Алкандар жайында

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 9 бет
Таңдаулыға:

Алкандар - молекула құрамындағыкөміртек атомдары өзара тек дара σ-байланыстар арқылы байланысқан жалпы формуласы C _n H _2n+2 болатын алифатты қаныққан көмірсутектер.

Ең қарапайым алкан - метанныңқұырылымы

Алкандардың молекуласындағы әр көміртек атомының барлық төрт валенттігі толығымен, яғни шетіне дейін сутек және көміртек атомдарымен қаныққан. Сондықтан алкандар қаныққан (шектелген) көмірсутектерге жатады.

Алкандарды бірінші мүшесі метанболғандықтан, метан қатарының көмірсутектері немесе парафиндер деп те атайды.

Енді метанның мысалында алкандардың жалпы формуласын пайдаланып есептеу жүргізейік. Жалпы формуладағы C _n H _2n+2 , n - көміртек атомының санын көрсететін бүтін сандар. Көміртек атомының саны бірге тең болғанда (n= 1), сутек атомының саны 2n+2 =2∙1+2 = 4 болады да, ең қарапайым органикалық қосылыс, қаныққан көмірсутек-метанның молекулалық формуласы СН ₄ шығады.

Көмірсутек молекуласындағы көміртек атомдарының саны екіге тең болғанда (n= 2), алкандардың екінші мүшесі - этанның формуласын С ₂ Н ₆ табамыз. Осылай алкандардың келесі екілдері: үшіншікөмірсутек - пропанның С ₃ Н ₈ , төртінші - бутанның С ₄ Н ₁₀ және т. б. басқа алкандардың формулалары анықталады. Яғни, жалпы формуланы C _n H _2n+2 , пайдаланып, алкандар қатарының кез келген мүшесінің формуласын құрастыруға болады.

Алкандардың алғашқы мүшесі метан СН ₄ мен келесі мүшесі этанның С ₂ Н ₆ молекулалық құрамын салыстырсақ, бір-бірінен СН ₂ тобына айырмашылығы бар екенін табамыз. Осы сияқты, этан С ₂ Н ₆ мен пропанның С ₃ Н ₈ , пропан С ₃ Н ₈ менбутанның С ₄ Н ₁₀ , яғни әр келесі көмірсутектің молекулалық құрамы өзінің алдындағы көмірсутектен СН ₂ тобына өзгеретіндігін байқауға болады

Жалпы формулалары бірдей, химиялыққасиеттері ұқсас, ал құрамдары бір немесе бірнеше СН ₂ тобына өзгеріп отыратын заттар гомологтар деп аталады (гр. homologos -ұқсас) . Гомологтарды салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне қарай орналастырса, гомологтық қатар түзіледі. СН ₂ гомологтық айырым деп аталады.

Мұндай гомологтык қатарлар органикалық қосылыстардың барлық кластарына тән. Көмірсутек молекуласынан сутек атомдары үзілген кезде көмірсутек радикалдары түзіледі. Мысалы, метаннан СН ₄ бір сутек үзілгенде, СН ₃ ∙ (СН ₃ -) метил радикалы түзіледі. Радикалдарды атағанда, сәйкес алканның -aн жұрнағы -ил жұрнағына алмастырылады.

Басты мәзірді ашу

Начало формы

Конец формы

Өңдеу
Бұл бетті бақылау
Басқа тілде оқу

Алкандар

Ең қарапайым алкан - метанныңқұырылымы

Алкандардың изомерлері мен атауларыӨңдеу

Изомерленудің бірнеше себебі болатынын өткен тақырыптардан білесіңдер. Алкандарға құрылымдық (көміртек қаңқасының) изомерлену тән. Ол молекуладағы көміртек атомдарының өзара орналасуынан болады. Тармақталмаған көміртек тізбегі нормалді изомер деп аталады.

Алкандардың изомерленуі бутаннан (С ₄ Н ₁₀ ) басталады. Бутанның молекуласында барлық көміртек атомдары тізбектеліп орналасады (н-бутан) . Ал изобутанда көміртек атомдары тармақталып байланысады, негізгікөміртек тізбегі үш атомнан тұрады да, 4-көміртек атомы үзіліп, бүйірінен 2-көміртекпен байланысады.

Тармақталған изомерлерде радикалдар әр түрлі орналасуы мүмкін.

Қосылыс құрамындағы көміртек атомдарының сандары өскен сайын изомерлердің сандары да көбейе береді.

Алкандардың бастапқы төрт көмірсутегі тривиальді аттармен аталады: метан, этан, пропан, бутан. Ал бесінші көмірсутек- пентаннан бастап грек сандарына -ан жұрнағы жалғанып аталады.

Рационалды атау бойынша көмірсутектер бір немесе бірнеше сутек атомдары радикалдарға алмасқан метанның туындылары ретінде қарастырылады. Егер формулаларда бірдей радикалдар қайталанса, грекше ди-, три-, тетра-, т. б. сандармен көрсетіледі. Метан көміртегінің негізі етіп ең көп тармақталған көміртекатомы алынады. [1]

Алкандардың гомологтық қатарында салыстырмалы өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары мен тығыздықтары біртіндеп артады.

Гомологтық қатардағы заттардыңқасиеттері ұқсас болады және белгілі бірзаңдылықпен өзгереді. Гомологтық қатардың бір мүшесінің қасиеті белгілі болса, сол арқылы басқа болжауға болады. Сонымен қатар гомологтық қатарларда диалектиканың сан өзгерісінің сапа өзгерісіне ауысу заңы айқын байқалады. Молекула құрамы келесі әр СН ₂ тобына өскен сайын зат қасиетінің біртіндеп өзгеретінін көреміз. Сан өзгерісінің сапа өзгерісіне ауысуы химияда жиі кездеседі.

Алкандардың бастапқы төрт мүшесі -газдар, пентаннан бастап пентадеканға (С ₁₅ Н ₃₂ ) дейін - сұйық заттар, ал құрамында С ₁₆ және одан да көп көміртекатомдары бар жоғары молекулалы алкандар - қатты заттар болады. Қалыпты жағдайда қысымды жоғарылатқанда, пропан мен бутан сұйыққа айналады. Изомер алкандардыңфизикалық және химиялық болады. Мысалы, нормальді құрылымды алкандардың қайнау және балқу температуралары сәйкес тармақталған алкандардың қайнау, балқу температураларынан жоғары.

Алкандар - полюссіз қосылыстар. Олар судан жеңіл және сумен араласпайды (ерімейді) . Сол сияқты басқа полюстіеріткіштерде де ерімейді, органикалық еріткіштерде ериді. Сұйық алкандар көптеген органикалық, заттардың еріткіші ретінде қолданылады.

Метан мен этанның және үлкен молекулалы алкандардың иістері жоқ, ал кейбір ортаңғы мүшелерінің өздеріне тән иістері болады.

Алкандар - жанғыш заттар.

Алкандар орынбасу, айырылу изомерлену және тотығу реакцияларына түседі. Алкандардың басқа көмірсутектермен салыстырғандағы бір ерекшелігі - олардың құрамындағы көміртек атомдарының валенттіктері толығымен сутек атомдарымен қаныққан. Сондықтан алкандар қосылу реакцияларына түспейді.

Алкандар құрамындағы тағы біререкшелік - оларда едәуір берік коваленттік σ-байланыстың болуы. Бұл байланыстың полюстігі төмен, сондықтан алкандар, негізінен, SRмеханизмі бойынша реакцияларға түседі. С-С байланыс едәуір қатаң жағдайда үзіліп, реакцияға қиын түседі. Алкандардың парафиндер деп аталу себебі осы.

Алкандар химиялық реакцияларға энергия берген (қыздыру немесе ультракүлгін сәулелердің әсерінен) жағдайда ғана түседі. Реакция барысында көміртек пен сутек С-Н арасындағы байланыс үзіліп, сутек атомы басқа атомдар мен атом топтарына алмасады немесе көміртек атомдарының С-С араларындағы байланыстар үзіледі. Алкандар полюссізқосылыстар болғандықтан, байланыстардың үзілуі негізінен радикалдар түзе, гомолиттік механизм бойынша жүреді.

Орынбасу реакциялары тән реакциялар. Бұл кезде С-Н байланысы үзіліп, сутек атомы басқа атомға немесе атом топтарына алмасады. Сутек атомдарының алмасулары үшіншілік көміртек атомдарында ең оңай, екіншілік көміртек атомдарында қиындау, ал қиын жүреді. Қаныққан көмірсутектердің орынбасу реакияларының бірінші сатысын жалпы түрде былай жазуға болады:

RH + ХҮ → RX + НҮ

1. Галогендену реакциялары - алкандардың практикалық маңызды реакцияларының бірі, жарықтың немесе жоғары температураның әсерінен іске асады. Жарықтың әсерінен жүретін реакциялар фотохимиялық реакциялар деп аталады. Алкандардың галогендермен орынбасу реакциялары хлормен жеңіл, броммен қиындау, йодпенқиын жүреді. Ал фтормен қопарылыс түзе жүретін болғандықтан, реакцияны инертті газ қатысында сұйылтып жүргізеді. Сутектердің орнын галогендерге алмастырғанда, алкандардыц галогентуыидылары түзіледі.

Метанның хлорлану реакциясы жарықтың ([hν-"аш ню" арқылы жарық кванты белгіленеді) немесе жүреді. Реакция метанның хлортуындылары мен хлорсутек түзе жүреді:

СН ₄ + Сl ₂ → СН ₃ Сl +HCl

CH ₃ Cl + Cl ₂ → CH ₂ Cl ₂ + HCl

CH ₂ Cl ₂ + Cl ₂ → CHCl ₃ +HCl

СНСl ₃ + Сl ₂ → ССl ₄ + HCl

2. Нитрлеу реакциясы . Бұл реакцияны орыс ғалымы М. И. Коновалов (1888 ж. ) ашқандықтан, Коновалов реакциясы деп аталады. Қысым мен температураны аздап жоғарылатқанда, алкандар сұйылтылған азот қышқылымен орынбасу реакциясына түседі:

C ₂ H ₅ + HNO ₃ C ₂ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Алкандарды нитрлеу реакциясы да бос радикалды механизм бойынша жүреді.

Айырылу (ыдырау) реакциялары қыздырғанда жүреді. 3. Қыздырғанда алкандар термиялық айырылады. Метанды жоғары температурада (1000°С шамасында) ауа қатыстырмай қыздырғанда жай заттарға айырылады:

СН ₄ → С + 2Н ₂

4. Метанды бұдан да жоғарырақ температурада қыздырғанда (1500°С), реакция қанықпаған көмірсутек - ацетилен түзе және сутек бөле жүреді:

2СН ₄ → НС = СН + ЗН ₂

Сутек бөліне жүретін ыдырау реакциялары дегидрлену реакциясы деп аталады.

Алкандардың дегидрлену реакцияларының басқа қанықпаған көмірсутектер алу үшін өнеркәсіптікмаңызы зор. Алкандарды өршіткі қатысында қыздырғанда (Ni, 500°С), дегидрленіп, сутек бөлінеді және канықпаған көмірсутектер түзіледі:

CH ₃ -CH ₃ → CH ₂ = CH ₂ + H _2</sub

_{5. Алкандар 500°С-тан жоғары} температурада _{көміртек атомдары арасындағы С-С байланыстары үзіле айырылады. Нәтижесінде, құрамы қарапайымдау,} көміртек _{атомдарының сандары азырақ көмірсутектер (қаныққан немесе қанықпаған) түзіледі. Бұл} процесс _{крекинг деп аталады. Бұған біз мұнай өңдеуді қарастырғанда толығырақ тоқталамыз.}

_6. Риформинг реакциялары _{нәтижесінде алкандар} ароматты _{көмірсутектерге, мысалы,} гексан _{бензолға айналады:}

_{C6H14 → C6H6 + 4H2}

Реакция өршіткі қатысында қыздырғанда жүреді.

7. Изомерлену реакциялары барысында С-С байланыстары үзіліп, түзу көміртек тізбегі тармақталғанға айналады.

Изомерлену процесі өршіткі (АlСl ₃ ) қатысында және қыздырғанда (-400 °С) жүреді.

Тотығу реакциялары

8. Жану-алкандар түсетін ең маңызды реакциялардың бірі болып табылады. Көмірсутектердің қолданылуының негізгі бір саласы жану реакциясының нәтижесінде энергия бөлінуіне байланысты. Ауада қыздырғанда, алкандар тұтанып жанады. Оттек жеткілікті болса, реакция нәтижесінде көміртек (IV) оксиді мен су түзіледі және жылу бөлінеді:

СН ₄ + 2O ₂ → СO ₂ + 2Н ₂ O ΔН =-890 кДж/моль

Метанның оттекпен (1:2 көлемдік қатынастағы) қоспасы немесе ауамен (1:10) қоспасы қопарылғыш. Басқа көмірсутектердің де ауамен қоспалары қопарылғыш болады. Көмірсутектер жиналатын және олар қолданылатын жерлерде, көмір шахталарында, буқазандары орнатылған жерлерде, тұрғын үйлерде қопарылғыш қоспа түзілуі мүмкін. Сондықтан көмірсутектерді өндіру кезінде де, пайдалану кезінде де қопарылу қаупі болады. Шахталарда қауіпсіздікті қамтамасыз ету үшін метанның пайда болғанын хабарлайтын автоматтыаспаптар-сигнализаторлар және газды сыртқа шығаратын қуатты желдеткіштер орнатылады.

Октан сияқты сұйық алкандар тек бу күйінде ғана жанады:

С ₈ Н ₁₈ (г) + 12, 5O ₂ (г) → 8СO ₂ (г) + 9Н ₂ O(с) ΔН =-5510 кДж/моль

Бұл реакциялар іштен жанатын қозғалтқыштарда жүреді. Бензинқұрамындағы көмірсутектердің қайнау температуралары аса жоғары болмағандықтан, олар жанар алдында қозғалтқышта буланады. Оттек жетіспеген жағдайда жану толық жүрмей, күйе және улы иіс газы - көміртек (II) океиді CO түзіледі. Бұл газ түссіз және иіссіз болғандықтан, өте қауіпті, адам оның түзілгенін байқамай қалады. Көміртек (II) оксиді гемоглобинмен косылып, оның организмдегі оттек тасу қабілетін жойып, адам өміріне қауіп төндіруі мүмкін. Автокөліктерден бөлінетін газдардың құрамында 5%-ке дейін CO болады.

9. Алкандар қалыпты жағдайда тотығуға тұрақты, тіпті КМnO ₄ , К ₂ Сr ₂ O ₇ сияқты, т. б. күшті тотықтырғыштар да оларға әсер етпейді. Бірақ өршіткі қатысында және қыздырғанда, алкандар тотығу реакциясына түседі. Реакция жағдайынабайланысты әр түрлі оттекті қосылыстар (спирттер, альдегидтер, карбон қышқылдары, т. б. ) түзіледі.

10. Метанның конверсиялануы- оттекпен, су буымен және көміртек (IV) оксидімен тотығуы оның негізгі қолданылу салаларының бірі:

2СН ₄ + O ₂ → 2СО + 4Н ₂

СН ₄ + Н ₂ O → СО + ЗН ₂

СН ₄ + СO ₂ → 2СО + 2Н ₂

Бұл реакциялардың нәтижелерінде түзілген синтез-газ (су газы) көмірсутектер, метанол, метаналь, т. б. органикалық қосылыстар алынатын бағалы шикізат болып табылады.

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.