Органикалық синтез

Жұмыс түрі: Реферат
Тегін: Антиплагиат
Көлемі: 14 бет
Таңдаулыға:

Мазмұны

Мазмұны: КІРІСПЕ

: 3

Мазмұны: НЕГІЗГІ БӨЛІМ

: 4

Мазмұны: 1. 1 Органикалық синтез

: 4

Мазмұны: 1. 1. 1 Органикалық синтезге пайдаланатын заттардың табиғи көздері

: 4

Мазмұны: 1. 1. 2 Химиялық синтездің мақсаттары

: 5

Мазмұны: 2. 1 Органикалық заттардың өзіндік қасиеттері

: 6

Мазмұны: 3. 1 Органикалық қосылыстардың электронды эффектілер

: 9

Мазмұны: 3. 1. 1 Теріс және оң индуктивтік эффект

: 9

Мазмұны: 3. 1. 2 «Полюсті эффекті» ( Ғ-эффекті)

: 12

Мазмұны: 3. 1. 3 Мезомерлік немесе қабысу эффекті

: 13

Мазмұны: 3. 1. 4 Таутомерлік эффект немесе динамикалық қабысу

: 14

Мазмұны: ҚОРЫТЫНДЫ

: 16

Мазмұны: Пайдаланған әдебиеттер тізімі

Кіріспе

Органикалық синтез - өнеркәсіпті және лабораториялық масштабта органикалық қосылыстарды жасанды құрастырудың әдістері мен жолдарын қарастыратын органикалық химияның бөлігі.

Органикалық синтездің жүруі екі негізгі сұрақтармен байланысты: 1) синтездің жалпы жоспарын құрастыру, яғни оптимальді бастапқы қосылыстарды таңдау және негізгі өнімге қысқа жолмен әкелетін стадиялар реттілігі (синтез стратегиясы) ; 2) құрастырылатын молекуланың белгілі байланысты құрастыру мүмкінділігін қамтамасыз ететін синтетикалық әдістерді таңдау немесе құрастыру (синтез тактикасы) .

Органикалық заттардың табиғи қорларынын. ішінде мұнайдың алатын орны мүлдем ерекше. Мұнай - органикалық заттардың негізгі табиғи қоры. Одан алынатын органикалық және бейорганикалық заттардың санының, көпшілігі сондай, бүгінде мұнай химиясы деген жалпы химиянын. жаңа бір саласы пайда болды.

Органикалық заттардың өзіндік қасиеттерінің бірі: олардың молекулаларыдағы атомдардың, немесе атомдар топтарының және байланыстардың бір-біріне әсер етіп тұруы болып табылады. Органикалық заттардың молекулаларындағы орынбасарлар өздерінің әсерлерін ковалентті байланысқан тізбектің бойымен тартып, молекуланың бүкіл бойына немесе бір бағытына тигізіп тұрады. Сонымен қатар орынбасарларға молекуланың қалған бөлігі де өз әсерін тигізе алады; яғни орынбасарлардың қалпы оның өзін қоршаған атомдардың табиғатына және молекула қалдығының (орынбасарды алып тастап қалғандағы қалдық) құрылысына байланысты.

Органикалық қосылыстарда электрондық ығысулар екі түрге бөлінеді: индуктивті эффект - сигма байланыстар тізбегі бойынша электрондық тығыздықтың ығысуы және мезомерлік эффект - пи байланыстар жүйесі бойынша ығысу.

Органикалық синтезге пайдаланатын заттардың табиғи көздері

«Органикалық синтез» терминінің өзі органикалық химияның бұл саласының мақсаты органикалық молекулаларды құрастыру болып табылатындығын көрсетеді. Бұл молекулалар қарапайым, қол жетерлік заттардан құрастырылады.

Органикалық заттар туралы жалпы материалдың біршама толық болуы үшін олардың табиғатта неден алынатынын және олардың барлығына тән ортақ ерекшеліктеріне тоқталмай кетуге болмайды.

Органикалық заттардық басым көпшілігі өсімдіктср мен жануарлардан, олардың ыдырау қалдықтарынан алынады. Мысалы, ағашты құрғақ айдау арқылы: фенолдар, формальдегид, сірке қышқылы, ацетон, этил спирті, скипидар, камфора, түрлі лактар, канифоль целлюлоза, синтетикалық талшықтардың кейбір түрі (капрон, найлон) т. б. алынады.

Бұдан басқа органикалық заттардың тағы бір басты табиғи қорлары, құрамында көміртегі мол больш келетін - көмір, торф және сланец. Бұлардан өндірістік көлемде: этил спирті, фенолдар, қымыздық қышқылы, сірке қышқылы, бензин, ацетон, балауыз, фурфурол, қопарғыш заттар, бояулар, тісмай, әтір және т. б. алынады.

Табиғи газдардан негізінен, қаныққан және қанықпаған көмірсутектер, ал оларды әрі қарай өңдеудін. нәтижесінде жүздеген органикалық заттар алынады.

СН ₄ + СО ₂ → СН ₃ СООН

Метан мен көмір қышқыл газынан сірке қышқылын алу өте оңай болып көрінеді, бірақ практика жүзінде бұл реакция жүрмейді. Бірақ жанама жолдар бар, нәтижесінде қорытынды реакция жоғарыда келтірілгендей күйде болады.

1. 1. 2 Химиялық синтездің мақсаттары

Қазіргі уақытта органикалық синтез «кез келген заттан кез келген затты» синтездейтіндей дәрежеге жеткен. Бірақ органикалық синтездің құдіреттілігі органикалық реакциялардың өту заңдылықтарын білуде жатыр. Сондықтан болашақ синтезді жоспарлаудың маңызы ерекше.

Органикалық синтездің мақсаттары бір қарағанда оңай түсінетіндей дәрәежеде емес. Тек қана пайдалылық тар шеңберінде қарастыруға болмайды. Органикалық синтездің мақсаты бір жақты және даусыз. Органикалық синтездің іргелі мақсаты - заттардың қасиеттерінің оның құрылымына байланыстылығын айқындау. Органикалық химияның бүкіл даму барысында теориялық пікірталастар туындап отырған . Осыларды шешуде органикалық синтездің алар орны ерекше.

Көмір, мұнай және табиғи газдарды химимялық синтез жолымен өңдеу арқылы алынатын көптеген органикалық заттар: жанар және жағармай, отын ретінде, сонымен қатар металлургия саласында, коксхимияның, мұнай химиясы өнімдері сияқты әр алуан заттар (пластмасса, бояғыш, дәрі-дәрмек, қопарғыш және т. б. ) пайдаланылады.

Тек органикалық синтездің негіздерінің арқасында ғана, азық-түлік заттарды үзақ мерзім сақтағанда, немесе өңдегенде міндетті түрде жүретін кейбір химиялық процестерді түсіну мүмкін болды. . Бұлармен қоса кейінгі жылдары көптеген азықтық заттардың, синтетикалық жолмен алына басталғанын айтпай кетуге болмайды. Мұның, өзі органикалық синтездің ғылыми жетістіктерінің елімізде азық-түлік программасын шешуде ерекше орында екенін көрсетеді.

Органикалық синтездің халық тұтынатын өндірістік тауарларды жасауда да үлкен мәні бар. Өзімізге белгілі бүгінде көптеген өндірістік тауарларды жасауда синтетикалық материалдар кеңінен пайдаланылды.

Пластмассалардың әртүрлі мебель жасауда, әр алуан үй тұрмысында қолданылатын бұйымдар (мысалы, ыдыс-аяқ, түйме, әсемдік заттар) өндіруде қолданылады. Сонымен қатар пластмассалық материалдардан әртүрлі электр тауарлары және басқа бөлшектер жасалады. Жасанды смола мен каучуктер, синтетикалық терілердің түр-түрі алынады, ал олардан аяқкиім, тон, суланбайтын маталар және т. б. толып жатқан бұйымдар өндіріледі.

Әртүрлі мәдени тауарлар, қағаз, фотографиялық материалдарды ендіру де органикалық синтездің негізінде ұйымдастырылған. Бұлармен қатар көптеген иіс майлар, әтір, еріткіш заттар, түрлі-түрлі бояғыштар, пигменттер және суытқыштардың органикалық заттар екенін де ескерсек, бүгінде органикалық синтездің адам баласы қоғамының өмірінде алатын орнының орасан зор екенін түсінеміз.

2. 1 Органикалық заттардың өзіндік қасиеттері

Органикалық заттардың өзіндік қасиеттерінің бірі: олардың молекулаларыдағы атомдардың, немесе атомдар топтарының және байланыстардың бір-біріне әсер етіп тұруы болып табылады. Мұндай әсерлер зат қалыпты жағдайда тұрғанда да, сонымен қатар ол зат реакцияа түскен уақытта да байқалады. Басқаша айтсақ, органикалық заттардың молекулаларындағы орынбасарлар өздерінің әсерлерін ковалентті байланысқан тізбектің бойымен тартып, молекуланың бүкіл бойына немесе бір бағытына тигізіп тұрады. Сонымен қатар орынбасарларға молекуланың қалған бөлігі де өз әсерін тигізе алады; яғни орынбасарлардың қалпы оның өзін қоршаған атомдардың табиғатына және молекула қалдығының (орынбасарды алып тастап қалғандағы қалдық) құрылысына байланысты.

Ковалентті байланыс

Ковалентті байланыс ортақ электрон жұбы түзілу арқылы іске асады. Химиялық байланыстың түзілуін электртерістілік ұғымын қолданып түсіндіруге болады.

Электртерістіліктері бірдей элемент атомдарының арасында (Н ₂ , О ₂ , N ₂ , С1 ₂ ) байланыста болатын сутек молекуласының түзілу мысалында қарастырайык. Сутек атомының электрондық формуласы 1s ¹ . Сутектің электротерістілігі 2, 1. S-электрондарының электрон бұлттары сфера (шар) тәрізді, олардың өзара әсерлесуін былай көрсетуге болады:

Him 04.png

1-сурет.

Cонда s электрондарының бұлттары өзара қабысып, екі электрон екі ядроға да ортақ, олардан бірдей қашықтықта орналасады. Бірдей атомдардың арасындағы байланыс полюссіз ковалентті байланыс деп аталады. Электрон бұлттары қабысуы нәтижесінде энергия бөлініп, молекула түзіледі. Бұл энергия шамасы молекуладағы байланыс беріктілігін сипаттайды, олай болса молекула жеке атомдарға қарағанда тұрақты жүйе болғаны.

Полюссіз ковалентті байланыста байланыстырушы электрон жұбының бұлты ядролардан бірдей қашықтықта орналасады.

Молекулалардың құрылымдық формулаларында бір электрон жұбына бір сызықшаға (- ) сейкес келеді. Сутек атомдарының валенттіліктері I, себебі валенттілік байланыс түзуге жұмсалған электрондар санымен анықталады. Сутегі молекуласындағы элементтердің тотығу дәрежелері нөлге тең, себебі атомдардың электртерістіліктері бірдей, электрондар жұптары екі элемент ядросынан бірдей қашықтықта орналасады.

Енді оттегі молекуласындағы байланыстың түзілуін қарастырайық.

Оттек атомының электрондық формуласы 1s ² 2s ² 2p ⁴ , валенттілік электрондары 2s ² 2p ⁴ , электртерістілігі 3, 5.

Him 05.png

Электронды-графикалық формуласын қарасақ, валенттілік электрондар саны 6, оның екеуі дара күйінде, міне, осы электрондар екінші оттек атомындағы дәл осындай электрондармен екі жұп түзеді, яғни байланыс саны екі. Енді әр атом ядросын 8 электроннан айналатын болады. Сөйтіп, бұл мысалдан да көретініміз молекула түзілгенде аяқталған 8 электронды қабаттың пайда болуы.

Оттек атомдарының тотығу дәрежелері нөлге тең, валенттіліктері ІІ-ге тең болады. Еселі байланыс дара байланысқа қарағанда беріктеу болады.

Электрондардың электрон бұлттарының формаларын қолданып байланыстың түзілуін көрсетсек:

Him 06.png

2-сурет.

δ - байланыс дегеніміз электрон бұлттарының қабысу ауданы ядролардың қосылу сызығының бойында жатқанда түзілетін байланыс (а) . Ал pi-байланыс - электрон бұлттарының қабысу ауданы ядроларды қосатын сызықтың екі жағында орналасқанда түзіледі (ә) .

Оттегі молекуласында атомдар бір-бірімен екі байланыспен байланысқан, оның бірі - δ болса, екіншісінің - π -байланыс екендігін байқайсыңдар.

Олай болса π -байланыс, тек қайталанған байланыстарда болса, δ -байланыс дара байланыс кезінде түзіледі.

Полюсті коваленттік байланыс дегеніміз байланыстырушы электрон жұбының бұлты электртерістігі басым элемент атомына қарай ығыса орналасқан байланыс.

3. 1. 1 Теріс және оң индуктивтік эффект

Орынбасарлардың әсерлерінің δ- және π -байланыстарының бойымен тарауы, осы байланыстардың электрондық қалпын мүлдем өзгертіп жібереді; олардың түрлеріне сәйкес байланыстардың полюстенуі туады. Егер орынбасарлардың тигізетін әсерлері байланыстардын, бойымен тузу сызықты өтетін болса, онда байланыстың электрондық қалпы біртіндеп кішірейетіндігі байқалады. Байланыстың осындай жолмен полюстенуін индуктивті полюстену деп атайды, ал оны болдырып түрған орынбасар индуктивті эффект тудырады.

Бірдей электротерістігі атомдар арасында байланыс электрондарының жұбы байланыстың қатысушылырының екеуіне де бірдей жатады.

Индуктивті эффект - атомдардың әр түрлі электротерістігі нәтижесінде түзілген, сигма байланыстар тізбегі бойымен орынбасардың электрондық әсерінің берілуі. (I - эффект) . Индуктивті эффектінің екі түрі болады:

оң бағыттағы индуктивті эффект ( + І-эффект)
теріс бағыттағы индуктивті эффскт ( -І-эффект)

Егер байланыс құрып түрған электрондар орынбасардан, молекуладағы онымсн байланыс қүрып түрған көміртегі атомына қарай ауытқып түрса, онда ол орынбасар +І-эффектпен (а), ал байланыстырушы электрондар жұбы, керісінше, көміртегінен орынбасарға қарай ауытқып тұрса, онда орынбасар - І-эффектпен (ә) зат молекуласының қалған бөлігіне әсер етеді:

Мұндағы:

х - H, Li, K, Na, алкил радикалдары және басқа осылар сияқты донорлық орынбасарлар;

у -галогендер, нитро-, сульфо-, оксо-, карбоксо, циан және басқа толып жатқан акцепторлық қасиеттері бар топтар (орынбасарлар) .

Индуктивті эффектінің оң не теріс болуы орынбасарлардың құрамындағы атомдардың көміртегімен салыстырғандағы электртерістіктерінің шамасына байланысты. Әдетте индуктивті эффектінің әсері аса үлкен емес; алайда, оның әсері заттың қышқылдық не негіздік қасиеттерін анықтайды. Мысалы, аминдердің аммиакпен салыстырғанда негіздік қасиеттерінің арта беруі, олардың құрамындағы алкил радикалдарының тигізетін эффектілеріне тікелей байланысты:

Сол сияқты толуол, ксилолдардағы бензол сақинасының сутектерінің орынбасу реакцияларына, бензолға қарағанда жылдам түсуі де, олардағы СН ₃ тобының сақинаға тигізетін +І-эффектінің салдары деп түсіну керек (метил топтарының электрондары есебінен сақинаның негіздік қасиеттері артады) .

Индуктивті эффектінің қай-қайсысы болмасын қалыпты жағдайдағы молекуланы полюстендіреді, ал олай болса, оның физикалық қасиеттері өзгереді деген сөз (әсіресе дипольдық моменті) .

Егер орынбасармен жалғасып түрған көміртегі атомы түзу, не тармақталған тізбек құрап, немесе басқа атомдармен бірігіп цикл түзіп тұрса, онда орынбасардың эффекті бүкіл молекула бойьша тізбек, не сақина арқылы тарайды:

Төменде атомдар, атомда топтары және функционалдық топтар индуктивті эффектілерінің күші бойынша қатарға орналастырылған:

(CH ₃ ) ₃ C>(CH ₃ ) ₂ CH>CH ₃ CH ₂ >CH ₃

$\overleftarrow{+ \ I - эффектінің\ күшею\ бағыты}$

<CH ₂ =CH<C ₂ H ₅ <NH ₂ <OH<COOCH ₃ <Cl<F<NO ₂ $\overrightarrow{- I - эффектінің\ күшею\ бағыты}$

Индуктивті эффект түзу стрелкамен → белгіленеді.

Көрініп тұрғандай, индуктивті эффект молекуладағы атомдардың полярлануын туғызады. Ол, өз кезегінде, қосылыстың қасиеттеріне, химиялық реакцияның бағытына әсер етеді. Мысалдар қарастырсақ, сірке қышқылында метил тобы CH ₃ $+ \ I - эффект$ , яғни электродонорлық қасиет көрсетеді. Осының әсерінен карбоксильдік көміртектің ішінара оң заряды кеміп, оның гидроксильдік оттекті өзіне тартуы әлсірейді де, О-Н байланысы күшейеді. Мұның нәтижесінде сутек протонының бөлінуі (диссоциация) нашарлап, қышқылдың күші кемиді.

Хлорсірке қышқылында жағдай басқаша. Хлор атомы, керісінше, $- I - эффект$ , яғни электронакцепторлық қасиет көрсетеді. Осының әсерінен карбоксильдік көміртектің ішінара оң заряды артып, оның гидроксильдік оттекті өзіне тартуы күшейеді де, О-Н байланысы әлсірейді. Мұның нәтижесінде карбоксил тобының диссоциациясы, сутек протонының бөлінуі оңайлайды, қышқылдың күші артады:

CH ₃ → $\ C - OH$

‖

Сірке қышқылы

Cl $\ \leftarrow \$ CH ₂ $\ \leftarrow C \leftarrow OH$

‖

O

Хлорсірке қышқылы

3. 1. 2 «Полюсті эффекті» ( Ғ-эффекті)

Егер орынбасар болып тұрған топта оң, немесе теріс зарядталған атомдары бар болса, онда оның төңірегінде электр өрісі пайда болады. Ал, ол электр өрісі молекуладағы барлық атомдарға тек байланыстың сызығының бойымен ғана емес, кеңістік арқылы да әсер етеді. Бұл жағдайда орынбасардың молекуланың қалған бөлігіне тигізетін әсері, сол молекуланың конфигурациясына және конформациясына байланысты. Эффектінің мұндай түрін «полюсті эффекті» дейді және ол Ғ-эффекті деп жазылады.

Полюсті эффектінің шамасы заттың құрылысына, молекуладағы басқа орынбасарлардың табиғатына, еріткішке және т. б. факторларға байланысты болады. Көпшілік жағдайда I- және Ғ-эффектісін бірге қарайды, өйткені олардың тудыратын әсерлерін бір-бірінен бөліп қарауға әрдайым мүмкін бола бермейді. Олардың таңбалары да көп жағдайда бір-біріне сәйкес келеді.

3. 1. 3 Мезомерлік немесе қабысу эффекті

Егер қарапайым және еселік байланыстар кезектесіп орналасса немесе көршілес атомда вакантті р-орбиталь немесе р-электрон жұбы бар болса, мұнда жүйе қосарланған деп аталады. Қосарланған жүйелер ашық және жабық тізбекті болады.