Ацетилен және оның гомологтары

Жоспар
Кіріспе

1 . Ацетилен және оның гомологтары
2 Ацетиленнің гомологтары
3 Ацетиленнің қолданылуы.
4. Бензал
5. Бензал гамолгтары

Молекулаларында бір және екі қос байланыстары бар көмірсутектер болады. Қарапайым өкілі ацителен болып табылатын тағы бір қосылыстар тобымен танысайық.
Ацетиленнің құрылысы. Ацетилен қатарындағы бірінші мүше түссіз газ, суда аздап ериді, оның молекулалық формуласы С2Н2. Сөйтіп ацетилен молекуласында , этилен молекуласына қарағанда тағы да сутегінің екі атомы кем, сондықтан мұндағы көміртегі атомдарының арасында үшінші байланыс қалыптасады.
Ацетиленнің құрылымдық формуласы:
Н-С≡ С-Н немесе НС ≡СН

Ацетилен молекуласында үш байланыс ондағы көміртегі атомдарының үш жұп электрондар арқылы байланысқанын көрсетеді.
Ацетилен молекуласының құрылысын зерттеу, көміртегі және сутегі атомдарының бәрі бір түзу сызық бойына орналасқанын көрсетеді, молекула сызықтық құрылысты болады. Көміртегі атомдары өзара бір σ – байланыс және екі π- байланыс арқылы жалғасқан. Мұндай молекулада көміртегінің әрбір атомы σ- байланыстары арқылы басқа екі атоммен ғана қосылғандықтан (көміртегі және сутегі атомдарымен), гибритенуге екі ғана электрон бұлты (біреуі s- электрондікі, екіншісі р – электрондікі)
қатысады. Бұл sр- гибритену жағдайы.

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 16 бет
Таңдаулыға:

§. 16 . Ацетилен және оның гомологтары
Молекулаларында бір және екі қос байланыстары бар көмірсутектер
болады. Қарапайым өкілі ацителен болып табылатын тағы бір
қосылыстар тобымен танысайық.

Ацетиленнің құрылысы. Ацетилен қатарындағы бірінші мүше түссіз
газ, суда аздап ериді, оның молекулалық формуласы С2Н2. Сөйтіп
ацетилен молекуласында , этилен молекуласына қарағанда тағы да
сутегінің екі атомы кем, сондықтан мұндағы көміртегі атомдарының
арасында үшінші байланыс қалыптасады.

Ацетиленнің құрылымдық формуласы:
Н-С≡ С-Н немесе НС ≡СН

Ацетилен молекуласында үш байланыс ондағы көміртегі атомдарының
үш жұп электрондар арқылы байланысқанын көрсетеді.
Ацетилен молекуласының құрылысын зерттеу, көміртегі және сутегі
атомдарының бәрі бір түзу сызық бойына орналасқанын көрсетеді,
молекула сызықтық құрылысты болады. Көміртегі атомдары өзара бір σ
– байланыс және екі π- байланыс арқылы жалғасқан. Мұндай молекулада
көміртегінің әрбір атомы σ- байланыстары арқылы басқа екі атоммен ғана
қосылғандықтан (көміртегі және сутегі атомдарымен), гибритенуге екі
ғана электрон бұлты (біреуі s- электрондікі, екіншісі р – электрондікі)
қатысады. Бұл sр- гибритену жағдайы. Симметриялы емес көлемдік сегіздік
түріндегі гибридтік екі бұлт бірінен-бірі мүмкіндігінше қашықтауға
тырысады да 180° бұрыш жасап , өзара қарама-қарсы бағытта орналасқан
басқа атомдармен байланыс жасайды. Басқа екі p-электрон бұлттары
гибриттенуге қатыспайды, олар бұрынғы күйінде симметриялы көлемдік
сегіздік қалпын сақтайды және қаптасып қозғалу кезінде көміртегінің
басқа атомының өзіндей бұлттарымен екі
π- байланыс түзеді, ал екі байланыс өзара перпендикуяр жазықтықта
орналасады.
Үшінші байланыстың пайда болуынан көміртегі атомдары бір-
бірінежақындай түседі: олардың ядроларының аралығы 0,120 нм болады.
Модельдерде бұл жағдай көміртегі атомдарын көрсетуші шариктерді
бұрынғыданда да көбірек қабыстырып беру арқылы бейнеленеді.

Ацетиленнің гомологтары.

Метан және этилен сияқты ацетиленді көмірсутектер гомологтық қатарын
ацетиленнің өзінен бастайды. Бұл малекуласында көміртегі атомдарының
арасында бір үш байбанысы бар ацетилен көмірсутектерінің қатары.

Жүйелеу наменклатурасына сәйкес, үш байланысты көмірсутектер
атаулары өздеріне сәйкес қаныққан көмірсутектердегі - -ан жұрнағын
-ин жұрнағына алмастыру арқылы шығады. Мұнда да этилен
көмірсутектердегі тәрізді көміртегі атомдары еселік байланысқа (үш
байланыс) жақын жағынан бастап нөмірленеді:

1 2 3
4 1 2 3 4
СН≡ СН СН≡С-СН2 –СН 3 СН3- С≡С-
СН3
Этин Бутин-1
Бутин-2

СН≡С – СН2 –СН –СН2-СН
׀
СН3

4- метилгексин-1

Ацетиленнің гомологтық қатарында көміртегі қаңқасының тармақтануына
және үш байланыстың алатын орнына байланысты изомерия құбылысы
болады.Жоғарыда формуласы берілген заттардың ішінен изомер заттарды
табыңдарАцетелин көмірсутектерге изомерлі заттар басқа да
көмірсутектерден табылады. Қай көмірсутектерден ? Бұл сұраққа жауап
беру үшін, ацетилин көмірсутектердің жалпы формуласын табыңдар және
оны өздеріңе белгілі гомологтық қатарлардың формулаларымен
салыстырыңдар.

Химиялық қасиеттері. Осы қатардағы көмірсутектердің
қасиеттерін практикалық маңызы зор ацетилен мысалында қарастырамыз.

Ацетиленнің метаннан және этиленнен айырмашылығы - ол
күйелі жалын шығарып жанады. Көмірсутектердің проценттік құрамын
салыстырып, осы құбылысқа түсінік беріңдер.

Құрылыстарда, шеберханада, зауыттарда металл пісіру
жұмыстары кезіндегі ацетиленнің жарқыраған жалынын байқаған
боларсыңдар. Онда ешқандай ыс түзелмейді. Біз ацетиленнің күйелі
жалынын көз шағылысатын жарқыраған жалынға айналдыра аламыз, бұл
үшін түтік арқылы жалынға қосымша ау үрлеу керек .Жалынның орта
шеніндегі көміртегі бөлшектері қатты қызады да, он жарқыратады,
осыдан кейін күйі шығармай, түгелдей жанып кетті. Метал пісіру
жұмыстары кезінде ауаның орнына оттегін пайдаланады осынын
нәтижесінде ацетилен толық жанумен қатар жалынның температурасы
30000 С шамасына дейін барады. Ацетилен ауа және оттегімен қосылып
қопарылыс береді

Ацетиленнің электрондық құрылысын білгендіктен, мұндағы екі π-
байланысы, негізі σ-байланысымен салыстырғанда осал болады, сондықтан
тотығу және қосылу реакциялары π-байланысы арқылы жүреді деп
болжай аламыз.

Ацетилен қанықпаған қосылыс екенін анықтау үшін ацетилен
толтырылған цилиндрге калии перманганаты ерітіндісін құямыз. Ерітінді
тез түссізденеді. Сөйтіп этилен сияқты, ацетилен де оңай тотығады.

Қосып алу реакцияларынан броммен өзара әрекеттесу ацетиленге
тән, бұл да ацетиленнің этиленге көп ұқсас екендігін белгісі.
Реакция екі сатыда жүреді. Ең алдымен бром бір π-байлнысы арқылы
қосылады:

H-C ≡ C- H + Br2 → H – C= C – H

׀ ׀

Br Br

1,2-Дибромэтан

Осыдан кейін бромның екінші молекуласы қосылады:

Br Br

׀ ׀
H - C = C – H + Br2 → H –C – C – H
׀ ׀ ׀ ׀

Br Br Br Br

1,1,2,2- Тэтрабромэтан

Катализатор қатысқан жағдайда (платина, никель) ацетиленмен
сутегі де қосыла алады. Бұл кезде ацетилен алдымен этиленге, одан
соң этанға айналады:

CH ≡ CH + H2→CH2=CН2

СН2=СН2+H2→CH3-CH3

Ацетиленге күрделі заттардың молекулаларыда қосыла алады.
Байланыстардың бірі арқылы хлорсутекті қосып алуы нәтежесінде
(катализатор ретінде (ІІ)хлориді қатысқан кезде) газ тәрізді зат хлор
этен түзіледі:

СН≡СН+ НСl→СН2=CH
׀
Сl

Ацетиленнің қолданылуы.

Молекуласында үш байланыс бра көмірсутектерден ең көп
қолданылатыны- ацетилен.

Осыдан аз -ақ бұрын ацетилн металл пісіру және кесу үшін
жанғыш зат ретінде ғана пайдаланатын. Қазір ол әр түрлі
органикалық қосылыстарды синтездеу үшін көбірек қолданылады.

Хлордың ацетилинді қосып алу нәтижесінде еріткіш 1,1,2,2
тетрахлорэтан алынады:

CH ≡ CH + 2CL2 → CHCL2-CHCL2

Тетрахлорэтанды әрі қарай өңдеу арқылы басқа да хлор
туындыларын алады. Мысалы, тетрахлорэтаннан хлорсутекті бөліп алғанда
жоғарғы сапалы еріткіш- трихлорэтен түзіледі. Ол киім- кешекті
тазартуда көп пайдаланылады:

Поливинилхлорид ток жүретін сымдарды оқшаулау үшін,
плащтар, клеенкалар, жасанды балғарылар, түтіктер т.б.дайындау үшін
көп қолданылады.

Ацетиленнен пласмасса, каучук және синтетикалық талшықтар
өндіруге қажет басқа да полимерлер алынады. Сондай -ақ ацетилен
синтетикалық сірке қышқылын өндіру үшін де пайдаланады.

Ацетилин алу. Зертханада және өнер кәсіпте ацетиленді көбінесе
карбид әдісімен алады. Егер кальций карбидін суы бар ыдысқа салса
немесе кальций су құйса, ацетилен көп мөлшерде бөлініп шыға
бастайды:

СаС2+2НОН→С2Н2+Са(ОН)2

Дегенмен карбид әдісі барған сайын артып бара жатқан ацетиленнің
қажеттігін, әсіресе полимер материалдар өнеркәсібінің қажетін өтей
алмайды, өйткені бұл әдіспен кальций карбидін алуға көп электр
энергиясы жұмсалады.

Кальций карбидін электр пештерінде әк пен көміртегін(кокс,
антрацит)2000°С шамасына дейін қыздыру арқылы әрекеттестіріп алады:

СаС+3С→СаС2+СО

Соңғы жылдарда ацетиленді әсіресе көбірек кездесетін химиялық
шикізат- табиғи газдан(метаннан) алу әдісі қолданыла бастады.

Егер метанды жоғары температураға децін қыздырса, метан көміртегіне
және сутегіне айырылатынын білеміз. Ал осы реакцияның аралық
өнімдерінің бірі ацетилен:

2СН4→СаС2+СО

С2Н2→2С+Н2

2СН4→2С+4Н2

Метаннан ацетилен негізі :мынандай аралық саты кезінде
түзілген ацетилинді бөліп алу және оның көміртек пен сутекке
айырылып кетуіне мүмкіндік бермеу. Бұл үшін реакция кезінде
түзілген ацетилин жоғары температура аймағынан тез шығарып алып,
салқындату қажет.

Бұл өндірісте тағы бір мақсат бар. Метан айырылу үшін
реактордағы температура жоғары болу қажет. Қажетті температура
алудың көзі – метан: оның бір бөлігі отын ретінде, ал екінші
бөлігі өнім алу үшін шикізат ретінде пайдаланылады.

Жоғарыда айтылған әдістердің бірінде бұл працестер былай
іске асырылады ﴾ ׀ түсті сурет ﴿ . Отқа төзімді кірпіштермен
астарланған цилиндір реакторға көлемдік қатынастар 2:1 және алдын
ала қыздырылған табиғи газ ﴾метан ﴿ және оттек үлкен жылдамдықпен
жіберіледі. Бұл екі газ реактордың арнаулы камерасында араласады
да, түтік арқылы реакциялық камераға өтеді. Мұнда метанның бір
бөлігі жанып кетеді, соың нәтйжесінде температура 15000С болады ,
ал метанның екінші бөлігі бұл жағдайда ацителинге және сутекке
айырылады .

Газдар реакциялық камераға аса зор жылдамдықпен
келетіндікпен, реакция өнімдері қызу температура аймағында секундтың
мыңнан бір бөлігіндей ғана уақыт болады: одан өтісімін сумен
салқындатылады – алынған ацетилен осылайша "шынығып " бір қалыпты
түседі.

Реакция өнімдерінің ішінде ацетлин мен сутектен басқа күие,
көміртек оксидтері және басқа да заттар болады. Газды сумен жуған
кезде күие бөлініп шығады. Осыдан кейін реакция мақсатынның
негізгі өнімі – ацетилен қоспадан бөлінеді. Бұл процесс кезінде
түзілетін сутек кейбір органикалық заттар және аммиак синтездеу
үшін пайдалануға болады.

§ 17. Бензал
Физика
қасиеттері. Бензал құрлысының пробемасы. Бензал – оңай қайнайтын
түссіз, сұйық зат, ол суда ерімейді және өзіне тән иісі бар.
Салқындатқан кезде ол оңай қатайып, ақ түсті кристаллды массаға
айналады, оның балқу температурасы 5,5°С.

Бензолдың молекулалық формуласы С6 Н6 . Бұл формуладан бензолдың
өте қанықпаған қосылыс екенін көреміз: қанықан көмірсутектердің
формуласына сәйкес келу үшін, бензол молекуласына 8атом сутегі
жетіспейді.
Осыған қарамай,
егер бензолды бромды суға немесе калий перманганаты ерітісінде
қосып, шайқап арластырса; қанықпаған қосылыстарға тән реакцияларды
көре алмаймыз. Сірә, бұған түсінікті заттың химиялық құрылысын
іздеу керек болар. Бензолдың құрылысын анықтауды оның
синтезінен бастау керек. Активтелген көмір салынып, 650°С шамасына
дейін қыздырылған түтік арқылы ацетилен өткізгенде, көп мөлшерде
бензол алынады.

Ацетилен С2 Н2 мен бензол С6Н6 молекулаларының құрамын
салыстыру арқылы мынандай қортындыға келеміз: бұл процесс кезінде
ацетилиннің әр үш молекуласынан бензолдың бір молекуласы түзіледі,
яғни полимерлену (тримерлену) реакциясы жүреді:

3С2Н2→С6Н6

Бірақ бұл факт бензолдың құрылысы жөнінде белгілі қортынды
жасауға жеткіліксіз, өйткені ацетилен молекулалары бір-бірімен дәл
қалай қосылатынын білмейміз. Құрамы С6 Н6 тізбек түрінде, сондай-ақ
циклді құрылысты әр-түрлі заттар түзіледі деп ойлауға болады,
мысалы:

СН2 = CH – C ≡ C – CH = CH2

Мәселені анықтай түсу үшін заттардың химияалық
қасиеттеріне көңіл бөлу қажет. Егер бензол буымен сутегінің
қоспасын катализатор бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензалдың
әрбір молекуласын сутегінің үш молекуласы қосылып, осы реакцияның
нәтижесінде құрлысы бізге жақсы белгілі циклогенсан түзіледі екен.

Мұнда тек бастапқы өнім циклді құрылысты деп есептегенде
ғана бензал малекуласында сутегінің үш молекуласын қосып алып,
циклогексанның түзілетін түсінуге болады :

Шынында бензал құрамында көміртекгі атомдардың тізбегі
тұйықталмаған болса, онда оның молекуласы толық ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.