Фенолдар

КІРІСПЕ
Табиғи қосылыстардың маңызы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .3
ӘДЕБИЕТТІК ШОЛУ
1.1 Фенолдар жайлы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..5
1.2 Біратомды фенолдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 6
НЕГІЗГІ БӨЛІМ
2.1 Фенолдардың химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .8
2.2 Фенолдардың маңызды өкілдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .13
2.3 Фенолдарды алу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .14
2.4 Екі ,үш және поли (көп ) атомды фенолдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .17
2.5 Көпатомды фенолдардың маңызды өкілдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...20
ҚОРТЫНДЫ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..22
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..23
        
        МАЗМҰНЫ
КІРІСПЕ
Табиғи қосылыстардың
маңызы......................................................................
...3
ӘДЕБИЕТТІК ШОЛУ
1.1 Фенолдар жайлы түсінік
............................................................................
..5
1.2 Біратомды
фенолдар....................................................................
....................6
НЕГІЗГІ БӨЛІМ
2.1 Фенолдардың химиялық
қасиеттері.............................................................8
2.2 Фенолдардың ... ... ... Екі ,үш және поли (көп ) ... ... ... ... қосылыстардың химия өнеркәсібінің көптеген салаларының
(пластмассалар ... ... және ... ,мотор жанар майы мен
майлағыш материалдар ,қопарғыш ... ... ... ... және ... ... пайдаланылады.Ең көне заманнан бері
адамдар табиғи органикалық заттарды пайдаланды және ... ... ... ... (шарап ,сыра, бал-сыра ,сірке
суы,органикалық бояулар эфир майлары ,қант жіне т.б. алады.Кейін ... ... және ... ... көп мөлшерде және
тіпті табиғи жағдайлардан ... ... ... ... ... көмірсутектер және олардың ... және ... ... ... ... ,өмір талабына
сай қажетті дүниеліктер алу мен ... ... ... ... ... ... тұрмыс тіршілігінде денсаулығын
реттеуде пайдаланатын қоректік ... мен ... ... ... де ... заттар құрайды.Олардың қатарына
табиғатта кең таралған көмірсуларды ... , ... ... ... болады.
Табиғи қосылыстар химиясы биохимия мен ... ... ... ... аса ... ... ... және нуклеин қышқылдары ,нуклеотидтер ,көмірсулар
,липидтер және витаминдер )және тірі ... ... ... ... полеифенолдарды зерттеу және синтездеу әдістерін
жетілдіру ,биологиялық белсеңліліктің жалпы ... мен ... ,зат ... ... ... ... Бұл ... ,бастапқы заттардың құрылысын біле отырып ,олардың неғұрлым
энергиялық тиімді жолдарын болжауға ... ... ... ... ... жіне ... анықтауға
мүмкіндік береді.Айдау-табиғи заттарды өңдеудің алғашқы әдістерінің
бірі ... ... ... ... ... қышқылы ,ашытылған
сұйықтардан-этил спирті, ал кейінен спирттен (күкірт ... ... ... ... ... ... шайырлардан-янтарь және бензойн
қышқылдары алынды.Одан кейін керек заттарды кристалдау,су буымен қоса
айдау ... ... ... ... ... ... және ... баламаларын өндіруде катализдік жаңашыл
әдістерді,аса жоғары қысымды пайдалануда,органикалық заттарды тазалау
әдістерін табуда,жаңа ... ... ... ... ... ... ... органикалық химияның бір бөлігі
болып табылады ,органикалық химияның ... мен ... ... ... арнай қасиеттерімен ерекшелінеді.Сондықтан
табиғи заттардың құрылысымен ... ... ... ... ... ... керек.Табиғи заттарды тек химиялық
белгілерін қарап топтостыру мүмкін ... ... ... да ... көңіл аудуру қажет.
Химиялық құрылысы мен химиялық ... ... туыс ... ... ... ... табиғи заттарды мына
топтарға бөледі:
1.Қышқылдар және ... ... ... ШОЛУ
1.1 Фенолдар жайлы түсінік
Фенолдар- ароматтық көмірсутектердің ... ... ... ). ... ... ... ... топ санына тәуелділікте фенолдарды атомдығы
бойынша бөлінеді:біратомды,екіаомды және т.б. ,бензол үшін ... ... ... суда қиын ... ... зат. Су ... ұшады,Өзіне тән иісі бар. Ол улы зат және антисептик. Теріге
тисе ,оны ... ... ... гөрі ... ... ... ... атаулары ИЮПАК
орынбасарлық атаулары бойынша сәйкесті арендердің ... ... ... қоса ... ... ... ... тарихи (тривалды )атаулары тұтынады.Фенол гомологтарының ... ... ... жиі пайдаланады.
ОН
ОН
ОН ... ... ... ... о-метилфенол м-крезол ... ... ... орынбасарладың орналасу орнына орай
пайда болатын изомериясымен байланысты,бұл крезолдар
изомериясындағыдай.Бірақ ... да түрі ... ... ... ... ... ... салдарынан пайда болады ,мысалы:
Н
СН3-СН2- СН2 - -ОН ... ... ... -ОН СН3- ... ... ... ... фенолдар
Фенолдар да ,енолдар да,көміртектің sp²-будандасқан атрмында
гидроксилді топ ... егер ... ... және ... карбонилді қосылысқа толығымен изомерленсе ,ал фенолдар
тұрақты ... және тек ... ... ғана ... ... ... түрі ... түрінді үлкн тұрақтылық кірткті ... ... ... н
ОН-топтың бнзолдық ядроын үлкн орайла дірін байланыты.Фнолдар
пирттрдн ... ... н ... ... ... з ... баты ... кіртктік радикалн идрокилді топтың ... ... ... болуы керек. Спирттерде гидроксилді
топ көміртек атомымен sp3-будандасумен байланысқан. Гидроксилді топтың
-J- ... ... ... ... ... тығыздықтың
ығысуы жүреді және осы тұста ... ... ... ... ... ... ,ал ... атомында нақ осы шамадағы оң ... δ+ ... ... О . ... ... ... ... ... ... жүйеннің
көміртегімен байланысқан және сондықтан теріс индукциялық ... ... ... оң ... ... (+J) де орын алады.Осы мезомерлік
пәрменнің нәтижесінде оттектегі бөлінбеген ... ... ... ... ... және ... ... оң заряд
пайда болады.Нақ осындай теріс заряд ароматтық ядроға ... +М> ... топ үшін ... пәрмен күші бойынша индуктивті
пәрменнен басымдау болғандықтан (+М> -J) ... ... ... қосынды заряд ішінара оң ,ал спирттік ... ... ... ... ... ... ... көмірсутектік радикалдардың әртүрлі
реакцияласу қабілеттілігімен байланысқан.Бұл өзгешелік ароматтық және
алифаттық көмірсутектердің ... да ... ... ... ... БӨЛІМ
2.1 Фенолдардың химиялық қасиеттері
Фенолдардың мүмкін болатын барлық ... О-Н ... ... ,арилдік радикалдың қатнасында жүретін реакцияларға ,сол
сияқты тотығу және тотықсыздану ... ... ... ... ... ... электрон жұптарының р, ᴨ-қабысуын фенолдағы
С-О байланыстың беріктігі ,спирттен гөрі ... ... ... С-О ... ... жүретін реакциясы
сирек жүреді.
А.Фенолдың О-Н байланысы ... ... ... гөрі ... ... ... ... атомының бөлінбеген электрон жұбы ядроға
ығысқандығымен туындаған (ОН-тобының ... ,ол ... О-Н ... ... ... ... басқа
ароматтық радикал бойынша теріс зарядтың ... ... ... ... ... ... болады:
δ+ ... + Н О ВН ... ... ... қышқыл
феноксид-ион
О ... ... ... құрылымы
Спирттермен салыстырғанда фенолдардың күштілеу қышқылдық
қасиетіне дәлел ... ... сулы ... ... түзетіндігі:
С6 Н5-ОН +NaOH С6 Н5-ONa ... ... ... ... ... ... өзгешілігі
сол,алкоголятты тек сілтілік метаодармен ғана ... ... сулы ... феноляттары ,әлсіз
қышқыл мен күшті ... ... тұз ... ... және ... ... ерітінділері сілтілік реакцияны
көрсетеді.Тұздарға минералдық қышқылдырдың карбондық қышқылдардың
немесе ... ... ... әсер ... бос күйіндегі
фенол бөлінеді.
Б.Ароматтық сақинадағы электрофильдік орынбасу реакциялары
Электродонорлық қасиет ... ... топ ... ... ... ... бойынша бензолдық сақинаны
өте күшті белсеңділейді және ... ... ... фенолдардан гөрі ,фенолят-иондар SE реакцияларына
да одан да белсеңділеу.Жоғары белсеңділікке орай ... ... ... үшін ... ... қабылдау керек.
Галогендеу.Әдетте бензолдық сақинаға ... ... ... ... ... ... ... аса жоғары
реакцияласу қабілеттілігі ,галогендеу реакцияларын катализатордың
қатысуынсыз да жүргізуге мүмкіндік береді.Олар ... ... ... де о- және ... ... сутек атомдарын
алмастыру жүреді:
ОН ... Br Br
+ 3H ... 2 ,4 ... ... ... Br ... 2H ... 4 ,6 ... нитрлеу қалыпты жағдайда сұйытылған азот қышқылымен
өңдегенде-ақ ... ,ал ... ... үшін ... ... ... кезде о- және n-нитрофенолдардың қоспасы
түіледі:
ОН ... 2НNO3 ... +2 ... ... ... аса ... жүреді жіне де ол
температураға ... о- не ... ... әкеледі.
ОН H2SO4 ... ... ... ... ... ... қалыпты жағдайдың өзінде –ақ азотты қышқылмен
салыстырмалық тұрғыдан алғанда жеңіл де ... ... ... ... ... түзеді:
ОН ... 2Na NO2;2HCl ... ... және ацилирлеу.Фенолдарды алкилдеуді Фридел-Крафтс реакциясы
бойынша жүргізуге ... ... бұл ... өнім ... ... ... үшін Н2SO4 немесе Н3РО4 немесе ВF3 қатысында
спирттермен ... ... ... ... СН3 - ОН ВF3 ... (азобірігу ).Фенолдар және де ... ... ... ... де ... ... NCl + OH ... N ... ... және ... ... гидрлегенде ,мысалы
никельдің Ni қатнасында сутектендіргенде ,фенолдар сақиналы (тұйық
)алкандарға дейін тотықсызданады.
ОН ... ... ... ... күрделі жүреді.Тотықтырушының табиғатына
орай әртүрлі өнімдер түзіледі.Мысалы ,қышқылды ортадағы хром ... ... ... ... ... Cr (OH )3
O
Сілтілі ортада калий персульфатымен К2S2O8 ... ... ... ... ... ... ... ;ОН ... ... маңызды өкілдері
Фенол С6 Н5 ОН.Түссіз зат ... ... ... ... салдарынан
әлсіз қызғылтанатын ,430С температурада балқып 1820 С ... ... (150С ... 8 %) ... береді.Антисептиктік қасиеті
бар.Судағы 5 % ерітіндісі (карболды қышқыл )түрінде зарасыздандырушы
құрал ... ... ... ... ... заттар
,дәрілік құралдар өндірісінде кеңінен пайдаланылады.Ол улы ... ,м- ,n- ... ... қоспасын сабынмен бірге малдарды емдеу сіснде
зарасыздандырушы құрал ... ... ... ... (2-изопропил -5 –метилфенол) Н3С СН ... 500 С ... ... ,232,9 0 С ... ... ... ,қос этилді ,эфирде ,бензолда жақсы ериді.Медицинада
антисептиктік және ішек құртына ... ... ... өндірісінде пайдаланады.
Пикрин қышқылы (2 ,4 ,6 ... ... ... ... ,кристалдық түрдегі қатты зат ,суда аз ериді ,органикалық
еріткіштерде жақсы ериді , 122 0 С ... ... ... ... ... ... ,фармацевтикалық талдауда кеңінен пайдаланады.
ОН
α-Нафтол (1-гидроксинафталин )
Шикіл сарылау кристалл ,суда нашар ериді ,спиртте ,қос ... ... ... ... , 122 0 С ... ... , 286 0 С
–та
қайнайды.Ол нафтолсульфоқашқылдардың ,галоген және нитронафтолдардың
,азобояғыштардың өндірісінде ... ... ) ... ... ... ... ... ерімейді ,органикалық еріткіштерде
ерімтал , 93 0 С температурада балқып , 351 0 С –та
қайнайды.Нафтолсульфоқышқылдардың және ... ... ... ,сол ... ... талдауда
реагент ретінде пайдаланылады.
2.3 Фенолдарды алу әдістері
1.Табиғи көздерден. Фенолдардың табиғи көзі тас ... ... 1834 жылы ... бірінші болып алған және оны ... деп ... сол тас ... шайрынан крезол да
алынады.Мұнымен қатар фенол мен крезол мұнайды крекинглеу ... ... де ... ... синтетикалық әдістермен жиірек
алады.
2.Арендерден фенолды синтездеу.Фенолдың өнеркәсіптік синтезін
бензолдан ... екі ... ... екі ... ... ... немесе хлорлайды (бұл бірінші
саты не кезең ) ... ... ... ... ... не хлор ... ОН ... алмастырады (бұл екінші саты
не ... ... 2NaOH ... ... натрий феноляты
Cl ... , Fe Cl3 8% ... ... ... реакцияларды басқа да аренолдарды алу үшін пайдалана
береді.Мысалы , β-нафтолды синтездеу үшін ... ... H2SO4 ... ... ... β-нафталин сульфақышқылын
температурада сілтімен бірге балқытады.Ең соңында қышқыл ... ... ... ... ... ... ... + 2NaOH ... + Na2 SO3 + ... ... ... ... : 2500 ... ... ... 200 -3000 C ... карбондық
қышқылдарды тотықтыра декарбоксилирлеу.
СООН
ОН
О2; H2O
+СО2
6.Азотты қышқылдың ... ... ... ... ... ... ... алкилерлеп. Катализатор- Zn Cl2
OH
OH
C2H5OH
Zn Cl2
H5C2
2.4 Екі ,үш және поли (көп ) ... ... ... аталуы ИЮПАК атауларының жалпы ережесі
бойынша түзіледі.Ең ... ... үшін ескі ... ... атауларын пайдаланады:
ОН ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... балқыту
SO3H ONa ... ... ... ... ... ... ... әрекеттесуі:
ОН ... ... ... ... ... алу үшін ... ... дейін тотықтырып ,сосын оны тотықсыздандыру ... ... ... ... ... ... атомды фенолдар үшін ,біратомдық үшін ... ... ... ,оларға сол реакциялар тән.Олар ... ... ... және т.б. ... де ... реакция өз ерекшклігімен
жүреді.
Қышқылдық қасиет.Екі атомды фенолдар ,фенолдан гөрі күштілеу
қышықл ... ... олар тек ... металдармен ғана
тұз түзіп қоймастан ,ауыр металдармен де түзуге қабілетті.Мысалы
,пирокатехин қорғасын ... ... ... ... тұз ... ... фенолдар , біратомдылардан гөрі ,тотықтырғыштармен
едәуір ... ... ... және ... ... ... ... түзіледі.Әсіресе гидрохонон жеңіл
тотығады
OH ... ... O
OH ... ... ... реакциялар фенолмен салыстырғанда ,тағы да ... ... ... да екі және үш орынбасқан фенолдар
түзіледі:
NО2
ОН ... ... О2 N ... ... ... ... өкілдері
Пирокатехин (0-дигидроксибензол ) ... зат ... және ... ... , 1500 С ... , 2450 С ... пен ... тотығу салдарынан қоңыр
түске боялады.Антисептик қасиет бар ,дәрілік ... ... ... зат ... ... ,фотографияда айқындаушы зат
ретінде қолданыс тапқан.
Резорцин (м- ... ) ОН ... ... 1100 С ... ... , 1780 С ... ... зат.Бояушы заттардың ,резорцинді-формальдегидтік
шайырлар өндірісінде қолданылады.Тері ауруларын емдеудегі жақсы
антисептик (жақпамай құрамында ... тері мен ... ... ... ... ... ... түрдегі ,ыстық суда жақсы ерімтал зат.Катехоламиндер
тобының гармоны болады ,ал оны ... ... ішкі ... ... мен ... ... ... практикада гидрохлорид немесе годротартрат
түрінде ... ... ... де ол ... пен қабілеттілік оның
жіңішке де майда қан тамырларын тарылтуымен ,артериалды ... ... ... ынталандыруымен және т.б. байланысты
жүреді.
ОН
Пирогаллол (1,2,3-үшгидроксибензол ) ... ... ... зат ,суда ,спирттерде ерімтал ,134 0 С
температурада балқиды.Жарық әсірінен қараяды.Күшті ... ... ... аса тез ... ... орай ол
газды талдағыш құралдарда оттекті жұту үшін пайдаланады.Бояғыштар
өндірісінде органикалық ... ... ... ... ... қолданылады.
ОН
Флороглюцин (1,3,5-үшгидроксибензол )
ОН
НО
Спиртте ерімтал ,суда ... ... ... зат ,2230 С ... ... ... ... сезгіш қағаздар мен қабыршықтар
үшін азоқұраушы құрамдас ретінде қолданылады.Сондай-ақ талдауларда
реагент ретінде ... ... ... ,пентозаларды байқау үшін.
ҚОРЫТЫНДЫ
Фенолдар –әдетте суда қиын еріитін ,кристалдық зат. Су буымен
бірге ... тән иісі бар. Ол улы зат және ... ... ,оны ... ... ... гөрі ... температурада
балөитын ,кристалогидраттар түзеді
Фенолдар-ароиаттық көмірсутектердің гидроксилді туындылары (ароматтық
оксиқосылыстары ).Фенолдардағы гидроксилді топ ... ... ... ... ... ... атомымен байланысқан.
Фенолдар тұрақты қосылыстар және тек енолдық ... ғана ... ... ... ... реакцияларын О-Н байланыстың ,С-О
байланыстың ,арилдік радикалдың қатнасында жүретін реакцияларға ,сол
сияқты тотығу және ... ... ... ... ... ... ... электрон жұптарының p ,π-қабысуын ароматтық
ядроның ... ... ... ... ... беріктігі ,спирттен гөрі үлкендеу болады екен.Сондықтан
фенолдардың С-О байланысы ... ... ... ... ... ... үшін ,біратомдық үшін қандай реакциялар тән
болса ... сол ... ... ... М.Қ., Әзірбеков Е.Н. Органикалық химия.-Алматы.
2.Патсаев А., Жайлауов С., Органикалық химия негіздері:оқу құралы.
3.Алматы:Білім, 1996. Н.В. Одноралов. «Полезные Советы по ... ... ... ... ... И. ... ... загрязнителей в окружающей среде. М.:
Мир 1987
5.Галкина Ф.Б., Ключников И.Г. Химия комплексных соединений. –М.:
Просвещения 1985.
6.Вилесов Н.Г., Болыпунов В.Г.Утилизация промышленных ...

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Көлемі: 20 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 400 теңге









Ұқсас жұмыстар
Тақырыб Бет саны
"Фенолдар."5 бет
Алматы қаласына физикалық-географиялық сипаттама58 бет
Мұнаймен ластанған топырақты зерттеу әдістері19 бет
Фенол және оның түрлері22 бет
Фенол молекуласының электрондық құрылысын есептеу27 бет
Шайырды кокстау және жартылай кокстау және оларды қайта өңдеу28 бет
1. Ұңғының түп маңы аймағын құм тығынынан тазарту» «2. Ұңғының түп аймағын фенолформальдегиді шайырмен бекіту26 бет
Pseudomonas туысы өкілдерінің фенолды биодеградациялау қабілеттіктерін зерттеу25 бет
Pseudomonas туысы өкілдерінің фенолды ыдырату қабілетін зерттеу22 бет
Білім беру көпаспектілі феномен ретінде10 бет


+ тегін презентациялар
Пәндер
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить


Зарабатывайте вместе с нами

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Сіз үшін аптасына 5 күн жұмыс істейміз.
Жұмыс уақыты 09:00 - 18:00

Мы работаем для Вас 5 дней в неделю.
Время работы 09:00 - 18:00

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь