Карбон қышқылдары және олардың туындылары жайлы
1. Кіріспе.
Карбон қышқылдарының жалпы сипаттамасы.
2. Негізгі бөлім.
Карбон қышқылдарының химиялық және физикалық қасиеттері.
Карбон қышқылдарының алыну жолдары.
Карбон қышқылдарының жеке өкілдері.
Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері.
Карбон қышқылдарының тұздары.
3.Қорытынды.
4.Пайдаланған әдебиеттер.
Карбон қышқылдарының жалпы сипаттамасы.
2. Негізгі бөлім.
Карбон қышқылдарының химиялық және физикалық қасиеттері.
Карбон қышқылдарының алыну жолдары.
Карбон қышқылдарының жеке өкілдері.
Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері.
Карбон қышқылдарының тұздары.
3.Қорытынды.
4.Пайдаланған әдебиеттер.
Құрамында карбоксил СООН тобы бар органикалық қосылыстарды карбон қышқылдары дейді. Егер ондай қышқылдарда СООН тобы біреу болса бір негізді,ал екеу болса екі негізді т.с.с дейді. Осы трбтағы органикалық қосылыстар мен олардың туындылары табиғатта жиі таралған. Мысалы, майлардың бәрі дерлік карбон қышқылының глицеринді эфирлері. Оның қарапайым өкілдерінің бірі сірке қышқылының судағы ерітіндісі, адамзатқа өте ертеден –ақ таныс.Карбон қышқылдары да көмірсутектердің туындылары болып келеді. Оның құрамындағы бір не бірнеше сутек атомдарының орнын карбоксил топшасы СООН басқан. Карбоксил тобының санына қарай карбон қышқылдары бір негізді және көп негізді болып келеді.Көмірсутек тізбегінің қаныққан қанықпағандығына қарай да қаныққан және қанықпаған карбон қышқылдары болып бөлінеді.Карбоксил топшасы бензол сақиналарымен байланыста болса,олар ароматты барбон қышқылы өкілі болып саналады.
Қаныққан бірнегізді карбон қышылдарын құрамындағы сутектің бір атомының орнын карбоксил тобы басқан алкандардың туындылары ретінде қарауға болады Карбон қышқылдарының қасиеттері құрылысы брйынша анықталатын болғандықтанр, олардың молекулаларының құрылысын қарастырайық. Гидроксил тобында электрондық тығыздық сутектен электртерістігі басым оттекке қарай ығысады. Карбонил тобында көміртектен электрондық тығыздық электртерістілігі басым оттекке қарай (о) –байланысы бойынша ығысады. Сонымен қоса П –байланысы бойынша да электрон дық тығыздық ығысады. Осының нәтижесінде көміртек атомы жартылай оң зарядталады. Гидрооксо топтағы оттек атомында көміртек атомының оң зарядының орнын толтыратын электрон жұбы бар. Осының әсерінен О-Н байланысының полюстілігі одан әрі артады да сутек атомының реацияға түсетін белсенділігі артады.
Қаныққан бірнегізді карбон қышылдарын құрамындағы сутектің бір атомының орнын карбоксил тобы басқан алкандардың туындылары ретінде қарауға болады Карбон қышқылдарының қасиеттері құрылысы брйынша анықталатын болғандықтанр, олардың молекулаларының құрылысын қарастырайық. Гидроксил тобында электрондық тығыздық сутектен электртерістігі басым оттекке қарай ығысады. Карбонил тобында көміртектен электрондық тығыздық электртерістілігі басым оттекке қарай (о) –байланысы бойынша ығысады. Сонымен қоса П –байланысы бойынша да электрон дық тығыздық ығысады. Осының нәтижесінде көміртек атомы жартылай оң зарядталады. Гидрооксо топтағы оттек атомында көміртек атомының оң зарядының орнын толтыратын электрон жұбы бар. Осының әсерінен О-Н байланысының полюстілігі одан әрі артады да сутек атомының реацияға түсетін белсенділігі артады.
1. Васильева Н.В., Смолина Т.А. Органический синтез. М.Просвещение, 1986г.
2. Мұсабеков С. Органикалық химия практикумы 1981ж.
3. Папова В.М. Основной практикум по органической химии. 1973. Москва изд "Мир".
4. Смолина Т.А. Практические работы по органической химии М., Просвещение 1986г.
5. Гинзбург О.Ф. и др. Лабораторные работы по органической химии.
6. Гитис С.С. и др. Практикум по органической химии.
2. Мұсабеков С. Органикалық химия практикумы 1981ж.
3. Папова В.М. Основной практикум по органической химии. 1973. Москва изд "Мир".
4. Смолина Т.А. Практические работы по органической химии М., Просвещение 1986г.
5. Гинзбург О.Ф. и др. Лабораторные работы по органической химии.
6. Гитис С.С. и др. Практикум по органической химии.
Карбон қышқылдары және олардың туындылары.
Жоспары
1. Кіріспе.
Карбон қышқылдарының жалпы сипаттамасы.
2. Негізгі бөлім.
Карбон қышқылдарының химиялық және физикалық қасиеттері.
Карбон қышқылдарының алыну жолдары.
Карбон қышқылдарының жеке өкілдері.
Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері.
Карбон қышқылдарының тұздары.
3.Қорытынды.
4.Пайдаланған әдебиеттер.
Құрамында карбоксил СООН тобы бар органикалық қосылыстарды карбон
қышқылдары дейді. Егер ондай қышқылдарда СООН тобы біреу болса бір
негізді,ал екеу болса екі негізді т.с.с дейді. Осы трбтағы органикалық
қосылыстар мен олардың туындылары табиғатта жиі таралған. Мысалы, майлардың
бәрі дерлік карбон қышқылының глицеринді эфирлері. Оның қарапайым
өкілдерінің бірі сірке қышқылының судағы ерітіндісі, адамзатқа өте ертеден
–ақ таныс.Карбон қышқылдары да көмірсутектердің туындылары болып келеді.
Оның құрамындағы бір не бірнеше сутек атомдарының орнын карбоксил топшасы
СООН басқан. Карбоксил тобының санына қарай карбон қышқылдары бір негізді
және көп негізді болып келеді.Көмірсутек тізбегінің қаныққан
қанықпағандығына қарай да қаныққан және қанықпаған карбон қышқылдары болып
бөлінеді.Карбоксил топшасы бензол сақиналарымен байланыста болса,олар
ароматты барбон қышқылы өкілі болып саналады.
Қаныққан бірнегізді карбон қышылдарын құрамындағы сутектің бір атомының
орнын карбоксил тобы басқан алкандардың туындылары ретінде қарауға болады
Карбон қышқылдарының қасиеттері құрылысы брйынша анықталатын болғандықтанр,
олардың молекулаларының құрылысын қарастырайық. Гидроксил тобында
электрондық тығыздық сутектен электртерістігі басым оттекке қарай ығысады.
Карбонил тобында көміртектен электрондық тығыздық электртерістілігі басым
оттекке қарай (о) –байланысы бойынша ығысады. Сонымен қоса П –байланысы
бойынша да электрон дық тығыздық ығысады. Осының нәтижесінде көміртек
атомы жартылай оң зарядталады. Гидрооксо топтағы оттек атомында көміртек
атомының оң зарядының орнын толтыратын электрон жұбы бар. Осының әсерінен
О-Н байланысының полюстілігі одан әрі артады да сутек атомының реацияға
түсетін белсенділігі артады.
2.Негізгі бөлім
Карбон қышқылдарының химиялық және физикалық қасиеттері.
Химиялық қасиеті. Спирт атомынан R-О гөрі қышқыл анионы R-СОО
тұрақтылау болғандықтан, ---СООН тобындағы сутек атомының протоны,
спирттегі ОН тобындағы сутек протонынан әлдеқайда активті қозғалғыш
келеді. Оттек атомының зарияды ацил анионындағыдай, екі оттекке ортақ,яғни
екеуіне тең дарыған да оның тұрақтылығын арттырады. Карбон қышқылының
аниондарты тұрақты болғандықтан, олардың судағы ерітіндісі аз болса
диссоциацияланған. Ең әлсіз деген қышқылдың қышқылдық константасы
фенольдікінен жоғары.Егер фенолдың қышқылдық костантасы 10-10тең, болса ,
карбон қышқылынікі одан бес есе ондық дәрежеге артық .Мысалы сірке
қышқылының қышқылыдық константасы 1,75.10-5 ,ал жоғары қатар үшін
1,2—1,3—10-5 дейді. Карбонильді топпен байланысқан қалдықтың табиғаты,
оның қышқылдық константасына едәуір әсерін тигізеді. Мәселен құмырсқа
қышқылының қышқылдық константасы1,77 .10-4 ке тең болса бензой
қышқылынікі 6,3.10-5 болады. Бұл олардың электрон –донорлығына
сәйкес.Бензой қышқылының қышқылдық костантасы, ондағы бензол сақинасындағы
теріс индуктивтігінің әсерінен сірке қышқылынікінен жоғары болады.
Карбонилді топпен аса күшті электрон- акцепторлы радикао жалғасса, ол
электронды күштірек тартады да,қышқылдың қасиетін күшейтеді. Мысалы, үш
хлорлы және үш фторлы сірке қышқылы, күш жағынан минералдық қышқылдарға
жақындайды.Үш хлорды сірке қышқылынікі 2.10-1 , ал үш фторлы сірке
қышқылынікі 5,9.10-1 не тең болады.
Карбон қышқылдарының және олардың туындыларының тағы бір ерекшелігі
альдигидтер мен кетондардағы дай а жағдайдағы сутек атомы активті келеді .
Карбон қышқылдарына сілті,карбонат,амиак, не аминдер әсер етсе тұз түзеді
CH3COOH+NaOH----- CH3COONa+H2O
CH3-COOH+NaHCO3—CH3COOHNa+ H2O +CO2
CH3—COOH+(C2H5)3N—N-CH3COO-HN ( C2H5)3
Карбон қышқыл тұздары түгелдей дерлік ( кальций мен барийдыкінен басқасы)
суда жақсы ериді. Оларға күшті минералды қышқыл әсер етсе, қайтадан
карбон қышқылы шығады.
Тұз аттары, қышқыл атына с әйкес келеді.Сірке қышқылының тұздарын
ацетаттар,ал құмырсқа қышқылынікін –формиаттар деп те атайды.
Олардың ангидридтері мен гологенді туындылар оргоникалық синтезде жиі
қолдданылады.
Гологенді андигидриттер өткір иісті,ауада сумен
гидролизденріп,түтінденеді.Олар өздеріне сәйкес қышқылдардан гөрі төменгі
температурада қайнайды.
Төменгі андигидридтері де өткір иісті, бірақ қышқылдан гөрі жоғарғы
температурада қайдайды.
Қышқылға күшті су тартқыш H2SO4 немесе P2O5 әсер етсе,андигидрид
шығады.
Сірке қышқылы кетон арасындағы реакция арқылы да оның андигидридін
алады. Кейбір екі негізді қышқылдардың андигидриді жай қыздырғанда
түзіледі.Карбон қышқылдарының өзіндік қасиеттері ең алдымен карбоксил
тобында қозғалғыш сутек атомының болуымен байланысты. Сулы
ерітінділерді карбон қышқылдары минералды қышқылдар сияқты сутек
катионына және қышқыл қалдығының анионына диссоциацияланады.
R-COOH-H++R—COO-
Көп жағдайда карон қышқылдары сулы ерітіндіде аз мөлшерде ғана
диссоциацияланады және тұз,азот ,күкірт қышқылдарына қарағанда едәуір
әлсіз қышқылдар, Олардың ішінде тек құмырсқа қышқылы ған күші орташа
электролит, қалғандары әлсіз электролиттерге жатады.Радикалдағы көміртек
атомдарының саны өскен сайын қышқылдардың күші кеми береді.
Карбон қышқылдары минералды қышқылдарға тән барлық қасиеттерді
көрсетеді. Электрохимиялық кернеу қатарында сутекке дейін орналасқан
металдармен карбон қышқылдары тұз бен сутек түзе әрекеттеседі.
Барлық қышқылдар сияқты карбоксилді қосылыстар да негіздік
оксидтермен және негіздермен әрекеттеседі.
Әлсіз қышқылдар өз тұздарынан күштілігі басым қышқылдармен ығыстырылып
шығатын болғандықтан,құмырсқа немесе сірке қышқылы көмір қышқылын оның
тұздарынан ығыстырылып шығады.
Карбон қышқылдарының өзіне тән қасиеті-олар спирттермен әрекеттесіп,
күрделі эфирлер түзеді. Құмырсқа қышқылының ерекше қасиеті молекула
құрылысының ерекшелігіне байланысты құмырсқа қышқылының басқа карбон
қышқылдарының қасиеттерінен айрықша кейбір қасиеттері болады. Құмырсқа
қышқылы жеңіл тотығатын қасиетіне байланысты техникада тотықсыздандырғыш
ретінде қолданылады. Ол еріткіш ретінде де қолданылады. Тері
илеу,металдарды бояу, сүрмелеу, спирт өндірісінде ,медицинада қолданылады.
Соңғы жылдары құмырсқа қышқылын аралардың ауруларына да қарсы
қолданылады. Барлық карбон қышқылдарының ішінен ең көп қолданылатыны сірке
қышқылы. Ол өте ерте кезден –ақ белгілі болған,өйткені шарапиар ашығанда
жүзім сірке суы түзіледі. Сірке суы деген сөз грекше оксиес -қышқыл деген
сөзденшыққан. Сірке қышқылы көп мөлшерде еріткіш және иісті заттар
синтезінде,синтетикалық талшықтар,гибицидтер өндірісінде,тері мата
өнеркәсібінде,бояғыш заттар өндірісінде қолданылады.
Физикалық қасиеті: Карбон қышқылының басым көпшілігі,суда ерімейтін кальций
не барий тұздары күйінде оңай бөлінеді.Олардың көпшілігі 18 ғасырдың аяғы
мен 19 ғасырдың басында ашылған. Олар көбіне табиғи қосылыстардан алынған
да , солардың атына сәйкес аталып кеткен.Номенклатураның ережесіне орай,
алифатты қышқылдарды оларға ұқсас көмірсутек атауларымен айта беруге
болады. Сірке қышқылын алайық СН3СООН. Ол
негізінде екі көміртек атомының тізбегінен құрылған.Оны этаннан алуға
болады,яғни болмаса,оның негізі этан қышқылы.Демек, оны этанды қышқыл не
жай ғана этан қышқылы деп атауға болады және солай атайды да. Қышқылдың
рационалды номенклатура негізінде атауға болады. Оған орай кез- келген
оргоникалық қышқышлды ондағы көміртек санын бірге азайтып немесе метанды
негіз етіп алып, сол метанға қанша және қандай орынбасушы жалғанып
тұрғанын белгілеп атауға болады. Олай болса, сірке қышқылы метан-
карбонды қышқыл ,ал СН3—СН2—СН2 –СООН май қышқылы не бутан қышқылы, 1-
пропанкарбон қышқылы деп те аталады. Қышқыл атауларының соңғы түр і
,алицикльді қатардағы қышқылдарды атауға қолайлы.Ароматты қышқылдардың ең
қарапайым өкілдері –тривиалды атаумен аталады. Мысалы оның бірі бензой
қышқылы. Егер осы қышқыл сақинасына метил жалғасса, оны толуил қышқылы,ал
одан күрделі болса, мысалы, рационалды атау бойынша, олардың негізі ретінде
бензой қышқылын алып, 2-хлор-4 метоксибензой қышқылы делінеді.
Алифатты қатардағы бір негізді қышқылдар қатарында,олардың балқу
температурасы көміртек атомының санына орай белгілі бір заңдылықта
өзгереді.Бұл ертеректе айтылғандай,олардың жұп не тақ болуымен кристалды
торына сәйкес болса керек. Көміртек тізбегі ұзаған сайын,олардың меншікті
салмағы кемиді ,бұл олардың физикалық қасиетіне тигізер әсерін көрсетеді.
Өздеріне сәйкес спирттермен салыстырғанда сай қышқылдарының қайнау
температурасы едәуір жоғары екенін көреміз.Бұл қышқылдағы сутекті
байланыстың спирттегіден мықтылау екендігін дәлелдейді.
∕ O—H ... ... .O
R--- C C---- R
O ... H--- O
Жоғарыда өрнектелген қышқыл диаметрі тұрақты.Оның буын жоғары
температурада,вакуумда қыздырса ғана диссоциацияланады. Мұның себебі әрбір
димерге екі сутек байланысы бар, оның біреуі 7 ккал моль энергиямен
байланысса, екеуі 14 ккалмоль энергиямен байланысады.
Изоструктуралы қышқылдардың қайнау температурасы оларға сәйкес тура
тізбектіден төмен. Бұл заңдылық алкандар қатарында да байқалады.
Қышқылдардың алғашқылары құмырсқа және сірке қышқылдары суда шексіз ери
береді де, ал май қышқылынан бастап нашар ери бастайды. Жоғары қышқылдар
суда мүлдем ерімейді.
Қышқылдардағы СООН тобының сумен сутекті байланыс құра алатын
қабілеті,олардың ерігіштігінің себебі. Демек,қышқылдағы көміртек тізбегі
ұзарған сайын СООН тобы бір-бірінен алыстайды. Сутекті байланыс
әлсірейді. Жоғапы қышқылдар көмірсутектер сияқты эфирде,бензолда,
хлороформда т.б еріткіштерде жақсы ериді.
Ароматты қатардағы қышқылдар қатты зат қалпында салқан суда нашар
ерісе,ал ыстық суда ерігіштігі артады. Бұл оларды оңай бөліп алуға
мүмкіндік береді.
Екі негізді, яғни қос карбон қышқылдар қатты зат. Олардағы екі қышқыл
қалдығы судағы ерігіштігін арттырады. Карбон қышықылдарының алғашқы үш
өкілі өткір иісті, сумен жақсы араласатын сұйықтықтар.
Сірке қышқылы 160 С-де сұйық күйден қатты күйге көшетін
болғандықтан,оны кейде мұз қышқылы деп те атайды.
Бутан қышқылынан бастап нонон қышқылын қоса алғанда олардың суда
ерігіштігі нашарлап, жағымсыз иісті болып келеді. Жоғары молекулалы
карбон қышқылдары иісі жоқ қатты заттар, қыздырғында ыдырайды.
Карбон қышқылдарының судағы ерітінділері диссоциацияланады.,яғни протон
донорлары болып табылады. Осы орайда таутомерия құбылысын еске
түсіріңіз.
Карбон қышқылдары минералдық қышқылдарға қарағанда әлсіздеу
болғанымен, органикалық қышқылдар ішінде қышқылдығы басым қосылыстар болып
саналады.Көміртек атомдарының саны С1-С2 төмендегі карбон қышқылдары
өзіндік иісі бар түссіз сұйықтықтар, олар сумен барлық қатынаста
араласады. Құрамы С4-С9 қышқылдар жағымсыз иісті майлы сұйықтықтар.
Молекулалық массалары артқан сайын қышқылдардың суда ерігіштігі
төмендейді. С10 қышқылынан бастап олар суда ерімейтін иіссіз қатты
заттар. Карбон қышқылдарының гомологтық қатарында молекулалық массалары
артқан сайын белгілі бір заңдылықпен қайнау температураларының өсуі
және тығыздықтарының төмендеуі байқалады.
Карбон қышқылдарының қайнау температуралары кзміртек атомдарының саны
сонша болатын спирттерге қарағанда едәуір жоғары. Мысалы: Сірке
қышқылының қайнау температурасы 118,10 С, ал этил спиртінікі 78,30 С
,проптон қышқылыныкі 141,10 С,ал пропин сптртінікі 98,70С. Мұны қышқыл
молекулаларының спирт молекулаларывна қарағанда күштірек байланыс
процестеріне түсетіндігімен, ассоциациялатындығымен түсіндіруге
болады.Карбон қышқылдары молекулааралық сутектік байланыстарыды оның
бір молекуласындағы крбонилдің оттегі мен екінші молекуладағы
гидроксотоптың сутек атомы арқылы түзеді.
Карбон қышқылдарының алыну жолдары.
Карбон қышқылдарын,көмірсутектерді,спиртте рді,карбонилді
қосылыстарды толықтыру,сондай –ақ гологенді туындыларды гидролиздеу
арқылы алады. Майларды гидролиздеу арқылы глицеринді және қышқылды
бөліп алады. Бұл әдіс ертеректе таралған.
Ароматты қышқылдар алкилбензолдарды тотықтырып синтезделеді.
Ароматты бензол сақинасына жасалған көмірсутекті радикал,оның ұзын
қысқалығына қарамастан,ауадағы оттек пен не калий перманганатымен
тотығады. Өндірістік жағдайда, бұл реакция кабольт тұздарының католизатор
ретінде қалыптасуымен α-жағдайдағы көміртек атомы тотығады.Түзілген кетон
ыдырағанда қышқыл шығады. Майлы ароматты кетондар тотыққанда ароматты
қышқыл түзеді. Галоген алкилдерден алынған алкилнитрилдерді
гидролиздегенде бір көміртек атомына ұзарған қышқыл шығады.
R--- CL+NaCN--- NaCL +R ---NC
Алкилнитрильді қышқылды сілтілік ортада қыздыруға болады. Ароматты
нитрилдерді диазоқосылыстар негізінде алуға болады. Тізбек соңында,яғни ώ
жағдайында хлор атомы бар жоғары карбон қышқылдарын алу үшін, төрт
хлорлы көмірсутекпен этиленді теломерлеу арқылы алынған заттардбы
гидролиздейді. Толемерлеу дегеніміз асқан тотық не бос радикалдар R1
арқылы ынталандырып, бос радикалды механизммен жүретін процесс.
CL3C—CL+R—R—CL+CCL3
CCL3+CH2=CH2—CCL3---CH2 --- CH2
Бұның салдарынан п молекулалы этиленнің теломерлі радикалы шығады.
Сосын тізбек ауысады.
CCL3---( CH2—CH2)n+CCL4—CCL3( CH2CH2)NCL+CCL3
Реакция нәтижесінде алынған хлорлы алканды бөліп алады да күкірт қышқылымен
гидролиздеп, мынадай CL ( CH2CH2) N COOH жалпы формуламен өрнектелетін
қышқыл алынады.
Магний не литий оргоникалық туындалары көміртек қос тотығымен оңай
әрекеттеседі де карбон қышқылдарының тұздарын құрайды.Бұл әдіс
лабараториялық жағдайда гологен туындыларының негізінде карбон қышқылын
алу үшін керек.
Олефиндер қышқылды катализаторлардың қатысуымен, жоғары қысым мен
температурада кміртек тотығымен әрекеттеседі Бұл реакциялард карбонилдеуші
катализатор- фосфор қышқылы, ал көміртек тотығын – құмырсқа тотығынан
алады.
Екі негізді карбон қышқылының моноэфирі болса,қышқылды синтездеу
үшін, Кольбеннің анодты синтезін қолданруға болады. Осылайша өндірісте
тізбектің құрамында екі еселенген СН2 тобы бар, қос негізді қышқылдың
диэфирін өндіреді.
Малон қышқылының қос эфирінен моно және ди карбон қышқылдарын
синтездеуге болады.Карбон қышқылдары табиғатта жеке және қосылыс түрінде
жиі ұшырасады. Мысалы, қалақайдың денеге тигенде дуылдатып ашытуы, оның
бойында құмырсқа қышқылының бғо ашытуы, оның бойында құмырсқа қышқылының
болуынан. Алайда, карбон қышқылдарын көп жағдайда ситетикалық жолдармен
алады. Жоғары молекулалы карбон қышықылдарын майларды гидролизге ұшшырату
арқылы өндіреді. ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Жоспары
1. Кіріспе.
Карбон қышқылдарының жалпы сипаттамасы.
2. Негізгі бөлім.
Карбон қышқылдарының химиялық және физикалық қасиеттері.
Карбон қышқылдарының алыну жолдары.
Карбон қышқылдарының жеке өкілдері.
Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері.
Карбон қышқылдарының тұздары.
3.Қорытынды.
4.Пайдаланған әдебиеттер.
Құрамында карбоксил СООН тобы бар органикалық қосылыстарды карбон
қышқылдары дейді. Егер ондай қышқылдарда СООН тобы біреу болса бір
негізді,ал екеу болса екі негізді т.с.с дейді. Осы трбтағы органикалық
қосылыстар мен олардың туындылары табиғатта жиі таралған. Мысалы, майлардың
бәрі дерлік карбон қышқылының глицеринді эфирлері. Оның қарапайым
өкілдерінің бірі сірке қышқылының судағы ерітіндісі, адамзатқа өте ертеден
–ақ таныс.Карбон қышқылдары да көмірсутектердің туындылары болып келеді.
Оның құрамындағы бір не бірнеше сутек атомдарының орнын карбоксил топшасы
СООН басқан. Карбоксил тобының санына қарай карбон қышқылдары бір негізді
және көп негізді болып келеді.Көмірсутек тізбегінің қаныққан
қанықпағандығына қарай да қаныққан және қанықпаған карбон қышқылдары болып
бөлінеді.Карбоксил топшасы бензол сақиналарымен байланыста болса,олар
ароматты барбон қышқылы өкілі болып саналады.
Қаныққан бірнегізді карбон қышылдарын құрамындағы сутектің бір атомының
орнын карбоксил тобы басқан алкандардың туындылары ретінде қарауға болады
Карбон қышқылдарының қасиеттері құрылысы брйынша анықталатын болғандықтанр,
олардың молекулаларының құрылысын қарастырайық. Гидроксил тобында
электрондық тығыздық сутектен электртерістігі басым оттекке қарай ығысады.
Карбонил тобында көміртектен электрондық тығыздық электртерістілігі басым
оттекке қарай (о) –байланысы бойынша ығысады. Сонымен қоса П –байланысы
бойынша да электрон дық тығыздық ығысады. Осының нәтижесінде көміртек
атомы жартылай оң зарядталады. Гидрооксо топтағы оттек атомында көміртек
атомының оң зарядының орнын толтыратын электрон жұбы бар. Осының әсерінен
О-Н байланысының полюстілігі одан әрі артады да сутек атомының реацияға
түсетін белсенділігі артады.
2.Негізгі бөлім
Карбон қышқылдарының химиялық және физикалық қасиеттері.
Химиялық қасиеті. Спирт атомынан R-О гөрі қышқыл анионы R-СОО
тұрақтылау болғандықтан, ---СООН тобындағы сутек атомының протоны,
спирттегі ОН тобындағы сутек протонынан әлдеқайда активті қозғалғыш
келеді. Оттек атомының зарияды ацил анионындағыдай, екі оттекке ортақ,яғни
екеуіне тең дарыған да оның тұрақтылығын арттырады. Карбон қышқылының
аниондарты тұрақты болғандықтан, олардың судағы ерітіндісі аз болса
диссоциацияланған. Ең әлсіз деген қышқылдың қышқылдық константасы
фенольдікінен жоғары.Егер фенолдың қышқылдық костантасы 10-10тең, болса ,
карбон қышқылынікі одан бес есе ондық дәрежеге артық .Мысалы сірке
қышқылының қышқылыдық константасы 1,75.10-5 ,ал жоғары қатар үшін
1,2—1,3—10-5 дейді. Карбонильді топпен байланысқан қалдықтың табиғаты,
оның қышқылдық константасына едәуір әсерін тигізеді. Мәселен құмырсқа
қышқылының қышқылдық константасы1,77 .10-4 ке тең болса бензой
қышқылынікі 6,3.10-5 болады. Бұл олардың электрон –донорлығына
сәйкес.Бензой қышқылының қышқылдық костантасы, ондағы бензол сақинасындағы
теріс индуктивтігінің әсерінен сірке қышқылынікінен жоғары болады.
Карбонилді топпен аса күшті электрон- акцепторлы радикао жалғасса, ол
электронды күштірек тартады да,қышқылдың қасиетін күшейтеді. Мысалы, үш
хлорлы және үш фторлы сірке қышқылы, күш жағынан минералдық қышқылдарға
жақындайды.Үш хлорды сірке қышқылынікі 2.10-1 , ал үш фторлы сірке
қышқылынікі 5,9.10-1 не тең болады.
Карбон қышқылдарының және олардың туындыларының тағы бір ерекшелігі
альдигидтер мен кетондардағы дай а жағдайдағы сутек атомы активті келеді .
Карбон қышқылдарына сілті,карбонат,амиак, не аминдер әсер етсе тұз түзеді
CH3COOH+NaOH----- CH3COONa+H2O
CH3-COOH+NaHCO3—CH3COOHNa+ H2O +CO2
CH3—COOH+(C2H5)3N—N-CH3COO-HN ( C2H5)3
Карбон қышқыл тұздары түгелдей дерлік ( кальций мен барийдыкінен басқасы)
суда жақсы ериді. Оларға күшті минералды қышқыл әсер етсе, қайтадан
карбон қышқылы шығады.
Тұз аттары, қышқыл атына с әйкес келеді.Сірке қышқылының тұздарын
ацетаттар,ал құмырсқа қышқылынікін –формиаттар деп те атайды.
Олардың ангидридтері мен гологенді туындылар оргоникалық синтезде жиі
қолдданылады.
Гологенді андигидриттер өткір иісті,ауада сумен
гидролизденріп,түтінденеді.Олар өздеріне сәйкес қышқылдардан гөрі төменгі
температурада қайнайды.
Төменгі андигидридтері де өткір иісті, бірақ қышқылдан гөрі жоғарғы
температурада қайдайды.
Қышқылға күшті су тартқыш H2SO4 немесе P2O5 әсер етсе,андигидрид
шығады.
Сірке қышқылы кетон арасындағы реакция арқылы да оның андигидридін
алады. Кейбір екі негізді қышқылдардың андигидриді жай қыздырғанда
түзіледі.Карбон қышқылдарының өзіндік қасиеттері ең алдымен карбоксил
тобында қозғалғыш сутек атомының болуымен байланысты. Сулы
ерітінділерді карбон қышқылдары минералды қышқылдар сияқты сутек
катионына және қышқыл қалдығының анионына диссоциацияланады.
R-COOH-H++R—COO-
Көп жағдайда карон қышқылдары сулы ерітіндіде аз мөлшерде ғана
диссоциацияланады және тұз,азот ,күкірт қышқылдарына қарағанда едәуір
әлсіз қышқылдар, Олардың ішінде тек құмырсқа қышқылы ған күші орташа
электролит, қалғандары әлсіз электролиттерге жатады.Радикалдағы көміртек
атомдарының саны өскен сайын қышқылдардың күші кеми береді.
Карбон қышқылдары минералды қышқылдарға тән барлық қасиеттерді
көрсетеді. Электрохимиялық кернеу қатарында сутекке дейін орналасқан
металдармен карбон қышқылдары тұз бен сутек түзе әрекеттеседі.
Барлық қышқылдар сияқты карбоксилді қосылыстар да негіздік
оксидтермен және негіздермен әрекеттеседі.
Әлсіз қышқылдар өз тұздарынан күштілігі басым қышқылдармен ығыстырылып
шығатын болғандықтан,құмырсқа немесе сірке қышқылы көмір қышқылын оның
тұздарынан ығыстырылып шығады.
Карбон қышқылдарының өзіне тән қасиеті-олар спирттермен әрекеттесіп,
күрделі эфирлер түзеді. Құмырсқа қышқылының ерекше қасиеті молекула
құрылысының ерекшелігіне байланысты құмырсқа қышқылының басқа карбон
қышқылдарының қасиеттерінен айрықша кейбір қасиеттері болады. Құмырсқа
қышқылы жеңіл тотығатын қасиетіне байланысты техникада тотықсыздандырғыш
ретінде қолданылады. Ол еріткіш ретінде де қолданылады. Тері
илеу,металдарды бояу, сүрмелеу, спирт өндірісінде ,медицинада қолданылады.
Соңғы жылдары құмырсқа қышқылын аралардың ауруларына да қарсы
қолданылады. Барлық карбон қышқылдарының ішінен ең көп қолданылатыны сірке
қышқылы. Ол өте ерте кезден –ақ белгілі болған,өйткені шарапиар ашығанда
жүзім сірке суы түзіледі. Сірке суы деген сөз грекше оксиес -қышқыл деген
сөзденшыққан. Сірке қышқылы көп мөлшерде еріткіш және иісті заттар
синтезінде,синтетикалық талшықтар,гибицидтер өндірісінде,тері мата
өнеркәсібінде,бояғыш заттар өндірісінде қолданылады.
Физикалық қасиеті: Карбон қышқылының басым көпшілігі,суда ерімейтін кальций
не барий тұздары күйінде оңай бөлінеді.Олардың көпшілігі 18 ғасырдың аяғы
мен 19 ғасырдың басында ашылған. Олар көбіне табиғи қосылыстардан алынған
да , солардың атына сәйкес аталып кеткен.Номенклатураның ережесіне орай,
алифатты қышқылдарды оларға ұқсас көмірсутек атауларымен айта беруге
болады. Сірке қышқылын алайық СН3СООН. Ол
негізінде екі көміртек атомының тізбегінен құрылған.Оны этаннан алуға
болады,яғни болмаса,оның негізі этан қышқылы.Демек, оны этанды қышқыл не
жай ғана этан қышқылы деп атауға болады және солай атайды да. Қышқылдың
рационалды номенклатура негізінде атауға болады. Оған орай кез- келген
оргоникалық қышқышлды ондағы көміртек санын бірге азайтып немесе метанды
негіз етіп алып, сол метанға қанша және қандай орынбасушы жалғанып
тұрғанын белгілеп атауға болады. Олай болса, сірке қышқылы метан-
карбонды қышқыл ,ал СН3—СН2—СН2 –СООН май қышқылы не бутан қышқылы, 1-
пропанкарбон қышқылы деп те аталады. Қышқыл атауларының соңғы түр і
,алицикльді қатардағы қышқылдарды атауға қолайлы.Ароматты қышқылдардың ең
қарапайым өкілдері –тривиалды атаумен аталады. Мысалы оның бірі бензой
қышқылы. Егер осы қышқыл сақинасына метил жалғасса, оны толуил қышқылы,ал
одан күрделі болса, мысалы, рационалды атау бойынша, олардың негізі ретінде
бензой қышқылын алып, 2-хлор-4 метоксибензой қышқылы делінеді.
Алифатты қатардағы бір негізді қышқылдар қатарында,олардың балқу
температурасы көміртек атомының санына орай белгілі бір заңдылықта
өзгереді.Бұл ертеректе айтылғандай,олардың жұп не тақ болуымен кристалды
торына сәйкес болса керек. Көміртек тізбегі ұзаған сайын,олардың меншікті
салмағы кемиді ,бұл олардың физикалық қасиетіне тигізер әсерін көрсетеді.
Өздеріне сәйкес спирттермен салыстырғанда сай қышқылдарының қайнау
температурасы едәуір жоғары екенін көреміз.Бұл қышқылдағы сутекті
байланыстың спирттегіден мықтылау екендігін дәлелдейді.
∕ O—H ... ... .O
R--- C C---- R
O ... H--- O
Жоғарыда өрнектелген қышқыл диаметрі тұрақты.Оның буын жоғары
температурада,вакуумда қыздырса ғана диссоциацияланады. Мұның себебі әрбір
димерге екі сутек байланысы бар, оның біреуі 7 ккал моль энергиямен
байланысса, екеуі 14 ккалмоль энергиямен байланысады.
Изоструктуралы қышқылдардың қайнау температурасы оларға сәйкес тура
тізбектіден төмен. Бұл заңдылық алкандар қатарында да байқалады.
Қышқылдардың алғашқылары құмырсқа және сірке қышқылдары суда шексіз ери
береді де, ал май қышқылынан бастап нашар ери бастайды. Жоғары қышқылдар
суда мүлдем ерімейді.
Қышқылдардағы СООН тобының сумен сутекті байланыс құра алатын
қабілеті,олардың ерігіштігінің себебі. Демек,қышқылдағы көміртек тізбегі
ұзарған сайын СООН тобы бір-бірінен алыстайды. Сутекті байланыс
әлсірейді. Жоғапы қышқылдар көмірсутектер сияқты эфирде,бензолда,
хлороформда т.б еріткіштерде жақсы ериді.
Ароматты қатардағы қышқылдар қатты зат қалпында салқан суда нашар
ерісе,ал ыстық суда ерігіштігі артады. Бұл оларды оңай бөліп алуға
мүмкіндік береді.
Екі негізді, яғни қос карбон қышқылдар қатты зат. Олардағы екі қышқыл
қалдығы судағы ерігіштігін арттырады. Карбон қышықылдарының алғашқы үш
өкілі өткір иісті, сумен жақсы араласатын сұйықтықтар.
Сірке қышқылы 160 С-де сұйық күйден қатты күйге көшетін
болғандықтан,оны кейде мұз қышқылы деп те атайды.
Бутан қышқылынан бастап нонон қышқылын қоса алғанда олардың суда
ерігіштігі нашарлап, жағымсыз иісті болып келеді. Жоғары молекулалы
карбон қышқылдары иісі жоқ қатты заттар, қыздырғында ыдырайды.
Карбон қышқылдарының судағы ерітінділері диссоциацияланады.,яғни протон
донорлары болып табылады. Осы орайда таутомерия құбылысын еске
түсіріңіз.
Карбон қышқылдары минералдық қышқылдарға қарағанда әлсіздеу
болғанымен, органикалық қышқылдар ішінде қышқылдығы басым қосылыстар болып
саналады.Көміртек атомдарының саны С1-С2 төмендегі карбон қышқылдары
өзіндік иісі бар түссіз сұйықтықтар, олар сумен барлық қатынаста
араласады. Құрамы С4-С9 қышқылдар жағымсыз иісті майлы сұйықтықтар.
Молекулалық массалары артқан сайын қышқылдардың суда ерігіштігі
төмендейді. С10 қышқылынан бастап олар суда ерімейтін иіссіз қатты
заттар. Карбон қышқылдарының гомологтық қатарында молекулалық массалары
артқан сайын белгілі бір заңдылықпен қайнау температураларының өсуі
және тығыздықтарының төмендеуі байқалады.
Карбон қышқылдарының қайнау температуралары кзміртек атомдарының саны
сонша болатын спирттерге қарағанда едәуір жоғары. Мысалы: Сірке
қышқылының қайнау температурасы 118,10 С, ал этил спиртінікі 78,30 С
,проптон қышқылыныкі 141,10 С,ал пропин сптртінікі 98,70С. Мұны қышқыл
молекулаларының спирт молекулаларывна қарағанда күштірек байланыс
процестеріне түсетіндігімен, ассоциациялатындығымен түсіндіруге
болады.Карбон қышқылдары молекулааралық сутектік байланыстарыды оның
бір молекуласындағы крбонилдің оттегі мен екінші молекуладағы
гидроксотоптың сутек атомы арқылы түзеді.
Карбон қышқылдарының алыну жолдары.
Карбон қышқылдарын,көмірсутектерді,спиртте рді,карбонилді
қосылыстарды толықтыру,сондай –ақ гологенді туындыларды гидролиздеу
арқылы алады. Майларды гидролиздеу арқылы глицеринді және қышқылды
бөліп алады. Бұл әдіс ертеректе таралған.
Ароматты қышқылдар алкилбензолдарды тотықтырып синтезделеді.
Ароматты бензол сақинасына жасалған көмірсутекті радикал,оның ұзын
қысқалығына қарамастан,ауадағы оттек пен не калий перманганатымен
тотығады. Өндірістік жағдайда, бұл реакция кабольт тұздарының католизатор
ретінде қалыптасуымен α-жағдайдағы көміртек атомы тотығады.Түзілген кетон
ыдырағанда қышқыл шығады. Майлы ароматты кетондар тотыққанда ароматты
қышқыл түзеді. Галоген алкилдерден алынған алкилнитрилдерді
гидролиздегенде бір көміртек атомына ұзарған қышқыл шығады.
R--- CL+NaCN--- NaCL +R ---NC
Алкилнитрильді қышқылды сілтілік ортада қыздыруға болады. Ароматты
нитрилдерді диазоқосылыстар негізінде алуға болады. Тізбек соңында,яғни ώ
жағдайында хлор атомы бар жоғары карбон қышқылдарын алу үшін, төрт
хлорлы көмірсутекпен этиленді теломерлеу арқылы алынған заттардбы
гидролиздейді. Толемерлеу дегеніміз асқан тотық не бос радикалдар R1
арқылы ынталандырып, бос радикалды механизммен жүретін процесс.
CL3C—CL+R—R—CL+CCL3
CCL3+CH2=CH2—CCL3---CH2 --- CH2
Бұның салдарынан п молекулалы этиленнің теломерлі радикалы шығады.
Сосын тізбек ауысады.
CCL3---( CH2—CH2)n+CCL4—CCL3( CH2CH2)NCL+CCL3
Реакция нәтижесінде алынған хлорлы алканды бөліп алады да күкірт қышқылымен
гидролиздеп, мынадай CL ( CH2CH2) N COOH жалпы формуламен өрнектелетін
қышқыл алынады.
Магний не литий оргоникалық туындалары көміртек қос тотығымен оңай
әрекеттеседі де карбон қышқылдарының тұздарын құрайды.Бұл әдіс
лабараториялық жағдайда гологен туындыларының негізінде карбон қышқылын
алу үшін керек.
Олефиндер қышқылды катализаторлардың қатысуымен, жоғары қысым мен
температурада кміртек тотығымен әрекеттеседі Бұл реакциялард карбонилдеуші
катализатор- фосфор қышқылы, ал көміртек тотығын – құмырсқа тотығынан
алады.
Екі негізді карбон қышқылының моноэфирі болса,қышқылды синтездеу
үшін, Кольбеннің анодты синтезін қолданруға болады. Осылайша өндірісте
тізбектің құрамында екі еселенген СН2 тобы бар, қос негізді қышқылдың
диэфирін өндіреді.
Малон қышқылының қос эфирінен моно және ди карбон қышқылдарын
синтездеуге болады.Карбон қышқылдары табиғатта жеке және қосылыс түрінде
жиі ұшырасады. Мысалы, қалақайдың денеге тигенде дуылдатып ашытуы, оның
бойында құмырсқа қышқылының бғо ашытуы, оның бойында құмырсқа қышқылының
болуынан. Алайда, карбон қышқылдарын көп жағдайда ситетикалық жолдармен
алады. Жоғары молекулалы карбон қышықылдарын майларды гидролизге ұшшырату
арқылы өндіреді. ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Ұқсас жұмыстар
Пәндер
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.
Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz