Спирттер. Аминдер. Азо- және диазоқосылыстар. Оксоқосылыстар. Карбон қышқылдары


1. Спирттер. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.
2. Аминдер. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.
3. Азо. және диазоқосылыстар.
4. Оксоқосылыстар. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері. Галоформды реакциялар Медицинада маңызы бар байқаулар.
5. Карбон қышқылдары. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.
Оксоқосылыстар.
Молекуласында карбонил тобы ( > CО ) болатын органикалық қосылыстар оксоқосылыстар деп аталады. Карбонил тобымен байланысқан орынбасушылардың сипатына байланысты оксоқосылыстар альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары және олардың туындылары болып бөлінеді.
Оксоқосылыстар
-------------------------------------------------------------------
альдегидтер кетондар карбон қышқылдары

R – C – H R – C – R R –C – OH
O O O

Көмірсутегілік радикалдың құрылысына байланысты альдегидтер мен кетондар былай жіктеледі
1. алифатикалық 2. алициклды 3. ароматты

СН3 СНО СНО СНО

ацетальдегид циклогексан бензальдегид
карбальдегид

СН3 ¬С¬ СН3
О = О ¬ С ¬
О
ацетон циклогексанон бензофенон
Егер кетонның құрамындағы радикалдар бірдей болса, симметриялы, ал егер әртүрлі болса, аралас деп аталады. Мысалы, ацетон ( диметилкетон, пропанон ) симметриялы, ал ацетофенон ( метилфенилкетон ) аралас кетондарға жатады.
ИЮПАК халықаралық номенклатурасы бойынша альдегидтердің аты көмірсутегінің атынан және аль суффикісінен құралады. Мысалы, НСНО метаналь, СН3СНО этаналь.Атомдардың санмен белгіленуі альдегид тобындағы көміртегі атомынан басталады. Сонымен қатар, альдегидтердің тарихи немесе ескі аттары да сақталған, мысалы, НСНО құмырсқа альдегиді немесе формальдегид, СН3СНО сірке альдегиді немесе ацетальдегид.
Кетондарда халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша көмірсутегінің атына ­ он суффиксі жалғанып, карбонил тобының орны көрсетіледі. Рационалдық номенклатура бойынша радикалдардың атына кетон деген сөз жалғанып айтылады. Мысалы
1 2 3 4
СН3 ¬ С ¬ СН2 ¬ СН3
О
бутанон ­ 2 , метилэтилкетон
Оксотоптың құрылысы.
Оксоқосылыстардың химиялық қасиеттері карбонил тобымен сипатталады. Карбонил тобының sр2 ­ гибридтелген көміртегі атомы үш байланыс және гибридтелмеген р­ орбитальдар арқылы оттегі атомымен байланыс түзеді. Оттегі атомының екі бөлінбеген электрон жұбы гибридтелген орбитальдарда орналасады. Карбонил тобы және онымен тікелей байланысқан атомдар бір жазықтықта жатады, ал р ­ орбитальдар осы жазықтыққа көлденең бағытталады.
R R
С = О С = О > С = О
R R

С және О атомдарының әртүрлі электртерістілігіне байланысты олардың арасындағы байланыс күшті полюстенген, сол себепті көміртегі атомы жартылай оң, ал оттегі атомы жартылай теріс зарядталған. Оксоқосылыстардағы С=О қос байланысы мен С=С қос байланысын салыстырғанда, С=О байланысының ұзындығы қысқа, ал энергиясы үлкен болады. С=С байланысының энергиясы 606 кДж/моль, ұзындығы 0,134 нм болса, С=О байланысынікі 710 кДж/моль және 0,120 нм болады. Осыған байланысты карбонил тобының көміртегі атомы электрон жетіспейтіндіктен нуклеофильдік шабуыл үшін қолайлы нысана болып табылады.
Патсаев Ә.Қ., Жайлауов С.Ж. «Органикалық химия негіздері». Шымкент, 2005, 1-кітап. – 359 б. 2005, 11-кітап. -441б., 2005, 111-кітап. 232б.
2. Патсаев Ә.Қ., Сейтімбетов Т.С, Шитыбаев С.А, Дәуренбеков Қ.Н. «Биоорганикалық химия». Шымкент, 2005,-443б.
Қосымша:
1. Қуатбеков Ә.У., Патсаев Ә.К., Бақтыбаев У.Б. «Биоорганикалық химия практикумы», Шымкент, 2006,-582б.
2. Патсаев Ә.Қ., Дәуренбеков Қ.Н. «Биоорганикалық химияның тәжірибелік-зертханалық сабақтарына қолданба» Шымкент, 2005-318 б

Пән: Химия
Жұмыс түрі:  Материал
Тегін:  Антиплагиат
Көлемі: 9 бет
Таңдаулыға:   
Бұл жұмыстың бағасы: 500 теңге
Кепілдік барма?

бот арқылы тегін алу, ауыстыру

Қандай қате таптыңыз?

Рақмет!






Ф КГМУ 43-0402

ИП №6 УМС при КазГМА

от 14 июня 2007 г.

Қарағанды мемлекеттік медицина
университеті

Химия курсымен фармацевтикалық пәндер
кафедрасы

ДӘРІС

Тақырыбы: Спирттер. Аминдер. Азо- және диазоқосылыстар. Оксоқосылыстар.
Карбон қышқылдары..

Пән: Химия

Мамандық: 5В130200 Стоматология

Курс: 1

Уақыт (ұзақтығы): 50 минут

Қарағанды 2011

Кафедра мәжілісінде талқыланып және бекітілген

29.08.2011ж № 1 Хаттама

Курсқа жауапты х.ғ.к. ________________ Власова Л.М

Тақырыбы: Спирттер. Аминдер. Азо- және диазоқосылыстар. Оксоқосылыстар.
Карбон қышқылдары.

Мақсаты: Спиртер, аминдер, азо- және диазоқосылыстар, оксоқосылыстар,
карбон қышқылдары туралы түсініктерді қалыптастырып, олардың тірі ағзадағы
және медицинадағы ролін сипаттау.

Дәріс жоспары:

1. Спирттер. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.

2. Аминдер. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.

3. Азо- және диазоқосылыстар.

4. Оксоқосылыстар. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.
Галоформды реакциялар Медицинада маңызы бар байқаулар.

5. Карбон қышқылдары. Жіктелуі, номенклатурасы, химиялық қасиеттері.

Дәріс тезистері:

Оксоқосылыстар.
Молекуласында карбонил тобы ( CО ) болатын органикалық қосылыстар
оксоқосылыстар деп аталады. Карбонил тобымен байланысқан орынбасушылардың
сипатына байланысты оксоқосылыстар альдегидтер, кетондар, карбон
қышқылдары және олардың туындылары болып бөлінеді.
Оксоқосылыстар
----------------------------------- ------------------------
--------
альдегидтер кетондар карбон
қышқылдары

R – C – H R – C – R
R –C – OH
O O
O

Көмірсутегілік радикалдың құрылысына байланысты альдегидтер мен кетондар
былай жіктеледі
1. алифатикалық 2. алициклды 3.
ароматты

СН3 СНО СНО
СНО

ацетальдегид циклогексан
бензальдегид
карбальдегид

СН3 ¬С¬ СН3

О = О
¬ С ¬

О
ацетон циклогексанон
бензофенон
Егер кетонның құрамындағы радикалдар бірдей болса, симметриялы, ал егер
әртүрлі болса, аралас деп аталады. Мысалы, ацетон ( диметилкетон,
пропанон ) симметриялы, ал ацетофенон ( метилфенилкетон ) аралас
кетондарға жатады.
ИЮПАК халықаралық номенклатурасы бойынша альдегидтердің аты
көмірсутегінің атынан және аль суффикісінен құралады. Мысалы, НСНО
метаналь, СН3СНО этаналь.Атомдардың санмен белгіленуі альдегид тобындағы
көміртегі атомынан басталады. Сонымен қатар, альдегидтердің тарихи немесе
ескі аттары да сақталған, мысалы, НСНО құмырсқа альдегиді немесе
формальдегид, СН3СНО сірке альдегиді немесе ацетальдегид.
Кетондарда халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша көмірсутегінің атына
­ он суффиксі жалғанып, карбонил тобының орны көрсетіледі. Рационалдық
номенклатура бойынша радикалдардың атына кетон деген сөз жалғанып
айтылады. Мысалы
1 2 3 4
СН3 ¬ С ¬ СН2 ¬ СН3
О
бутанон ­ 2 , метилэтилкетон
Оксотоптың құрылысы.
Оксоқосылыстардың химиялық қасиеттері карбонил тобымен сипатталады.
Карбонил тобының sр2 ­ гибридтелген көміртегі атомы үш байланыс және
гибридтелмеген р­ орбитальдар арқылы оттегі атомымен байланыс түзеді.
Оттегі атомының екі бөлінбеген электрон жұбы гибридтелген орбитальдарда
орналасады. Карбонил тобы және онымен тікелей байланысқан атомдар бір
жазықтықта жатады, ал р ­ орбитальдар осы жазықтыққа көлденең
бағытталады.
R R
С = О С = О
С = О
R R

С және О атомдарының әртүрлі электртерістілігіне байланысты олардың
арасындағы байланыс күшті полюстенген, сол себепті көміртегі атомы
жартылай оң, ал оттегі атомы жартылай теріс зарядталған.
Оксоқосылыстардағы С=О қос байланысы мен С=С қос байланысын
салыстырғанда, С=О байланысының ұзындығы қысқа, ал энергиясы үлкен
болады. С=С байланысының энергиясы 606 кДжмоль, ұзындығы 0,134 нм
болса, С=О байланысынікі 710 кДжмоль және 0,120 нм болады. Осыған
байланысты карбонил тобының көміртегі атомы электрон жетіспейтіндіктен
нуклеофильдік шабуыл үшін қолайлы нысана болып табылады.

Cпирттер

Спирттер немесе алкогольдер деп құрамында бip немесе бірнеше гидроксил
топтары бар көмірсутектерді айтады. Көмірсутек радикалының құрылымына қарай
қаныққан спирттер (I), қанықпаған спирттер (П), ароматы оксиқосылыстар
(III, IV) болып бөлінеді.

СН3 — СН2 — ОН СН2 = СН — СН2 — ОН
этил спирті (I) аллил спирті (П)

Ароматты көмірсутектерде гидроксил тобы тікелей бензол сақинасымен
байланысса - фенолдар (Ш), ал гидроксил топ бүйір тізбекте орналасса -
спирттер (IV) деп аталады. Гидроксил топтарының санына байланысты спирттер
бip атомды және көп атомды (екі, үш және т.б.) болып бөлінеді.

Қаныққан бip атомды спирттер
Қаныққан бip атомды спирттердің жалпы формуласы: СnН2n+1ОН. Көміртек
атомының құрылымына байланысты спирттер бipiншілік (I), екіншілік (П) және
үшіншілік (Ш) болып келеді:

Физикалық қасиеттері
Қаныққан бip атомды спирттер қалыпты температурада C1-ден С12-ге дейін
сұйықтықтар, С13-тен бастап және одан жоғарылары - қатты заттар. Барлық
спирттер судан жеңіл, төмеңгі гомологтары суда жақсы ериді және өздеріне
тен иicтepi болады. Молекулалық массасы өскен сайын сұйық спирттердің суда
epiгiштігі төмендейді және олардың иicтepi жағымсыз бола бастайды. Жоғары
спирттер суда ерімейді және иicтepi болмайды. Нормальды құры-лымды
спирттердің молекулалық массалары өскен сайын олардын қайнау
температуралары артады.
Химиялық қасиеттері
Спирттердің химиялық қасиеттері реакцияга бейімді гидроксил тобы және
онымен байланысқан радикал анықтайды.

1. Галогендеу реакциялары, яғни галоген сутектендіру (НХ):

HI HBr HCl HF
R−OH +HX → R−X + H2O

2. PX3 (PBr3, PCl3, PI3)

R−OH + PX3 → R−X +H3PO3

3. Дегидротация.

׀ ׀ Н+ ׀ ׀
− С − С − С − С + H2O
׀ ׀ ׀ ׀
Н ОН
Қанықпаған бір атомды спирттер

Қанықпаған этилен спирттерінің ең қарапайым мүшеci - винил спирті
(СН2=СН - винил радикалы) немесе этенол СН2=СНОН. Бipaқ, этилен спирттері
тұрақсыз әдетте бос күйінде кездеспейді. Олар құрылу кезінде өте тез,
өздерінің тұрақты формалары альдегидтер мен кетондарға изомерленеді
(А.П.Эльтеков ережесі):

Аллил спирті СН2=СН−СН2ОН (СН2 = СН−СН2 - аллил радикалы). Химиялық
қасиеттері молекуладағы гидроксил тобы мен қос байланыс арқылы анықталады.
Аллил спирті хлорлы аллил аркылы пропиленнен алады:

Екі атомды спирттер (гликольдер)

Қаныққан гликольдердің жалпы формуласы: СnH2n(OH)2.
Изомериясы. Номенклатурасы
Екі атомды спирттердің изомериясы көміртек тізбегінің құрылымына және
ондағы гидроксил тобының орналасуына байланысты болады:

СН3−СНОН−СН2ОН СН2ОН−СН2−СН2ОН
пропандиол-1,2 пропандиол-1,3

Рационалды номенклатура бойынша екі атомды спирттердің атын өздеріне
сәйкес этилен көмірсутектеріне "гликоль" деген сөзді қосып айтады. Жүйелік
номенклатура бойынша қаныққан көмірсутектердің атына -диол жалғауын қосып
айтады, ал негізгі тізбектегі гидроксилдердің орнын цифрмен көрсетеді.

Физикалық қасиеттері
Гликольдер суда жақсы еритін қоймалжың сұйықтар немесе кристалды
заттар, олардың көбінің тәтті дәмі бар. Гликольдердің қайнау температурасы
бір атомды спирттердің қайнау температурасына қарағанда жоғары.

Үш атомды спирттер. Глицерин

Мұндай спирттердің әр түрлі көміртек атомдарында үш гидроксил тобы
болады. Бұлардың жалпы формуласы:

CnH2n-1(OH)3

Үш атомды спирттердің қарапайым өкілі глицерин (пропан триол-1,2,3)
НОСН2 - СНОН - СН2ОН.
Жеке өкілі. Глицерин (пропан триол-1,2,3) – тәтті дәмі бар бейтарап
қоймалжың түссіз сұйықтық. Су тартқыштығы өте жоғары. Суда шексіз ериді.
Глицерин химия, тамақ (ликерлер, алкоголсіз сусындар), былғары және
полиграфия өндірісінде кеңінен қолданылады.
Үш атомды спирттердің изомериясы, гликольдер сиякты көміртек
тізбегінің құрылымына және ондағы үш гидроксил тобының орнына байланысты
болады.

Оксоқосылыстардың нуклеофильдік қосып алу реакциялары.

1. Суды қосып алу.
Карбонил тобының суды қосып алуы, гидратация, қайтымды реакцияға жатады,
оның барысында альдегидтердің гидраттары болып есептелетін диолдар
түзіледі, бірақ олар тұрақсыз қосылыс болғандықтан, суды жоғалтып,
қайтадан альдегидтерге айналады.
О ОН
СН3 - С + НОН ==== СН3 ¬ С ¬ ОН
Н Н
ацетальдегид ацетальдегидтің гидраты
Реакция қышқылдық катализатордың қатысуымен оңай жүреді. Гидратталу
дәрежесі субстраттың құрылысына байланысты болады. Электрондыакцептор
үшхлорметил тобының әсерінен хлораль ( үшхлорсірке альдегиді ) толық
гидратталады.
О
OH
СІ3С ¬ С + НОН -------- СІ3С ¬ С ¬ ОН
Н
H
хлораль хлоральгидрат
2. Спирттерді қосып алу.
Альдегидтер спирттерді қосып алып, жарты ацетальдарға айналады, егер
қышқылдық ортада спирттердің артық мөлшері түзілсе, ацетальдар түзіледі,
ал кетондардан кетальдар түзілмейді.
Құрамындағы бір көміртегі атомы әрі гидроксил, әрі алкокси топтармен
жалғасқан қосылыстар жарты ацетальдар деп аталады. Егер көміртегі атомы
екі алкокси­топпен жалғасса, қосылыстар ацетальдар деп аталады.
ОН ОR1
R – С – ОR1 R – С – ОR1
Н Н
жарты ацеталь ацеталь
Спирттер су сияқты әлсіз нуклефил болғандықтан реакция қышқылдық ортада
оңай жүреді.
Жарты ацетальдар АN механизм бойынша түзіледі:
О Н
ОН
... жалғасы
Ұқсас жұмыстар
Ароматты Альденит
Ароматты аминдердің қолданыстағы түрлері
Аминдер
Оксоқосылыстар, альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
Құрамындағы бірнеше гидроксил тобы бар спирттер
Қазіргі заманға сай жаңа технологияларды игеру арқылы жеке оқу құралдарының жиынтығымен қамтамасыз етуге мүмкіндік беретін электрондық оқулықтың маңызын ашып көрсету
Химиялық қосылыстар, химиялық заттар -- бір немесе бірнеше элемент атомдарының химиялық байланысу нәтижесінде құралған заттар
Карбон қышқылдары және олардың туындылары жайлы
ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ - ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ
Химиялық қосылыстардың күрделі қоспалары
Пәндер