Алкандар атаулары

І Кіріспе
ІІ Негізгі бөлім
1.1. Алькандар
1.2. Циклоалькандар.
1.3. Қанықпаған көмірсутектер.
ІІІ Қорытынды

Алкандар (парафиндер, алифатты қосылыстар) -молекулаларында көміртек атомдары арасында тек дара байланыс болатын көміртек пен сутек қосылыстары (қаныққан көмірсутектер). Алкандардың гомологтық қатарының жалпы формуласы СяН2я+2. Қаныққан көмір-сутек молекуласы бір сутек атомынан айырылғанда, түзілген радикал алкил деп аталады, алкилдардық жалпы формуласы СйН2я+1.
Алкандар атаулары
Алғашқы алты алканның (С1 - С6) және оларға сәйкес радикалдардың формулалары мен атаулары:
Енді осы тізбектегі көміртек атомдарын сутек орындарын алмастырған радикал жақын орналасқан шетінен бастап нөмірлейміз (1-ден 5-ке дейін). Араб сандарымен атауда радикалдар орны көрсетіледі (2 және 3), ал бірдей орынбасушылар болғанда, екеуі - ди, үшеуі - три, төртеуі - тетра және т.б. аталады. Сонымен біздің мысалдағы алканның аталуы 2,3-диметилпентан.

1. Хомченко.
2. 10 класс. Органикалық химия.
3. Ибраев, Сарманова «Органикалық химия».
4. Бірімжанов «Жалпы психология».

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 19 бет
Таңдаулыға:

Жоспар

І Кіріспе
ІІ Негізгі бөлім
1. Алькандар
2. Циклоалькандар.
3. Қанықпаған көмірсутектер.
ІІІ Қорытынды

Алкандар
Алкандар (парафиндер, алифатты қосылыстар) -молекулаларында көміртек
атомдары арасында тек дара байланыс болатын көміртек пен сутек қосылыстары
(қаныққан көмірсутектер). Алкандардың гомологтық қатарының жалпы формуласы
СяН2я+2. Қаныққан көмір-сутек молекуласы бір сутек атомынан айырылғанда,
түзілген радикал алкил деп аталады, алкилдардық жалпы формуласы СйН2я+1.
Алкандар атаулары
Алғашқы алты алканның (С1 - С6) және оларға сәйкес радикалдардың
формулалары мен атаулары:

Алкан Алкил
СН4 - метан -СН3- метил
метил
С2Н6-этан -С2Н5- этил
-этил
С3Н8-пропан -С3Н7- пропил
- пропил
С4Н10-бутан -С4Н11-бутил
С5Н12- пентан -С5Н11-пентил
- пентил
С6Н14-гексан -С6Н13-гексил
- гексил

Тармақталған тізбекті алкандарды атау ушін, мысалы:
СН3 СН3
СНз – СН – СН – СН2 – СНз
1 2 3 4 5
алдымен ең ұзын көміртек тізбегі таңдалады (көрсетілген мысалда 5
атом), осылайша атау негізі алынады (5 - пентан). Енді осы тізбектегі
көміртек атомдарын сутек орындарын алмастырған радикал жақын орналасқан
шетінен бастап нөмірлейміз (1-ден 5-ке дейін). Араб сандарымен атауда
радикалдар орны көрсетіледі (2 және 3), ал бірдей орынбасушылар болғанда,
екеуі - ди, үшеуі - три, төртеуі - тетра және т.б. аталады. Сонымен біздің
мысалдағы алканның аталуы 2,3-диметилпентан.
Орынбасушылары әр түрлі болғанда, олар алфавит ретімен аталады,
мысалы, алдымен метил, одан кейін этил. Мысал: 4-метил-З-этилгептан:

СН3 СН2 - СН3

СН3 -СН2 -СН2 - СН- СН- СН2- СН3
7 6 5 4 3 2 1
Алкандардың физикалық және химиялық қасиеттері
Қалыпты жағдайларда метан, этан, пропан және бутан (С1 - С4) - түсі,
иісі жоқ газдар, суда аз ериді. Одан кейінгі гомологтар (С5- С15) -
сұйықтар (20 °С), жоғарғы гомологтар (СІ6және одан жоғары) - қатты заттар.
Кейбір тармақталмаған алкандардың физикалық тұрақтылары:
Формула t6 0C Tk 0С
СН4 -82,5 -161,6
С4Н10 -138,3 -0,5
С6Н14 -94,3 +68,7
С15Н32 +10,0 +270
С16Н34 +18,2 +287
С20Н42 +36,4 +345

Алкандардағы көміртектің атомдық орбитальдары 5Я-гибридтелген,
көміртек атомының төрт электрондық бұлттарының ұшы тетраэдр төбелеріне
бағытталған және өзара 109,5° бұрыш құрастырады. Әрбір көміртек атомының
кұрастыратын коваленттік байланыстар алкандарда аз үйектелген.
Сондықтан алкандар - едәуір инертті заттар, олар тек С - Н байланыстар
симметриялы (радикалды) үзілумен өтетін алмасу реакцияларына ғана қатысады.
Әдетте бұл реакциялар катаң жағдайларда өтеді (жоғары температура, жарық).
Нәтижесінде сутектің галогенге (СІ, Вг) немесе нитротопқа (HО2) ауысуы
мүмкін, мысалы, метанды хлормен өндегенде:

СІ2 СІ2 СІ2 СІ2
СН4 СН3 С1 СН2С12 СНСІ3 ССI4
-НСІ -НСІ -НСІ -НСІ
Электрондық тығыздық хлор атомына ығысқандықтан, реакцияның келесі
сатылары жеңілірек өтеді:
Н
Н С5+—С1б
Н
Біріншілік көміртек атомдарынан басқа екіншілік және үшіншілік
көміртек атомдары болатын алкандарда әдетте орынбасу реакциялары
нәтижесінде орынбасушылары бар изомерлер қоспасы түзіледі, мысалы:
СI СI
СІ2,жарық
СН3 СН2 СН3 СН3 СН2 С Н2,СН3 С НСН3
пропан -НСІ 1-хлорпран 2-хлорпропа

Алкандар қатысуымен өтетін басқа реакциялар басқа параграфтарда
қарастырылады.
Алкандарды алу және қолдану
Алкандарды өнеркәсіпте мұнайдан, табиғи газдан, тас көмірден алады.
Зертханада алу:
1) Вюрцреакциясы бойынша көмірсутектердің галоген
туындыларына натрийдің әсерімен
С2Н5 - Вг+ 2На + Вг - С2Н5 СН3СН2СН2СН3
бромэтан -NaBr бутан
2) этиленді көмірсутектерді каталитті гидридтегенде (РІ,
Рсі және Ni катализаторларды)
СН2 = СН2 СНз -СН3
этилен -N2 этан
3) карбон қышқылының тұздарын натрий гидроксидімен
балқытқанда: O
t
CH3 C +NaO H -Na2CO3 CH4
ONa
натрий ацетаты метан
Химиялық өнеркәсіптің бастапқы шикізаты ретінде моторлық отын (бензин,
керосин т.б.) кұрамында алқандар кең қолданылады.
Метан жанғанда көп жылу бөлінеді:
СН4+ 202=С02+2Н20 + 880 кДж
Сондықтан оны (табиғи газ түрінде) отын ретінде өндірісте және
шаруашылықта қолданады.
Циклоалкандар
Құрылыстары циклді қаныққан көмірсутектер, гомологты қатарының жалпы
формуласы СnН2n (п ≥ 3).
Маңызды циклоалкандар:
СН2 СН2
СН2 СН2 СН2 СН2

СН2 - СН2 СН2 СН2
циклопентан СН2
С5Н10 циклогексан
С6Н12

Бөлме температурасында С5Н10 және С6Н12 - түссіз сұйықтықтар, суда аз
ериді. Циклоалкандардың химиялық қасиеттері алкандар қасиеттеріне ұқсас,
мысалы:
СН2 СН2
СН2 СН2 СІ2жарық СН2 СН2
СН2 СН2 - НСІ
СН2 СН – СІ
Циклопентан хлорциклопентан

Циклоалкандарды алу (ВюрцреакциясьҚ: СН2
Вr Br СН2
СН2

СН2 СН2 СН2 СН2 СН2 + 2Nа СН2
СН2

Циклопентан
1,5-дибромэтан
Циклоалкандар мұнай қурамында болады, органикалық синтезде
пайдаланылады.
Қаныққан көмірсутектер (алкандар)
Көмірсутектер — екі элементтен: көміртегі мен сутегінен тұратын жай
органикалық қосылыстар. Құрамы жалпы СпН2п+2, мұндағы п — көміртегі
атомының саны, бұл формуламен өрнектелетін қосылыстарды қаныққан
көмірсутектер немесе алкандар (халықаралық атауы) деп атайды.
Қаныққан көмірсутек молекулаларындағы көміртегі атомдары өзара
қарапайым (жалғыз) байланыспен қосылған, ал қалған валенттіктері сутегі
атомымен қаныққан. Сонымен қатар алкандарды цаны^ан көмірсутектер немесе
парафиндер деп атайды.
Алкандардың гомолог қатарының бірінші мүшесі болып метан СН4 саналады.
Қаныққан көмірсутектердің атауына — ан жұрнағы тән болады. Одан кейінгілері
этан СаНе, пропан СзНв, бутан С^Ню- Бесінші көмірсутектен бастап олардың
аталуы, молекуладағы көміртегінің атом санын көрсететін санның грекше
аталуы — ан жалғауынан түзіледі. Бұл пентан С5НІа, гексан СеНн, гептан
СтНІе, октан С8НІ8, нонан С9Н2о, декан С10Н22 және т. б.
Гомологтық қатарда көмірсутектік физикалық қасиеттерінін. бірте-бірте
өзгеруі байқалады: қайнау және балқу температурасы жоғарылап, тығыздыры
артады. Қалыпты жағдайда (температурасы - 22°С) қатардың алғашқы төрт
мүшесі (метан, этан, пропан, бутан) — газдар, С5Н12 ден СІеНзгҚе
дейінгілері — сұйық, ал СпНзе-дан бастап — қатты заттар. —
Қатардың төртінші: мүшесінен (бутаннан) бастап алкандардың изомерлері
болады. Алкандардың барлығы сутегімен толық қаныққан. Олардағы көміртегі
атомы зр3— гибридтену қалпында болады, демек оларда жай (дара) байланыстар
болады.
Алкандар мен олардың туындыларының номенклатурасы
Қаныққан көмірсутектердің қатарындағы алғашқы он мүшесіне атау
берілген. Алкандардың тармақталмаған көміртегі тізбегінен тұратындығын
көрсету үшін, көбінесе оның атауына нормаль деген сөзді қосады, мысалы:

СН3—СН2—СН2—СН3 СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2-СНз
н—бутан н—гептан
(нормаль бутан) (нормаль гептан)
Алкан молекуласынан бір сутегі атомы үзілгенде, бір валентті бөлшектер
көмірсутек радикалдары (қысқартылып К әрпімен белгіленеді) түзіледі. Бір
валентті радикалдардың атаулары, оларға сәйкес көмірсутек атаулары
соңындағы — ан жұрнағын, -ил жұрнағымен алмастыру арқылы алынады. Оларға
мысалдар келтірелік.
Көмірсутектер Бір валентті радикалдар
метан СН4 метил СН3
этан С2Н6 этиль С2Н5
пропан С3Н8 пропил С3Нт
бутан С4Н10 бутил С4Н9
пентан С5Н12 пентил (амил)
С5Н11
гексан С6Н14 гексил С6Н13
гептан С7Н16 гептил С7Н15
октан С8НІ8 октил С8Н17
нонан С9Н20 нонил С9Н19
декан СІ0Н22 децил СюН21
Радикалдар тек қана органикалық емес сонымен бірге бейорганикалық
қосылыстармен де түзіледі. Мәселен, егер азот қышқылынан гидроксиль тобын
ОН алса, онда нитротоп деп аталатын бір валентті радикал — МО2 түзіледі.
Көмірсутек молекуласынан екі сутегі атомын алғанда екі валентті
радикалдар алынады. Олардың атаулары да оларға сәйкес қаныққан
көмірсутектердін. атауының содындағы -ан жұрнағын -илиден жұрнағымен (егер
сутегі атомдары бір көміртегі атомынан бөлініп алынса) немесе -илен
жұрнағымен (егер сутегі атомдары екі іргелес көміртегі атомынан бөлініп
алынса) алмастыру арқылы алынады. - СН2— радикалының атауы — метилен.

Радикалдардың атауы көмірсутек туындыларының көпшілігінің
номенклатурасында қолданылады. Мәселен СН3І—иодты метил, С4 Н9СІ—хлорлы
бутил, СН2С12—хлорлы метилен, С2 Н4 Вr2— бромды этилен (егер бром атомдары
көміртектің әр-түрлі атомдарымен байланысқан болса) немесе бромды этилиден
(егер бром атомдары көміртектің бір атомымен байланысқан болса).
Изомерлерді атау үшін кен, түрде екі номенклатура қолданылады: ескі -
рационалды және жаңа – орынбасарлы, мұны таң да систематикалы немесе
халықаралық (Халықаралық теориялық және қолданбалы химия одағы – ИЮПАК
ұсынған)деп атайды.
Рационалды номенклатура бойынша көмірсутектерді бір немесе бірнеше
сутегі атомдары радикалдармен алмасқан метанның туындысы деп қарастырылады.
Егер формулада бірдей радикалдар бірнеше рет қайталанатын болса, онда
оларды санның грекше атауы арқылы көрсетеді: ди - екі, три - үш, тетра -
төрт, пента - бес, гекса - алты және т. б. Мысалы:
СН2—СНз

СН4 СНз- -СНз СНз~СН2- -СH2-СН2-СНз
Метан диметилметан
(пропан) СНз
метилдиэтилпропилметан
Рационалды номенклатураны өте күрделі емес қосылыстар үшін қолданған
ыңғайлы.
Орынбасарлы номенклатура бойынша атаудың негізіне бір көміртегі
тізбегі алынады да, ал молекулалардың фрагменттері орынбасар деп
қарастырылады. Мұндай жағдайда көміртегі атомдарының ең ұзын тізбегін
таңдап алып, тізбектегі атомдардың көміртегі радикалы жақын орналасқан
шеттен бастап нөмірлейді. Одан кейін: 1. радикал байланысқан көміртегі
атомының нөмірін (жай радикалдан бастап); 2. ұзын тізбек сәйкес болатын
көмірсутекті атайды. Егер формулада бірнеше бірдей радикалдар болса, онда
оларды атаудан бұрын олардың санын жазып көрсетеді (ди-, три-тетра-және т.
б.), ал радикалдардың нөмірін үтірмен айырады. Бұл номенклатура бойынша
гексан изомерлерін былай атау керек:
1 2 3 4 5 6 1 2
3 4 5
СН3 - СН2 - СН2- СН2 – СН2 - СН3 СН3—СН2 - СН2—СН2—СН3
Н-гексан
СН3
2-метилпентан

1СН3-2СН2-3СН - 4СН2 -5СН3 1СНз -2СН -3СН -4СНз
СН3 СН3 СН3
а-метиппентлн 2.3-димегилбутан
СН3
1СН3 С 3СН3 4СН3
СН3
2,2димегилметан
Күрделі мысал:
1СН3
1СН3 2СН 3СН 4СН2 С 1СН3
1СН3
СН3 СН СН2
СН3 СН3 СН3

2,5-диметрия-5-Этил-3-изопропилгепт ан
Орынбасарлы және рационалды номенклатура тек қана көмірсутектер үшін
емес, сонымен қатар органикалық қосылыстардың басқа да кластары үшін де
қолданылады. Қейбір органиқалық қосылыстар үшін ескі калыптасқан
(эмпирикалық) немесе жабайы деп аталатын атаулар қолданылады (құмырсқа
қышқылы, мочевина, күкіртті эфир және басқа).
Изомерлердің формуласын жазарда ондағы көміртегі атомдарының
барлығының бірдей жағдайда болмайтындышн оңай байқауға болады.
Көміртегі атомы тізбектегі тек қана бір көміртегі атомымен байланысқан
болса біріншілей, екеумен — екіншілей, үшеумен— үшіншілей, төртеумен —
төртіншілей деп аталады. Мәселен, соңғы мысалда, I мен 1 кеміртегі атомдары
— біріншілей, 4 пен 6— екіншілей 2 мен 3— үшіншілей, 5— төртіншілей болады.
Сутегі атомдарының басқа атомдар мен функционалдық топтардың қасиеттері,
олардың қай көміртегімен: біріншімен, екіншімен немесе үшіншімен
байланысқандығына тәуелді болады. ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.