Органикалық молекулалардың функционалдық туындылары (зертханалық жұмыстарға арналған оқу құралы)

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 49 бет
Таңдаулыға:

Қ. А. Ясауи атындағы Халықаралық қазақ – түрік
университеті Шымкент институты

Битемирова А.Е., Баймаханова Г.М.

Органикалық молекулалардың
функционалдық туындылары
(зертханалық жұмыстарға арналған оқу құралы)

Шымкент 2009

Битемирова А.Е., Баймаханов Г.М.

Органикалық молекулалардың функциональдық туындылары пәнінен
зертханалық жұмыстарға арналған әдістемелік нұсқау. (050112 – Химия
мамандығы бойынша күндізгі және сырттай оқитын студенттерге арналған оқу
әдістемелік құрал) –
Шымкент; ХҚТУ ШИ, 2009ж. – 48 бет

Ұсынылып отырған әдістемелік құралда органикалық молекулалардың
функциональдық туындылары пәнінен зертханалық жұмыстарының орындалуының
әдістемелік нұсқауы келтірілген. Үй тапсырмалары мен бақылау жұмыстарының
сұрақтары берілген. әдістемелік құрал 050112 – химия мамандығында оқитын
студенттерге арналған.

Пікір жазғандар: х.ғ.к. доцент Байменова Ұ.С. – Академиялық

инновациялық университет
х.ғ.д. проф. Кеделбаев Б.М. – Ауезов атындағы
ОҚМУ

Кіріспе
Оқу құралы химия мамандығында оқитын студенттерге арналған
органикалық молекулалардың функционалдық туындылары пәнінің бағдарламасына
сәйкес жазылған. Оқу құралында берілген зертханалық жұмыстар
органикалық химиядан оқылатын лекция курсына негізделген. Оқулықтың
басты мақсаты – лекцияда оқылған теориялық мәселелерді зертханалық
синтездермен дәлелдеп, студенттердің терең және тиянақты білім
алуына, практикалық іс дағдыларын игеруіне көмектесу. Оқу құралында
әртүрлі реакцияларға негізделген органикалық қосылыстарды синтездеу
әдістері көрсетілген.
Органикалық заттардың элементтік құрамын, олардың молекуласының
құрлысын молекулалық салмағын тазалығын анықтау – органикалық химияның
ең басты мәселелерінің бірі.
Оргнаикалық молекулалардың функционалдық туындылары зертханалық
практикум органикалық заттарды синтездеу ,оларды тазарту және сапалық
реакциялар жасаудан тұрады. Сондықтан бұл оқу құралында алдымен
органикалық синтез зертханалық жұмыс жүргізудің жалпы ережелері,
уландырғыш, оталғыш заттармен, минералдық қышқылдар және негіздермен
және т.б. заттармен жұмыс жүргізудің қауіпсіздік техникасының негізгі
ережелері берілген.
Оқу құралында органикалық химияны оқудың жоспарына сәйкес,
органикалық заттарды тазарту және бөлудің әдістері, құрал-жабдықтар мен
қондырғылардың схемасы, жұмысты орындау жоспары, эксперимент
нәтижелерін толтыратын кестелер келтірілген. Әрбір жұмыстың соңында
оқып-үйренген материялдарды студенттердің игеруін тексеру мақсатымен,
бақылау сұрақтары берілген.
Оқу құралын дайындау үшін осы кезге дейін жоғарғы оқу
орындарында қолданылып келген орыс және қазақ тіліндегі басылымдар
негізге алынған.

1. ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ ЗЕРТХАНАСЫНДА ЖҰМЫС ЖҮРГІЗУ ЕРЕЖЕЛЕРІ

Органикалық химия зертханасында жұмыс жүргізу кезінде мынандай
жалпы ережелерді білу керек:
1. Зертханада жұмыс жүргізу алдында студент қауіпсіздік
техникасының инструкциясымен танысып, оқытушымен әңгімелескен соң,
өткен инструктаж жөнінде қауіпсіздік журналына қол қояды.
2. Студент зертханалық жұмыстарды орындау үшін оқытушыдан рұқсат
алуы және талаптарды білулері қажет.
3. Зертханалық журналды белгілі үлгі бойынша толтыру.
4. Оқытушумен орындалатын синтездің теориясы мен методикасы
жөнінде әңгімелесу.
5. Реактивпен химиялық ыдыстарға өтініш қағазын жазып, оларды
препаратор бөлмесінен алу.
6. Синтез орындау алдында студент жинаған қондырғыларын оқытушыға
көрсету керек.
7. Синтезден алған затын студент мұқият тазалап, физикалық
қасиеттерін анықтап лаборантқа өткізеді.
8. Студент алған химиялық ыдыстарына жауап береді. Синтез
аяқталғаннан соң толығымен препаратор бөлмесіне қайтаруға міндетті.
9. Органикалық химия зертханасында :
а) халатсыз жұмыс істеуге;
б) тамақ ішуге, темекі тартуға;
в) оқытушының рұқсатынсыз зертханадан шығып кетуге;
г) химиялық ыдыстарды және реактивтерді бір зертханадан екінші
зертханаға тасып жүруге;
д) раковинаға қышқылдар, негіздер органикалық заттардың
қалдықтарын төгуге қатаң тиым салынады.

2.ТЕХНИКА ҚАУІПСІЗДІГІНІҢ НЕГІЗГІ ЕРЕЖЕЛЕРІ

1. Минералдық қышқылдар, күшті органикалық қышқылдар және
күйдіргіш сілтілер, олардың ерітінділері денеге тиген кезде
химиялық күйік туғызады, ал көзге тисе адамды соқыр етуі
мүмкін. Сондықтан қышқылдар және сілтілермен жұмысты қолға
резинка қолғап, көзге қорғаныш көзілдірік киіп жүргізу
керек. H2SO4 - ті тек қалың қалың қабырғалы төзімді ыдыста
суға қышқыл құйып сұйылтуға болады, қышқылға су құюға
болмайды.
2. Тез аталатын эфир, петролейн эфирі, ацетон, күкіртті
көміртек, бензол және т.б. сол сияқты заттарды ашық ыдыста
грелкада, электроплиткада қыздыруға немесе қайнатуға болмайды.
Оларды тек су жылытқыштарында қыздырады. Қыздырғанда немесе
айдағанда сумен салқындататын мұздатқыш қолданады.
3. Құрастырылған прибордың герметикалығын, сызаттың жоқтығын және
басқа дефектердің болмауын тексеру қажет.
4. Қыздыру алдында реакциялық массаға немесе ерітіндіге біркелкі
қайнау үшін қайнатқыштар салу керек. Қайнатқыштарды ыстық
сұйықтарға салуға болмайды, онда реакциялық масса ыдыстан
шығып шашырап кетуі мүмкін.
5. Термиялық күйік болған жағдайда күйген жерді KMnO4
ерітіндісімен немесе этил спиртімен жуып күйікке жағатын
майды жағу керек.
6. Егер күйік сілтінің әсерінен болса, күйген жерді судыі
қатты ағынымен, одан соң сірке қышқылының сұйытылған
ерітіндісімен жуып, қайтадан сумен тағы жуу керек.
7. Егер күйік қышқылдың әсерінен болса, күйген жерді судың
қатты ағынымен жуып, одан соң 1-3% натрий гидрокарбонатының
ерітіндісімен жуу керек.
8. Бром буымен уланған жағдайда, ең бірінші спирт буымен терең
таныстау қажет, сонан соң сүт ішіп, таза ауаға шығуға
болады.
9. Фенол немесе бромның әсерінен күйсе, оны спиртпен немесе
сұйытылған сілті ерітіндісімен, сонан соң қайта спиртпен
жуып күйген жерді күйікке арналған маймен майлап қою керек.

3. Зертханалық жұмысты жүргізу және оны тапсыру үшін қойылатын
жалпы талаптар

1. Жүргізілетін реакцияның тақырыбына коллоквиум тапсырады.
2. Зертханалық журналды толтыру үшін қажет:

а) синтездің аты
б) негізгі және қосымша реакциялардың теңдеулері
в) синтездің жасалыну әдісі көшіріліп жазылады.
г) синтез жасалынатын қондырғының, схемасы.
д) практикалық есептеме
е) теориялық есептеме
ж) реакцияға түсетін заттардың кестесі
з) реакцияның өнімінің кестесі
1. Мысалға "Бромды этилді" синтездеу кезінде практикалық есептеме құру
қажет:

Әдістеме бойынша берілгені: Оқытушының бергені:
С2Н5ОН - 40 мл С2Н5ОН - 25 мл.
Н2S04 - 75 мл
НВr - 60 мл
Н20 - 35 мл

Шығымы С2Н5Вr — 45г.

Мұнда оқытушының берген тапсырмасына байланысты реакцияға түсетін басқа
заттардың мөлшері де өзгереді, соңдықтан қайта есептеулер жүргіземіз:
40 мл С2Н5ОН - 75 мл Н2S04
Н2S04
25 мл С2Н5ОН – Х1мл Н2S04 хх=66,8 мл Н2S04
КВr
40 мл С2Н5ОН - 60 г КВr
25 мл С2Н5ОН - х2г КВr х2=37,5 г КВr
40 мл С2Н5ОН - 35 мл Н2О
Н2О 25 мл С2Н5ОН — х3 мл Н2О х3=21,8 мл
Н20

Мұнан соң реакция өнімінің шығымын есептеу керек.
40 мл С2Н5ОН - 45 г С2Н5Вr
25 мл С2Н5ОН - х4 г С2Н5Вr х4=28,1 г С2Н5 Вr

Енді осы "Бромды этил" алу синтезіне теориялық есептеме жасау жолы.

Теориялық есептеме құру синтездің негізгі реакциясының теңдігіне
негізделген.
КВr + Н2S04 → НВr +КНS04
НВr + С2Н5ОН →
С2Н5Вr + Н2О

КВr + Н2S04 + С2Н50Н →С2Н5Вr + КНS04 + Н20
119 98 46
109

Мұнан ары қарай оқытушы берген этил спиртіне сәйкес бастапқы заттарға
қайта есептеулер жүргіземіз.

Н2SO4
46 г С2Н5ОН - 98 г Н2S04

17,4 г С2Н5ОН - х5 г Н2S04 х5=37,01 г Н2S04
46гС2Н5ОН-119гКВг КВr
17,4 г С2Н5ОН - х6г КВг х6=45 г КВr

Теория бойынша күтілетін шығым:

46гС2Н5ОН- 109г С2Н5Вг
17,4 г С2Н5ОН - х7г С2Н5Вг х7=28,1 г С2Н5Вr

Осы мәндерді реакцияға түсетін заттардың кестесіне (кесте N1) белгілі
ретпен жазамыз.

Кесте N1
Заттың Мол-лық Анық.кітабы Тапсырмаға байл-ты есеп-ген реак. Айыр-
аты, форму-салмағы бойынша керекті заттардың мөлшері машы-
ласы физ. қасиет- лығы,
тері г.
әдістеме бойынша Теория бойынша

Әдістеме бойынша
г

г или
мл.
Анық. Тәж. %
алынған алынған г.

әдістеме бойынша

Әдістеме бойынша Теория бойынша Бромды
этил С2Н5Вг 109 d=1,423 9
tб- 11900 С
Ацилдеу реакцияларына берілген синтездер

а) Спирттерді қышқыл ангидридімен және хлорлы ангидридпен ацилдеу
Синтез №1. (изопропилацетат, бутилацетат, изобутилацетат, изоамилацетат)
Төменде сірке қышқылының бутил эфирінің (бутилацетат) алу
жолын толығырақ қараймыз. Осы әдіспен жоғарыда көрсетілген эфирлердің
бәрінде алуға болады.

Сақ болыңыз, сірке ангидриді өртенгіш, күйдіргіш зат.
Негізгі реакция:

H2SO4
СН3СН2СН2СН2ОН+(СН3СO)2O СН3СООСН2СН2СН2СН3+СН3СООН

Реакцияға қажетті реактивтер:

Бутил спирті —22.0 г немесе 27 мл 0,3 моль Сірке ангидриді
- 31 г немесе 30,40,3 моль Күкірт қышқылы — 1 мл
30,4 мл сірке ангидридімен 27 мл бутил спиртін көлемі 200 мл дөңгелек
түпті колбаға кұйып, үстіне қайтарымды мұздатқыш орнатады. Мұздатқыш арқылы
1 мл күкірт қышқылын құйып, экзотермиялық реакция жүргенше күтеміз.
Реакция басталған соң 2 сағаттай қайнап жатқан су жылтқышында қыздырамыз.
Сосын салқындатып, үстіне 100 мл мұзды су құяды. Эфирді судан бөліп, сосын
соданың ертіндісімен жуып, тағы да сумен нейтральды реакция болғанға дейін
жуады. Бөлгіш воронкасымен су қабатынан бөліп натрий сульфатымен құрғатады
да, дефлогматор қойылған прибормен айдайды. Сонда изопропилацетаттың 89°С-
тағы d=1,3770, бутил ацетаттың 124-126°С аралығындағы d=1,3961
изобутилацетаттың 115-118° аралығындағы, изоамлиацетаттың 138-142°
аралығындағы фракцияларын жинайды.

б) Фенолдарды ацилдеу
Синтез №2 β –нафтилацетат

Негізгі реакция:

OH NaOH
ОСОСН3

+ (СН3СО)2O
+ С Н 3 СООН

Реакцияға қажетті реактивтер:

1. β-нафтол — 5г.
2. Сірке ангидриді — 5,2 мл.
3. NaОН 10% ертінді - 25 мл.

Көлемі 250 мл дөңгелек түпті колбаға 5 г β -нафтолды құйып 25 мл 10% NaОН-
та ерітеді. Ертіндіге 60г ұсақталған мұз салып 5,2 мл сірке ангидридін
құяды. Сақ болыңыз, сірке ангидриді өртенгіш, күйдіргіш зат. Колбаны
ауамен салқындататын қайтарымды мұздатқышпен жауып 15-20 мин шайқайды.
Сондағы түскен тұнбаны Бюхнер воронкасымен сүзіп, су мен жуып, ауада
кептіреді.
β -нафтилацетатын тазарту үшін сұйытылған этил спиртінде ерітіп, қайта
кристалл бөледі.
Шығымы — 6,5 г.
Tбалқу -71°С

в) Аминдерді ацилдеу
Синтез №3. Ацетанилид

Негізгі реакция:
С6Н5N Н2 + (СН3СО)2O С6Н5NНСОСН3 + СН3СООН

Реакцияға қажетті реактивтер:

Анилин — 9,3 г немесе 9 мл 0,1 моль Сірке ангидриді —
12,5 мл 0,13 моль Тұз қышқышлы — 8,5 мл 0,1 моль
р-1190кгм3
натрий ацетаты - 15г.

Шыны стаканға 500 мл су, 85 мл тұз қышқылын құяды да, араластыра отырып
9,0 мл анилин қосады. Егер ертіндіміз түсі бояулы болса, 3-4г активтелген
көмір салып 5 мин араластырып отырамыз. Сол кезде ертінді түссіздену керек.
Түссізденген ертіндіні көмірден сүзу арқылы бөледі. Сүзіліп алынған түссіз
ертіндіні 50°С-қа дейін қыздырып, үстіне сірке ангидридін қосып сақ
болыңыз сірке ангидриді теріні күйдіреді толық ерігенге дейін
араластырады. Сосын 15 гр натрий ацетатының 50 мл суда еріткен ертіндісін
тез құйып, араластырып, мұзбен салқындатады. Түзілген түнбасын Бюхнер
воронкасында сүзіп, мұзды сумен жуады. Толық тазарту үшін ыстық суда
ерітіп, қайтадан кристалл бөледі. Шығымы 10-11 гр.
Ацетанилид - ақ түсті кристалды, иіссіз зат, салқын суда нашар, эфирде
ацетонда, анилинде өте жақсы ериді.
Ацетанилидты анықтайтын реакция.
0,5 г ацетанилид пен 1 мл тұз қышқылын екі минуттай қыздырып, сосын
фенолдың бір түйірін, 5 мл су және 2 мл хлорлы известің 2 мл ертіндісін
қосады. Сонда қоспа солғын фиолет түске боялады. Егер осыған артық мөлшерде
аммиак қоссақ ертіндінің түсі өзгеріп, көк түске өтуі ацетанилидтің бар
екенін дәлелдейді.
г) Оксиқышқыдды ацилдеу
Синтез №4.
Аспирин
Негізгі реакция:
СООН СООН

ОН
ОСОCН3
+ (СН3СО)2О
+ СН3СООН

Реакцияға қажетті реактивтер:
Салицил қышқылы 12,5 г 0,09 моль
Сірке ангдриді 10,2 г немесе 10 мл 0,1 моль
Күкірт қышқылы 0,5 мл.
р-1835кгсм3

Дөңгелек түпті колбаға 12,5 г салицил қышқылы, 10 мл сірке ангидридін
сақ болыңыз. Сірке ангидриді өртенгіш, теріні күйдіреді және 0,5 мл
күкірт қышқылын құяды да колбаны хлорлы кальций салынған түтікпен жабылған
ауамен салқындатып қайтарымды мұздатқышпен жабады. Колбаны бір сағаттай 60°-
та су жылтқышымен қызыдарды. Сосын температураны 90-95°-қа дейін көтеріп,
осы температурада тағы да 20 мин ұстайды. Сонан кейін, шайқап араластыра
отырып салқындатады. Салқындап болған соң сұйықтықты 20 мл судың үстіне
құяды, біраз араластырған соң түзілген тұнбаны Бюхнер воронкасымен сүзеді,
салқын толуолмен сірке қышқылының иісі кеткенше жуады.
Шығымы — 16г.
Аспиринді ацетилсалицил қышқылы тазарту үшін сұйытылған 1:1 сірке
қышқылы немесе хлороформ немесе этанолда ерітіп, қайтадан кристалл бөледі.
Аспирин-түссіз, ине немесе жалпақ бейнелі, қышқылтым дәмді кристалл. Суда
нашар, сілтінің ертіндісінде жақсы ериді.
Аспиринді анықтайтын реакция
Ацетилсалицил
қышқылы сілтімен қыздырғанда салицил және сірке қышқылына ыдырайды. Салицил
қышқылы хлорлы темірдің ертіңдісімен әрекеттескенде фиолет түсті ертіндіге
айналады.

Аромат көмірсутектерді галогендеу реакциясына берілген
синтездер
Бақылау жұмысының сұрактары.

1. Ароматты қосылыстар дегеніміз не? Мысал келтіріндер.

2. Бензол, оған қандай химиялық реакциялар тән.
3. Электрофильді орын басу реакциясының механизмі, π-және δ-комплекстер.
4. Бензол сақинасының орынбасарлары. Олар қалай жіктеледі?
5. Орынбасарлардың бағыттау механизмі. Статикалық және динамикалық
факторға түсінік беріндер.
6. Электродонорлы орынбасары бар аромат көмірсутектерін галогендеу:
фенолды бромдау, анилинді галогендеу, диметиланилинді бромдау,
анилинді иодтау реакцияларын жазып оны түсіндір.
7. Электронакцепторлы орынбасары бар аромат көмірсутектерін галогендеу
Мысалдар келтіріңдер.
8. Галогендеу процесінің қаңдай ерекшеліктері бар.

HOH
9. Шығатын өнімді атаңыз: п-нитрохлорбензол

Синтез №5. n-иоданилин

Негізгі реакция:

NH2 NH2
NaHCO3
+ J2 + HJ

J

Реакцияға қажетті реактивтер:
1. Анилин-4,3 мл немесе 4,4 г.(0,05моль)
2. Иод-10г(0,07 моль)
3. Натрий бикарбонаты-6г.

Көлемі 200 мл стаканға 4,3 мл анилин құйып, үстіне 6г натрий
бикарбонатының 40 мл судағы ерітіндісін құяды. Қоспаны мұзды суда 12-15°-қа
дейін салқындатады. Салқындатылған қоспаға өте үнтақталған 10г иодты бөліп-
бөліп әрбір 3-5 минутта қосып отырады, яғни иодты қосу уақыты 30 минуттан
кем болмасын. Иодты толық қосып болған соң тағы да 30 минут жақсылап
араластырады. Егер осы уақыттың ішіңде иодқа тән түс жоғалып, қоңыр түсті
кристалл пайда болса, ол реакцияның аяқталғанын дәлелдейді. Түзілген
тұнбаны Бюхнер воронкасы арқылы сүзеді.
П-иоданилинді су буымен айдау арқылы тазартады. Айдағаннан алынған
дистилатты салқындатқанда п-иоданилин тұнбаға түседі.
Бөлінген кристалды Бюхнер воронкасында сүзіп, ауада кептіреді. Ауада
тотығып, түсі өзгереді.
Өнімнің шығымы 50% (теориялық шығымның 50%).
Сапалық реакция. Бельштейн пробасы арқылы анықталады.

Синтез №6. Үшбромфенол

Негізгі реакция:

Реакцияға қажетті реактивтер:
1. Фенол-1,5 г
2. Бром-8,06 мл н-се 2,5 г (d=3,1)
3. Калий бролиді, натрий бисульфиті

Сақ болыңыз. Синтез тартпа шкаф ішінде жүргізіледі
Стаканға 1,5 г фенолды салып, 80 мл суда ерітеді. Бөлек
колбада бром суын даярлайды. Ол үшін колбаға 25 г бром және 40 мл су құяды
да үстіне бром толық ерігенше калий бромидінің кристалын жайлап салады.
Фенолдың ерітіңдісіне араластыра отырып, тамшылатып, реакциялық қоспаның
тұрақты сары түсі болғанша бром суын құяды. Сонан кейін, реакциялық қоспаға
натрий бисульфитінің ерітіндісін реакциялық қоспа түссізденгенге дейін
құяды. Сонда үшбромфенол тұнбаға түседі. Түзілген тұнбаны Бюхнер
воронкасында сүзіп, сумен жуады. Тазарту үшін 50 % этил спиртінің
ерітіндісінен қайта кристалдайды.
Шығымы теория бойынша шығымның 95 %. Балқу температурасы-95°С.

Синтез №7. Үшбром анилин

Негізгі реакция:

Қажетті реактивтер:
1. Анилин-2,5г
2. Бром-4,8мл немесе 14,8г (d=3,1)
3. КВr -9г
4. Конц. НCl-2,5 мл немесе 2,7 г.
5. Этанол, NaОН-тың 10% ерітіңдісі.

Сақ болыңыз, синтез тартпа шкаф ішінде жүргізіледі.

Көлемі 350 мл дөңгелек түпті кең мойынды колбада 2,5 мл конц.тұз
қышқылын 75 мл суда ерітеміз де, үстіне 2,5 мл анилин құйып, оны да
ерітеміз. Басқа колбада әуелі 50 мл суда 9 г КВr-ды ерітіп, сосын осы
ерітіндіде 4,8 мл бромды ерітеміз. Осы даярлаған бром суын тамызғыш воронка
арқылы араластыра отырып, анилиннің ерітіндісіне 30 минут ішінде құямыз.
Реакция аяқталса бромның түсі түссізденіп, ақ тұнба түзіледі. Түзілген
тұнбаны Бюхнер воронкасы арқылы сүзіп, NaОН-тың 10% ерітіңдісімен жуады,
сосын бірнеше рет сумен жуады. Тазарту үшін спирттен қайта кристалдайды.
Шығымы 14 г. Балқу температурасы 118-119°С

Синтез №8. п-броманилин.

Негізгі реакция:

NHCOCH3 NHCOCH3
N+ H3Cl- NH2

Br2( CH3COOH) HOH+HCl NaOH

-HBr Br -CH3COOH Br
-NaCl,-HOH Br

Қажетті реактивтер:
1. Ацетанилид-13,5 г
2. Бром-5,5 мл немесе 17 г (а=3,1)
3. Мұзды сірке қышқылы-70мл
4. Натрий бисульфиті
5. Конц.тұз қышқылы-50 мл
6. NaОН-тың 20% ерітіңдісі

Сақ болыңыз. Синтез тартпа шкафта жүргізіледі.

Көлемі 200 мл колбада 13,5 г ацетанилид сірке қышқылында қыздыру
арқылы толық ерітеді. Бөлек колбада 5,5 мл бромды 20 мл мұзды сірке
қышқылында ерітеді де, бөлме температурасында, араластыра отырып,
ацетанилидтің ерітіндісіне құяды. 8-10 минуттан кейін реакция аяқталады.
Реакциялық массаны (тұнбасын қоса) 300 мл мұзды суға құяды. Осының үстіне
ерітінді тұнба түссізденгенге дейін натрий бисульфитінің ерітіңдісін
қосады. Түзілген п-бромацетанилидтің ақ тұнбасын Бюхнер воронкасы арқылы
сүзеді, сумен жуады және гидролиздейді. Гидролиздеу үшін тұнбаны фильтрден
алып көлемі 500 мл дөңгелек түпті колбаға үстіне 150 мл су және 50 мл конц.
тұз қышқылын құяды да колбаға қайтарымды мұздатқыш орнатып тұнба толық
ерігенше қайнатады. Егер жиі араластырып отырса тез ериді, 15 минутта
мөлдір болады. Тұнба еріген соң, ерітіңдіні салқындатып, үстіне күшті
сілтілік орта болғанша NaОН-тың 20%-тік ерітіндісін қосады. Сонда бөлінген
п-броманилинді су буымен айдайды. Өнім тез кристалданады, оның мұздатқышта
да кристалдануы мүмкін. Кристалданған өнімді мұздатқыштан айдау үшін
мұздатқышқа су жіберуді тоқтатса ыстық су буы оны айдайды. Қабылдағыш
колбадағы дистилятты салқындатса п-броманилин тұнбаға түседі. Оны сүзеді
де ауада кептіреді. Шығымы 10 г.
п-броманилин қатты зат, суда ерімейді және этанолда, эфирде ериді.
Балқу температурасы — 64-65°С.

Ароматты көмірсутектерді нитрлеу реакциясына арналған синтездер

Бақылау жұмысының сұрақтары ?

1. Нитрлеу реакциясы дегеніміз не?
2. Нитрлеуші қандай реагенттер бар
3. Нитрлеу реакциясының механизмі.
4. Нитрлеу процесін жүргізудің қандай ерекшеліктері бар
5. Нафталинді және бензолды нитрлеп, қайсысында нитрлеу жеңіл
жүреді соны анықтап түсіндіріп бер.
6. Антрацен мен нафталиннің нитрленуін салыстырындар.
7. Электродонорлы орынбасары бар қосылыстарды нитрлеу.
Фенолды, аминдерді нитрлеп көрсетіндер.
8. Электронакцепторлы орынбасарлары бар қосылыстарды нитрлеу
қалай жүреді.
9. Нитробензолды,бензол қышқылын, бензальдегидті нитрлеп, қай орынға
бағыттайтындығын түсіндір.
10. Нитрлеу реакциясының өнімдерін бөлудің жалпы әдістері.

Синтез №9. Нитробензол

Негізгі реакция:
С6Н6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
600C
Қосымша реакция

NO2 NO2
+HNO3 + H2O
600C NO2
Реакцияға қажетті заттар:
1. Бензол-10 мл (8,79)
2. Азот қышқылы (конц)-10 мл (15,4), р = 1400 кгм3
3. Күкірт қышқылы (конц)-13 мл (23,92г), p=1835 кгм3
4. Күйдіргіш натрий, кальций хлориді

Жұмысты тартпа шкафта жасау қажет.

Көлемі 100 мл дөңгелек түпті колбаға 13 мл концентрлі күкірт қышқылын
құйып, шайқап, араластыра және колбаның сыртынан салқындата отырып үстіне
10 мл концентрлі азот қышқылын құяды. Сақ болыңыз, концентрлі қышқылдарды
араластырып нитрлеуші қоспа даярлап отырсыз. Қышқылдардың қоспасын бөлме
температурасына дейін салқындатып, оған 10 мл бензолды бөліп (1мл-ден)
құяды. Бензолдың әр бөлігін құйған сайын жақсылап шайқап араластырып отыру
қажет. Түзілген реакциялық қоспа-гетерогенді қоспа, шайқап араластыру
реакцияның жүруін тездетеді, ал бензолды нитрлеу экзотермиялық реакция.
Сондыктан шайқап араластырғанда қоспа қызады, сол себепті реакцияның
температурасының 60°-тан жоғарылап кетпеуін бақылау керек. Егер температура
осыдан жоғарыласа, қосымша өнім м-динитробензол түзілуі мүмкін. Егер
бензолдың бір бөлігін құйғанда колба қызып кетсе, (алақанға ыстық сезілсе),
сумен сыртынан салқындатып, бензолдың екінші бөлігін, шайқағанда колбаның
қызуы тоқтаған соң, құю керек.
Бензолды толық құйып болған соң, реакцияны аяқтау үшін колбаны
қайтарымды мұздатқышпен жалғап, су жылтқышында жарты сағаттай қыздырады.
Су жылытқышының температурасы 60°-тан аспауы керек және колбаны жиі-
жиі шайқап араластыру қажет.
Нитрлеу реакциясының аяқталғанын бақылауға болады. Ол үшін реакциялық
қоспадан шыны түтікшемен 1-2 тамшысын алып пробиркадағы суға құю керек.
Егер реакция аяқталса, құйған реакциялық қоспа ауыр тамшы болып судың
астына түседі.
Реакция аяқталған соң, реакциялық қоспаны бөлме температурасына дейін
сумен салқындатады да, бөлгіш воронкаға құйып, төменгі қышқыл қабатын төгіп
тастап, жоғарғы қабатын (нитробензолды) әуелі сумен жуады. Суды құйғанда
қатты шайқамау керек. Егер қатты шайқаса, нитробензол сумен тұрақты
эмульсия түзеді. Егер эмульсия түзіліп кетсе, оған 1-2 тамшы спирт құю
керек, сонда эмульсия ыдырайды.
Нитробензолға су құйғанда, ол төменгі қабатқа түседі. Судан
нитробензолды бөліп, ары қарай оны сілтінің 5%-тік ерітіндісімен жуады.
Жуылған ерітінді негіздік реакция беруі керек, сосын тағы да сумен жуады.
Осылайша қышқыл қалдықтарынан жуылған нитробензолды құрғақ колбаға
құйып, кристалды хлорлы кальциймен құрғатады. Нитробензолдың құрғауын
тездету үшін оны су жылытқышында мөлдір сұйықтық болғанша қыздырады.
Құрғатылған нитробензолды (мөлдір сұйықгықты) ауамен салқындататын
мұздатқыш қолданып, жай айдау әдісімен айдап, 207-211°С фракцияны жинайды.
Сақ болыңыз, колбаның түбінде ештеңе қалмағанға дейін айдауға
болмайды, себебі қосымша өнім м-динитробензол болса, қыздырғанда қопарылыс
беруі мүмкін.
Өнімнің шығымы-11 г.
Нитробензол-май тәрізді сарғыш түсті сұйықтық. Спиртте, эфирде,
бензолда жақсы ериді.
tқайнау =210.90C, tбалқу=+5.70C, d = 1,5526

Егер нитробензол теріге тамса, оны мақтамен сүртіп алып, орнын әуелі
спиртпен сонан соң жылы сабын сумен жуу қажет.

Синтез №10. м-динитробензол

Негізгі реакция:
NO2 NO2

+NaNO3 + H2SO4 → + NaHSO4 + H2O
NO2

Қажетті реактивтер:
1. Нитробензол — 8,3 мл (10г)
2. Күкірт қышқылы — 25 мл (46г)
3. натри нитраты — 12,5 г
4. Этанол, натрий карбонаты

Көлемі 100 мл дөңгелек түпті колбаға 8,3 мл нитробензолды құйып, оны
25 мл концентрлі күкірт қышқылымен араластырады да, колбаны қайтарымды
мұздатқышпен жалғап 80-90°С-қа дейін қыздырады. Термометр реакциялық
қоспаға батып түруы керек. Температура 90°С-қа жеткеңде шайқап араластыра
отырып, үстіне 12,5г ұнтақталған натрий нитратын салады. Натрий нитратын
салғанда реакцияның температурасы 130°С-тан аспауы керек. Натрий нитраты
еріп, күкірт қышқылы лайланады, сол кезде түзілген динитробензол майлы
қабат түрінде бетіне қалқып шығады. Реакцияны толық аяқтау үшін яғни тұздың
тұнбасы толық ерігенше тағы да 30 минуттай қыздырады. Реакцияның
аяқталғанын анықтауға болады. Реакция аяқталған соң реакциялық қоспаны 70°С-
қа дейін салқындатады да ішінде 120-140 г мұзы бар стаканға құяды. Түзілген
м-динитробензол сарғыш түсті қатты масса күйінде бөлінеді. Сулы-қышқылды
сұйықтығын төгіп (декантацией), тұнбаға 50 мл су құйып, шыны түтікшемен
араластыра отырып, қайнағанша қыздырады. Қыздырғанда м-динитробензол
балқиды. Суын төгіп, тағы да 50 мл су құйып, үстіне сілтілік реакция
көрсеткенше натрий карбонатын салады. Ерітіндіні салқындатып, сұйықтығын
Бюхнер воронкасы арқылы сүзіп, ал стаканның түбінде қалған қалдықты тағы да
екі рет 50 мл ыстық суда балқытып, соңғы балқытқанын салқындатып, және
Бюхнер воронкасы арқылы сүзіп, фильтр қағазының арасында қысып, ауада
кептіреді. Өте таза күйінде тазарту үшін этанолда ерітіп қайта кристалл
күйінде бөледі.
Өнімнің шығымы 11 г.
м-динитробензол — сарғыш түсті кристалды зат.

tбалқу=89.570C tқайнау =291-302.80C

Синтез №11. Нитронафталин (α-нитронафталин)

Негізгі реакция:

NO2

+HNO3 + H2O

Қосымша реакция:

NO2 NO2 NO2
+HNO3 +
500C

NO2

Қажетті реактивтер:
1. Нафталин — 5,5 г
2. Азот қышқылы —5,9 мл (8,28г)
3. Күкірт қышқылы — 4,8 мл (8,83 г)
4. Этанол

Жұмыс тартпа шкафта жасалуы қажет.

Көлемі 100 мл стаканға 5,9 мл конц. азот қышқылын құйып салқындатады
да үстіне бөлек колбада салқындатылған 4,8 мл конц. күкірт қышқылын, шайқап
араластыра отырып, тамызып құяды. Сақ болыңыз, концентрлі қышқылдарды
араластырып нитрлеуші қоспа даярланады. Даярланған нитрлеуші қоспаға, жақсы
араластыра отырып 5,5 г ұнтақталған нафталинді салады. Нафталиннің нитрлеу
температурасы оның балку температурасынан төмен болған себепті, нафталинді
өте ұнтақгау керек, әйтпесе өнімнің шығымы нашар болады. Нафталинді
нитрлеуші қоспаға салғанда реакцияның температурасы 50°-тан аспауы керек.
Егер температура осы деңгейден жоғарылай бастаса сумен салқындату керек,
әйтпесе қосымша өнімдер-1,5 және 1,8-динитронафталин түзілуі мүмкін.
Нафталинді толық қосып болған соң реакциялық массаны су жылытқышында
60°С-температурада бір сағат жиі-жиі араластыра отырып қыздырады ұстайды.
Реакцияның аяқталғанын анықтауға болады. (Алынған тамшы су бетіне жапырақ
тәрізді қалқып шығады).
Реакция аяқталған соң, реакциялық массаны ішінде 100 мл суы бар көлемі
250 мл стаканға құяды. Сонда α -нитронафталин салқындап, судың бетіне
жалпақ жапырақ тәрізді болып қалқып шығады. Ерітіндінің қышқыл қабатын
төгіп, бөлінген α -нитронафталинді. 50 мл суға салып 15 минут қайнатады.
Осылай қайнаған сумен жууды үш рет қайталайды, яғни әрбір 15 минут
қайнатқаннан кейін суын төгіп, қайта су құяды. Соңғы жуған суы қышқылдық
реакция бермесе таза жуылды деп есептеуге болады. Осылай балқытылған α
-нитронафталинді стакандағы 100 мл судың үстіне құяды. α -нитронафталинді
құйғанда стакандағы суды жақсы араластырып отырса, ол қызғылт сары түсті
бұршақ тәрізді, болып бөлінеді. Бөлінген өнімді Бюхнер воронкасы арқылы
сүзіп, ауада кептіреді.
Өте таза өнім алу үшін спирттен қайта кристалдау әдісімен тазартады.
Ол үшін, α -нитронафталинді қайтарымды мұздатқыш қойылған колбадағы спиртте
қайнатып, ерітеді. Сосын оның үстіне ерітінді лайланғанша тамшылатып су
құяды да, үстіне қайтадан екі үш тамшы ыстық спирт құяды.
Сонда лайланған ерітінді қайтадан мөддір күйге айналады. Оны тез
салқындатып, түзілген кристалды Бюхнер воронкасы арқылы сүзіп, ауада
кептіреді. Өнімнің шығымы — 6,6 г.
α-нитронафталин-сары түсті ине тәрізді кристалл, суда ерімейді.
Этанолда, диэтил эфирінде, күкірт көміртегінде жақсы ериді.
tбалқу=61,5°С, tқайнау=304,0°С, М=173,17

α -нитронафталин бояғыш заттар, нафталиндер алу үшін қолданылады.
α -нитронафталинге сапалық реакция: диметиланилинмен қызғылт сары
түсті бояу береді.

Синтез №12. п-хлорнитробензол

Негізгі реакция:

Cl Cl
+HNO3 + H2O

.
NO2
Қажетті реактивтер:
1. Хлорбензол — 5г немесе 4,54 мл
2. Азот қышқылы — 7г немесе 5 мл
3. Күкірт қышқылы - 23г немесе 12,5 мл
4. Этанол

Екі мойынды дөңгелек түпті колбаның бір мойнына тамызғыш воронка,
екінші мойнына механикалық былғауыш орнатып прибор жинайды. Колбаға 4,5 мл
хлорбензолды құйып, мұз бен тұздың қоспасынан даярланған мұздатқышпен 0°С-
қа дейін салқындатады. Бөлек колбада 5 мл конц. азот қышқылы мен 12,5 мл
конц, күкірт қышқылдарынан тұратын нитрлеуші қоспаны даярлап алып, оны
тамызғыш воронка арқылы салқындатылған хлорбензолдың үстіне тамшылатып,
былғаушпен араластыра отыра құяды.
Нитрлеуші қоспаны құйғанда реакцияның температурасы 35°С-тан аспауы керек.
Реакцияны толық аяқтау үшін бөлме температурасында 1,5-2 сағаттай
былғауышпен араластырады. Реакцияның аяқталғанын анықтауға болады. Ол үшін
реакциялық қоспаның бірнеше тамшысын шыны түтікшемен алып пробиркадағы суға
салғанда п-хлорнитробензол кристалл күйінде судың бетіне қалқып шықса,
реакцияның аяқталғанын дәлелдейді. Реакцияның аяғында реакциялық қоспаның
температурасын 50°С-қа дейін көтеріп, сосын жақсы араластыра отырып 70 мл
мұзды суы бар стаканға құяды. Сонда бөлінген хлорнитробензолды Бюхнер
воронкасында сүзіп, салқын сумен жуады. Тазарту үшін этанолды
қайта кристалдайды. Өнімнің шығымы -3,5г. Т=83-840С

Синтез №13. Пикрин қышқылы

Негізгі реакция:

OH OH
OH
+2H2SO4 SO3H O2N
NO2
-2H2O
SO3H
NO2

Қажетті реактивтер:
1. Фенол - 5,9 г
2. Күкірт қышқылы — 36,8г немесе 20 мл
3. Азот қышқылы — 17,5г немесе 12,5 мл
4. Этанол

Сақ болыңыз, жұмысты тартпа шкафың ішінде жүргізеді.
Фенолмен жұмыс жасағанда қорғаушы көз әйнек және резина қолқабын киіп
алу керек.
Көлемі 200 мл жазық түпті колбада (Эрленмейер колбасы) 5,9г фенолмен
11 мл конц.күкірт қышқылын араластырып, су жылытқышында бір сағат
қайнатады, сонда 2,4-фенолдисульфоқышқылы түзіледі. Түзілген өнімді мұзбен
0°-қа дейін салқындатып, үстіне шайқап араластыра отырып. 12,5 мл конц.азот
және 9 мл конц. күкірт қышқылдарының қоспасын құяды. Реакциялық қоспаны
бөлме температурасында 10-12 сағатқа қояды. Сосын оны су жылытқышында 30°С-
температурада бір сағат қыздырады. Реакцияны аяқтау үшін қоспаны 2 сағат су
жылытқышында қайнатады. Сонан кейін 65 мл су құйып, мұзбен салқындатады.
Түзілген кристалды Бюхнер воронкасы арқылы сүзіп, салқын сумен жуады.
Тазарту үшін сұйытылған спирттен қайта кристалдайды (1 көлем спиртке 2көлем
су құяды).
Өнімнің шығымы — 1Зг.
Пикрин қышқылы (2,4,6-үшнитрофенол)-ашық сары түсті, кристалл. Салқын
суда нашар, ыстық суда, этанодда, эфирде жақсы ериді. Тбалқу=121,8°С, 300°-
қа қыздырғанда қопарылыс беруі мүмкін, сақ болыңыз.

Ароматты көмірсутектерді сульфирлеу реакциясына арналған
синтездер

Бақылау жұмысының сұрақтары
1. Сульфирлеу реакциясы дегенміз не?
2. Сульфирлеуші реагенттер
3. Алифат қатарындағы көмірсутектерді сульфирлеу
4. Аромат көмірсутектерін сульфирлеу
5. Сульфирлеу реакциясының механизмі.
1. Антрацен, фенантрен, нафталин, бензолдың қайсысында
сульфирлеу жеңіл жүреді.
2. Мына орынбасарлардың екі тобы сульфирлеу реакциясына қалай әсер
етеді:

1. R, NНСОR, NH2,ОR,ОН (R-алкил)
2. СООН, С=O, SO3Н, NO2
8. Мына реакцияны жазындар:
Аг-Н+2Н0SO2Сl →
9. Сульфирлеу реакциясының бағытына температураның әсері қандай.

Синтез №14. п-толуолсульфоқышқылы

Негізгі реакция:

CH3
CH3

+ HOSO3 H +H2O

SO3H

Реакцияға қажетті реактивтер:
Толуол - 16 мл немесе 13,86 г
Күкірт қышқылы —9,5 мл немесе 17,5 г
Натрий карбонаты — 8 г
Натрий хлориді — 20 г

Көлемі 100 мл дөңгелек түпті колбаға 16 мл толуол құйып үстіне аз-аздап
9,5 мл конц.күкірт қышқылын құяды да колбаға қайтарымды, сумен
салқындататын, мұздатқышты орнатады. Колбаға "қайнау тасын" салып құм
жылытқышында бір сағат қайнатады. Қоспа жай қайнауы керек, әлсін-әлсін
шайқап араластырып отырады. Егер толуолды қатты қайнатса, ол бу күйінде
мұздатқышта болады да күкірт қышқылымен әрекеттесуі тоқтайды, ол қосымша
өнім-дисульфотуындысын түзеді. Жиі-жиі араластырып отырса реакцияның
жылдамдығы өсіп, өнімнің шығымы жақсарады. Реакциялық қоспаны қайнатудың
соңына қарай колбадағы толуол қабаты жойылып, мұздатқыштан тамшы тамуы
тоқтаса, реакция аяқталды деп есептеуге болады.
Әлі суып үлгермеген реакциялық қоспаны ішіңде 70 мл суы бар стаканға
құяды. Егер сонда кристалл түзілсе, оны қыздырып ерітеді. Түзілген қоңыр
түсті қоспаға активтелген көмір салып, тартпа шкафтың астында қайнатады.
Қайнатқанда қоспа түссізденеді және реакцияға түсіп үлгермеген толуол
ұшады.
Активтелген көмірден сүзу арқылы тазартып, фильтраттағы қышқылдың
қалдығын 8 г натрий карбонатымен нейтралдайды (бөліп-бөліп салады), сосын
20г NaСl салады да, NaCl ерігенше қыздырады. Егер NaCl ерімесе аздап су
құяды. Натрий хлориді толық еріген соң, қоспаны мұзбен салқындатады.
Түзілген өнімнің натрий тұзын Бюхнер воронкасы арқылы сүзіп, фильтр
қағазымен қысып құрғатады да ауада кептіреді. п-толуолсульфоқышқылының
шығымы-8г.

Негізгі реакция:
Синтез №15. Сульфанил қышқылы.

NН2

+Н0S03H →

О3Н→

NH2

+ H2O

SO3H
Реакцияға қажетті реактивтер:
1. Жаңа айдалған анилин — 9,1 мл немесе 9,3 г
2. Күкірт қышқылы — 16,3 мл немесе 30 г
3. Активтелген көмір

Сақ болыңыз. Жұмыс тартпа шкафтың ішінде орындалады.

Көлемі 100 мл дөңгелек түпті колбаға (пробирка алса да болады) 9,1 мл
анилин құяды да, үстіне шайқап араластыра отырып аз-аздан 16,3 мл
конц.күкірт қышқылын құяды. Күкірт қышқылын құйғанда қоспа өте күшті
қызады. Колбаны ауамен салқындайтын қайтарымды мұздатқышпен жабады. Егер
пробирка болса, аузын жаппаса да болады. Сосын құм жылытқышында 1-2
сағаттай 180°-190°С-та қыздырады (термометрді реакциялық қоспаға батырып
қояды). Реакцияның аяқталғанын анықтауға болады. Ол үшін реакциялық
массадан 2-3 тамшысын пробиркадағы суға тамызып ерітіп үстіне, сілтілік
реакция көрсеткенше, сілті күйғанда бетіне қалқып анилин бөлінбесе реакция
аяқталды деп есептеуге болады. Анилин сульфаты сілтіде ериді. Егер реакция
аяқталмаса анилин сульфатынан анилин бөлініп, оның нашар еритіндігінен
ерітінді лайланады.
Реакция аяқталғаннан кейін реакциялық қоспаны сәл салқындатып, ішінде
150 мл салқын суы бар стаканға құяды. Сонда сульфанил қышқылы түнбаға
түседі. Оны салқындатып, 20 минуттан кейін Бюхнер воронкасы арқылы сүзеді
де салқын сумен жуады.
Тазарту үшін ыстық судан қайта кристаддайды. Егер судағы ерітіндісі
бояулы болса, активтелген көмірмен қайнатып жібереді.
Сульфанил қышқылының шығымы – 10г. Сульфанил қышқылы-түссіз кристалды
зат М=173,18. Этил спиртінде, диэтил эфирінде, суда нашар ериді. 280°С-қа
дейін қыздырса ыдырайды.
Сапалық анықтайтын реакция:
Сульфанил қышқылының ыстық судағы ерітіндісіне бром суын құйғанда үш
броманилиннің өте ұсақ кристалы түзіледі.

Синтез №16. Сульфанил қышқылы (екінші әдіс)

Қажетті реактивтер.
Жаңа айдалған анилин — 9,1 мл (9,3г)
Күкірт қышқьшы — 5,5 мл (10,1г)
Натрий гидроксиді — 4 г.
Тұз қышқылы — 2 мл.
Активтелген көмір.

Сақ болыңыз.Жұмыс тартпа шкаф ішінде орындалады.

Фарфор келісіне 5,5 конц.күкірт қышқылын құйып үстіне бөліп-бөліп
тамшылатып 9,1 мл анилин құяды. Сонда анилиннің гидросульфаты түзіледі.
Түзілген гидросульфатты келінің араластырғышымен жақсылап араластырғанда
ұнтақ затқа айналады. Оны фарфор ыдысқа салып, бетін асбестпен жауып құм
жылытқышында 180-190°С-та 2-3 сағат қыздырғанда құрғақ қатты құйма
түзіледі. Реакцияның аяқталғанын бірінші әдістегідей етіп анықтайды.
Реакция аяқталғаннан кейін, қоспаны ыстықтай ыдыстан алып фарфор келіге
салып ұнтақтап 4г NаОН-тың 40 мл судағы ерітіндісінде ерітеді. Ерітіндіні 5
минут активтелген көмірмен қайнатып, көмірден сүзіп, фильтратқа қышқылдық
реакция (конго қағазымен) көрсеткенше тұз қышқылын құяды. Қоспаның қышқыл
ерітіңдісін салқындатқанда сульфанил қышқылы бөлінеді. Бөлінген өнімді
Бюхнер воронкасы арқылы сүзіп ауада кептіреді. Шығымы — 11г.
Тазарту әдісі бірінші әдістегідей.

Фриделя-Крафтс реакциясына негізделген синтездер

Бақылау жұмысының сұрақтары ?
1. Фриделя-Крафтс реакциясы дегеніміз не?
2. Фриделя-Крафтс бойынша ароматты қосылыстарды алкилдеу реакциясы.
Алкилдеу реагенттері.
3. Мына қатарда реакцияға түскіштік қабілеті қалай өзгереді. RF,RCl,
RВг, RI және алкилдер біріншілік, екіншілік, үшіншілік болғанда.
4. Ацилдеу реакциясы. Ацилдеуші реагенттер
5. Неліктен Фриделя-Крафтс реакциясы бойынша синтез жүргізгенде
ыдыстардың және реакцияға түсетін реагенттер құрғақ болуы керек.
6. Молекуланың құрамына тікелей карбонил тобын қалай енгізуге болады.
7. Кольбе-Шмитта әдісі. Бұл әдістің ерекшелігі.

а) Ароматты қосылыстарды алкилдеу (изопропилбензол,п-изопропилтолуол)

Синтез №17. Изопропилбензол (кумол)

Негізгі реакция:
C6H6+CH3CH2CH2Cl СН-СН3 + НСІ

СН3

Реакцияға қажетті реактивтер:
1. бензол (сусыз) — 100,2 г немесе 114 мл d=0,809
2. пропилхлорид — 10 г немесе 11 мл d=0,89
3. алюминий хлориді — 2 г
4. NaOН, НCl,СаCl2

Сақ болыңыз. Синтезді тартпа шкаф ішінде жүргізеді.

Алюминий хлоридімен жұмыс істегенде сақ болу керек, қауіпті теріні
күйдіреді, сумен қопарылыс береді. Онымен жұмыс жасағанда тез жасау керек,
себебі ауадан ылғал тартады.
Көлемі 300 мл дөңгелек түпті колбаға екі мойынды' форштос отырғызады.
Оның бір мойнына тамызғыш воронка, екінші мойнына-қайтарымды мұздатқыш
орнатады екеуін де хлоркальцилі түтікшемен жабады. Колбаға 80 мл бензол
құяды да 2 г өте ұнтақгалған AlCl3 салады. Сонан кейін, қоспаны су
жылытқышында 80°С температурада қыздырады. Тамызғыш воронкаға 11 мл
пропилхлоридінің 34 мл бензолдағы ерітіндісін құяды да, воронкадан 80°-қа
дейін қыздырылған колбаға тамшылатып құяды. Реакциялық қоспаның
температурасы 80°-тан аспауы керек, өйтпесе қосымша өнім диизопропилбензол
түзілуі мүмкін. Пропилхлоридтің бәрін құйып болған соң осы температурада
(80°С) хлорлы сутегі бөлініп біткенше қыздырады. Оның бөлініп біткенін,
яғни реакцияның аяқталғанын анықтау үшін түтікшеге көк лакмус қағазын
апарғанда оның қызармауы керек. Сосын реакциялық массаны стакандағы мұзға
құяды да, түзілген алюминий гидроксидін тұз қышқылының 10%-тік ерітіндісін
құйып ерітеді. Реакциялық қоспаның бәрін бөлгіш воронкаға құйып, үстіңгі
қабатын яғни изопропилбензолдың бензолдағы ерітіндісін бөліп алады. Оны
натрий гидроксидінің 10%-тік ерітіндісімен жуады, сосын сумен нейтралды
ерітінді болғанға дейін жуады да СаCl2 мен құрғатады. Құрғатылған
ерітіндіден әуелі бензолды айдайды, сонан соң Либих мұздатқышын ауамен
салқындататын мұздатқышқа ауыстырып 181-183°С аралығындағы фракцияны
айдайды. Өнімнің шығымы 11 г.
Изопропилбензол-түссіз сұйықтық, суда ерімейді. Спиртпен,
эфирмен, ацетонмен, бензолмен, хлороформмен араласады. ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.