Фенолдар


КІРІСПЕ
Табиғи қосылыстардың маңызы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .3
ӘДЕБИЕТТІК ШОЛУ
1.1 Фенолдар жайлы түсінік ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..5
1.2 Біратомды фенолдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 6
НЕГІЗГІ БӨЛІМ
2.1 Фенолдардың химиялық қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .8
2.2 Фенолдардың маңызды өкілдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .13
2.3 Фенолдарды алу әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .14
2.4 Екі ,үш және поли (көп ) атомды фенолдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .17
2.5 Көпатомды фенолдардың маңызды өкілдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...20
ҚОРТЫНДЫ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..22
ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..23
Табиғи қосылыстардың химия өнеркәсібінің көптеген салаларының (пластмассалар ,синтетикалық каучук және резеңке ,мотор жанар майы мен майлағыш материалдар ,қопарғыш заттар ,тоқыма ,тері т.б.)негізін қалайды және өндірісте кеңінен пайдаланылады.Ең көне заманнан бері адамдар табиғи органикалық заттарды пайдаланды және олардан түрлі қнімдер ;мысалы:спиртті ішімдік (шарап ,сыра, бал-сыра ,сірке суы,органикалық бояулар эфир майлары ,қант жіне т.б. алады.Кейін бұл заттарды өзгертуді және табиғи процестерді көп мөлшерде және тіпті табиғи жағдайлардан өзгеше күйде қайта жасауды үйренді.Органикалық химия көмірсутектер және олардың туындыларының физикалық және химиялық қасиеттерін зерттей отырып ,өмір талабына сай қажетті дүниеліктер алу мен өндірудің басты бағыттаушысы болып табылады.Ал адамзат баласының тұрмыс тіршілігінде денсаулығын реттеуде пайдаланатын қоректік заттар мен шипалы дәрумендердің ,дәрілердің негізін де органикалық заттар құрайды.Олардың қатарына табиғатта кең таралған көмірсуларды ,белоктарды , гетеросақиналы қосылыстарды,нуклеин қышқылдарын жатқызуға болады.
Табиғи қосылыстар химиясы биохимия мен боилогиялық белсеңді қосылыстардың өзекті мәселелері аса маңызды боимолекуларды(ақуыздарды ,кофементтерді ,амин және нуклеин қышқылдары ,нуклеотидтер ,көмірсулар ,липидтер және витаминдер )және тірі организмнің екіншілік алмасу өнімдерін- табиғи полеифенолдарды зерттеу және синтездеу әдістерін жетілдіру ,биологиялық белсеңліліктің жалпы заңдылықтары мен химиялық қасиеттері ,зат алмасу жолдары болып табылады. Бұл заңдылықтарды білу ,бастапқы заттардың құрылысын біле отырып ,олардың неғұрлым энергиялық тиімді жолдарын болжауға ,сондай-ақ соңғы өнімдердің табиғатын, құрлысын ,қасиеттерін жіне белсеңділігін анықтауға мүмкіндік береді.Айдау-табиғи заттарды өңдеудің алғашқы әдістерінің бірі болды.Оның көмегімен мыалы ,сірке суынан-сірке қышқылы ,ашытылған сұйықтардан-этил спирті, ал кейінен спирттен (күкірт қышөылымен бірге айдау арқылы )-этил эфирін ,табиғи шайырлардан-янтарь және бензойн қышқылдары алынды.Одан кейін керек заттарды кристалдау,су буымен қоса айдау ж.т.б. әдістерімен бөліп алуды үйренді.Өнеркәсіпте табиғи заттарды және олардың баламаларын өндіруде катализдік жаңашыл әдістерді,аса жоғары қысымды
Есқайыров М.Қ., Әзірбеков Е.Н. Органикалық химия.-Алматы.

2.Патсаев А., Жайлауов С., Органикалық химия негіздері:оқу құралы.

3.Алматы:Білім, 1996. Н.В. Одноралов. «Полезные Советы по рикладной
химии». Издательство «Просвещения». Москва, 1967г.


4.Тинсли И. Поведение химических загрязнителей в окружающей среде. М.:
Мир 1987

5.Галкина Ф.Б., Ключников И.Г. Химия комплексных соединений. –М.:
Просвещения 1985.

6.Вилесов Н.Г., Болыпунов В.Г.Утилизация промышленных сернистых

Пән: Химия
Жұмыс түрі: Курстық жұмыс
Көлемі: 20 бет
Бұл жұмыстың бағасы: 400 теңге




МАЗМҰНЫ
КІРІСПЕ

Табиғи қосылыстардың
маңызы ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
...3

ӘДЕБИЕТТІК ШОЛУ

1.1 Фенолдар жайлы түсінік
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
..5

1.2 Біратомды
фенолдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... 6

НЕГІЗГІ БӨЛІМ

2.1 Фенолдардың химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... .8

2.2 Фенолдардың маңызды
өкілдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...13

2.3 Фенолдарды алу
әдістері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... .14

2.4 Екі ,үш және поли (көп ) атомды
фенолдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..17

2.5 Көпатомды фенолдардың маңызды
өкілдері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 20

ҚОРТЫНДЫ ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ...22

ПАЙДАЛАНЫЛҒАН
ӘДЕБИЕТТЕР ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .2
3

КІРІСПЕ

Табиғи қосылыстардың химия өнеркәсібінің көптеген салаларының
(пластмассалар ,синтетикалық каучук және резеңке ,мотор жанар майы мен
майлағыш материалдар ,қопарғыш заттар ,тоқыма ,тері т.б.)негізін
қалайды және өндірісте кеңінен пайдаланылады.Ең көне заманнан бері
адамдар табиғи органикалық заттарды пайдаланды және олардан түрлі
қнімдер ;мысалы:спиртті ішімдік (шарап ,сыра, бал-сыра ,сірке
суы,органикалық бояулар эфир майлары ,қант жіне т.б. алады.Кейін бұл
заттарды өзгертуді және табиғи процестерді көп мөлшерде және
тіпті табиғи жағдайлардан өзгеше күйде қайта жасауды
үйренді.Органикалық химия көмірсутектер және олардың туындыларының
физикалық және химиялық қасиеттерін зерттей отырып ,өмір талабына
сай қажетті дүниеліктер алу мен өндірудің басты бағыттаушысы болып
табылады.Ал адамзат баласының тұрмыс тіршілігінде денсаулығын
реттеуде пайдаланатын қоректік заттар мен шипалы дәрумендердің
,дәрілердің негізін де органикалық заттар құрайды.Олардың қатарына
табиғатта кең таралған көмірсуларды ,белоктарды , гетеросақиналы
қосылыстарды,нуклеин қышқылдарын жатқызуға болады.

Табиғи қосылыстар химиясы биохимия мен боилогиялық белсеңді
қосылыстардың өзекті мәселелері аса маңызды боимолекуларды(ақуыздарды
,кофементтерді ,амин және нуклеин қышқылдары ,нуклеотидтер ,көмірсулар
,липидтер және витаминдер )және тірі организмнің екіншілік алмасу
өнімдерін- табиғи полеифенолдарды зерттеу және синтездеу әдістерін
жетілдіру ,биологиялық белсеңліліктің жалпы заңдылықтары мен химиялық
қасиеттері ,зат алмасу жолдары болып табылады. Бұл заңдылықтарды
білу ,бастапқы заттардың құрылысын біле отырып ,олардың неғұрлым
энергиялық тиімді жолдарын болжауға ,сондай-ақ соңғы өнімдердің
табиғатын, құрлысын ,қасиеттерін жіне белсеңділігін анықтауға
мүмкіндік береді.Айдау-табиғи заттарды өңдеудің алғашқы әдістерінің
бірі болды.Оның көмегімен мыалы ,сірке суынан-сірке қышқылы ,ашытылған
сұйықтардан-этил спирті, ал кейінен спирттен (күкірт қышөылымен бірге
айдау арқылы )-этил эфирін ,табиғи шайырлардан-янтарь және бензойн
қышқылдары алынды.Одан кейін керек заттарды кристалдау,су буымен қоса
айдау ж.т.б. әдістерімен бөліп алуды үйренді.Өнеркәсіпте табиғи
заттарды және олардың баламаларын өндіруде катализдік жаңашыл
әдістерді,аса жоғары қысымды пайдалануда,органикалық заттарды тазалау
әдістерін табуда,жаңа материалдар синтездеуде ерекше прогресс
байқалды. Табиғи қосылыстар химиясы органикалық химияның бір бөлігі
болып табылады ,органикалық химияның теориясы мен әдістерін
пайдаланады ,бірақ өзінің арнай қасиеттерімен ерекшелінеді.Сондықтан
табиғи заттардың құрылысымен айналысатын химиктер биосинтез бен
биогенездің сұрақтарын қарастыру керек.Табиғи заттарды тек химиялық
белгілерін қарап топтостыру мүмкін емес;олардың физиологиялық және
басқа да беогілеріне көңіл аудуру қажет.

Химиялық құрылысы мен химиялық қасиеттері жағынан туыс заттар
әртүрлі кластарға жатады.Химиялық әдебиеттерде табиғи заттарды мына
топтарға бөледі:

1.Қышқылдар және олардың туындылары.Липидтер.Майлар.

2.Аминқышқылдары.Белоктар.Фермент.

3.Көпатомды спирттер.Көмірсулар.Пектин.

4.Лигниндер.

5.Терпеноидтар.Каратиноидтар.Каучук .

6.Стероидтар.

7.Гликозидтер.

8.Кумарин.

9.Флаваноидтар.

10.Алкалоидтар.

11.Антибиотиктер.

ӘДЕБИЕТТІК ШОЛУ

1.1 Фенолдар жайлы түсінік

Фенолдар- ароматтық көмірсутектердің гидроксилді туындылары (ароматтық
оксиқосылыстар ). -ОН

Фенол(ең қарапайым өкілі)

Фенолдар гидроксилдік топ санына тәуелділікте фенолдарды атомдығы
бойынша бөлінеді:біратомды,екіаомды және т.б. ,бензол үшін алты
атомдыққа дейін.

Фенолдар –әдетте суда қиын еріитін ,кристалдық зат. Су буымен
бірге ұшады,Өзіне тән иісі бар. Ол улы зат және антисептик. Теріге
тисе ,оны күйдіреді. Сумен бензолдан гөрі төменгі температурада
балөитын ,кристалогидраттар түзеді.Фенолдардың атаулары ИЮПАК
орынбасарлық атаулары бойынша сәйкесті арендердің атына ,оның алдында
гидрооксиқосымшасын қоса отырып ,құрастырылады.Көптеген фенолдар үшін
ескі тарихи (тривалды )атаулары тұтынады.Фенол гомологтарының атына
негіз ретінде фенол-сөзін жиі пайдаланады.

ОН
ОН

ОН ОН

СН3

СН3
СН3

Фенол 2-метилфенол 3-метилфенол 4-метилфенол

Гидроксибензол о-метилфенол м-крезол n-
крезол

О-крезол

Фенолдардың құрылымдық изомериясы орынбасарладың орналасу орнына орай
пайда болатын изомериясымен байланысты,бұл крезолдар
изомериясындағыдай.Бірақ басқа да түрі болуы мүмкін ,ондағы изомерия
орынбасарлардың құрылымдық өзгерісі салдарынан пайда болады ,мысалы:

Н

СН3-СН2- СН2 - -ОН Н3С-С- -ОН

Н3С

4-пропилфенол 4-изопропилфенол

Н3С

СН3-СН2- -ОН СН3- -ОН

3-метил 4-этилфенол 3,4,5-үшметилфенол

1.2 Біратомды фенолдар

Фенолдар да ,енолдар да,көміртектің sp²-будандасқан атрмында
гидроксилді топ болады.Бірақ егер енолдар тұрақсыз және түгелдей
дерлік карбонилді қосылысқа толығымен изомерленсе ,ал фенолдар
тұрақты қосылыс және тек енолдық түрде ғана болады:

ОН ОН
О

Фенол енолдың түрі кетонның
түрі

Нол түрінді үлкн тұрақтылық кірткті радикалдың ароаттық құрылыын н
ОН-топтың бнзолдық ядроын үлкн орайла дірін байланыты.Фнолдар
пирттрдн зінің физикалық н хииялық қаиттрін айтарлықтай з болып
клді.ұның баты ркліі кіртктік радикалн идрокилді топтың ртүрлі
лктрондық әреккеттесу сипатта болуы керек. Спирттерде гидроксилді
топ көміртек атомымен sp3-будандасумен байланысқан. Гидроксилді топтың
-J- пәрмені есебінен Ϭ-байланыс бойынша электрондық тығыздықтың
ығысуы жүреді және осы тұста оттек атомында ішінара теріс заряд δ-
туындайды ,ал көміртек атомында нақ осы шамадағы оң заряд δ+ пайда
болады.

δ+ δ-

С О . (-J-)

Н

Фенолдағы гидроксилді топтың оттек атомы ароматтық жүйеннің
көміртегімен байланысқан және сондықтан теріс индукциялық пәрменмен (-
J-) қатар оң мезомерлік пәрмен (+J) де орын алады.Осы мезомерлік
пәрменнің нәтижесінде оттектегі бөлінбеген электрондық жұптың
бензолдық сақинаға ығысуы жүреді және оттоекте ішінара оң заряд
пайда болады.Нақ осындай теріс заряд ароматтық ядроға ауысады.

-О +М -I

Н

Гидроксилді топ үшін мезомерлік пәрмен күші бойынша индуктивті
пәрменнен басымдау болғандықтан (+М -J) ,фенолды гидроксилді оттек
атомында қосынды заряд ішінара оң ,ал спирттік фенолдағы оттекте
ішінара теріс заряд болады.

Өзгешіліктің екінші қатары көмірсутектік радикалдардың әртүрлі
реакцияласу қабілеттілігімен байланысқан.Бұл өзгешелік ароматтық және
алифаттық көмірсутектердің басқа да функционалды туындыларына тән
заңдылықтарға бағынады.

НЕГІЗГІ БӨЛІМ

2.1 Фенолдардың химиялық қасиеттері

Фенолдардың мүмкін болатын барлық реакцияларын О-Н байланыстың ,С-О
байланыстың ,арилдік радикалдың қатнасында жүретін реакцияларға ,сол
сияқты тотығу және тотықсыздану реакцияларына бөлуге болады.Бірақ та
оттек атомы бөлінбеген электрон жұптарының р, ᴨ-қабысуын фенолдағы
С-О байланыстың беріктігі ,спирттен гөрі үлкендеу болады
екен.Сондықтан фенолдардың С-О байланысы үзіле жүретін реакциясы
сирек жүреді.

А.Фенолдың О-Н байланысы қатысындағы реакциялар

Қышқылдық қасиет.Фенолдар-спирттен гөрі күштірек ОН-қышқыл.Бұл фенол
молекуласындағы оттек атомының бөлінбеген электрон жұбы ядроға
ығысқандығымен туындаған (ОН-тобының +М-пәрмені) ,ол спирттермен
салыстырғанда О-Н байланыстың полярлнуін түзуге әкеледі.Мұнан басқа
ароматтық радикал бойынша теріс зарядтың делокализдеу есебінен
түзілетін фенолят-ионда (феноксид-иондар )тұрақтылық жоғары болады:

δ+ +
-

В: + Н О ВН +
О

Негіз қышқыл орайлас қышқыл
феноксид-ион

О О
О О

Феноксид-ионының резонанстық құрылымы

Спирттермен салыстырғанда фенолдардың күштілеу қышқылдық
қасиетіне дәлел олардың сілтілік сулы ерітінділермен әрекеттесіп
тұздарды-фенолятты түзетіндігі:

С6 Н5-ОН +NaOH С6 Н5-ONa +H2O

Cпирттер әлсіздеу қышқыл ретінде ,спирттің фенолдан өзгешілігі
сол,алкоголятты тек сілтілік метаодармен ғана әрекеттескенде
түзеді.Сілтілік металдардың сулы ерітіндідегі феноляттары ,әлсіз
қышқыл мен күшті негізден түзілетін тұз ретінде іщінара
гидролизденген және сондықтан олардың ерітінділері сілтілік реакцияны
көрсетеді.Тұздарға минералдық қышқылдырдың карбондық қышқылдардың
немесе көмір қышқылының ерітіндісімен әсер еткенде бос күйіндегі
фенол бөлінеді.

Б.Ароматтық сақинадағы электрофильдік орынбасу реакциялары

Электродонорлық қасиет көрсететін ,гидроксилді топ SE
электрофильдік орынбасу реакцияға қатнасы бойынша бензолдық сақинаны
өте күшті белсеңділейді және орынбасарларды о-және n-жағдайға
бағыттайды.Сәйкесті фенолдардан гөрі ,фенолят-иондар SE реакцияларына
да одан да белсеңділеу.Жоғары белсеңділікке орай тотығу орыналмасу
реакцияларын болдырмау үшін ,арнайы шараларды қабылдау керек.

Галогендеу.Әдетте бензолдық сақинаға галоген аирмын енгізу үшін
катализаторларды-Льюис қышықлдарын керек етеді.Фенолдардың аса жоғары
реакцияласу қабілеттілігі ,галогендеу реакцияларын катализатордың
қатысуынсыз да жүргізуге мүмкіндік береді.Олар бромды суды
түссіздендіреді ,және де о- және n-жағдайдағы барлық сутек атомдарын
алмастыру жүреді:

ОН ОН

3Br2(H2O) Br Br

+ 3H Br

Br

Фенол 2 ,4 ,6-үшбромфенол

OH OH

CH3 2Br2(H2O) Br CH3

+ 2H Br

О-крезол 4 ,6 –дибром-2-метилфенил

Нитрлеу.Фенолды нитрлеу қалыпты жағдайда сұйытылған азот қышқылымен
өңдегенде-ақ жүреді ,ал бензолды нитрлеу үшін күшті нитрлеуші
қоспаны пайдаланады.Осы кезде о- және n-нитрофенолдардың қоспасы
түіледі:

ОН ОН
ОН

NO2

2 2НNO3 (H2O)250C
+ +2 H2O

NO2

Фенол о-нитрофенол
n-нитрофенол

Сульфирлеу.Фенолды сульфмрлеу аса жеңіл жүреді жіне де ол
температураға тәуелділікте о- не n-изомерлердің түзілуіне әкеледі.

ОН H2SO4 OH
OH

-200C
H2SO4

SO3H 1000
C HO3S

О-гидроксибензол
сульфо қышқылы

Сульфо қышқылы n-
гидроксибензолсульфо

қышқылы

Нитрозирлеу.Фенолды қалыпты жағдайдың өзінде –ақ азотты қышқылмен
салыстырмалық тұрғыдан алғанда жеңіл де оңтайлы нитрозирленіп ,о-
және n-изомерлердің қоспасын түзеді:

ОН ОН
ОН

NO

2 2Na NO2;2HCl +
+2H2O +2NACl

200C

NO

О-нитрозофенол
n-нитрозофенол

Алкилдеу және ацилирлеу.Фенолдарды алкилдеуді Фридел-Крафтс реакциясы
бойынша жүргізуге болады ,бірақ бұл реакциядағы өнім шығымдылығы аса
жоғары емес.Алкилдеу үшін Н2SO4 немесе Н3РО4 немесе ВF3 қатысында
спирттермен алкендерді жиірек пайдаланады.

ОН ОН
ОН

+2 СН3 - ОН ВF3 +
+2Н2О

СН3
СН3

Азоттіркес (азобірігу ).Фенолдар және де әсіресе фенолятиондар ,диазоий
тұздарымен ... жалғасы
Ұқсас жұмыстар
"Фенолдар."
Фенол және оның түрлері
Қатты металдардың (Pb2+, Hg+, Hg2+, Cd2+) ағаш сорбенттеріндегі сорбциясы
Pseudomonas туысы өкілдерінің фенолды ыдырату қабілетін зерттеу
Pseudomonas туысы өкілдерінің фенолды биодеградациялау қабілеттіктерін зерттеу
Қоршаған ортаның экологиялық жай-күйі туралы, табиғат пайдалануды және қоршаған ортаны қорғауды мемлекеттік реттеy
Ауыз су.Өндірістік су
Фенол молекуласының электрондық құрылысын есептеу
Мұнай құрамы және мұнай фракциялары құрамындағы гетероатомды қосылыстар
Ағызынды суларды тазалау әдістері
Пәндер

Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор №1 болып табылады.

Байланыс

Qazaqstan
Phone: 777 614 50 20
WhatsApp: 777 614 50 20
Email: info@stud.kz
Көмек / Помощь
Арайлым
Біз міндетті түрде жауап береміз!
Мы обязательно ответим!
Жіберу / Отправить

Рахмет!
Хабарлама жіберілді. / Сообщение отправлено.

Email: info@stud.kz

Phone: 777 614 50 20
Жабу / Закрыть

Көмек / Помощь