Көмірсулар, олардың биологиялық маңызы.Моносахаридтер, олардың стереоизомериясы

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 9 бет
Таңдаулыға:

Жоспары
Кіріспе
Негізгі бөлім
1. Көмірсулар, олардың биологиялық маңызы.
2. Көмірсулардың жіктелуі.
3. Моносахаридтер, олардың стереоизомериясы.
4. Моносахаридтер химиялық қасиеттері.
5. Гомополисахаридтер.
6. Гетерополисахаридтер.
7. Құрамы аралас көмірсулы биополимерлер.
Қорытынды
Пайдаланылған әдебиеттер

1. Көмірсулардың биологиялық ролі және жіктелуі.

Көмірсулардың маңызы өте жоғары. Олар тұқымқуалау қабілетін дамыту
үшін синтезделетін нуклеин қышқылдарының ( ДНҚ, РНҚ ) құрамына кіреді.
Эритроциттердің қабықшасына енетін көмірсулар қанның тобын сипаттайды.
Гликопротеидтердің құрамындағы көмірсулар ( фибриноген, протробмин ) қанның
ұюын реттейді. Тиреоглобулиндеген гормонның құрамында кездеседі. Көмірсулар
ағзада майлы қышқылдарды синтездеу үшін пайдаланылады, бастапқы
энергетикалық материал болып саналады, сол сияқты иммунитеттің пайда
болуына себепші болып, қорғаныс қасиеттерін көрсетеді.
Көмірсулар көп тараған қосылыстарға жатады. Олар құрылысына қарай екі
түрге бөлінеді : қарапайым қанттар - моносахаридтер және олардың
поликонсациялануы нәтижесінде пайда болатын күрделі қанттар немесе
полисахаридтер.
Көмірсулар гидролиздену қабілетіне қарай екі түрлі болып келеді:
1. Моносахаридтер - олар гидролизге ұшырамайды. Олардың жалпы формуласы
Сn(H2O)n , осыған байланысты көмірсулар деп аталады. Мысалы , глюкозаның
молекулалық формуласы С6Н12О6 немесе С6(Н2О)6.
2. Күрделі көмірсулар гидролизденеді, олардың ішінде төменгі молекулалық
қосылыстарын олигосахаридтер деп атайды, олар гидролизденгенде, 2-10
моносахаридтерге дейін ыдырайды. Олигосахаридтерден күрделірек
полисахаридтер - жоғарғы молекулалық көмірсулар гидролизденгенде мыңдаған
молекула моносахаридтер пайда болады.

2. Моносахаридтер.

Моносахаридтер (монозалар) гетерофункционалды қосылыстарға жатады,
себебі, олардың құрамында бір оксотоп ( альдегид немесе кетон тобы ) және
бірнеше гидрокси топтар болады.
Альдегид тобы бар моносахаридтер альдоза, ал кетон топтылар
(көбінесе екінші С-2 көміртегі атомында ) - кетоза деп аталады.
Моносахаридтер тізбектің ұзындығына қарай ( 3-10 ) триоза, тетроза,
пентоза, гексозаларға бөлінеді. Олардың ішінде көп тарағандарына және
биологиялық маңыздыларына пентозалар мен гексозалар жатады.
Моносахаридтердің ашық тізбекті түрін проекциялық Фишер формуласы
бойынша көрсетеді, бірақ олар тұйықталған түрде де бола алады.
Бес және алты көміртегілі моносахаридтердің конформациясы альдегид
және кетон тәріздес, олардағы альдегид және кетон топтары кеңістікте С-4
және С-5 атомдарындағы гидроксил топтарына жақын орналасқандықтан, олар
тұйықтала алады, сондықтан да олар молекулаішілік әрекеттесу реакциясының
нәтижесінде циклды жартылай ацетальға немесе жартылай кетальға айналады.
Егер альдогексозадағы альдегид тобы 5-ші көміртегідегі гидроксил
тобымен әрекеттессе, алты мүшелі термодинамикалық тұрақты пиранозалық цикл
пайда болады, ал егер 4-ші көміртегімен әрекеттессе, бес мүшелі фуранозалық
циклге айналады.

О Н
С
Н – С -ОН
НО – С - Н
Н – С - ОН
Н – С - ОН
СН2ОН

Д - глюкоза

Циклды түрінде ( ашық түрімен салыстырғанда ) тағы да бір қосымша
хиральдық орталық пайда болады, себебі оксотоптағы көміртегі атомы
симметриясыз атомға немесе хиральдық атомға айналады. Бұл орталықты
аномерлік деп атайды және оған тәуелді α және β - аномерлер ( изомерлер )
түзіледі.
Кетогексозалар да α және β -аномерлер болып есептелетін екі түрде
болады. Осы қосылыстардағы бесінші С-5 көміртегідегі ОН - тобы екінші
көміртегідегі оксотоппен әрекеттеседі де, бес мүшелі фуранозалық циклге
айналады.

СН2ОН СН2ОН
С = О С - ОН
НО - С - Н НО - С - Н
Н - С - ОН Н - С - ОН
Н - С - ОН Н - С - О
СН2ОН СН2ОН

фруктоза аралық α-Д-фрукто
β-Д-фрукто
(ашық түрі) түрі фураноза
фураноза

Моносахаридтердің циклды (немесе тұйықталған) түрін бейнелеу үшін
проекциялық Хеуорс формуласы пайдаланылады.
α және β аномерлер былай анықталады : жартылай ацеталь тобы цикл
жазықтығының жоғары жағында болса, α - аномер, ал төменгі жағында болса, β
–аномер болып есептеледі.
Хеуорс формуласы бойынша көрсетілетін пиранозалық сақина бір
жазықтықта жатпайды, бұл тек жоба түрінде көрсету үшін пайдаланылады. Нақты
түрі болып "кресло (орындық)" немесе "ванна (қайық)" саналады, себебі олар
энергетикалық ең ұтымды түрлері болып табылады.

Пентозалар - моносахаридтер, жалпы формуласы С5Н10О5, табиғатта
көбінесе күрделі молекулалардың бөлігі түрінде кездеседі. Пентозалар
ағаштардың құрамында болады ( 10-25 % ) т.б.
Пентозалар моносахаридтерге тән реакцияларға түседі. Пентозалардың
ішіндегі ең маңыздыларына рибоза, дезоксирибоза, ксилоза жатады.

О Н
С
Н - С - ОН
Н - С - ОН
Н - С - ОН
СН2ОН

α -Д-рибофураноза β-
Д-рибофураноза

Рибоза маңызды қызметтер атқарады, нуклеин қышқылдарының құрамында
кездеседі, тағы да бірталай биологиялық маңызды жоғары қосылыстардың
құрамында болады. Тотықсызданған кезде рибит деп аталатын көп атомды
спиртке айналады.
Дезоксирибоза - дезоксирибонуклеин қышқылдарының (ДНҚ) құрамына
енеді және міндетті түрде, рибоза сияқты, энергетикалық ұтымды β - түрінде
болады.

О Н
С
Н – С - Н
Н – С - ОН
Н – С - ОН
СН2ОН

2- Д-дезоксирибоза α-Д-дезоксирибоза α - β - Д-
дезоксирибофураноза

Ксилоза :

О Н
С
Н - С - ОН
НО - С - Н
Н - С - ОН
СН2ОН

Д - ксилоза α-Д-ксилофураноза β-Д-
ксилофураноза

Гексозалар: глюкоза, галактоза, фруктоза. Ашық және циклды (пиранозалық,
фуранозалық) түрлері, α және β-түрлері.

Глюкоза (жүзімнің қанты) табиғатта көп тараған қосылыстарға жатады.
Өсімдіктердің және жануарлардың жасушаларында, қанда және ұлпалардың
сұйықтарында глюкоза изотоникалық ерітінді түрінде болады, соның арқасында
осмос қысымы қалыпты түрде сақталады. Изотоникалық ерітінділерге 0,9% NaCI
және 4,5% глюкозаның ерітінділері жатады. 4,5% глюкозаның изотоникалық
ерітіндісі рН-ы, буферлігі және басқа қасиеттері бойынша қанның сары суына
жуық болады.
Циклды глюкоза кристалданған түрде болады, суда еріген кезде α- және
β- пиранозалық немесе фуранозалық түрлеріне айналып, химиялық тепе-теңдікті
орнатады. Олардың ішінде β-пиранозалық түрі көп мөлшерде болады.

О Н
С
Н – С - ОН
НО – С - Н

Н – С - ОН

Н – С - ОН
СН2ОН

α-Д-глюкопираноза Д - глюкоза β-Д-
глюкопираноза

Галактоза - глюкозаның кеңістіктік изомері болып саналады, оның
өзгешелігі төртінші көміртегі атомындағы топтар басқаша орналасады.

О Н
С
Н - С - ОН
НО – С - Н
НО – С - Н
Н – С - ОН
СН2ОН

α-Д-галактопираноза β-Д-
галактопираноза

Фруктозаның (левулеза) ашық және тұйық тізбекті құрылымдық
формулалары жоғарыда берілді.
Фруктоза бос күйінде балдың құрамында кездеседі. Күрделі қанттардың
- қызылша, тростник қанттарының құрамында болады, олардың гидролизденуі
нәтижесінде фруктоза пайда болады.
Фруктозаға жүргізілетін сапалы реакцияға Селивановтың реакциясы
жатады. Осы реакция бойынша фруктозаның ерітіндісін концентрленген тұз
қышқылы және резорцинмен қыздырса, күрең-қызыл түске боялады.

Моносахаридтердің стериоизомериясы.
Моносахаридтердер құрылымдық формуласы бойынша көп изомерлері болып
келеді, себебі олардың құрамында бірнеше хиральдық орталық болады. Мысалы,
альдопентозаларда үш хиральдық орталық болғандықтан, N = 23 = 8 (4Д+ және
4L-).
Моносахаридтердің салыстырмалы конфигурациясы глицерин альдегидімен
(эталон) салыстырып, анықталады. ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.