Органикалық заттар және олардың жіктелуі

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 6 бет
Таңдаулыға:

Органикалық заттар және олардың жіктелуі

Органикалық химия - химияның көміртек және оның басқа элементтермен түзілген органикалық қосылыстарын, олардың өзара түрлену заңдылықтарын зерттейтін саласы.

А. М. Бутлеров теориясының негізгі қағидалары:

1. Органикалық қосылыстардың молекуласын құрайтын атомдар белгілі бір реттілікпен байланысады, бір- бірімен байланысуға бір немесе бірнеше валенттілік жұмсалады.

2. Органикалық заттардың қасиеттері молекуласының құрылысына, яғни атомдардың қосылу реттілігіне және байланыс сипатына тәуелді болады. Сонымен органикалық заттардың қасиетін зерттеу арқылы оның молекула құрылысын анықтап және белгілі формуламен көрсетуге болады.

3. Атомның немесе атомдар топтарының химиялық қасиетіне молекуладағы басқа атомдар мен топтар әсер етеді, әсіресе өзара байланысқан атомдардың әсері үлкен болады.

Химиялық құрылыс теориясы изомерия құбылысын түсіндіруге мүмкіншілік береді.

Изомерлер деп құрамы және молекулалық массалары бірдей, бірақ құрылысы мен қасиеттері әр түрлі заттарды айтады.

Органикалық қосылыстардың өзгерістері химияның жалпы заңдылықтарына бағынады, сонымен бірге, тек органикалық қосылыстарға тән заңдылықтары да бар. Бейорганикалық қосылыстар тұрақты болса, органикалық қосылыстар тұрақсыздау, мысалы, олар тез тотығады (жанады), көптеген органикалық қосылыстарда атомдар арасында тек ковалентті байланыс болады.

Органикалық реакциялардың түрлері

Органикалық қосылыстардың химиялық өзгерістері бағыттылығымен, жылдамдығымен және механизмімен сипатталады.

Органикалық қосылыстардың реакциялары көбінесе екі бағытпен жүреді. Реакция бағыты заттың құрамына, құрылысына, сонымен бірге сыртқы жағдайларға тәуелді. Реакция бағыты химиялық реакциялардың жалпы теориясы негізінде шешіледі.

Екі заттың арасында реакция жүру үшін олар соқтығысулары қажет, бірақ реакция жүруі үшін олардың энергиялары реакция жүруіне қажет энергиядан (реакцияның активациялық энергиясынан) жоғары болуы керек.

Органикалық өзгерістер көміртегі тізбегі өзгеріп не өзгермей жүреді. Көптеген реакцияларда көміртегі тізбегі (қаңқасы) өзгермейді, бұл жағдайға мына реакциялар жатады: орын басу, қосылу, элимирлену (бөліп алу), изомерлену.

Көміртегі қаңқасы өзгере жүретін реакцияларға: тізбектің ұзаруы (орын басу және қосылу реакциялары арқылы), тізбектің қысқаруы (крекинг және изомерлену), тізбектің изомерленуі, циклдену, циклдің ашылуы, циклдің сығылуы және кеңеюі жатады.

Органикалық қосылыстардың реакциялары төрт топқа бөлінеді:

1. Орын басу реакциялары. Мұнда сутегі атомы немесе кез келген басқа элементтің атомдар топтарының орнын басқа атомдар басады.

С ₂ Н ₅ Сl + OH ^- → C ₂ H ₅ OH + Cl ^-

С2Н5Сl + OH-→ C2H5OH + Cl-: хлорэтан

гидроксид

ионы

: этанол

: хлорид ионы

2. Қосылу реакциялары. Екі молекула қосылып, бір молекула түзеді.

: этилен

: бром

: 1, 2- дибромэтан

3. Бөліну (элимирлену) реакциясы. Молекула екі немесе одан да көп басқа молекулалар түзеді.

С ₂ Н ₅ ОН → СН ₂ = СН ₂ + Н ₂ О

С2Н5ОН → СН2= СН2+ Н2О: этанол

: этилен

4. Қайта топтасу. Бір молекула екінші молекулаға айналады.

2- хлорбутен-1 1- хлорбутен - 2

Органикалық қосылыстардың классификациясы

Органикалық қосылыстардың негізі етіп көмірсутекті алады да, қалған қосылыстарды, олардың туындылары ретінде қарайды. Көміртек тізбегінің құрылысына қарай органикалық қосылыстар ашық тізбекті (алифаттық) және циклді (тұйық) қосылыстарға бөлінеді.

Ашық тізбекті қосылыстар екіге бөлінеді: қаныққан көмірсутектер (формуласы С _n H _2n+2 ) және қанықпаған көмірсутектер (формуласы С _n H _2n , С _n H _2n-2 бұлардың құрамында қос, үш байланыстар болады) .

Тұйық тізбекті қосылыстар екіге бөлінеді : карбоциклді және гетероциклді .

Карбоциклді қосылыстардың тұйық тізбегі тек көміртегі атомынан тұрады және сонымен бірге алициклді және ароматты болып екіге бөлінеді.

Гетероциклді қосылыстардың тұйық тізбегі көміртегі мен сутегі атомдарымен қоса басқа да атомдардан құралады. Гетероциклді қосылыстар түзуге көбінесе азот, күкірт, оттегі атомдары қатысады.

Органикалық қосылыстар құрамы мен құрылысына байланысты кластарға бөлінеді.

Алициклді және ароматты қатарлардың ең қарапайым өкілдері - көмірсутектер.

Егер көмірсутектердегі сутегі атомдарын басқа атомдарға не атомдар топтарына - функциональды топтарға - ауыстырса, сол қатардың басқа кластары пайда болады.

Органикалық қосылыстар кластарының химиялық өзгерістері бағытын орын басқан атомдар мен функцинальды топтар анықтайды.

Орын басқан атомдары не функциональды топтары бірдей көмірсутектер және олардың туындылары гомологтық қатар түзеді. Сонымен, гомологтық қатарға құрылысы ұқсас, сондықтан химиялық қасиеттері де ұқсас, бір-бірінен СН ₂ (метилен тобы - гомологтық айырмашылық) тобына айырымы бар заттар қатары жатады.

Органикалық қосылыстардың негізгі кластары:

1. Көмірсутектер (R - H) ;

2. Галогентуындылар (R - Hal) ;

3. Спирттер (R - OH) ;

4. Жай және күрделі эфирлер (R - O - R; R - CO - OR) ;

5. Карбонильді қосылыстар - альдегидтер мен кетондар (R - CHO; R - CO - R) ;

6. Карбон қышқылдары (R - COOH) ;

7. Аминдер (R - NH ₂ ; R ₂ - NH; R ₃ - N),

8. Нитроқосылыстар (R - NO ₂ ) ;

9. Сульфоқосылыстар (R - SO ₃ H) ;

10. Металорганикалық қосылыстар (R - Me) .

Осы кластарға қаныққан заттар және еселік байланыстары бар (қанықпаған) заттар кіреді.

Қаныққан көмірсутектердің гомологтық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы

Көміртегі мен сутегіден тұратын және әр көміртегі атомы көрші көміртегі атомымен тек бір валенттілік көрсетіп байланысатын қосылыстарды қаныққан көмірсутектер деп атайды.

Қаныққан көмірсутектер С _n H _2n+2 жалпы формуласына сәйкес гомолог қатарын түзеді.

СН ₄ - метан

С ₂ Н ₆ - этан

С ₃ Н ₈ - пропан

СН4- метан: С ₄ Н ₁₀ - бутан

С2Н6- этан: С ₅ Н ₁₂ - пентан

С3Н8- пропан: С ₆ Н ₁₄ - гексан

СН4- метан: С ₇ Н ₁₆ - гептан

С2Н6- этан: С ₈ Н ₁₈ - октан

С3Н8- пропан: С ₉ Н ₂₀ - нонан

СН4- метан: С ₁₀ Н ₂₂ - декан

С2Н6- этан:

С3Н8- пропан:

Бутаннан бастап структуралық изомерия басталады. С ₄ Н ₁₀ - 2 изомер; С ₅ Н ₁₂ - 3 изомер; С ₆ Н ₁₄ - 5 изомер; С ₇ Н ₁₆ - 9 изомер болса, ары қарай изомер саны тез өседі.

Изомерия - құрамы бірдей, құрылысы әр түрлі, сондықтан қасиеттері әр түрлі заттар. Структуралық изомерияда молекуладағы атомдар арасындағы байланыс валенттіліктеріне сәйкес болады.

Номенклатура - органикалық қосылыстарды атау. Органикалық химияда қосылыстарды атау үшін тривиальды, рациональды, систематикалық (жүйелік) номенклатуралар қолданылады. Алдымен ең ұзын негізгі тізбекті анықтайды, көмір атомын нөмірлеу кіші радикалдан басталады. Барлық көмірсутектердің метанмен ұқсас екенін көрсету үшін, олардың барлығының аттарына «ан» деген жалғау жалғанады. Қаныққан көмірсутектердің бір сутегісін алғанда, қалған қалдықты радикалдар деп атайды. Бір валентті радикалдарда - ан суффиксі - ил ауысады, метан-метил СН ₃ -; этан-этил С ₂ Н ₅ - ; пентан-пентил (амил) С ₅ Н ₉ - т. б. Мысалы,

: Гексан

: 2-метилпентан

: диметилпропилметан

Кең таралған радикалдар

Қаныққан көмірсутектердегі С - С және С - Н арасындағы байланыстары σ- байланыс болып табылады. Мұндай байланыстар берік және аз поляризацияланған, сондықтан қаныққан көмірсутектердің реакцияласу қабілеттілігі төмен. Қаныққан көмірсутектер қосылу реакциясына қатыспайды, тек қана орын басу реакциясына түседі.

Алкандарды алу

1. Көміртегі атомы 11-ге дейінгі алкандарды (С ₁₁ ) табиғи газды не мұнайдың бензинді фракциясын айдау арқылы алады.

2. Қанықпаған көмірсутектерді гидрлеу. Катализатор (Рd, Pt, Ni, CuO, Cr ₂ О ₃ ) қатысында:

3. Галоген туындыларды сутегімен тотықсыздандырып

кат кат

R-Hal + H ₂ → R - Н + Н -Hal, мысалы С ₂ Н ₅ Сl + Н ₂ → С ₂ Н ₆ + НСl

4. Галоген туындыларға магниймен әсер етіп, магний органикалық қосылыс алып, оған сумен әсер етіп алкан алады .

С ₂ Н ₅ Сl + Мg→ С ₂ Н ₅ - Мg - Сl;

С ₂ Н ₅ Сl + Н ₂ О → С ₂ Н ₆ + МgОНСl

5. Галоген туындыларға натриймен әсер етіп - Вюрц реакциясы:

2С ₂ Н ₅ Сl + 2Na → C ₂ H ₅ - C ₂ H ₅ + 2NaCl

6. Карбон қышқылдары тұздарының электролизі арқылы алады - Кольбе реакциясы:

R - COONa « R - COO ^- + Na ⁺

- қышқыл радикалы, олар күрделірек қаныққан көмірсутектерге айналады:

R-CO - O ^. → R ^. + CO ₂ ; 2 R ^. → R - R

Зертханада көбінесе қаныққан көмірсутектеріне сәйкес келетін карбон қышқылдарының тұздарына күйдіргіш сілті (натронды ізбес) қосып, қыздыру арқылы алады:

RCOONa + NaOH ® RH + Na ₂ CO ₃

8. Зертханада қаныққан көмірсутектерді сәйкес келетін этилен көмірсутектерін гидрлеу арқылы алады:

R - CH = CH ₂ + H ₂ → R - CH - CH ₃

Физикалық қасиеттері

СН ₄ - С ₄ Н ₁₀ - газдар; С ₅ Н ₁₂ - С ₁₅ Н ₃₂ - сұйық; С ₁₆ Н ₃₄ жоғары - қатты заттар, сондықтан қайнау температуралары артады. Тармақталған алкандардың қайнау температуралары қалыпты тізбекті алкандардың қайнау температураларынан жоғары. Алкандардың тығыздығы біртіндеп өседі, бірақ 0, 78 мәнінен артпайды, алкандар полюссіз молекулалар, сондықтан суда аз ериді, молекулаларында атомдар s - байланыспен қосылады, көрші көміртегі атомдарының арасы 0, 154 нм, алкандар зигзаг тәріздес, көміртектер арасындағы бұрыш - 109 ⁰ 28 ^' .

Химиялық қасиеттері. Қолданылуы

Алкандарда гомолитикалық айрылу көміртегі атомдары арасында не көміртегі мен сутегі арасында жүреді, яғни ол атомдар бір электроннан алып, бос радикалдарға айналады: С : Н → С ∙ + ∙ Н