Қанықпаған көмірсутектер

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Материал
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 7 бет
Таңдаулыға:

Қанықпаған қосылыстар көмірсутектер арасында кең тараған, практикалық маңызы зор топты құрайды. Қаныққан көмірсутектер қатарының метаннан басталатыны тәрізді, қанықпаған көмірсутектері үлкен тобының қарапайым өкілі этилен болып табылады.

Этилен - ауадан біраз жеңілдеу, иісі жоққа тән, түссіз газ.

Оның молекулалық формуласын анықтап көрейік. Қалыпты жағдайдағы этиленнің тығыздығы - 1, 25 г/л. Демек газдың мольдік массасы 1, 25 г/л * 22, 4л/моль=28г/моль болады. Сонда бұдан этиленнің салыстырмалы молекулалық массасы - 28, сонда этиленнің формуласы - С ₂ Н ₄ болады.

Этилен молекуласы симметриалы болып келеді. Яғни мұндағы көміртегінің атомы әрбір атомы сутегінің екі атомынымен байланысады. Н ₂ С=СН ₂

Этиленнің молекуласында барлық атомдардың ядролары бір жазықтың бойында орналасып, молекуладағы валенттік бұрыш 109°28` болмай, 120° болатыны физикалық әдістерімен зерттеу арқылы анықтайды. Қанықпаған көмірсутектерде sp ² - гибридтену, және П байланысы болады. Этилен - молекулаларында көміртегі атомдары арасында қос байланыс болатын заттардың гомологтық қатарындағы бірінші мүше. Этиленнің ең жақын гомологы: пропилен СН ₂ = СН - СН ₃ , бутилен СН ₂ = СН - СН ₂ - СН ₃ . Этилен қатарындағы көмірсутектердің атауына -илен жұрнағы жалғанады. Қазіргі кезде мұндай номенклатура мен қатар, жүйелеу(халықаралық) номенклатурасы жиі қолданылады, ол номенклатура бойынша бұл көмірсутектер атауы -ен жұрнағымен аяқталады(этен, пропен, бутен, т. б. ) . Этилен қатарындағы көмірсутектердің жалпы формуласы - С _n H _2n .

Этилен қатарындағы көмірсутектердің жеке атаулары былай құралады:

құрылымдық формуладан қос байланысы бар көміртегі атомдарының ең ұзың тізбегін бөліп алады, оларды қос байланыс ең жақын орналасқан шеттен бастап нөмірлейді.
атаудың алдында көміртегі атомының қайсысына орын басушы топ(радикал) орналасқанын цифрмен көрсетеді.
егер орын басушы топ бірнешеу болса, цифрмен оның әрқайсысын көрсетеді.
атаудың соңына қос байланыстың орнын көрсетеді, оны қос байланыс басталатын көміртегі атомының нөмірімен белгілейді.

CH ₂ = CH - CH ₂ - CH ₃ СН ₃ - СН = СН - СН ₃

Бутен - 1 Бутен - 2

Химиялық қасиеттері.

1. Этилен көмірсутектер қаныққан көмірсутектердегідей химиялық элементтерден(көміртегі және сутегінен) құралатын болғандықтан, бұлардың қасиеттері де бірдей - жанғыш болып келеді. Мысалы, этиленді жаққанда ауада су және көміртегі(IV) оксидін түзе жанады.

С ₂ Н ₄ + 3О ₂ → 2СО ₂ + 2Н ₂ О + Q

2. Гидрлеу реакциясы: (затқа сутегі қосыла жүретін реакциялар - гидрлену немесе гидрогендену деп аталады)

С ₃ Н ₆ + Н ₂ →С ₃ Н ₈

3. Галогенденуі:

Н ₂ С = СН ₂ + Br ₂ →BrH ₂ C - CH ₂ Br

1, 2 - дибромэтан

Тізбек сызықшалы макромолекулалардың ("макрос" - грекше үлкен, ұзын деген мағынаны білдіреді) құралған үлкен молекулалы зат түзіледі. Бірдей молекулалардың ірі молекула болып, бірігіп қосылу процессін полимерлену реакциясы, оның өнімін полимер деп атайды. Полиэтилен дегеніміз - полимер, оның молекулалық массасы бірнеше жүздеген мыңға жетеді. Этиленнің полимерлену реакциясы теңдеуін қысқаша түрде мынадай етіп көрсетуге болады:

n CH ₂ = CH ₂ → (-СН ₂ - СН ₂ -) _n

Көмірсутектердің қолданылуы. Э тилен қатарындағы көмірсутектер химиялық активтігі жоғары болғандықтан, көптеген органикалық заттар синтезі үшін бағалы шикізат болып табылады, сондықтан олар жанармай ретінде қолданылмайды. Біз органикалық химияны оқып-үйрену кезінде қанықпаған көмірсутектер негізінде синтездеуге жиі-жиі кездесетін боламыз. Органикалық заттар алуға әсіресе этилен кеңінен пайдалынады.

Этилен мен хлорды өзара әрекеттестіру арқылы 1, 2-дихлорэтан алады:

СН ₂ = СН ₂ + Сl ₂ →CH ₂ Cl - CH ₂ Cl

Дихлорэтан - нашар тұтанатын, ұшқыш сұйықтық. Көптеген органикалық заттар жақсы еритін болғандықтан, ол нымды(смоланы) еріту үшін, тоқыма материадарын тазарту т. б. үшін қолданылады. Дихлорэтан ағзаға әсер етуші зат ретінде, ауыл шаруашылығында астық қоймаларын тазарту үшін және жүзімнің филликсерасымен күресу үшін қолданылады. Этиленге хлорсутекті қосып алу арқылы хлорэтан алады:

СН ₂ = СН ₂ + НCl→CH ₃ - CH ₂ Cl

Хлорэтан - газ, ол сұйықтыққа оңай айналады(III түсті таблицаны қара) . Егер осы затты аздап қана қолға тамызып байқасақ, онда тез буланып кетеді де, орны қатты суынады; хлорэтанның бұл қасиетін медицинада жеңіл операциялар кезінде мұздатып қатыру үшін - сол жерді анестезиялау үшін пайдаланады.

Этанол(этил спирті) өндіру этиленнің суды қосып алуына да негізделген, ал этил спирті көп мөлшерде синтездік каучук алу үшін жұмсалады:

С ₂ Н ₄ + Н ₂ О→С ₂ Н ₅ ОН

Этилен мен пропиленнің полимерленуі арқылы техникада және тұрмыста кеңінен тамаша кеңінен қолданылатын полиэтилен және полипорпилен алады. Және жеміс-жидектердің(қызан, алмұрт, қауын, лимон, т. б. ) пісуін тездететін этиленнің тамаша қасиеті де іс жүзінде қолданыла бастады. Жемістерді жақсы сақтау мақсатымен, оларды піспеген күйінде қоймаға тасып, сол жерде пісіреді, ол үшін жабық қойма ауасына аз мөлшерде этилен араластырады.

Көмірсутектерді алу. Этилен қатарындағы көмірсутектер химиялық активті болғандықтан, табиғатта даяр түрінде кездеспейді.

Қанықпаған көмірсутектерді алу үшін алкандарды дегидрлейді:

Н ₃ С - СН ₃ → СН ₂ = СН ₂ + Н ₂ ↑

Алкандарды крекинглеу. өнеркәсіпте алкандарды 700°С-қа дейін қыздырғанда, алкендер түзіледі.

С ₈ Н ₁₈ →С ₄ Н ₁₀ + С ₄ Н ₈

Диен көмірсутектері. Молекуласында екі қос байланысы бар этилен қатарындағы көмірсутектерден гөрі қаныңқырамаған көмірсутектер белгілі. Молекуласында бір қос байланысы бар заттардың атауы -ен жұрнағымен аяқталатын болғандықтан, екі қос байланысты қосылыстар диен көмірсутектер деп аталады. Мысалы, бутадиен СН ₂ = СН - СН = СН _2. Диен көмірсутектердің жалпы формуласы: С _n H _2n-2 . Диен көмірсутектердің практикалық маңызы зор. Олардың ішінде аса маңыздылары: бутадиен-1, 3 немесе дивинил СН ₂ = СН - СН = СН ₂ - сұйық күйге оңай(-5°С кезінде) айналатын газ, 2-метилбутадиен-1, 3 немесе изопрен СН ₂ = С - СН = СН ₂ .

СН ₃

Химиялық қасиеттері. Молекуласында қос байланыстары болғандықтан, диен көмірсутектер қосып алу раекцияларына кіріседі, мысалы, бромды, суды түссіздендіреді, галогенсутектерді қосып алады, т. б. Бірақ қосып алу реакцияларының өзіндік ерекшеліктері бар. Бутадиен молекуласы бром молекуласымен немесе галогенсутек молекуласымен реакцияласқанда көбінесе қос байланыс үзілген жерден қосылыспайды, молекуланың шет жақтарынан қосылысады.

Қос байланысы болғандықтан, диен көмірсутектер біршама оңай полимерленеді. 2-метилбутадиен-1, 3 (изопрен) полимерлену өнімі каучук болып табылады.

Табиғи каучукты кейбір тропикалық - бразиль гевеясы, каучук фикусы және т. б. өсімдіктердің сүтті шырындарынан (латекс) алады. Қазақстанда каучук өсімдіктері - көк сағыз және тау сағыз өседі. Осы өсімдіктерден Ұлы Отан соғысы кезінде каучук өндірістік жолмен алынған. Каучукты адамдар ертеден білген. Оңтүстік Америка елдерінде қазу жұмыстары жүргізілген кезде резеңке доптары табылған, олар тұрмыс - салт мақсатында қолданылған. Европалықтар каучукпен алғаш рет ХVI ғасырдың аяғында Х. Колумб серіктестерімен Оңтүстік Америкаға (Гаити) келіп түскенде жергілікті тұрғындардың доп ойнағанын көргендерінен бастап танысқан. Индейліктер сүтті шырынды «као чо» - ағаштың көз жасы деп атаған, содан каучук деген атау щыққан. Каучуктың алынуы мен қолданылуын одан әрі тереңдете зерттеу (ХVIII ғасырдың 20 - жылдарындағы Бразилияға экспидиция) каучуктың Heve ағашынан алынатынын анықтауға мүмкіндік береді. Каучукты алу үшін ағашқа кесіп тіліктер жасайды. Бөлінетін ақ сүтті шырын ауада тез қатайып қараяды да, созылғыш массаға айналады. Маталарға шырын сіңіртсе олар су өткізбейтін болады, қатып қалған щайырдан факелдер дайындалады және шашыратқы түріндігі арнайы шөлмектер алынады.

Каучуктың құрамы. Табиғи каучукты ауа жібермей қыздырса диен көмірсутегі 2-метил, 3-бутадиен немесе изопрен түзілетіні жөнінде анықталған. Молекулалық формуласы С ₅ Н ₈ . Табиғи полимер каучуктың қанықпағандығын дәлелдеу үшін, оны газ өткізгіш түтігі бар тығынмен жабылған сынауықта қыздырымыз. Қыздырғында каучуктың молекулалық массалары төмендегі өнімдерге ыдырайды. Түзілген өнімдер су құйылған стақанға салынып салқындатылатын қабылдағыш-сынауыққа бромды су (немесе калий перманганатының ерітіндісін) құямыз. Бромды судың түссізденуі каучукты қыздырғанда қанықпаған қосылыс алынғанын білдіреді. Каучук ыдырауының негізгі құрамдас бөлігі, яғни мономері 2-метил-1, 3-бутадиен (изопрен) . Каучуктың негізгі қасиеті - оның майысқақтығы. Пішінінің түрліше өзгеруінен - қысу, созудан кейін каучук өзінің алғашқы пішініне қайта оралады. Табиғи каучук молекуласында СН ₂ - тобы қос байланыстың бір жағында (цисформа) орналасады, мұндай құрылыс стереоретті деп аталады. Осы құрылысы каучукке майысқақтық қасиет береді. Каучук сондай-ақ суды, газды және электр тогын өткізбейді. ХІХ ғасырдың басынан бастап каучук аяқ киім және су өткізбейтін киімдер өндірісінде қолданыла бастады. Бұл бұйымдардың пайдалылығымен қоса, айтарлықтай кемшіліктері де болады, олар салқын ауа райында қатты және морт болып, ал ыстықта жұмсарып, жабысқақ қасиетке ие болады. Каучукке беріктік, тозбау, майысқақтық, температура өзгерісіне төзімділік қасиеттерін берү үшін оны вулканизациялайды - күкірт қосып, қыздырып, резеңкеге айналдырады. Вулканизациялау кезінде каучуктың сызық тізбекті молекулалары ірі торлы молекулаларға «тігіліп» резеңке алынады.

Ацетилен және оның гомологтары.

Молекулаларында бір және екі қос байланысы бар көмірсутектерден басқа да қанықпаған көмірсутектер болады. Қарапайым өкілі ацетилен болып табылатын тағы бір қосылыстар тобы болады.

Ацетиленнің құрылысы. Ацетилен қатарындағы бірінші мүше түссіз газ, суда аздап ериді, оның молекулалық формуласы С ₂ Н ₂ . Құрылымдық формуласы: НС ≡ СН. Ацетилен молекуласының құрылысын зерттеу, көміртегі және сутегі атомдарының бәрі бір түзу сызық бойына орналасқанын көрсетеді, молекула сызықтық құрылысты болады. Жүйелеу номенклатурасына сәйкес, үш байланысты көмірсутектер атаулары өздеріне сәйкес қаныққан көмірсутектердегі -ан жұрнағын -ин жұрнағына алмастыру арқылы шығады. Ацетилен көмірсутектерінің изомері бутиннен басталады.

Химиялық қасиеттері. Осы қатардағы көмірсутектердің қасиеттерін практикалық маңызы зор ацетилен мысалында қарастырамыз.

Ацетиленнің метаннан және этиленнен айырмашылығы - ол күйелі жалын шығарып жанады. Ацетиленнің қанықпаған қосылыс екенін анықтау үшін ацетилен толтырылған цилиндрге калий пермаганаты ерітіндісін құямыз. Ерітінді тез түссізденеді. Сөйтіп, этилен сияқты, ацетилен де оңай тотығады.

Қосып алу реакцияларынан броммен өзара әрекеттесу ацетиленге тән, бұл да ацетиленнің этиленге көп ұқсас екендігінің белгісі. Реакция екі сатыда жүреді. Ең алдымен бром бір П - байланысы арқылы қосылады:

H - C ≡ C - H + Br ₂ → H - C = C - H

Br Br

1, 2 - Дибромэтан

Осыдан кейін бромның екінші молекуласы қосылады:

Br Br

H - C = C - H + Br→ H - C - C - H

Br Br

1, 1, 2, 2-Тетрабромэтан

Катализатор қатысқан жағдайда (платина, никель) ацетиленмен сутегі де қосылыса алады. Бұл кезде ацетилен этиленге айналады:

CH ≡ CH + H ₂ → CH ₂ = CH

Ацетилиннің қолданылуы. Молекуласында үш байланысы бар көмірсутектерден ең көп қолданылатыны - ацетилен.

Осыдан аз - ақ бұрын ацетилен металл пісіру және кесу үшін жанғыш зат ретінде ғана пайдаланылатын. Қазір ол әр түрлі органикалық қосылыстарды синтездеу үшін көбірек қолданылады.

Хлордың ацетиленді қосып алу нәтижінде еріткіш 1, 1, 2, 2 - тетрахлорэтан алынады:

CH ≡ CH + 2Cl ₂ → CHCl ₂ ─ CHCl ₂

Тетрахлорэтанды әрі қарай өңдеу арқылы басқа да хлор туындыларын алады. Мысалы, тетрахлорэтаннан хлосутекті бөліп алғанда жоғары сапалы еріткіш - трихлорэтен түзіледі.

Ацетилен алу. Зертханада және өнеркәсіпте ацетиленді көбінесе карбид әдісімен алады. Егер кальций карбидін суы бар ыдысқа салса немесе кальций карбидіне су құйса, ацетилен көп мөлшерде бөлініп шыға бастайды:

СаС ₂ + 2HOH → C ₂ H ₂ + Ca(OH) ₂

Дегенмен карбид әдісі барған сайын артып бара жатқан ацетиленнің қажеттігін, әсіресе полимер материалдар өнеркәсібінің қажетін өтей алмайды, өйткені бұл әдіспен кальций карбидін алуға көп электр энергиясы жұмсалады.

Кальций карбидін электр пештерінде әк пен көміртегін (кокс, антрацит) 2000 ^о С шамасына дейін қыздыру арқылы әрекеттестіріп алады:

CaO + 3C → CaC ₂ + CO

Соңғы жылдарда ацетиленді әсіресе көбірек кездесетін химиялық шикізат - табиғи газдан (метаннан) алу әдісі қолданыла бастады.

2CH ₄ → C ₂ H ₂ + 3H ₂

Бұл процесс кезінде түзілетін сутекті кейбір органикалық заттар және аммиак синтездеу үшін пайдалануға болады.

Бензол.

... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.