Алкандар атаулары

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 19 бет
Таңдаулыға:

Жоспар

І Кіріспе

ІІ Негізгі бөлім

Алькандар
Циклоалькандар.
Қанықпаған көмірсутектер.

ІІІ Қорытынды

Алкандар

Алкандар (парафиндер, алифатты қосылыстар) -молекулаларында көміртек атомдары арасында тек дара байланыс болатын көміртек пен сутек қосылыстары (қаныққан көмірсутектер) . Алкандардың гомологтық қатарының жалпы формуласы СяН2я+2. Қаныққан көмір-сутек молекуласы бір сутек атомынан айырылғанда, түзілген радикал алкил деп аталады, алкилдардық жалпы формуласы СйН2я+1.

Алкандар атаулары

Алғашқы алты алканның (С ₁ - С ₆ ) және оларға сәйкес радикалдардың формулалары мен атаулары:

Алкан: Алкан

Алкил: Алкил

Алкан: СН ₄ - метан

Алкил:

-СН ₃ - метил

метил

Алкан: С ₂ Н ₆ -этан

Алкил:

-С ₂ Н ₅ - этил

-этил

Алкан: С ₃ Н ₈ -пропан

Алкил:

-С ₃ Н ₇ - пропил

- пропил

Алкан: С ₄ Н ₁₀ -бутан

Алкил: -С ₄ Н ₁₁ -бутил

Алкан: С ₅ Н ₁₂ - пентан

Алкил:

-С ₅ Н ₁₁ -пентил

- пентил

Алкан: С ₆ Н ₁₄ -гексан

Алкил:

-С ₆ Н ₁₃ -гексил

- гексил

Тармақталған тізбекті алкандарды атау ушін, мысалы:

СН ₃ СН ₃

СН _з - СН - СН - СН ₂ - СНз

1 2 3 4 5

алдымен ең ұзын көміртек тізбегі таңдалады (көрсетілген мысалда 5 атом), осылайша атау негізі алынады (5 - пентан) . Енді осы тізбектегі көміртек атомдарын сутек орындарын алмастырған радикал жақын орналасқан шетінен бастап нөмірлейміз (1-ден 5-ке дейін) . Араб сандарымен атауда радикалдар орны көрсетіледі (2 және 3), ал бірдей орынбасушылар болғанда, екеуі - ди, үшеуі - три, төртеуі - тетра және т. б. аталады. Сонымен біздің мысалдағы алканның аталуы 2, 3-диметилпентан.

Орынбасушылары әр түрлі болғанда, олар алфавит ретімен аталады, мысалы, алдымен метил, одан кейін этил. Мысал: 4-метил-З-этилгептан:

СН ₃ СН ₂ - СН ₃

СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ - СН- СН- СН ₂ - СН ₃

7 6 5 4 3 2 1

Алкандардың физикалық және химиялық қасиеттері

Қалыпты жағдайларда метан, этан, пропан және бутан (С ₁ - С ₄ ) - түсі, иісі жоқ газдар, суда аз ериді. Одан кейінгі гомологтар (С ₅ - С ₁₅ ) - сұйықтар (20 °С), жоғарғы гомологтар (С _І6 және одан жоғары) - қатты заттар.

Кейбір тармақталмаған алкандардың физикалық тұрақтылары:

Формула: Формула

t60C: t ₆ ⁰ C

Tk0С: T _k ⁰ С

Формула:

СН ₄

С ₄ Н ₁₀

С ₆ Н ₁₄

С ₁₅ Н ₃₂

С ₁₆ Н ₃₄

С ₂₀ Н ₄₂

t60C:

-82, 5

-138, 3

-94, 3

+10, 0

+18, 2

+36, 4

Tk0С:

-161, 6

-0, 5

+68, 7

+270

+287

+345

Алкандардағы көміртектің атомдық орбитальдары 5/Я-гибридтелген, көміртек атомының төрт электрондық бұлттарының ұшы тетраэдр төбелеріне бағытталған және өзара 109, 5° бұрыш құрастырады. Әрбір көміртек атомының кұрастыратын коваленттік байланыстар алкандарда аз үйектелген.

Сондықтан алкандар - едәуір инертті заттар, олар тек С - Н байланыстар симметриялы (радикалды) үзілумен өтетін алмасу реакцияларына ғана қатысады. Әдетте бұл реакциялар катаң жағдайларда өтеді (жоғары температура, жарық) . Нәтижесінде сутектің галогенге (СІ, Вг) немесе нитротопқа (HО ₂ ) ауысуы мүмкін, мысалы, метанды хлормен өндегенде:

СІ ₂ СІ ₂ СІ ₂ СІ ₂

СН ₄ СН ₃ С1 СН ₂ С1 ₂ СНСІ ₃ ССI ₄
-НСІ -НСІ -НСІ -НСІ

Электрондық тығыздық хлор атомына ығысқандықтан, реакцияның келесі сатылары жеңілірек өтеді:

Н С ⁵⁺ -С1 ^б

Біріншілік көміртек атомдарынан басқа екіншілік және үшіншілік көміртек атомдары болатын алкандарда әдетте орынбасу реакциялары нәтижесінде орынбасушылары бар изомерлер қоспасы түзіледі, мысалы:

СI СI

СІ ₂ , жарық

СН ₃ СН ₂ СН ₃ СН ₃ СН ₂ С Н ₂ , СН ₃ С НСН ₃

пропан -НСІ 1-хлорпран 2-хлорпропа

Алкандар қатысуымен өтетін басқа реакциялар басқа параграфтарда қарастырылады.

Алкандарды алу және қолдану

Алкандарды өнеркәсіпте мұнайдан, табиғи газдан, тас көмірден алады. Зертханада алу:

1) Вюрцреакциясы бойынша көмірсутектердің галоген
туындыларына натрийдің әсерімен

С ₂ Н ₅ - Вг+ 2На + Вг - С ₂ Н ₅ СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₃

бромэтан -NaBr бутан

2) этиленді көмірсутектерді каталитті гидридтегенде (РІ,
Рсі және Ni катализаторларды)

СН ₂ = СН ₂ СНз -СН ₃

этилен -N ₂ этан

3) карбон қышқылының тұздарын натрий гидроксидімен
балқытқанда: O t

CH ₃ C +NaO H -Na ₂ CO ₃ CH ₄

ONa

натрий ацетаты метан

Химиялық өнеркәсіптің бастапқы шикізаты ретінде моторлық отын (бензин, керосин т. б. ) кұрамында алқандар кең қолданылады.

Метан жанғанда көп жылу бөлінеді:

СН ₄ + 20 ₂ =С0 ₂ +2Н ₂ 0 + 880 кДж

Сондықтан оны (табиғи газ түрінде) отын ретінде өндірісте және шаруашылықта қолданады.

Циклоалкандар

Құрылыстары циклді қаныққан көмірсутектер, гомологты қатарының жалпы формуласы С _n Н _2n (п ≥ 3) .

Маңызды циклоалкандар:

СН ₂ СН ₂

СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂

СН ₂ - СН ₂ СН ₂ СН ₂

циклопентан СН ₂

С ₅ Н ₁₀ циклогексан

С ₆ Н ₁₂

Бөлме температурасында С ₅ Н ₁₀ және С ₆ Н ₁₂ - түссіз сұйықтықтар, суда аз ериді. Циклоалкандардың химиялық қасиеттері алкандар қасиеттеріне ұқсас, мысалы:

СН ₂ СН ₂

СН ₂ СН ₂ СІ ₂ жарық СН ₂ СН ₂

СН ₂ СН _{2 - НСІ} СН ₂ СН - СІ

Циклопентан хлорциклопентан

Циклоалкандарды алу (ВюрцреакциясьҚ: СН ₂

Вr Br СН ₂ СН ₂

СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ + 2Nа СН ₂ СН ₂
Циклопентан

1, 5-дибромэтан

Циклоалкандар мұнай қурамында болады, органикалық синтезде пайдаланылады.

Қаныққан көмірсутектер (алкандар)

Көмірсутектер - екі элементтен: көміртегі мен сутегінен тұратын жай органикалық қосылыстар. Құрамы жалпы СпН2п+2, мұндағы п - көміртегі атомының саны, бұл формуламен өрнектелетін қосылыстарды қаныққан көмірсутектер немесе алкандар (халықаралық атауы) деп атайды.

Қаныққан көмірсутек молекулаларындағы көміртегі атомдары өзара қарапайым (жалғыз) байланыспен қосылған, ал қалған валенттіктері сутегі атомымен қаныққан. Сонымен қатар алкандарды цаны^ан көмірсутектер немесе парафиндер деп атайды.

Алкандардың гомолог қатарының бірінші мүшесі болып метан СН4 саналады. Қаныққан көмірсутектердің атауына - ан жұрнағы тән болады. Одан кейінгілері этан СаНе, пропан СзНв, бутан С^Ню- Бесінші көмірсутектен бастап олардың аталуы, молекуладағы көміртегінің атом санын көрсететін санның грекше аталуы - ан жалғауынан түзіледі. Бұл пентан С ₅ НІа, гексан СеНн, гептан СтНІе, октан С8НІ8, нонан С9Н2о, декан С ₁₀ Н ₂₂ және т. б.

Гомологтық қатарда көмірсутектік физикалық қасиеттерінін. бірте-бірте өзгеруі байқалады: қайнау және балқу температурасы жоғарылап, тығыздыры артады. Қалыпты жағдайда (температурасы - 22°С) қатардың алғашқы төрт мүшесі (метан, этан, пропан, бутан) - газдар, С5Н12 ден СІеНзгҚе дейінгілері - сұйық, ал СпНзе-дан бастап - қатты заттар. -

Қатардың төртінші: мүшесінен (бутаннан) бастап алкандардың изомерлері болады. Алкандардың барлығы сутегімен толық қаныққан. Олардағы көміртегі атомы зр3- гибридтену қалпында болады, демек оларда жай (дара) байланыстар болады.

Алкандар мен олардың туындыларының номенклатурасы

Қаныққан көмірсутектердің қатарындағы алғашқы он мүшесіне атау берілген. Алкандардың тармақталмаған көміртегі тізбегінен тұратындығын көрсету үшін, көбінесе оның атауына нормаль деген сөзді қосады, мысалы:

СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₃ СН ₃ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН _з

н-бутан н-гептан

(нормаль бутан) (нормаль гептан)

Алкан молекуласынан бір сутегі атомы үзілгенде, бір валентті бөлшектер көмірсутек радикалдары (қысқартылып К әрпімен белгіленеді) түзіледі. Бір валентті радикалдардың атаулары, оларға сәйкес көмірсутек атаулары соңындағы - ан жұрнағын, -ил жұрнағымен алмастыру арқылы алынады. Оларға мысалдар келтірелік.

Көмірсутектер Бір валентті радикалдар

метан СН ₄ метил СН ₃

этан С ₂ Н ₆ этиль С ₂ Н ₅

пропан С ₃ Н ₈ пропил С ₃ Нт

бутан С ₄ Н ₁₀ бутил С ₄ Н ₉

пентан С ₅ Н ₁₂ пентил (амил) С ₅ Н ₁₁

гексан С ₆ Н ₁₄ гексил С ₆ Н ₁₃

гептан С ₇ Н ₁₆ гептил С ₇ Н ₁₅

октан С ₈ Н _І8 октил С ₈ Н ₁₇

нонан С ₉ Н ₂₀ нонил С ₉ Н ₁₉

декан С _І0 Н ₂₂ децил СюН ₂₁

Радикалдар тек қана органикалық емес сонымен бірге бейорганикалық қосылыстармен де түзіледі. Мәселен, егер азот қышқылынан гидроксиль тобын ОН алса, онда нитротоп деп аталатын бір валентті радикал - МО ₂ түзіледі.

Көмірсутек молекуласынан екі сутегі атомын алғанда екі валентті радикалдар алынады. Олардың атаулары да оларға сәйкес қаныққан көмірсутектердін. атауының содындағы -ан жұрнағын -илиден жұрнағымен (егер сутегі атомдары бір көміртегі атомынан бөлініп алынса) немесе -илен жұрнағымен (егер сутегі атомдары екі іргелес көміртегі атомынан бөлініп алынса) алмастыру арқылы алынады. - СН ₂ - радикалының атауы - метилен.

Радикалдардың атауы көмірсутек туындыларының көпшілігінің номенклатурасында қолданылады. Мәселен СН ₃ І-иодты метил, С ₄ Н ₉ СІ-хлорлы бутил, СН ₂ С ₁₂ -хлорлы метилен, С ₂ Н ₄ Вr ₂ - бромды этилен (егер бром атомдары көміртектің әр-түрлі атомдарымен байланысқан болса) немесе бромды этилиден (егер бром атомдары көміртектің бір атомымен байланысқан болса) .

Изомерлерді атау үшін кен, түрде екі номенклатура қолданылады: ескі - рационалды және жаңа - орынбасарлы, мұны таң да систематикалы немесе халықаралық (Халықаралық теориялық және қолданбалы химия одағы - ИЮПАК ұсынған) деп атайды.

Рационалды номенклатура бойынша көмірсутектерді бір немесе бірнеше сутегі атомдары радикалдармен алмасқан метанның туындысы деп қарастырылады.

Егер формулада бірдей радикалдар бірнеше рет қайталанатын болса, онда оларды санның грекше атауы арқылы көрсетеді: ди - екі, три - үш, тетра - төрт, пента - бес, гекса - алты және т. б. Мысалы:

СН ₂ -СН _з

СН ₄ СН _з -СН _з СНз~СН2-СH ₂ -СН ₂ -СН _з

Метан диметилметан

(пропан) СН _з

Рационалды номенклатураны өте күрделі емес қосылыстар үшін қолданған ыңғайлы.

Орынбасарлы номенклатура бойынша атаудың негізіне бір көміртегі тізбегі алынады да, ал молекулалардың фрагменттері орынбасар деп қарастырылады. Мұндай жағдайда көміртегі атомдарының ең ұзын тізбегін таңдап алып, тізбектегі атомдардың көміртегі радикалы жақын орналасқан шеттен бастап нөмірлейді. Одан кейін: 1. радикал байланысқан көміртегі атомының нөмірін (жай радикалдан бастап) ; 2. ұзын тізбек сәйкес болатын көмірсутекті атайды. Егер формулада бірнеше бірдей радикалдар болса, онда оларды атаудан бұрын олардың санын жазып көрсетеді (ди-, три-тетра-және т. б. ), ал радикалдардың нөмірін үтірмен айырады. Бұл номенклатура бойынша гексан изомерлерін былай атау керек:

1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5

СН ₃ - СН ₂ - СН ₂ - СН ₂ - СН ₂ - СН ₃ СН ₃ -СН ₂ - СН ₂ -СН ₂ -СН ₃

Н-гексан

СН ₃

2-метилпентан

¹ СН ₃ - ² СН ₂ - ³ СН - ⁴ СН ₂ - ⁵ СН ₃ ¹ СНз - ² СН - ³ СН - ⁴ СНз
СН ₃ СН ₃ СН ₃

а-метиппентлн 2. 3-димегилбутан

СН ₃

¹ СН ₃ С ³ СН ₃ ⁴ СН ₃

СН ₃

2, 2димегилметан

Күрделі мысал:

¹ СН ₃

¹ СН ₃ ² СН ³ СН ⁴ СН ₂ С ¹ СН ₃ ¹ СН ₃

СН ₃ СН СН ₂

СН ₃ СН ₃ СН ₃

2, 5-диметрия-5-Этил-3-изопропилгептан

Орынбасарлы және рационалды номенклатура тек қана көмірсутектер үшін емес, сонымен қатар органикалық қосылыстардың басқа да кластары үшін де қолданылады. Қейбір органиқалық қосылыстар үшін ескі калыптасқан (эмпирикалық) немесе жабайы деп аталатын атаулар қолданылады (құмырсқа қышқылы, мочевина, күкіртті эфир және басқа) .

Изомерлердің формуласын жазарда ондағы көміртегі атомдарының барлығының бірдей жағдайда болмайтындышн оңай байқауға болады.

Көміртегі атомы тізбектегі тек қана бір көміртегі атомымен байланысқан болса біріншілей, екеумен - екіншілей, үшеумен- үшіншілей, төртеумен - төртіншілей деп аталады. Мәселен, соңғы мысалда, I мен 1 кеміртегі атомдары - біріншілей, 4 пен 6- екіншілей 2 мен 3- үшіншілей, 5- төртіншілей болады. Сутегі атомдарының басқа атомдар мен функционалдық топтардың қасиеттері, олардың қай көміртегімен: біріншімен, екіншімен немесе үшіншімен байланысқандығына тәуелді болады. Мұны әр уақытта ескеріп отыру керек.

Метанның және оның гомологтарының химиялық қасиеттері

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.