Алифатты қосылыстардың органикалық химиясы
Кіріспе
Қазіргі кезде заман ағымына сай ақпараттануы жоғары оқу орындарында
жаңа инновациялық технологияның енгізілуіне мүмкіндік береді.
Білім берудегі инновациялық технологияның негізгі бағыты ретінде жаңа
ақпараттық технологияның жетілдірілуі және қолданылуы жатады. Жаңа
ақпараттық тезнологияның жетілдірілуі оқыту-бақылау бағдарламаларына деген
қызығушылықтарына тудырып, оның оқу процесіне кеңінен қолдануына мүмкіндік
туғызады.
Органикалық химия — химияның үлкен және жеке бөлігі. Ол көміртегі
қосылыстарының химиясын: олардың құрылысын, қасиеттерін, алу жолдарын, іс
жүзінде қолдануын қарастырады. Бейорганикалық және органикалық химия
арасына нақты шекара қоюға болмайды.
XIX ғасырдың басында органикалық химия жеке ғылым болып бөлініп шықты.
Бұған ашылған жаңалықтар және органикалық заттар мен (әсіресе өсімдіктер
мен тірі организмнен алынған) жүргізілген зерттеулер әсер етті. XIX
ғасырдың бірінші жартысында алғаш рет органикалық заттар синтетикалық
жолмен алынды.
Органикалық химия адам өмірі мен оның тұрмыстық іс әрекетінде үлкен роль
атқарады. Органикалық заттарды немесе органикалық шикі заттарды өңдейтін
өндірістің маңызды салалары: каучук, резина, смола, (шайыр), пластмасса,
талшық өнеркәсібі, мұнай химия өндірісі, тамақ, фармацевтика, бояу
өндірісі. Біздің ғасырда— синтетикалық жоғарғы молекулалы қосылыстардың —
полимерлер өндірісінің маңызы өте жоғары.
Елбасы жолдауы бойынша, біз инновациялық оқу тәжірибемізге енгізіп,
ойлау қабілеті дамыған, өз бетінше шешім қабылдай білетін білімді ұрпақты
даярлаумыз керек.
Инновациялық оқыту дегеніміз- оқушылардың мүмкіндігі мен шамасына
қарай мәселенің байыбына барып, үлгі көрсетер өнегелеріне еліктеп,
тағлымдық жолдарын қабылдау, оған сын көзбен қарай отырып, шығармашылық
олауға үйрету.
Адамзат қоғамында болып жатқан елеулі өзгерістер жаңа ақпараттық
технологияның қолдануымен байланысты кәсіби мамандарды дайындау барысында
жаңаша талаптар қояды.
Жоғары оқу орнындағы оқытушылар студенттердің білім негіздерін меңгеру
әдістері мен тәсілдерін үйретуді, ұйымдастыруды басты мақсат ретінде
қарастырады. Ал компьютер білімді меңгеруді жеңілдететін тиімді құралға
айналып отыр. Химия және биология ғылымдары мамандарын дайындауда
экспериментальды бөлімімен қатар компьютердің қолдану маңызы зор.
Ақпараттық технологияның бағдарламалық – педагогикалық әдісі мен
байланысы қазіргі кезеңдегі бақылау жүйесінің қалыптасуына көмектеседі.
Химиядан білім беру стандарттарының болуы, көптеген бағдарламалар мен
оқулықтардың басып шығарылуы химия курсы бойынша оқытуды толығынан жақсарта
алмайды. Соған орай қазіргі кезеңдегі ақпараттану заманында білім беруді
жүйелеу және таңдау принциптерін анықтау мәселесі туады. Химиялық
ақпараттануының үдемелі дамуы және химиялық білім берудегі сағат санының
азаюы химиялық пәндердің тіршілікпен байланысын аса күшейту арқылы,
инновациялық технология жетістіктерін қолдану арқылы оқу үрдісіне қатысты
білім алушылардың активтілігін және өз алдына дайындалу мүмкіндігін
арттыруы арқылы осы қарама- қайшылықтарды жоюға мүмкіндік береді.
Осыған, дипломдық жұмыстың мақсаты:
Курстың толық түрдегі теориялық негізі, тест тапсырмалары, есептер мен
жаттығулары, зертханалық жұмыстары құрастырылып, жинақталуы.
Жаңа ақпараттық технологиялардың жетілдірілуі оқыту-бақылау
бағдарламаларына деген қызығушылықты тудырып, оның оқу процесінде кеңінен
қолдануына мүмкіндік туғызады. Осыған орай, аталған курстың толық түрдегі
негізінде эдектронды оқулықты құрастыру.
Жаңа технологияны меңгерудің қажетті шарттарының бірі-мұғалімнің
кәсіптік білімін жетілдіру болып табылады. Сондықтан, тәжірибелік алаң
негізінде аталған дипломдық жұмыстың орындалуы кезеңдерін мектеп оқушылары
қатысында жүргізу.
Жұмыстың өзектілігі: Химиялық ақпараттанудың үдемелі дамуы -химиялық
пәндердін тіршілікпен байланысын күшейту және инновациялық технологияның
жетістіктерін қолдану белсенділігін арттыру болып табылады.
Электронды оқулық – дарынды балаларға арналған мектеп-интернат
оқушылардың сабақтарында қолданылып, оқыту іс - әрекетінің жүйелілігін іске
асырып, оның орындалу толықтығымен қамтамасыз етіліп, оқу үрдісін бақылау
барысында құндылығын байқатты.
Органикалық химия курсы бойынша қазақ бөлімінде оқитын студенттердің
мемлекеттік тілде оқулықтардың жетіспеушілік мәселесін шешуге мүмкіндік
туғызады.
Осы әдістемелік нұсқау болашақта химия курсы бойынша білім алатын басқа
да мамандықтар түрлерінде қолдануға ұсынылады.
1-тарау Органикалық химия пәні
Барлық заттар үлкен екі топқа бөлінеді:органикалық және
бейорганикалық. Қазіргі кезде органикалық заттардың 18 миллионнан астам
түрлері белгілі. Олардың кейбіреулері табиғатта кездеседі, бірақ көбінесе
жасанды-синтездік жолмен алынады. Органикалық заттар атауы, олардың тек
қана тірі организидерде болатындығын – деген ой ерте кезден қалыптасқан.
Бірақ уақыт өткен сайын, органикалық зат ұғымы өзгеріп, оның тірі
организмге тікелей қатысы жоқ болуы мүмкін деген тұжырым жасалды.
Органикалық заттар табиғатта көп жерде кездеседі. Олар көбінесе
өсімдіктерде, жануарлар организмдерінің негізгі құрам бөліктері болып
саналады .
Органикалық қосылыстар құрамында көбінесе тек қана екі химиялық
элемент– көміртегі және сутегінен құрылған, орасан заттарды қамтитын
көмірсутектер классы. Көмірсутектерден басқа оттек, азот, күкірт және т.б.
элемент атомдары бола алады. Барлық көмірсутектердің жалпы формуласы СnНm
түрінде өрнектеуге болады.
Органикалық химия адам өмірі мен оның тұрмыстық іс әрекетінде үлкен
роль атқарады. Органикалық заттарды немесе органикалық шикі заттарды
өңдейтін өндірістің маңызды салалары: каучук, резина, смола, (шайыр),
пластмасса, талшық өнеркәсібі, мұнай химия өндірісі, тамақ, фармацевтика,
бояу өндірісі. Біздің ғасырда — синтетикалық жоғарғы молекулалы
қосылыстардың — полимерлер өндірісінің маңызы өте жоғары.
1.1 А.М.Бутлеров ашқан органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс
теориясы
1861 жылы қыркүйектің 19 Шпейерде Александр Михайлович Бутлеров
дәрігерлердің халықаралық съзінде Химиялық құрылыс теориясы туралы
баяндамасында, органикалық химияның негізгі теориясының қағидаларын жазған
.
А.М.Бутлеров жасаған органикалық химия құрылыс теориясының негізгі
қағидалары осындай:
1. Молекулада атомдар тәртіпсіз орналаспайды, олар өздерінің валенттілігіне
сәйкес өзара бірімен-бірі белгілі ретпен байланысады .
2. Заттардың қасиеттері молекула құрамына қандай элементтің атомдары және
қанша мөлшерде кіргеніне ғана байланысты емес, сол сияқты молекуладағы
атомдардың байланысу ретіне, олардың бір-біріне өзара әсер ету тәртібіне де
байланысты .
3. Молекула түзетін атомдар немесе атомдар тобы өзара біріне-бірі әсер
етеді, молекуланың реакциялық қабілеті соған тәуелді болады [1].
А.М.Бутлеров жасаған теорияларға дейін, ғалымдар атомдар арасында
химиялық байланыстың ретін түсінуге болмайды – деген тұжырымды ұсталған.
Кейбір ғалымдар болса, ондай құрылысты химиялық әдіспен танып- білу мүмкін
емес,тіпті олардың бар екенін мойындамады. Бірақ А.М.Бутлеров оның бәрін
теріске шығарды. Оның ойы бойынша, егер химиялық реакцияларды пайдалана
отырып, оның ішкі молекулалық құрамын және химиялық эксперименттің
нәтижесін танып білу екендігін болады .
А.М.Бутлеров химиялық құрылысты химиялық әдіспен анықтауға және оны тиісті
формуламен өрнектеуге болады деп есептеді.
Заттардың құрамын зерттеу негізінде валенттілік ұғымы (1853)
енгізіледі де, көміртектің төрт валентті екені дәлелденеді. Химияда әрбір
заттың өзіне тән сандық және сапалық құрамы бар екені белгілі. Алайда
құрамы бірдей (молекулалық формуласы) бірақ, қасиеттері әр түрлі заттарды
Й.Берцилиус изомерлер деп атады. Мысалы: қант тәрізді глюкозаны С6Н12О6
және сол сияқты фруктозаны алсақ, олардың формулалары бірдей бірақ фруктоза
глюкозаға қарағанда тәттірек және қасиеттерінде де айырмашылықтары бар
екені айқындалды .
Изомерлердің болуы органикалық қосылыстардың құрылыс теориясының
негізгі қағидаларынан шығады.
Құрылыс теориясы бойынша А.М.Бутлеров бутанның екі изомерінің бар
екендігін айтқан болатын (көмірсутектерде, бутаннан бастап, молекулаларда
атомдардың қосылу реті әртүрлі болуы мүмкін). 1867 жылы А.М.Бутлеров өзі
айтқан изомерді синтездеді, бұл құрылыс теориясының дұрыс екендігіне дәлел
болды. Ол екеуінің эмпирикалық формуласы C4H10болғанымен, молекула құрылысы
бойынша нормаль бутаннан өзгешелігі бар изобутан еді:
немесе қысқартылған түрде:
Сонымен, химиялық құрылыс теориясы органикалық қосылыстардың
әралуандығын түсіндіреді. Ол төрт валентті көміртегінің көміртегі
тізбектерімен сақиналарын түзетіндігіне, басқа элементтердің атомдарымен
қосылуына және изомерлерінің болуына байланысты.
Химиялық құрылыс теориясында молекуладағы атомдардың және атомдар
тобының өзара әсер етуіне көп көңіл бөлінеді. Бұл кез-келген заттың
(органикалық немесе бейорганикалық) молекуласында кездеседі. Оны келесі
қосылыстарды: NaOH, А1(ОН)3, С2Н5ОН, NO2—OH— азот қышқылы, SO2(OH)2(күкірт
қышқылы) мысал етіп алып түсіндірейік. Олардың барлығының құрамында
гидроксиль тобы ОН—(гидроксо—немесе— окситобы) бар. Дегенмен сулы
ерітіндіде заттардың қасиеттері келесі ретпен өзгереді: NaOH— күшті негіз,
А1(ОН)3— амфотерлі гидроксид, С2Н5ОН — бейтарап зат, азот және күкірт
қышқылдары Н+ ионын түзеді. ОН- тобының әртүрлі химиялық қасиет көрсетуі
онымен байланысқан атомдардың және атомдар тобының әсеріне байланысты
болады. Орталық атомның бейметалдық қасиеттерінің артуына байланысты
негіздер тәрізді диссоциациялану төмендеп, қышқылдар тәрізді диссоциациялау
артады (Na, A1, С2Н5, N2, SO2қатарында).
Өзара тікелей байланыспаған атомдарда біріне-бірі әсер етуі мүмкін.
Мысалы, хлорэтан СН3—СН2—С1 мен хлорэтилендегі СН2=СН—С1 хлордың әртүрлі
реакциялық қабілеті хлор атомына этиль (СН3—СН2—) және виниль (СН2=СН—)
тобының әртүрлі әсер етуіне байланысты. Хлорэтан молекуласындағы хлор өте
реакцияшыл, ал хлор этилен молекуласындағы хлор инертті.
Молекуладағы атомдардың өзара әсер ету заңдылығын анықтауда
А.М.Бутлеровтың шәкірті В.В.Марковниковтың еңбегі өте зор. Қазіргі қөзқарас
бойынша құрылыс теориясының негізгі қағидалары кеңістік және электрондық
құрылысты көрсететін толықтырулар қажет өтеді. Онда құрылыс теориясының
негізгі қағидаларының 2 пунктінде органикалық қосылыстардың қасиеттері
олардың молекулаларының құрамымен сондай-ақ олардың химиялық, кеңістік және
электрондық құрылысымен анықталады деп жазу керек.
А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы химияның теориялық
фундаментінің негізгі бөлігі болып саналады. Маңызы бойынша оны
Д.И.Менделеев ашқан элементтердін, периодтық системасымен салыстыруға
болады. Ол, іс жүзінде, алынған көп материалдарды реттеуге, жаңа заттардың
бар екендігі алдын ала болжауға және де оларды, алудың жолдарын көрсетуге
көмектесті. Бұл органикалық синтезді химияда бұрын соңды болып көрмеген
жетістіктермен қамтамасыз өтті. Қазіргі кезде химиялық құрылыс теориясы
органикалық химиядағы барлық зерттеулерде негізгі басшылыққа алынады [2].
1.2 Органикалық қосылыстардың гомолог қатары
Кейбір органикалық қосылыстар химиялық қасиеттері ұқсас, бірақ бір-
бірінен СН2— тобына өзгеріп отыратын заттардың тобын гомологтық қатар деп
аталады.
Салыстырмалы молекулалық өсу ретінде қарай орналастырылған гомологтар
гомологтық қатар түзеді. СН2 тобы гомолог айырымы деп аталады.
Гомологтық қатардың барлық мүшелерінің молекула құрамын бір жалпы
формуламен өрнектеуге болады. Қарастырылған қаныққан көмірсутектердің
гомологтың қатары үшін СпН2п+2 формуласы тән, мұндағы п — көміртегі
атомының саны.Ең қарапайым өнімі — метан СН4. Оның гомологтары: этан С2Н6,
пропан С3Н8, бутан С4Н10, пентан C5H12, гексан C6H14, гептан С7Н16 және т.
Б. Болып келеді. Басқа гомологтың формуласын алдыңғы көмірсутекке гомолог
айырымын қосып алуға болады.
Органикалық қосылыстардың барлық кластары үшін гомологтық қатар құруға
болады. Гомологтық қатардағы бір мүшенің қасиеттерін біле отырып сол
қатардың өкілдерінің қасиеттері туралы қорытынды жасауға болады. Бұл
органикалық химияны оқығанда гомолог түсінігінің қажет екендігін көрсетеді.
1.3 Органикалық қосылыстардың жіктелуі
Органикалық қосылыстардың барлығын көміртегі қаңқасының табиғатына
қарай ациклді және циклді деп бөлуге болады.
1.4 Реакциялардың жіктелуі
Органикалық реакцияларды жіктеудің бірнеше жолы бар.
Химиялық айналымдардың сипатына байланысты органикалық реакциялар
орынбасу, қосылу, айырылу, қайтатоптасу (изомерлену), тотығу, полимерлену
және де т.б. түрлерге бөледі [3].
Орынбасу реакциялары. Бастапқы молекуладағы атомның (не атомдар
тобының) орнын басқа атом (не атомдар тобы) басып, жаңа молекула түзіледі:
СН4 + Cl2→CH3Cl+ НCl
Қосылу реакция дегеніміз-екі немесе одан да көп заттардан бір жаңа зат
түзіледі. Көміртек қаңқасы бар бастапқы молекулаға басқа атом не атомдар
тобы қосылады:
СН2 = СН2 + Br2→СН2Br-СН2Br
Айырылу реакциясы дегеніміз- бастапқы органикалық қосылыстан құрылымы
қарапайым бірнеше зат түзіледі (бастапқы молекуладан атомдар тобы үзіледі):
СН3-СН2Br→ СН2 = СН2+HBr
Изомерлену (қайтатоптасу)реакциялары. Реакциялардың бұл түрлерінде
реакцияға түскен заттың молекулалық формуласы өзгермейді, атомдар мен атом
топтарының молекула ішіндегі байланысу реті өзгеріп, жаңа зат түзіледі.
Тотығу және тотықсыздану реакциялары. Тотығу реакциясы көміртектің
өзінен электртерістігі үлкенірек элементпен (галоген, оттек, т.б.) жаңа
байланыс түзуі арқылы жүреді. Реакция барысында көміртек атомының тотығу
дәрежесі өседі. Тотықтырғыштың әсерінен (оның формуласын жазбай-ақ [О]
арқылы белгілеуге де болады) реагент оттек қосып алады немесе сутек
бөлінеді:
CH4+[O]→CH3OH
Жану реакциясы тотығу реакциясының жиі үшырасатын түрі.Реакция толық
жүрсе, көміртек диоксиді мен су түзіледі:
2С2Н6 + 7O2→4СO2+6Н2O
Тотықсыздану реакциясы барысында көміртек атомының тотығу дәрежесі
кеміп, жаңа С—Н байланыстар түзіледі. Тотықсыздандырғыштың әсерінен ([H]
деп белгілеуге болады) реагент сутек қосып алады немесе оттектен айырылады.
Гидрлеу реакциясы тотықсыздану реакциясының жиі ұшырасатын түрі. Сутек
еселі байланысқа қосылады. Реакция өршіткі (VIII топ металдары: Ni, Pt, Pd)
қатысында өтеді:
C2H2+H2→C2H4
Полимерлену реакциялары қосылу реакцияларына жатады. Құрамында еселі
байланысы бар қарапайым заттар — мономерлер бір-бірімен қосылып, құрамы
күрделі жоғары молекулалы қосылыс — полимер түзеді:
nCH2=CH2→(-CH2-CH2-)n [4].
1.5 Есептер мен жаттығулар
1. Органикалық химия - ... .
2. Органикалық химия деген атауды ұсынған ғалым ... .
3. Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясының негізін қалаған
ғалым ...
4. Изомерия дегеніміз- ... заттар.
5. Көмірсутектер – құрамына тек қана ... элемент кіретін органикалық
қосылыстар.
6. Құрамында 14 сутегі атомы бар қаныққан көмірсутегінің изомерінің саны.
7. Химиялық өзгерістер нәтижесінде түзілетін Х заты:CH4→X→C2H6→CO2.
8. Қосылыстардың жалпы формуласы СпН2п+2.
9. Органикалық қосылыстардағы көміртек атомының арасындағы химиялық
байланысының түрі... .
10. А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидалары?
11. Химиялық байланыстыі қайсы координациялық (донорлы-акцепторлы) байланыс
деп аталады? Льюистің октетті формулаларын қолданып, келесі реакция
теңдеулерін аяқта:
1) СН3NH2+HBr → 4) BF3 + NH3→
2) C2H5O - C2H5 + HCl→ 5) (CH3)3N + O→
3) AlBr3 + Br2→
12. Келтірілген қосылыстардың ішінен қайсысы Льюис қышқылы, ал қайсысы
негізі
болып табылатынын көрсет.
13. Органикалық және бейорганикалық қосылыстардың молекулаларында
семиполярлы байланысы бар, мысалдарды келтір. Қандай байланысты
семиполярлы деп атайды?
14. Сутектік байланыстың анықтамасын құрастыр. Сутектік байланыс құрастыра
алатын (молекулаішілік және молекулааралық) қосылыстардың мысалдарын
келтір. Қосылыстың қандай физикалық қасиетіне сутектік байланыс әсер
етеді?
15. Көміртегі атомының электрондық конфигурациясын анықтайтын формулаларын
келтір: 1) қозған күйінде; 2) негіздік күйінде; 3) карбкатион (С+); 4)
карбанион (С-). Неліктен көміртегі донорлы-акцепторлы механизм бойынша
химиялық байланысты құра алмайтындығын түсіндір. Карбкатион және
карбаниондағы орбиталь осьтерінің арасындағы бұрыштардың мағынасын
түсіндір?
16. Орбитальдардың гибридтенуі терминін қалай түсінуге болады? σ және π –
байланыстардың құрылу барысында орбитальдардың өзгеруі қалай орындалады?
σ – байланыстың 6 түрін және π – байланысының 3 түрінің, осы
байланыстардың құрастыруына қатысатын атомдық обитальдардың шеткі
беттерін қолданып, сызбанұсқаларын көрсет.
17. Көміртегі атомының sp3-, sp2-, және sp гибридті орбитальдарының олардың
кеңістіктік құрылысын ескере отырып графикалық сызбанұсқасын келтір.
18. Атомдық орбитальдардың шеткі беттері туралы түсініктерді қолданып,
метан, этан, пропан, изобутан молекулаларының сызбанұсқаларын сал. Бұл
молекулаларының шар-стерженьді модельдерін құрастыр.
19. Келтірілген қосылыстардың қай орынбасарлары +І және – І эффекті
көрсетеді,
1)СН3 – СН2 – СНСl – COOH
2)CH3 – CHCl – CH2COOH
3)(CH3)2 – CHCOOH
4)CH3 – COOH
5)O2NCH2 – COOH
6)HCOOH
7)CN – CH2 – COOH
20. Қай атомның индуктивті эффекті нөлге тең?
1.6 Зертханалық жұмыс тақырыбы:Органикалық қосылыстардың сапалық
құрамын көміртек пен сутекті анықтау
Жұмыстың мақсаты: Органикалық қосылысының сапалық құрамын анықтау.
Жұмыстың міндеті: Органикалық қосылыстардың құрамында көміртек, сутегі,
хлор, күкірт және азотты анықтауды үйрену.
Құрал – жабдықтар мен реактивтер: сахароза, мыс (ІІ) оксиді, мыс (ІІ)
сульфаты, ізбес суы, мочевина, металдық натрий, натрий цианиді, 5%- ті
темір (ІІ) сульфаты, темір (ІІ) хлориді, тиомочевина, қорғасын ацетаты
немесе нитраты, 2% натрий нитропрусиді, натрий гидроксиді, этил спирті,
сірке қышқылы, 10% -ті тұз қышқылы, 1% -ті күміс нитраты, мыс сымы,
спиртшам, пробиркалар.
Сұрақнама:
1.Органикалық қосылыстардың сапалық құрамын анықтау.
2.Сапалық құрамын анықтау барысындағы реакция теңдеуін жазу.
Тапсырмалар:
1.Көміртектің сапалық реакция теңдеуін жаз.
2.Сутектің сапалық реакция теңдеуін жаз.
3.Күкірттің сапалық реакция теңдеуін жаз.
4.Азоттың сапалық реакция теңдеуін жаз.
5.Хлордың сапалық реакция теңдеуін жаз.
1-тәжірибе.Органикалық заттар олардың құрамындағы негізгі элементтерді
анықтау әдістерімен танысу.
Құрғақ пробиркаға 0,2-0,3г сахароза, 1-2г мыс (II) оксиді ұнтағын салу
керек. Пробиркадағы заттарды араластыру. Пробирканың жоғарғы бөлігіне
(тығынғы жақын жерге) аз ғана мақтаны салып, содан кейін аз мөлшерде мыс
(II) сульфатын орналастыру. Пробирканы тағын арқылы газ жүретін түтікпен
жауып көлденең бағытта штативке бекіту керек.
Газ жүретін түтікшенің бос жағын известь (немесе барий) суы қуйылған
пробирқаға батыру керек. Пробирканы біртіндеп қыздыру. Ізбес суының
өзгерісі бар ма? Мыс сульфаты түсінің өзгеруі не себепті? Реакция
теңдеулерін жазу.
2-тәжірибе. Органикалық заттарда азот, күкірт, галогендерді анықтау.
Органикалық зат құрамындағы азотты натрий арқылы анықтау. Мочевина
құрамындағы азотты анықтау (тәжірибе тартпа шкафта жүргізіледі).
а) Органикалық затты металл натриймен қосып балқыту процесінде ол ыдырайды,
нәтижесінде құрамындағы азот – көміртек және натриймен натрий цианидін
түзеді:
Органикалық азот қосылысы + Na →NaCl + ...
3-тәжірибе.Түзбеген натрий цианидін берлин көгі (берлинская лазурь)
қосылысына айналдыру арқылы анықтау.
а) Құрғақ пробирқаға мочевинаның бірнеше кристалдарын және тазартылған
кішкене натрий түйіршігін қосып, баяу қыздырады. Қатты қызған пробирканы
суық суы бар стаканға батырғанда, пробирка шатынап сынады. Шыны сынығымен
қоса суды қайнатады. Сақ болу керек! Қоспада әрекеттіспеген натрий болуы
мүмкін. Алынған ерітіндіні суыту қажет. Ертіндінің бір бөлігіне бірнеше
тамшы темір (II) сульфатының 5% ерітіндісімен және сонша мөлшерде темір
(III) хлориді қосылысын тұз қышқылы көмегімен қышқылдайды. Нәтижесінде көк
түсті тұнба (берлин лазурь) түзіледі. Бұл-органикалық заттардың құрамында
азотты анықтаудын негізгі әдісі. Тәжірибе сонынан қорытынды жасау және
тиісті реакция тендеуін жазу.
4-тәжірибе. Органикалық зат құрамындағы күкірті анықтау.
Органикалық зат құрамындағы күкіртті анықтау жоғарыда көрсетілген
азотты анықтау әдісі металл натрий қолдану арқылы реакция нәтижесінде
натрий сульфиді түзілуімен түсіндіріледі. Одан әрі сульфид-ионды (S2-)
сапалық реакциялар көмегімен анықтайды. Бүл тәжірибені жүргізуде
қолданылатын реактивтер: тиомочевина, металл натрий, қорғасын ацетаты
немесе нитраты ертіндісі, NaOH ерітіндісі, натрий нитропруссиді ерітіндісі
(2%) ерітіндісі. 10% HCl ерітіндісі, этил спирті, сірке қышқылы. Натрий
сульфиді ерітіндісін пайдаланып тәжірибелерді орындау:
Ерітіндінің бір бөлігіне 0,5мл 2% қорғасын ацетаты ерітіндісін қосу немесе
қорғасын нитраты ерітіндісін және NaOH ерітіндісін қолдануға болады.
Ерітінді түсінің өзгеруін және тұнба түзілуін бақылау. Реакция теңдеуін
жазу.
Ерітіндінің екінші бөлігіне 0,5мл 2% натрий нитропруссиді ерітіндісін қосу.
Ертіндінің түсі-қызыл-жасыл, бірте-бірте қоңыр түске ауысады.
Реакция теңдеуі: Na2[Fe(CN)5NO] + Na2I → Na4[Fe(CN)5(NO)I].
Үшінші пробиркаға 10% сүйытылған түз қышқылын қосады, нәтижесінде
күкіртсутек бөлінеді.
5-тәжірибе. Галогендерді анықтау.
Сілті ерітіндісін бірнеше тамшы азот қышқылы көмегімен қышқылдайды
(лакмус арқылы реакцияның ортасын анықтау). Қышқылданған ерітіндіге бірнеше
тамшы 1% күміс нитраты AgNO3 қосу. Нәтижесінде ақ түсті тұнба пайда болады.
Тәжірибе орындалғаннан кейін қорытынды жасау және реакция тендеуін жазу.
6-тәжірибе.Бейльштейн реакциясы арқылы галогенді анықтау.
Жіңішке мыс сымын 3-4см көк-жасыл түске боялса, сол түс жойылғанша
қыздыру. Қызған сымның ұшін хлороформға батырып, жалынның түссіз жеріне
қайта ұстайды. Сонда жанып, жалын алғашыңда ашық түске, содан кейін мыс
тұзы буының әсерінен көк жасыл түске боялады.
1.7 Тест тапсырмалары
1. test Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясын ашқан:
a. Менделеев
b. Бертло
c. Марковников
d. Лебедев
e. Бутлеров
2. test Бейорганикалық заттардан алынған бірінші органикалық зат?
a. Мочевина
b. Глицерин
c. Сахароза
d. Бензол
e. Глюкоза
3. test Гомологтар болатын заттар.
a. Пропанол-1 және пропанол-2
b. Бутан қышқылы және бутаналь
c. Бензол және фенол
d. Пропандиол және этандиол
e. Глицерин және фенол
4. test Көмірсутектерде көміртек тізбегін нөмірлеу:
a. Тармақ жақын орналасқан шеттен басталады
b. Шетінен басталады
c. Оң жағынан
d. Сол жағынан
e. Ортадан
5. test 2-метил-3-хлорпентан мен 2-метил-3-хлоргексан бір-біріне...
a. Изобаралар
b. Хлортуындылар
c. Гомологтар
d. Изомерлер
e. Қалыпты құрылысты көмірсутектер
6. test Органикалық құрылыс теориясының шығуына себепкер болмаған жағдай:
a. Көміртектің 4 валенттілігінің анықталуы
b. Көміртек атомдарының өзара тізбектеле қосылатыны белгілі болуы
c. Органикалық құбылыстың ашылуы
d. Гомологтар түзу қасиеттеінің болуы
e. Органикалық заттардың жанғыштығы
7. test Органикалық заттардың құрамына міндетті түрде кіретін элемент:
a. Оттек
b. Сутек
c. Көміртек
d. Кремний
e. Азот
8. test Құрылыс теориясының маңызын көрсетпейтін жауап?
a. Белгісіз заттардың қасиеттерін болжауға және алуға мүмкіндік береді
b. Аиом-молекулалық ілімді негіздеді
c. Жекелеген фактілер мен жағдайларды бір жүйеге келтіреді
d. Зат қасиеттерінің құралысына тәуелділігін түсіндірді
e. Органикалық химияның әрі қарай дамуына түрткі болды
9. test Көмірсутектерді халықаралық номеклатура бойынша атағанда алдымен
молекуладағы көміртек қаңқасының:
a. Циклді тізбекті анықтап алады
b. Ең ұзын тізбегін анықтап алады
c. Ең қысқы тізбегін анықтап алады
d. Тармақты тізбегін анықтап алады
e. Ациклді тізбегін анықтап алады
10. test Изомерияның түрлеріне жатпайтыны:
a. Айналық
b. Кеңістік
c. Көміртек тізбегі
d. Жазықтық
e. Функционалдық топтардың орналасуы
11. test Құрылысы да, қасиеттері де ұқсас, бір-біріне бір немесе бірнеше
–СН2- тобынан айырмашылығы бар заттар:
a. Изомерлер
b. Изотоптар
c. Гомологтар
d. Бертоллидтер
e. Дальтонидтер
12. test Бейорганикалық заттардан ең алғаш рет органикалық заттарды
алған:
a. Кекуле
b. Бертло
c. Зинин
d. Велер
e. Бутлеров
13. test Француз ғалымы Бертло синтездеген органикалық зат:
a. Май
b. Көмірсулар
c. Мочевина
d. Сірке қышқылы
e. Қымыздық қышқыл
14. test Органикалық химия терминін бірінші енгізген:
a. Лавуазье
b. Берцилиус
c. Бутлеров
d. Менделеев
e. Ломоносов
15. test Изомерлердің айырмашылықтары:
a. Физикалық қасиетінде
b. Химиялық қасиетінде
c. Химиялық құрылысында
d. Химиялық белсенділігінде
e. Көміртек атомының санында
16. test Алкандардағы орын басу реакциясының механизмі?
a. Молекулалық
b. Донорлы-акцепторлы
c. Радикалдық
d. Иондық
e. Атомдық
17. test Витализм теориясы жақтаушылардың түсінігі органикалық заттар:
a. Тек тіршілік күші әсерінен
b. Тек өсімдіктерден алынады
c. Тек жануарлардан
d. Тек бейорганикалық заттардан
e. Тек органикалық заттардың бір-біріне айналуынан
18. test Тізбекті реакциясының механизмін ашқан ғалым:
a. Лавуазье
b. Берцилиус
c. Бутлеров
d. Семенов
e. Лебедев
19. test Дара электроны бар бөлшек қатысатын реакцияларды:
a. радикалды.
b. нуклеофильді
c. электрофильді
d. барлық реакциялар
e. радикальды және электрофильді реакциялар
20.test Электрон дефицитті бөлшегі қатыса жүретін реакциялар:
a. радикалды
b. нуклеофильді
c. электрофильді
d. барлық реакциялар
e. радикалды және электрофильді реакциялар
21.test Электрон тығыздығы арта жүретін реакциялар ... деп аталады.
a. радикальными.
b. нуклеофильді.
c. электрофильді.
d. барлық реакция типтері
e. радикалды және электрофильді реакциялар
22. test Органикалық химиядағы кеңістіктік немесе стереоизомерияның бір
түрі:
a. оптикалық изомерия.
b. еселік байланыс бойынша изомерия
c. орынбасар орны бойынша изомерия
d. функцианальды топ орны бойынша изомерия
e. цис- и транс- изомер
23. test Ассиметриялық көміртегінде ... бар.
a. төрт әр түрлі орынбасары
b. бір орынбасар
c. екі орынбасар
d. үш орынбасар
e. орынбасар жоқ
24. test Оптикалық изомердің активтілігінің себебі:
a. еселік байланыстың болуы
b. радикалдар болуы
c. жартылай ацетальды немесе гликозидті гидроксил тобы
d. хиральды молекулада екі кеңістіктік форманың түзілуін көрсететін
ассиметриялық атомның болуы
e. қос байланыста гидроксил тобының болуы
25. test Пропан молекуласында көміртегі атомы қандай валенттілік жағдайда
болады?
a. sp
b. sp2
c. sp3
d. spd
e. spd2
2-тарау Қаныққан көмірсутектер (алкандар, парафиндер)
Қанаққан көмірсутектер деп молекулаларындағы әрбір көміртек атомдары
өзімен көршілес көміртек атомымен байланысуға бір ғана валенттілігін
жұмсап, қалған бос валенттіліктерді (көміртектермен байланысуға
жұмсалмаған) сутекпен қаныққан көміртек пен сутектің қосылыстарын айтады.
Барлық қаныққан көмірсутектердің атомдары sp3-күйінде болады. Көміртек (С)
атомының байлынысы бірдей, σ (сигма) байланысы. Алкандардың жалпы формуласы
СnН2n+2. Бұл қатардың ең негізгі өкілі – метан СН4 .
Бұл қатардың бастапқы негізі — метан.Метан СН4 – түссіз, иіссіз газ,
ауадан екі еседей
жеңіл газ. Ол табиғатта өсімдіктер және жануарлар ағзалары қалдықтарының
ауа жеткіліксіз жерде ыдырауы нәтижесінде түзіледі .
Метан молекуласындағы сутегі атомының көміртегі атомымен химиялық
байланысы ковалентті сипатта болады.
2.1 Қаннықан көмірсутектердің изомериясы мен номенклатура.
Көмірсутектерінің n=1, 2 және 3 болса, олар бір ғана изомер түрінде
бола алады:
Гомологтық қатардың төртінші мүшесінен бастап, біз структуралық
изомерия құрылысымен кездесеміз. n = 4 (бутан) көмірсутек екі түрде, n = 5
көмірсутек үш түрде, n = 6 көмірсутек бес изомер түрінде болады. Бутандар
изомериясын А.М.Бутлеров зерттеген болатын. Изомерлік пентандарды оның
шәкірті М.Д.Львов алған. Барлық изомерлік гептандардың синтезі 1929 жылда;
изомерлік октандар синтезі 1933 жылда аяқталған. Қазіргі кезде барлық
нонандар сипатталған. Жоғарғы гомологтар үшін бірнеше изомерлерден белгілі.
Структуралық изомерлердің мұндай мөлшерінің көп және әр түрлілігі
олардың аттары — номенклатурасының айқын болуын талап етеді.
Органикалық химияда эмпиризмдік (тривиальды) және рационалды
номенклатуралар қолданылады.
Тривиальды номенклатура дегеніміз — органикалық қосылыстардың
кездейсоқ аттары алғаш рет осы қосылыстың кейбір табиғи көзі бар қасиетін
көрсетеді. Қазіргі кезде тривиальді номенклатура тек тәжірибеде жиі
пайдаланылатын заттарды атау үшін қолданылады. Мысалы, ацетон, сірке
қышқылы және т. Б.
Рационалдық номенклатура дегеніміз осы қосылыстың құрылысын ескереді.
Оның принциптері уақыт өткен сайын өзгеріп отырды. Мысалы, органикалық
химияда ұзақ уақыт бойы номенклатура қолданылып келді, негізгі принципі
болған барлық изомерлер мен гомологтар сол қатардың бастапқы мүшесінің
туындылары деп көрсетілетін, айталық, қаныққан көмірсутектер — метанның
туындысы. Осы кезде бұл номенклатура рационалдыдеп аталуы, егер ол
қосылыс туралы айрықша нақтылы түсінік бере алатын болса ғана қолданылады.
Қазіргі кездегі систематикалық номенклатураның негізгі принциптері
1892 жылы Женева қаласында болған химиктер съезінде қабылданған. Сондықтан
оны кейде Женева номенклатурасы деп те атайды. Химиктердің содан кейінгі
болған съездерінде бұл номенклатураға өзгерістермен толықтырулар
енгізілген. Соңғы өзгерістер мен толықтырулар химиктердің 1957 және 1965
жылдарында Парижде болған съездерінде қабылданды (номенклатура ЮПАК).
Алдыңғы нормаль тізбекті (тармақталмаған әрбір көміртек көміртектің екіден
артық емес көміртекпен байланысқан) қаныққан төрт көмірсутектердің
эмпиризмдік аттары мынадай: метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10.
Одан арғы көмірсутектердің аттары грекше және латынша (нонан) сан есімдерге
ан деген жалғаумен алынады: пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан
С8H18, нонан С9Н22, декан С12Н22, ундекан С11Н24, додекан С12Н26 және т. Б
[5].
Тармақталған тізбекті изомерлерге ат беру үшін бір валентті ең жай
органикалық радикалдардың атауларын, яғни қаныққан көмірсутектерінен сутек
атомдарын бөлгенде қалатын қалдықтардың атауларын білу қажет. Бір валентті
радикалдарды қаныққан көмірсутектерінің ан жалғауын ил жалғауына ауыстыруды
айтады: алкандар — алкилдер, метан — метил (СН3—) этан — этил (СН3—СН2—),
пропан — пропил (СН3—СН2— СН2—), бутан —бутил (СН3—СН2—СН2—СН2—) пентаи—
пентил (амил) және т.б.
Басқа жай қалдықтар үшін төмендегі аттар қолданылады:
Сөйтіп, пропаннан екі радикал (пропил және изопропил), бутаннан — терт
радикал шығаруға болады.
Тармақталған структуралы радикалдарды нормаль структуралы сутек
атомының орнын басқан радикалдар деп атауға болады.
Егер радикалдағы бос валенттілік басқа көміртек атомдарымен бір ғана
тікелей байланысы бар көміртектің атомына тиісті болса, онда мұндай радикал
біріншілік деп аталады. Осындай екі байланысы бар радикалды екіншілік, үш
байланысы бар радикалды — үшіншілік деп атайды.
Біріншілік, екіншілік, үшіншілік және төртіншілік деген түсініктер
органикалық химияда көбінесе көміртек атомдарына тиісті. Мысалы, 2-
метилпентанда үш біріншілік, екі екіншілік және бір үшіншілік көміртек
атомдары бар.
Тармақталған тізбекті изомерлердің аттары төмендегідей етіп құрылады.
Негізі ретінде қаралып отырған қосылысқа сай келетін ең ұзын тізбектегі
көміртектің аты алынады. Одан әрі осы тізбектің бәрі радикал-орынбасар
жақын тұрған жағынан бастап нөмірленеді. Заттың атында цифрмен радикал-
орынбасардың тұрған орнын көрсетеді, сөйтіп сол орынбасарға ат береді, ал
содан кейін ең ұзын тізбекке сәйкес келетін көмірсутекке ат береді. Төменде
систематикалық рационалды және эмпиризмдік номенклатуралар бойынша берілген
бірнеше көмірсутектердің аттары келтіріледі.
Бұл көмірсутекті былай деп атауға болады: 2-метил-4-изопропилгептан
немесе 2-метил-4 (1-метилэтил)-гептан (систематикалық номенклатура бойынша)
немесе пропил-изопропил-изобутил-метан [6].
2.2 Алыну әдістері
Қаныққан көмірсутектерді кем және артық көміртек атом сандары бар
қосылыстардан алуға болады.
1. Көміртек атом саны артық емес (11-ге дейін қоса) қаныққан
көмірсутектерді табиғи газдардан фракциялы айдау арқылы немесе мүнайдың
бензиндік фракциясынан бөліп алуға болады, немесе көмірді сутектендіргенде
алынатын көмірсутектері қоспасынан, сонымен қатар көміртек тотығынан және
көміртек қос тотығынан да алуға болады.
2. Пентаннан бастап қаныққан көмірсутектер көбінесе лабораториялық жағдайда
этилендік немесе одан да қанықпаған, көміртек атом саны тізбек құрылысы
бірдей көмірсутектерді сутектендіру арқылы алады.
Көміртек тізбегінің белгілі құрылысты қанықпаған көмірсутектерін алу
қаныққан көмірсутектен гөрі жеңілірек.
Катализаторлар ретінде қалыпты қысым мен температурада коллойдтық
немесе ұсақ диоперстік металдар — Pd, Pt, Niқолданылады.
3. Қаныққан көмірсутектер галоген туындыларды каталитикалық активтенген
сутекпен, бөліну сәтіндегі сутекпен тотықсыздандыру арқылы немесе
тотықсыздандырғыштардың, мысалы, иодты сутектің көмегімен алады.
Галоген туындыларынан магнийорганикалық қосылыстар алып, содан кейін
оларды сумен әрекеттестіру арқылы алуға болады.
4. Көміртек атомдар саны аз қаныққан көмірсутектер алудың маңызды
синтетикалық реакциясы натрийді галоген туындыларымен әрекеттестіру
(Вюрцтің реакциясы) болып саналады.
Металл натрийді галоген туындылармен әрекеттестіргенде натрийалкилдер
оңай түзіледі, олар одан әрі галогеналкилдермен әрекеттеседі (П.П.Шорыгин):
5. Қаныққан көмірсутектерін алу әдістеріне карбон қышқылдары тұздарының
ыдырауы да жатады:
а) электролиз арқылы анодта аниондар бос радикалдар түзе отырып,
ыдырағанда, олар өзара бірігіп, күрделірек қаныққан көмірсутектер
молекулаларына бірігеді (Кольбе реакциясы):
ә) карбон қышқылдарының тұздарын күйдіргіш сілтілер қосып қыздырумен
(әдетте натрондық ізбес пен қышқылдардың натрий тұздары пайдаланылады); осы
кезде карбоксилсіздену жүреді де (СО2 бөлінеді) жұмсалған қышқылға
қарағанда көміртектік атом саны аз қаныққан көмірсутектер түзіледі. Натрий
ацетаты метан береді [7].
2.3 Химиялық қасиеттері
Қаныққан көмірсутектердің химиялық өзгерістері көміртектері
атомдарының тізбегін үзу, немесе сутек атомдарын үзіп алып, олар баоқа
атомдардың немесе топтардың орнын басуы арқылы жүргізіледі. Сондықтан
қаныққан көмірсутектер үшін бөлшектеу және орын басу реакциялары тән.
Орын басу реакциясы иондық немесе радикалдық механизммен де жүре
алады. Бұл реакциялар шартты түрде S әрпімен белгіленеді (орын басу латынша
—substitution). Hyклеофильдік орын басу реакциясы шартты түрде Sn,
электрофильдік — Se, радикалдық орын басу реакциялары Sr деп белгіленеді.
Бұл реакцияларды схемалық түрде былай жазуға болады (нүктелер —
электрондардың символдық бейнеленуі):
Мұндай реакциялардың мысалдары төменде қаралады.
Галогендеу. Сутек атомдарының орнын галогендердің басуы қаныққан
көмірсутектерге тән реакциялардың бірі болып есептеледі. Қаныққан
көмірсутектер галогендердің бәрі мен реакцияға түседі. Жеке фтормен реакция
қопарылыс беріп жүреді. Хлормен реакцияласқанда да қопарылыс болуы мүмкін.
Иод болған жағдайда реакция тепе-теңдікпен шектеледі, өйткені иодты сутек
түзілген иодты алкилдерді тотықсыздандырады. Бұлардың ішінде — фторлау мен
хлорлаудың практикалық маңызы үлкен [8].
Көмірсутектердің фтормен тікелей әрекеттесуінен көміртек пен фторлы
сутек алынады. Бұдан да қолайлырақ жағдайларда тетрафторметан алынуы
мүмкін. Сейтіп жеке фтор көмірсутек тізбегінің крекингленуін тудырады.
Қаныққан көмірсутектер мен хлор сәуленің қыздырудың әсерінен немесе
катализаторлардың қатысуында реакцияласады және де сутек атомдарының орнын
біртіндеп хлор басады:
Хлорлау реакциясы үшін көптеген заттар катализатор болады: күкірт,
иод, мыстың, сурьманың, қалайының, алюминийдін, тағы басқа металдардың
хлоридтері.
Метанның хлорлау реакциясы үшін Н.Н.Семенов мынадай реакция жүргізуді
ұсынған.
Катализаторлардың қатысуымен хлорлау процесі, мысалы кейбір
металдардың тізбекті иондық механизмі бойынша жүреді:
2. Сульфохлорлау және сульфототықтыру. Парафиндер концентрациялы күкірт
қышқылымен қиын реакцияласады. Қалыпты температурада күкірт қышқылы оларға
әсер етпейді. Қыздырғанда тотықтырғыш ретінде әсер етеді. Дегенмен
түтіндейтін күкірт қышқылы жоғарғы парафиндермен реакцияласып
сульфоқышқылдар береді:
Сульфохлорлау және сульфототықтандыру реакциялары, бұлар мынадай жалпы
теңдеу бойынша жүреді.
Бұл реакциялар сәуленің әсерімен немесе катализаторлардың қатысуымен
бос радикалдар түзілетін жағдайларда ғана жүреді.
Сульфохлорлауды катализаторлары ретінде (сәуле болмағанда) ооганикалық
асқын тотықтар қолданылады.
Сульфохлорлау реакциясының тізбекті радикалдық механизмі бар екені
сөзсіз. Тізбекті алып жүрушілері ретінде қаныққан көміртектің басқа
реакцияларындағы сияқты, көмірсутектердің бос радикалдары болады.
Фотохимиялық сульфохлорлаудың төмендегідей схемасы дәлірек келеді.
Алкандарды сульфохлорлау ең бірнші рет1939—1940 жылдарда сабын орнына
қолданылатын заттар алу үшін пайдаланылған.
Сульфототықтыру сульфохлорлаудан гөрі тиімдірек, өйткені хлор
шығындалмайды, бірақта бұл реакция әлі жеткілікті зерттелген жоқ.
3. Нитрлеу. Көмірсутектердегі сутек атомдарының орнын нитротоп баса алады.
Бұл реакция нитрлеу реакциясы деп аталады және мынадай схема бойынша
жүреді.
Парафиндерді концентрациялы азотқышқылы немесе азот қышқылы мен күкірт
қышқылының қоспасы тотықтырады. Бұлар сұйытылған азот қышқылмен ғана
қыздыру кезінде нитрленеді (М.И.Коновалов, 1888 ж.) [9].
Парафиндердің нитрлеу реакциясы — радикалдық процесс. Нитрлеу
реакциясының бастапқы сатысы ретінде бос радикалдың пайда болуын тудыратын
азоттың қос тотығының көмірсутекпен әрекеттесуі болады. Бұлар азоттың қос
тотығымен реакцияласып нитроқосылыстар немесе азотты қышқылдың эфирлерін
береді:
4. Тотықтыру. Ауадағы оттек және кәдімгі тотықтырғыштар (КмnО4, К2Сr04,
К2Сr207 және басқалар) парафиндерді тек жоғары температурада тотықтырады,
көміртек тізбегін үзіп көбінесе қышқылдар түзіледі. Бұлармен бірге біраз
мөлшерде тотығудың ақырғы өнімі — СО2 көміртектің қос тотығы алынады.
Қаныққан көмірсутектерді тотыктыру процесінде аралық өнімдер ретінде
органикалық гидроасқын тотықтар алынады. Көмірсутектерге жоғары
температураның әсер етуінің нәтижесінде молекулалық оттекті қосып алатын
бос радикалдар түзіледі; бұдан пайда болған асқын тотықтың радикалы
көмірсутектің басқа молекуласынан сутек атомын үзіп алады да жаңа радикал
мен гидроасқын тотығының молекуласын береді.
Көмірсутектердің жоғары температур -лардағы крекинг. Барлық
қаныққан көмірсутектер 1000° С-ден жоғары температурада көміртек және
сутекке ыдырайды. Бұл процесс сутек пен газ күйіндегі күйені алудың арзан
әдісі ретінде пайдаланылады. Белгілі жағдайларда ыдыраудың аралық
өнімдерін, солардың ішінде ацетиленді, бөліп жіберуге болады.
Крекинглеудегі басты процестер көмірсутектің сутексізденуі және
көміртек тізбегінің үзілуі болады. Изомеризациялану және циклизациялану бір
мезетте жүреді. Осы процестердің бәрінде бос алифатикалық радикалдар аралық
өнімдер болып саналады [10].
2.4 Есептер мен жаттығулар
Изомериясы мен номенклатурасы,құрылысы.
1. Қаныққан көмірсутектер, жалпы формуласы, электрондық және кеңістіктегі
құрылымы?
2. Молекуладағы ковалентті байланыс, көміртек атомының электрон бұлттарының
sp3-гибридтелуі. Метан мысалында қаныққан көмірсутектердің химиялық
қасиеттері?
3. Қаныққан көмірсутектер мысалында орынбасу реакциясының механизмі.
Қаныққан көмірсутектер және олардың галоген туындыларының практикалық
маңызы?
4. Метан құрамында көміртегі мен сутектің массалық үлестері?
5. Метан молекуласының тетраэдрлік құрылысын қалай түсіндіріледі?
6. Қаныққан көмірсутектердің физикалық қасиеттері қандай?
7. Молекуласында: а) көміртегінің 12 атомы; ә)көмірсутегінің 30 атомы сутек
бар алканның формулалары және молекулалық массалары қандай?
8. Н-гексанның барлық изомерлерінің құрылымдық формулаларын құрастырыңдар.
9. 3-этилгептанның; 2,4-диметилгексанның; 2-метил-3-этилгептанның; 3-метил-
5-этилгептанның құрылымдық формуласын құрастырыңдар.
10. Гомологтық қатардың түсініктемесін бер. Алкандардың гомологтық қатардың
жалпыформуласы қандай?
11. Қанда қосылыстар изомерлер деп аталады? н – октанның барлық
изомерлердің структурлы формулаларын келтір. Әрбір изомердегі біріншілік,
екіншілік, үшіншілік және төртіншілік көміртегі атомдар санын көрсет.
12. Қаныққан көмірсутектерін жүйелік (IUPAC) номенклатура бойынша аталу
принциптерін құрастыр. Осы номенклатура бойынша С6Н14 құрамының барлық
изомерлі көмірсутектерін атаңдар.
13. С7Н16 көмірсутегінде үшіншілік көміртегі атомы бар изомерлерінің
құрылымдық формулаларын келтір. Рационалды және жүйелік (IUPAC)
номенклатура бойынша ата.
14. Келесі көмірсутектерінің құрылысына сәйкес келетін біріншілік
радикалдар санын көрсет:
15. 1)СН3 – СН (СН3) – СН (СН3) – СН2 – СН2 – СН3
2)СН3 – С(СН3)2 – СН2 – СН 3
16. Келесі көмірсутектерді жүйелік номенклатура бойынша атауларын бер:
17. 1)СН3 – СН (СН3) – СН (СН3) – СН2 – СН2 – СН3
2)(СН3 – С (СН3)2 – СН2 – СН (СН3) – СН3
3) СН3 – СН2 – CH(CH(CH3)2)– CH2 – CH3
4) СН3 – СН (СН3) – СН (СН2 – СН3) – СН2 – С(СН3)2 – СН3
5) CH3- CH(CH2-CH3)- CH2- CH(CH3)- C(CH3)2 – CH3
6) CH3 – CH2 – CH(CH2 – CH3) – CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH3
7) CH3 – CH2 – CH(CH(CH3)2) – CH2 – CH(C(CH3)3) – CH2 – CH3
8) CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH(CH2 – CH(CH3)2) – CH2 – C(CH3) – CH2 – CH3
18. Келесі көмірсутектердің құрылымдық формулаларын жазып жүйелік (IUPAC)
номенклатура бойынша ата: 1) диметилэтилметан; 2) диметилпропилметан; 3)
диметилизопропилметан; 4) диизопропилметан; 5) этилпропил-втор-
бутилметан; 6) диэтил-трет-бутилметан.
19. Көмірсутектерінің құрылымдық формулаларын жазып, рационалды
номенклатура бойынша атауын бер: 1) 4-метилгептан, 2) 3-этилоктан, 3)
2,2,3-триметилбутан, 4) 2,5-диметил – 3 – этилгексан, 5) 2,2,4-триметил-3-
этилпентан, 6) 3-метил-4-изопропилгептан.
20. С9Н20 құрамының негізгі тізбегінде 6 көмірсутек атомы бар изомерлі
көмірсутектерінің құрылымдық формулаларын көрсет. Жүйелік номенклатура
бойынша (IUPAC) атауын бер.
21. Ньюмен формулаларын қолдана отырып этан молекуласының әртүрлі
комформациясын (бұрылған және тежелген түрде) көрсет.
Алкандардың химиялық қасиеттері.
22. Қалыпты жағдайда тығыздығы 2,59гл , құрамында масса бойынша 82,8%
көміртегі және 17,2% сутегі бар заттың молекулалық формуласын табыңдар.
23. Массасы 8,8г көмірсутегін жаққанда 26,4г көміртегі оксиді
түзілді,көмірсутегінің қалыпты жағдайдағы 1,96гл . оның молекулалық
формуласын есептендер.
24. 3 моль метан мен 20 л этан қоспасын толық жағу үшін ауаның қандай
көлемі (қ.ж.) керек?
25. Бром метанға хлор сияқты әсер етеді. Метанды біртіндеп бромдау
реакциясының . теңдеуін құрасиырыңдар
26. Пропанды біртіндеп хлорлаудың екі-үш реакциясының теңдеуін
құрастрыңдар.
27. Метанды сутегінен тәжірибе арқылы қалай ажыратуға болады?
28. 425оС газды фазада н-пентанды нитрлеу механизмін қарастыр (А.В.Топчиев,
А.Н.Титов) қандай шығым өнімдер түзіледі?
29. С16Н34 + SO2 + Cl2 →
реакциясын жүргізгенде қандай өнімдер алынады?
30. Сызбанұсқа бойынша реакция теңдеулерін жаз
hν
Метан + Cl2 →
110oC
Метан + HNO3 ( сұйыт.). →
1500oC
Метан →
пиролиз
Метан →
Реакция өнімдері қайда қолданылады?
31. Сызбанұсқа бойынша өзгерісті орындаңда:
2Na N2O4 ( 425oC)
2СН3 – СН (CH3) – СН2 – Cl → A → В
B өнімінің алыну механизмін қарастыр.
32. Екі тәжірибеде 10л метанды және 8л этанды жандырды. Қанша оттегі
қолданылды және әрбір тәжірибеде қанша көміртегі (IV) оксиді түзілді?
33. Ауаның қанша көлемі құрамында (20% оттегі бар) а) 100г метанды б) 30г
этанды жандыру керек? Әрбір тәжірибеде қанша көміртегі (IV) оксиді
түзіледі.
34. 4,64 мг көмірсутекті жандырғанда 14,076 мг СО2 және 7,122 мг Н2О
түзілді. Көмірсутектің проценттік құрамын анықта.
35. 1,85 затты жандырғанда 4,363 мг СО2 және 2,25 мг Н2О алынды. Егер
заттың тығыздығы ауа бойынша 2,55-ке тең болса, заттың проценттік құрамын
және эмпирикалық формуласын анықта.
36. 2,3 мг затты жандырғанда 4,43 мг СО2 және 2,691 мг Н2О алынды. Егер
заттың тығыздығы сутек бойынша 23-ке тең болғанда заттың проценттік
құрамын және эмпирикалық формуласын анықта.
37. 15,38 мг затты жандырғанда 18,78 мг Н2О және 36,51 мг СО2 алынды.
Зерттелінетін заттың молекулалық массасы 74-ке тең. Заттың молекулалық
формуласын анықта.
Алкандардың алыну жолдары.
38. 142 г иодметан мен 50 г натрий әрекеттескенде түзілген этанның
(қ.ж.)көлемін?
39. Берілген зеттарды сутекпен иодсутекпен қыздырғанда түзілген
қосылыстарды атаңыз:1)Метилиодид; 2)изобутилиодид; 3)трет-бутил спирті;
этилиодид;
40. Хлолы изопентанды KOH- тың спирттегі ерітіндісімен әрекеттестіріп және
түзілген затты біртіндеп, әуелі HBr-мeн, одан соң металл натриймен
реакйияласқанда қандай қосылыс түзіледі?
41. Метанды синтетикалық жолмен алу әдісі?
42. Сутегімен салыстырғанда тығыздығы 21 болатын және құрамында 85,7 %
көміртегі бар көмірсуутектің формуласын анықтаңдар.
43. Егер метанның шығымын теориялық мүмкін болатын мөлшері 98%-I деп
есептесек, онда 10 моль метанды алу үшін неше литр сутегі мен көмірді
синтезді жолмен жұмсау керек?
44. Келесі заттарды иодсутекпен қыздырғанда қандай қосылыстар алынады:
45. этилиодид; 2) трет-бутилиодид; 3) изопропилиодид; 4) н-пропил спирті;
5) изопропил спирті;
46. Келесі көмірсутектердің Вюрц - Шорыгин әдісі бойынша реакция
теңдеулерін жаз: 1) н-гексан; 2) 2-метилбутан; 3) 2,3-диметилбутан; 4) н-
бутан; 5) триметил этилбутан. Бутанның түзілу реакция механизмін
түсіндір.
47. 1) н-гександы, 2) 2,3-диметилбутанды, 3)2,2,5,5 – тетраметилгександы
сәйкес келетін алкилгалогенидтерден Вюрц реакциясы бойынша қалай алуға
болады?
48. Келесі тұздарды натронды ізбеспен қыздырғанда қандай заттар түзіледі:
49. СН3 – СН2 – СООNa
50. (CH3)2 CH – CH2 – COONa
51. 3)CH3 – COONa ?
52. Келесі қышқылдар натрий тұздары сулы ерітіндісінің электролизі арқылы
алынған көмірсутектердің атауын бер:
53. 1) СН3 – СН2 – СООН 2) (СН3)2CH - COOH
54. 3) СН3 – СН2 – CH(СН3) – СООН 4) CH3 – C(CH3)2 - COOH
55. 15 л этанды (қ.ж.) алу үшін қанша натрий пропионаты керек?
56. 30 г құрғақ СН3СООNa – нан қанша миллилитр метанды (қ.ж.) алуға болады?
2.5 Зертханалық жұмыс тақырыбы: Қаныққан көмірсутектер
Жұмыстың мақсаты: Қаныққан көмірсутектерді алынуымен және олардың химиялық
қасиеттерімен танысу.
Жұмыстың міндеті: Қаныққан көмірсутектің өндірістегі маңызын ашып көрсету.
Құрал – жабдықтар мен реактивтер: натрий ацетаты, натронды ізбес, пробирка,
газ өткізгіш түтікше, бром суы, калий перманганаты ертіндісі, тигельдің
фарфор жақпақшасы, натрий гидроксиді ертіндісі, натрий карбонаты, күкірт
қышқылы, азот қышқылы, 5%-ті тетрахлорметан, 25%-ті аммиак ертіндісі,
лакмус қағазы, спиртшам, бром.
Сұрақнама:
1.Алкандардың зертханалық алыну жолдары.
2.Алкандардың химиялық қасиеттері.
Тапсырмалар:
1. Гексанның галогендеу реакция ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Қазіргі кезде заман ағымына сай ақпараттануы жоғары оқу орындарында
жаңа инновациялық технологияның енгізілуіне мүмкіндік береді.
Білім берудегі инновациялық технологияның негізгі бағыты ретінде жаңа
ақпараттық технологияның жетілдірілуі және қолданылуы жатады. Жаңа
ақпараттық тезнологияның жетілдірілуі оқыту-бақылау бағдарламаларына деген
қызығушылықтарына тудырып, оның оқу процесіне кеңінен қолдануына мүмкіндік
туғызады.
Органикалық химия — химияның үлкен және жеке бөлігі. Ол көміртегі
қосылыстарының химиясын: олардың құрылысын, қасиеттерін, алу жолдарын, іс
жүзінде қолдануын қарастырады. Бейорганикалық және органикалық химия
арасына нақты шекара қоюға болмайды.
XIX ғасырдың басында органикалық химия жеке ғылым болып бөлініп шықты.
Бұған ашылған жаңалықтар және органикалық заттар мен (әсіресе өсімдіктер
мен тірі организмнен алынған) жүргізілген зерттеулер әсер етті. XIX
ғасырдың бірінші жартысында алғаш рет органикалық заттар синтетикалық
жолмен алынды.
Органикалық химия адам өмірі мен оның тұрмыстық іс әрекетінде үлкен роль
атқарады. Органикалық заттарды немесе органикалық шикі заттарды өңдейтін
өндірістің маңызды салалары: каучук, резина, смола, (шайыр), пластмасса,
талшық өнеркәсібі, мұнай химия өндірісі, тамақ, фармацевтика, бояу
өндірісі. Біздің ғасырда— синтетикалық жоғарғы молекулалы қосылыстардың —
полимерлер өндірісінің маңызы өте жоғары.
Елбасы жолдауы бойынша, біз инновациялық оқу тәжірибемізге енгізіп,
ойлау қабілеті дамыған, өз бетінше шешім қабылдай білетін білімді ұрпақты
даярлаумыз керек.
Инновациялық оқыту дегеніміз- оқушылардың мүмкіндігі мен шамасына
қарай мәселенің байыбына барып, үлгі көрсетер өнегелеріне еліктеп,
тағлымдық жолдарын қабылдау, оған сын көзбен қарай отырып, шығармашылық
олауға үйрету.
Адамзат қоғамында болып жатқан елеулі өзгерістер жаңа ақпараттық
технологияның қолдануымен байланысты кәсіби мамандарды дайындау барысында
жаңаша талаптар қояды.
Жоғары оқу орнындағы оқытушылар студенттердің білім негіздерін меңгеру
әдістері мен тәсілдерін үйретуді, ұйымдастыруды басты мақсат ретінде
қарастырады. Ал компьютер білімді меңгеруді жеңілдететін тиімді құралға
айналып отыр. Химия және биология ғылымдары мамандарын дайындауда
экспериментальды бөлімімен қатар компьютердің қолдану маңызы зор.
Ақпараттық технологияның бағдарламалық – педагогикалық әдісі мен
байланысы қазіргі кезеңдегі бақылау жүйесінің қалыптасуына көмектеседі.
Химиядан білім беру стандарттарының болуы, көптеген бағдарламалар мен
оқулықтардың басып шығарылуы химия курсы бойынша оқытуды толығынан жақсарта
алмайды. Соған орай қазіргі кезеңдегі ақпараттану заманында білім беруді
жүйелеу және таңдау принциптерін анықтау мәселесі туады. Химиялық
ақпараттануының үдемелі дамуы және химиялық білім берудегі сағат санының
азаюы химиялық пәндердің тіршілікпен байланысын аса күшейту арқылы,
инновациялық технология жетістіктерін қолдану арқылы оқу үрдісіне қатысты
білім алушылардың активтілігін және өз алдына дайындалу мүмкіндігін
арттыруы арқылы осы қарама- қайшылықтарды жоюға мүмкіндік береді.
Осыған, дипломдық жұмыстың мақсаты:
Курстың толық түрдегі теориялық негізі, тест тапсырмалары, есептер мен
жаттығулары, зертханалық жұмыстары құрастырылып, жинақталуы.
Жаңа ақпараттық технологиялардың жетілдірілуі оқыту-бақылау
бағдарламаларына деген қызығушылықты тудырып, оның оқу процесінде кеңінен
қолдануына мүмкіндік туғызады. Осыған орай, аталған курстың толық түрдегі
негізінде эдектронды оқулықты құрастыру.
Жаңа технологияны меңгерудің қажетті шарттарының бірі-мұғалімнің
кәсіптік білімін жетілдіру болып табылады. Сондықтан, тәжірибелік алаң
негізінде аталған дипломдық жұмыстың орындалуы кезеңдерін мектеп оқушылары
қатысында жүргізу.
Жұмыстың өзектілігі: Химиялық ақпараттанудың үдемелі дамуы -химиялық
пәндердін тіршілікпен байланысын күшейту және инновациялық технологияның
жетістіктерін қолдану белсенділігін арттыру болып табылады.
Электронды оқулық – дарынды балаларға арналған мектеп-интернат
оқушылардың сабақтарында қолданылып, оқыту іс - әрекетінің жүйелілігін іске
асырып, оның орындалу толықтығымен қамтамасыз етіліп, оқу үрдісін бақылау
барысында құндылығын байқатты.
Органикалық химия курсы бойынша қазақ бөлімінде оқитын студенттердің
мемлекеттік тілде оқулықтардың жетіспеушілік мәселесін шешуге мүмкіндік
туғызады.
Осы әдістемелік нұсқау болашақта химия курсы бойынша білім алатын басқа
да мамандықтар түрлерінде қолдануға ұсынылады.
1-тарау Органикалық химия пәні
Барлық заттар үлкен екі топқа бөлінеді:органикалық және
бейорганикалық. Қазіргі кезде органикалық заттардың 18 миллионнан астам
түрлері белгілі. Олардың кейбіреулері табиғатта кездеседі, бірақ көбінесе
жасанды-синтездік жолмен алынады. Органикалық заттар атауы, олардың тек
қана тірі организидерде болатындығын – деген ой ерте кезден қалыптасқан.
Бірақ уақыт өткен сайын, органикалық зат ұғымы өзгеріп, оның тірі
организмге тікелей қатысы жоқ болуы мүмкін деген тұжырым жасалды.
Органикалық заттар табиғатта көп жерде кездеседі. Олар көбінесе
өсімдіктерде, жануарлар организмдерінің негізгі құрам бөліктері болып
саналады .
Органикалық қосылыстар құрамында көбінесе тек қана екі химиялық
элемент– көміртегі және сутегінен құрылған, орасан заттарды қамтитын
көмірсутектер классы. Көмірсутектерден басқа оттек, азот, күкірт және т.б.
элемент атомдары бола алады. Барлық көмірсутектердің жалпы формуласы СnНm
түрінде өрнектеуге болады.
Органикалық химия адам өмірі мен оның тұрмыстық іс әрекетінде үлкен
роль атқарады. Органикалық заттарды немесе органикалық шикі заттарды
өңдейтін өндірістің маңызды салалары: каучук, резина, смола, (шайыр),
пластмасса, талшық өнеркәсібі, мұнай химия өндірісі, тамақ, фармацевтика,
бояу өндірісі. Біздің ғасырда — синтетикалық жоғарғы молекулалы
қосылыстардың — полимерлер өндірісінің маңызы өте жоғары.
1.1 А.М.Бутлеров ашқан органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс
теориясы
1861 жылы қыркүйектің 19 Шпейерде Александр Михайлович Бутлеров
дәрігерлердің халықаралық съзінде Химиялық құрылыс теориясы туралы
баяндамасында, органикалық химияның негізгі теориясының қағидаларын жазған
.
А.М.Бутлеров жасаған органикалық химия құрылыс теориясының негізгі
қағидалары осындай:
1. Молекулада атомдар тәртіпсіз орналаспайды, олар өздерінің валенттілігіне
сәйкес өзара бірімен-бірі белгілі ретпен байланысады .
2. Заттардың қасиеттері молекула құрамына қандай элементтің атомдары және
қанша мөлшерде кіргеніне ғана байланысты емес, сол сияқты молекуладағы
атомдардың байланысу ретіне, олардың бір-біріне өзара әсер ету тәртібіне де
байланысты .
3. Молекула түзетін атомдар немесе атомдар тобы өзара біріне-бірі әсер
етеді, молекуланың реакциялық қабілеті соған тәуелді болады [1].
А.М.Бутлеров жасаған теорияларға дейін, ғалымдар атомдар арасында
химиялық байланыстың ретін түсінуге болмайды – деген тұжырымды ұсталған.
Кейбір ғалымдар болса, ондай құрылысты химиялық әдіспен танып- білу мүмкін
емес,тіпті олардың бар екенін мойындамады. Бірақ А.М.Бутлеров оның бәрін
теріске шығарды. Оның ойы бойынша, егер химиялық реакцияларды пайдалана
отырып, оның ішкі молекулалық құрамын және химиялық эксперименттің
нәтижесін танып білу екендігін болады .
А.М.Бутлеров химиялық құрылысты химиялық әдіспен анықтауға және оны тиісті
формуламен өрнектеуге болады деп есептеді.
Заттардың құрамын зерттеу негізінде валенттілік ұғымы (1853)
енгізіледі де, көміртектің төрт валентті екені дәлелденеді. Химияда әрбір
заттың өзіне тән сандық және сапалық құрамы бар екені белгілі. Алайда
құрамы бірдей (молекулалық формуласы) бірақ, қасиеттері әр түрлі заттарды
Й.Берцилиус изомерлер деп атады. Мысалы: қант тәрізді глюкозаны С6Н12О6
және сол сияқты фруктозаны алсақ, олардың формулалары бірдей бірақ фруктоза
глюкозаға қарағанда тәттірек және қасиеттерінде де айырмашылықтары бар
екені айқындалды .
Изомерлердің болуы органикалық қосылыстардың құрылыс теориясының
негізгі қағидаларынан шығады.
Құрылыс теориясы бойынша А.М.Бутлеров бутанның екі изомерінің бар
екендігін айтқан болатын (көмірсутектерде, бутаннан бастап, молекулаларда
атомдардың қосылу реті әртүрлі болуы мүмкін). 1867 жылы А.М.Бутлеров өзі
айтқан изомерді синтездеді, бұл құрылыс теориясының дұрыс екендігіне дәлел
болды. Ол екеуінің эмпирикалық формуласы C4H10болғанымен, молекула құрылысы
бойынша нормаль бутаннан өзгешелігі бар изобутан еді:
немесе қысқартылған түрде:
Сонымен, химиялық құрылыс теориясы органикалық қосылыстардың
әралуандығын түсіндіреді. Ол төрт валентті көміртегінің көміртегі
тізбектерімен сақиналарын түзетіндігіне, басқа элементтердің атомдарымен
қосылуына және изомерлерінің болуына байланысты.
Химиялық құрылыс теориясында молекуладағы атомдардың және атомдар
тобының өзара әсер етуіне көп көңіл бөлінеді. Бұл кез-келген заттың
(органикалық немесе бейорганикалық) молекуласында кездеседі. Оны келесі
қосылыстарды: NaOH, А1(ОН)3, С2Н5ОН, NO2—OH— азот қышқылы, SO2(OH)2(күкірт
қышқылы) мысал етіп алып түсіндірейік. Олардың барлығының құрамында
гидроксиль тобы ОН—(гидроксо—немесе— окситобы) бар. Дегенмен сулы
ерітіндіде заттардың қасиеттері келесі ретпен өзгереді: NaOH— күшті негіз,
А1(ОН)3— амфотерлі гидроксид, С2Н5ОН — бейтарап зат, азот және күкірт
қышқылдары Н+ ионын түзеді. ОН- тобының әртүрлі химиялық қасиет көрсетуі
онымен байланысқан атомдардың және атомдар тобының әсеріне байланысты
болады. Орталық атомның бейметалдық қасиеттерінің артуына байланысты
негіздер тәрізді диссоциациялану төмендеп, қышқылдар тәрізді диссоциациялау
артады (Na, A1, С2Н5, N2, SO2қатарында).
Өзара тікелей байланыспаған атомдарда біріне-бірі әсер етуі мүмкін.
Мысалы, хлорэтан СН3—СН2—С1 мен хлорэтилендегі СН2=СН—С1 хлордың әртүрлі
реакциялық қабілеті хлор атомына этиль (СН3—СН2—) және виниль (СН2=СН—)
тобының әртүрлі әсер етуіне байланысты. Хлорэтан молекуласындағы хлор өте
реакцияшыл, ал хлор этилен молекуласындағы хлор инертті.
Молекуладағы атомдардың өзара әсер ету заңдылығын анықтауда
А.М.Бутлеровтың шәкірті В.В.Марковниковтың еңбегі өте зор. Қазіргі қөзқарас
бойынша құрылыс теориясының негізгі қағидалары кеңістік және электрондық
құрылысты көрсететін толықтырулар қажет өтеді. Онда құрылыс теориясының
негізгі қағидаларының 2 пунктінде органикалық қосылыстардың қасиеттері
олардың молекулаларының құрамымен сондай-ақ олардың химиялық, кеңістік және
электрондық құрылысымен анықталады деп жазу керек.
А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы химияның теориялық
фундаментінің негізгі бөлігі болып саналады. Маңызы бойынша оны
Д.И.Менделеев ашқан элементтердін, периодтық системасымен салыстыруға
болады. Ол, іс жүзінде, алынған көп материалдарды реттеуге, жаңа заттардың
бар екендігі алдын ала болжауға және де оларды, алудың жолдарын көрсетуге
көмектесті. Бұл органикалық синтезді химияда бұрын соңды болып көрмеген
жетістіктермен қамтамасыз өтті. Қазіргі кезде химиялық құрылыс теориясы
органикалық химиядағы барлық зерттеулерде негізгі басшылыққа алынады [2].
1.2 Органикалық қосылыстардың гомолог қатары
Кейбір органикалық қосылыстар химиялық қасиеттері ұқсас, бірақ бір-
бірінен СН2— тобына өзгеріп отыратын заттардың тобын гомологтық қатар деп
аталады.
Салыстырмалы молекулалық өсу ретінде қарай орналастырылған гомологтар
гомологтық қатар түзеді. СН2 тобы гомолог айырымы деп аталады.
Гомологтық қатардың барлық мүшелерінің молекула құрамын бір жалпы
формуламен өрнектеуге болады. Қарастырылған қаныққан көмірсутектердің
гомологтың қатары үшін СпН2п+2 формуласы тән, мұндағы п — көміртегі
атомының саны.Ең қарапайым өнімі — метан СН4. Оның гомологтары: этан С2Н6,
пропан С3Н8, бутан С4Н10, пентан C5H12, гексан C6H14, гептан С7Н16 және т.
Б. Болып келеді. Басқа гомологтың формуласын алдыңғы көмірсутекке гомолог
айырымын қосып алуға болады.
Органикалық қосылыстардың барлық кластары үшін гомологтық қатар құруға
болады. Гомологтық қатардағы бір мүшенің қасиеттерін біле отырып сол
қатардың өкілдерінің қасиеттері туралы қорытынды жасауға болады. Бұл
органикалық химияны оқығанда гомолог түсінігінің қажет екендігін көрсетеді.
1.3 Органикалық қосылыстардың жіктелуі
Органикалық қосылыстардың барлығын көміртегі қаңқасының табиғатына
қарай ациклді және циклді деп бөлуге болады.
1.4 Реакциялардың жіктелуі
Органикалық реакцияларды жіктеудің бірнеше жолы бар.
Химиялық айналымдардың сипатына байланысты органикалық реакциялар
орынбасу, қосылу, айырылу, қайтатоптасу (изомерлену), тотығу, полимерлену
және де т.б. түрлерге бөледі [3].
Орынбасу реакциялары. Бастапқы молекуладағы атомның (не атомдар
тобының) орнын басқа атом (не атомдар тобы) басып, жаңа молекула түзіледі:
СН4 + Cl2→CH3Cl+ НCl
Қосылу реакция дегеніміз-екі немесе одан да көп заттардан бір жаңа зат
түзіледі. Көміртек қаңқасы бар бастапқы молекулаға басқа атом не атомдар
тобы қосылады:
СН2 = СН2 + Br2→СН2Br-СН2Br
Айырылу реакциясы дегеніміз- бастапқы органикалық қосылыстан құрылымы
қарапайым бірнеше зат түзіледі (бастапқы молекуладан атомдар тобы үзіледі):
СН3-СН2Br→ СН2 = СН2+HBr
Изомерлену (қайтатоптасу)реакциялары. Реакциялардың бұл түрлерінде
реакцияға түскен заттың молекулалық формуласы өзгермейді, атомдар мен атом
топтарының молекула ішіндегі байланысу реті өзгеріп, жаңа зат түзіледі.
Тотығу және тотықсыздану реакциялары. Тотығу реакциясы көміртектің
өзінен электртерістігі үлкенірек элементпен (галоген, оттек, т.б.) жаңа
байланыс түзуі арқылы жүреді. Реакция барысында көміртек атомының тотығу
дәрежесі өседі. Тотықтырғыштың әсерінен (оның формуласын жазбай-ақ [О]
арқылы белгілеуге де болады) реагент оттек қосып алады немесе сутек
бөлінеді:
CH4+[O]→CH3OH
Жану реакциясы тотығу реакциясының жиі үшырасатын түрі.Реакция толық
жүрсе, көміртек диоксиді мен су түзіледі:
2С2Н6 + 7O2→4СO2+6Н2O
Тотықсыздану реакциясы барысында көміртек атомының тотығу дәрежесі
кеміп, жаңа С—Н байланыстар түзіледі. Тотықсыздандырғыштың әсерінен ([H]
деп белгілеуге болады) реагент сутек қосып алады немесе оттектен айырылады.
Гидрлеу реакциясы тотықсыздану реакциясының жиі ұшырасатын түрі. Сутек
еселі байланысқа қосылады. Реакция өршіткі (VIII топ металдары: Ni, Pt, Pd)
қатысында өтеді:
C2H2+H2→C2H4
Полимерлену реакциялары қосылу реакцияларына жатады. Құрамында еселі
байланысы бар қарапайым заттар — мономерлер бір-бірімен қосылып, құрамы
күрделі жоғары молекулалы қосылыс — полимер түзеді:
nCH2=CH2→(-CH2-CH2-)n [4].
1.5 Есептер мен жаттығулар
1. Органикалық химия - ... .
2. Органикалық химия деген атауды ұсынған ғалым ... .
3. Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясының негізін қалаған
ғалым ...
4. Изомерия дегеніміз- ... заттар.
5. Көмірсутектер – құрамына тек қана ... элемент кіретін органикалық
қосылыстар.
6. Құрамында 14 сутегі атомы бар қаныққан көмірсутегінің изомерінің саны.
7. Химиялық өзгерістер нәтижесінде түзілетін Х заты:CH4→X→C2H6→CO2.
8. Қосылыстардың жалпы формуласы СпН2п+2.
9. Органикалық қосылыстардағы көміртек атомының арасындағы химиялық
байланысының түрі... .
10. А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидалары?
11. Химиялық байланыстыі қайсы координациялық (донорлы-акцепторлы) байланыс
деп аталады? Льюистің октетті формулаларын қолданып, келесі реакция
теңдеулерін аяқта:
1) СН3NH2+HBr → 4) BF3 + NH3→
2) C2H5O - C2H5 + HCl→ 5) (CH3)3N + O→
3) AlBr3 + Br2→
12. Келтірілген қосылыстардың ішінен қайсысы Льюис қышқылы, ал қайсысы
негізі
болып табылатынын көрсет.
13. Органикалық және бейорганикалық қосылыстардың молекулаларында
семиполярлы байланысы бар, мысалдарды келтір. Қандай байланысты
семиполярлы деп атайды?
14. Сутектік байланыстың анықтамасын құрастыр. Сутектік байланыс құрастыра
алатын (молекулаішілік және молекулааралық) қосылыстардың мысалдарын
келтір. Қосылыстың қандай физикалық қасиетіне сутектік байланыс әсер
етеді?
15. Көміртегі атомының электрондық конфигурациясын анықтайтын формулаларын
келтір: 1) қозған күйінде; 2) негіздік күйінде; 3) карбкатион (С+); 4)
карбанион (С-). Неліктен көміртегі донорлы-акцепторлы механизм бойынша
химиялық байланысты құра алмайтындығын түсіндір. Карбкатион және
карбаниондағы орбиталь осьтерінің арасындағы бұрыштардың мағынасын
түсіндір?
16. Орбитальдардың гибридтенуі терминін қалай түсінуге болады? σ және π –
байланыстардың құрылу барысында орбитальдардың өзгеруі қалай орындалады?
σ – байланыстың 6 түрін және π – байланысының 3 түрінің, осы
байланыстардың құрастыруына қатысатын атомдық обитальдардың шеткі
беттерін қолданып, сызбанұсқаларын көрсет.
17. Көміртегі атомының sp3-, sp2-, және sp гибридті орбитальдарының олардың
кеңістіктік құрылысын ескере отырып графикалық сызбанұсқасын келтір.
18. Атомдық орбитальдардың шеткі беттері туралы түсініктерді қолданып,
метан, этан, пропан, изобутан молекулаларының сызбанұсқаларын сал. Бұл
молекулаларының шар-стерженьді модельдерін құрастыр.
19. Келтірілген қосылыстардың қай орынбасарлары +І және – І эффекті
көрсетеді,
1)СН3 – СН2 – СНСl – COOH
2)CH3 – CHCl – CH2COOH
3)(CH3)2 – CHCOOH
4)CH3 – COOH
5)O2NCH2 – COOH
6)HCOOH
7)CN – CH2 – COOH
20. Қай атомның индуктивті эффекті нөлге тең?
1.6 Зертханалық жұмыс тақырыбы:Органикалық қосылыстардың сапалық
құрамын көміртек пен сутекті анықтау
Жұмыстың мақсаты: Органикалық қосылысының сапалық құрамын анықтау.
Жұмыстың міндеті: Органикалық қосылыстардың құрамында көміртек, сутегі,
хлор, күкірт және азотты анықтауды үйрену.
Құрал – жабдықтар мен реактивтер: сахароза, мыс (ІІ) оксиді, мыс (ІІ)
сульфаты, ізбес суы, мочевина, металдық натрий, натрий цианиді, 5%- ті
темір (ІІ) сульфаты, темір (ІІ) хлориді, тиомочевина, қорғасын ацетаты
немесе нитраты, 2% натрий нитропрусиді, натрий гидроксиді, этил спирті,
сірке қышқылы, 10% -ті тұз қышқылы, 1% -ті күміс нитраты, мыс сымы,
спиртшам, пробиркалар.
Сұрақнама:
1.Органикалық қосылыстардың сапалық құрамын анықтау.
2.Сапалық құрамын анықтау барысындағы реакция теңдеуін жазу.
Тапсырмалар:
1.Көміртектің сапалық реакция теңдеуін жаз.
2.Сутектің сапалық реакция теңдеуін жаз.
3.Күкірттің сапалық реакция теңдеуін жаз.
4.Азоттың сапалық реакция теңдеуін жаз.
5.Хлордың сапалық реакция теңдеуін жаз.
1-тәжірибе.Органикалық заттар олардың құрамындағы негізгі элементтерді
анықтау әдістерімен танысу.
Құрғақ пробиркаға 0,2-0,3г сахароза, 1-2г мыс (II) оксиді ұнтағын салу
керек. Пробиркадағы заттарды араластыру. Пробирканың жоғарғы бөлігіне
(тығынғы жақын жерге) аз ғана мақтаны салып, содан кейін аз мөлшерде мыс
(II) сульфатын орналастыру. Пробирканы тағын арқылы газ жүретін түтікпен
жауып көлденең бағытта штативке бекіту керек.
Газ жүретін түтікшенің бос жағын известь (немесе барий) суы қуйылған
пробирқаға батыру керек. Пробирканы біртіндеп қыздыру. Ізбес суының
өзгерісі бар ма? Мыс сульфаты түсінің өзгеруі не себепті? Реакция
теңдеулерін жазу.
2-тәжірибе. Органикалық заттарда азот, күкірт, галогендерді анықтау.
Органикалық зат құрамындағы азотты натрий арқылы анықтау. Мочевина
құрамындағы азотты анықтау (тәжірибе тартпа шкафта жүргізіледі).
а) Органикалық затты металл натриймен қосып балқыту процесінде ол ыдырайды,
нәтижесінде құрамындағы азот – көміртек және натриймен натрий цианидін
түзеді:
Органикалық азот қосылысы + Na →NaCl + ...
3-тәжірибе.Түзбеген натрий цианидін берлин көгі (берлинская лазурь)
қосылысына айналдыру арқылы анықтау.
а) Құрғақ пробирқаға мочевинаның бірнеше кристалдарын және тазартылған
кішкене натрий түйіршігін қосып, баяу қыздырады. Қатты қызған пробирканы
суық суы бар стаканға батырғанда, пробирка шатынап сынады. Шыны сынығымен
қоса суды қайнатады. Сақ болу керек! Қоспада әрекеттіспеген натрий болуы
мүмкін. Алынған ерітіндіні суыту қажет. Ертіндінің бір бөлігіне бірнеше
тамшы темір (II) сульфатының 5% ерітіндісімен және сонша мөлшерде темір
(III) хлориді қосылысын тұз қышқылы көмегімен қышқылдайды. Нәтижесінде көк
түсті тұнба (берлин лазурь) түзіледі. Бұл-органикалық заттардың құрамында
азотты анықтаудын негізгі әдісі. Тәжірибе сонынан қорытынды жасау және
тиісті реакция тендеуін жазу.
4-тәжірибе. Органикалық зат құрамындағы күкірті анықтау.
Органикалық зат құрамындағы күкіртті анықтау жоғарыда көрсетілген
азотты анықтау әдісі металл натрий қолдану арқылы реакция нәтижесінде
натрий сульфиді түзілуімен түсіндіріледі. Одан әрі сульфид-ионды (S2-)
сапалық реакциялар көмегімен анықтайды. Бүл тәжірибені жүргізуде
қолданылатын реактивтер: тиомочевина, металл натрий, қорғасын ацетаты
немесе нитраты ертіндісі, NaOH ерітіндісі, натрий нитропруссиді ерітіндісі
(2%) ерітіндісі. 10% HCl ерітіндісі, этил спирті, сірке қышқылы. Натрий
сульфиді ерітіндісін пайдаланып тәжірибелерді орындау:
Ерітіндінің бір бөлігіне 0,5мл 2% қорғасын ацетаты ерітіндісін қосу немесе
қорғасын нитраты ерітіндісін және NaOH ерітіндісін қолдануға болады.
Ерітінді түсінің өзгеруін және тұнба түзілуін бақылау. Реакция теңдеуін
жазу.
Ерітіндінің екінші бөлігіне 0,5мл 2% натрий нитропруссиді ерітіндісін қосу.
Ертіндінің түсі-қызыл-жасыл, бірте-бірте қоңыр түске ауысады.
Реакция теңдеуі: Na2[Fe(CN)5NO] + Na2I → Na4[Fe(CN)5(NO)I].
Үшінші пробиркаға 10% сүйытылған түз қышқылын қосады, нәтижесінде
күкіртсутек бөлінеді.
5-тәжірибе. Галогендерді анықтау.
Сілті ерітіндісін бірнеше тамшы азот қышқылы көмегімен қышқылдайды
(лакмус арқылы реакцияның ортасын анықтау). Қышқылданған ерітіндіге бірнеше
тамшы 1% күміс нитраты AgNO3 қосу. Нәтижесінде ақ түсті тұнба пайда болады.
Тәжірибе орындалғаннан кейін қорытынды жасау және реакция тендеуін жазу.
6-тәжірибе.Бейльштейн реакциясы арқылы галогенді анықтау.
Жіңішке мыс сымын 3-4см көк-жасыл түске боялса, сол түс жойылғанша
қыздыру. Қызған сымның ұшін хлороформға батырып, жалынның түссіз жеріне
қайта ұстайды. Сонда жанып, жалын алғашыңда ашық түске, содан кейін мыс
тұзы буының әсерінен көк жасыл түске боялады.
1.7 Тест тапсырмалары
1. test Органикалық қосылыстардың химиялық құрылыс теориясын ашқан:
a. Менделеев
b. Бертло
c. Марковников
d. Лебедев
e. Бутлеров
2. test Бейорганикалық заттардан алынған бірінші органикалық зат?
a. Мочевина
b. Глицерин
c. Сахароза
d. Бензол
e. Глюкоза
3. test Гомологтар болатын заттар.
a. Пропанол-1 және пропанол-2
b. Бутан қышқылы және бутаналь
c. Бензол және фенол
d. Пропандиол және этандиол
e. Глицерин және фенол
4. test Көмірсутектерде көміртек тізбегін нөмірлеу:
a. Тармақ жақын орналасқан шеттен басталады
b. Шетінен басталады
c. Оң жағынан
d. Сол жағынан
e. Ортадан
5. test 2-метил-3-хлорпентан мен 2-метил-3-хлоргексан бір-біріне...
a. Изобаралар
b. Хлортуындылар
c. Гомологтар
d. Изомерлер
e. Қалыпты құрылысты көмірсутектер
6. test Органикалық құрылыс теориясының шығуына себепкер болмаған жағдай:
a. Көміртектің 4 валенттілігінің анықталуы
b. Көміртек атомдарының өзара тізбектеле қосылатыны белгілі болуы
c. Органикалық құбылыстың ашылуы
d. Гомологтар түзу қасиеттеінің болуы
e. Органикалық заттардың жанғыштығы
7. test Органикалық заттардың құрамына міндетті түрде кіретін элемент:
a. Оттек
b. Сутек
c. Көміртек
d. Кремний
e. Азот
8. test Құрылыс теориясының маңызын көрсетпейтін жауап?
a. Белгісіз заттардың қасиеттерін болжауға және алуға мүмкіндік береді
b. Аиом-молекулалық ілімді негіздеді
c. Жекелеген фактілер мен жағдайларды бір жүйеге келтіреді
d. Зат қасиеттерінің құралысына тәуелділігін түсіндірді
e. Органикалық химияның әрі қарай дамуына түрткі болды
9. test Көмірсутектерді халықаралық номеклатура бойынша атағанда алдымен
молекуладағы көміртек қаңқасының:
a. Циклді тізбекті анықтап алады
b. Ең ұзын тізбегін анықтап алады
c. Ең қысқы тізбегін анықтап алады
d. Тармақты тізбегін анықтап алады
e. Ациклді тізбегін анықтап алады
10. test Изомерияның түрлеріне жатпайтыны:
a. Айналық
b. Кеңістік
c. Көміртек тізбегі
d. Жазықтық
e. Функционалдық топтардың орналасуы
11. test Құрылысы да, қасиеттері де ұқсас, бір-біріне бір немесе бірнеше
–СН2- тобынан айырмашылығы бар заттар:
a. Изомерлер
b. Изотоптар
c. Гомологтар
d. Бертоллидтер
e. Дальтонидтер
12. test Бейорганикалық заттардан ең алғаш рет органикалық заттарды
алған:
a. Кекуле
b. Бертло
c. Зинин
d. Велер
e. Бутлеров
13. test Француз ғалымы Бертло синтездеген органикалық зат:
a. Май
b. Көмірсулар
c. Мочевина
d. Сірке қышқылы
e. Қымыздық қышқыл
14. test Органикалық химия терминін бірінші енгізген:
a. Лавуазье
b. Берцилиус
c. Бутлеров
d. Менделеев
e. Ломоносов
15. test Изомерлердің айырмашылықтары:
a. Физикалық қасиетінде
b. Химиялық қасиетінде
c. Химиялық құрылысында
d. Химиялық белсенділігінде
e. Көміртек атомының санында
16. test Алкандардағы орын басу реакциясының механизмі?
a. Молекулалық
b. Донорлы-акцепторлы
c. Радикалдық
d. Иондық
e. Атомдық
17. test Витализм теориясы жақтаушылардың түсінігі органикалық заттар:
a. Тек тіршілік күші әсерінен
b. Тек өсімдіктерден алынады
c. Тек жануарлардан
d. Тек бейорганикалық заттардан
e. Тек органикалық заттардың бір-біріне айналуынан
18. test Тізбекті реакциясының механизмін ашқан ғалым:
a. Лавуазье
b. Берцилиус
c. Бутлеров
d. Семенов
e. Лебедев
19. test Дара электроны бар бөлшек қатысатын реакцияларды:
a. радикалды.
b. нуклеофильді
c. электрофильді
d. барлық реакциялар
e. радикальды және электрофильді реакциялар
20.test Электрон дефицитті бөлшегі қатыса жүретін реакциялар:
a. радикалды
b. нуклеофильді
c. электрофильді
d. барлық реакциялар
e. радикалды және электрофильді реакциялар
21.test Электрон тығыздығы арта жүретін реакциялар ... деп аталады.
a. радикальными.
b. нуклеофильді.
c. электрофильді.
d. барлық реакция типтері
e. радикалды және электрофильді реакциялар
22. test Органикалық химиядағы кеңістіктік немесе стереоизомерияның бір
түрі:
a. оптикалық изомерия.
b. еселік байланыс бойынша изомерия
c. орынбасар орны бойынша изомерия
d. функцианальды топ орны бойынша изомерия
e. цис- и транс- изомер
23. test Ассиметриялық көміртегінде ... бар.
a. төрт әр түрлі орынбасары
b. бір орынбасар
c. екі орынбасар
d. үш орынбасар
e. орынбасар жоқ
24. test Оптикалық изомердің активтілігінің себебі:
a. еселік байланыстың болуы
b. радикалдар болуы
c. жартылай ацетальды немесе гликозидті гидроксил тобы
d. хиральды молекулада екі кеңістіктік форманың түзілуін көрсететін
ассиметриялық атомның болуы
e. қос байланыста гидроксил тобының болуы
25. test Пропан молекуласында көміртегі атомы қандай валенттілік жағдайда
болады?
a. sp
b. sp2
c. sp3
d. spd
e. spd2
2-тарау Қаныққан көмірсутектер (алкандар, парафиндер)
Қанаққан көмірсутектер деп молекулаларындағы әрбір көміртек атомдары
өзімен көршілес көміртек атомымен байланысуға бір ғана валенттілігін
жұмсап, қалған бос валенттіліктерді (көміртектермен байланысуға
жұмсалмаған) сутекпен қаныққан көміртек пен сутектің қосылыстарын айтады.
Барлық қаныққан көмірсутектердің атомдары sp3-күйінде болады. Көміртек (С)
атомының байлынысы бірдей, σ (сигма) байланысы. Алкандардың жалпы формуласы
СnН2n+2. Бұл қатардың ең негізгі өкілі – метан СН4 .
Бұл қатардың бастапқы негізі — метан.Метан СН4 – түссіз, иіссіз газ,
ауадан екі еседей
жеңіл газ. Ол табиғатта өсімдіктер және жануарлар ағзалары қалдықтарының
ауа жеткіліксіз жерде ыдырауы нәтижесінде түзіледі .
Метан молекуласындағы сутегі атомының көміртегі атомымен химиялық
байланысы ковалентті сипатта болады.
2.1 Қаннықан көмірсутектердің изомериясы мен номенклатура.
Көмірсутектерінің n=1, 2 және 3 болса, олар бір ғана изомер түрінде
бола алады:
Гомологтық қатардың төртінші мүшесінен бастап, біз структуралық
изомерия құрылысымен кездесеміз. n = 4 (бутан) көмірсутек екі түрде, n = 5
көмірсутек үш түрде, n = 6 көмірсутек бес изомер түрінде болады. Бутандар
изомериясын А.М.Бутлеров зерттеген болатын. Изомерлік пентандарды оның
шәкірті М.Д.Львов алған. Барлық изомерлік гептандардың синтезі 1929 жылда;
изомерлік октандар синтезі 1933 жылда аяқталған. Қазіргі кезде барлық
нонандар сипатталған. Жоғарғы гомологтар үшін бірнеше изомерлерден белгілі.
Структуралық изомерлердің мұндай мөлшерінің көп және әр түрлілігі
олардың аттары — номенклатурасының айқын болуын талап етеді.
Органикалық химияда эмпиризмдік (тривиальды) және рационалды
номенклатуралар қолданылады.
Тривиальды номенклатура дегеніміз — органикалық қосылыстардың
кездейсоқ аттары алғаш рет осы қосылыстың кейбір табиғи көзі бар қасиетін
көрсетеді. Қазіргі кезде тривиальді номенклатура тек тәжірибеде жиі
пайдаланылатын заттарды атау үшін қолданылады. Мысалы, ацетон, сірке
қышқылы және т. Б.
Рационалдық номенклатура дегеніміз осы қосылыстың құрылысын ескереді.
Оның принциптері уақыт өткен сайын өзгеріп отырды. Мысалы, органикалық
химияда ұзақ уақыт бойы номенклатура қолданылып келді, негізгі принципі
болған барлық изомерлер мен гомологтар сол қатардың бастапқы мүшесінің
туындылары деп көрсетілетін, айталық, қаныққан көмірсутектер — метанның
туындысы. Осы кезде бұл номенклатура рационалдыдеп аталуы, егер ол
қосылыс туралы айрықша нақтылы түсінік бере алатын болса ғана қолданылады.
Қазіргі кездегі систематикалық номенклатураның негізгі принциптері
1892 жылы Женева қаласында болған химиктер съезінде қабылданған. Сондықтан
оны кейде Женева номенклатурасы деп те атайды. Химиктердің содан кейінгі
болған съездерінде бұл номенклатураға өзгерістермен толықтырулар
енгізілген. Соңғы өзгерістер мен толықтырулар химиктердің 1957 және 1965
жылдарында Парижде болған съездерінде қабылданды (номенклатура ЮПАК).
Алдыңғы нормаль тізбекті (тармақталмаған әрбір көміртек көміртектің екіден
артық емес көміртекпен байланысқан) қаныққан төрт көмірсутектердің
эмпиризмдік аттары мынадай: метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10.
Одан арғы көмірсутектердің аттары грекше және латынша (нонан) сан есімдерге
ан деген жалғаумен алынады: пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16, октан
С8H18, нонан С9Н22, декан С12Н22, ундекан С11Н24, додекан С12Н26 және т. Б
[5].
Тармақталған тізбекті изомерлерге ат беру үшін бір валентті ең жай
органикалық радикалдардың атауларын, яғни қаныққан көмірсутектерінен сутек
атомдарын бөлгенде қалатын қалдықтардың атауларын білу қажет. Бір валентті
радикалдарды қаныққан көмірсутектерінің ан жалғауын ил жалғауына ауыстыруды
айтады: алкандар — алкилдер, метан — метил (СН3—) этан — этил (СН3—СН2—),
пропан — пропил (СН3—СН2— СН2—), бутан —бутил (СН3—СН2—СН2—СН2—) пентаи—
пентил (амил) және т.б.
Басқа жай қалдықтар үшін төмендегі аттар қолданылады:
Сөйтіп, пропаннан екі радикал (пропил және изопропил), бутаннан — терт
радикал шығаруға болады.
Тармақталған структуралы радикалдарды нормаль структуралы сутек
атомының орнын басқан радикалдар деп атауға болады.
Егер радикалдағы бос валенттілік басқа көміртек атомдарымен бір ғана
тікелей байланысы бар көміртектің атомына тиісті болса, онда мұндай радикал
біріншілік деп аталады. Осындай екі байланысы бар радикалды екіншілік, үш
байланысы бар радикалды — үшіншілік деп атайды.
Біріншілік, екіншілік, үшіншілік және төртіншілік деген түсініктер
органикалық химияда көбінесе көміртек атомдарына тиісті. Мысалы, 2-
метилпентанда үш біріншілік, екі екіншілік және бір үшіншілік көміртек
атомдары бар.
Тармақталған тізбекті изомерлердің аттары төмендегідей етіп құрылады.
Негізі ретінде қаралып отырған қосылысқа сай келетін ең ұзын тізбектегі
көміртектің аты алынады. Одан әрі осы тізбектің бәрі радикал-орынбасар
жақын тұрған жағынан бастап нөмірленеді. Заттың атында цифрмен радикал-
орынбасардың тұрған орнын көрсетеді, сөйтіп сол орынбасарға ат береді, ал
содан кейін ең ұзын тізбекке сәйкес келетін көмірсутекке ат береді. Төменде
систематикалық рационалды және эмпиризмдік номенклатуралар бойынша берілген
бірнеше көмірсутектердің аттары келтіріледі.
Бұл көмірсутекті былай деп атауға болады: 2-метил-4-изопропилгептан
немесе 2-метил-4 (1-метилэтил)-гептан (систематикалық номенклатура бойынша)
немесе пропил-изопропил-изобутил-метан [6].
2.2 Алыну әдістері
Қаныққан көмірсутектерді кем және артық көміртек атом сандары бар
қосылыстардан алуға болады.
1. Көміртек атом саны артық емес (11-ге дейін қоса) қаныққан
көмірсутектерді табиғи газдардан фракциялы айдау арқылы немесе мүнайдың
бензиндік фракциясынан бөліп алуға болады, немесе көмірді сутектендіргенде
алынатын көмірсутектері қоспасынан, сонымен қатар көміртек тотығынан және
көміртек қос тотығынан да алуға болады.
2. Пентаннан бастап қаныққан көмірсутектер көбінесе лабораториялық жағдайда
этилендік немесе одан да қанықпаған, көміртек атом саны тізбек құрылысы
бірдей көмірсутектерді сутектендіру арқылы алады.
Көміртек тізбегінің белгілі құрылысты қанықпаған көмірсутектерін алу
қаныққан көмірсутектен гөрі жеңілірек.
Катализаторлар ретінде қалыпты қысым мен температурада коллойдтық
немесе ұсақ диоперстік металдар — Pd, Pt, Niқолданылады.
3. Қаныққан көмірсутектер галоген туындыларды каталитикалық активтенген
сутекпен, бөліну сәтіндегі сутекпен тотықсыздандыру арқылы немесе
тотықсыздандырғыштардың, мысалы, иодты сутектің көмегімен алады.
Галоген туындыларынан магнийорганикалық қосылыстар алып, содан кейін
оларды сумен әрекеттестіру арқылы алуға болады.
4. Көміртек атомдар саны аз қаныққан көмірсутектер алудың маңызды
синтетикалық реакциясы натрийді галоген туындыларымен әрекеттестіру
(Вюрцтің реакциясы) болып саналады.
Металл натрийді галоген туындылармен әрекеттестіргенде натрийалкилдер
оңай түзіледі, олар одан әрі галогеналкилдермен әрекеттеседі (П.П.Шорыгин):
5. Қаныққан көмірсутектерін алу әдістеріне карбон қышқылдары тұздарының
ыдырауы да жатады:
а) электролиз арқылы анодта аниондар бос радикалдар түзе отырып,
ыдырағанда, олар өзара бірігіп, күрделірек қаныққан көмірсутектер
молекулаларына бірігеді (Кольбе реакциясы):
ә) карбон қышқылдарының тұздарын күйдіргіш сілтілер қосып қыздырумен
(әдетте натрондық ізбес пен қышқылдардың натрий тұздары пайдаланылады); осы
кезде карбоксилсіздену жүреді де (СО2 бөлінеді) жұмсалған қышқылға
қарағанда көміртектік атом саны аз қаныққан көмірсутектер түзіледі. Натрий
ацетаты метан береді [7].
2.3 Химиялық қасиеттері
Қаныққан көмірсутектердің химиялық өзгерістері көміртектері
атомдарының тізбегін үзу, немесе сутек атомдарын үзіп алып, олар баоқа
атомдардың немесе топтардың орнын басуы арқылы жүргізіледі. Сондықтан
қаныққан көмірсутектер үшін бөлшектеу және орын басу реакциялары тән.
Орын басу реакциясы иондық немесе радикалдық механизммен де жүре
алады. Бұл реакциялар шартты түрде S әрпімен белгіленеді (орын басу латынша
—substitution). Hyклеофильдік орын басу реакциясы шартты түрде Sn,
электрофильдік — Se, радикалдық орын басу реакциялары Sr деп белгіленеді.
Бұл реакцияларды схемалық түрде былай жазуға болады (нүктелер —
электрондардың символдық бейнеленуі):
Мұндай реакциялардың мысалдары төменде қаралады.
Галогендеу. Сутек атомдарының орнын галогендердің басуы қаныққан
көмірсутектерге тән реакциялардың бірі болып есептеледі. Қаныққан
көмірсутектер галогендердің бәрі мен реакцияға түседі. Жеке фтормен реакция
қопарылыс беріп жүреді. Хлормен реакцияласқанда да қопарылыс болуы мүмкін.
Иод болған жағдайда реакция тепе-теңдікпен шектеледі, өйткені иодты сутек
түзілген иодты алкилдерді тотықсыздандырады. Бұлардың ішінде — фторлау мен
хлорлаудың практикалық маңызы үлкен [8].
Көмірсутектердің фтормен тікелей әрекеттесуінен көміртек пен фторлы
сутек алынады. Бұдан да қолайлырақ жағдайларда тетрафторметан алынуы
мүмкін. Сейтіп жеке фтор көмірсутек тізбегінің крекингленуін тудырады.
Қаныққан көмірсутектер мен хлор сәуленің қыздырудың әсерінен немесе
катализаторлардың қатысуында реакцияласады және де сутек атомдарының орнын
біртіндеп хлор басады:
Хлорлау реакциясы үшін көптеген заттар катализатор болады: күкірт,
иод, мыстың, сурьманың, қалайының, алюминийдін, тағы басқа металдардың
хлоридтері.
Метанның хлорлау реакциясы үшін Н.Н.Семенов мынадай реакция жүргізуді
ұсынған.
Катализаторлардың қатысуымен хлорлау процесі, мысалы кейбір
металдардың тізбекті иондық механизмі бойынша жүреді:
2. Сульфохлорлау және сульфототықтыру. Парафиндер концентрациялы күкірт
қышқылымен қиын реакцияласады. Қалыпты температурада күкірт қышқылы оларға
әсер етпейді. Қыздырғанда тотықтырғыш ретінде әсер етеді. Дегенмен
түтіндейтін күкірт қышқылы жоғарғы парафиндермен реакцияласып
сульфоқышқылдар береді:
Сульфохлорлау және сульфототықтандыру реакциялары, бұлар мынадай жалпы
теңдеу бойынша жүреді.
Бұл реакциялар сәуленің әсерімен немесе катализаторлардың қатысуымен
бос радикалдар түзілетін жағдайларда ғана жүреді.
Сульфохлорлауды катализаторлары ретінде (сәуле болмағанда) ооганикалық
асқын тотықтар қолданылады.
Сульфохлорлау реакциясының тізбекті радикалдық механизмі бар екені
сөзсіз. Тізбекті алып жүрушілері ретінде қаныққан көміртектің басқа
реакцияларындағы сияқты, көмірсутектердің бос радикалдары болады.
Фотохимиялық сульфохлорлаудың төмендегідей схемасы дәлірек келеді.
Алкандарды сульфохлорлау ең бірнші рет1939—1940 жылдарда сабын орнына
қолданылатын заттар алу үшін пайдаланылған.
Сульфототықтыру сульфохлорлаудан гөрі тиімдірек, өйткені хлор
шығындалмайды, бірақта бұл реакция әлі жеткілікті зерттелген жоқ.
3. Нитрлеу. Көмірсутектердегі сутек атомдарының орнын нитротоп баса алады.
Бұл реакция нитрлеу реакциясы деп аталады және мынадай схема бойынша
жүреді.
Парафиндерді концентрациялы азотқышқылы немесе азот қышқылы мен күкірт
қышқылының қоспасы тотықтырады. Бұлар сұйытылған азот қышқылмен ғана
қыздыру кезінде нитрленеді (М.И.Коновалов, 1888 ж.) [9].
Парафиндердің нитрлеу реакциясы — радикалдық процесс. Нитрлеу
реакциясының бастапқы сатысы ретінде бос радикалдың пайда болуын тудыратын
азоттың қос тотығының көмірсутекпен әрекеттесуі болады. Бұлар азоттың қос
тотығымен реакцияласып нитроқосылыстар немесе азотты қышқылдың эфирлерін
береді:
4. Тотықтыру. Ауадағы оттек және кәдімгі тотықтырғыштар (КмnО4, К2Сr04,
К2Сr207 және басқалар) парафиндерді тек жоғары температурада тотықтырады,
көміртек тізбегін үзіп көбінесе қышқылдар түзіледі. Бұлармен бірге біраз
мөлшерде тотығудың ақырғы өнімі — СО2 көміртектің қос тотығы алынады.
Қаныққан көмірсутектерді тотыктыру процесінде аралық өнімдер ретінде
органикалық гидроасқын тотықтар алынады. Көмірсутектерге жоғары
температураның әсер етуінің нәтижесінде молекулалық оттекті қосып алатын
бос радикалдар түзіледі; бұдан пайда болған асқын тотықтың радикалы
көмірсутектің басқа молекуласынан сутек атомын үзіп алады да жаңа радикал
мен гидроасқын тотығының молекуласын береді.
Көмірсутектердің жоғары температур -лардағы крекинг. Барлық
қаныққан көмірсутектер 1000° С-ден жоғары температурада көміртек және
сутекке ыдырайды. Бұл процесс сутек пен газ күйіндегі күйені алудың арзан
әдісі ретінде пайдаланылады. Белгілі жағдайларда ыдыраудың аралық
өнімдерін, солардың ішінде ацетиленді, бөліп жіберуге болады.
Крекинглеудегі басты процестер көмірсутектің сутексізденуі және
көміртек тізбегінің үзілуі болады. Изомеризациялану және циклизациялану бір
мезетте жүреді. Осы процестердің бәрінде бос алифатикалық радикалдар аралық
өнімдер болып саналады [10].
2.4 Есептер мен жаттығулар
Изомериясы мен номенклатурасы,құрылысы.
1. Қаныққан көмірсутектер, жалпы формуласы, электрондық және кеңістіктегі
құрылымы?
2. Молекуладағы ковалентті байланыс, көміртек атомының электрон бұлттарының
sp3-гибридтелуі. Метан мысалында қаныққан көмірсутектердің химиялық
қасиеттері?
3. Қаныққан көмірсутектер мысалында орынбасу реакциясының механизмі.
Қаныққан көмірсутектер және олардың галоген туындыларының практикалық
маңызы?
4. Метан құрамында көміртегі мен сутектің массалық үлестері?
5. Метан молекуласының тетраэдрлік құрылысын қалай түсіндіріледі?
6. Қаныққан көмірсутектердің физикалық қасиеттері қандай?
7. Молекуласында: а) көміртегінің 12 атомы; ә)көмірсутегінің 30 атомы сутек
бар алканның формулалары және молекулалық массалары қандай?
8. Н-гексанның барлық изомерлерінің құрылымдық формулаларын құрастырыңдар.
9. 3-этилгептанның; 2,4-диметилгексанның; 2-метил-3-этилгептанның; 3-метил-
5-этилгептанның құрылымдық формуласын құрастырыңдар.
10. Гомологтық қатардың түсініктемесін бер. Алкандардың гомологтық қатардың
жалпыформуласы қандай?
11. Қанда қосылыстар изомерлер деп аталады? н – октанның барлық
изомерлердің структурлы формулаларын келтір. Әрбір изомердегі біріншілік,
екіншілік, үшіншілік және төртіншілік көміртегі атомдар санын көрсет.
12. Қаныққан көмірсутектерін жүйелік (IUPAC) номенклатура бойынша аталу
принциптерін құрастыр. Осы номенклатура бойынша С6Н14 құрамының барлық
изомерлі көмірсутектерін атаңдар.
13. С7Н16 көмірсутегінде үшіншілік көміртегі атомы бар изомерлерінің
құрылымдық формулаларын келтір. Рационалды және жүйелік (IUPAC)
номенклатура бойынша ата.
14. Келесі көмірсутектерінің құрылысына сәйкес келетін біріншілік
радикалдар санын көрсет:
15. 1)СН3 – СН (СН3) – СН (СН3) – СН2 – СН2 – СН3
2)СН3 – С(СН3)2 – СН2 – СН 3
16. Келесі көмірсутектерді жүйелік номенклатура бойынша атауларын бер:
17. 1)СН3 – СН (СН3) – СН (СН3) – СН2 – СН2 – СН3
2)(СН3 – С (СН3)2 – СН2 – СН (СН3) – СН3
3) СН3 – СН2 – CH(CH(CH3)2)– CH2 – CH3
4) СН3 – СН (СН3) – СН (СН2 – СН3) – СН2 – С(СН3)2 – СН3
5) CH3- CH(CH2-CH3)- CH2- CH(CH3)- C(CH3)2 – CH3
6) CH3 – CH2 – CH(CH2 – CH3) – CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH3
7) CH3 – CH2 – CH(CH(CH3)2) – CH2 – CH(C(CH3)3) – CH2 – CH3
8) CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH(CH2 – CH(CH3)2) – CH2 – C(CH3) – CH2 – CH3
18. Келесі көмірсутектердің құрылымдық формулаларын жазып жүйелік (IUPAC)
номенклатура бойынша ата: 1) диметилэтилметан; 2) диметилпропилметан; 3)
диметилизопропилметан; 4) диизопропилметан; 5) этилпропил-втор-
бутилметан; 6) диэтил-трет-бутилметан.
19. Көмірсутектерінің құрылымдық формулаларын жазып, рационалды
номенклатура бойынша атауын бер: 1) 4-метилгептан, 2) 3-этилоктан, 3)
2,2,3-триметилбутан, 4) 2,5-диметил – 3 – этилгексан, 5) 2,2,4-триметил-3-
этилпентан, 6) 3-метил-4-изопропилгептан.
20. С9Н20 құрамының негізгі тізбегінде 6 көмірсутек атомы бар изомерлі
көмірсутектерінің құрылымдық формулаларын көрсет. Жүйелік номенклатура
бойынша (IUPAC) атауын бер.
21. Ньюмен формулаларын қолдана отырып этан молекуласының әртүрлі
комформациясын (бұрылған және тежелген түрде) көрсет.
Алкандардың химиялық қасиеттері.
22. Қалыпты жағдайда тығыздығы 2,59гл , құрамында масса бойынша 82,8%
көміртегі және 17,2% сутегі бар заттың молекулалық формуласын табыңдар.
23. Массасы 8,8г көмірсутегін жаққанда 26,4г көміртегі оксиді
түзілді,көмірсутегінің қалыпты жағдайдағы 1,96гл . оның молекулалық
формуласын есептендер.
24. 3 моль метан мен 20 л этан қоспасын толық жағу үшін ауаның қандай
көлемі (қ.ж.) керек?
25. Бром метанға хлор сияқты әсер етеді. Метанды біртіндеп бромдау
реакциясының . теңдеуін құрасиырыңдар
26. Пропанды біртіндеп хлорлаудың екі-үш реакциясының теңдеуін
құрастрыңдар.
27. Метанды сутегінен тәжірибе арқылы қалай ажыратуға болады?
28. 425оС газды фазада н-пентанды нитрлеу механизмін қарастыр (А.В.Топчиев,
А.Н.Титов) қандай шығым өнімдер түзіледі?
29. С16Н34 + SO2 + Cl2 →
реакциясын жүргізгенде қандай өнімдер алынады?
30. Сызбанұсқа бойынша реакция теңдеулерін жаз
hν
Метан + Cl2 →
110oC
Метан + HNO3 ( сұйыт.). →
1500oC
Метан →
пиролиз
Метан →
Реакция өнімдері қайда қолданылады?
31. Сызбанұсқа бойынша өзгерісті орындаңда:
2Na N2O4 ( 425oC)
2СН3 – СН (CH3) – СН2 – Cl → A → В
B өнімінің алыну механизмін қарастыр.
32. Екі тәжірибеде 10л метанды және 8л этанды жандырды. Қанша оттегі
қолданылды және әрбір тәжірибеде қанша көміртегі (IV) оксиді түзілді?
33. Ауаның қанша көлемі құрамында (20% оттегі бар) а) 100г метанды б) 30г
этанды жандыру керек? Әрбір тәжірибеде қанша көміртегі (IV) оксиді
түзіледі.
34. 4,64 мг көмірсутекті жандырғанда 14,076 мг СО2 және 7,122 мг Н2О
түзілді. Көмірсутектің проценттік құрамын анықта.
35. 1,85 затты жандырғанда 4,363 мг СО2 және 2,25 мг Н2О алынды. Егер
заттың тығыздығы ауа бойынша 2,55-ке тең болса, заттың проценттік құрамын
және эмпирикалық формуласын анықта.
36. 2,3 мг затты жандырғанда 4,43 мг СО2 және 2,691 мг Н2О алынды. Егер
заттың тығыздығы сутек бойынша 23-ке тең болғанда заттың проценттік
құрамын және эмпирикалық формуласын анықта.
37. 15,38 мг затты жандырғанда 18,78 мг Н2О және 36,51 мг СО2 алынды.
Зерттелінетін заттың молекулалық массасы 74-ке тең. Заттың молекулалық
формуласын анықта.
Алкандардың алыну жолдары.
38. 142 г иодметан мен 50 г натрий әрекеттескенде түзілген этанның
(қ.ж.)көлемін?
39. Берілген зеттарды сутекпен иодсутекпен қыздырғанда түзілген
қосылыстарды атаңыз:1)Метилиодид; 2)изобутилиодид; 3)трет-бутил спирті;
этилиодид;
40. Хлолы изопентанды KOH- тың спирттегі ерітіндісімен әрекеттестіріп және
түзілген затты біртіндеп, әуелі HBr-мeн, одан соң металл натриймен
реакйияласқанда қандай қосылыс түзіледі?
41. Метанды синтетикалық жолмен алу әдісі?
42. Сутегімен салыстырғанда тығыздығы 21 болатын және құрамында 85,7 %
көміртегі бар көмірсуутектің формуласын анықтаңдар.
43. Егер метанның шығымын теориялық мүмкін болатын мөлшері 98%-I деп
есептесек, онда 10 моль метанды алу үшін неше литр сутегі мен көмірді
синтезді жолмен жұмсау керек?
44. Келесі заттарды иодсутекпен қыздырғанда қандай қосылыстар алынады:
45. этилиодид; 2) трет-бутилиодид; 3) изопропилиодид; 4) н-пропил спирті;
5) изопропил спирті;
46. Келесі көмірсутектердің Вюрц - Шорыгин әдісі бойынша реакция
теңдеулерін жаз: 1) н-гексан; 2) 2-метилбутан; 3) 2,3-диметилбутан; 4) н-
бутан; 5) триметил этилбутан. Бутанның түзілу реакция механизмін
түсіндір.
47. 1) н-гександы, 2) 2,3-диметилбутанды, 3)2,2,5,5 – тетраметилгександы
сәйкес келетін алкилгалогенидтерден Вюрц реакциясы бойынша қалай алуға
болады?
48. Келесі тұздарды натронды ізбеспен қыздырғанда қандай заттар түзіледі:
49. СН3 – СН2 – СООNa
50. (CH3)2 CH – CH2 – COONa
51. 3)CH3 – COONa ?
52. Келесі қышқылдар натрий тұздары сулы ерітіндісінің электролизі арқылы
алынған көмірсутектердің атауын бер:
53. 1) СН3 – СН2 – СООН 2) (СН3)2CH - COOH
54. 3) СН3 – СН2 – CH(СН3) – СООН 4) CH3 – C(CH3)2 - COOH
55. 15 л этанды (қ.ж.) алу үшін қанша натрий пропионаты керек?
56. 30 г құрғақ СН3СООNa – нан қанша миллилитр метанды (қ.ж.) алуға болады?
2.5 Зертханалық жұмыс тақырыбы: Қаныққан көмірсутектер
Жұмыстың мақсаты: Қаныққан көмірсутектерді алынуымен және олардың химиялық
қасиеттерімен танысу.
Жұмыстың міндеті: Қаныққан көмірсутектің өндірістегі маңызын ашып көрсету.
Құрал – жабдықтар мен реактивтер: натрий ацетаты, натронды ізбес, пробирка,
газ өткізгіш түтікше, бром суы, калий перманганаты ертіндісі, тигельдің
фарфор жақпақшасы, натрий гидроксиді ертіндісі, натрий карбонаты, күкірт
қышқылы, азот қышқылы, 5%-ті тетрахлорметан, 25%-ті аммиак ертіндісі,
лакмус қағазы, спиртшам, бром.
Сұрақнама:
1.Алкандардың зертханалық алыну жолдары.
2.Алкандардың химиялық қасиеттері.
Тапсырмалар:
1. Гексанның галогендеу реакция ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Ұқсас жұмыстар
Пәндер
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.
Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz