Гетероциклді қосылыстар. бес мүшелі гетероциклдер

Мазмұны

І. Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...1.2

ІІ. Негізгі бөлім.

2.1. Бес мүшелі гетероциклдерге сипаттама ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 3.5

2.2. Бес мүшелі гетероциклдердің алыну жолдары ... ... ... ... ... ... ... . 6.13

2.3. Бес мүшелі гетероциклдердің химиялық қасиеттері ... ... ... ... 14.19

ІІ. Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 20.21

Пайдаланылған әдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 22
Кіріспе
Оргаинкалық химия тарихының әрбір кезеңінде ғалымдар әр түрлі химиялық қосылыстарды белгілі бір сипаты бойынша топшылап, бірегей жүйеге келтіруге ұмтылып отырған. Органикалық қосылыстардың қазіргі кездегі жіктелуі, жүйеленуі негізінде әрбір жекелеген химиялық қосылысты тек оның өзіне ғана тән бір-ақ химиялық формуламен өрнектеуге болады деген тұжырымға негізделген А.М.Бутлеровтың химиялық құрылым теориясы алынған. Демек, органикалық қосылыстарды жіктеудегі басты белгі олардың құрамындағы көміртек атомынан тұратын тізбек пен функционалды топтардың табиғаты екен.
Органикалық қосылыстар көміртектік тізбектің құрылысына қарай ациклді және циклді болып бөлінеді. Ациклді немесе ашық циклді қосылыстар — көміртектік (тұйықталмаған) ашық тізбектен тұратын қосылыстар. Циклді қосылыстарға көміртектік атомнан тұратын тізбек тұйықталып, сақина тәрізді тұйық тізбек құрайтын органикалық қосылыстарды жатқызады.
Мұндағы цикл деген сөз гректің хухlоs (киклос) — дөңгелек деген сөзінен шыққан.
Циклді қосылыстар оны құрайтын тізбек құрамына енетін атомдарының түріне қарай карбоциклді және гетероциклді болып екіге бөлінеді.
Гетероциклді қосылыстардың тізбегінде көміртек және өзге элемент атомдары енеді. Мұны кейде изоциклді деп те атайды және ол өте сирек қолданылады. Сонымен гетероқосылыстарды құрайтын сақиналы тізбек құралына көміртек атомымен қатар өзге элементтер енеді және олар: оттегі, күкірт, фосфор және т.б.
Гетеро деген сөз грек сөзі және ол eteros «этерос» — басқа, өзге деген сөзден шыққан.
Гетероциклді қосылыстар дегеніміз — ол молекуласы сақина тәрізді тұйықталған және ол сақина тізбегіне көміртегі атомынан басқа атом — гетероатом енетін зат. Қазіргі таңда, Д.И.Менделеев жасаған периодтық жүйедегі элементтердің біразы қатынасатын гетероциклді қосылыстар алынады. Олардың арасында оттегі, азот, күкірт секілді элементтері болатын қосылыстар кеңірек зерттелген.
Гетероциклді қосылыстар биология саласында, медицинада, ауылшаруашылығында және т.б. салаларда кеңінен қолданылады және олардың маңызы зор. Сонымен қатар, гетероциклді қосылыстар аса маңызды табиғи өнімдердің де құрамында кезедеседі. Өсімдік және қан құрамындағы бояғыштарда да кезедеседі: өсімдік және қан құрамындағы бояғыштар (гемин
және хлорофилл), нуклеин қышқыл, көптеген дәрумендер, антибиотиктер мен алкалоидтар.
Ал, күллі дәрі-дәрмек химиясын гетероциклді қосылыстың химиясы десе артық емес.
Көптеген гетероциклді қосылыстар тас көмір айшырында және көмірді кокстиц процесінде түзілетін жеңіл майлардың құрамында кездеседі. Олардың бірқатары өнеркәсіп көлемінде алынады. Сонымен қатар бұл қосылыстарды алудың тиімді жолдары жасалынған. Гетероциклді қосылыстар бес мүшелі, алты мүшелі және жеті мүшелі гетероциклді қосылыстар, еселенген гетероциклді қосылыстар болып бөлінеді.
Бес мүшелі гетероциклдердің өкілдері: тиофен, фуран, пиррол, пиразол, гемидазол, фуразан, изоксазол, изотиазол т.б.
Алты мүшелі гетероциклдердің өкілдері: пиридин, пиразин, пиримидин, пиридазин т.б.
Жеті мүшелі гетероциклдердің өкілдері: оксепин, тцепин, азерин т.б.
Еселенген гетероциклдердің өкілі: пурин, индол, ксантин, тиантрен, хролин, хинолин, акридин, кофеин, теобромин т.б.
Гетероциклдердің сақина өлшемін — ир - 3; ет - 4, ол - 5; ин - 6. Гетероциклдің қанығу дәрежесін жұрнақ арқылы көрсетеді: идин — азот атомы бар қаныққан; — ан - оттегі атомы бар, қаныққан, — ин – қанықпаған сақина (цикл).
Құрамында бір гетероатомы бар болатын гетероциклдегі атомдарды нөмірлеуді, ондағы гетероатомның өзінен батсайды. Егер сақинада атом болса, онда оттегі, күкірт, азот реті бойынша белгілейді.
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі
1. А.Патсаев, С.Жайлауов. «Органикалық химия негіздері». Алматы 1996. /346-360 беттер/.
2. А.Өтелбаева, А.Өтелбаева, Б.Өтелбаев. «Химия» 7 том. Шымкент 2003. /213-214 беттер/.
3. М.Е.Асқайыров, Н.Е.Әзірбаев. «Органикалық химия». Алматы. /310-328 беттер/.
4. А.Петров, Х.Бальян, А.Трощенко. «Органикалық химия». Алмаы 1975. /573-610 беттер/.
5. М.И.Ибраев, К.А.Сырманова. «Органикалық химия негіздері» көмекші құрал. Алматы 1996.
6. Ә.Е.Битемиров. «Циклді қосылыстардың органикалық химиясы» лабораториялық жұмыстарға арналған оқу құралы.
7. А.Ф.Сейтжанов. «Органикалық химия» Алматы 1993.
8. А.Қ.Қайырғалиева, Қ.С. «Органикалық химия» Шымкент 2004.
9. Х.Рудутиз. «Органикалық химия» Алматы 1992.
10. Пірімжанов. «Жалпы химия» Алматы 1998.
11. А.И.Артоменка. «Органическая химия» М: 1987. /460 стр./
12. И.Стетфильд. «Практический курс гетерогеннего катализа» Пер. с англ. Москва 1984. /520 стр./
13. Оудиан Дж. «Основы органической химии». Москва. 1974.
14. Ф.Л.Вайзман. «Основы органическрй химии». 1995. /464 стр./
15. В.Ш.Фельдблюм. «Синтез и примечание непредельных циклических углеводородов». М: 1982. /208 стр./
        
        Тақырыбы: ГЕТЕРОЦИКЛДІ ҚОСЫЛЫСТАР. БЕС МҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР
Мазмұны
І.
Кіріспе.....................................................................
......................................1-2
ІІ. Негізгі бөлім.
2.1. Бес ... ... ... Бес ... гетероциклдердің алыну
жолдары............................. 6-13
2.3. Бес ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ғалымдар әр түрлі химиялық
қосылыстарды белгілі бір сипаты бойынша топшылап, бірегей жүйеге ... ... ... ... ... кездегі жіктелуі,
жүйеленуі негізінде ... ... ... ... тек оның ... ... ... химиялық формуламен өрнектеуге болады деген ... ... ... ... теориясы алынған. Демек,
органикалық қосылыстарды жіктеудегі басты белгі олардың ... ... ... ... пен ... топтардың табиғаты екен.
Органикалық қосылыстар көміртектік тізбектің ... ... ... ... ... бөлінеді. Ациклді немесе ашық ... ... ... (тұйықталмаған) ашық тізбектен тұратын қосылыстар. ... ... ... ... ... ... сақина тәрізді
тұйық тізбек құрайтын органикалық қосылыстарды жатқызады.
Мұндағы цикл деген сөз ... ... ...... ... сөзінен
шыққан.
Циклді қосылыстар оны құрайтын тізбек құрамына енетін атомдарының түріне
қарай карбоциклді және гетероциклді болып екіге бөлінеді.
Гетероциклді қосылыстардың ... ... және өзге ... атомдары
енеді. Мұны кейде изоциклді деп те атайды және ол өте ... ... ... ... ... тізбек құралына көміртек
атомымен қатар өзге элементтер енеді және ... ... ... ... ... ... сөз грек сөзі және ол eteros «этерос» — басқа, өзге деген
сөзден шыққан.
Гетероциклді ... ... — ол ... ... ... және ол ... тізбегіне көміртегі атомынан басқа атом —
гетероатом енетін зат. ... ... ... жасаған периодтық
жүйедегі элементтердің біразы қатынасатын ... ... ... ... ... ... ... секілді элементтері ... ... ... ... ... ... медицинада,
ауылшаруашылығында және т.б. салаларда кеңінен қолданылады және ... зор. ... ... ... қосылыстар аса маңызды табиғи
өнімдердің де ... ... ... және қан ... да кезедеседі: өсімдік және қан құрамындағы бояғыштар (гемин
және хлорофилл), нуклеин қышқыл, көптеген дәрумендер, антибиотиктер мен
алкалоидтар.
Ал, күллі ... ... ... ... ... десе ... ... қосылыстар тас көмір айшырында және көмірді кокстиц
процесінде түзілетін жеңіл майлардың құрамында кездеседі. Олардың бірқатары
өнеркәсіп көлемінде алынады. Сонымен ... бұл ... ... ... ... ... қосылыстар бес мүшелі, алты мүшелі ... ... ... ... ... гетероциклді қосылыстар
болып бөлінеді.
Бес мүшелі гетероциклдердің өкілдері: тиофен, ... ... ... ... ... изотиазол т.б.
Алты мүшелі гетероциклдердің өкілдері: пиридин, пиразин, пиримидин,
пиридазин т.б.
Жеті ... ... ... ... ... ... ... гетероциклдердің өкілі: пурин, индол, ксантин, ... ... ... кофеин, теобромин т.б.
Гетероциклдердің сақина өлшемін — ир - 3; ет - 4, ол - 5; ин - ... ... ... ... ... көрсетеді: идин — азот атомы
бар қаныққан; — ан - ... ... бар, ... — ин – қанықпаған сақина
(цикл).
Құрамында бір гетероатомы бар болатын ... ... ... ... өзінен батсайды. Егер сақинада атом болса,
онда оттегі, күкірт, азот реті бойынша белгілейді.
2.1. Бес мүшелі гетероциклдерге сипаттама.
Бес ... ... ... ... ... бір жай, ... байланыс кезектесіп келген бес тізбектен және ... ... Олар тағы алты ... ... ... ... төрт электронның гетероатомының (жалпы түрде X әрпімен
белгілейміз) бөлінбеген қос электронымен ... ... ... S ... және NН тобы ... ... Гетероатомдардың
бөлінбеген жұп электрондары жалпы - ... түзу үшін ... бұл ... ... қаныққан қосылыстардың
негіздігінен төмен болады. Олар күшті қышқылдардың ... ... бұл ... ... ... және -электрондар жүйесі 1,3
— дегендер жүйесі тәрізденеді.
Диендердің күшті ... ... ... ... бес ... ... ... көмірсутектерден
айырмашылығы олар күшті қышқылды орталықта шайырға айналады. Бұлар сұйық
қосылыстар.
Гетероатомдарға сақинадағы көміртек атомдарының ... ғана ... ... және одан да ... ... ... ... гетероатомның бөлінбегек жұп электрондары жалпы - жүйеге
қатыспайды. ... екі ... бес ... ... ... ... ... болып есептелінеді. Екі немесе одан да
көп ... ... ... ... ... ... ... заттар болып келеді.
Жоғарыда келтірілген сақиналарда СН тобының орнына ендірілген үш валентті
азотпен байланысқан сутек атомдары болмайды. ... ... ... ... ... ... нафталин молекуласы сияқты, бензол сақинасымен
біріккен гетероциклдер өте көп таралған. ... бір және екі ... ... ... ... ... мен өгей ... атомның sр2
будандасқан орбиталынан түзілген, жазық бесмүшелі циклден тұрады. ... ... ... р - ... ... ... бір sр2 -
орбиталмен жалғасқан), гетероатомның р - орбиталымен (екі электронмен)
қайта ... ... ... ... ... молекулалық
орбиталдар түзеді. Мысалы, пирролдық азот, көміртек атомымен ... түзу үшін екі sр2 - ... ... атомымен - бір sр2
орбиталын береді және оның бір ... екі ... төрт ... = орбиталмен қабысуға енеді. Олай болса, пиррол ароматты
қосылыс екен, өйткені онда ароматтылық шарты ... ... ... ... ... ондағы азот атомының
көміртектен салыстырғандағы электртерістілігінің ... ... ... симметриялы.
Бес мүшелі гетероциклдегі электрон тығыздылығы ... ... ... ... және ол -жағдайда шоғырланып артық болады.
Сондықтан да ... ... және ... сақинасындағы электрон
тығыздылығы бензолдағыдан жоғарылау болады, ал бұл ... ... ... ... ... ... жүруін жеңілдетеді.
Пирролдағы азот атомында сутек атомы бар да, бос ... жұбы ... да, ол ... ... ... Қазіргі кезде, гетероатомның
табиғатын қосымшамамен белгілейді: оксо — О, тио — S, аза — ... Бес ... ... ... жолдары.
Бір гетероатомды бес мүшелі гетероциклдердің туындыларын ... ... ... зат ... 1,4 - ... пайдалануға негізделген.
1,4 — дикетондардың қарапайым түрлерінің бірі — ацетонил — ... ... ... ... ... ... ... барысын дикетоненоль түрінде кіріседі деп қарағанда оңай
түсінуге болады.
Фурон ... ... ... ... ... үшін
ондағы атомдарды гетероатомнан бастап нөмірлейді.
Реакция өнімінің аты 2,5 — ... ... ... ... үшін Р2О5 ... ... ... қосылысын
пайдалану керек:
2,5 – диметилпиррол алу үшін аммиак ... ... ... ... ... алынса, онда пирролдың N
алмастырылған туындылары түзіледі. Бес мүшелі гетероциклдер ... ... ... элементтердің гидридтерімен қосып қыздырғанда бір-
біріне айналады. Бұл реакцияны ... ... ... ... Ол ... ... судың, сутекті күкірттің немесе аммиак буымен қыздырады.
Кері реакцияны пирролды немесе тиофенді су ... ... ... ... ... Пиррол және тиофен осы жағдайда бір-біріне айна-луы ... ... екі ... ... ғана ... ... Бес мүшелі
гетероциклдерді алу үшін қажетті заттардың бірі ... Оны ... ... пирролға (хлорлылау мыс катализатор есебінде қолданылады)
айналады, негіздік ортада күкіртті сутекпен әсер еткенде тиофен ... ... ... ... өздеріне тән басқа да алу жолдары
бар.
Фуран өзінің туындысы — молекула құрамында бес ... ... ... ... (дегидратациялануы) нәтижесінде түзілетін өнімнен
— фурфуролдан өте оңай ... ... ... ... ең ... болып есептеледі. Оны карбоксилсіздендіру арқылы фуранға
айналдыруға болады. Ол үшін оны су ... ... ... ... катализатордан (мырыш хромиті) өткізеді.
Фурфуралды фуранға айналдырудың басқа әдісі — оны алдымен тиісті қышқылға
дейін тотықтырып, соңынан карбоксилсіздендіреді. Реакцияның екі ... ... оңай ... ... ... дейін қыздырылған күкірт алынатын заттардан
(ол үшін ...... ... ... ... алынады.
Тиофенді алудың қызықты жолы аландарды немесе алкендерді күкірт буымен
қосып ... ... ... ... Бұл ... ... ... алынады. Реакция сутексіздену арқылы жүреді, сутек H2S
түріне бөлінеді.
Пентаннан 2-метилтиофен алынады:
Изопентан - ... ... ... ... бұл әдісте-
рі, тиофеннің фуранға немесе пирролға қарағанда ... өте ... ... ... ... ... кетондардың - аминокетондар-
мен конденсациялануы нәтижесінде алынады.
1,3 – Диктондар немесе - қышқылдардың эфиерлері аминді кетондармен
жай кетондарға ... ... оңай ... ... ... ... ... қышқылдарының эфирлерін оңай синтездеуге
болады.
Бес мүшелі ... бар ... ... ... индол және
карбазол айтарлықтай маңызды болып есептеледі.
Индолды Чичибабин ашқан және осы ... ... ... дәлелдей
алатын реакцияның көмегімен алынады. Бұл реакция бойынша ацетилен мен
анименнің буының ... ... ... ... ... және оның ... алудың жалпы әдісі Фишер синтезі –
альдегидтердің немесе ... ... ... ... ... ... мәні ... жағынан бензиндиннің қайта топталуына
ұқсас, қайта фенилгидразонның таутомерлі түрде ... ... N=N ... үзілді және амефатты көміртек атомы бензол
сақинасының ортокөміртек ... ... ... ... ... ... ... және ол қос байланыстағы амин тобының
нуклеофильді алмасуынан ... ... ... ... ... ... ... қыздырылған түтіктен өткізу арқылы оңай
алуға болады. Бұл ... ... ... ... және екі ... орто-көміртек атомдары арқылы қабысады:
Сақинада бір-бірімен байланысқан екі азот атомы болатын пиразолды
ацетилен мен ... ... ... ... де реакцияға кіріседі, бірақ оның бірінші өнімі
пиразолин деп аталатын дигидропиразол болып есептеледі:
Пиразомен азот ... және ... оңай ... іс ... ... ... бірі ... диатонмен
немесе ацетосірке эфгерімен және алмастырылған гидразинмен оңай ... ... ...... ... ... ... мүшелі сақинада көміртек атомы арқылы бөлінген екі азот атомы бар
имидазолды ... ...... ... оны аммиак және
формальдегидпен кон-денсациялау арқылы алу-ға болады.
Имидазол сақинасы кей-бір маңызды табиғи қо-сылыстарда ... және ... ... алу жолы - ... алмастырыл-ған
оксоқосылыстардың туындыларына негіздел-ген.
Мысалы, оксазол-карбон қышқылын бром-пирожүзім қышқылы мен формамидтен
алуға болады. Көрнекті болу үшін ... ... ... ... ал
формамид гемид түрінде кіріседі деп қарау керек:
Бұл қышқылдан СО2 –ні шығарып тастағанда оксазолдың өзі ... ... ... ... ... ... ... алынады.
2.3. Бес мүшелі гетероциклдердің химиялық қасиеттері
Гетероциклдердің қаьысу ... ... ... ... болады. Төменде көрсетілгендей, тиофеннің қабысу энергиясы
жоғары, ал фурандікі төмен болады.
Бензол сақинасының ... ... ... 36 ккаль/моль артық
екендігін еске ... жөн. Олай ... ... бес мүшелі гетероциклдердің
ароматтылық ... ... ... ... ... ... қосылу реакциясына қарағанда алмасу реакциясын жүргізу үшін
қабысу энергиясының ... ... ... Бұл ... қабысу
энергиясы аз фуранда айқын ... Ол ... ... ... сияқты емес, диендер сияқты қатысады. Мысалы, оның ... ... ... ... өнімін түзеді:
Бұл зат таза күйінде бөлініп алынбаған, бірақ оны метанолмен әсер ... ... ... ... ... өте оңай ... ... кіреді. Оның диенді
синтездегі активтігі 1,3-бутадиннен әлдеқайда жоғары:
мамин ангидриді
Қабысу энергиясы ... ... ... ... ... ... ... өнімін түзеді:
пиррол ... ... және ... үшін ... ... жеңіл жағдайда жүретін,
негізінен электрофилді ... ... ... Бұл ... ... ... алты -электронның сақинадағы бес атомға
бөлінетіндігі және ... ... алты ... ... ... ... ... тиісті электрон тығыздығы жоғары болатындығы арқылы түсіндіруге
болады. Бұл ... ... ... ... ... ... өте ... болады.
Гетероатомдарға - жағдайда орналасқан көміртек атомдарының электрон
тығыздығы көп болады. Сондықтан электрофилді алмасу алдымен ... ... ... бес ... гетероциклдерде жүретін электрофилді
алмасу реакциясының негізгі түрлері қарастырылған.
Галогендеу. ... әсер ... ... ... алмасу өнімін түзеді.
Пирролдан осыған ұқсас заттарды хлорға қарағанда жеңіл ... ... ... әсер етіп ... ... ... 2-хлорпиррол және
2,5-дихлорпиррол – тұрақсыз ... ... олар ... да ... ... ... түзеді. Оларды алу үшін ... ... ... ... ... моно ... дихлоридтер
түзілген кезде тоқтатуға болмайтындықтан, барлық түзілуге тиісті заттардың
қоспасы алынады:
++
тетрахлорфуран
Моногалогенді фурандарды алуға бағытталған синтездердің бірі, ... ... ... СООН тобы бар, активтігі төмен пирокілегей
қышқылының ... ... ... ... ... алынған 5-хлорлы пиро-кілегей ... ... оңай ... ... ... төмендегі температурада күкірт қышқылы -тио-фен
сульфоқышқылға айналдырады:
Бензол бұл ... ... ... әрекеттеспегендіктен, көмірді
кокстеу кезінде сонымен бірге түзілетін және ... ... ... осы ... көмегімен тазартылады.
Пиррол және фуран күкірт қышқылымен бірден шайырға ... ... ... үшін ... ... ... – пиридиннің күкірт
ангидридімен түзетін комплексі қолданылады:
-
фуран сульфоқышқылының пирдин тұзы
Нитрлеу. Азот қышқылының әсерінен фуран мен ... ... ... ... және бұзылады. Сондықтан бес мүшелі ... ... ... ... ... ... ... алынады. Ацетилнитратты баяу диссоциациялаушы нитронин
катионының тұзы деп ... ... ... ... ... ... осы нитроний катионы:
X=O1S1 NH
Электрондарды өзіне таратушы орынбасушылары бар ... азот ... ... Сондықтан гетероциклдердің
нитротуындыларын алудың ... ... ... тиісті карбон қышқылдарын
нитрлеу және орынбасушыларды бөліп алу, осы ... ... да ... ... Бес ... ... ... кірісетін
және реакция нәтижесінде алынатын заттардың Льюгес қышқыл-дарының ... ... ... ... ... ... тұрақты өнім
беретін ацилдеу ... ... ... ... ... қатысуында жүргізуге болады. Әсіресе, қалайы және
үшфторлы бор ыңғайлы. Реакцияға фуран мен ... оңай ... ... ... электрофилді алмасумен қатар сутектену, ... ... алу ... да ... Бұл процесс бензолға қарағанда оңай
жүреді, өйткені гетероциклдердің қабысу энергиясы төмен ... ... ... ... ... оңай сутектеніп тетрагидро-фуранға
айналады:
Пиррол платина қатысуында сутек қосып пирролиденге айналады.
Тиофен күкірттің басқа ... ... ... ... Дегенмен, қатаң жағдайда әдейі дайындалған никельдің қатысуында
күкірт атомын бөлу арқылы ... ... ... оның ... ... ... қосылыстар, мысалы, амин қышқылдарын алуға болады:
Көрсетілген реакция үшін алынған қосылыстың аты тиофеннің ... атом ... бөлу ... ... ... тривиалды аталуы
негізінде құрылған:
- тиенил - ... ... да іс ... ... ... алынады. Фуран
ванадий тотығы қатысуында тотығып мамин ангидридін түзеді:
Пиррол хром қышқылының әсерінен мамин қышқылының имидіне айналады:
Қорытынды.
Қорытындылай келе ... ... ... ... екі ... ... болып бөлінеді. Гетероциклді қосылыстардың
көптеген түрлері бар. Олар: бес ... ... алты ... жеті ... ... және ... ... жалпы гетероциклді қосылыстарға және бесмүшелі ... ... алу ... ... ... тоқталып өттік.
Бес мүшелі гетероциклдер бір және екі өзге ... бес ... ... ... өзге ... бес мүшелі гетероциклдердің өкілдері: фуран, тетрагидро-
фуран, фурфурол, фурацимин пиррол, пиромеддин, бензопиррол, гетероаук-син.
Фуран — бейтарапты сипаттағы зат. Ароматты қасиеті бар. ... ... ... ... ... ... ... қосылыстардың
құрамына енеді. Фурацилин — бактероцидті топтағы пре-парат.
Пиррол — бес мүшелі ... ... ... ... азот ... ... ... Пирролды майсыз қышқылды құрғащ айдау
арқылы және жұлыннан бөліп алуға болады. Пиррол ... мәні ... ... ... қан ... ... ... жатады. Пирролдың
тотықсызданған сақинасы көптеген алкалоидтар мен ... ... ... Пиррол да, фуран да минералды қышқыл әсерінен
сағыздалып ... өзге ... бес ... ... ... азолдар деп те атайды.
Жалпы бес мүшелі гетероциклді қосылыста бірден екі өзге (гетеро) атом болуы
мүмкін. Ондай өзге ... ... ... ... ... ... ... онда мұндай гетероқосылыстарды азолдар деп те атайды. Олардың
арасындағы маңыздылары пиразол, имидазол, ... ...... балқитын кристалды қосылыс. Пиразол тотығуға тұрақтылық
көрсетеді. Пиразолға негізделген дәрілік препараттарды екіге бөлуге болады.
Бірінші топқа толық ... ... ... екіншіге толық
сутектенгенін жатқызады.
Антипирин — пирозолон туындысы. Антипирин — ащы дәмді, ақ түсті ... Суда ... ... Антипирин адам денесінің қызуын төмендетіп, бас ауру
кезінде ауруды тоқтататын дәрі ретінде қолданылады.
Анальгин — ... ... ... ... анальгетик. Ол
антипиридиннен де, амидопиридинненде тез әрі әсерлі ықпал етеді.
Бутадион — ол да ... ... ... ... ақ ... Ол суда ерімейді. Ауыр металдардың ионымен ... ...... ... ... ... бактериясы әсер
еткенде түзіледі. Ол гетероциклді амин қатарына жатады. Ол қан тамырларын
кеңейтетін аса улы зат.
Тиазол — ... ... ... ... күкірт атомы болатын, бес мүшелі
гетероцикл. Ондағы күкірт атомын бір деп нөмірлесе, азот үшінші болады. Оны
сутектендіру ... ... екі ... ... гетероциклді —
тиазолидинді алуға болады.
Тиазолдың ядросы В1 дәруменінде, ал тиазолидиннің ядросы пеницил-лиінде
кездеседі. Пенициллин — ол бірінші ... ... тез ... бейім, сондықтан да болар, олар антибио-
тиктерге тез үйреніп, тіпті бейімденіп ... ... ... да жаңа ... іздеу, оны синтездеу қажет. Бұл бітпейтін ізденіс.
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі
1. А.Патсаев, ... ... ... ... Алматы 1996.
/346-360 беттер/.
2. А.Өтелбаева, А.Өтелбаева, Б.Өтелбаев. «Химия» 7 том. Шымкент 2003.
/213-214 беттер/.
3. М.Е.Асқайыров, ... ... ... ... /310-328
беттер/.
4. А.Петров, Х.Бальян, А.Трощенко. «Органикалық химия». Алмаы 1975. /573-
610 беттер/.
5. М.И.Ибраев, К.А.Сырманова. «Органикалық химия ... ... ... ... ... ... ... органикалық ... ... ... оқу ... А.Ф.Сейтжанов. «Органикалық химия» Алматы 1993.
8. А.Қ.Қайырғалиева, Қ.С. «Органикалық химия» Шымкент 2004.
9. Х.Рудутиз. «Органикалық химия» Алматы 1992.
10. Пірімжанов. «Жалпы ... ... ... А.И.Артоменка. «Органическая химия» М: 1987. /460 стр./
12. И.Стетфильд. ... курс ... ... Пер. с ... 1984. /520 ... ... Дж. «Основы органической химии». Москва. 1974.
14. Ф.Л.Вайзман. «Основы органическрй химии». 1995. /464 ... ... ... и ... непредельных циклических
углеводородов». М: 1982. /208 стр./
-----------------------
НС
СН
НС
СН
Х
СН
НС
СН
НС
Х
Х
+
Х
Н
+Н+
S
N
Х
фуран ... ... ... ... 840С-та қайнайды
O
N
N
H
N
N:
N
H
O
N
O
пиразол
оксазол
1,2,3 – тиазол ... — СН2 СН — ...... — С С — СН3 СН3 —С С — СН3 — С С — ... О ОН ОН ... 2 — 3 ... — С 5 2 С — ... — СН СН — ... — С С — СН3 СН3 — С С — ... ОН ... 2,5 - ... ... түрі
CН2 — СН2 СН — ... — С С — СН3 +NH3 СН3 — С С — ... О ... ... — С — С — ... С — C СН + H2S CH ... — С — С — Н
HC С — C СН + NH3 HC ... ... H2 S ... NH3 ... ... C— H ... ... ... C— H — COОН ... СН НС — ... СН НС ... ... — СН2 НС — ... СН3 +4S НС СН ... ... — СН2 СН — ... — СН2 СН3 +4S СН3 — ... ... — С = О CH3 —C = O CH3 — C — OH
C = N — OH CH —NH2 C ... CH3 ... ... ... ... — С — О CH2 CH3 — C — ... — NH2 C CH3 — C
C — ... HO CH3 ... ... 2,3,5 ... СН ... CH ... ...... — CH3
C — H
Н СН ... NH — N
— NH — ... ... Н — ...... NH2 ... метилиндол
СН
С Н — ...... NH2 ... метилиндол
Н — СН НС — ... N HC ... N — ... ... Н
+Н2
NH ... Н — СН Н2С — ... —N —N+ Н2С ... ... — СН ... + ... ... — С С = О
N OC2 ...... — C C — OC2H2 + H2N – ... ... — C — C
N C O + ... O ... O N
H HC — N
H — N — H HC CH + ... O ... — C — COOH BrCH C — ... ... ... — CH NH CH
O ... формалидтің имид түрі
NH HO COOH
C N — C — ... + CH -HBr1 H2O HC ... Br ... қышқылы
N — H HO
CH N — CH
H — C ... HC CH
S — H Cl S
Н ... —Н + ... ... 2,5 - ... Н
+ ... ... ... ... ... +Cl —Cl —— — ... 2-хлортиофен ... —Cl + Cl—— ... ... 2,5-дихлортиофен
S
S
S
N
— Н + НС СН —СН ... ... С С О О ... О Н ... ... +Cl —Cl —— — ... ... ... Cl Cl ... + Cl2 Cl — — COOH ...... —SO3H + ...... — С — О — NO2 CH3 — C — O- + ... ... ... ... СО)2O — ... - ... ... ... ......... 2Н2 Н2С — СН2
О
фуран ... — CH Н2С — ...
HC CH Н2С — ... N
H ... пирролидин
+СH—COOH+4H2CH3 — CH2 — CH2 — CH2 ... ... ... ... тионилглицин
S
S
S
О
О
О= =О
фуран ... ... ... ... ... ...

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Көлемі: 20 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 400 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
Молекула құрылысы және спектрлері14 бет
Парафинді көмірсутегілер (алкандар)40 бет
N (Азоттың) және P(Фосфордың) биологиялық ролі, медицинада қолданылатын қосылыстар4 бет
«d-Элементтердің координациялық қосылыстары. Кристалдық өріс теориясы. Лигандтар өрісі теориясы. Кристалдық өрістің тұрақтану энергиясы»4 бет
«The best» акционерлік қоғамның шаруашылық қызметін талдау28 бет
Азоттың маңызды қосылыстары5 бет
Ағаш қосылыстардың негізгі түрлері, бөлу принципі, желім түрлері, желімдеу технологиясы5 бет
Бала тәрбиесі - бесіктен53 бет
Бала тәрбиесіндегі халықтық ұстанымдар( бесік )4 бет
Бала тәрбиесіндегі халықтық ұстанымы. бесік тәрбиесі6 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь