Оксоқосылыстар, альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 6 бет
Таңдаулыға:

ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ АУЫЛ ШАРУАШЫЛЫҒЫ МИНИСТРЛІГІ
Жәңгір хан атындағы Батыс Қазақстан аграрлық-техникалық университеті

Химия және химиялық технологиялар кафедрасы

Реферат
Тақырыбы: Оксоқосылыстар

Орындаған:АН-13 топ студенті
Аралбай Қ
Тексерген: Уразгалиева Н

Орал 2017
ОКСОҚОСЫЛЫСТАР
Молекуласында карбонил тобы (CО) болатын органикалық қосылыстар оксоқосылыстар деп аталады. Карбонил тобымен байланысқан орынбасушылардың сипатына байланысты оксоқосылыстар альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары және олардың туындылары болып бөлінеді.

Оксоқосылыстар

альдегидтер

кетондар

карбон қышқылдары

Көмірсутегілік радикалдың құрылысына байланысты альдегидтер мен кетондар былай жіктеледі:

1.
Алифатикалық;
2.
алициклды;
3.
ароматты.

ацетальдегид

бензальдегид

циклогексан

ацетон

циклогексанон

бензофенон
Егер кетонның құрамындағы радикалдар бірдей болса, симметриялы, ал егер әртүрлі болса, аралас деп аталады. Мысалы, ацетон (диметилкетон, пропанон) симметриялы, ал ацетофенон (метилфенилкетон) аралас кетондарға жатады. ИЮПАК халықаралық номенклатурасы бойынша альдегидтердің аты көмірсутегінің атынан және аль суффикісінен құралады. Мысалы, НСНО метаналь, СН3СНО этаналь. Атомдардың санмен белгіленуі альдегид тобындағы көміртегі атомынан басталады. Сонымен қатар, альдегидтердің тарихи немесе ескі аттары да сақталған, мысалы, НСНО құмырсқа альдегиді немесе формальдегид, СН3СНО сірке альдегиді немесе ацетальдегид. Алициклды альдегидтердің аты карбоциклдың атынан және карбальдегид суффиксінен тұрады (альдегид тобының көміртегі атомы санмен белгіленбейді). Мысалы:

2 - хлорциклогексанкарбальдегид

Ароматты альдегидтер аталғанда, бензальдегид деген сөз қосылады. Мысалы:

3 - бромбензальдегид

Кетондарда халықаралық ИЮПАК номенклатурасы бойынша көмірсутегінің атына - он суффиксі жалғанып, карбонил тобының орны көрсетіледі. Рационалдық номенклатура бойынша радикалдардың атына кетон деген сөз жалғанып айтылады. Мысалы:

бутанон - 2 , метилэтилкетон

Оксотоптың құрылысы
Оксоқосылыстардың химиялық қасиеттері карбонил тобымен сипатталады. Карбонил тобының sр2 - гибридтелген көміртегі атомы үш σ - байланыс және гибридтелмеген р - орбитальдар арқылы оттегі атомымен байланыс түзеді. Оттегі атомының екі бөлінбеген электрон жұбы гибридтелген орбитальдарда орналасады. Карбонил тобы және онымен тікелей байланысқан атомдар бір жазықтықта жатады, ал р - орбитальдар осы жазықтыққа көлденең бағытталады.

р - орбитальдар

Полярлы PI - байланыс

С және О атомдарының әртүрлі электртерістілігіне байланысты олардың арасындағы байланыс күшті полюстенген, сол себепті көміртегі атомы жартылай оң, ал оттегі атомы жартылай теріс зарядталған. Оксоқосылыстардағы С=О қос байланысы мен С=С қос байланысын салыстырғанда, С=О байланысының ұзындығы қысқа, ал энергиясы үлкен болады. С=С байланысының энергиясы 606 кДжмоль, ұзындығы 0,134 нм болса, С=О байланысынікі 710 кДжмоль және 0,120 нм болады. Осыған байланысты карбонил тобының көміртегі атомы электрон жетіспейтіндіктен нуклеофильдік шабуыл үшін қолайлы нысана болып табылады.
R - С(О) - Х карбонилды қосылыстарындағы орынбасушының (Х) табиғатына байланысты нуклеофильдік шабуыл әртүрлі нәтижелерге жетеді.

1. Егер Х орынбасушы Н немесе R болса, С=О қос байланысы бойынша нуклеофильдік қосып алу реакциялары;
2. егер Х орынбасушы - ОН, галогендер, - NН2 болса, нуклеофильдік орынбасу реакциялары жүруі мүмкін. Карбонил тобының электрондары жетіспейтін көміртегі атомының әсерінен альдегидтер мен кетондарда электрон тығыздығы байланыстар бойынша бөлінгенде мынадай орталықтар пайда болады:

Нуклеофильдік қосып алу реакциялары
(AN)
альдегидтер мен кетондарға тән реакция
(Х=Н немесе R)

Нуклеофильдік орынбасу реакциялары
(SN)
Карбон қышқылдарына және олардың
функционалдық туындыларына тән реакция

Карбонил тобының белсенділігі қышқылдық ортада артады, себебі оттегі атомының протондалуына байланысты көміртегі атомында толық оң заряд пайда болады. ... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.