Арендер



1 Арендер
2 Бензол молекуласының құрылысы
3 Арендердің гомологтары, атаулары мен изомерлері
4 Арендердің алынуы
Арендер - хош иісті көмірсутектер ("Углеводороды ароматические") мақаласын қараңыз.[1]
Арендердің алғашқы табылған мүшелерінің өздеріне тән жағымды иістері болғандықтан, олардыароматты көмірсутектер деп те атайды.
Бірақ кейінірек ароматты көмісутектерге жататын көптеген заттардың хош иістері болмайтыны анықталды. Осыған қарамай, тарихи қалыптасып қалған бұл атау осы кезге дейін қолданылып келеді.
Арендер — молекулаларының құрамында бензол сақинасы (бензол ядросы) бар жалпы формуласы СnН2n -6 болатын көмірсутектер. Арендердің ең арапайым мүшесі — бензол С6Н6.
[өңдеу] Бензол молекуласының құрылысы
Жалпы формуласы СnН2n -6 болғандықтан, бензолды өте қанықпаған қосылысқа жатқызуға болар еді. Бірақ бензол бромды сумен және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттеспейді, яғни қанықпаған қосылыстарға тән реакцияларға түспейді. Осылай бензолдың құрамы мен қасиеттерінің арасында біздің түсінігімізше сәйкессіздік туады. Бензол буы мен сутек газының қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың бір молекуласысутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге таныс циклогексан түзіледі екен:
Бензол бұл қасиетті тек циклді құрылысты болғанда ғана көрсете алады деп тоқтам жасауға болады. Молекула құрамындағы көміртектің алты атомы цикл жасап тұйықталады және олар өзара қос байланыс пен дара байланыс арқылы кезектесіп жалғасады деп, бензолдың құрылымдық формуласын ең алғаш неміс ғалымы А. Кекуле ұсынды (1865 ж.).
Бірақ құрамында үш қос байланысы болса, бензол қанықпаған көмірсутектерге тән қасиеттер көрсетіп, бромды су және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесер еді.
Сонымен бұл формула:
а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан гөрі, орынбасу реакцияларына бейім;
ә) бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдарының араларындағы байланыстардың ұзындықтары неге бірдей;
б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б. сұрақтарды қанағаттандыра алмады. Бірақ Кекуле ұсынған формула бензолдың химиялық қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа дейін қолданылып келеді.
XX ғасырдың басында ғана әр түрлі физикалық тәсілдерді пайдаланудың аркасында, бензол молекуласының құрылысын түсіндіруге мүмкіндік туды. Бензол молекуласы жазық пішінді. Барлық көміртек атомдары ұқсас, электрон тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының арақашықтықтары өзара тең (0,140 нм). Бензол молекуласы тең қабырғалы жазық алтыбұрыш пішінді болады.

Пән: Химия
Жұмыс түрі:  Материал
Тегін:  Антиплагиат
Көлемі: 9 бет
Таңдаулыға:   
Арендер
Уикипедиядан алынған мәлімет, ашық энциклопедия

[өңдеу]Арендер

Бензол
Арендер - хош иісті көмірсутектер ("Углеводороды ароматические") мақаласын
қараңыз.[1]

Арендердің алғашқы табылған мүшелерінің өздеріне тән жағымды иістері
болғандықтан, олардыароматты көмірсутектер деп те атайды.

Бірақ кейінірек ароматты көмісутектерге жататын көптеген заттардың хош
иістері болмайтыны анықталды. Осыған қарамай, тарихи қалыптасып қалған бұл
атау осы кезге дейін қолданылып келеді.

Арендер — молекулаларының құрамында бензол сақинасы (бензол ядросы) бар
жалпы формуласы СnН2n -6 болатын көмірсутектер. Арендердің ең арапайым
мүшесі — бензол С6Н6.

[өңдеу]Бензол молекуласының құрылысы

Жалпы формуласы СnН2n -6 болғандықтан, бензолды өте қанықпаған қосылысқа
жатқызуға болар еді. Бірақ бензол бромды сумен және калий
перманганатының ерітіндісімен әрекеттеспейді, яғни қанықпаған қосылыстарға
тән реакцияларға түспейді. Осылай бензолдың құрамы мен қасиеттерінің
арасында біздің түсінігімізше сәйкессіздік туады. Бензол буы мен сутек
газының қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе,
бензолдың бір молекуласысутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге
таныс циклогексан түзіледі екен: 

Бензол бұл қасиетті тек циклді құрылысты болғанда ғана көрсете алады деп
тоқтам жасауға болады. Молекула құрамындағы көміртектің алты атомы цикл
жасап тұйықталады және олар өзара қос байланыс пен дара байланыс арқылы
кезектесіп жалғасады деп, бензолдың құрылымдық формуласын ең алғаш неміс
ғалымы А. Кекуле ұсынды (1865 ж.).

Бірақ құрамында үш қос байланысы болса, бензол қанықпаған көмірсутектерге
тән қасиеттер көрсетіп, бромды су және калий перманганатының ерітіндісімен
әрекеттесер еді.

Сонымен бұл формула:

а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан
гөрі, орынбасу реакцияларына бейім;

ә) бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдарының араларындағы
байланыстардың ұзындықтары неге бірдей;

б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б. сұрақтарды
қанағаттандыра алмады. Бірақ Кекуле ұсынған формула бензолдың химиялық
қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа дейін қолданылып келеді.

XX ғасырдың басында ғана әр түрлі физикалық тәсілдерді пайдаланудың
аркасында, бензол молекуласының құрылысын түсіндіруге мүмкіндік туды.
Бензол молекуласы жазық пішінді. Барлық көміртек атомдары ұқсас, электрон
тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының арақашықтықтары өзара тең
(0,140 нм). Бензол молекуласы тең қабырғалы жазық алтыбұрыш пішінді болады.

Барлық көміртек атомдарының s-байланыстары мен р-электрон тығыздығының
біркелкі бөлінуі (орналасуы) нәтижесінде едәуір берік және бәрі
бірдей "ароматты" байланыс түзіледі. Яғни, бензол молекуласындағы барлық
көміртек атомдары арасындағы байланыстар "таза" дара байланыстардан да, қос
байланыстардан да өзгеше болады. Бензолдың бұл қарастырылған құрылымдық
формуласы жоғарыда қойылған сұрақтарға (бензол неліктен қосылу
реакцияларына бейім емес, неге барлық алты қабырғалары тең және неге
химиялық тұрақты, т.б.) жауап бере алады. Бензол молекуласының барлық алты
қабырғаларының ұзындықтары бірдей 0,140 нм-ге тең болады. Бензолдағы С—С
байланыстардың энергиясы 490 кДжмоль-ге тең дара байланыс пен қос
байланыстар мәндерінің арасындағы сан болады.

Байланыс Гибридтену Байланыс Байланыс Байланыс
түрі түрі бұрышы ұзындығы, нм энергиясы,
кДжмоль
Дара ( - С -sp3 1090 28' 154 350
С - )
Қос (— С = Сsp2 1200 134 620
- )
Ароматты sp2 120 140 490
байланыс

Молекуласында электрон тығыздығының біркелкі бөлінуін ескеріп, бензолдың
құрылымдық формуласында ортақ байланысты тең қабырғалы алтыбұрыштың
ішіндегі дөңгелек арқылы да бейнелеуге болады. Сонымен қатар кемшіліктерін
ескере отырып, Кекуле ұсынған формуланы да пайдалануға болады.

[өңдеу]Арендердің гомологтары, атаулары мен изомерлері

Ароматты көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша арендер деп атайды.
Бензол молекуласының сутек атомдары көмірсутек радикалдарына алмасқанда,
бензолдың гомологтары түзіледі:

▪ бензол: С6Н5 - H
▪ метилбензол: С6Н5 - СН3
▪ этилбензол: С6Н5 - С2Н5
▪ пропилбензол: С6Н5 - С3Н7
Бензолдың гомологтарын атау үшін қалыптасқан тривиальді атаулар да
қолданылады: метилбензолды толуол, диметилбензолды ксилол,
изопропилбензолды кумол, винилбензолды стирол деп атайды.

Молекуласында бірнеше радикалдары бар қосылыстарды атау үшін бензол
сақинасындағы көміртек атомдары нөмірленіп, қосылысты атағанда орынбасардың
орны сандар арқылы көрсетіледі. Егер бензол молекуласының екі сутек атомы
радикалдарға алмасқан болса, онда бензолдың орто-, мета-, пара- туындылары
түзіледі. Оларды атағанда, қысқаша бірінші әрпімен белгілейді: орто — о,
мета — м, пара — п. Немесе әріптердің орнына сандар арқылы белгілеулер де
қолданылады.

С6Н5 — тобы фенил радикалы, С6Н5 - СН2 — бензил радикалы деп аталады.[2]

[өңдеу]Арендердің алынуы

Арендерді, негізінен, тас көмір шайыры мен мұнайды фракциялап айдап алады.
Сонымен қатар мұнайды өңдегенде және көмірді кокстегенде түзілетін газдарды
синтездеу арқылы да алынады.

1. Сәйкес ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Ұқсас жұмыстар
Мұнай құрамындағы ароматты көмірсутектерді бөліп алу және анықтау
Мұнай құрамындағы көмірсутектерді хроматография әдісімен анықтау
Дәрі-дәрмек құрамындағы бензол қатарының гетерофункционалды туындылары.Гетероциклді қосылыстар.Алкалоидтар
Арендер мен бензол
Моторлық отындарды қолдану барысындағы қоршаған ортаның ластануы
Мұнай өңдеу туралы
Мұнай құрамы және мұнай фракциялары құрамындағы гетероатомды қосылыстар
Мұнайдың молекулалық құрамы
Мұнайлардың классификациясы
Мұнай туралы
Пәндер