекуладағы ... ... ... ... ... басқа реагенттермен өзара әрекеттесуін
модельдеу және есептеу
Фенол молекуласының барлық ... ... ... реагентпен әрекеттесу
нәтижесінде және осындай қасиеттері бар ... ... ... ... ... ... фенол молекуласының протонакцепторлы
реагенттермен әрекеттесу ... ... ... анионы есептелген.
Протонның фенол молекуласынан үзілу энергиясы есептеулер бойынша 1400
кДж/мольге ... ... ... орталықпен әрекетесуінің шекті
жағдайында протон ... Ол ... ... ... ... алып келеді. Есептеулер ... ... ... ... орын ... яғни ... ... жоғарылайтындығы көрінеді. Анионның ЖТМО энергиясы 2,42 эВ,
бірақ оның атомдық құрамы ... ... ... ... Фенол
молекуласы протон-акцепторлы реагенттермен ... ... ... ... ... ... жұтылу жолағының
төменгі жиіліктер жағына ығысады деп ... ... ... ... ретінде
фенол молекуласының протонның акцепторы ретінде қарастырылатын этанол
молекуласымен әрекеттесуін алуға ... ... ... ... ... немесе беттің
протондонорлы орталықтарымен әрекеттесуінің моделі ... ... ... ... ... ... комплексі (С6Н5ОН2+)
есептелді. Есептеулер бойынша комплексте шабуылдайтын протон мен ... ... яғни ... ... ... 0,95 тең ... ... ұзындығы гидроксил топтағы байланыс ұзындығына тең. ... ... ... ... ... ... әдісінде 700
кДж/моль және бұл шама химиялық байланыс түзілу энергиясымен шамалас. Фенол
молекуласының протондалу ... ... ... ... деңгейлері күшті орнықтылық жағдайға өтеді. ... ... -13,85 ... ЖТМО және ТБМО энергияларының айырымы 8,68 эВ
шамасына тең, әрі бұл шама ... ... ... ... көрінеді. Бұл нәтиже экспериметтік жұмыстардағы [19] фенол
молекуласының протондонорлы орталықтармен әрекеттескен ... ... ... ... ... ... ... ығысуымен сәйкес келеді.
Сонымен, молекулалардың электрондық құрылысын есептеулер ... ... ... ... ... және ... ... электрондық құрылысына әсерін анықгауға мүмкіншілік береді.
2.3. Фенолды гидрлеу реакциясының өнімдерінің электрондық құрылысын есептеу
Фенолды ... ... ... және циклогексанол алуға
болады. Осы ... ... ... ... ... гидрлеу
процестерін былай жазуға болады:
С6Н5 ОН + 2Н2 ↔ С6 Н10 О (кетон)
С6 Н10 О + Н2 ↔ С6 Н11 ОН ... ... Ni ... ... кезде реакция өнімі
ретінде циклогексанол алынатыны, ал ... алу ... ... ... ... ... бұл ... фенол молекуласын гидрлеу нәтижесінде түзілетін
циклогексанол және циклогексанон молекулаларының электрондық құрылыстары
МЧПДП/3 әдісімен ... ... ... ... ... конформациясы есептеулерге алынды, өйткені ... ... ... орнықтырақ екендігі белгілі.
Циклогексанон молекуласының осы ... ... ... эВ, ... ... ... -65,7 ... электрлік дипольдық
моментінің мәні 3,01 D. ... ... ... ... ... жиыны (7-кесте), атомдардағы зарядтар
т.б. шаМалар алынды.
7-кесте. Циклогексанон молекуласының MO деңгейлері.
|MO реті |Ej (эВ) |MO реті ... |
|1 |-38,15 |12 |-14,43 |
|2 |-32,55 |13 |-12,97 |
|3 |-30,91 |14 |-12,86 |
|4 |-27,29 |15 |-12,39 |
|5 |-23,00 |16 |-12,09 |
|6 |-21,30 |17 |-11,55 |
|7 |-18,15 |18 |-11,24 |
|8 |-16,20 |19 |-10,98 |
|9 |-15,56 |20 |-9,55 ... |-15,24 |21 |1,11 ... |-14,80 |22 |1,78 ... ... ... ... кезде циклогексанон
молекуласының ЖТМО энергиясы (-9,55 эВ) және ТБМО энергиялары (1,11 эВ)
фенол ... ( ... -8,48 эВ және 1,16 эВ) ... ... Бұл нәтиже фенолды гидрлеу нәтижасінде түзілетін
өнімдердің тотығу қабілетінің төмендейтіндігін көрсетеді.
Циклогексанон молекуласының ЖТМО және ТБМО ... ... =-0,324 (2рz С4) ... О).
ТБМО = 0,673 (2рхС4 ) - 0,459(2рх О).
Циклогексанон молекуласының қарастырылған молекулалық
орбитальдары π* - ... ... ... ... ... ... молекуладағы карбонил тобы алғашқы
өзгерістерге ұшырайтындығы ... ... ... ... ... ... ... талдауда қолдануға болады.
Қорытынды
Фенол молекуласының электрондық құрылысын жартылай эмпирикалық квантты
химиялық МЧПДП/3 және МПДП ... ... ... ... ... қорытындылар жасадық:
1. Фенол молекуласының электрондық құрылысы МЧПДП/3 және ... ... ... ... ... мәліметтермен салыстырылды.
3. Фенол молекуласының иондау энергиясы және дипольдық моментінің
есептелген ... ... ... ... ... Фенол молекуласының ең ЖТМО және ең ТБМО ... ... ... молекуласының әр түрлі реагенттермен өзара ... ... ... гидрлеу өнімі циклогексанонның электрондық құрылысы
есептелді.
Зерттеу жұмысының нәтижелерін фенол ... ... ... ... ... ... қолдануға болады.
Қосымша 1. Фенол молекуласының электрондық
құрылысының нәтижелері
** MINDO/3 **
**Фенол МЧПДП/3**
Меншікті мәндер және ... ... реті 1 2 3 4 5
6 7 8 ... ... ... -21.19580 -21.19312 -16.99426
-15.17438 -13.11918 -12.95976 -12.95789
1 .38208 -.25341 -.43967 -.19656 ... -.22379 .00000 .04068 ... .00000 .00000 .00000 .00000 ... .00000 -.40840 .00000 ... -.11664 .00233 .00402 -.06913 ... -.19306 .00000 -.21265 ... -.00004 .17789 -.10260 -.27176 ... -.00009 .00000 -.09845 ... .38205 -.50745 -.00023 .39331 ... .22379 .00000 .08173 ... .00000 .00000 .00000 .00000 ... .00000 -.40847 .00000 ... -.05835 .00247 -.17775 .06919 ... .09673 .00000 -.21253 ... .10106 -.00410 -.10263 -.11981 ... -.16754 .00000 .36809 ... .38186 .25410 -.43944 -.19672 ... .22374 .00000 -.04068 ... .00000 .00000 .00000 .00000 ... .00000 -.40813 .00000 ... -.05826 -.15504 -.08692 -.26986 ... .09624 .00000 .19169 ... -.10103 .08679 .05494 .07603 ... .16729 .00000 .13508 ... .38208 -.25381 .43944 -.19658 ... -.22379 .00000 .04069 ... .00000 .00000 .00000 .00000 ... .00000 -.40840 .00000 ... .05835 -.15514 -.08698 .26991 ... .09661 .00000 .19161 ... .10099 .08688 .05486 -.07600 ... .16715 .00000 .13501 ... .38170 .50766 .00023 .39355 ... -.22362 .00000 -.08192 ... .00000 .00000 .00000 .00000 ... .00000 -.40795 .00000 ... .05831 .00249 -.17766 -.06927 ... .09685 .00000 -.21252 ... -.10099 -.00413 -.10257 .11996 ... -.16774 .00000 .36807 ... .38186 .25370 .43966 -.19670 ... .22374 .00000 -.04066 ... .00000 .00000 .00000 .00000 ... .00000 -.40813 .00000 ... .11662 .00235 .00412 .06908 ... -.19299 .00000 -.21276 ... -.00006 .17776 -.10258 .27174 ... .00030 .00000 -.09848 ... .08479 -.09149 -.15874 -.12336 ... -.28143 .00000 -.18250 ... .08476 -.18315 -.00008 .24686 ... .28178 .00000 -.36445 ... .08474 .09174 -.15864 -.12342 ... .28138 .00000 .18268 ... .08479 -.09163 .15865 -.12338 ... -.28143 .00000 -.18256 ... .08473 .18332 .00008 .24717 ... -.28194 .00000 .36428 ... .08474 .09160 .15872 -.12341 ... .28138 .00000 .18262 ... реті 11 12 13 14 ... 17 18 19 ... ... -10.41296 -9.17999 -9.17873 1.24845
1.25064 2.23255 2.98025 ... .00064 .02156 -.03752 .00000 ... .00000 -.31364 -.13813 ... .00000 .00000 .00000 -.49996 ... .50002 .00000 .00000 ... -.00323 -.14243 .24663 .00000 ... .00000 -.01637 -.22648 ... -.40774 .30446 .17565 .00000 ... .00000 -.00001 -.00004 ... .00000 -.04309 .00000 .00000 ... .00000 .31390 -.13839 ... .00000 .00000 .00000 .00004 ... .00000 .00000 .00000 ... .35450 .14232 -.30444 .00000 ... .00000 .00838 -.11334 ... .20467 -.24652 -.17576 .00000 ... .00000 -.01451 .19631 ... .00065 .02165 .03740 .00000 ... .00000 .31392 -.13735 ... .00000 .00000 .00000 -.50004 ... -.49998 .00000 .00000 ... -.35457 .19254 -.27557 .00000 ... .00000 .00815 -.11311 ... .20126 -.27553 -.12531 .00000 ... .00000 .01433 -.19486 ... -.00064 .02156 .03752 .00000 ... .00000 -.31364 -.13813 ... .00000 .00000 .00000 .50000 ... -.50002 .00000 .00000 ... -.35473 -.19244 .27544 .00000 ... .00000 .00820 .11328 ... .20107 .27558 .12575 .00000 ... .00000 .01417 .19612 ... .00000 -.04334 .00000 .00000 ... .00000 -.31376 -.13834 ... .00000 .00000 .00000 -.00004 ... .00000 .00000 .00000 ... .35438 -.14235 .30460 .00000 ... .00000 .00800 .11230 ... .20460 .24658 .17585 .00000 ... .00000 -.01386 -.19451 ... -.00065 .02165 -.03740 .00000 ... .00000 .31392 -.13735 ... .00000 .00000 .00000 .50000 ... .49998 .00000 .00000 ... -.00299 .14233 -.24631 .00000 ... .00000 -.01649 .22531 ... -.40769 -.30452 -.17598 .00000 ... .00000 .00011 .00053 ... -.00281 -.17818 .30859 .00000 ... .00000 .26034 .31159 ... .00000 .35616 -.00001 .00000 ... .00000 -.26103 .31191 ... -.00256 -.17794 -.30823 .00000 ... .00000 -.26084 .31002 ... .00281 -.17820 -.30858 .00000 ... .00000 .26034 .31159 ... .00000 .35593 -.00001 .00000 ... .00000 .26038 .31014 ... .00256 -.17792 .30824 .00000 ... .00000 -.26084 .31002 ... ... 28.42909 ... ... ... EV
Электрондық энергия -3165.16874 EV
Ядролық энергия ... ... ... NO. CHARGE ... .00740 ... .00720 ... .00719 ... .00740 ... .00706 ... .00719 ... -.00740 ... -.00716 1.00716
9 -.00722 ... -.00740 ... -.00706 ... -.00722 ... ... X Y Z ... .00000 -.00056 .00096 ... .00000 -.00006 .00011 ... .00000 -.00062 .00107 ... ... арақашықтық (ангстрем)
1 2 3 4 5 6
7 8 9 10 11 ... ... ... ... 1.00000 ... 1.72568 1.40641 ... 1.72610 1.40692 1.40666 ... 1.72607 1.40689 1.40665 2.43683 ... 1.72568 1.40641 2.43597 1.40666 ... 1.72646 1.40736 2.43680 2.81428 ... ... 1.72607 1.40689 2.81329 2.43683 ... 1.40713 ... 2.70367 2.51193 1.10553 2.18063 ... 3.43885 3.91882 ... 2.70417 2.51248 2.18105 1.10556 ... 3.91984 3.43899 2.51221 ... 2.70398 2.51227 2.18087 3.43882 ... 2.18094 3.43879 2.51210 4.35156 ... 2.70367 2.51193 3.43811 2.18063 ... 3.43885 2.18063 4.35080 2.51221 ... 2.70409 2.51239 3.43853 3.91931 ... 1.10502 2.18100 4.35119 5.02486 ... ... 2.70398 2.51227 3.91868 3.43882 ... 2.18094 1.10538 5.02420 4.35156 ... 2.51233 .00000
**фенол МЧПДП/3**
Түзілу жылуы ---- 28.42909 ... ... ---- 9.17873 ... ... ---- .00124 ... ... ... 1.4064063 ... ... .7034599 ... ... .7034432 ... ... -.7032032 -1.2179836
6 ... ... ... ... -1.4068864 -.0000000
1 1.0000000 ... ... ... ... -2.1758707
1 1.0000000 ... ... ... ... -2.1753988
1 ... ... ... 1.0000000 -2.5122693 ... ... = ... ... ... ... – атомдық орбиталь.
МО – молекулалық орбиталь.
ТБМО – төменгі бос молекулалық орбиталь.
ЖТМО – жоғарғы толған молекулалық ...... ... дифференциальным перекрыванием.
МПДП – модифицированный метод пренебережения двухатомным дифференциальным
перекрыванием.
МЧПДП - модифицированный метод частичного пренебережения ... - ... ... ...... орбиталей Хюккеля.
Пайдаланылған әдебиеттер
1. Мелешина А.М. Курс квантовой механики для ... ... ВГУ, ... ... Д.И. ... квантовой механики. М.; Наука, 1982.
3. Фларри Р. Квантовая химия. М.; Мир, 1985.
4. Заградник Р., ... Р. ... ... ... М.; 1979.
5. Маррел Д., Кеттл С., Теддер Д. Химическая связь. М.; Мир, ... ... В.И., ... В.Я., Миняев Р.М. Теория строения молекул. М.;
Высшая школа, ... ... К.Б., ... В.К. ... ... ... ... школа,
1975.
8. Кларк Т. Компьютерная химия. М.; Мир, 1990.
9. М. Дьюар. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. ... ... В.А. ... В.П. Жуков, А.О. Литинский. Полуэмпирические методы
молекулярных орбиталей в ... ... - М.: ... ... Pople J.A., ... D.L. Approximate Molecular Orbital Theory.-
N.Y. Mc. Graw-Hill, 1970.
12. Квантовохимические методы ... ... Под ред. ... ... ... ... методы расчета электронной структуры. Под ред. Дж.
Сигала. В 2-х кн. М.: Мир, ... О.Я. ... ... химия.- М.: Высшая школа.1990.
15. Ю.Органическая электрохимия. Под ред. М. Бейзера и Х. Лунда. В ... М.: Мир, ... А.П. ... М.Я. ... К.А. ... ... соединений.- Л.: Химия, 1976.
17. Н.С. Простаков, Л.А. Гайворонская. Успехи химии. 1976. т.67, с.859.
18. В.Д. Безуглый. Полярография в химии и ... ... ... В.А. ... Э.Д. Герман. Электрохимия. т. ... A.C. ... А.И. ... В.П. ... Изв. AH CCCP, сер.
химическ. 1, с. 225, 1986.
21. Г.Д. Любарский, М.М. Стрелец. Хим. пром. 1967, N7, с. ... ... I.D., Abronin I.A., ... G.M., Kasansky V.B. ... Model ... of ... and Elementary Acts of
Catalytic Reaction. I. Isotopic Substitution of Hydrogen Atoms of ... groups of Silica Gel.- J.Molec. ... 1977/78, v.3,N ... ... P. ... ... М.: Мир, 1975, ... Лыгина И.А., Лыгин В.И. Квантовохимический ... ... ... ... гидроксильные группы ... ... AH CCCP, ... ... ... ... М.: ... 1972,т.1,с.351.
26. Киселев А.В., Лыгин В.И. Инфракрасные спектры поверхностных
соединений. М.:Наука, 1972,с.438.
27. Моррисон С. ... ... ... ... ... ... 488 ... Теория хемосорбции. Ред. Дж. Смит. М.: Мир,1983, 333 с.

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Көлемі: 27 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 500 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Глаукомамен ауыратын науқастардың миоцилин геніндегі G367R, Q368X және G399V мутацияларын анықтау61 бет
Глаукомамен ауыратын науқастардың миоцилин геніндегі мутацияларды зерттеу58 бет
Микроағзалардың генетикасы. инфекция және иммунитет жайлы ілім. аллергия5 бет
Мұнаймен ластанған топырақты зерттеу әдістері19 бет
Негізгі түсініктер және термодинамиканың бастапқы ережелері12 бет
Қышқылдық-негіздік титрлеу әдісінің индикаторлары8 бет
"Автомобильдердің электротехникалық және электрондық жабдықтары" -курсы мазмұны және әдістемесі51 бет
"Фенолдар."5 бет
1. Ұңғының түп маңы аймағын құм тығынынан тазарту» «2. Ұңғының түп аймағын фенолформальдегиді шайырмен бекіту26 бет
Delphi бағдарламалық ортасында «Pascal бағдарламалау тілінде файлдармен жұмыс істеу» электрондық оқу құралынжасап шығару19 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь