Спирттер. Аминдер. Азо- және диазоқосылыстар. Оксоқосылыстар. Карбон қышқылдары

1. Спирттер. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.
2. Аминдер. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.
3. Азо. және диазоқосылыстар.
4. Оксоқосылыстар. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері. Галоформды реакциялар Медицинада маңызы бар байқаулар.
5. Карбон қышқылдары. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.

Оксоқосылыстар.
Молекуласында карбонил тобы ( > CО ) болатын органикалық қосылыстар оксоқосылыстар деп аталады. Карбонил тобымен байланысқан орынбасушылардың сипатына байланысты оксоқосылыстар альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары және олардың туындылары болып бөлінеді.
Оксоқосылыстар
-------------------------------------------------------------------
альдегидтер кетондар карбон қышқылдары

R – C – H R – C – R R –C – OH
O O O

Көмірсутегілік радикалдың құрылысына байланысты альдегидтер мен кетондар былай жіктеледі
1. алифатикалық 2. алициклды 3. ароматты

СН3 СНО СНО СНО

ацетальдегид циклогексан бензальдегид
карбальдегид

СН3 ¬С¬ СН3
О = О ¬ С ¬
О
ацетон циклогексанон бензофенон
Егер кетонның құрамындағы радикалдар бірдей болса, симметриялы, ал егер әртүрлі болса, аралас деп аталады. Мысалы, ацетон ( диметилкетон, пропанон ) симметриялы, ал ацетофенон ( метилфенилкетон ) аралас кетондарға жатады.
ИЮПАК халықаралық номенклатурасы бойынша альдегидтердің аты көмірсутегінің атынан және аль суффикісінен құралады. Мысалы, НСНО метаналь, СН3СНО этаналь.Атомдардың санмен белгіленуі альдегид тобындағы көміртегі атомынан басталады. Сонымен қатар, альдегидтердің тарихи немесе ескі аттары да сақталған, мысалы, НСНО құмырсқа альдегиді немесе формальдегид, СН3СНО сірке альдегиді немесе ацетальдегид.
Кетондарда халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша көмірсутегінің атына ­ он суффиксі жалғанып, карбонил тобының орны көрсетіледі. Рационалдық номенклатура бойынша радикалдардың атына кетон деген сөз жалғанып айтылады. Мысалы
1 2 3 4
СН3 ¬ С ¬ СН2 ¬ СН3
О
бутанон ­ 2 , метилэтилкетон
Оксотоптың құрылысы.
Оксоқосылыстардың химиялық қасиеттері карбонил тобымен сипатталады. Карбонил тобының sр2 ­ гибридтелген көміртегі атомы үш байланыс және гибридтелмеген р­ орбитальдар арқылы оттегі атомымен байланыс түзеді. Оттегі атомының екі бөлінбеген электрон жұбы гибридтелген орбитальдарда орналасады. Карбонил тобы және онымен тікелей байланысқан атомдар бір жазықтықта жатады, ал р ­ орбитальдар осы жазықтыққа көлденең бағытталады.
R R
С = О С = О > С = О
R R

С және О атомдарының әртүрлі электртерістілігіне байланысты олардың арасындағы байланыс күшті полюстенген, сол себепті көміртегі атомы жартылай оң, ал оттегі атомы жартылай теріс зарядталған. Оксоқосылыстардағы С=О қос байланысы мен С=С қос байланысын салыстырғанда, С=О байланысының ұзындығы қысқа, ал энергиясы үлкен болады. С=С байланысының энергиясы 606 кДж/моль, ұзындығы 0,134 нм болса, С=О байланысынікі 710 кДж/моль және 0,120 нм болады. Осыған байланысты карбонил тобының көміртегі атомы электрон жетіспейтіндіктен нуклеофильдік шабуыл үшін қолайлы нысана болып табылады.

Патсаев Ә.Қ., Жайлауов С.Ж. «Органикалық химия негіздері». Шымкент, 2005, 1-кітап. – 359 б. 2005, 11-кітап. -441б., 2005, 111-кітап. 232б.
2. Патсаев Ә.Қ., Сейтімбетов Т.С, Шитыбаев С.А, Дәуренбеков Қ.Н. «Биоорганикалық химия». Шымкент, 2005,-443б.
Қосымша:
1. Қуатбеков Ә.У., Патсаев Ә.К., Бақтыбаев У.Б. «Биоорганикалық химия практикумы», Шымкент, 2006,-582б.
2. Патсаев Ә.Қ., Дәуренбеков Қ.Н. «Биоорганикалық химияның тәжірибелік-зертханалық сабақтарына қолданба» Шымкент, 2005-318 б