Органикалық молекулалардың функционалдық туындылары (зертханалық жұмыстарға арналған оқу құралы)

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 49 бет
Таңдаулыға:

Қ. А. Ясауи атындағы Халықаралық қазақ - түрік

университеті Шымкент институты

Битемирова А. Е., Баймаханова Г. М.

Органикалық молекулалардың

функционалдық туындылары

(зертханалық жұмыстарға арналған оқу құралы)

Шымкент 2009

Битемирова А. Е., Баймаханов Г. М.

Органикалық молекулалардың функциональдық туындылары пәнінен зертханалық жұмыстарға арналған әдістемелік нұсқау. (050112 - Химия мамандығы бойынша күндізгі және сырттай оқитын студенттерге арналған оқу әдістемелік құрал) -

Шымкент; ХҚТУ ШИ, 2009ж. - 48 бет

Ұсынылып отырған әдістемелік құралда органикалық молекулалардың функциональдық туындылары пәнінен зертханалық жұмыстарының орындалуының әдістемелік нұсқауы келтірілген. Үй тапсырмалары мен бақылау жұмыстарының сұрақтары берілген. әдістемелік құрал 050112 - химия мамандығында оқитын студенттерге арналған.

Пікір жазғандар: х. ғ. к. доцент Байменова Ұ. С. - Академиялық

инновациялық университет

х. ғ. д. проф. Кеделбаев Б. М. - Ауезов атындағы ОҚМУ

Кіріспе

Оқу құралы химия мамандығында оқитын студенттерге арналған органикалық молекулалардың функционалдық туындылары пәнінің бағдарламасына сәйкес жазылған. Оқу құралында берілген зертханалық жұмыстар органикалық химиядан оқылатын лекция курсына негізделген. Оқулықтың басты мақсаты - лекцияда оқылған теориялық мәселелерді зертханалық синтездермен дәлелдеп, студенттердің терең және тиянақты білім алуына, практикалық іс дағдыларын игеруіне көмектесу. Оқу құралында әртүрлі реакцияларға негізделген органикалық қосылыстарды синтездеу әдістері көрсетілген.

Органикалық заттардың элементтік құрамын, олардың молекуласының құрлысын молекулалық салмағын тазалығын анықтау - органикалық химияның ең басты мәселелерінің бірі.

Оргнаикалық молекулалардың функционалдық туындылары зертханалық практикум органикалық заттарды синтездеу, оларды тазарту және сапалық реакциялар жасаудан тұрады. Сондықтан бұл оқу құралында алдымен органикалық синтез зертханалық жұмыс жүргізудің жалпы ережелері, уландырғыш, оталғыш заттармен, минералдық қышқылдар және негіздермен және т. б. заттармен жұмыс жүргізудің қауіпсіздік техникасының негізгі ережелері берілген.

Оқу құралында органикалық химияны оқудың жоспарына сәйкес, органикалық заттарды тазарту және бөлудің әдістері, құрал-жабдықтар мен қондырғылардың схемасы, жұмысты орындау жоспары, эксперимент нәтижелерін толтыратын кестелер келтірілген. Әрбір жұмыстың соңында оқып-үйренген материялдарды студенттердің игеруін тексеру мақсатымен, бақылау сұрақтары берілген.

Оқу құралын дайындау үшін осы кезге дейін жоғарғы оқу орындарында қолданылып келген орыс және қазақ тіліндегі басылымдар негізге алынған.

1. ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ ЗЕРТХАНАСЫНДА ЖҰМЫС ЖҮРГІЗУ ЕРЕЖЕЛЕРІ

Органикалық химия зертханасында жұмыс жүргізу кезінде мынандай жалпы ережелерді білу керек:

1. Зертханада жұмыс жүргізу алдында студент қауіпсіздік техникасының инструкциясымен танысып, оқытушымен әңгімелескен соң, өткен инструктаж жөнінде қауіпсіздік журналына қол қояды.

2. Студент зертханалық жұмыстарды орындау үшін оқытушыдан рұқсат алуы және талаптарды білулері қажет.

3. Зертханалық журналды белгілі үлгі бойынша толтыру.

4. Оқытушумен орындалатын синтездің теориясы мен методикасы жөнінде әңгімелесу.

5. Реактивпен химиялық ыдыстарға өтініш қағазын жазып, оларды препаратор бөлмесінен алу.

6. Синтез орындау алдында студент жинаған қондырғыларын оқытушыға көрсету керек.

7. Синтезден алған затын студент мұқият тазалап, физикалық қасиеттерін анықтап лаборантқа өткізеді.

8. Студент алған химиялық ыдыстарына жауап береді. Синтез аяқталғаннан соң толығымен препаратор бөлмесіне қайтаруға міндетті.

9. Органикалық химия зертханасында :

а) халатсыз жұмыс істеуге;

б) тамақ ішуге, темекі тартуға;

в) оқытушының рұқсатынсыз зертханадан шығып кетуге;

г) химиялық ыдыстарды және реактивтерді бір зертханадан екінші зертханаға тасып жүруге;

д) раковинаға қышқылдар, негіздер органикалық заттардың қалдықтарын төгуге қатаң тиым салынады.

2. ТЕХНИКА ҚАУІПСІЗДІГІНІҢ НЕГІЗГІ ЕРЕЖЕЛЕРІ

Минералдық қышқылдар, күшті органикалық қышқылдар және күйдіргіш сілтілер, олардың ерітінділері денеге тиген кезде химиялық күйік туғызады, ал көзге тисе адамды соқыр етуі мүмкін. Сондықтан қышқылдар және сілтілермен жұмысты қолға резинка қолғап, көзге қорғаныш көзілдірік киіп жүргізу керек. H2SO4- ті тек қалың қалың қабырғалы төзімді ыдыста суға қышқыл құйып сұйылтуға болады, қышқылға су құюға болмайды.
Тез аталатын эфир, петролейн эфирі, ацетон, күкіртті көміртек, бензол және т. б. сол сияқты заттарды ашық ыдыста грелкада, электроплиткада қыздыруға немесе қайнатуға болмайды. Оларды тек су жылытқыштарында қыздырады. Қыздырғанда немесе айдағанда сумен салқындататын мұздатқыш қолданады.
Құрастырылған прибордың герметикалығын, сызаттың жоқтығын және басқа дефектердің болмауын тексеру қажет.
Қыздыру алдында реакциялық массаға немесе ерітіндіге біркелкі қайнау үшін «қайнатқыштар» салу керек. Қайнатқыштарды ыстық сұйықтарға салуға болмайды, онда реакциялық масса ыдыстан шығып шашырап кетуі мүмкін.
Термиялық күйік болған жағдайда күйген жерді KMnO4ерітіндісімен немесе этил спиртімен жуып күйікке жағатын майды жағу керек.
Егер күйік сілтінің әсерінен болса, күйген жерді судыі қатты ағынымен, одан соң сірке қышқылының сұйытылған ерітіндісімен жуып, қайтадан сумен тағы жуу керек.
Егер күйік қышқылдың әсерінен болса, күйген жерді судың қатты ағынымен жуып, одан соң 1-3% натрий гидрокарбонатының ерітіндісімен жуу керек.
Бром буымен уланған жағдайда, ең бірінші спирт буымен терең таныстау қажет, сонан соң сүт ішіп, таза ауаға шығуға болады.
Фенол немесе бромның әсерінен күйсе, оны спиртпен немесе сұйытылған сілті ерітіндісімен, сонан соң қайта спиртпен жуып күйген жерді күйікке арналған маймен майлап қою керек.

3. Зертханалық жұмысты жүргізу және оны тапсыру үшін қойылатын жалпы талаптар

Жүргізілетін реакцияның тақырыбына коллоквиум тапсырады.
Зертханалық журналды толтыру үшін қажет:

а) синтездің аты

б) негізгі және қосымша реакциялардың теңдеулері

в) синтездің жасалыну әдісі көшіріліп жазылады.

г) синтез жасалынатын қондырғының, схемасы.

д) практикалық есептеме

е) теориялық есептеме

ж) реакцияға түсетін заттардың кестесі

з) реакцияның өнімінің кестесі

1. Мысалға "Бромды этилді" синтездеу кезінде практикалық есептеме құру қажет:

Әдістеме бойынша берілгені: Оқытушының бергені:

С ₂ Н ₅ ОН - 40 мл С ₂ Н ₅ ОН - 25 мл.

Н ₂ S0 ₄ - 75 мл

НВr - 60 мл

Н ₂ 0 - 35 мл

Шығымы С ₂ Н ₅ Вr - 45г.

Мұнда оқытушының берген тапсырмасына байланысты реакцияға түсетін басқа заттардың мөлшері де өзгереді, соңдықтан қайта есептеулер жүргіземіз:

40 мл С ₂ Н ₅ ОН - 75 мл Н ₂ S0 ₄

Н ₂ S0 ₄

25 мл С ₂ Н ₅ ОН - Х ₁ мл Н ₂ S0 ₄ х _х =66, 8 мл Н ₂ S0 ₄

КВr

40 мл С ₂ Н ₅ ОН - 60 г КВr

25 мл С ₂ Н ₅ ОН - х ₂ г КВr х ₂ =37, 5 г КВr

40 мл С ₂ Н ₅ ОН - 35 мл Н ₂ О

Н ₂ О 25 мл С ₂ Н ₅ ОН - х ₃ мл Н ₂ О х ₃ =21, 8 мл Н ₂ 0

Мұнан соң реакция өнімінің шығымын есептеу керек. 40 мл С ₂ Н ₅ ОН - 45 г С ₂ Н ₅ Вr

25 мл С ₂ Н ₅ ОН - х ₄ г С ₂ Н ₅ Вr х ₄ =28, 1 г С ₂ Н ₅ Вr

Енді осы "Бромды этил" алу синтезіне теориялық есептеме жасау жолы.

Теориялық есептеме құру синтездің негізгі реакциясының теңдігіне негізделген.

КВr + Н ₂ S0 ₄ → НВr +КНS0 ₄

НВr + С ₂ Н ₅ ОН → С ₂ Н ₅ Вr + Н ₂ О

КВr + Н ₂ S0 ₄ + С ₂ Н ₅ 0Н →С ₂ Н ₅ Вr + КНS0 ₄ + Н ₂ 0

119 98 46 109

Мұнан ары қарай оқытушы берген этил спиртіне сәйкес бастапқы заттарға қайта есептеулер жүргіземіз.

Н ₂ SO ₄

46 г С ₂ Н ₅ ОН - 98 г Н ₂ S0 ₄

17, 4 г С ₂ Н ₅ ОН - х ₅ г Н ₂ S0 ₄ х ₅ =37, 01 г Н ₂ S0 ₄

46гС ₂ Н ₅ ОН-119гКВг КВr 17, 4 г С ₂ Н ₅ ОН - х ₆ г КВг х ₆ =45 г КВr

Теория бойынша күтілетін шығым:

46гС ₂ Н ₅ ОН- 109г С ₂ Н ₅ Вг

17, 4 г С ₂ Н ₅ ОН - х ₇ г С ₂ Н ₅ Вг х ₇ =28, 1 г С ₂ Н ₅ Вr

Осы мәндерді реакцияға түсетін заттардың кестесіне (кесте N1) белгілі ретпен жазамыз.

Кесте N1

Заттыңаты, форму-ласы:

Заттың

аты, форму-

ласы

Мол-лықсалмағы:

Мол-лық

салмағы

Анық. кітабыбойыншафиз.қасиет-тері:

Анық. кітабы

бойынша

физ. қасиет-

тері

Тапсырмаға байл-тыесеп-ген реак. керектізаттардың мөлшері: Тапсырмаға байл-ты есеп-ген реак. керекті заттардың мөлшері

Айыр-машы-лығы,г.:

Айыр-

машы-

лығы,

г.

Заттыңаты, форму-ласы:

әдістеме бойынша

Әдістеме бойынша

Мол-лықсалмағы:

Теория бойынша

Заттыңаты, форму-ласы:

г или

мл.

Мол-лықсалмағы:

моль

Анық. кітабыбойыншафиз.қасиет-тері: г

Тапсырмаға байл-тыесеп-ген реак. керектізаттардың мөлшері:

моль

Заттыңаты, форму-ласы:

1

Мол-лықсалмағы:

2

Анық. кітабыбойыншафиз.қасиет-тері:

3

Тапсырмаға байл-тыесеп-ген реак. керектізаттардың мөлшері:

4

Айыр-машы-лығы,г.:

5

7

Заттыңаты, форму-ласы:

Этил

спирті

С ₂ Н ₅ ОН

Мол-лықсалмағы:

46

Анық. кітабыбойыншафиз.қасиет-тері:

T _қайн =78°

d=0, 78

Тапсырмаға байл-тыесеп-ген реак. керектізаттардың мөлшері:

25 мл

Айыр-машы-лығы,г.:

17, 4 г

Заттыңаты, форму-ласы: Н ₂ SO ₄

Мол-лықсалмағы:

98

Анық. кітабыбойыншафиз.қасиет-тері:

d=1, 84

Тапсырмаға байл-тыесеп-ген реак. керектізаттардың мөлшері:

66, 8

Мл

Айыр-машы-лығы,г.:

37, 01

Заттыңаты, форму-ласы: КВг

Мол-лықсалмағы:

119

Анық. кітабыбойыншафиз.қасиет-тері:

Т _балқу =

Тапсырмаға байл-тыесеп-ген реак. керектізаттардың мөлшері:

37, 5г

Айыр-машы-лығы,г.:

45 г

Ал реакция өнімінің нәтижелерін №2 кестеге жазамыз

Кесте N 2

Өнімнің аты,форму-ласы:

Өнімнің аты,

форму-ласы

Молкулалықсалмағы:

Молкулалық

салмағы

Негізгісипаттамасы:

Негізгі сипаттамасы

Шығымы:

Шығымы

Өнімнің аты,форму-ласы:

Анық.

алынған

Молкулалықсалмағы:

Тәж. алынған

Негізгісипаттамасы:

г.

Шығымы:

%

Өнімнің аты,форму-ласы:

әдістеме бойынша

Әдістеме бойынша

Молкулалықсалмағы:

Теория бойынша

Өнімнің аты,форму-ласы:

Бромды

этил С ₂ Н ₅ Вг

Молкулалықсалмағы:

109

Негізгісипаттамасы:

d=1, 423 9

t _б - 1190 ⁰ С

Шығымы:

Ацилдеу реакцияларына берілген синтездер

а) Спирттерді қышқыл ангидридімен және хлорлы ангидридпен ацилдеу

Синтез №1. (изопропилацетат, бутилацетат, изобутилацетат, изоамилацетат)

Төменде сірке қышқылының бутил эфирінің (бутилацетат) алу жолын толығырақ қараймыз. Осы әдіспен жоғарыда көрсетілген эфирлердің бәрінде алуға болады.

Сақ болыңыз, сірке ангидриді өртенгіш, күйдіргіш зат.

Негізгі реакция:

H ₂ SO ₄

СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ ОН+(СН ₃ СO) ₂ O СН ₃ СООСН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃ +СН ₃ СООН

Реакцияға қажетті реактивтер:

Бутил спирті -22. 0 г немесе 27 мл /0, 3 моль/ Сірке ангидриді - 31 г немесе 30, 4/0, 3 моль/ Күкірт қышқылы - 1 мл

30, 4 мл сірке ангидридімен 27 мл бутил спиртін көлемі 200 мл дөңгелек түпті колбаға кұйып, үстіне қайтарымды мұздатқыш орнатады. Мұздатқыш арқылы 1 мл күкірт қышқылын құйып, экзотермиялық реакция жүргенше күтеміз.

Реакция басталған соң 2 сағаттай қайнап жатқан су жылтқышында қыздырамыз. Сосын салқындатып, үстіне 100 мл мұзды су құяды. Эфирді судан бөліп, сосын соданың ертіндісімен жуып, тағы да сумен нейтральды реакция болғанға дейін жуады. Бөлгіш воронкасымен су қабатынан бөліп натрий сульфатымен құрғатады да, дефлогматор қойылған прибормен айдайды. Сонда изопропилацетаттың 89°С-тағы /d=1, 3770/, бутил ацетаттың 124-126°С аралығындағы /d=1, 3961/ изобутилацетаттың 115-118° аралығындағы, изоамлиацетаттың 138-142° аралығындағы фракцияларын жинайды.

б) Фенолдарды ацилдеу Синтез №2 β -нафтилацетат

Негізгі реакция:

OH NaOH ОСОСН ₃

+ (СН ₃ СО) ₂ O + С Н ₃ СООН

Реакцияға қажетті реактивтер:

β-нафтол - 5г.
Сірке ангидриді - 5, 2 мл.
NaОН 10% ертінді - 25 мл.

Көлемі 250 мл дөңгелек түпті колбаға 5 г β -нафтолды құйып 25 мл 10% NaОН-та ерітеді. Ертіндіге 60г ұсақталған мұз салып 5, 2 мл сірке ангидридін құяды. /Сақ болыңыз, сірке ангидриді өртенгіш, күйдіргіш зат/. Колбаны ауамен салқындататын қайтарымды мұздатқышпен жауып 15-20 мин шайқайды. Сондағы түскен тұнбаны Бюхнер воронкасымен сүзіп, су мен жуып, ауада кептіреді.

β -нафтилацетатын тазарту үшін сұйытылған этил спиртінде ерітіп, қайта кристалл бөледі.

Шығымы - 6, 5 г.

T _балқу -71°С

в) Аминдерді ацилдеу

Синтез №3. Ацетанилид

Негізгі реакция:

С ₆ Н ₅ N Н ₂ + (СН ₃ СО) ₂ O С ₆ Н ₅ NНСОСН ₃ + СН ₃ СООН

Реакцияға қажетті реактивтер:

Анилин - 9, 3 г немесе 9 мл /0, 1 моль/ Сірке ангидриді - 12, 5 мл /0, 13 моль/ Тұз қышқышлы - 8, 5 мл /0, 1 моль/ /р-1190кг/м ³ / натрий ацетаты - 15г.

Шыны стаканға 500 мл су, 85 мл тұз қышқылын құяды да, араластыра отырып 9, 0 мл анилин қосады. Егер ертіндіміз түсі бояулы болса, 3-4г активтелген көмір салып 5 мин араластырып отырамыз. Сол кезде ертінді түссіздену керек. Түссізденген ертіндіні көмірден сүзу арқылы бөледі. Сүзіліп алынған түссіз ертіндіні 50°С-қа дейін қыздырып, үстіне сірке ангидридін қосып /сақ болыңыз сірке ангидриді теріні күйдіреді/ толық ерігенге дейін араластырады. Сосын 15 гр натрий ацетатының 50 мл суда еріткен ертіндісін тез құйып, араластырып, мұзбен салқындатады. Түзілген түнбасын Бюхнер воронкасында сүзіп, мұзды сумен жуады. Толық тазарту үшін ыстық суда ерітіп, қайтадан кристалл бөледі. Шығымы 10-11 гр.

Ацетанилид - ақ түсті кристалды, иіссіз зат, салқын суда нашар, эфирде ацетонда, анилинде өте жақсы ериді.

Ацетанилидты анықтайтын реакция.

0, 5 г ацетанилид пен 1 мл тұз қышқылын екі минуттай қыздырып, сосын фенолдың бір түйірін, 5 мл су және 2 мл хлорлы известің 2 мл ертіндісін қосады. Сонда қоспа солғын фиолет түске боялады. Егер осыған артық мөлшерде аммиак қоссақ ертіндінің түсі өзгеріп, көк түске өтуі ацетанилидтің бар екенін дәлелдейді.

г) Оксиқышқыдды ацилдеу Синтез №4. Аспирин

Негізгі реакция:

СООН СООН

ОН ОСОCН ₃

+ (СН ₃ СО) ₂ О + СН ₃ СООН

Реакцияға қажетті реактивтер:

Салицил қышқылы 12, 5 г /0, 09 моль/

Сірке ангдриді 10, 2 г немесе 10 мл /0, 1 моль/

Күкірт қышқылы 0, 5 мл.

/р-1835кг/см ³ /

Дөңгелек түпті колбаға 12, 5 г салицил қышқылы, 10 мл сірке ангидридін /сақ болыңыз. Сірке ангидриді өртенгіш, теріні күйдіреді/ және 0, 5 мл күкірт қышқылын құяды да колбаны хлорлы кальций салынған түтікпен жабылған ауамен салқындатып қайтарымды мұздатқышпен жабады. Колбаны бір сағаттай 60°-та су жылтқышымен қызыдарды. Сосын температураны 90-95°-қа дейін көтеріп, осы температурада тағы да 20 мин ұстайды. Сонан кейін, шайқап араластыра отырып салқындатады. Салқындап болған соң сұйықтықты 20 мл судың үстіне құяды, біраз араластырған соң түзілген тұнбаны Бюхнер воронкасымен сүзеді, салқын толуолмен сірке қышқылының иісі кеткенше жуады.

Шығымы - 16г.

Аспиринді /ацетилсалицил қышқылы/ тазарту үшін сұйытылған /1:1/ сірке қышқылы немесе хлороформ немесе этанолда ерітіп, қайтадан кристалл бөледі.

Аспирин-түссіз, ине немесе жалпақ бейнелі, қышқылтым дәмді кристалл. Суда нашар, сілтінің ертіндісінде жақсы ериді. Аспиринді анықтайтын реакция Ацетилсалицил қышқылы сілтімен қыздырғанда салицил және сірке қышқылына ыдырайды. Салицил қышқылы хлорлы темірдің ертіңдісімен әрекеттескенде фиолет түсті ертіндіге айналады.

Аромат көмірсутектерді галогендеу реакциясына берілген синтездер

Бақылау жұмысының сұрактары.

Ароматты қосылыстар дегеніміз не? Мысал келтіріндер.
Бензол, оған қандай химиялық реакциялар тән.

Электрофильді орын басу реакциясының механизмі, π-және δ-комплекстер.
Бензол сақинасының орынбасарлары. Олар қалай жіктеледі?
Орынбасарлардың бағыттау механизмі. Статикалық және динамикалық факторға түсінік беріндер.
Электродонорлы орынбасары бар аромат көмірсутектерін галогендеу: фенолды бромдау, анилинді галогендеу, диметиланилинді бромдау, анилинді иодтау реакцияларын жазып оны түсіндір.
Электронакцепторлы орынбасары бар аромат көмірсутектерін галогендеу Мысалдар келтіріңдер.
Галогендеу процесінің қаңдай ерекшеліктері бар.

HOH

Шығатын өнімді атаңыз: п-нитрохлорбензол

Синтез №5. n-иоданилин

Негізгі реакция :

NH ₂ NH ₂

NaHCO ₃

+ J ₂ + HJ

J

Реакцияға қажетті реактивтер:

Анилин-4, 3 мл немесе 4, 4 г. (0, 05моль)
Иод-10г(0, 07 моль)
Натрий бикарбонаты-6г.

Көлемі 200 мл стаканға 4, 3 мл анилин құйып, үстіне 6г натрий бикарбонатының 40 мл судағы ерітіндісін құяды. Қоспаны мұзды суда 12-15°-қа дейін салқындатады. Салқындатылған қоспаға өте үнтақталған 10г иодты бөліп-бөліп әрбір 3-5 минутта қосып отырады, яғни иодты қосу уақыты 30 минуттан кем болмасын. Иодты толық қосып болған соң тағы да 30 минут жақсылап араластырады. Егер осы уақыттың ішіңде иодқа тән түс жоғалып, қоңыр түсті кристалл пайда болса, ол реакцияның аяқталғанын дәлелдейді. Түзілген тұнбаны Бюхнер воронкасы арқылы сүзеді.

П-иоданилинді су буымен айдау арқылы тазартады. Айдағаннан алынған дистилатты салқындатқанда п-иоданилин тұнбаға түседі.

Бөлінген кристалды Бюхнер воронкасында сүзіп, ауада кептіреді. Ауада тотығып, түсі өзгереді.

Өнімнің шығымы 50% (теориялық шығымның 50%) .

Сапалық реакция. Бельштейн пробасы арқылы анықталады.

Синтез №6 . Үшбромфенол

Негізгі реакция :

Реакцияға қажетті реактивтер:

Фенол-1, 5 г
Бром-8, 06 мл н-се 2, 5 г (d=3, 1)
Калий бролиді, натрий бисульфиті

Сақ болыңыз. Синтез тартпа шкаф ішінде жүргізіледі

Стаканға 1, 5 г фенолды салып, 80 мл суда ерітеді. Бөлек колбада бром суын даярлайды. Ол үшін колбаға 25 г бром және 40 мл су құяды да үстіне бром толық ерігенше калий бромидінің кристалын жайлап салады. Фенолдың ерітіңдісіне араластыра отырып, тамшылатып, реакциялық қоспаның тұрақты сары түсі болғанша бром суын құяды. Сонан кейін, реакциялық қоспаға натрий бисульфитінің ерітіндісін реакциялық қоспа түссізденгенге дейін құяды. Сонда үшбромфенол тұнбаға түседі. Түзілген тұнбаны Бюхнер воронкасында сүзіп, сумен жуады. Тазарту үшін 50 % этил спиртінің ерітіндісінен қайта кристалдайды.

Шығымы теория бойынша шығымның 95 %. Балқу температурасы-95°С.

Синтез №7. Үшбром анилин

Негізгі реакция:

Қажетті реактивтер:

Анилин-2, 5г
Бром-4, 8мл немесе 14, 8г (d=3, 1)
КВr -9г
Конц. НCl-2, 5 мл немесе 2, 7 г.
Этанол, NaОН-тың 10% ерітіңдісі.

Сақ болыңыз, синтез тартпа шкаф ішінде жүргізіледі.

Көлемі 350 мл дөңгелек түпті кең мойынды колбада 2, 5 мл конц. тұз қышқылын 75 мл суда ерітеміз де, үстіне 2, 5 мл анилин құйып, оны да ерітеміз. Басқа колбада әуелі 50 мл суда 9 г КВr-ды ерітіп, сосын осы ерітіндіде 4, 8 мл бромды ерітеміз. Осы даярлаған бром суын тамызғыш воронка арқылы араластыра отырып, анилиннің ерітіндісіне 30 минут ішінде құямыз. Реакция аяқталса бромның түсі түссізденіп, ақ тұнба түзіледі. Түзілген тұнбаны Бюхнер воронкасы арқылы сүзіп, NaОН-тың 10% ерітіңдісімен жуады, сосын бірнеше рет сумен жуады. Тазарту үшін спирттен қайта кристалдайды.

Шығымы 14 г. Балқу температурасы 118-119°С

Синтез №8. п-броманилин.

Негізгі реакция:

NHCOCH ₃ NHCOCH ₃ N ⁺ H ₃ Cl ^- NH ₂

Br ₂ ( CH ₃ COOH) HOH+HCl NaOH

-HBr Br -CH ₃ COOH Br -NaCl , -HOH Br

Қажетті реактивтер:

Ацетанилид-13, 5 г
Бром-5, 5 мл немесе 17 г (а=3, 1)
Мұзды сірке қышқылы-70мл
Натрий бисульфиті
Конц. тұз қышқылы-50 мл
NaОН-тың 20% ерітіңдісі

Сақ болыңыз. Синтез тартпа шкафта жүргізіледі.

Көлемі 200 мл колбада 13, 5 г ацетанилид сірке қышқылында қыздыру арқылы толық ерітеді. Бөлек колбада 5, 5 мл бромды 20 мл мұзды сірке қышқылында ерітеді де, бөлме температурасында, араластыра отырып, ацетанилидтің ерітіндісіне құяды. 8-10 минуттан кейін реакция аяқталады. Реакциялық массаны (тұнбасын қоса) 300 мл мұзды суға құяды. Осының үстіне ерітінді тұнба түссізденгенге дейін натрий бисульфитінің ерітіңдісін қосады. Түзілген п-бромацетанилидтің ақ тұнбасын Бюхнер воронкасы арқылы сүзеді, сумен жуады және гидролиздейді. Гидролиздеу үшін тұнбаны фильтрден алып көлемі 500 мл дөңгелек түпті колбаға үстіне 150 мл су және 50 мл конц. тұз қышқылын құяды да колбаға қайтарымды мұздатқыш орнатып тұнба толық ерігенше қайнатады. Егер жиі араластырып отырса тез ериді, 15 минутта мөлдір болады. Тұнба еріген соң, ерітіңдіні салқындатып, үстіне күшті сілтілік орта болғанша NaОН-тың 20%-тік ерітіндісін қосады. Сонда бөлінген п-броманилинді су буымен айдайды. Өнім тез кристалданады, оның мұздатқышта да кристалдануы мүмкін. Кристалданған өнімді мұздатқыштан айдау үшін мұздатқышқа су жіберуді тоқтатса ыстық су буы оны айдайды. Қабылдағыш колбадағы дистилятты салқындатса п-броманилин тұнбаға түседі. Оны сүзеді де ауада кептіреді. Шығымы 10 г.

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.