Ароматты Альденит

1.Кіріспе ... ... ... ... ... ... ...2
ІІ.Негізгі бөлім.
2.1Ароматты Альденит ... ... ... ... ... ... ..3
2.2 Алыну тәсілі ... ... ... ... ... ... ... ... ... .6
2.3 Ароматты Альденитің физикалық қасиеті ... ... 12
Ароматты Альденитің химиялық қасиеті ... ...14
ІІІ.Қорытынды ... ... ... ... 17
IV.Әдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... ...18

Ароматты альдегидтерді Гаттерман —Кох реакциясы арқылы алуға болады. Ол ароматты кетон алуға арналған Фридель—Крафтс реакциясына ұқсас.
Альдегидтер мен кетондар бір-біріне сипаты, қасиеті жағынан өте жақын, ұқсас, карбонилді, немесе С = О сияқты оксо юбы бар органикалық қосылыстар. Оларға тән реакциялардың бәрі де аса активті карбонилді топқа байланысты. Өйткені, ондағы атомдар олефин қатарындағы этилен сияқты қанықпаған қос байланыс іспеттес те о және л байланыспен жалғасқан. Бірақ көміртек пен оттек атомдарынық әрқайсысы әр түрлі теріс электрлікте болғандықтан, С = О байланысы күшті полярланған. Мұның салдарынан альдегидтің де, кетонның молекуласында диполдік момент шамамен 2, 7 Д-ға болады. Ол шама альдегид. пен кетон құрылысына тәуелді емес, яғниол толығымен С = О тобын сипаттайды. Бұл шама аз емес, екінші сезбен айтқанда жай эфирде кездесетін әрқайсысы 1, 2 Д-ға тең екі С — О байланысының қосындысынан да артық. Демек С = О қос байланысындағы я-компонентінің полярлануы, а компонентінікінен едәуір артық.

1.Бірімжанов.Ә. Жалпы химия.-Алматы,1996.
2.Есқарйыров.М.Е. Органикалық химия.-Алматы,1981.
3.Ә.Қ. Патсаев, С.Ж. Жайлау "Органикалық химия
негіздері", Алматы, "Білім", 1996ж.,420 б.
4.Б.Д. Березин, Д.Б. Березин "Курс современной органической химии", Москва, "Высшая школа", 1999г
5.Ю.С. Шабаров "Органическая химия", часть I, II, Москва, "Химия", 1996г., стр. 848
6.М.Е. Ескайыров, Е.Н. Әзірбаев. Органикалық химия. Алматы: Мектеп. 1981 ж., 392 б.7.
М.И. Ибраев, К.А. Сарманова. Органикалық химия
негіздері: Көмекші қүрал. Алматы: Рауан. 1990ж., 168 б.
8..С.М. Мүсабеков, Г.С. Қабылбекова. Органикалық химиядан өз білімін тексеруге арналған көмекші құрал. Алматы: Білім. 1994ж., 192 б.
9.Сейітқалиев.Қ.Органикалық химия.-Алматы,1993.
10. И.М. Грандберг "Органическая химия5', Москва, 1,2 том. 2001.
11.А.Е. Агрономов "Избранные главы органической химии", Москва, "Химия", 1990 г.
12. П. Сайкс "Механизмы реакций в органической химии", издание 4-е, перевод с англ. кхн., Луценко. Под редакцией д.х.н. В.Ф. Травеня. Москва, "Химия",

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 20 бет
Таңдаулыға:

Ф-ОБ-001035

Мазмұны

1.Кіріспе ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..2
ІІ.Негізгі бөлім.
2.1Ароматты
Альденит ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ..3
2.2 Алыну
тәсілі ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... .6
2.3 Ароматты Альденитің физикалық
қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...12
Ароматты Альденитің химиялық қасиеті
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...14
ІІІ.Қорытынды ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... 17
IV.Әдебиеттер
тізімі ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ...18

Ф-ОБ-001035
Кіріспе.
Ароматты альдегидтерді Гаттерман —Кох реакциясы арқылы алуға болады. Ол
ароматты кетон алуға арналған Фридель—Крафтс реакциясына ұқсас.
Альдегидтер мен кетондар бір-біріне сипаты, қасиеті жағынан өте жақын,
ұқсас, карбонилді, немесе С = О сияқты оксо юбы бар органикалық қосылыстар.
Оларға тән реакциялардың бәрі де аса активті карбонилді топқа байланысты.
Өйткені, ондағы атомдар олефин қатарындағы этилен сияқты қанықпаған қос
байланыс іспеттес те о және л байланыспен жалғасқан. Бірақ көміртек пен
оттек атомдарынық әрқайсысы әр түрлі теріс электрлікте болғандықтан, С = О
байланысы күшті полярланған. Мұның салдарынан альдегидтің де, кетонның
молекуласында диполдік момент шамамен 2, 7 Д-ға болады. Ол шама альдегид.
пен кетон құрылысына тәуелді емес, яғниол толығымен С = О тобын сипаттайды.
Бұл шама аз емес, екінші сезбен айтқанда жай эфирде кездесетін әрқайсысы 1,
2 Д-ға тең екі С — О байланысының қосындысынан да артық. Демек С = О қос
байланысындағы я-компонентінің полярлануы, а компонентінікінен едәуір
артық.
Ароматты альдегидтер де циангидрид түзеді. Ол үшін цианид — ионнық
спирттегі ерітіндісін катализатор ретінде пайдаланып, реакцияны бензойлы
конденсациялау жағдайында жүргізеді. Ондағы еқ басты шарт, сутек атомының
көміртектен циангидрин анионындағы оттек атомына ауысуы болып табылады:

Ф-ОБ-001035
2.1Ароматты Альденит.
Мұндайда ароматты аминдер жеке бөлінетін диазоқосылыстар береді. Оның
соңғы заты мына төмендегідей:

Бұл реакция алифатты аминдер қатарында, тура тізбекті, изоструктуралы
және олефиндер мен басқа да заттардың қоспасын беретіндіктен, іс жүзінде
сирек пайдаланылады. Ал ароматты аминдер қатарында бұл әдіс фенолды,
әсіресе, орынбасқан фенолды алу үшін кеңінен қолданылады.
Альдегидтер Женева номенклатурасы бойынша өздері құрылатын
көмірсутектердің атына аль деген жалғауы қосып ай тылады. Альдегидтердің
бірінші өкілі ескіден қалыптасып кет кен тарихи атаумен формальдегид деп
аталады. Ал, Женева атауы бойынша, ол метан негізінде болғандықтан
метанальделінеді:
Сондай-ақ, тізбектегі көміртек атомының санына қарамастан-ақ, тізбек
соңындағы атомды грек әліппесінің соңғы омега (со) әрпімен де белгілейді.
Мысалы, капрон альдегидін (гепта-нальді) алайық:
Формальдегидтен басқа альдегидтер мен кетондардың басым көпшілтгі сұйық
заттар. Формальдегид, ацетальдегид, ацеток суда жақсы ериді. Жоғары
оксоқосылыстар суда нашар ерісе, ароматты кетондар мен

Ф-ОБ-001035
Альдегидтер мүлдем нашар ериді. Мысалы, бензальдегидтің судағы ерігіштігі
небары 3%.
Формальдегид пен ацетальдегидтің иісі өте өткір. Аромат-ты альдегидтерде
ащы бадамның (миндаль) иісі бар.
Тамаша хош иісті табиғи қосылыстар цебетон

Кондитер бұйымдары өндірісінде жиі қолданылатын, табиғатта кездесетін
ванилин деген хош иісті, дәмді зат та ароматты яльдегидтер қатарына
жатады:
Оксоқосылыстарды көмірсутектерді, спирттерді тотықтыру, қос галоген
туындыларын гидролиздеу, алкиндерді гидратациялау (су қосу) сияқты
әдістермен алуға болаты-нын қарастырдық.
Осылайша алифатты және ароматты қатардағы альдегидтерді синтездеуге
болады.
Күрделі эфирлер немесе хлорлы ангидридтердің қатысуымен өтетін
реакцияларды Гриньяр синтезі дейді. Бұл реакция тек кетон ғана құрап
қоймай, үшіншілік спирттер де түзеді. . Бірақта осы реакцияға нитрилдер
қолданылса, онда магнийорганикалық имин түзіліп, ол сумен әрекет

ескенде кетон шығады:

Ф-ОБ-001035

Карбон қышқылының кальцийлі немесе барийлі тұздарын жоғары температурада
ыдырату арқылы да .кетон синтезделінеді:

Бұл әдіспен алифатты да ароматты да альдегидтер мен кетондар алынады. Егер
кальций түзындағы К алкил болса, онда алифатты арил ароматты кетондар
түзіледі. Егер К мен К' әр түрлі радикал болса, онда аралас кетондар
түзіледі:

Егер К-дің біреуі сутек болса, онда аралас кетонның орнына
альдегид түзіледі.
Егер карбон қышқылдарын 300° С шамасында марганец пен барий тотықтары
арқылы өткізсе де ктондар шығады. Бұл жоғарыда қаралған реакциялардың бір
түрі,

Ф-ОБ-001035
2.2 Алыну тәсілі.
Ароматты альдегидтерді Гаттерман —Кох реакциясы арқылы алуға болады. Ол
ароматты кетон алуға арналған Фридель—Крафтс реакциясына ұқсас.
Бұл реакцияда әсер етуші активті қосылыс тез ыдырап хлорлы сутек пен
көміртек тотығының қоспасын беретін аса тұраксыз, құмырсқа қышқылының
хлорлы ангидриді — хлорлы ф°Р"

Сондықтан да әлгі газдардың (СО, НСІ) қоспасы ароматты қосылысты алюминий
хлоридімен формильдейді:

Көмір қышқылының хлор ангидриді — фосгеннің қатысуымен Фридель — Крафтс
реакциясы арқылы симметриялы ароматты кетон алынады:

Ф-ОБ-001035

Қанықпаған кетондарды да алюминий хлоридінің қатысуьь мен, олефиндерге хлор
ангидридтерінің қоспасынан НСІ-ды бөліп алу арқылы синтездейді:
Ацилий-катионның СН3С+ = О СН2 тобына шабуылы Марковников

ережесіне сәйкес. Үшіншілік амин әсерінен НСІ бөлініп кетеді:

Ф-ОБ-001035
Формальдегид немесе құмырсқа альдегиді. Оны алғаш рет Бутлеров йодты
метиленді гидролиздеу арқылы синтездеген - Қазіргі кезде өндірістік
жағдайда күміс немесе темір, молибден катализаторлардың қатысуымен
метанолды тотыктыру арқылы алады:

Ол полимерленетіндіктен газ күйінде сақтау қиын, ал суда еріп,. 40%-ті
ерітінді құрайды. Оны формалин деп атайды. Формальдегидтен көптеген
полимерлер алынады.
Бұрынырақ айтылғандай, карбонил тобындағы көміртек ато-мы С — О
нуклеофилді әсерге оңай түседі. Карбонил тобына карбкатион әсер ететін
Гриньяр реакциясы жиі қолданылады. Мына төменгі параграфта басқа
нуклеофильді реакцияны қарао тырамыз. Карбонил тобы мен су арасындағы тепе-
теңдік былай өрнектеледі:

Бұл тепе-теңдік көбіне солға қарай ығыстырылған. Хлор фтор сияқты көрші
атомдардың әсерінен карбонил тобы активтенеді.

•Реакция нәтижесінде пайда болған гидраттар кристалды қосылыс.
Хлоральгидрат ертеректе үйықтатқыш препарат ретінде қолданылған.
Судағы формальдегид те біршама гидратталған. Сондықтанда ондағы оксо топ
басқалардан гөрі едәуір активті. Оксо топтың активтігі төмендегі

Ф-ОБ-001035
қатардағыдай орналасқан:

Оксоқосылысқа алкил радикалы қосылған сайын оксотоптың активтігінің
төмендеуі, карбонилдегі көміртек заряды әлгі радикалдардың оң индуктивті
эффектісінің әсерінен болады.
Арилді радикалдар СО топпен алкилден де жақындау қабысады да оның
активтігін төмендетеді. Сондықтан да ароматты альдегидтер меи кетондардьщ
активтігі оларға сәйкес алкилдіден төмендеу.

Спирттер судан гөрі нуклеофилдеу болғандықтан, карбонилді

қосылыстармен әрекеттескенде тұрақсыз жартылай ацетальдегит.
Ацетальдегидтің циангидрині өндірісте акрилонитрилді алу үшін
қолданылады. Ол үшін циангидриннен 600—700° С-та катализатор ретінде
фосфор
Жаңадан пайда болған карбений ионы екінші бензальдегид
мблекуласының С = О тобына әсер етеді де, цианид ион бөлініп, альдегид
спирті — бензальдегиддимері түзіледі:

Ф-
ОБ-001035

Алифатты, ароматты альдегидтер және алифатты кетондар натрий бисульфитін
қосып, құрамайна ОН тобы бар сульфоқышқылдарының, тұзын құрайды:

Бисульфит туындысын қышқылдандырса, қайтадан кетон және түз бөлінеді. Бұл
реакция кетондарды басқа қосылыстардан бөліп алу үшін қолданылады.
Карбонилді қосылыстар аммиакпен әрекеттеседі. Реакция Қосылыс заттарын
беріп қана ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.