Алкандар, олардың гомологтық қатары, изомерлері, атаулары

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 6 бет
Таңдаулыға:

Алкандар, олардың гомологтық қатары, изомерлері, атаулары

Алкандар - молекула құрамындағы көміртек атомдары өзара тек дара σ-байланыстар арқылы байланысқан жалпы формуласы CnH2n+2 болатын алифатты қаныққан көмірсутектер.

Алкандардың молекуласындағы әр көміртек атомының барлық төрт валенттігі толығымен, яғни шетіне дейін сутек және көміртек атомдарымен қаныққан. Сондықтан алкандар қаныққан (шектелген) көмірсутектерге жатады.

Алкандарды бірінші мүшесі метан болғандықтан, метан қатарының көмірсутектері немеее парафиндер деп те атайды.

Енді метанның мысалында алкандардың жалпы формуласын пайдаланып есептеу жүргізейік. Жалпы формуладағы CnH2n+2, n - көміртек атомының санын көрсететін бүтін сандар. Көміртек атомының саны бірге тең болғанда (n= 1), сутек атомының саны 2n+2 =2∙1+2 = 4 болады да, ең қарапайым органикалық қосылыс, қаныққан көмірсутек-метанның молекулалық формуласы СН4 шығады.

Көмірсутек молекуласындағы көміртек атомдарының саны екіге тең болғанда (n= 2), алкандардың екінші мүшесі - этанның формуласын С9Н6 табамыз. Осылай алкандардың келесі екілдері: үшінші көмірсутек - пропанның С3Н8, төртінші - бутанның С4Н10және т. б. басқа алкандардың формулалары анықталады. Яғни, жалпы формуланы CnH2n+2, пайдаланып, алкандар қатарының кез келген мүшесінің формуласын құрастыруға болады.

Алкандардың алғашқы мүшесі метан СН4 мен келесі мүшесі этанның С2Н6 молекулалық құрамын салыстырсақ, бір-бірінен СН2тобына айырмашылығы бар екенін табамыз. Осы сияқты, этан С2Н6 мен пропанның С3Н8, пропан С3Н8 мен бутанның С4Н10, яғни әр келесі көмірсутектің молекулалық құрамы өзінің алдындағы көмірсутектен СН2 тобына өзгеретіндігін байқауға болады

Жалпы формулалары бірдей, химиялық қасиеттері ұқсас, ал құрамдары бір немесе бірнеше СН2 тобына өзгеріп отыратын заттар гомологтар деп аталады (гр. homologos -ұқсас) . Гомологтарды салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне қарай орналастырса, гомологтық қатар түзіледі. СН2 гомологтық айырым деп аталады.

Мұндай гомологтык қатарлар органикалық қосылыстардың барлық кластарына тән. Көмірсутек молекуласынан сутек атомдары үзілген кезде көмірсутек радикалдары түзіледі. Мысалы, метаннан СН4 бір сутек үзілгенде, СН3∙ (СН3-) метил радикалы түзіледі. Радикалдарды атағанда, сәйкес алканның-aн жұрнағы -ил жұрнағына алмастырылады.

Алкандардың изомерлері мен атаулары

Изомерленудің бірнеше себебі болатынын өткен тақырыптардан білесіңдер. Алкандарға құрылымдық (көміртек қаңқасының) изомерлену тән. Ол молекуладағы көміртек атомдарының өзара орналасуынан болады. Тармақталмаған көміртек тізбегі тюрмалъді изомер деп аталады.

Алкандардың изомерленуі бутаннан (С4Н10) басталады. Бутанның молекуласында барлық көміртек атомдары тізбектеліп орналасады (н-бутан) . Ал изобутанда көміртек атомдары тармақталып байланысады, негізгі көміртек тізбегі үш атомнан тұрады да, 4-көміртек атомы үзіліп, бүйірінен 2-көміртекпен байланысады.

Тармақталған изомерлерде радикалдар әр түрлі орналасуы мүмкін.

Қосылыс құрамындағы көміртек атомдарының сандары өскен сайын изомерлердің сандары да көбейе береді.

Алкандардың бастапқы төрт көмірсутегі тривиальді аттармен аталады: метан, этан, пропан, бутан. Ал бесінші көмірсутек- пентаннан бастап грек сандарына -ан жұрнағы жалғанып аталады.

Рационалды атау бойынша көмірсутектер бір немесе бірнеше сутек атомдары радикалдарға алмасқан метанның туындылары ретінде қарастырылады. Егер формулаларда бірдей радикалдар қайталанса, грекше ди-, три- тетра-, т. б. сандармен көрсетіледі. Метан көміртегінің негізі етіп ең көп тармақталған көміртек атомы алынады.

Қаныққан көмірсутектер (Алкандар, парафиндер) .

Қаныққан көмірсутектер деп молекулаларындағы әрбір көміртек атомдары өзімен көршілес көміртек атомымен байланысуға бір ғана валенттігін жұмсап, қалған бос валенттіктері (көміртектермен байланысуға жұмсалмаған) сутекпен қаныққан көміртек пен сутектің қосылыстарын атайды. Барлық көмірсутек атомдары sp3- күйінде болады.

Қаныққан көмірсутектер жалпы фолмуласы CnH2n+2. Бұл қатардың негізі - метан.

Алу тәсілдері.

Қаныққан көмірсутектерді табиғи газдардан фракциялы айдау арқылы немесе мұнайдың бензиндік фракциясынан бөліп алуға болады немесе көмірді сутектендіргенде алынатын көмірсутектері қоспасынан, сонымен қатар көміртек тотығынан және көміртек қос тотығынан да алуға болады.

Лабораторияда алу жолдары.

1. Қанықпаған көмірсутектерді гидрлеу арқылы:

+H2(Ni)

СН2=CH2 → CH3-CH3

2. Галоген алкиндерді тотықсыздандыру арқылы:

+H2

СН3-СН2I → CH3-CH3

3. Көміртек атомдар саны аз қаныққан көмірсутектер алудың ең маңызды синтетикалық реакциясы натрийді галоген туындыларымен әрекеттестіру болып табылады. Ол Вюрц реакциясы деп аталады:

C2H5I+2Na+IC2H5 → C2H5-C2H5

NaI

4. Метал натрийді галоген туындылармен әрекеттестіргенде натрийалкилдер оңай түзіледі, олар одан әрі галогеналкилдермен әрекеттеседі. Шорыгин реакциясы:

C2H5I+2Na → C2H5Na+NaI

C2H5Na+C2H5I

5. Электролиз арқылы анодта аниондар бос радикалдар түзе отырып, ыдырағанда, олар өзара бірігіп, күрделірек қаныққан көмірсутектер молекуларына бірігеді. Ол Кольбе синтезі:

CH3-COONa → CH3-COO-+Na+

декорбоксилдеу

CH3-COO- → CH3

-е, -СО2

CH3+CH3 \ → C2

6. Көміртек қаңқасын қысқарту арқылы Дюмо реакциясы:

СH3COONa+NaOH → CH4

-Na2CO3

Физикалық қасиеттері.

Қаныққан көмірсутектердің физикалық қасиеттері, басқа органикалық қосылыстар сияқты, олардың құрамы және құрылысымен ажыратылады.

Нормаль тізбекті көмірсутектердің гомолгтық қатарында бастапқы төрт мүшелері қалыпты температурада - газдар одан кейін сұйықтықтар келеді, С16Н34 бастап қатты заттар болып келеді.

Гомологтық қатарда қайнау температурасы өсіп отырады, солай болған жағдайда жақын гомологтардың қайнау температурасының айырымы үнемі кемиді. Нормаль тізбекті көміртек атомдарының изомерлері тармақталған тізбекті изомерлерге қарағанда жоғары температурада қайнайды. Бұл молекулардың сұйық күйінде өз ара шамалы әрекеттесумен сипатталады: негізгі тізбектен шыққан тарамдар молекулардың жақындауына кеңістіктік бөгет жасайды. Тармақталған тізбекті көмірсутектері комплексті қосылыстар түзуге, мысалы мочевинамен бейімділігі аз екеніне көңіл бөлу керек. Сондықтан нормаль изомерлерді тармақталған құрылысты изомерлерден мочевинамен комплекстер түрінде бөліп алуға болады.

Қаныққан көмірсутектер гомологтары қатарында балқу температурасы баяу артады. Бұл кезде қаныққан көмірсутектер жұп және тақ гомологтардың екі қатарын түзеді. Жұп гомологтардың балқу температурасын әдетте тақ гомологтардан болады.

Қаныққан көмірсутектердің тығыздығы алғашқыда жылдам, содан кейін баяулап 0, 78 шамасына дейін артады.

Қаныққан көмірсутектер - полюстенбеген және қиын полюстенетін заттар. Олардың судағы ерігіштігі өте аз.

Қаныққан көмірсутектердің гомологтық қатары сандық өзгерістердің түпкілікті түрде сапалық өзгерістерге айналу заңын жақсы дәлелдейді. Шынында да бірдей атомдар топтарының жиналуы гомологтық айырым СН2 - қосылуы әр уақытта жаңа көмірсутектің пайда болуына әкеп соқтырады. «Химияны заттардың сандық құрамдары өзгерту әсерінен туып отыратынын сапалық өзгерістер тұрғысындағы ғылым деп атауға болады - дейді Энгельс»

Химиялық қасиеттері.

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.