Альдегидтір құрылысы және физикалық қасиеттері

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 7 бет
Таңдаулыға:

Біз спирттерді көмір сутектер тотыққанда түзілетін заттар деп қарастырдық.

Альдегидтер мен карбон қышқылдары спирттердің одан әрі тотығу өнімдері болып саналады.

АЛЬДЕГИДТІР

Құрылысы және физикалық қасиеттері. Альдегидтердің өздеріне тән құрылысын анықтау үшін олардың ең қарапайым өкілі - құмырсқа альдегидін алайық.

Альдегидтің құрамын зерттеу нәтижесі оның молекулалық формуласының СН ₂ О екенін көрсетеді. Сонда құмырсқа альдегидінің құрылымдық формуласы мынадай ғана болу керек:

Н- С

Осы қатардағы басқа заттардың да құрылыстары осыған ұсас. Альдегидтердің қарапайым өкілі туралы мағлұматтар 4-кестеде келтірілді.

Молекулаларында көмірсутек радикалдарымен байланысқан томдардын, функционалдық тобы бар органикалық заттар альдегидтер деп аталады. ¹

Бұл класс заттарының жалпы формуласы: Атомдар тобы - карбонил деп аталады. Альдегидтердің молекулаларының модельдері 40-суретте және IV түрлі түсті суретте көрсетілді.

Альдегидтерді молекулаларындағы карбонил тобы көмірсутек радикалымен және сутегі атомымен байланысқан, органикалық қосылыстар деп қарауға да болады. Карбонил тобы екі көмірсутек радикапдар арқылы байланыск/ін кетондар класынан альдегидтер класынын айырмашылығы - осы.

4-кесте. Альдегидтердің гомологтық қэтары

Альдегидтердін аты:

Альдегидтердін аты

Формуласы:

Формуласы

Қайнау темпера-турасы (С°): Қайнау темпера-турасы (С°)

Альдегидтердін аты:

Күмырсқа альдегиді (формальдегид)

Формуласы:

н-с^о

Қайнау темпера-турасы (С°):

- 19

Альдегидтердін аты:

Сірке альдегиді (аце-тальдегид)

Формуласы:

СНз-С=^°

Қайнау темпера-турасы (С°):

+ 21

Альдегидтердін аты:

Пропион альдегиді

Формуласы:

СНз - СН ₂ - С^ °

Қайнау темпера-турасы (С°):

+ 50

Альдегидтердін аты:

Май альдегиді

Формуласы:

СНз - СН ₂ - СН ₂ - С^ ң

Қайнау темпера-турасы (С°):

+ 75

Альдегидтердін аты:

Валериан альдегиді және т. т.

Формуласы:

СНз - СШ - СН ₂ - С№ - С

Қайнау темпера-турасы (С°):

+ 120

өкілі - ацегпон СН-с -сн (IV түрлі түсті суретті қара) . Өзіндік иісі бар түссіз

II

О

сұйықтық. Ацетон еріткіш ретіңде түрмыста және өндірісте кең қолданылады.

Альдегидтердің электрондық құрылысымен танысайық. Карбо-нил тобындағы көмірсутегінін бір атомы, оның баска үш атомдарымен қосылып, онымен ст-байланыс түзеді, демек этилен молекуласындағыдай гибридтенген күйде болады. Ондай байланыстардың бір жазықтықта жататынын және олардың арасыңдағы бүрыштардың 120° болатыны бізге бұрыннан мәлім. Көміртегі атомының р-электронының гибридтенбеген бұлты және оттегі атомындағы р-электроңдық бұлты бұл атомның басқа электроны р-байланысын түзеді, орнықтыруға қатысады) бүйір қаптасу арқылы л-байланысын түзеді.

Бұдан альдегид пен этиленнің молекуласындағы қос байланыстың электроңдық құрылысында көп ортақтық бар екені байқалады. Бірақ олардың арасывда айырмашылық та бар. Этилендегідей емес альдегидтердін қос байланысының электртерістілігі әр түрлі атомдар арасында орналасады, совдықтан ол байланыс полюсті. Мүңда электрон тығыздығы (әсіресе қозғалмалылығы ең күшті л-байланыстың көміртегі атомынан оттегі атомына қарай ығысады, соның салдарыиан әлгі екі атомның біреуі жарым-жартылай оң зарядталады да екіншісі жарым-жартылай теріс зарядталады.

4-кестедегі альдегидтердің қасиеттерінен қатардағы тек бірінші мүшесі - құмырсқа альдегиді ғана газ екені көрінеді, одан кейінгілері сүйықтык, олардан кейінгі жоғары альдегидтер - қатты заттар. Бұл қатардагы альдегидтердің бастапқы мүшелері суда ерігіш келеді, молекулалық массасының өсуіне қарай олардың ерігіштігі кемиді, жоғары альдегидтер суда ерімейді.

Альдегидтердің спирттерден айырмашылығы, бұларда молеку-лааралық сутектік байланыс түзілмейді, өйткені С - Н байланыс-тың полюстігі нашар болуы саддарынан альдегид тобындағы сутегі атомының оң заряды басқа альдегид тобьшың „теріс зарядталған оттегі атомымен сондай байланыс жасауға жетімсіз. Соның салдарынан альдегидтердің кайнау температурасы молекуласында дәл сондай мөлшерде көміртегі бар спирттерге қарағавда төмен болып келеді. Гомологтық қатардың алғашқы мүшелерінің суда ерігіштігін олардың сутегі атомдары арқылы су молекулаларымен сутектік байланыс жасауымен түсіндіруге болады. Адетальдегид және су молекулаларының арасында түзілетін сондай байланыстардың сызба нүсқасын жасаңдар.

Альдегидтердін аттары тотыққанда өздеріне сәйкес альдегидтер түзілетін қышқылдардын аттарынан алынады. Мәселен, құмырсқа қышқылы тотыққаңда түзілетін альдегид атымен құмырсқа альдегиді немесе формальдегид (құмырсқаның латынша аты - /огтіса) деп аталады: ацетальдегид деп аталатын сірке альдегиді сірке қышқылына сай аталады және т. б.

Құмырсқа альдегиді (формальдегид) - түншықтырғыш өткір иісті, күшті улы зат. Оның судағы 40-проценттік ерітіндісі формалин деп аталады.

Жуйелеу номенклатурасына сәйкес альдегидтердің аттары альдегид алынатын қанықкан көмірсутектің атьша - аль деген жүрнақ қосу жолымен пайда болады, оның туындысы альдегид болып есептеледі.

Метаналь Этаналь

О О

// //

Н-С СН ₃ - С

\ \

Н Н

//

СН ₃ - СН ₂ - С

Н

Пропаналь және т. б.

Химиялық қасиеттері . Альдегидтердің химиялық қасиеттері ең алдымен молекулаларында карбонил тобының болуына байланысты. Оның қос байланысы бар жерден қосып алу реакциясы жүре алады.

Мысалы, егер формальдегидтердін буьга сутегімея араластырып, қызған никель - катализатор арқылы жүргізсе, сутегінід формаль-дегидке қосып алу реакциясы жүреді. Формальдегид то-тықсызданып, метил спиртіне айналады. Бұл процесті сызбанүсқа. түрінде былай бейнелеуге болады:

О Н

// І

Н-С+ Н-Н-С-ОН

\ І

Н Н

Реакцияның осыңдай теңдеулерін басқа альдегидтерге де жасауға болады.

Құрамындағы қос байланыстың полюсті болуы альдегидтердің кейбір басқа реакцияларға онай түсуіне мүмкіндік жасайды, мыса-лы суды қосып алуы. Ондай реакция әсіресе формальдегидке тән:

6-

О ОН

6+ // І

Н-С+ Н:-ОН=Н-С-ОН

\ І

Н Н

Мұнда болатынның мәні карбонил тобындагы жарым-жартылай он зарядталған көміртегі атомына оттегі атомының злектрон жұбының әсерінен гидроксил тобы қосылады; л - байланыстың электрон жұбы карбонил тобыңдағы оттегіне ауысады, осының салдарынан оттегіне протон қосыльш, екінші гидроксил тобы пайда болады. Судағы ерітіндісінде формальдегид көбінесе сондай гидратталған түрінде болады (мұндагы қайтымды реакцияның тепе-теңдігі оңға қарай басым ауысқан.

Карбонил тобындагы оттегі атомының әсеріяен альдегидтердегі С - Н байланыс бойынша альдегидтік топқа оңай тотығады. Егер таза пробиркаға тотықтырғыш ретінде (неліктен?) күміс оксидінің аммиактағы ерітіңдісін қүйып және оған альдегидтің ерітіндісін қосып, пробиркадагы қоспаны ептеп қыздырса, көп

Күміс (I) оксиді суда ерімейді. Ол аммиакпен ерімтал қосылыс түзеді.

бөлшектері және т. б. дайындалады. Пластмассаларымен кёйін то-лық танысамыз.

Ацетальдегид (сірке альдегиді) сірке қышқылын алу өңдірісіңде көп мөлшерде қолданылады. Кейбір елдерде ацетальдегидті тотықсыздаңдырып, этил спиртін алады.

Альдегидті алу. Альдегидтер алудың жалпы әдісі спирттерді тотықтыру. Бұл әдісті түсіну үшін мынадай тәжірибе жасаймыз. Мыстан жасалған жіңішке сымды спирт шамының жалынына қыздырып, пробиркадағы спиртке батырайық. Қыздырғанда қоңыр түсті мыс (II) оксидімен қапталған сымның спиртке салғаңца қайтадан жылтырап шыққаны байқалады, сонымен қатар альде-гидтің иісі сезіледі:

0'Н: -+- Си-О

К-С + Си + Н _а О

Өңеркәсіпте формальдегидті мыс немесе күмістен жасалған, кыздырылған торы бар реактор арқылы метил спиртінің буы мен ауа қоспасын өткізе отырып, осындай реакциямен алады.

Зертхана жағдайында альдегидтер алу мақсатымен спирттерді тотықтыру үшін басқа да тотықтырғыштарды, мысалы, калий перманганатын пайдалануға болады. Онайлату үшін тотықтырғышты оттегі атомы түрінде алып, өзіне сәйкес спирттен сірке альдегидін өндіру реакциясығың теңдеуін жазыңдар. Былайша айтқанда спирттерді готықтырудын мәні - олардын молекулаларынан сутегініц вкі атомын бөлшектеп шығару (теңдеуді қараңдар) . Сөйтіп, альдегид түзілгенде спирт немесе алкоголь дегидрленеді. "Альдегид" деген аттың өзі де осы сөздердің бас әріптерінен құралған сутегінен "айырылған алкоголь" деген мағынада.

Өнер кәсіпте көбінесе ацетальдегидті орыс ғалымы М. Г. Кучеров (1881 ж. ) ашқан сынап түзы қатысқаңда ацетиленнің гидратта-ну реакциясы бойынша алады. Әуелі ацетиленнің бір л - байланысы бар жеріне су қосылып, сонын нәтижесіңде винил спирті түзіледі (винил радикальшың струк-туралық формуласын еске түсіріңдер) . Бірақ гидроксил тобы көміртегі атомымен қос байланыста болатын қанықпаған спирттер түрақсыз және оңай изомерленеді. Соңцықтан да винил спирттері альдегидке айналады:

СН=СН+НОН

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.