Изомерия. Номенклатура


1.Кіріспе
2.Негізгі бөлім.
2.1Изомерии. Номенклатура ... ... ... ... ... ... ... ... 3
2.2 Алыну жолы ... ... ... ...4
2.3 Екі атомды спирттердің химиялық қасиеті ... ... ...9
2.4 Үш атомды спирттердің физикалық қасиеттері ...13
5.Қолдалынуы ... ... ... ..14
3.Қорытынды ... ... ... .15
4.Әдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... ... 16
Құрамындағы бірнеше гидроксил тобы бар спирттерді көп атомды (екі атомды, үш атомды, төрт атомды акәне т. б.) деп атайды. Екі атомды спирттерді гликольдөр деп атайды.
Галоген туындыларынан алатын магнийорганикалық қосылыстарды пайдаланып, Гриньяр реактиві арқылы спирт алу лабораторияда жиі қолданылатын бірден-бір көп тараған әдіс. Органикалық синтезде сирек те болса, қолданылып жүрген литий және мырыш қосылыстары да спирт алу үшін жұмсалады.
Льюис қышқылы немесе протонды қышқылдардың көмегімен спирттерден пайда болып отыратын карбкатиондар, арендер немесе олефиндермен алкилдеу реакциясына түседі. Бұл тектес реакциялар оқулықтың тиісті тарауларында талданған. Төменде, бұрынырақ азын-аулақ айтылған карбкатиондардың қайтадан орын басу арқылы топтасатын реакцияларын қарастырамыз.
Қаныққан гликольдердіқ жалпы формуласы СлҢ2л (ОН)г Әдетте бір көміртек атомында екі гидроксил ұсталып тұр^іайды. Осындай құрылысты заттар пайда бола бере судан айырылып альдегидтермен кетондар құрады. Алайда ондай гликольдердін. эфирлері әлдеқайда тұрақты қосылыстар (ацетолдар, 169 бет). Әдетте гликольдерде гидроксил топтары әрбір көміртек атомдарында орналасқан. Глицерин — үш пальмитатты мысал ретінде қолданып, майлардың гидролиздеу схемасын былай бейнелеуге болады: гидролизде сабындар — жоғарғы қышқылдардың натрий тұздарынан (тап осы жағдайда пальмитин қышқылының) алынады, сондықтан да бұл процесті жәие жалпы күрделі эфирлердің гидролизін сабындау деп атайды.
1.Бірімжанов.Ә. Жалпы химия.-Алматы,1996.
2.Есқарйыров.М.Е. Органикалық химия.-Алматы,1981.
3.Ә.Қ. Патсаев, С.Ж. Жайлау "Органикалық химия
негіздері", Алматы, "Білім", 1996ж.,420 б.
4.Б.Д. Березин, Д.Б. Березин "Курс современной органической химии", Москва, "Высшая школа", 1999г
5.Ю.С. Шабаров "Органическая химия", часть I, II, Москва, "Химия", 1996г., стр. 848
6.М.Е. Ескайыров, Е.Н. Әзірбаев. Органикалық химия. Алматы: Мектеп. 1981 ж., 392 б.7.
М.И. Ибраев, К.А. Сарманова. Органикалық химия
негіздері: Көмекші қүрал. Алматы: Рауан. 1990ж., 168 б.
8..С.М. Мүсабеков, Г.С. Қабылбекова. Органикалық химиядан өз білімін тексеруге арналған көмекші құрал. Алматы: Білім. 1994ж., 192 б.
9.Сейітқалиев.Қ.Органикалық химия.-Алматы,1993.
10. И.М. Грандберг "Органическая химия5', Москва, 1,2 том. 2001.
11.А.Е. Агрономов "Избранные главы органической химии", Москва, "Химия", 1990 г.
12. П. Сайкс "Механизмы реакций в органической химии", издание 4-е, перевод с англ. кхн., Луценко. Под редакцией д.х.н. В.Ф. Травеня. Москва, "Химия",

Пән: Химия
Жұмыс түрі:  Реферат
Тегін:  Антиплагиат
Көлемі: 16 бет
Таңдаулыға:   
Бұл жұмыстың бағасы: 500 теңге
Кепілдік барма?

бот арқылы тегін алу, ауыстыру

Қандай қате таптыңыз?

Рақмет!






Ф-об-001035

Мазмұны

1.Кіріспе
2
2.Негізгі бөлім.
2.1Изомерии.
Номенклатура ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ..3
2.2 Алыну
жолы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... 4
2.3 Екі атомды спирттердің химиялық
қасиеті ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...9
2.4 Үш атомды спирттердің физикалық қасиеттері
... ... ... ... ... ... ... ...13
5.Қолдалынуы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ..1 4
3.Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... .15
4.Әдебиеттер
тізімі ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... 16

Ф-об-001035
Кіріспе.
Құрамындағы бірнеше гидроксил тобы бар спирттерді көп атомды (екі атомды,
үш атомды, төрт атомды акәне т. б.) деп атайды. Екі атомды спирттерді
гликольдөр деп атайды.
Галоген туындыларынан алатын магнийорганикалық қосылыстарды
пайдаланып, Гриньяр реактиві арқылы спирт алу лабораторияда жиі
қолданылатын бірден-бір көп тараған әдіс. Органикалық синтезде сирек те
болса, қолданылып жүрген литий және мырыш қосылыстары да спирт алу үшін
жұмсалады.
Льюис қышқылы немесе протонды қышқылдардың көмегімен спирттерден пайда
болып отыратын карбкатиондар, арендер немесе олефиндермен алкилдеу
реакциясына түседі. Бұл тектес реакциялар оқулықтың тиісті тарауларында
талданған. Төменде, бұрынырақ азын-аулақ айтылған карбкатиондардың қайтадан
орын басу арқылы топтасатын реакцияларын қарастырамыз.
Қаныққан гликольдердіқ жалпы формуласы СлҢ2л (ОН)г Әдетте бір көміртек
атомында екі гидроксил ұсталып тұр^іайды. Осындай құрылысты заттар пайда
бола бере судан айырылып альдегидтермен кетондар құрады. Алайда ондай
гликольдердін. эфирлері әлдеқайда тұрақты қосылыстар (ацетолдар, 169 бет).
Әдетте гликольдерде гидроксил топтары әрбір көміртек атомдарында
орналасқан. Глицерин — үш пальмитатты мысал ретінде қолданып, майлардың
гидролиздеу схемасын былай бейнелеуге болады: гидролизде сабындар — жоғарғы
қышқылдардың натрий тұздарынан (тап осы жағдайда пальмитин қышқылының)
алынады, сондықтан да бұл процесті жәие жалпы күрделі эфирлердің гидролизін
сабындау деп атайды.

Ф-об-001035
2.1Изомерия. Номенклатура.
Изомерии. Номенклатура. Мысал ретінде құрамы гликольдердін. изомерлерін
келтіреміз:

Гидроксил топтарының орналасуына қарай а-гликольдерд (ОН топтары — қатар
орналасқан көміртек атомдарында — I IV, V), р-гликольдерді (ОН топтары өз
ара 1,3-қалыпта, II, VI) ү-гликольдерді (ОН топтары өз ара 1,4-қалыпта,
III), б-гликоль-дерді және т. б. ажыратады.
Оннан әрі гидроксил топтары бар көміртек атомдарының түр айырмашылығына
қарай гликольдерді: біріншілік-екіншілік (I, II), екі біріншілік (III—VI),
екі екіншілік (IV), біріншілік — үшіншілік (V) және т. т. деп ажыратады.
Гликольдердің аттары этиленді көмірсутек аттарынан (а-гликольдер) немесе
қаныққан көмірсутек аттарынан (систематикалық номенклатура
Ф-об-001035
алынады) бірінші қалыпта зтиленді көмірсутектің атына гликоль деген сөз
қосылады; мысалы,
сн2—сн2 сн2—сн2—сн3
этиленгликоль I I пропиленгликоль I I
он он он он
Системтикалық номенклатура бойынша қаныққан көмірсу-
тек атына диол жалғауын қосып, гидроксил тобы бар көміртек
атомдарыи нөмірмен көрсетеді. Мысалы, этандиол СН2ОҢ—
—СН2ОН, 1,2-пропандиол СН2ОН—СНОН—СН3, 1,3-бутандиол
СН2ОН—СН2—СНОН—СН3, 2-метил-1,2-пропандиол
СН2ОН—СОН—СН3 СН3—СОН—СОН—СН3
I 2,3-диметил-2,3-бутандиол 1 I
Спз Спз Спз

2.2 Алыну жолы.

Глицерин — үш пальмитатты мысал ретінде қолданып, майлардың гидролиздеу
схемасын былай бейнелеуге болады: гидролизде сабындар — жоғарғы
қышқылдардың натрий тұздарынан (тап осы жағдайда пальмитин қышқылының)
алынады, сондықтан да бұл процесті жәие жалпы күрделі эфирлердің гидролизін
сабындау деп атайды.
Катализаторлардың (мысалы вольфрам қышқылыңың) қатысуымен
Ф-об-001035
сутектің асқын тотығының қосылуы әлдеқайда жылдам өтеді .
Глицеринді синтездеуде сонымен бірге ацетиленмен формальдегидтіқ пропаргил
спиртіне конденсациялануы қолданылады; соңғыны палладий ка-тализаторының
қатысуымен сутектендіріп аллил спиртіне айналдырып, қазір ғана жазылған
әдістің біреуімен глицеринге айналдырылады:

Өндіріске өңделіп енгізілген глицериннің синтетикалық алу
тәсілдері халық шаруашылығының маңызды мақсатын ойдағы-
дай шешті — техникалық мақсатқа керек тамақ майларының
мөлшері кемітілді.
Арендерді сульфирлеу кезінде пайда болатын сульфоқыш-қылдарды қатты
сілтілермен балқыта қыздырса, фенол түзіледі. Бүл фенол өндірудің
өндірісте енген және көп тараған түрі:

Нуклеофилді алмасу реакциясына жататын осы реакция бо-йынша, бензол
сақинасында орынбасушысы бар, сілті әсеріне төзімді фенолдар мен нафтолдар
алынады.
Галоген туындыларынан алатын магнийорганикалық қосылыстарды
пайдаланып, Гриньяр реактиві арқылы спирт алу лабораторияда жиі
қолданылатын бірден-бір көп тараған әдіс. Органикалық синтезде сирек те
болса, қолданылып жүрген литий және мырыш қосылыстары да спирт алу үшін
жұмсалады.
Ф-об-001035
Біріншілік спирттер формальдегид немесе этилен тотығына металл-
органикалық қосылыстармен әсер еткенде алынады. Формальдегидте көмірсутек
тізбегі бір, ал этилен тотығын алғанда екі көміртек атомына ұзарады:

Мұндағы аралық зат, спирттің магнийлі туындылары (алкоголят), оған су
немесе қышқылмен әсер етсе спирт түзіледі.
Гриньяр реактивімен альдегидке әсер етсе екіншілік спирттер шығады:

Реакцияны жазған кезде және кейінде оны қысқарту мақсатымен
алкоголяттардың түзілуі мен оларды гидролиздеу сатысын жазбаймыз.
Кетондардан үшіншілік спирттерді алады;

Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері әуелі кетон береді де, ал одан
әрі үшіншілік спирт түзеді:

Ф-об-001035

Кез келген құрылысты органикалық қосылыстардың галоген туындылары мен
оксиқосылыстары пайдаланылғандықтан, Гриньяр реактиві өте маңызды және көп
таралған.
Бұл реакциялардың механизмі бойынша, С=О тобындағы көміртек атомына
магниймен байланысқан көміртек атомы әсер етеді. Көміртек атомының
магниймен салыстырғандағы теріс электрлігі едәуір артық және оған жиналған
электрон тығыздығы өте мол болғандықтан, көміртекте теріс, магнийде оң
заряд пайда болады:

Жоғарыдағы формулаға орай, Гриньяр реактиві карбонилді қосылыстармен
жүретін реакциялардағы карбанион көзі сияқты. Ал, С=О әсерін былайша жазуға
болады:

Ф-об-001035

Гликольдерді алу үшін, кетондарға магниймен әсер етеді. Мұндайда ОН
үшіншілік көміртек атомына жалғасады:

Алифатты және ароматты қатардағы басқа кетондар жоғарыдағыдай
әрекеттеседі. Пинакондардың пайда болуы қарапайым химиялық процестегі
негізгі кезең. Онда тотықсыздана алатын магний атомынан карбонильді С—О
топқа бір электронды өткізеді. Осы кезде пайда болатын бөлшек қалай теріс
зарядталса, солайша жалқы электронды алады. Ол бөлшекті анион-радикал десе,
ондағы кетондар түзетінді - кетил деп атайды. Кетилдің формуласы
төмендегідей:

Магнийдің қатысуында, екі кетилдің өз радикалдарының әсері-нен
біріккенде пайда болатын қосылыс пинакон болады:

Ф-об-001035
2.3 Екі атомды спирттердің химиялық қасиеті.
Гликольдердің химиялық қасиеттері бір атомды спирттерге сәйкес. Бірақ
олар бір немесе екі гидроксилдік топтары арқылы реакцияға түсе алады.
1. Сілтілік металдармен толық және толық емес гликолят-
тар құрады. .
Гликоляттар тек қана сілтілік металдармен ғана емес соны-мен қатар кейбір
басқа металдардың тотықтарымен, мысалы мыс тотығының гидратымен мыстың
сульфатына сілтімен 'әсер етсе, мыс тотығының гидратының көгілдір тұнбасы
пайда бола-ды. Бұл түнба спиртте ерімейді, бірақ суық күйінде гликольде өте
жылдам ериді мыстыц комплексті гликолятын бере отырып,

2. Минералды және органикалық қышқылдармен толық жә-не толық емес эфирлер
алынады:

Мұндай ... жалғасы
Ұқсас жұмыстар
Органикалық қосылыстардың классификациясы
ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ - ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ
Алкиндер
Циклопарафиндер (циклоалкандар)
Оксиқышқылдар
Алифатты қосылыстардың органикалық химиясы
Қанықпаған көмірсутектер (Алкендер, олефиндер)
Бензол қатары. Альдегидтер мен кетондар
Органикалық химияның теориялық негіздері
Комплексті қосындылар
Пәндер