Алициклді көмірсутектер

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 19 бет
Таңдаулыға:

Қазақстан Республикасының Білім және Ғылым министрлігі
М.Өтемісов атындағы Батыс Қазақстан мемлекеттік университеті

КУРСТЫҚ ЖҰМЫС
Тақырыбы:
Алициклді қосылыстар

Орындаған:
Тексерген:

Орал, 2017ж.
Мазмұны
Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .3
1.Алициклді қосылыстар. Құрылысы, атаулары және изомериясы
1.1 Алициклді көмірсутектер ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 5
1.2 Циклоалкандар. Изомерия, номенклатурасы және алу əдістері ... ... ... ... ...6
1.3 Химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 8
1. 4 Циклоалкандардың құрылысы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..1 0
1.5 Циклопропандардың құрылысы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...13
2. Қанықпаған алициклді көмірсутектер
2.1. Номенклатурасы және алу əдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .17
2.2 Химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..21
Қорытынды ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 25
Пайдаланылған əдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 27

Кіріспе
Зерттеу өзектілігі. Органикалық қосылыстар - құрамында негізгі элемент ретінде әрдайым көміртек атомы болатын химиялық қосылыстар (көміртек оксидтері, көмір қышқылы және оның тұздарынан басқалары). Адам ертеден табиғи бояу, қамыс қантын, әр түрлі майларды, т.б. пайдалана білген. Көміртек атомының өзара және көптеген өзге элементтердің атомдарымен химиялық байланысқа түсуіне орай органикалық қосылыстардың саны 5 млн-нан асты. Оларға органикалық химия зерттейтін изомерия құбылысы және әр түрлі күрделі өзгерулер тән.
Құрылымына қарай органикалық қосылыстар: ашық тізбекті (алифатикалы), тұйық тізбекті (алициклді, ароматты), гетероциклді болып негізгі үш топқа бөлінеді.
Тұйық тізбекті қосылыстар (алициклді, ароматты), циклді қосылыстар - молекулаларында үш және одан да көп атомдар өзара байланысып, бір немесе бірнеше сақина (цикл) түзетін заттар. Тұйық тізбекті қосылыстар органикалық химияда кең таралған. Ең көп тарағаны 5 немесе 6 буындық сақиналар. Себебі олардың түзілуі жеңіл және сақинада кернеу болмайды.
Сақина түзетін атомдардың табиғатына байланысты. Тұйық тізбекті қосылыстар бірнеше топтарға жіктеледі:
* изотұйықтізбекті немесе карботізбекті (а - циклопропан мен ә - циклопентан),
* ароматтық (б - бензол),
* гетеротұйық тізбекті.
Гетеротұйықтізбекті қосылыстардың сақинасында көміртек және бір немесе бірнеше басқа элементатом атомдары (оттек, азот, күкірт) болады. Мысалы, в - этилен оксидінде оттек, г - пиридин мен тетразолда азот, ғ - тиофенда күкірт.
Сақина саны екі немесе одан да көп болса, олар бір-бірінен оқшауланған, ортақ бір атомы немесе екі атомы ортақ болып келеді. Мысалы, д - стильбен, е - дифенил , ж - спиран, з - нафталин, и - декамин, ал к - кетанандарда бір сақина екіншісінің ішіне еніп орналасады.
Алициклді қосылыстардың молекулалық құрылысында циклдер (тұйық тізбек) болғанымен, олардың физикалық және химиялық қасиеттері ациклді заттардың қасиеттеріне өте ұқсас. Карбоциклді заттардың да екі түрі бар: қаныққан карбоциклдер және қанықпаған карбоциклдер.
Органикалық қосылыстардың, оның ішінде алифатты қатардағы қосылыстардың жіктелуінің бір түрі ол олардың құрамындағы функциональды топтардың табиғатына байланысты жіктелуі. Белгілі кластарға жататын заттардың химиялық қасиеттерін құрамындағы функциональдық топ анықтайды.
Зерттеу мақсаты: алициклді қосылыстардың түрлерімен, химиялық қасиеттерімен танысу.
Зерттеу міндеттері:
oo Алициклді қосылыстардың құрылысы, атаулары және изомериясы туралы түсінік беру;
oo Циклоалкандардың изомерия, номенклатурасы және алу əдістерін көрсету;
oo .Қаныққан және қанықпаған алициклді көмірсутектердің химиялық қасиеттерін анықтау.
Зерттеу құрылымы: кіріспеден, екі бөлімнен және қорытынды мен пайдаланылған әдебиеттер тізімінен тұрады.

1.Алициклді қосылыстар. Құрылысы, атаулары және изомериясы
1.1 Алициклді көмірсутектер

Алициклді көмірсутектердің қарапайым қосылыстары- циклопарафиндер немесе полиметилді көмірсутектер деп атайды. Бұл қатардың қосылыстары тұйық тізбек құрайтын мүшесінің саны жөнінен əртүрлі: ең кішісі- тұйық тізбекті үш мүшелі, əрі қарай, макроциклді (С12 жəне жоғары) қосылыстарға дейін бола алады. Онан басқа, қаныққан жəне қанықпаған тұйық тізбекті болып та жіктеледі.
Қаныққан тұйық тізбектіде тек -байланыстар, ал оларды түзетін көміртек атомдары - SP3 -гибридтік күйде болады. Қанықпаған тұйық тізбекті қосылыстарда -байланыстан басқа бір немесе бірнеше қос байланыстар бола алады.
Қаныққан жəне қанықпаған карбоциклді қосылыстар алициклді көмірсутектер деген жалпы атпен бір қатарға біріктіріледі. Олардың алифатты көмірсутектермен қасиеттерінде ұқсастығы бар болғандықтан али- деген сөз басы қойылған. Қаныққан алициклді көмірсутектерді циклоалкандар деп, ал құрамында бір қос байланысы барларды циклоалкендер, екі қос байланысы болса- циклоалкадиендер деп аталады.
1.2 Циклоалкандар. Изомерия, номенклатурасы және алу əдістері

Оптикалық изомерия. Алициклді қосылыстарда оптикалық изомерлер де кездеседі. Оптикалық изомерия молекуланың симметриялық жазықтығы болмаған жағдайда ғана байқалады.
Мысалы: транс - диметилциклопропанның симметриясы жоқ, сондықтан екі оптикалық антиподы бар.

Алу әдістері.

1.3 Химиялық қасиеттері
Циклоалкандардың химиялық қасиеттері циклдің үлкен - кішілігіне тəуелді, кіші циклдер: циклопропан, циклобутан - химиялық қасиеттері алкендерге ұқсас - қосылу реакциясына бейім.

Симметриялы емес циклопропанның туындыларына полюсті молекулалар (НВч; НОН) қосылу реакциясы (АdE) Марковников ережесіне сəйкес жүреді.

Орто жəне үлкен циклдердің химиялық қасиеттері алкандарға ұқсас. Орынбасу реакциясына бейім (SR)

Тотықсыздану [Н] жəне тотығу [О] реакцияларын жеке алып қарастыралық.
Тотықсыздану [Н] реакциялары

Цикл үлкейген сайын тотықсыздану реакциясына қажетті температурада өсуде яғни, циклопропаннан циклопентанға өткенде циклдің тұрақтылығы өсуде.
Тотығу реакциясы [О] - циклдің ыдырауына, бұзылуына əкеледі. Жеңіл тотықтырғыштар KMnO4 + HOH (Вагнер реакциясы) немесе озонолиз (О3) + НОН циклоалкандарға əсер етпейді.
Күшті тотықтырғыштар əсер етсе циклоалкандар циклдерін үзіп көміртек атомының саны өздерінікіне тең екі негізді қышқылдар түзеді.

1. 4 Циклоалкандардың құрылысы

Проблемалық ситуация: Циклоалкандар қаныққан көмірсутектер: химиялық қасиеттері циклдің үлкен кішілігіне сəйкес өзгереді. Неге?
А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы Органикалық қосылыстардың химиялық қасиеттері құрылысына тəуелді. Яғни проблемалық ситуацияны шешу үшін циклоалкандардың құрылысына тоқталамыз.
Байердің кернеу теориясы - 1885 ж.
Циклоалкандардың химиялық қасиеттеріндегі ерекшеліктерді алғаш түсіндіруге қадам жасаған Адольф Байер. Байердің кернеу теориясына сəйкес: циклоалкандардың құрылысын алкандармен салыстырғанда тетраэдрлік бұрыштан (1090 281 ) ауытқу яғни бұрыштық кернеу пайда болады, ол неғұрлым жоғары болса, циклоалкан тұрақсыз (алкендерге ұқсас), ал кернеу аз болса немесе жоқ болса циклоалкан(алкандарға ұқсас) - тұрақты болады.
А. Байер циклоалкандардағы атомдарды бір жазықтықта орналасқан деп қараған.

Соныменен циклопропаннан циклопентанға өткенде циклоалкандардың тұрақтылығы өседі.
Циклопропан, циклобутанда - кернеу жоғары болғандықтан, тұрақсыз, AdE бейім, химиялық қасиеттері алкендерге ұқсас. Циклопентанда - кернеу 00 тең ол тұрақты, химиялық қасиеттері алкандарға ұқсас.
Яғни, Байердің кернеу теориясы тек циклопентанға дейін циклоалкандардың химиялық қасиеттерін түсіндіре алады.
Ал циклогексаннан бастап циклооктанға дейін бұрыштық ауытқу 5 - тен 12 - ге дейін циклооктанда өсіп отыр. Яғни циклогексан, циклогептан, циклооктандар циклопентаннан тұрақсыз болуы тиіс, алкендердің қасиетін қайталауы керек (кернеу теориясы).
Шын мəнісінде циклогексанның тұрақтылығы циклопентаннан аз емес, жалпы циклопентаннан бастап барлық циклоалкандар алкандардың қасиетін қайталап, SR - на ғана түсе алады.
Соныменен Байердің кернеу теориясы тек циклопропан, циклобутанның қасиетін ғана түсіндіре алады. Байер теориясының кемшілігі неде?

1.5 Циклопропандардың құрылысы

Электрондық анализ циклопропандағы аралық бұрыштың 600 емес 1060 екенін дəлелдеген.
Циклопропандағы σ - (сигма) байланыстарды түзіп тұрған орбиталдардың бүркесуі атом ядросын қосып тұрған түзу сызықтың бойында емес, одан тыс жерде өтеді. Мұндай байланыстарды банандық байланыс деп атайды.

Банандық байланыстарды σ - (сигма) жəне PI (пи) - байланыстардың арасындағы байланыс деп санаса болады. Банандық байланыс σ - (сигма) байланыспен салыстырғанда əлсіз, тез үзіледі, ал PI (пи) байланыспен салыстырғанда берік.

Банандық байланыс σ(сигма) байланыстан əлсіз, сондықтан циклопропан AdE - қосылу реакциясына түседі (а), ал PI (пи) байланыстан берік сондықтан циклопропан Вагнер реактивін [О] түссіздендірмейді.

Конформациялық анализ
Сонымен циклоалкандардың химиялық қасиеттеріндегі ерекшеліктерді, Байердің кернеу теориясы түсіндіре алмады. Циклоалкандардың химиялық қасиеттеріндегі қайшылықтар жоқ екенін Закс пен Мор еңбектерімен дəлелденді. 1919 ж. Мор циклогексанның атомдарының орналасуына үш модель: ванна, твист, кресло сəйкес келетінін жəне көміртегі атомдары екі жазықтықта орналасқанын дəлелдеді.

Циклді қосылыстарда бұрыштық кернеуден басқа да күштер əсер етеді. Циклопропанда, циклобутанда жəне циклопентанда əрбір сутегі атомымен жанасқан, атомдардың арасындағы қашықтық өзгеруінен, аттас атомдардың тебісуінен пайда болатын энергия күші бар. Мысалы: циклобутанда бұрыштық кернеуден басқа 4 жұп сутегі атомдарының тебісуінен қосымша энергия пайда болады. Ол С1 жəне С4 көміртегі атомдарының арақашықтығының (2,2А0 ) жақындығынан пайда болады.
Теория жүзінде осы кернеулерді санаса, ол тəжірибе жүзіндегіден артық. Оның себебі, циклобутандағы бір көміртегі атомы үш көміртегі атомдары жатқан жазықтықтың үстіне қарай жатады. Осының əсерінен циклобутанның жалпы энергиясы азаяды. Мұндай молекуланың кернеуін жазықтықтан бөлектеу жатқан атомның əсерінен болған кернеуді, торсионды деп атайды.
Циклопентанда бұрыштық кернеу жоқпен тең, бір көміртегі атомы жазықтықтан 0,5 А0 ауытқиды. Сақинадағы барлық атомдар ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.