Изомерия. Номенклатура

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 16 бет
Таңдаулыға:

Ф-об-001/035

Мазмұны

1. Кіріспе 2

2. Негізгі бөлім.

2. 1Изомерии. Номенклатура . . . 3

2. 2 Алыну жолы . . . 4

2. 3 Екі атомды спирттердің химиялық қасиеті . . . 9

2. 4 Үш атомды спирттердің физикалық қасиеттері . . . 13

5. Қолдалынуы . . . 14

3. Қорытынды . . . 15

4. Әдебиеттер тізімі . . . 16

Ф-об-001/035

Кіріспе.

Құрамындағы бірнеше гидроксил тобы бар спирттерді көп атомды (екі атомды, үш атомды, төрт атомды акәне т. б. ) деп атайды. Екі атомды спирттерді гликольдөр деп атайды.

Галоген туындыларынан алатын магнийорганикалық қосылыстарды пайдаланып, Гриньяр реактиві арқылы спирт алу лабораторияда жиі қолданылатын бірден-бір көп тараған әдіс. Органикалық синтезде сирек те болса, қолданылып жүрген литий және мырыш қосылыстары да спирт алу үшін жұмсалады.

Льюис қышқылы немесе протонды қышқылдардың көмегімен спирттерден пайда болып отыратын карбкатиондар, арендер немесе олефиндермен алкилдеу реакциясына түседі. Бұл тектес реакциялар оқулықтың тиісті тарауларында талданған. Төменде, бұрынырақ азын-аулақ айтылған карбкатиондардың қайтадан орын басу арқылы топтасатын реакцияларын қарастырамыз.

Қаныққан гликольдердіқ жалпы формуласы С _л Ң _2л (ОН) г Әдетте бір көміртек атомында екі гидроксил ұсталып тұр^іайды. Осындай құрылысты заттар пайда бола бере судан айырылып альдегидтермен кетондар құрады. Алайда ондай гликольдердін. эфирлері әлдеқайда тұрақты қосылыстар (ацетолдар, 169 бет) . Әдетте гликольдерде гидроксил топтары әрбір көміртек атомдарынд а орналасқан. Глицерин - үш пальмитатты мысал ретінде қолданып, майлардың гидролиздеу схемасын былай бейнелеуге болады: гидролизде сабындар - жоғарғы қышқылдардың натрий тұздарынан (тап осы жағдайда пальмитин қышқылының) алынады, сондықтан да бұл процесті жәие жалпы күрделі эфирлердің гидролизін сабындау деп атайды.

Ф-об-001/035

2. 1Изомерия. Номенклатура.

Изомерии. Номенклатура. Мысал ретінде құрамы гликольдердін. изомерлерін келтіреміз:

Гидроксил топтарының орналасуына қарай а-гликольдерд (ОН топтары - қатар орналасқан көміртек атомдарында - I IV, V), р-гликольдерді (ОН топтары өз ара 1, 3-қалыпта, II, VI) ү-гликольдерді (ОН топтары өз ара 1, 4-қалыпта, III), б-гликоль-дерді және т. б. ажыратады.

Оннан әрі гидроксил топтары бар көміртек атомдарының түр айырмашылығына қарай гликольдерді: біріншілік-екіншілік (I, II), екі біріншілік (III-VI), екі екіншілік (IV), біріншілік - үшіншілік (V) және т. т. деп ажыратады.

Гликольдердің аттары этиленді көмірсутек аттарынан (а-гликольдер) немесе қаныққан көмірсутек аттарынан (систематикалық номенклатура

Ф-об-001/035

алынады) бірінші қалыпта зтиленді көмірсутектің атына гликоль деген сөз қосылады; мысалы,

сн ₂ -сн ₂ сн ₂ -сн ₂ -сн ₃

этиленгликоль I I пропиленгликоль I I

он он он он

Системтикалық номенклатура бойынша қаныққан көмірсу-
тек атына диол жалғауын қосып, гидроксил тобы бар көміртек
атомдарыи нөмірмен көрсетеді. Мысалы, этандиол СН ₂ ОҢ-
-СН ₂ ОН, 1, 2-пропандиол СН ₂ ОН-СНОН-СН ₃ , 1, 3-бутандиол
СН ₂ ОН-СН ₂ -СНОН-СН ₃ , 2-метил-1, 2-пропандиол
СН ₂ ОН-СОН-СН ₃ СН ₃ -СОН-СОН-СН ₃

I 2, 3-диметил-2, 3-бутандиол 1 I

Спз Спз Спз

2. 2 Алыну жолы.

Глицерин - үш пальмитатты мысал ретінде қолданып, майлардың гидролиздеу схемасын былай бейнелеуге болады: гидролизде сабындар - жоғарғы қышқылдардың натрий тұздарынан (тап осы жағдайда пальмитин қышқылының) алынады, сондықтан да бұл процесті жәие жалпы күрделі эфирлердің гидролизін сабындау деп атайды.

Катализаторлардың (мысалы вольфрам қышқылыңың) қатысуымен

Ф-об-001/035

сутектің асқын тотығының қосылуы әлдеқайда жылдам өтеді .

Глицеринді синтездеуде сонымен бірге ацетиленмен формальдегидтіқ пропаргил спиртіне конденсациялануы қолданылады; соңғыны палладий ка-тализаторының қатысуымен сутектендіріп аллил спиртіне айналдырып, қазір ғана жазылған әдістің біреуімен глицеринге айналдырылады:

Өндіріске өңделіп енгізілген глицериннің синтетикалық алу
тәсілдері халық шаруашылығының маңызды мақсатын ойдағы-
дай шешті - техникалық мақсатқа керек тамақ майларының
мөлшері кемітілді.

Арендерді сульфирлеу кезінде пайда болатын сульфоқыш-қылдарды қатты сілтілермен балқыта қыздырса, фенол түзіледі. Бүл фенол өндірудің өндірісте енген және көп тараған түрі:

Нуклеофилді алмасу реакциясына жататын осы реакция бо-йынша, бензол сақинасында орынбасушысы бар, сілті әсеріне төзімді фенолдар мен нафтолдар алынады.

Ф-об-001/035

Біріншілік спирттер формальдегид немесе этилен тотығына металл-органикалық қосылыстармен әсер еткенде алынады. Формальдегидте көмірсутек тізбегі бір, ал этилен тотығын алғанда екі көміртек атомына ұзарады:

Мұндағы аралық зат, спирттің магнийлі туындылары (алкоголят), оған су немесе қышқылмен әсер етсе спирт түзіледі.

Гриньяр реактивімен альдегидке әсер етсе екіншілік спирттер шығады:

Реакцияны жазған кезде және кейінде оны қысқарту мақсатымен алкоголяттардың түзілуі мен оларды гидролиздеу сатысын жазбаймыз. Кетондардан үшіншілік спирттерді алады;

Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері әуелі кетон береді де, ал одан әрі үшіншілік спирт түзеді:

Ф-об-001/035

Кез келген құрылысты органикалық қосылыстардың галоген туындылары мен оксиқосылыстары пайдаланылғандықтан, Гриньяр реактиві өте маңызды және көп таралған.

Бұл реакциялардың механизмі бойынша, С=О тобындағы көміртек атомына магниймен байланысқан көміртек атомы әсер етеді. Көміртек атомының магниймен салыстырғандағы теріс электрлігі едәуір артық және оған жиналған электрон тығыздығы өте мол болғандықтан, көміртекте теріс, магнийде оң заряд пайда болады:

Жоғарыдағы формулаға орай, Гриньяр реактиві карбонилді қосылыстармен жүретін реакциялардағы карбанион көзі сияқты. Ал, С=О әсерін былайша жазуға болады:

Ф-об-001/035

Гликольдерді алу үшін, кетондарға магниймен әсер етеді. Мұндайда ОН үшіншілік көміртек атомына жалғасады:

Алифатты және ароматты қатардағы басқа кетондар жоғарыдағыдай әрекеттеседі. Пинакондардың пайда болуы қарапайым химиялық процестегі негізгі кезең. Онда тотықсыздана алатын магний атомынан карбонильді С-О топқа бір электронды өткізеді. Осы кезде пайда болатын бөлшек қалай теріс зарядталса, солайша жалқы электронды алады. Ол бөлшекті анион-радикал десе, ондағы кетондар түзетінді - кетил деп атайды. Кетилдің формуласы төмендегідей:

Магнийдің қатысуында, екі кетилдің өз радикалдарының әсері-нен біріккенде пайда болатын қосылыс пинакон болады:

Ф-об-001/035

2. 3 Екі атомды спирттердің химиялық қасиеті.

Гликольдердің химиялық қасиеттері бір атомды спирттерге сәйкес. Бірақ олар бір немесе екі гидроксилдік топтары арқылы реакцияға түсе алады.

1. Сілтілік металдармен толық және толық емес гликолят-
тар құрады. .

Гликоляттар тек қана сілтілік металдармен ғана емес соны-мен қатар кейбір басқа металдардың тотықтарымен, мысалы мыс тотығының гидратымен мыстың сульфатына сілтімен 'әсер етсе, мыс тотығының гидратының көгілдір тұнбасы пайда бола-ды. Бұл түнба спиртте ерімейді, бірақ суық күйінде гликольде өте жылдам ериді мыстыц комплексті гликолятын бере отырып,

2. Минералды және органикалық қышқылдармен толық жә-не толық емес эфирлер алынады:

Мұндай кетондар жалпы пинаколиндер деп аталады, сондықтан топтастыру пиноколиндік деп аталады. Онық механизмін бұлай қарауға болады:

Алюминий тотығының қатысуымен пинакондарды дегидрата-циялағанда көбінесе қанықпаған алкадиенді көмірсутектер алынады, мысалы:

Молекула аралық су бөліп шығару оксиэфирлерге (спирт эфирлерге) немесе түйық жай эфирлерге келтіреді .

Глицеринні химиялық қасиеттеріне біріншіден себепші болатын үш гидрбксил топтарының қатысуы.

1. Глицеривде гидроксил топтарынық сутек атомдары металға
тек сілтілік металдар емес, сонымен қатар металдардың - темір-
дің, мыстың, кальцийдің, барийдіқ және басқа тотықтарының
гидраттарымен алмасады.

. . Ал алынған қосылыстарды глицераттар деп атайды. Мыс гликоляты сияқты, ауыр металдардың, сонымен бірге мыстың, глицераттары комплексті сипатта болады .

Иодты сутекпен реакцияда галогенге глицеринніц барлық гидроксил топ-тары алмаса алады, бірақ пайда болған үш иодпропан иодты сутек пен иодты изопропилге тотықсызданады:

Ф-об-001/035

2. Галогенсутектермен (НСІ және НВг) әрекеттесуінен глицериннің моно- және дихлор- немесе бромгидриндер алынады.

Глицериннің толық азот қышқыл эфирі (глицерин үш нитрат) - нитроглицерин - кәдімгі, бірақ химиялық теріс ат) қопарылғыш зат, динамит дайындауда қолданады.

Осы тәрізді глицериннің сірке қышқыл толық эфирі алынады:

Толық емес эфирлерге мысалдар - глицерин моноацетаты СН ₂ (ОСОСН ₃ ) -СНОН-СН ₂ ОН және глицерин диацетаты СҢ ₂ (ОСОСНз) - СНОН-СН ₂ ОСОСН ₃ .

Әсіресе практикалық маңызы зор - глицеринмен екі негізді ароматик қышқылдың (фталь қышқылы, полиэфирлері.

Егерде глицеринді құрамында 2 молекула суы бар кристалды щавель кышқылымен қыздырса, аралық глицеринніқ құмырсқа қышқыл эфирІ пайда болады, ол кристалды сумен сабынданып, құмырсқа қышқылын береді:

Ф-об-001/035

Реакция жүрісінде құмырсқа қышқылы айдалып , глицерин қайтадан щавель қышқылымен әрекеттеседі.

5. Глицеринді сусыздандырғанда (бисульфат калий және бас-қа су тартқыш заттармен қыздырғанда) күшті жағымсыз иісі бар, көздің мөлдір қабығына, мұрынға және тыныс жолдарына қоздырмалы әсер ететін жай қанықпаған альдегид акролеині пайда болады:

Акролеин майлардың және майлы заттардың куюінен пайда бо
лады. •

Барлық біріншілік және екіншілік спирттер сияқты глицерш тотығады. Тотыққан заттардың құрамы тотықтырғыштың таби-ғатына байланысты. Төменде глицериннің тотығуының ықшамдалған схемасы

Ф-об-001/035

келтірілген:

2. 4 Үш атомды спирттердің физикалық қасиеттері

Гликольдердің төменгі қатардағы . мушелері - қоймалжың сұйықтық, жоғарғысы - кристалдар. Гликольдердің қайнау температурасы
ратурасына қарағанда әлдеқайда жоғары. Бұл гликольдердін
қүрамында екі гидроксил топтарының әсерінен молекулалардық
ассоциациясының үдей түсуіне байланысты (сутек байланыста-
рының пайда болуынан) . Бір атомды спирттерге . қарағанда гли-
кольдер суда жақсы ериді, тәтті дәмді. Қарапайым гликольдер-
дің тығыздығы бірден жоғары. . Физикалық қасиеттері. Глицерин-тәтті дәмі бар, н^йтралды, қоймалжың, түссіз сүйықтық. Қиын кристалданады. Балқу тем-пературасы 17° С, тығъіздығы 1, 26. Өте су тартқыщ келеді. Сумен барлық араласады. Атмосфералық қысымда 200°С-де қайнап біраз ыдырайды. Сондықтан оны тазалау үшін вакуумда айдамы.

.

5 . Қолданылуы. Көңіл бөлуге тұратындары эти-
ленгликоль, диэтиленгликоль, полиэтиленгликольдер (полиметқ-
ленгликольдер), 1, 4-бутандиол. . /

Этиленгликоль - қайнау темп. 198° С, тәтті дәмді, қоД-малжың түссіз оүйықтық. Судың қату температурасын өтекүшті төмендетеді. Мысалы, 60%-ті гликольдің судағы ерітіндісі-49° С-де адтады. Сондықтан оны ойдағыдай антифриз (төмек температурада қататын суйықтар) дайындау үшін қолданады. Этиленгликоль өзіне суды жақсы сіңіреді, сондықтан оны мата, типография және штемпельді бояу, сонымен ібірге косме-тикалық препараттар дайындау үшін, темекіде керекті мөлшерде ылғал сақтау үшін және т. т. қолданады. Этиленгликолқяің азотқышқыл эфирі- динитроэтиленгликоль - күшті қопарғыш зат, сондықтан белгілі мөлшерде нитроглицериннің орнына колданылады.

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.