Қазіргі заманға сай жаңа технологияларды игеру арқылы жеке оқу құралдарының жиынтығымен қамтамасыз етуге мүмкіндік беретін электрондық оқулықтың маңызын ашып көрсету
Мазмұны
Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .6
1-тарау Көмірсулар
1.1 Моносахаридтер
(монозалар) ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... 7
1.2
Дисахаридтер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...12
1.3
Полисахаридте ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .14
1.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..17
1.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .18
1.6 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 22
2-тарау Бензол қатарындағы көмірсутектер,олардың жіктелуі
2.1 Бензол, электрондық
құрылысы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ...27
2.2 Э.Хюккельдің ароматтық
ережесі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ...28
2.3 Алыну
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .28
2.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..29
2.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .31
3-тарау Бензол қатарындағы көмірсутектер,оның алкилтуындылары
3.1 Изомериясы және
номенкултурасы ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ...35
3.2 Алыну
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .36
3.3 Физикалық және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ..36
3.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..38
3.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .39
4-тарау Бензол сақинасындағы электрофильді орынбасу реакцияларының
бағыттау ережелері
4.1 Бензол сақинасындағы бағытталу
ережелері ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
...43
4.2 Орынбасушылардың бағыттаушы әрекетінің электрондық
механизмі ... ... ... ... ... ... .. .44
4.3 Физикалық және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ..46
4.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..50
4.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .52
4.6 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 55
5-тарау Ароматты көмірсутектердің галоген, нитро және сульфо туындылары
5.1 Ароматты көмірсутектердің галоген
туындылары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... .57
5.2 Ароматты
нитроқосылыстар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... .59
5.3 Ароматты
сульфоқышқылдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ..6 1
5.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..64
5.5 Тесттілік
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .65
6-тарау Фенолдар және ароматты спирттер
6.1 Aтомды
фенолдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...69
6.2 Фихикалық және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... .69
6.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..70
6.4 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .72
6.5 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 75
7-тарау Ароматты альдегидтер, кетондар және карбон қышқылдар
7.1 Ароматты альдегидтер мен
кетондар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ..78
7.2 Аромантты карбон
қышқылдары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ...83
7.3 Бір негізді ароматты карбон
қышқылдары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... 83
7.4 Көп негізді ароматты
қышқылдары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ..86
7.5 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..87
7.6 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .88
7.7 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 91
8-тарау Ароматты аминдер
8.1 Алу
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..93
8.2 Физикалық және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... .94
8.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... .95
8.4 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 97
8.5 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 99
9-тарау Ароматты диазо және азоқосылыстар
9.1 Диазо қосылыстардың құрылысы және алу
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..101
9.2 Диазоқосылыстардың химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
...103
9.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... 104
9.4Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 105
9.5 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..106
10-тарау Бензол ядролы конденсацияланбаған көп ядролы қосылыстар
10.1 Дифенил, дифенилметан және үшфенилметан
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...109
10.2 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... .11 0
10.3 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 11 0
10.4 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... 111
11-тарау Бензол ядролы конденсацияланған көп ядролы қосылыстар
11.1 Нафталиннің алу
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ...114
11.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... .11 5
11.4 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .116
12-тарау Бес мүшелі гетроциклдер
12.1 Фуранның алу жолдары химиялық қасиеттері
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...118
12.2
Фурфурол ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 121
12.3 Тиофен алу жолдары химиялық қасиеттері
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...121
12.4 Пиррол алу жолдары химиялық қасиеттері
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...123
12.5 Индолды алу жолдары және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ...126
12.5 Есептер мен жаттығулар
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ..128
12.6 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .129
12.7 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... 133
13-тарау Бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдер
13.1Алу
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..135
13.2 Химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ...136
13.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... .13 7
13.4 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .138
14-тару Екі гетроатомы бар алтым мүшелі гетроциклдер
14.1 Пиразол және
тиазол ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... 142
14.2 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... .14 5
14.3 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 14 5
15-тарау Бензоидты емес ароматты жүйелер
15.1 Ароматты жүйелердің диамагнитті
қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... .148
15.2 Екі π-электроны бар ароматты жүйелер
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...150
15.3 Төрт π-электроны бар ароматты жүйелер
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 150
15.4 Алты π-электроны бар ароматты жүйелер
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..1 51
15.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .151
Эксперименттік
бөлім ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .154
Қортынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 158
Глоссарий ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..159
Қолданылған
әдебиеттер ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..163
Тест
жауаптары ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...164
Кіріспе
Қазіргі заман талабына сәйкес оқу үрдісіне жаңа технологияларды
енгізуге зор мән беріледі. Білімін, ептілігін, қалыптасатын дағдысын және
мамандық бойынша маңызды ерекшеліктерді меңгерілуі бойынша тәжірибе
жинақталатын мақсатты үрдіс болып табылады. Білімді оңай игеру оқытушының
арасында және оның басшылық етумен жүзеге асады.
Заман талабына сай білім жүйесін ұйымдастыруда жаңа енгізілімдер сабақ
өткізудегі әдістемелік жабдығын қайтадан қарауын талап етеді.
Химияның барлық саласы өзіндік ерекшелігіне байланысты қабылдау үшін
тым күрделі екендігі мәлім. Циклді қосылыстарды органикалық химиясы осы
қатарға жатады.
Бұл курстың бағдарламасын жақсырақ меңгеру үшін білім алушыларға
арналған органикалық химияны зерттейтін үйретуші, бақылаушы бағдарламаларды
әзірлеп шешуді оқу үрдісін оңтайландыруға мүмкіндік туғызатын көкей тесті
мәселе болып отыр.
Соңғы кезде оқу үрдісінің тиімділігін артыруға үлкен көңіл бөлінуіне
байланысты, компьютерді пайдалану білімді меңгеруді жеңілдететін тиімді
құралға айналып отыр. Әр білім алушы білім деңгейін әр түрлі қабылдайды,
сондықтан компьютерді пайдалану жеке оқуға қолайлы жағдай туғызуға
мүмкіндік береді.
Электрондық оқулық қашықтықтан оқытуға қажеті құрал болып табылады.
Электрондық оқулық қағаз басылымдардың барлық ерекшеліктеріне ие, жағымды
ерекшеліктері мен айырмашылықтары да бар. Атап айтқанда.
– компьютердің жадында немесе тасымалдағыштарда сақтаудың жинақылығы;
– әр білім алушы жеке оқу құралдарының жиынтығымен қамтамасыз етуге
мүмкіндік беретін тез таралымдануы;
– автордың өздері өзгертулер мен қосымшаларды жедел енгізулерінің
мүмкіндігі ақпараттың осы заманғы екеніне кепілдік береді;
– электрондық желілермен жіберудің қолайлылығы;
– ақпараттың жүйелілігі.
Осыған орай дипломдық жұмыстың мақсаты:
– циклді қосылыстардың органикалық химия курсын оқыту үрдісіне қажетті
теориялық материалдары, оқыту және бақылау бағдарламасын жүйелеп
жинақтау;
– оқу үрдісіне жаңа технологияларды енгізу оқытуды жеке тұлғаға
бағыттаудың деңгейін біршама көтеруге мүмкіндік беретіндіктен, аталған
жұмыс бойынша электрондық оқулық құрастыру мақсаты қойылды;
– оқыту және бақылау бағдарламасының көмегімен білім деңгейін тексеру.
Дипломдық жұмысытың өзектілігі мынада:
Қазіргі заманға сай жаңа технологияларды игеру арқылы жеке оқу
құралдарының жиынтығымен қамтамасыз етуге мүмкіндік беретін электрондық
оқулықтың маңызын ашып көрсету.
Жаңа ақпараттық технологиялардың жетілдірілуі оқыту - бақылау
бағдарламаларына деген қызығушылықты тудырып, оның оқу үрдісінде кеңінен
қолданылуына мүмкіндік береді.
1-тарау Көмірсулар
Көмірсулар табиғатта өте көп таралған және адам тіршілігінде маңызы
өте зор роль атқарады. Олардың кейбіреулері мысалы: крахмал негізгі
қоректік заттардың қатарына қосылады, басқалары маталар, қағаздар, жасанды
талшықтар және т. б. өндірісіне жұмсалады.
‹‹Көмірсулар деп аталу себебі -олардың ең алғашқы зерттелген өкілдері
көміртегі мен суда ғана құралған тәрізді болатын, сондықтан олардың
құрамының жалпы формласы да мынадай: Сn(Н2О)m құрам көрсетеді. Бірақ, кейін
құрамы бұл формулаға сай келмеитін, ал басқа белгілері жағынан сөзсіз
заттардың осы класына жататын көмірсулар да табылады. Көмірсулардың ең
қарапайым өкілдерінің бірі-глюкоза. Глюкоза. Бірінші моносахаридтердің
ішіндегі ең маңыздысы С6Н1206 глюкоза оны басқаша жүзім қанты деп атайды.
Бұл ақ түсті, тәтті дәмі бар, кристалдық зат, суда жақсы ериді.
1.1 Моносахаридтер
Моносахаридтер- құрылысы бойынша монозалар көп атомды оксиальдегидтер
мен окскетондардың жартылай ацеталы болып саналады. Моносахаридтерге
жататын барлық топтардың аттарына және олардың жеке өкілдерінің аттарына
–оза қосымшас жағанып алынады.
Глюкоза өсімдіктер мен жануарлар организмінде кездеседі, әсіресе ол
көп мөлшерде жүзім шырынында (осыдан жүзім қанты деген ат шыққан). Балда
және піскен жемістер мен жидектерде болады. Глюкозаның құрылысы оның
химиялық қасиеттерін зерттеу негізінде шықты. Ол спирттерге тән қасиеттерді
көрсетеді.Металдармен алкоголяттар (сахараттар), бес қышқыл қалдығы
(гидроксил топтарының саны бойынша) күрделі сірке қышқыл эфирін түзеді.
Демек, глюкоза — көп атомды спирт. Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісімен
күміс айна реакциясын береді. Бұл көміртегі тізбегінің соңында альдегид
тобының болатындығын көрсетеді. Демек, глюкоза — бұл альдегидоспирт, оның
молекуласының құрылысы:
Глюкоза сақинасының құрылысын дәлелдеу. Глюкозаны метилендіру
пентаметилглюкозаның түзілуіне әкеліп соғады, ол оның қышқылды ортадағы
шала-шарпы гидролизі (шала ацетальді глюкозалық гидроксилдің қатысуымен
түзілген, эфир ғана сабынданады) тетраметил глюкозаға әкеліп тірейді.
Құрамында оттек бар бес буынды гетероциклді қосылыс фуран деп аталады, алты
буындысы — пиран. Сондықтан бес буынды монозалар фуранозалар деп аталады,
алты буындылары — пиранозалар.
Тізбекті формула тексозаның изомерлі болуын талап етеді:8D-қатардың және 8L-
қатардың изомерлері, өйткені қосылыста көміртектің 4 ассиметриялы атомы
бар.Ол изомерлерді қарастырғанда проекциялық формулаларды пайдалану керек,
өйткені ол изомерлердің бір-бірінен айырмашылықтары сутек атомдарының және
гидроксил топтарының көміртектік тізбек жөнінде кеңістікте орналасуларына
байланысты болады.
Қанттарды D-немесе L-қатарына жатқызу бұрылыс белгісіне байланысты емес, ол
схемада көрсетілгендей 5-ші тетраэдрдің құрылысына да тәуелді. D-қатардың
қанттары Р-глицерин альдегидімен генетикалық байланысты (одан қант алына
алады), L-қатардың
қанттары соған ұқсас L-глицерин альдегидімен байланысты. D- және L-глицерин
альдегидтерінен қанттар алу үшін оксинитрильдік синтезді пайдалануға да
болады.
Бір-бірінен, бір ғана, әдетте екінші, тетраэдрдің құрылысы-мен
өзгешеленетін, қанттар эпимерлер деп аталады.
Тұйық тізбекті жарты ацетальдік формула енді изомерлік гексозаның болуын
талап етеді: D-қатарының 8 изомерінің және L-қатардың 8 изомерінің
әрқайсысында, аномерлер деп аталатын, α- және β-формулалары болады,
бұлардың бір-бірінен өзгешеліктері жоғары температурадағы сутектің және
гидроксил тобының орналасуында, ол схемада көрсетілген
Қанттар-ерігенде уақыт өткен сайын белгілі бір шамаға дейін бұрылу бұрышы
өзгереді. Олай болу α- және β -форманың тепе-теңдік күйге дейін бір-біріне
айналуына байланысты (мутаротация).
Тағы да айта кететін бір жағдай, тұйық тізбекті формадағы қанттардың
конформациялық деп аталатын тағы бір изомериясы бар, бұл изомерия алты
буынды сақинадағы көміртек атомдарының кеңістікте орналасуларына
байланысты. Пираноза тұйық тізбек, циклогександық тәрізді, төзімділіктері
әр түрлі бірнеше конформациялық изомерия түрлерінде бола алады. Пиранозалық
тұйық тізбектің циклогександық айырмасы, бұл симметриялы емес, себебі оның
тізбегінде оттек атомы, ал ол конформациялық изомериялар саныны да көбею
мүмкіндігін күшейтеді. Циклогександық сақинаға тән барлығы екі ғана
конформациялық изомер — кресло тәрізді және астау тәрізді изомерлер болуы
мүмкін, ал пиранозалық сақинаның қосарланбаған сегіз" конформациялық
түрлері де бола алады, олардың екеуі кресло тәрізді, ал алтауы астау
тәрізді. Астау тәрізді алты конформация энергиялығы тиімсіздеу, сондықтан
оларды бар деп есептемесе де болады. Кресло тәрізді төзімдірек екі
конформацияньщ түзілу себебі пиранозалық тұйық тізбектің конформациялану
нәтижесінде барлық аксильдық орынбасушылар экваторлық және оған керісінше
де болады (I С және С1).
Берілген қантта екі конформацияньщ қайсысының тән болуы пиранозалық
сақинадағы орын басушылардың табиғатына және солардың кедістіктегі
орналасуларына қарай анықталады.
Мысалы, D-глюкозаның α -және β -аномерлері төменде жазылған
конформадиялар түрінде болады:
Қанттардың молекулаларын бейнелеу үшін көрнектірек келетін
перспективтік формулаларды (Хеуорс) пайдалануға бола¬ды. Проекциялық
формулалардан перспективтік формулаларға көшкенде, сол жаққа орналасқан
атомдарды және топтарды, сақинаның жоғарғы жағына, ал солардың оқ жаққа
орналасқандарың сақинаның төменгі жағына жазу керек.
Глюкоза. Физикалық қасиеттері және табиғатта кездесуі. Глюкоза суда
жақсы еритін түссіз кристалды зат, дәмі тәтті болады. Глюкоза өсімдіктің
барлық мүшелерінде дерлік жемістерінде, тамырларында, жапырақтарында,
гүлдерінде болады. Ол әсіресе жүзімнің шырынында және пісіп жетілген
жемістер мен жидектерде көп болады. Глюкоза жануарлар организмдерінде де
болады. Мысалы, адам қанында 0,1% шамасында глюкоза бар.
Глюкозаның құрылысы. Глюкозаның құрамы С6Н12О6 формуламен
кескінделеді. Осы көмірсулардың құрылысын анықтап көрейік. Глюкозаның
құрамында оттегі болғандықтан, мынадай сұрақ туады. Өзімізге бұрыннан
белгілі атомдардың функционалдық топтары глюкоза құрамында бар ма, жоқ па?
Глюкоза молекуласында оттегі атомдары айтарлықтай көп болғандықтан, ең
алдымен глюкоза көп атомды спирттер қатарына жататын шығар деп жорамалдауға
болады. Егер глюкозаның ертіндісіне жаңа тұндырылған мыс (II) гидроксидін
қосса, глицеринді өткенде байқағанымыздай, ашық көк түсті ерітінді
түзіледі. Сөйтіп, тәжірбие глюкозаның көпатомды спирттер қатарына жататынын
дәлелдейді.Сонда мынадай сұрақ туады: молекулада неше гидроксил тобы бар
екен? Молекуласында сірке қышқылының бес қалдығы бар глюкозаның күрделі
эфирі белтілі. Бұдан көмірсу молекуласында бес гидроксил тобы бар деуге
болады. Осы фактінің өзі-ақ глюкозаның неліктен суда жақсы еріп, дәмнің
тәтті болатынын түсіндіріп береді.
Алу жолдары.Моносахаридтер бос күйде және ангидрид күйнде табиғатта
көп тараған. Қатты заттарды ең алғаш А.М.Бутлеров формальдегидтен синтездеп
алған.
1.Қышқылдардың немесе эзимдердің қатысуында ди және полисахаридтерді
гидролиздеу арқылы моносахаридтер алады:
a) C6H22O11 + H2O 2C6H12O6
b) ( C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
Химиялық қасиеттері. Моносахаридтер спирттердің, карбонильді
қосылыстардың және жартылай ацетальдардың қасиеттерін көрсетеді.
1. Қанттардың тотықсыздануында көп атомды спирттер түзіледі:
Тотықсыздандырғыш ретінде бұл реакцияда натрий амаль-гамасы және никельдің
немесе мыс хромитінің қатысуымен сутек қолданылады, соңғы жылдарда
литийалюмииий гидритін және натрийдің бор гидритінде қолданылатын болды.
D-глюкоза тотықсызданғанда алты атомды спирт D-сорбит түзіледі, ал кетоза
тотықсызданатын болса изомерлік екі спирт түзіледі. D-фруктозадан — D-
сорбнт және D-маннит түзіледі (D-маннит D-маннозадан да түзіледі). Оның
себебі сол, фруктозаның С2 атомындағы карбонил тобы ассиметриялық жаңа атом
С береді.
Қант спирттері — түссіз тәтті заттар, жақсы кристалданады, суда оңай,
спиртте қиын ериді. Олардың аттары ит деген жалғаумен аяқталады
(тривиальдық номенклатура).
Мысалы, табиғатта тетриттер арасынан активтігі жоқ эритрит кездеседі,
пентиттерден— рибит (адонит), гекситтерден — D-маннит, дульцит, D-сорбит,
идит және гептиттерден — персеит және волемит кездеседі. Сорбит І-аскорбин
қышқылын (витамин С) синтездеу үшін бастапқы зат болып табылады. Сорбит
диабет ауруында қанттың орнына жұмсалады.
2. Қанттардың тотығуы полиоксиқышқылдарын (альдон немесе қант) береді:
Бұл реакциялар жеңіл әсер ететін тотықтырғыштарды қолданғанда жүреді.
Тотықтырғыш ретінде хлорлаулы қышқылын немесе одан да жақсы бромдылау
қышқылын қолданады, ол қышқылдарды альдозаның судағы ерітіндісін сәйкес
галогенмен әрекеттестіріп алады:
Br2+H2O → HBr+HOBr
C6H12O6 + HOBr → C4H12O7 + HBr
Глюкозаның альдегидтік формасының химиялық қасиеттерімен танысайық.
Жоғарыдағы құрылысына қарағанда глюкозаның-химиялық атқаратын қызметі екі
жақты зат.
Глюкоза көпатомды спирт ретінде күрделі эфирлер түзеді. Альдегид
ретінде ол тотыға алады. Күміс оксидінің (I) аммиактағы ерітіндісінің
глюкозаны тотықтыру әрекетімен бұрыннан таныспыз. Біз енді сол реакцияның
теңдеуін де жаза аламыз.
СН2ОН- СНОН- СНОН- СНОН- СННОН- СОН + Аg2О↓ →
СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОНООН-СОН +2Аg
Глюкон қышқылы (спирт қышқылы)
Ашудың бірнеше түрлері бар. Олардың біреуі-спирттік ашумен, этил
спиртін алу әдісін қарастырғанда біраз танысқан болатынбыз. Ашытқы
ферментінің әрекетінен болатын спирттік ашу химизмі өте күрделі процесс.
Оны жинақталған түрде мынадай теңдеумен өр-нектеуге болады:
С6Н12О6→ 2С2Н5ОН + 2СО2
Түзілген сүт қышқылың химиялық екі жақты функциялы қосылыс, онда
спирттің және карбон қышқылының қасиеттері ұштасқан. Сүт қышқылы түзілу
процесі сүт іріген кезіде жүреді. Сүтте қышқылдың пайда болуын лакмуспен
анықтауға болады.
Сүтқышқылды ашу процесінің ауыл шаруашылығы өнімдерін қайта өңдеуге де
үлкен маңызы бар. Толып жатқан сүт өнімдерін айран, ақ ірімшік, қаймақ,
сүзбе жасау осы процеске байланысты. Сүт қышқылы капуста тұздау, жем-шөпті
сүрлеу процестерінде түзіліп, консервілеу рөлін атқарады. Сүт қышқылы тығыз
сүрленген жемшөп массасында жиналады да, ол белоктардың және басқа да
химиялық зиянды өзгерістердің шіру процесінің дамуына мүмкіндік бермейтін
қышқыл орта жасауға себепші болады; бұдан малға арналған сапалы, құнарлы,
шырынды мал азығы алынады.
Глюкозаның қолданылуы. Глюкоза бағалы қоректік зат. Тағам құрамындағы
крах-малдың ас қорыту жолдарында глюкозаға айналып, оның қанмен организмнің
барлық тканьдеріне және клеткаларына таралатындығымен биология курсынан
таныспыз. Клеткаларда глюкоза тотығады. Бұл процесс біртіндеп жалғасқан
әлденеше сатылар арқылы жүреді және сонда энергия бөлініп отырады. Глюкоза
тотыққанда пайда болатын өнімдер-көміртек (IV) оксиді және су:
С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2 + 6Н2О
Тотығу реакциясы сатылап жүретін болғандықтан, тотығатын заттағы
энергия бірітіндеп босап шығады. Бұл энергия организмде толып жатқан
қызметтер атқарады. Организмге оңай сіңетін және оған энергия беретін
зат болғандықтан, глюкоза денсаулық нығайтатын дәрі есебінде де
қолданылады. Дәмі тәтті болғандықтан глюкоза кондитер өндірісінде мармелад,
кәмпиттер, пряниктер т. б. Жасауға қолданылуда. Айна жасағанда, елка
ойыншықтарын әдемілеуде глюкоза тотықсыздандырғыш есебінде қолданылады.
Тоқыма өнеркәсібінде глюкоза маталарды өңдеуге пайдаланылады. Глюкозаны
ашыту арқылы сүт қышқылын және басқа да өнімдер алуға болады. Техникада
глюкозаны күрделірек көмірсулардан, көбінесе крахмалдан алады; ол үшін
крахмалды сумен араластырып, катализаторлар-минералды қышқылдар қосып
қыздырады.
Фруктоза - глюкозаның изомері. Молекулалық формуласы С6Н12О6 болатын
глюкозаға изомер бірнеше басқа да көмірсулар бар
HI әрекеттестірсе иодгексанның түзілзуі, фруктозаның көміртектік
тізбегінде тармақталу жоқ дегенді көрсетеді:
2.Фруктоза кәдімгі жағдайда тотықпайды, бірақ күшті тотықтырғыштардың
әрекетінен тізбекті үзе тотығып, қышқылдар қоспасын береді.
C6H12O6 + 3O2 → HOOC-COOH+HOOC-CHOH-CHOH-COOH+H2O
қымыздық қышқылы шарап қышқылы
Бұл реакция фруктоза молекуласында кетон топшасының бар екенін
көрсетеді.
3.Фруктоза глюкоза секілді сірке ангидридінің 5молекуласымен әрекеттеседі,
демек, фруктоза молекуласында ад 5гидроксил топшасы бар.
Осы мәліметтерге сүйеніп,фруктозаға мына формуланы жазуға болады:
СН2ОН- СНОН- СНОН- СНОН-СО СН2ОН
Фруктозаның құрылысы оның кетеноспирт екенін көрсетеді. Фруктоза тәтті
жемістерде болады, ара балының негізгі бөлімі бірдей мөлшердегі фруктоза
мен глюкозадан құралған. Фруктоза глюкозадан да, кәдімгі қанттан да
тәттірек келкді.Рибоза және дезоксирибоза. Молекуласында көміртегінің бес
атомы болатын көмірсулар да бар, олар пентозалар. Солардың екі өкілімен
рибозамен және дезоксирибозамен танысайық.
Физикалық қасиеттері, құрамы және құрылысы. Рибоза С5Н10О5 және
дезокси-рибоза С5Н10О4-суда жақсы еритін, дәмі тәтті кристал заттар.
Дезоксирибозаның құрамы барлық көмірсуларға тән Сn(Н2О)m жалпы сай келмей
тұрғанын аңғаруға болады. Дезокси-рибозаның құрамының ерекшілігі оның
атынан көрініп тұр. Сөз алдындағы дез және сондай-ақ де де бір нәрсенің
жоқтығын, не оның алып тасталғанын білдіреді. Дезоксирибозаның ри-бозадан
ерекшілігі оның молекуласында бір гидроксил тобы жоқ, оның орнын сутегі
атомы басқан. Дезоксирибоза деген оның аты осыдан шыққан.
Монозалар —көмірсулардың ең қарапайым тобы.Табиғатта ең көп таралғаны
монозалардың екі түрі: пентозалар C5H10O5 және гексоздар С6Н12О6.
Моносахаридтердің кейбіреулері өздерін оксиальдегидтерше (альдозаларша)
көрсетеді, ал басқа біреулері — оксикетондарша (кетозаларша). Табиғатта
альдозалар үлкен роль атқарады.
Ең жиі кездесетіндері екі моносахарид:глюкоза және фруктоза. Бұлар
гексозалар қатарына жатады, глюкоза — альдоза, фруктоза — кетоза.
Монозалардың құрылысы. Глюкозаның және фруктозаның құрылыстары
әлденеше реакциялармен дәлелденген.
Глюкоза:1) Н1-пен тотықсыздандырғанда 2-иодгексан
Бұл реакция, глюкозаның көміртектік қаңқасында ешқандай тармақталу жоқ
(көміртектік нормаль тізбек) дегенді айтады, 2) ұяң (жұмсақ) жағдайларда
тотықса глюкон қышқылын түзеді
Бұл реакция, глюкозада альдегид тобы бар дегенді, көрсетеді.
3) ацилирлеу және алкилирлеу арқылы 5 гидроксил топтары бар екендігі
дәлелденген [1].
1.2 Дисахаридтер
Дисахаридтер- деп молекуласы оттек көпіршесі арқылы байланысқан екі
моносахарид қалдығынан тұратын қосылыстарды айтады. Соған сәйкес олар
гидролизденгенде моносахаридтердің екі молекуласы түзіледі. Дисахаридтерді
моносахаридтердің циклдік формасындағы жартылай ацетальды гидроксилдегі
сутек атомы моносахаридтердің екінші молекуласының қалдығымен алмасқан
гликозидтер деп қарауға болады. Дисахаридтер- жемістерде, көк
өністердекездесетін табиғи заттар. Олар полисахаридтердің гидролизденуінен
түзіледі және басқа синтетикалық жолдармен алынады. Құрылысы және химиялық
қасиеттері бойынша дисахаридтер тотықсыздандырғыш және тотықсыздандырмайтын
болып екі топөа бөлінеді.
Тотықсыздандырғыш дисахаридтер- бұл топқа жататын дисахаридтер бір
моносахаридтердің жартылай ацктальды гидроксилмен екінші моносахаридтің
спирттік гидроксилімен судың бөлінуі арқылы түзіледі. Сондықтан оларды
тотықсыздандырғыш дисахаридтер деп атайды. Бұл топтың маңызды өкілдері-
мальтоза, целлобиоза, лактоза.
Мальтоза- Д-глюкозаның екі молекуласынан түзіледі.
Целлобиоза –клетчатка гидролизінің аралық өнімі болып саналады.
Гидролизденгенде глюкозаның екі молекуласы түзіледі. Бұл тотықсыздандырғыш
қант, целлобион қышқылына айналып тотыға алады.
→
Сүт қанты Кәдімгі қанттан гөрі тәттілігі кемдеу, ол сүтте болады.
Сахароза. Дисахаридтер тобынан басқаша қызылша немесе тростник қанты
деп аталатын сахарозаның үлкен маңызы бар.Сахарозаның қарапайым формуласы
С12Н22О11.
Сахароза қант қызылшасында және қант тростнигінің сабағында көп. Ол
және қайыңдардың, үйеңкілердің шырындарында, жемістер мен көкеністердің
көпшілігінде болады.
Сахароза (кәдімгі қант)—глюкозаға қарағанда тәттілеу, суда жақсы еритін ақ
кристал зат.
Сахарозаның маңызды химиялық қасиеті — гидролизге ұшырау қабілеті (сутегі
иондарын қатыстырып қыздырғанда). Мұнда сахарозаның бір молекуласынан
глюкозаның молекуласы мен фруктозаның молекуласы түзіледі:
Сахароза.Физикалық қасиеттері және табиғатта кездесуі. Сахароза бізге
кәдімгі қант түрінде жақсы таныс. Сахароза-суда өте жақсы еритін, тәтті
дәмді, ақ түсті кристалл. Сахарозаның балқу температурасы 1600С; балқыған
сахароза қатса аморфты мөлдір масса-карамель түзіледі.
Сахароза көптеген өсімдіктердің; мысалы, қайыңның,үйеңкінің
шырындарында, сәбізде, қауында болады. Сахароза әсіресе қант қызылшасында
және қант қамысында көп болады. Сахарозаны осылардан алады.
Құрылысы және химиялық қасиеттері. Сахарозаның молекулалық формуласы
С12Н22О11. Сахарозаның құрылысы глюкозаға қарағанда күрделірек. Алдымен
глюкозада бар функционалдық топтардың сахарозада бар-жоғын тексеріп алу
қажет. Сахарозаның молекуласында гидроксил топтарының ьар екені оның
металдар гидроксид-терімен реакцияларынан оңай дәлелденеді. Егер
сахарозаның ерітіндісін мыс (II) гидроксидіне құйса, мыс, сахаратының ашық
көк түсті ерітіндісі түзіледі.
Сахарозада альдегид тобының бар екенін анықтау мүмкін болмай отыр,
өйткені са-харозаны күміс (I) оксидінің аммиактағы ерітіндісімен
араластырып қыздырғанда “күміс айна” түзілмейді, мыс(II) гидроксидімен
қыздырғанда да қызыл түсті мыс (I) оксиді түзілмейді. Демек, сахарозадан
айырмашылығы, бұл альдегид емес.
Сахароза құрылысы жөнінде пікір айтуға маңызды деректерді оның сумен
реакцияларын зерттеу негізінде алуға болады. Сахарозаның ерітіндісіне
бірнеше тамшы тұз немесе күкірт қышқылын қосып, оны қайнатайық. Одан кейін
қышқылды сілтімен нейтралдап, ерітіндіге мыс (II) гидроксидін қосып,
қыздырса қызыл тұнба түзіледі.Сірә, сахароза ерітіндісін қыздырғанда мыс
(II) гидроксидін мыс (I) оксидіне дейін тотықсыздандыраты-нальдегид
топтарының молекулалары пайда болса керек. Осы реакцияны зерттеу қышқыл-дың
катализаторлық әсерінен сахароза гидролизденіп, оның нәтижесінде глюкоза
және фруктоза түзілгенін дәлелдейді:
С12Н22О11+ Н2О → С6Н12О6+ С6Н12О6
Демек, сахарозаның молекуласы бір-бірімен байланысқан глюкозаның және
фрукто-заның қалдықтарынан құралған деп есептеуге болады.
Сахарозаның изомерлері. Молекулалық формуласы С12Н22О11 сахарозаның
изо-мерлері арасынан біз бұл арада мальтозаға және лактозаға ғана
тоқталамыз.
Мальтоза солодпен әсер етіп крахмалдан алынады. Ол солод қанты деп те
аталады. Гидролизденгенде одан глюкоза түзіледі [2].
С12Н22О11+ Н2О →2С6Н12О
Мальтоза Глюкоза
1.3 Полисахаридтер
Полисахаридтер гликандар — молекуласында гликозидті байланысқан 10-нан
артық моносахарид қалдықтары бар көмірсулар. Полисахаридтердің молекулалық
массасы бірнеше мыңнан (ламинарин, инулин) бірнеше млн-ға дейін (гиалурон
қышқылы, гликоген) жетеді. Полисахаридтерге моносахаридтердің бір ғана
түрінен немесе әр түрінен құралатын целлюлоза, крахмал, хитин, пектиндік
заттар, гликопротеиндер, гепарин, т.б. жатады. Полисахаридтер сілтіге
төзімді, қышқылда диполимерленеді, суда жақсы ериді. П-дің биологиялық
маңызы әр алуан.
Полисахаридтер табиғи жоғары молекулалы қосылыстар.
Полисахаридтердің жалпы формуласы (С6Н10О5)n, көптеген моносахарид
молекуласының қалдықтарынан тұрады. Макромолекуладағы моносахаридтер
қалдықтары полисахаридтерде де оттек "көпіршесі" арқылы жалғасқан:
R — О — R — О — R...
Өсімдіктер мен жануарлар организмінде ферменттердің әсерінен фотосинтез
нәтижесінде түзілген моносахарид молекулалары поликонденсацияланып,
полисахаридтер түзіледі:
6СО2 + 6Н2О → С6Н12О6 + 6О2
nС6Н12О6 → (С6Н10О5)n + nH2O
Полисахаридтердің маңызды өкілі — крахмал мен целлюлоза. Крахмал (С6Н10О5)n
табиғатта кең тараған полисахарид. Күріште 80%-ке дейін, бидай мен жүгеріде
70—75%, картоп түйіндерінде 20% крахмал болады.
Крахмал — негізгі азығымыздың бірі. Бірақ оны организм бірден сіңіре
алмайды. Тағамның құрамындағы крахмал майлар сияқты әуелі гидролизге
ұшырайды. Гидролиздену процесі тамақты шайнағанда сілекеймен бөлінетін
ферменттердің әсерінен ауызда басталады. Гидролиздену одан әрі асқазан мен
ішекте жалғасады. Түзілген глюкоза ішектен қанға сіңіп, одан бүкіл
организмге тарайды. Глюкозаның артық мөлшері гликогенге "жануар крахмалына"
айналып, бауырда қор болып жиналады. Оның құрамы крахмал сияқты (С6Н10О5)n
бірақ құрылысы крахмалдан тармақты және молекулалық массасы да үлкен
болады. Организмнің гликоген жинауы шектеулі. Адам салмағының 1 килограмына
50—60 г гликоген жиналған соң, одан артық мөлшері майға айналып, адам
толысып кетуі мүмкін. Гликоген қажеттілікке байланысты глюкозаға айналып,
биохимиялық процестерге қатысады. Крахмал гидролизінің аралық өнімдері
декстрин мен мальтозаны организм оңай сіңіреді. Тамақ дайындаған кезде
крахмал декстринге айналады. Нан өнімдерін және картопты пісірген кезде
крахмалдың аздап гидролизденуінен декстрин түзіледі.
Крахмалдың гидролизінен алынатын ең соңғы өнім Д-глюкоза.
(С6Н10О5)n (С6Н10О5)х (С6Н10О5)у С12Н22О11
С6Н12О6
Крахмал ерімтал крахмал дексстриндер
мальтоза глюкоза
Полимерлену дәрежесі — n-нің мәні крахмалдың әр түрлі молекуласында шамамен
200-ден 2000-ға дейін болады. Крахмалдың молекулалық массасы бірнеше жүз
мыңнан (амилоза) миллионға дейін (амилопектин) жетеді.
Крахмалдың макромолекуласы циклді α-глюкозаның қалдықтарынан тұрады.
Крахмал түзілу процесінің сызбанұсқасы [3].
Целлюлоза да крахмал сияқты табиғи полимер — полисахарид. Оның
молекулалық формуласы да крахмалдікі сияқты (С6Н10О6)n.
Целлюлозаны клетчатка деп те айтады. Ол — өсімдіктер клеткасы кабықшасының
негізгі кұрам бөлігі. Едәуір көп таралған биополимер. Мақта талшығында 98%-
ке дейін, ағаш сүрегінде 50%-ке жуық, жасыл жапырақтарда, шөпте (10—25%)
болады.Целлюлозаның макромолекуласы циклді (3- глюкозаның қалдықтарынан
тұрады, түзу құрылымды (46-сурет). Целлюлозаның макромолекулалары бір
бағытта орналасқандықтан, талшық түзеді (зығыр, мақта, кендір, т.б.).
Целлюлозаның полимерлену дәрежесі — n-нің мәні крахмалдан көп,
молекулалық массасы да крахмалдан үлкен (шамамен мақтада 1,7 млн., зығырда
6 млн-ға дейін) болады. Целлюлоза құрылымы тек түзу сызықты болады:
— С6Н10О5 — С6Н10О5 — С6Н10О5 — С6Н10О5 —
Целлюлоза ақ немесе сүр түсті талшықты қатты зат. Целлюлоза суда,
спиртте, эфирде, ацетонда және т.б. органикалық еріткіштерде ерімейді.
Целлюлозаның гидроксил топтары арқылы әр түрлі эфирлерін алуға болады.
Целлюлозаның құрамындағы глюкозаның әр қалдығында үш гидроксил тобынан
болады:
Целлюлозаның нитраттары өте жанғыш және қопарылғыш заттар. Целлюлозадан
толық емес нитрлеп, нитросырлар және лак алады. Толық нитрлеп, қопарылғыш
зат (түтінсіз дәрі) өндіріледі [4].
Целлюлоза суда ерімейді, бірақ суды бойына сіңіріп ісінеді. Сондықтан
целлюлозаның туындыларын еритін қосылыстарға айналдырады. Мысалы, құрамында
екі немесе үш ацетат тобы бар целлюлоза ацетонда ериді, бұл полимердің
ерекше маңызы бар. Целлюлоза ацетатын ацетонда ерітіп, кішкентай тесіктер
арқылы (фильер деп аталатын) өткізіп, жылы ауамен үрлеп кептіргенде,
жіңішке жылтыр жіпке айналады (1-сурет). Бұл жіп ацетатты жібек талшығы деп
аталады.
Целлюлозадан жасанды талшықтар алудың басқа да жолдары бар. Оның мыс
тұздарының аммиактағы ерітіндісін мысты-аммиакты жібек деп атайды. Егер
сілтілік ортада күкірткөміртекпен целлюлозаға әсер етсе, целлюлоза
ксантогенаты түзіледі. Бұл тұз суда ерігіш. Бұдан жасалған жіп вискоза жібі
деп аталады. Осы тәсілдер бойынша алынған жібек макромолекулаларының
химиялық құрамы целлюлозаның құрамымен бірдей. Целлюлозадан өндірілетін
талшық мақта талшығынан кейінгі екінші орынды алады [5].
4. Моносахаридтерге арналған есептер мен жатығулар
1. Келесі моносахаридтердің Э. Фишер бойынша құрылымдық формуласын жаз: 1)
D- және L-фруктоза, 2) D- және L-галактоза, 3) D- және L-рибоза, 4) D-
және L-арабиноза, 5) 2-дезокси- D- рибоза.
2. Қандай моносахаридтерді эпимерлі деп атайды? Проекциялық формуласын
жаз1) D- және L-глюкоза, 2) D- және L-галактоза, 3) D- және L-ксилоза.
3. Қандай құбылысты мутаратация құбылысы деп атайды? Мутаратация құбылысын
D-галактоза, D-рибоза, D-манноза, D-арабиноза және 2-дезокси- D-рибоза
арқылы проекциялы және перспективті формуланы қолдана отырып түсіндір.
Мутаратацияны қалай анықтайды?
4. Аномерлердің Хеуорс формуласы бойынша перспектитік формуласын жаз. 1) α-
және β-D-глюкопираноза, 2) α-және β-D-рибофураноза, 3) α-және β-L-
фруктопираноза, 4) α-және β-D-фруктофураноза, 5) α-және β-L-
арабинопираноза, 6) α-және β-D-галактопираноза, 7) α-және β-D-
маннопираноза, 8) α-және β-2-дезокси-D-рибофураноза.
5. Моносохоридтерді гидролиздеу жолы арқылы алу реакциясын жаз. 1)
крахмалдың, 2) целлюлоздың, 3) пентозаның.
6. Тотықсыздану реакциясының схемасын құрастыр. 1) D-фруктоза, 2) D-маноза,
3) D-рибоза, 4) D-эритроза, 5) L-глюкоза. Өнімді ата.
7. Сахарозаның гидролизін инверсия деп атайды. Бұл терминнің мағынасын
түсіндір және сәйкес реакция теңдеулерін жаз.
8. Келесі схемаға сай реакция теңдеуін жаз
C2H5OH (HCl) CH3I (NaOH) HCl (ер.,қызд.)
C6H5NHNH2(артық)
9. Мальтоза A B
C+D E
10.D-глюкоза кальций глюкозатын алу реакциясын жаз.
келесі заттардың D-глюкозамен реакция теңдеуін жаз.
11.ЯМР-спектроскопиясы арқылы дәлендендінді. D-ертіндісінде сулы ертіндіде
теңдік жағдайында 54( β-D- рибопираноза, 18( β-D- рибопираноза, 16 (α-D-
рибофураноза, және 12( α-D- рибофураноза болады. Пракекциялық және
перспептивті формулаларын қолдана отырып, таутамерлі айналымдардың схемасын
құрастыр.
12.D- глюкоза мен D-монозамның келесі реагенттермен реакция теңдеуін жаз.
CH3OH,құрғақ HCL қатысында;2) диметилсульфатының артық мөлшері және сірке
ангидриді,
13.18г глюкозадан пентаацетилглюкоза алынады. 70( шығымы бар. Неше грамм
пентаацетилглюкоза алынады
14. Сахарозаның артық мөлшерлі сірке ангидридмен реакция теңдеуін жаз
15. Моносахаридтердің гидролизденуі арқылы алыну реакциясын жаз: 1)
крахмал, 2) целлюлоза, 3) пентоза. Қай жағдайда полисахаридтердің гидролизі
болады?
15. Моносахаридтердің циангидридінің синтезі арқылы алыну реакцияларын жаз:
1) D-глицерин, 2) D-рибоза 3) D-глюкоза.
16.Формальдегидтің тізбекті полимеризациясы нәтижесінде альдогексозаны алу
реакцияларын (кальций гидроксидінің қатысуында) құрастыр. Бұл реакцияны кім
бірінші рет жүзеге асырады?
17.Көп атомды спирттердің проекционды формуласын жаз, олардан D-глюкоза
және D-арабиноза алынады. Спирттердің атауын бер.
18.Тотығу реакцияларын құрастыр: 1) D-фруктоза, 2) D-манноза, 3) D-глюкоза,
4) D-рибоза, 5) D-эритроза. Алынған реакция өнімін ата.
19.D-глюкоза және D-рибозаның күміс гидроксидінің аммиакты ертіндісімен
тотықсыздану реакцияларын жаз. Алынған полиоксиқышқылдардың φ- және δ-
лактондық структуралық формуласын жаз.
20.Тетрозадан шарап қышқылына тотықсыздану реакцияларын құрастыр. Неше
шарап қышқылдары алынады?
1.5 Тест тапсырмалары
1.testМоносахаридтерге жататын барлық топтардың аттарына және олардың
жеке өкілдерінің аттарына қосымша жалғанатын атауы?
a. моно
b. ди
c. оза
d. аль
e. поли
2.test Тетразаларға қайсысы жатады?
a. C5H10O5
b. C4H8O5
c. C6H12O6
d. C6H12
e. C6H12O6
3.test Пентазалар тобын көрсет
a. C5H10O5
b. C4H8O5
c. C6H12O6
d. C6H12
e. C6H12O22
4.testГексозалар тобын көрсет
a. C5H10O5
b. C4H8O5
c. C6H12O6
d. C6H6
e. C5H12
5.testГлюкоза мен фруктозаның формуласы бірдей бірақ глюкоза
молекуласында.
a. кетон топшасы бар
b. ОН топшасы бар
c. СООН топшасы бар
d. альдегид топшасы бар
e. дұрыс жауап жоқ
6.test Глюкоза мен фруктозаның формуласы бірдей бірақ фруктоза
молекуласында.
a. кетон топшасы бар
b. ОН топшасы бар
c. СООН топшасы бар
d. альдегид топшасы бар
e. дұрыс жауап жоқ
7.test Целлюлоза құрылымы қандай болады.
a. паралель
b. тармақты
c. қосарланған
d. жұп тармақты
e. түзу сызықты
8.test Молекуласы оттек көпіршесі арқылы байланысқан екі моносахарид
қалдығынан тұратын қосылыстарды айтады
a. моносахаридтер
b. дисахаридтер
c. глюкоза
d. моносахаридтер
e. аталғандардың барлығы;
9.testЦеллюлоза да крахмал сияқты табиғи полимер — полисахарид. Оның
молекулалық формуласын көрсет
a. (С6Н10О5)n
b. С6Н12О6)n
c. (С6Н10О6)n
d. (С6Н10О6)n
e. (С6Н10О22)n
10 testҚұрамы C6H12O6 глюкоза көмірсулар қатарының қайсына жатады?
a. полисахаридке
b. дисахаридке
c. моносахаридке
d. олигосахаридке
e. дұрыс жауабы жоқ
11testКрахмал көмірсулар қатарының қайсына жатады?
a. полисахарид
b. дисахарид
c. моносахарид
d. олигосахарид
e. дұрыс жауабы жоқ
12 testҚай көмірсу молекуласы күміс айна реакциясын береді?
a. целлюлоза
b. сахароза
c. глюкоза
d. трегалоза
e. амилопектин
13.testҚандай полисахарид молекуласы тармақталған түрде бола алады?
a. амилаза
b. целлюлоза
c. амилопектин
d. крахмал
e. хитин
14.testД – глюкоза молекуласындағы ассиметриялық көміртек атомдарына
қандай нөмірлер сәйкес келеді?
a.2,3,4
b.1,2,3
c.1,3,4,5
d.2,3,4,5
e.1,2,3,4
15.testҚұрамы C5H11O4 дезоксирибоза көмірсулар қатарының қайсына жатады?
a. полисахарид
b. дисахарид
c. моносахарид
d. олигосахарид
e. дұрыс жауабы жоқ
16.testСахароза гидролизденгенде оң бағытқа бұрылатын ертінді сол бағытқа
бұрылады да, бұл құбылысты деп атайды?
a. инверсия
b. мутаратация
c. оптикалық активтілік
d. изомерлену
e. абсолютті конфигурация
17.testМоносахарид молекуласының жартылай ацетальды гидроксилі мен екінші
моносахаридтің спирттік гидроксилінің байласу нәтижесінде түзілген
дисахарид қалай аталады?
a. гликозидо – гликозидтер
b. гликозил – гликозидтер
c. гликозидо – гликоздар
d. тотықсызданбайтын
e. дұрыс жауабы жоқ
18.testСахарозаның Rf шамасы?
a. 0,38
b. 0,23
c. 0,11
d. 0,25
e. 0,88
19.testСахароза молекуласындағы сутегінің массалық үлесі?
a. 6,78
b. 66,33
c. 6,43
d. 66,77
e. 12,36
20.testФруктоза молекуласындағы көміртегінің массалық үлесі?
a. 42,55
b. 40
c. 89,5
d. 56,21
e. 56,17
21test 427,5 г сахарозаның зат мөлшері қандай?
a. 1,28 г\моль
b. 12,6 г\моль
c. 1,24 г\моль
d. 79,21 г\моль
e. 1,25 г\моль
22test
Глюкоза молекуласындағы біріншіліке кеөміртегі атомдарының саны?
a. 3
b. 4
c. 5
d. 2
e. 6
23.testФруктозаның молекуласындағы екіншілік көміртгі атомдарының саны?
a. 3
b. 4
c. 5
d. 2
e. 6
24.testСахароза гидролизінің нәтижесінде түзілетін өнім?
a. Глюкоза
b. глюкоза мен фруктоза
c. фруктоза
d. фруктоза мен галактоза
e. фруктоза
25.test10 моль сахарозаның гидролизі нәтижесінде түзілетін глюкозаның зат
мөлшерін есепте?
a. 5
b. 45,2
c. 56,66
d. 5
e. 78,1
26.test85,5 г сахароза гидролизденгенде түзілетін фруктзаның массасы
қанда
a. 47
b. 46
c. 48
d. 45
e. 43
27.test1,5 моль глюкозаның спирттік ашуы кезінде этанолдың қандай массасы
түзіледі?
a. 135
b. 456
c. 147
d. 156
e. 138
28.testБензол молекуласындағы көміртегінің массалық үлесі?
a. 0,923
b. 0,123
c. 0,5
d. 0,874
e. 0,147
29.test135 г глюкозаның спирттік ашуы нәтижесінде бөлінетін
көмірқышқылының көлемін анықта?
a. 33,6
b. 23,56
c. 12,45
d. 78,99
e. 124,5
30.testЦеллюлоза қайда қолданылады?
a. Қағаздар, құрылыс материалдары
b. Айна, кондитер
c. Синтетикалық талшықтар жасауда
d. Құрылыс материалдары
e. Машина жасауда
1.6 Зертханалық жұмыс тақырыбы: Моносахаридтер
Жұмыстың мақсаты: Көмірсулар класына жататын моносахарид химиялық
қасиеттерімен танысу.
Жұмыстың міндеті:
1.Монозалардың химиялық қасиеттерімен танысу.
2.Физикалық қасиеттерімен танысу.
3.Практика жүзінде моносахаридтердің химиялық қасиеттерімен танысып өту.
Реактивтер мен құрал - жабдықтар: 1%-тік глюкоза ерітіндісі,10%-тік NaOH
ерітіндісі, 5%-тік мыс сульфит ерітіндісі, 1% фруктоза, 5% CuSO4, 1%-тік
FeCl3, 0,1%-тік арабиноза.
Сұрақтар:
1.Моносахаридтердің, жіктелуі.
2.Алыну жолдары.
Тапсырмалар: 1.D- рибоза мен D- ксилозаның эпимерлену схемасын жаз.
2.Хеуорстың преспективті формуласына түсініктеме бер.
1 - тәжірибе. Моносахаридтің гидроксил тобына арналған реакциясы.
а. Моносахаридтің мыс гидроксид сілтілерімен реакциясы. 1-2 тамшы 1%-тік
глюкоза ерітіндісі және 1-2 тамшы 10%-тік NaOH ерітіндісін құю. Содан кейін
тамызып 5%-тік мыс сульфитіннің ерітіндісің қосу. Шыны таяқпен араластыру.
1-2 тамшы 1%-тік глюкоза ерітіндісіне 1-2 тамшы 10%-тік NaOH ерітіндісін
қосыңдар. Кейін тамшылап, 5% CuSO4 ерітіндісін қос. Араластыр.
Осы тәжірибені қайтала, бірақ глюкоза ерітіндісінің орнына 1% фруктоза
ерітіндісін қолдан. Қорытынды жаса.
б.Моносахаридтің кальций гидроксидімен реакциясы. 2мл 20% глюкоза
ерітіндісіне тамшылап шайқай отырып, сұйық ізбес қос. Не байқалады? Кейін
артық мөлшерде сұйық ізбес (ізбес суын) қос. 5 минуттан кейін 1мл
ерітіндіні сүзіп алып, тұнык сүзіндіден Кипп аппаратынан ақырын ағызып СО2
жібер. Не байқалады?
Қорытынды жаса.
2 - тәжірибе. Моносахаридтің карбонил тобы бойынша реакциясы.
а. Глюкоза мен формальдегидтің фуксин күкіртт қышқылымен реакциясы.
2пробиркаға 1-2 тамшы фуксин күкіртт қышқылын құй. Біріншісіне – 1-2
тамшы 10%-тік формальдегид ерітіндісін, екіншісіне – 1-2 тамшы 10%-тік
глюкоза ерітіндісін құйып, араластыр.Не байқалады? Қорытынды жаса.
б. Сілтілік ортада моносахаридтердің мыс гидроксидімен тотығуы. Пробикаға
3мл 1 глюкоза ерітіндісімен 1,5мл 10%-тік NaOН ерітіндісін құй. Үстіне
тамшылап шайқап отырып, түсі өзгергенше 5% - тік CuSO4 ерітіндісін қос.
Пробирканын үстіңгі жағы қайнағанша қыздыру керек.
Тәжірибені қайталаңдар, бірақ глюкоза ерітіндісінің орнына 1% фруктоза
ерітіндісін қос. Реакция тендеулерін жаз.
в. Моносахаридтің Фелинг реактивімен тотығуы. Екі пробиркаға 1,5 – 2 мл
моносахарид ерітіндісін құй. Cu(OH)2 – ерітіндісті пайдалан, біріншісіне –
1 глюкоза ерітіндісін, екіншісіне – 1 фруктоза ерітіндісін құю керек. Содан
кейін әр пробиркаға бірдей көлемде Фелинг реактивін қос. Араластырып,
ерітіндінің жоғарғы бөлігі қайнағанша қыздыр.
Не байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
г. Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісінде моносахаридтердін тотығуы.
Алдымен күміс оксидінің аммиакты ерітіндісін дайындау керек.
Оны екі пробиркаға құй: біріншісіне 1,5мл 1% -тік глюкоза ерітіндісін,
екіншісіне 1,5мл 1%-тік фруктоза ерітіндісін үстіне қос. Екі пробирканы 5-
10мин. су моншасында 70-800С қыздыр Қыздыру кезінде пробирканы шайқамау
керек.
Не байқалады ? Реакция теңдеуін жаз.
д. Моносахаридтің бром суымен тотығуы. Екі пробиркаға 3мл бром суын құй,
үстіне 0,5 мл 2% тік моносахарид ерітіндісін қос: 1-ші пробиркаға –
глюкозаны, 2-ші пробиркаға – фруктозаны. Пробирканы қайнаған су моншасында
15 минут жылыт.
Егер бромның қоныр түсі өзгермесе, пробиркаларды спиртовканың отына қыздыр.
Пробиркаларды суытып, үстіне 1-2 тамшы 1%-тік FeCl3 ерітіндісін фенолдың
түсі күлгін болғанша қос. Не байқалады ? Реакция теңдеуін жаз.
е. Моносахаридтегі карбонильді оттегінің орын басу реакциясы (озазондарды
алу). Пробиркаға 2,5 мл 5%-тік глюкоза ерітіндісі және 2,5 мл сірке
қышқылфенилгидразин ерітіндісін құйып, араластыр. Пробирканы қайнап жатқан
су моншасында 20-30 минут қой. Пробирканы суыт, шайқа.
Не байкалады? Реакция теңдеуін жаз.
3 - тәжірибе. Моносахаридтерді шайырландыру. Пробиркаға 1мл 10 глюкоза
ерітіндісін және 1мл концентрленген 30-40% NaOH ерітіндісін қос. 2-3
қайнатқыш тас салып, 2-3 минут қайнат.Не байқалады? Қортынды жаса.
4 – тәжірибе. Моносахаридтерге түсті реакциялар.
а. Кетогексоздарға Селиванов реакциясы. Екі пробиркаға 2мл Селиванов
реактивін құй, үстіне 1-ші пробиркаға – 2 тамшы 1% фруктоза ерітіндісін, 2-
ші пробиркаға 2 тамшы 1%-тік глюкоза ерітіндісін қос. Пробиркаларды 800С
дейін су моншасында 8 минут қой. Не байкалады? Реакция теңдеуін жаз.
б. Балдан фруктозаны анықтау. а -тәжірибені қайтала, бірақ фруктоза
ерітіндісінің орнына 5 % - тік бал ерітіндісін ал. Не байкалады?
в. Фруктозаға Попов реакциясы. Тәжірибені фруктоза және глюкоза
ерітінділерімен қатар өткіз. Екі пробиркаға 0,5 мл 2 тік моноза ерітіндісін
және 5мл этил спиртінің концентрленген Н2SО4 ерітіндісі қоспасын құй. Содан
кейін үстіне 2-3 тамшы 5-тік нафтол спирттік ерітіндісін қос.Араластырып
қайнап турған су моншасында 2-3 минутқа қой. Не байкалады? Қортынды жаса.
г. Сірке қышқылды анилиннің пентозаға реакциясы. Пробиркаға 1-2 түйіршік
арабиноз орналастырып, үстіне 2мл (1:1) НСІ ерітіндісін қос. Сүзгі қағаздың
үзынша тілігіне 1-5 тамшы сірке қышқылын құй. Сол қағазды пробирканың
тесігіне тақап, пробиркадағы реакциялық қоспаны қайнат. Не байкалады?
Реакция теңдеуін жаз.
д. (Биал реакциясы) Пентозаны орцин реактивімен ашу. Пробиркаға 1мл 0,1%-
тік арабиноза ерітіндісі және 2мл орцин реактивін араластырып құй. Қоспаны
1-2 минут қайнатыңдар. Не байқалады ? Пробирканы суытыңдар, үстіне 0,5 мл
амил спиртін қос, пробирканы қатты шайқа. Не байкалады? Реакция теңдеуін
жаз.
Зертханалық жұмыс тақырыбы: Дисахаридтер
Жұмыстың мақсаты: Көмірсулар класына жататын дисахарид химиялық
қасиеттерімен танысу.
Жұмыстың міндеті: 1. Практика жүзінде дисахаридтердің химиялық
қасиеттерімен танысып өту. 2.Физикалық қасиеттерімен танысу.
Реактивтер мен құрал – жабдықтар
20%-тік сахароза, 1%-тік сахароза және 1,5 мл 10%-тік NaOH,
фенилгидразин,1%-тік мальтоза, лактоза, сахароза, 2%-тік кобальт сульфаты,
10%-тік аммиак.
Сұрақтар: 1.Дисахаридтердің, жіктелуі. 2.Алыну жолдары.
Тапсырмалар: 1.Целлобиозаның түзілу реакция теңдеуін жаз
1-тәжірибе.Дисахаридтердің гидроксотоптарына сәйкесті реакциясы. а. Кальций
сахаратын алу.25-50мл стаканға 5-7мл 20%-тік сахароза ерітіндісін және
араластыра, жаңа дайындалған әк сүтін тамыз.Сахароза ерітіндісінде кальций
гидроксиді ериді.Содан кейін, артық мөлшерде әк сүтін (3-4мл) құй.
Реакциялық қоспаны шыны таяқшамен араластырып, 5-7 минутқа қалдыр. Содан
соң құрамында суықта ерітін кальций сахараты бар ерітіндіні пробиркаға сүз.
Сүзіндіні қайнағанша қыздырғанда, кальций сахаратының ұсақ кристалды
тұнбасы түседі: С12Н22О11 • СаО• 2Н2О; С12Н22О11 • СаО• 6Н2О.
Стакандағы мұзды суға реакциялық қоспаны суыт. Не байқалады? б.Сілті
ерітіндісінде дисахаридтердің мыс (ІІ) гидроксидімен реакциясы.Пробиркаға
1,5 мл 1%-тік сахароза және 1,5 мл 10%-тік NaOH ерітіндісінің қосып
араластыр. Сол сияқты басқа пробиркаға осыншама 1%-тік мальтоза (немесе
лактоза) және 10%-тік NаОН ерітінділерін араластыр. Содан кейін, әр
пробиркаға тамшылап 5%-тік мыс сульфаты ерітіндісін қос. Не байқалады?
Реакция теңдеуін жаз.
2 -тәжірибе.Карбонил топтарына дисахаридтердің реакциясы.а. Фелинг
реактивімен дисахаридтер реакциясы.Үш пробиркаға 1,5-2мл 1%-тік сахароза,
мальтоза және лактоза ерітінділерін құй. Содан кейін әр пробиркаға бірдей
көлімде Фелинг реактивін қос. Сұйықтықты араластыр және ерітіндінің жоғарғы
бөлігін қайнағанша от жалынында қыздыр. Не байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
б. Сүтегі лактозаны анықтау. Химиялық стаканға 5-7мл сүттің, сумен коспасы
(1:1) сұйытылған құй және оған бірнеше тамшы СН3СООН шыны таяқшамен
араластыра отырып қос, түнбаны алып тастап, ал сүзіндіні 10%-тік NaOH
ерітіндісімен әлсіз сілті реакциясының фенолфталеин қағазында нейтралдау.
Алынған сілті ерітіндіден 2мл құйып алып, оған 2мл фелинг реактивін
қосыңдар, қоспаны араластыр және ерітіндінің жоғарғы бөлігін қыздыр. Не
байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
в. Мальтоза мен лактозадан озазондардың алынуы. Екі пробиркаға 2,5 мл 5%-
тік дисахаридтер және 2,5 мл фенилгидразин сірке қышқылы ерітінділерін
араластыр. Пробирканы шайқаңдар және суыт. Не байқалады? Реакция теңдеуін
жаз. Сұйықтық тамшысын тұнбасымен пипеткамен заттық шыныға сал және оны
әйнекпен жап. Озазон кристалдарының формасын микроскоппен қара. г.
Дисахаридтердің қайта шайырлануы.Үш пробиркаға 1,5мл 1%-тік мальтоза,
лактоза, сахароза ерітінділерін құй. Әр пробиркаға бірдей көлемде 40%-тік
NaOH қосыңдар оған қайнатқыш тас салып және алынған ерітіндіні бірнеше
минутқа қайнат. Не байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
3 -тәжірибе.Сахароза гидролизі (инверсиясы).
Пробиркаға 3мл 1%-тік сахароза ерітіндісін құй және 1мл 10%-тік Н2SO4
ерітіндісін қос. Алынған ерітіндіні 1-2минут қайнатыңдар содан соң суыт
және 2 бөлікке бөл. Ерітіндінің жартысын құрғақ NaHCO3 нейтралдайды
(абайландар СО2 бөлінуінен сұйықтық көбіктенеді).Нейтралдап болған соң,
бірдей көлемде Фелинг реактивін құй және сұйықтықтың жоғарғы бөлігі
кайнағанша қыздыр. Не байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
Басқа пробиркаға 1,5 мл 1%-тік сахароза ерітіндісімен, бірдей көлемдегі
Фелинг реактиві қоспасын қыздыр. Тәжірибе нәтижелерін салыстыр.Сахарозаның
гидролизатының екінші жартысына фруктозаны анықтау үшін пробиркаға
Селиванов реакциясын (сұйытылған тұз қышқылындағы резорцин ерітіндісі) су
моншасына салып, судың температурасы 80ºС және сонда 8 минут ұста.Не
байқалады?
4-тәжірибе.Дисахаридтерге түсті реакциясы.
а. Никель және кобальт сульфаттарының сахарозаға реакциясы. Екі пробиркаға
2,5 мл 10%-тік сахароза және 1мл 5%-тік NaOH ерітінділерін құй. Содан кейін
бір пробиркаға бірнеше тамшы 2%-тік кобальт сульфатын, екіншісіне-бірнеше
тамшы 2%-тік никель сульфаты ерітінділерін қос.Не байқалады? Қорытынды
жаса.
б.Аммиакпен дисахаридтердің реакциялары. Пробиркаға 1мл 5%-тік мальтоза
ерітіндісін құй және 1мл 10%-тік аммиак ерітіндісін қос. Қоспаны шайқаңдар
және қызыл бояу пайда болғанша 80-90ºС температурада су моншасында қыздыр.
Қорытынды жаса
Зертханалық жұмыс тақырыбы: Жоғарғы полисахаридтер
Жұмыстың мақсаты:Жоғарғы полисахаридтердің алу жолдарымен және олардың
химиялық қасиеттерімен танысу.
Жұмыстың міндеті:
1.Жоғарғы полисахаридтердің алыну жолдарымен танысу.
2.Физикалық қасиеттерімен танысу.
3.Практика жүзінде жоғарғы полисахаридтердің химиялық
қасиеттерімен танысып өту.
Реактивтер мен құрал - жабдықтар: Фелинг реактиві, α-нафтол, сахароза,
глюкоза, крахмал, 1% гликоген ертіндісі, 1% крахмалды клейстер, мұздай
СН3СООН, сұйытылған иод ерітіндісі, 10%-тi натрий гидроксидi, концентрлі
НCl, сұйытылған H2SO4, Швейцер реактиві, NaOH ертіндісі, 5% NH3
ерітіндісі.
Сұрақтар:
1.Полисахаридтер, жіктелуі.
2.Алыну жолдары.
Тапсырмалар:
1.D- рибоза мен D- ксилозаның эпимерлену схемасын жаз.
2.Целлюлоза ацетатын қайдан алады және ол қайда қолданылады? Реакция
схемасын келтір. Моно-, ди- және триацетаттардың айырмашылықтары неде?
1- тәжірибе.Көмірсуларға сапалық реакциясы.
а. Көмірсулардың α – нафтолмен Молиш реакциясы. Екі пробиркаға 1мл су және
көп мөлшерде көмірсулар құй: бірінші пробиркаға сахароза немесе глюкоза,
екіншісіне крахмал. Содан кейін әр пробиркаға 1-2 тамшы 15%-тік α-нафтолдың
спиртті ерітіндісін қос және пробиркаға пипеткамен абайлап 1 мл конц. H2SO4
құй. Не байқалады?
б. Жоғарғы полисахаридтердің Фелинг реактивімен реакциясы. Екі пробиркаға 1-
1,5 мл – ден 1%-тік крахмал клейстерін және 1% гликоген ерітіндісін құй
және бірдей көлемде Фелинг реактивін қос. Сұйықтықты араластыр және
ерітіндінің жоғарғы қайнағанша қыздыр.Не байқалады? Қорытанды жаса.
в.Иодпен реакциясы.Екі пробиркаға 1мл – ден 1% крахмалды клейстер
ерітіндісіне және гликоген құй, содан кейін калий иодіндегі суда сұйытылған
иод ерітіндісін қос. Не байқалады? Пробирканы қыздыр. Не байқалады?
Пробирканы суыт.Не байқалады?
г.Пентозандармен фурфолдың тұзілуі реакциясы.Пробиркаға ағаш үгіндісін
қабаттың биіктігі 1-1,6 см сал және үгіндіні жауып, тұз қышқылын қос (1:1).
Сүзгіш ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .6
1-тарау Көмірсулар
1.1 Моносахаридтер
(монозалар) ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... 7
1.2
Дисахаридтер ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...12
1.3
Полисахаридте ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .14
1.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..17
1.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .18
1.6 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 22
2-тарау Бензол қатарындағы көмірсутектер,олардың жіктелуі
2.1 Бензол, электрондық
құрылысы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ...27
2.2 Э.Хюккельдің ароматтық
ережесі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ...28
2.3 Алыну
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .28
2.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..29
2.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .31
3-тарау Бензол қатарындағы көмірсутектер,оның алкилтуындылары
3.1 Изомериясы және
номенкултурасы ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ...35
3.2 Алыну
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .36
3.3 Физикалық және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ..36
3.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..38
3.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .39
4-тарау Бензол сақинасындағы электрофильді орынбасу реакцияларының
бағыттау ережелері
4.1 Бензол сақинасындағы бағытталу
ережелері ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
...43
4.2 Орынбасушылардың бағыттаушы әрекетінің электрондық
механизмі ... ... ... ... ... ... .. .44
4.3 Физикалық және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ..46
4.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..50
4.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .52
4.6 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 55
5-тарау Ароматты көмірсутектердің галоген, нитро және сульфо туындылары
5.1 Ароматты көмірсутектердің галоген
туындылары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... .57
5.2 Ароматты
нитроқосылыстар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... .59
5.3 Ароматты
сульфоқышқылдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ..6 1
5.4 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..64
5.5 Тесттілік
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .65
6-тарау Фенолдар және ароматты спирттер
6.1 Aтомды
фенолдар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...69
6.2 Фихикалық және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... .69
6.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..70
6.4 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .72
6.5 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 75
7-тарау Ароматты альдегидтер, кетондар және карбон қышқылдар
7.1 Ароматты альдегидтер мен
кетондар ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ..78
7.2 Аромантты карбон
қышқылдары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ...83
7.3 Бір негізді ароматты карбон
қышқылдары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... 83
7.4 Көп негізді ароматты
қышқылдары ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ..86
7.5 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..87
7.6 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .88
7.7 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 91
8-тарау Ароматты аминдер
8.1 Алу
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..93
8.2 Физикалық және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... .94
8.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... .95
8.4 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 97
8.5 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 99
9-тарау Ароматты диазо және азоқосылыстар
9.1 Диазо қосылыстардың құрылысы және алу
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..101
9.2 Диазоқосылыстардың химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
...103
9.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... 104
9.4Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 105
9.5 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ..106
10-тарау Бензол ядролы конденсацияланбаған көп ядролы қосылыстар
10.1 Дифенил, дифенилметан және үшфенилметан
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...109
10.2 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... .11 0
10.3 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 11 0
10.4 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... 111
11-тарау Бензол ядролы конденсацияланған көп ядролы қосылыстар
11.1 Нафталиннің алу
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ...114
11.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... .11 5
11.4 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .116
12-тарау Бес мүшелі гетроциклдер
12.1 Фуранның алу жолдары химиялық қасиеттері
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...118
12.2
Фурфурол ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 121
12.3 Тиофен алу жолдары химиялық қасиеттері
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...121
12.4 Пиррол алу жолдары химиялық қасиеттері
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...123
12.5 Индолды алу жолдары және химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ...126
12.5 Есептер мен жаттығулар
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ..128
12.6 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .129
12.7 Зертханалық
тәжірибе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... 133
13-тарау Бір гетероатомы бар алты мүшелі гетероциклдер
13.1Алу
жолдары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..135
13.2 Химиялық
қасиеттері ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ...136
13.3 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... .13 7
13.4 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .138
14-тару Екі гетроатомы бар алтым мүшелі гетроциклдер
14.1 Пиразол және
тиазол ... ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... 142
14.2 Есептер мен
жаттығулар ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... .14 5
14.3 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 14 5
15-тарау Бензоидты емес ароматты жүйелер
15.1 Ароматты жүйелердің диамагнитті
қасиеттері ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... .148
15.2 Екі π-электроны бар ароматты жүйелер
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...150
15.3 Төрт π-электроны бар ароматты жүйелер
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 150
15.4 Алты π-электроны бар ароматты жүйелер
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..1 51
15.5 Тест
тапсырмалары ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .151
Эксперименттік
бөлім ... ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... .154
Қортынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 158
Глоссарий ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..159
Қолданылған
әдебиеттер ... ... ... ... ... ... . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..163
Тест
жауаптары ... ... ... ... ... ... .. ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..
... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ...164
Кіріспе
Қазіргі заман талабына сәйкес оқу үрдісіне жаңа технологияларды
енгізуге зор мән беріледі. Білімін, ептілігін, қалыптасатын дағдысын және
мамандық бойынша маңызды ерекшеліктерді меңгерілуі бойынша тәжірибе
жинақталатын мақсатты үрдіс болып табылады. Білімді оңай игеру оқытушының
арасында және оның басшылық етумен жүзеге асады.
Заман талабына сай білім жүйесін ұйымдастыруда жаңа енгізілімдер сабақ
өткізудегі әдістемелік жабдығын қайтадан қарауын талап етеді.
Химияның барлық саласы өзіндік ерекшелігіне байланысты қабылдау үшін
тым күрделі екендігі мәлім. Циклді қосылыстарды органикалық химиясы осы
қатарға жатады.
Бұл курстың бағдарламасын жақсырақ меңгеру үшін білім алушыларға
арналған органикалық химияны зерттейтін үйретуші, бақылаушы бағдарламаларды
әзірлеп шешуді оқу үрдісін оңтайландыруға мүмкіндік туғызатын көкей тесті
мәселе болып отыр.
Соңғы кезде оқу үрдісінің тиімділігін артыруға үлкен көңіл бөлінуіне
байланысты, компьютерді пайдалану білімді меңгеруді жеңілдететін тиімді
құралға айналып отыр. Әр білім алушы білім деңгейін әр түрлі қабылдайды,
сондықтан компьютерді пайдалану жеке оқуға қолайлы жағдай туғызуға
мүмкіндік береді.
Электрондық оқулық қашықтықтан оқытуға қажеті құрал болып табылады.
Электрондық оқулық қағаз басылымдардың барлық ерекшеліктеріне ие, жағымды
ерекшеліктері мен айырмашылықтары да бар. Атап айтқанда.
– компьютердің жадында немесе тасымалдағыштарда сақтаудың жинақылығы;
– әр білім алушы жеке оқу құралдарының жиынтығымен қамтамасыз етуге
мүмкіндік беретін тез таралымдануы;
– автордың өздері өзгертулер мен қосымшаларды жедел енгізулерінің
мүмкіндігі ақпараттың осы заманғы екеніне кепілдік береді;
– электрондық желілермен жіберудің қолайлылығы;
– ақпараттың жүйелілігі.
Осыған орай дипломдық жұмыстың мақсаты:
– циклді қосылыстардың органикалық химия курсын оқыту үрдісіне қажетті
теориялық материалдары, оқыту және бақылау бағдарламасын жүйелеп
жинақтау;
– оқу үрдісіне жаңа технологияларды енгізу оқытуды жеке тұлғаға
бағыттаудың деңгейін біршама көтеруге мүмкіндік беретіндіктен, аталған
жұмыс бойынша электрондық оқулық құрастыру мақсаты қойылды;
– оқыту және бақылау бағдарламасының көмегімен білім деңгейін тексеру.
Дипломдық жұмысытың өзектілігі мынада:
Қазіргі заманға сай жаңа технологияларды игеру арқылы жеке оқу
құралдарының жиынтығымен қамтамасыз етуге мүмкіндік беретін электрондық
оқулықтың маңызын ашып көрсету.
Жаңа ақпараттық технологиялардың жетілдірілуі оқыту - бақылау
бағдарламаларына деген қызығушылықты тудырып, оның оқу үрдісінде кеңінен
қолданылуына мүмкіндік береді.
1-тарау Көмірсулар
Көмірсулар табиғатта өте көп таралған және адам тіршілігінде маңызы
өте зор роль атқарады. Олардың кейбіреулері мысалы: крахмал негізгі
қоректік заттардың қатарына қосылады, басқалары маталар, қағаздар, жасанды
талшықтар және т. б. өндірісіне жұмсалады.
‹‹Көмірсулар деп аталу себебі -олардың ең алғашқы зерттелген өкілдері
көміртегі мен суда ғана құралған тәрізді болатын, сондықтан олардың
құрамының жалпы формласы да мынадай: Сn(Н2О)m құрам көрсетеді. Бірақ, кейін
құрамы бұл формулаға сай келмеитін, ал басқа белгілері жағынан сөзсіз
заттардың осы класына жататын көмірсулар да табылады. Көмірсулардың ең
қарапайым өкілдерінің бірі-глюкоза. Глюкоза. Бірінші моносахаридтердің
ішіндегі ең маңыздысы С6Н1206 глюкоза оны басқаша жүзім қанты деп атайды.
Бұл ақ түсті, тәтті дәмі бар, кристалдық зат, суда жақсы ериді.
1.1 Моносахаридтер
Моносахаридтер- құрылысы бойынша монозалар көп атомды оксиальдегидтер
мен окскетондардың жартылай ацеталы болып саналады. Моносахаридтерге
жататын барлық топтардың аттарына және олардың жеке өкілдерінің аттарына
–оза қосымшас жағанып алынады.
Глюкоза өсімдіктер мен жануарлар организмінде кездеседі, әсіресе ол
көп мөлшерде жүзім шырынында (осыдан жүзім қанты деген ат шыққан). Балда
және піскен жемістер мен жидектерде болады. Глюкозаның құрылысы оның
химиялық қасиеттерін зерттеу негізінде шықты. Ол спирттерге тән қасиеттерді
көрсетеді.Металдармен алкоголяттар (сахараттар), бес қышқыл қалдығы
(гидроксил топтарының саны бойынша) күрделі сірке қышқыл эфирін түзеді.
Демек, глюкоза — көп атомды спирт. Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісімен
күміс айна реакциясын береді. Бұл көміртегі тізбегінің соңында альдегид
тобының болатындығын көрсетеді. Демек, глюкоза — бұл альдегидоспирт, оның
молекуласының құрылысы:
Глюкоза сақинасының құрылысын дәлелдеу. Глюкозаны метилендіру
пентаметилглюкозаның түзілуіне әкеліп соғады, ол оның қышқылды ортадағы
шала-шарпы гидролизі (шала ацетальді глюкозалық гидроксилдің қатысуымен
түзілген, эфир ғана сабынданады) тетраметил глюкозаға әкеліп тірейді.
Құрамында оттек бар бес буынды гетероциклді қосылыс фуран деп аталады, алты
буындысы — пиран. Сондықтан бес буынды монозалар фуранозалар деп аталады,
алты буындылары — пиранозалар.
Тізбекті формула тексозаның изомерлі болуын талап етеді:8D-қатардың және 8L-
қатардың изомерлері, өйткені қосылыста көміртектің 4 ассиметриялы атомы
бар.Ол изомерлерді қарастырғанда проекциялық формулаларды пайдалану керек,
өйткені ол изомерлердің бір-бірінен айырмашылықтары сутек атомдарының және
гидроксил топтарының көміртектік тізбек жөнінде кеңістікте орналасуларына
байланысты болады.
Қанттарды D-немесе L-қатарына жатқызу бұрылыс белгісіне байланысты емес, ол
схемада көрсетілгендей 5-ші тетраэдрдің құрылысына да тәуелді. D-қатардың
қанттары Р-глицерин альдегидімен генетикалық байланысты (одан қант алына
алады), L-қатардың
қанттары соған ұқсас L-глицерин альдегидімен байланысты. D- және L-глицерин
альдегидтерінен қанттар алу үшін оксинитрильдік синтезді пайдалануға да
болады.
Бір-бірінен, бір ғана, әдетте екінші, тетраэдрдің құрылысы-мен
өзгешеленетін, қанттар эпимерлер деп аталады.
Тұйық тізбекті жарты ацетальдік формула енді изомерлік гексозаның болуын
талап етеді: D-қатарының 8 изомерінің және L-қатардың 8 изомерінің
әрқайсысында, аномерлер деп аталатын, α- және β-формулалары болады,
бұлардың бір-бірінен өзгешеліктері жоғары температурадағы сутектің және
гидроксил тобының орналасуында, ол схемада көрсетілген
Қанттар-ерігенде уақыт өткен сайын белгілі бір шамаға дейін бұрылу бұрышы
өзгереді. Олай болу α- және β -форманың тепе-теңдік күйге дейін бір-біріне
айналуына байланысты (мутаротация).
Тағы да айта кететін бір жағдай, тұйық тізбекті формадағы қанттардың
конформациялық деп аталатын тағы бір изомериясы бар, бұл изомерия алты
буынды сақинадағы көміртек атомдарының кеңістікте орналасуларына
байланысты. Пираноза тұйық тізбек, циклогександық тәрізді, төзімділіктері
әр түрлі бірнеше конформациялық изомерия түрлерінде бола алады. Пиранозалық
тұйық тізбектің циклогександық айырмасы, бұл симметриялы емес, себебі оның
тізбегінде оттек атомы, ал ол конформациялық изомериялар саныны да көбею
мүмкіндігін күшейтеді. Циклогександық сақинаға тән барлығы екі ғана
конформациялық изомер — кресло тәрізді және астау тәрізді изомерлер болуы
мүмкін, ал пиранозалық сақинаның қосарланбаған сегіз" конформациялық
түрлері де бола алады, олардың екеуі кресло тәрізді, ал алтауы астау
тәрізді. Астау тәрізді алты конформация энергиялығы тиімсіздеу, сондықтан
оларды бар деп есептемесе де болады. Кресло тәрізді төзімдірек екі
конформацияньщ түзілу себебі пиранозалық тұйық тізбектің конформациялану
нәтижесінде барлық аксильдық орынбасушылар экваторлық және оған керісінше
де болады (I С және С1).
Берілген қантта екі конформацияньщ қайсысының тән болуы пиранозалық
сақинадағы орын басушылардың табиғатына және солардың кедістіктегі
орналасуларына қарай анықталады.
Мысалы, D-глюкозаның α -және β -аномерлері төменде жазылған
конформадиялар түрінде болады:
Қанттардың молекулаларын бейнелеу үшін көрнектірек келетін
перспективтік формулаларды (Хеуорс) пайдалануға бола¬ды. Проекциялық
формулалардан перспективтік формулаларға көшкенде, сол жаққа орналасқан
атомдарды және топтарды, сақинаның жоғарғы жағына, ал солардың оқ жаққа
орналасқандарың сақинаның төменгі жағына жазу керек.
Глюкоза. Физикалық қасиеттері және табиғатта кездесуі. Глюкоза суда
жақсы еритін түссіз кристалды зат, дәмі тәтті болады. Глюкоза өсімдіктің
барлық мүшелерінде дерлік жемістерінде, тамырларында, жапырақтарында,
гүлдерінде болады. Ол әсіресе жүзімнің шырынында және пісіп жетілген
жемістер мен жидектерде көп болады. Глюкоза жануарлар организмдерінде де
болады. Мысалы, адам қанында 0,1% шамасында глюкоза бар.
Глюкозаның құрылысы. Глюкозаның құрамы С6Н12О6 формуламен
кескінделеді. Осы көмірсулардың құрылысын анықтап көрейік. Глюкозаның
құрамында оттегі болғандықтан, мынадай сұрақ туады. Өзімізге бұрыннан
белгілі атомдардың функционалдық топтары глюкоза құрамында бар ма, жоқ па?
Глюкоза молекуласында оттегі атомдары айтарлықтай көп болғандықтан, ең
алдымен глюкоза көп атомды спирттер қатарына жататын шығар деп жорамалдауға
болады. Егер глюкозаның ертіндісіне жаңа тұндырылған мыс (II) гидроксидін
қосса, глицеринді өткенде байқағанымыздай, ашық көк түсті ерітінді
түзіледі. Сөйтіп, тәжірбие глюкозаның көпатомды спирттер қатарына жататынын
дәлелдейді.Сонда мынадай сұрақ туады: молекулада неше гидроксил тобы бар
екен? Молекуласында сірке қышқылының бес қалдығы бар глюкозаның күрделі
эфирі белтілі. Бұдан көмірсу молекуласында бес гидроксил тобы бар деуге
болады. Осы фактінің өзі-ақ глюкозаның неліктен суда жақсы еріп, дәмнің
тәтті болатынын түсіндіріп береді.
Алу жолдары.Моносахаридтер бос күйде және ангидрид күйнде табиғатта
көп тараған. Қатты заттарды ең алғаш А.М.Бутлеров формальдегидтен синтездеп
алған.
1.Қышқылдардың немесе эзимдердің қатысуында ди және полисахаридтерді
гидролиздеу арқылы моносахаридтер алады:
a) C6H22O11 + H2O 2C6H12O6
b) ( C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
Химиялық қасиеттері. Моносахаридтер спирттердің, карбонильді
қосылыстардың және жартылай ацетальдардың қасиеттерін көрсетеді.
1. Қанттардың тотықсыздануында көп атомды спирттер түзіледі:
Тотықсыздандырғыш ретінде бұл реакцияда натрий амаль-гамасы және никельдің
немесе мыс хромитінің қатысуымен сутек қолданылады, соңғы жылдарда
литийалюмииий гидритін және натрийдің бор гидритінде қолданылатын болды.
D-глюкоза тотықсызданғанда алты атомды спирт D-сорбит түзіледі, ал кетоза
тотықсызданатын болса изомерлік екі спирт түзіледі. D-фруктозадан — D-
сорбнт және D-маннит түзіледі (D-маннит D-маннозадан да түзіледі). Оның
себебі сол, фруктозаның С2 атомындағы карбонил тобы ассиметриялық жаңа атом
С береді.
Қант спирттері — түссіз тәтті заттар, жақсы кристалданады, суда оңай,
спиртте қиын ериді. Олардың аттары ит деген жалғаумен аяқталады
(тривиальдық номенклатура).
Мысалы, табиғатта тетриттер арасынан активтігі жоқ эритрит кездеседі,
пентиттерден— рибит (адонит), гекситтерден — D-маннит, дульцит, D-сорбит,
идит және гептиттерден — персеит және волемит кездеседі. Сорбит І-аскорбин
қышқылын (витамин С) синтездеу үшін бастапқы зат болып табылады. Сорбит
диабет ауруында қанттың орнына жұмсалады.
2. Қанттардың тотығуы полиоксиқышқылдарын (альдон немесе қант) береді:
Бұл реакциялар жеңіл әсер ететін тотықтырғыштарды қолданғанда жүреді.
Тотықтырғыш ретінде хлорлаулы қышқылын немесе одан да жақсы бромдылау
қышқылын қолданады, ол қышқылдарды альдозаның судағы ерітіндісін сәйкес
галогенмен әрекеттестіріп алады:
Br2+H2O → HBr+HOBr
C6H12O6 + HOBr → C4H12O7 + HBr
Глюкозаның альдегидтік формасының химиялық қасиеттерімен танысайық.
Жоғарыдағы құрылысына қарағанда глюкозаның-химиялық атқаратын қызметі екі
жақты зат.
Глюкоза көпатомды спирт ретінде күрделі эфирлер түзеді. Альдегид
ретінде ол тотыға алады. Күміс оксидінің (I) аммиактағы ерітіндісінің
глюкозаны тотықтыру әрекетімен бұрыннан таныспыз. Біз енді сол реакцияның
теңдеуін де жаза аламыз.
СН2ОН- СНОН- СНОН- СНОН- СННОН- СОН + Аg2О↓ →
СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОНООН-СОН +2Аg
Глюкон қышқылы (спирт қышқылы)
Ашудың бірнеше түрлері бар. Олардың біреуі-спирттік ашумен, этил
спиртін алу әдісін қарастырғанда біраз танысқан болатынбыз. Ашытқы
ферментінің әрекетінен болатын спирттік ашу химизмі өте күрделі процесс.
Оны жинақталған түрде мынадай теңдеумен өр-нектеуге болады:
С6Н12О6→ 2С2Н5ОН + 2СО2
Түзілген сүт қышқылың химиялық екі жақты функциялы қосылыс, онда
спирттің және карбон қышқылының қасиеттері ұштасқан. Сүт қышқылы түзілу
процесі сүт іріген кезіде жүреді. Сүтте қышқылдың пайда болуын лакмуспен
анықтауға болады.
Сүтқышқылды ашу процесінің ауыл шаруашылығы өнімдерін қайта өңдеуге де
үлкен маңызы бар. Толып жатқан сүт өнімдерін айран, ақ ірімшік, қаймақ,
сүзбе жасау осы процеске байланысты. Сүт қышқылы капуста тұздау, жем-шөпті
сүрлеу процестерінде түзіліп, консервілеу рөлін атқарады. Сүт қышқылы тығыз
сүрленген жемшөп массасында жиналады да, ол белоктардың және басқа да
химиялық зиянды өзгерістердің шіру процесінің дамуына мүмкіндік бермейтін
қышқыл орта жасауға себепші болады; бұдан малға арналған сапалы, құнарлы,
шырынды мал азығы алынады.
Глюкозаның қолданылуы. Глюкоза бағалы қоректік зат. Тағам құрамындағы
крах-малдың ас қорыту жолдарында глюкозаға айналып, оның қанмен организмнің
барлық тканьдеріне және клеткаларына таралатындығымен биология курсынан
таныспыз. Клеткаларда глюкоза тотығады. Бұл процесс біртіндеп жалғасқан
әлденеше сатылар арқылы жүреді және сонда энергия бөлініп отырады. Глюкоза
тотыққанда пайда болатын өнімдер-көміртек (IV) оксиді және су:
С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2 + 6Н2О
Тотығу реакциясы сатылап жүретін болғандықтан, тотығатын заттағы
энергия бірітіндеп босап шығады. Бұл энергия организмде толып жатқан
қызметтер атқарады. Организмге оңай сіңетін және оған энергия беретін
зат болғандықтан, глюкоза денсаулық нығайтатын дәрі есебінде де
қолданылады. Дәмі тәтті болғандықтан глюкоза кондитер өндірісінде мармелад,
кәмпиттер, пряниктер т. б. Жасауға қолданылуда. Айна жасағанда, елка
ойыншықтарын әдемілеуде глюкоза тотықсыздандырғыш есебінде қолданылады.
Тоқыма өнеркәсібінде глюкоза маталарды өңдеуге пайдаланылады. Глюкозаны
ашыту арқылы сүт қышқылын және басқа да өнімдер алуға болады. Техникада
глюкозаны күрделірек көмірсулардан, көбінесе крахмалдан алады; ол үшін
крахмалды сумен араластырып, катализаторлар-минералды қышқылдар қосып
қыздырады.
Фруктоза - глюкозаның изомері. Молекулалық формуласы С6Н12О6 болатын
глюкозаға изомер бірнеше басқа да көмірсулар бар
HI әрекеттестірсе иодгексанның түзілзуі, фруктозаның көміртектік
тізбегінде тармақталу жоқ дегенді көрсетеді:
2.Фруктоза кәдімгі жағдайда тотықпайды, бірақ күшті тотықтырғыштардың
әрекетінен тізбекті үзе тотығып, қышқылдар қоспасын береді.
C6H12O6 + 3O2 → HOOC-COOH+HOOC-CHOH-CHOH-COOH+H2O
қымыздық қышқылы шарап қышқылы
Бұл реакция фруктоза молекуласында кетон топшасының бар екенін
көрсетеді.
3.Фруктоза глюкоза секілді сірке ангидридінің 5молекуласымен әрекеттеседі,
демек, фруктоза молекуласында ад 5гидроксил топшасы бар.
Осы мәліметтерге сүйеніп,фруктозаға мына формуланы жазуға болады:
СН2ОН- СНОН- СНОН- СНОН-СО СН2ОН
Фруктозаның құрылысы оның кетеноспирт екенін көрсетеді. Фруктоза тәтті
жемістерде болады, ара балының негізгі бөлімі бірдей мөлшердегі фруктоза
мен глюкозадан құралған. Фруктоза глюкозадан да, кәдімгі қанттан да
тәттірек келкді.Рибоза және дезоксирибоза. Молекуласында көміртегінің бес
атомы болатын көмірсулар да бар, олар пентозалар. Солардың екі өкілімен
рибозамен және дезоксирибозамен танысайық.
Физикалық қасиеттері, құрамы және құрылысы. Рибоза С5Н10О5 және
дезокси-рибоза С5Н10О4-суда жақсы еритін, дәмі тәтті кристал заттар.
Дезоксирибозаның құрамы барлық көмірсуларға тән Сn(Н2О)m жалпы сай келмей
тұрғанын аңғаруға болады. Дезокси-рибозаның құрамының ерекшілігі оның
атынан көрініп тұр. Сөз алдындағы дез және сондай-ақ де де бір нәрсенің
жоқтығын, не оның алып тасталғанын білдіреді. Дезоксирибозаның ри-бозадан
ерекшілігі оның молекуласында бір гидроксил тобы жоқ, оның орнын сутегі
атомы басқан. Дезоксирибоза деген оның аты осыдан шыққан.
Монозалар —көмірсулардың ең қарапайым тобы.Табиғатта ең көп таралғаны
монозалардың екі түрі: пентозалар C5H10O5 және гексоздар С6Н12О6.
Моносахаридтердің кейбіреулері өздерін оксиальдегидтерше (альдозаларша)
көрсетеді, ал басқа біреулері — оксикетондарша (кетозаларша). Табиғатта
альдозалар үлкен роль атқарады.
Ең жиі кездесетіндері екі моносахарид:глюкоза және фруктоза. Бұлар
гексозалар қатарына жатады, глюкоза — альдоза, фруктоза — кетоза.
Монозалардың құрылысы. Глюкозаның және фруктозаның құрылыстары
әлденеше реакциялармен дәлелденген.
Глюкоза:1) Н1-пен тотықсыздандырғанда 2-иодгексан
Бұл реакция, глюкозаның көміртектік қаңқасында ешқандай тармақталу жоқ
(көміртектік нормаль тізбек) дегенді айтады, 2) ұяң (жұмсақ) жағдайларда
тотықса глюкон қышқылын түзеді
Бұл реакция, глюкозада альдегид тобы бар дегенді, көрсетеді.
3) ацилирлеу және алкилирлеу арқылы 5 гидроксил топтары бар екендігі
дәлелденген [1].
1.2 Дисахаридтер
Дисахаридтер- деп молекуласы оттек көпіршесі арқылы байланысқан екі
моносахарид қалдығынан тұратын қосылыстарды айтады. Соған сәйкес олар
гидролизденгенде моносахаридтердің екі молекуласы түзіледі. Дисахаридтерді
моносахаридтердің циклдік формасындағы жартылай ацетальды гидроксилдегі
сутек атомы моносахаридтердің екінші молекуласының қалдығымен алмасқан
гликозидтер деп қарауға болады. Дисахаридтер- жемістерде, көк
өністердекездесетін табиғи заттар. Олар полисахаридтердің гидролизденуінен
түзіледі және басқа синтетикалық жолдармен алынады. Құрылысы және химиялық
қасиеттері бойынша дисахаридтер тотықсыздандырғыш және тотықсыздандырмайтын
болып екі топөа бөлінеді.
Тотықсыздандырғыш дисахаридтер- бұл топқа жататын дисахаридтер бір
моносахаридтердің жартылай ацктальды гидроксилмен екінші моносахаридтің
спирттік гидроксилімен судың бөлінуі арқылы түзіледі. Сондықтан оларды
тотықсыздандырғыш дисахаридтер деп атайды. Бұл топтың маңызды өкілдері-
мальтоза, целлобиоза, лактоза.
Мальтоза- Д-глюкозаның екі молекуласынан түзіледі.
Целлобиоза –клетчатка гидролизінің аралық өнімі болып саналады.
Гидролизденгенде глюкозаның екі молекуласы түзіледі. Бұл тотықсыздандырғыш
қант, целлобион қышқылына айналып тотыға алады.
→
Сүт қанты Кәдімгі қанттан гөрі тәттілігі кемдеу, ол сүтте болады.
Сахароза. Дисахаридтер тобынан басқаша қызылша немесе тростник қанты
деп аталатын сахарозаның үлкен маңызы бар.Сахарозаның қарапайым формуласы
С12Н22О11.
Сахароза қант қызылшасында және қант тростнигінің сабағында көп. Ол
және қайыңдардың, үйеңкілердің шырындарында, жемістер мен көкеністердің
көпшілігінде болады.
Сахароза (кәдімгі қант)—глюкозаға қарағанда тәттілеу, суда жақсы еритін ақ
кристал зат.
Сахарозаның маңызды химиялық қасиеті — гидролизге ұшырау қабілеті (сутегі
иондарын қатыстырып қыздырғанда). Мұнда сахарозаның бір молекуласынан
глюкозаның молекуласы мен фруктозаның молекуласы түзіледі:
Сахароза.Физикалық қасиеттері және табиғатта кездесуі. Сахароза бізге
кәдімгі қант түрінде жақсы таныс. Сахароза-суда өте жақсы еритін, тәтті
дәмді, ақ түсті кристалл. Сахарозаның балқу температурасы 1600С; балқыған
сахароза қатса аморфты мөлдір масса-карамель түзіледі.
Сахароза көптеген өсімдіктердің; мысалы, қайыңның,үйеңкінің
шырындарында, сәбізде, қауында болады. Сахароза әсіресе қант қызылшасында
және қант қамысында көп болады. Сахарозаны осылардан алады.
Құрылысы және химиялық қасиеттері. Сахарозаның молекулалық формуласы
С12Н22О11. Сахарозаның құрылысы глюкозаға қарағанда күрделірек. Алдымен
глюкозада бар функционалдық топтардың сахарозада бар-жоғын тексеріп алу
қажет. Сахарозаның молекуласында гидроксил топтарының ьар екені оның
металдар гидроксид-терімен реакцияларынан оңай дәлелденеді. Егер
сахарозаның ерітіндісін мыс (II) гидроксидіне құйса, мыс, сахаратының ашық
көк түсті ерітіндісі түзіледі.
Сахарозада альдегид тобының бар екенін анықтау мүмкін болмай отыр,
өйткені са-харозаны күміс (I) оксидінің аммиактағы ерітіндісімен
араластырып қыздырғанда “күміс айна” түзілмейді, мыс(II) гидроксидімен
қыздырғанда да қызыл түсті мыс (I) оксиді түзілмейді. Демек, сахарозадан
айырмашылығы, бұл альдегид емес.
Сахароза құрылысы жөнінде пікір айтуға маңызды деректерді оның сумен
реакцияларын зерттеу негізінде алуға болады. Сахарозаның ерітіндісіне
бірнеше тамшы тұз немесе күкірт қышқылын қосып, оны қайнатайық. Одан кейін
қышқылды сілтімен нейтралдап, ерітіндіге мыс (II) гидроксидін қосып,
қыздырса қызыл тұнба түзіледі.Сірә, сахароза ерітіндісін қыздырғанда мыс
(II) гидроксидін мыс (I) оксидіне дейін тотықсыздандыраты-нальдегид
топтарының молекулалары пайда болса керек. Осы реакцияны зерттеу қышқыл-дың
катализаторлық әсерінен сахароза гидролизденіп, оның нәтижесінде глюкоза
және фруктоза түзілгенін дәлелдейді:
С12Н22О11+ Н2О → С6Н12О6+ С6Н12О6
Демек, сахарозаның молекуласы бір-бірімен байланысқан глюкозаның және
фрукто-заның қалдықтарынан құралған деп есептеуге болады.
Сахарозаның изомерлері. Молекулалық формуласы С12Н22О11 сахарозаның
изо-мерлері арасынан біз бұл арада мальтозаға және лактозаға ғана
тоқталамыз.
Мальтоза солодпен әсер етіп крахмалдан алынады. Ол солод қанты деп те
аталады. Гидролизденгенде одан глюкоза түзіледі [2].
С12Н22О11+ Н2О →2С6Н12О
Мальтоза Глюкоза
1.3 Полисахаридтер
Полисахаридтер гликандар — молекуласында гликозидті байланысқан 10-нан
артық моносахарид қалдықтары бар көмірсулар. Полисахаридтердің молекулалық
массасы бірнеше мыңнан (ламинарин, инулин) бірнеше млн-ға дейін (гиалурон
қышқылы, гликоген) жетеді. Полисахаридтерге моносахаридтердің бір ғана
түрінен немесе әр түрінен құралатын целлюлоза, крахмал, хитин, пектиндік
заттар, гликопротеиндер, гепарин, т.б. жатады. Полисахаридтер сілтіге
төзімді, қышқылда диполимерленеді, суда жақсы ериді. П-дің биологиялық
маңызы әр алуан.
Полисахаридтер табиғи жоғары молекулалы қосылыстар.
Полисахаридтердің жалпы формуласы (С6Н10О5)n, көптеген моносахарид
молекуласының қалдықтарынан тұрады. Макромолекуладағы моносахаридтер
қалдықтары полисахаридтерде де оттек "көпіршесі" арқылы жалғасқан:
R — О — R — О — R...
Өсімдіктер мен жануарлар организмінде ферменттердің әсерінен фотосинтез
нәтижесінде түзілген моносахарид молекулалары поликонденсацияланып,
полисахаридтер түзіледі:
6СО2 + 6Н2О → С6Н12О6 + 6О2
nС6Н12О6 → (С6Н10О5)n + nH2O
Полисахаридтердің маңызды өкілі — крахмал мен целлюлоза. Крахмал (С6Н10О5)n
табиғатта кең тараған полисахарид. Күріште 80%-ке дейін, бидай мен жүгеріде
70—75%, картоп түйіндерінде 20% крахмал болады.
Крахмал — негізгі азығымыздың бірі. Бірақ оны организм бірден сіңіре
алмайды. Тағамның құрамындағы крахмал майлар сияқты әуелі гидролизге
ұшырайды. Гидролиздену процесі тамақты шайнағанда сілекеймен бөлінетін
ферменттердің әсерінен ауызда басталады. Гидролиздену одан әрі асқазан мен
ішекте жалғасады. Түзілген глюкоза ішектен қанға сіңіп, одан бүкіл
организмге тарайды. Глюкозаның артық мөлшері гликогенге "жануар крахмалына"
айналып, бауырда қор болып жиналады. Оның құрамы крахмал сияқты (С6Н10О5)n
бірақ құрылысы крахмалдан тармақты және молекулалық массасы да үлкен
болады. Организмнің гликоген жинауы шектеулі. Адам салмағының 1 килограмына
50—60 г гликоген жиналған соң, одан артық мөлшері майға айналып, адам
толысып кетуі мүмкін. Гликоген қажеттілікке байланысты глюкозаға айналып,
биохимиялық процестерге қатысады. Крахмал гидролизінің аралық өнімдері
декстрин мен мальтозаны организм оңай сіңіреді. Тамақ дайындаған кезде
крахмал декстринге айналады. Нан өнімдерін және картопты пісірген кезде
крахмалдың аздап гидролизденуінен декстрин түзіледі.
Крахмалдың гидролизінен алынатын ең соңғы өнім Д-глюкоза.
(С6Н10О5)n (С6Н10О5)х (С6Н10О5)у С12Н22О11
С6Н12О6
Крахмал ерімтал крахмал дексстриндер
мальтоза глюкоза
Полимерлену дәрежесі — n-нің мәні крахмалдың әр түрлі молекуласында шамамен
200-ден 2000-ға дейін болады. Крахмалдың молекулалық массасы бірнеше жүз
мыңнан (амилоза) миллионға дейін (амилопектин) жетеді.
Крахмалдың макромолекуласы циклді α-глюкозаның қалдықтарынан тұрады.
Крахмал түзілу процесінің сызбанұсқасы [3].
Целлюлоза да крахмал сияқты табиғи полимер — полисахарид. Оның
молекулалық формуласы да крахмалдікі сияқты (С6Н10О6)n.
Целлюлозаны клетчатка деп те айтады. Ол — өсімдіктер клеткасы кабықшасының
негізгі кұрам бөлігі. Едәуір көп таралған биополимер. Мақта талшығында 98%-
ке дейін, ағаш сүрегінде 50%-ке жуық, жасыл жапырақтарда, шөпте (10—25%)
болады.Целлюлозаның макромолекуласы циклді (3- глюкозаның қалдықтарынан
тұрады, түзу құрылымды (46-сурет). Целлюлозаның макромолекулалары бір
бағытта орналасқандықтан, талшық түзеді (зығыр, мақта, кендір, т.б.).
Целлюлозаның полимерлену дәрежесі — n-нің мәні крахмалдан көп,
молекулалық массасы да крахмалдан үлкен (шамамен мақтада 1,7 млн., зығырда
6 млн-ға дейін) болады. Целлюлоза құрылымы тек түзу сызықты болады:
— С6Н10О5 — С6Н10О5 — С6Н10О5 — С6Н10О5 —
Целлюлоза ақ немесе сүр түсті талшықты қатты зат. Целлюлоза суда,
спиртте, эфирде, ацетонда және т.б. органикалық еріткіштерде ерімейді.
Целлюлозаның гидроксил топтары арқылы әр түрлі эфирлерін алуға болады.
Целлюлозаның құрамындағы глюкозаның әр қалдығында үш гидроксил тобынан
болады:
Целлюлозаның нитраттары өте жанғыш және қопарылғыш заттар. Целлюлозадан
толық емес нитрлеп, нитросырлар және лак алады. Толық нитрлеп, қопарылғыш
зат (түтінсіз дәрі) өндіріледі [4].
Целлюлоза суда ерімейді, бірақ суды бойына сіңіріп ісінеді. Сондықтан
целлюлозаның туындыларын еритін қосылыстарға айналдырады. Мысалы, құрамында
екі немесе үш ацетат тобы бар целлюлоза ацетонда ериді, бұл полимердің
ерекше маңызы бар. Целлюлоза ацетатын ацетонда ерітіп, кішкентай тесіктер
арқылы (фильер деп аталатын) өткізіп, жылы ауамен үрлеп кептіргенде,
жіңішке жылтыр жіпке айналады (1-сурет). Бұл жіп ацетатты жібек талшығы деп
аталады.
Целлюлозадан жасанды талшықтар алудың басқа да жолдары бар. Оның мыс
тұздарының аммиактағы ерітіндісін мысты-аммиакты жібек деп атайды. Егер
сілтілік ортада күкірткөміртекпен целлюлозаға әсер етсе, целлюлоза
ксантогенаты түзіледі. Бұл тұз суда ерігіш. Бұдан жасалған жіп вискоза жібі
деп аталады. Осы тәсілдер бойынша алынған жібек макромолекулаларының
химиялық құрамы целлюлозаның құрамымен бірдей. Целлюлозадан өндірілетін
талшық мақта талшығынан кейінгі екінші орынды алады [5].
4. Моносахаридтерге арналған есептер мен жатығулар
1. Келесі моносахаридтердің Э. Фишер бойынша құрылымдық формуласын жаз: 1)
D- және L-фруктоза, 2) D- және L-галактоза, 3) D- және L-рибоза, 4) D-
және L-арабиноза, 5) 2-дезокси- D- рибоза.
2. Қандай моносахаридтерді эпимерлі деп атайды? Проекциялық формуласын
жаз1) D- және L-глюкоза, 2) D- және L-галактоза, 3) D- және L-ксилоза.
3. Қандай құбылысты мутаратация құбылысы деп атайды? Мутаратация құбылысын
D-галактоза, D-рибоза, D-манноза, D-арабиноза және 2-дезокси- D-рибоза
арқылы проекциялы және перспективті формуланы қолдана отырып түсіндір.
Мутаратацияны қалай анықтайды?
4. Аномерлердің Хеуорс формуласы бойынша перспектитік формуласын жаз. 1) α-
және β-D-глюкопираноза, 2) α-және β-D-рибофураноза, 3) α-және β-L-
фруктопираноза, 4) α-және β-D-фруктофураноза, 5) α-және β-L-
арабинопираноза, 6) α-және β-D-галактопираноза, 7) α-және β-D-
маннопираноза, 8) α-және β-2-дезокси-D-рибофураноза.
5. Моносохоридтерді гидролиздеу жолы арқылы алу реакциясын жаз. 1)
крахмалдың, 2) целлюлоздың, 3) пентозаның.
6. Тотықсыздану реакциясының схемасын құрастыр. 1) D-фруктоза, 2) D-маноза,
3) D-рибоза, 4) D-эритроза, 5) L-глюкоза. Өнімді ата.
7. Сахарозаның гидролизін инверсия деп атайды. Бұл терминнің мағынасын
түсіндір және сәйкес реакция теңдеулерін жаз.
8. Келесі схемаға сай реакция теңдеуін жаз
C2H5OH (HCl) CH3I (NaOH) HCl (ер.,қызд.)
C6H5NHNH2(артық)
9. Мальтоза A B
C+D E
10.D-глюкоза кальций глюкозатын алу реакциясын жаз.
келесі заттардың D-глюкозамен реакция теңдеуін жаз.
11.ЯМР-спектроскопиясы арқылы дәлендендінді. D-ертіндісінде сулы ертіндіде
теңдік жағдайында 54( β-D- рибопираноза, 18( β-D- рибопираноза, 16 (α-D-
рибофураноза, және 12( α-D- рибофураноза болады. Пракекциялық және
перспептивті формулаларын қолдана отырып, таутамерлі айналымдардың схемасын
құрастыр.
12.D- глюкоза мен D-монозамның келесі реагенттермен реакция теңдеуін жаз.
CH3OH,құрғақ HCL қатысында;2) диметилсульфатының артық мөлшері және сірке
ангидриді,
13.18г глюкозадан пентаацетилглюкоза алынады. 70( шығымы бар. Неше грамм
пентаацетилглюкоза алынады
14. Сахарозаның артық мөлшерлі сірке ангидридмен реакция теңдеуін жаз
15. Моносахаридтердің гидролизденуі арқылы алыну реакциясын жаз: 1)
крахмал, 2) целлюлоза, 3) пентоза. Қай жағдайда полисахаридтердің гидролизі
болады?
15. Моносахаридтердің циангидридінің синтезі арқылы алыну реакцияларын жаз:
1) D-глицерин, 2) D-рибоза 3) D-глюкоза.
16.Формальдегидтің тізбекті полимеризациясы нәтижесінде альдогексозаны алу
реакцияларын (кальций гидроксидінің қатысуында) құрастыр. Бұл реакцияны кім
бірінші рет жүзеге асырады?
17.Көп атомды спирттердің проекционды формуласын жаз, олардан D-глюкоза
және D-арабиноза алынады. Спирттердің атауын бер.
18.Тотығу реакцияларын құрастыр: 1) D-фруктоза, 2) D-манноза, 3) D-глюкоза,
4) D-рибоза, 5) D-эритроза. Алынған реакция өнімін ата.
19.D-глюкоза және D-рибозаның күміс гидроксидінің аммиакты ертіндісімен
тотықсыздану реакцияларын жаз. Алынған полиоксиқышқылдардың φ- және δ-
лактондық структуралық формуласын жаз.
20.Тетрозадан шарап қышқылына тотықсыздану реакцияларын құрастыр. Неше
шарап қышқылдары алынады?
1.5 Тест тапсырмалары
1.testМоносахаридтерге жататын барлық топтардың аттарына және олардың
жеке өкілдерінің аттарына қосымша жалғанатын атауы?
a. моно
b. ди
c. оза
d. аль
e. поли
2.test Тетразаларға қайсысы жатады?
a. C5H10O5
b. C4H8O5
c. C6H12O6
d. C6H12
e. C6H12O6
3.test Пентазалар тобын көрсет
a. C5H10O5
b. C4H8O5
c. C6H12O6
d. C6H12
e. C6H12O22
4.testГексозалар тобын көрсет
a. C5H10O5
b. C4H8O5
c. C6H12O6
d. C6H6
e. C5H12
5.testГлюкоза мен фруктозаның формуласы бірдей бірақ глюкоза
молекуласында.
a. кетон топшасы бар
b. ОН топшасы бар
c. СООН топшасы бар
d. альдегид топшасы бар
e. дұрыс жауап жоқ
6.test Глюкоза мен фруктозаның формуласы бірдей бірақ фруктоза
молекуласында.
a. кетон топшасы бар
b. ОН топшасы бар
c. СООН топшасы бар
d. альдегид топшасы бар
e. дұрыс жауап жоқ
7.test Целлюлоза құрылымы қандай болады.
a. паралель
b. тармақты
c. қосарланған
d. жұп тармақты
e. түзу сызықты
8.test Молекуласы оттек көпіршесі арқылы байланысқан екі моносахарид
қалдығынан тұратын қосылыстарды айтады
a. моносахаридтер
b. дисахаридтер
c. глюкоза
d. моносахаридтер
e. аталғандардың барлығы;
9.testЦеллюлоза да крахмал сияқты табиғи полимер — полисахарид. Оның
молекулалық формуласын көрсет
a. (С6Н10О5)n
b. С6Н12О6)n
c. (С6Н10О6)n
d. (С6Н10О6)n
e. (С6Н10О22)n
10 testҚұрамы C6H12O6 глюкоза көмірсулар қатарының қайсына жатады?
a. полисахаридке
b. дисахаридке
c. моносахаридке
d. олигосахаридке
e. дұрыс жауабы жоқ
11testКрахмал көмірсулар қатарының қайсына жатады?
a. полисахарид
b. дисахарид
c. моносахарид
d. олигосахарид
e. дұрыс жауабы жоқ
12 testҚай көмірсу молекуласы күміс айна реакциясын береді?
a. целлюлоза
b. сахароза
c. глюкоза
d. трегалоза
e. амилопектин
13.testҚандай полисахарид молекуласы тармақталған түрде бола алады?
a. амилаза
b. целлюлоза
c. амилопектин
d. крахмал
e. хитин
14.testД – глюкоза молекуласындағы ассиметриялық көміртек атомдарына
қандай нөмірлер сәйкес келеді?
a.2,3,4
b.1,2,3
c.1,3,4,5
d.2,3,4,5
e.1,2,3,4
15.testҚұрамы C5H11O4 дезоксирибоза көмірсулар қатарының қайсына жатады?
a. полисахарид
b. дисахарид
c. моносахарид
d. олигосахарид
e. дұрыс жауабы жоқ
16.testСахароза гидролизденгенде оң бағытқа бұрылатын ертінді сол бағытқа
бұрылады да, бұл құбылысты деп атайды?
a. инверсия
b. мутаратация
c. оптикалық активтілік
d. изомерлену
e. абсолютті конфигурация
17.testМоносахарид молекуласының жартылай ацетальды гидроксилі мен екінші
моносахаридтің спирттік гидроксилінің байласу нәтижесінде түзілген
дисахарид қалай аталады?
a. гликозидо – гликозидтер
b. гликозил – гликозидтер
c. гликозидо – гликоздар
d. тотықсызданбайтын
e. дұрыс жауабы жоқ
18.testСахарозаның Rf шамасы?
a. 0,38
b. 0,23
c. 0,11
d. 0,25
e. 0,88
19.testСахароза молекуласындағы сутегінің массалық үлесі?
a. 6,78
b. 66,33
c. 6,43
d. 66,77
e. 12,36
20.testФруктоза молекуласындағы көміртегінің массалық үлесі?
a. 42,55
b. 40
c. 89,5
d. 56,21
e. 56,17
21test 427,5 г сахарозаның зат мөлшері қандай?
a. 1,28 г\моль
b. 12,6 г\моль
c. 1,24 г\моль
d. 79,21 г\моль
e. 1,25 г\моль
22test
Глюкоза молекуласындағы біріншіліке кеөміртегі атомдарының саны?
a. 3
b. 4
c. 5
d. 2
e. 6
23.testФруктозаның молекуласындағы екіншілік көміртгі атомдарының саны?
a. 3
b. 4
c. 5
d. 2
e. 6
24.testСахароза гидролизінің нәтижесінде түзілетін өнім?
a. Глюкоза
b. глюкоза мен фруктоза
c. фруктоза
d. фруктоза мен галактоза
e. фруктоза
25.test10 моль сахарозаның гидролизі нәтижесінде түзілетін глюкозаның зат
мөлшерін есепте?
a. 5
b. 45,2
c. 56,66
d. 5
e. 78,1
26.test85,5 г сахароза гидролизденгенде түзілетін фруктзаның массасы
қанда
a. 47
b. 46
c. 48
d. 45
e. 43
27.test1,5 моль глюкозаның спирттік ашуы кезінде этанолдың қандай массасы
түзіледі?
a. 135
b. 456
c. 147
d. 156
e. 138
28.testБензол молекуласындағы көміртегінің массалық үлесі?
a. 0,923
b. 0,123
c. 0,5
d. 0,874
e. 0,147
29.test135 г глюкозаның спирттік ашуы нәтижесінде бөлінетін
көмірқышқылының көлемін анықта?
a. 33,6
b. 23,56
c. 12,45
d. 78,99
e. 124,5
30.testЦеллюлоза қайда қолданылады?
a. Қағаздар, құрылыс материалдары
b. Айна, кондитер
c. Синтетикалық талшықтар жасауда
d. Құрылыс материалдары
e. Машина жасауда
1.6 Зертханалық жұмыс тақырыбы: Моносахаридтер
Жұмыстың мақсаты: Көмірсулар класына жататын моносахарид химиялық
қасиеттерімен танысу.
Жұмыстың міндеті:
1.Монозалардың химиялық қасиеттерімен танысу.
2.Физикалық қасиеттерімен танысу.
3.Практика жүзінде моносахаридтердің химиялық қасиеттерімен танысып өту.
Реактивтер мен құрал - жабдықтар: 1%-тік глюкоза ерітіндісі,10%-тік NaOH
ерітіндісі, 5%-тік мыс сульфит ерітіндісі, 1% фруктоза, 5% CuSO4, 1%-тік
FeCl3, 0,1%-тік арабиноза.
Сұрақтар:
1.Моносахаридтердің, жіктелуі.
2.Алыну жолдары.
Тапсырмалар: 1.D- рибоза мен D- ксилозаның эпимерлену схемасын жаз.
2.Хеуорстың преспективті формуласына түсініктеме бер.
1 - тәжірибе. Моносахаридтің гидроксил тобына арналған реакциясы.
а. Моносахаридтің мыс гидроксид сілтілерімен реакциясы. 1-2 тамшы 1%-тік
глюкоза ерітіндісі және 1-2 тамшы 10%-тік NaOH ерітіндісін құю. Содан кейін
тамызып 5%-тік мыс сульфитіннің ерітіндісің қосу. Шыны таяқпен араластыру.
1-2 тамшы 1%-тік глюкоза ерітіндісіне 1-2 тамшы 10%-тік NaOH ерітіндісін
қосыңдар. Кейін тамшылап, 5% CuSO4 ерітіндісін қос. Араластыр.
Осы тәжірибені қайтала, бірақ глюкоза ерітіндісінің орнына 1% фруктоза
ерітіндісін қолдан. Қорытынды жаса.
б.Моносахаридтің кальций гидроксидімен реакциясы. 2мл 20% глюкоза
ерітіндісіне тамшылап шайқай отырып, сұйық ізбес қос. Не байқалады? Кейін
артық мөлшерде сұйық ізбес (ізбес суын) қос. 5 минуттан кейін 1мл
ерітіндіні сүзіп алып, тұнык сүзіндіден Кипп аппаратынан ақырын ағызып СО2
жібер. Не байқалады?
Қорытынды жаса.
2 - тәжірибе. Моносахаридтің карбонил тобы бойынша реакциясы.
а. Глюкоза мен формальдегидтің фуксин күкіртт қышқылымен реакциясы.
2пробиркаға 1-2 тамшы фуксин күкіртт қышқылын құй. Біріншісіне – 1-2
тамшы 10%-тік формальдегид ерітіндісін, екіншісіне – 1-2 тамшы 10%-тік
глюкоза ерітіндісін құйып, араластыр.Не байқалады? Қорытынды жаса.
б. Сілтілік ортада моносахаридтердің мыс гидроксидімен тотығуы. Пробикаға
3мл 1 глюкоза ерітіндісімен 1,5мл 10%-тік NaOН ерітіндісін құй. Үстіне
тамшылап шайқап отырып, түсі өзгергенше 5% - тік CuSO4 ерітіндісін қос.
Пробирканын үстіңгі жағы қайнағанша қыздыру керек.
Тәжірибені қайталаңдар, бірақ глюкоза ерітіндісінің орнына 1% фруктоза
ерітіндісін қос. Реакция тендеулерін жаз.
в. Моносахаридтің Фелинг реактивімен тотығуы. Екі пробиркаға 1,5 – 2 мл
моносахарид ерітіндісін құй. Cu(OH)2 – ерітіндісті пайдалан, біріншісіне –
1 глюкоза ерітіндісін, екіншісіне – 1 фруктоза ерітіндісін құю керек. Содан
кейін әр пробиркаға бірдей көлемде Фелинг реактивін қос. Араластырып,
ерітіндінің жоғарғы бөлігі қайнағанша қыздыр.
Не байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
г. Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісінде моносахаридтердін тотығуы.
Алдымен күміс оксидінің аммиакты ерітіндісін дайындау керек.
Оны екі пробиркаға құй: біріншісіне 1,5мл 1% -тік глюкоза ерітіндісін,
екіншісіне 1,5мл 1%-тік фруктоза ерітіндісін үстіне қос. Екі пробирканы 5-
10мин. су моншасында 70-800С қыздыр Қыздыру кезінде пробирканы шайқамау
керек.
Не байқалады ? Реакция теңдеуін жаз.
д. Моносахаридтің бром суымен тотығуы. Екі пробиркаға 3мл бром суын құй,
үстіне 0,5 мл 2% тік моносахарид ерітіндісін қос: 1-ші пробиркаға –
глюкозаны, 2-ші пробиркаға – фруктозаны. Пробирканы қайнаған су моншасында
15 минут жылыт.
Егер бромның қоныр түсі өзгермесе, пробиркаларды спиртовканың отына қыздыр.
Пробиркаларды суытып, үстіне 1-2 тамшы 1%-тік FeCl3 ерітіндісін фенолдың
түсі күлгін болғанша қос. Не байқалады ? Реакция теңдеуін жаз.
е. Моносахаридтегі карбонильді оттегінің орын басу реакциясы (озазондарды
алу). Пробиркаға 2,5 мл 5%-тік глюкоза ерітіндісі және 2,5 мл сірке
қышқылфенилгидразин ерітіндісін құйып, араластыр. Пробирканы қайнап жатқан
су моншасында 20-30 минут қой. Пробирканы суыт, шайқа.
Не байкалады? Реакция теңдеуін жаз.
3 - тәжірибе. Моносахаридтерді шайырландыру. Пробиркаға 1мл 10 глюкоза
ерітіндісін және 1мл концентрленген 30-40% NaOH ерітіндісін қос. 2-3
қайнатқыш тас салып, 2-3 минут қайнат.Не байқалады? Қортынды жаса.
4 – тәжірибе. Моносахаридтерге түсті реакциялар.
а. Кетогексоздарға Селиванов реакциясы. Екі пробиркаға 2мл Селиванов
реактивін құй, үстіне 1-ші пробиркаға – 2 тамшы 1% фруктоза ерітіндісін, 2-
ші пробиркаға 2 тамшы 1%-тік глюкоза ерітіндісін қос. Пробиркаларды 800С
дейін су моншасында 8 минут қой. Не байкалады? Реакция теңдеуін жаз.
б. Балдан фруктозаны анықтау. а -тәжірибені қайтала, бірақ фруктоза
ерітіндісінің орнына 5 % - тік бал ерітіндісін ал. Не байкалады?
в. Фруктозаға Попов реакциясы. Тәжірибені фруктоза және глюкоза
ерітінділерімен қатар өткіз. Екі пробиркаға 0,5 мл 2 тік моноза ерітіндісін
және 5мл этил спиртінің концентрленген Н2SО4 ерітіндісі қоспасын құй. Содан
кейін үстіне 2-3 тамшы 5-тік нафтол спирттік ерітіндісін қос.Араластырып
қайнап турған су моншасында 2-3 минутқа қой. Не байкалады? Қортынды жаса.
г. Сірке қышқылды анилиннің пентозаға реакциясы. Пробиркаға 1-2 түйіршік
арабиноз орналастырып, үстіне 2мл (1:1) НСІ ерітіндісін қос. Сүзгі қағаздың
үзынша тілігіне 1-5 тамшы сірке қышқылын құй. Сол қағазды пробирканың
тесігіне тақап, пробиркадағы реакциялық қоспаны қайнат. Не байкалады?
Реакция теңдеуін жаз.
д. (Биал реакциясы) Пентозаны орцин реактивімен ашу. Пробиркаға 1мл 0,1%-
тік арабиноза ерітіндісі және 2мл орцин реактивін араластырып құй. Қоспаны
1-2 минут қайнатыңдар. Не байқалады ? Пробирканы суытыңдар, үстіне 0,5 мл
амил спиртін қос, пробирканы қатты шайқа. Не байкалады? Реакция теңдеуін
жаз.
Зертханалық жұмыс тақырыбы: Дисахаридтер
Жұмыстың мақсаты: Көмірсулар класына жататын дисахарид химиялық
қасиеттерімен танысу.
Жұмыстың міндеті: 1. Практика жүзінде дисахаридтердің химиялық
қасиеттерімен танысып өту. 2.Физикалық қасиеттерімен танысу.
Реактивтер мен құрал – жабдықтар
20%-тік сахароза, 1%-тік сахароза және 1,5 мл 10%-тік NaOH,
фенилгидразин,1%-тік мальтоза, лактоза, сахароза, 2%-тік кобальт сульфаты,
10%-тік аммиак.
Сұрақтар: 1.Дисахаридтердің, жіктелуі. 2.Алыну жолдары.
Тапсырмалар: 1.Целлобиозаның түзілу реакция теңдеуін жаз
1-тәжірибе.Дисахаридтердің гидроксотоптарына сәйкесті реакциясы. а. Кальций
сахаратын алу.25-50мл стаканға 5-7мл 20%-тік сахароза ерітіндісін және
араластыра, жаңа дайындалған әк сүтін тамыз.Сахароза ерітіндісінде кальций
гидроксиді ериді.Содан кейін, артық мөлшерде әк сүтін (3-4мл) құй.
Реакциялық қоспаны шыны таяқшамен араластырып, 5-7 минутқа қалдыр. Содан
соң құрамында суықта ерітін кальций сахараты бар ерітіндіні пробиркаға сүз.
Сүзіндіні қайнағанша қыздырғанда, кальций сахаратының ұсақ кристалды
тұнбасы түседі: С12Н22О11 • СаО• 2Н2О; С12Н22О11 • СаО• 6Н2О.
Стакандағы мұзды суға реакциялық қоспаны суыт. Не байқалады? б.Сілті
ерітіндісінде дисахаридтердің мыс (ІІ) гидроксидімен реакциясы.Пробиркаға
1,5 мл 1%-тік сахароза және 1,5 мл 10%-тік NaOH ерітіндісінің қосып
араластыр. Сол сияқты басқа пробиркаға осыншама 1%-тік мальтоза (немесе
лактоза) және 10%-тік NаОН ерітінділерін араластыр. Содан кейін, әр
пробиркаға тамшылап 5%-тік мыс сульфаты ерітіндісін қос. Не байқалады?
Реакция теңдеуін жаз.
2 -тәжірибе.Карбонил топтарына дисахаридтердің реакциясы.а. Фелинг
реактивімен дисахаридтер реакциясы.Үш пробиркаға 1,5-2мл 1%-тік сахароза,
мальтоза және лактоза ерітінділерін құй. Содан кейін әр пробиркаға бірдей
көлімде Фелинг реактивін қос. Сұйықтықты араластыр және ерітіндінің жоғарғы
бөлігін қайнағанша от жалынында қыздыр. Не байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
б. Сүтегі лактозаны анықтау. Химиялық стаканға 5-7мл сүттің, сумен коспасы
(1:1) сұйытылған құй және оған бірнеше тамшы СН3СООН шыны таяқшамен
араластыра отырып қос, түнбаны алып тастап, ал сүзіндіні 10%-тік NaOH
ерітіндісімен әлсіз сілті реакциясының фенолфталеин қағазында нейтралдау.
Алынған сілті ерітіндіден 2мл құйып алып, оған 2мл фелинг реактивін
қосыңдар, қоспаны араластыр және ерітіндінің жоғарғы бөлігін қыздыр. Не
байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
в. Мальтоза мен лактозадан озазондардың алынуы. Екі пробиркаға 2,5 мл 5%-
тік дисахаридтер және 2,5 мл фенилгидразин сірке қышқылы ерітінділерін
араластыр. Пробирканы шайқаңдар және суыт. Не байқалады? Реакция теңдеуін
жаз. Сұйықтық тамшысын тұнбасымен пипеткамен заттық шыныға сал және оны
әйнекпен жап. Озазон кристалдарының формасын микроскоппен қара. г.
Дисахаридтердің қайта шайырлануы.Үш пробиркаға 1,5мл 1%-тік мальтоза,
лактоза, сахароза ерітінділерін құй. Әр пробиркаға бірдей көлемде 40%-тік
NaOH қосыңдар оған қайнатқыш тас салып және алынған ерітіндіні бірнеше
минутқа қайнат. Не байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
3 -тәжірибе.Сахароза гидролизі (инверсиясы).
Пробиркаға 3мл 1%-тік сахароза ерітіндісін құй және 1мл 10%-тік Н2SO4
ерітіндісін қос. Алынған ерітіндіні 1-2минут қайнатыңдар содан соң суыт
және 2 бөлікке бөл. Ерітіндінің жартысын құрғақ NaHCO3 нейтралдайды
(абайландар СО2 бөлінуінен сұйықтық көбіктенеді).Нейтралдап болған соң,
бірдей көлемде Фелинг реактивін құй және сұйықтықтың жоғарғы бөлігі
кайнағанша қыздыр. Не байқалады? Реакция теңдеуін жаз.
Басқа пробиркаға 1,5 мл 1%-тік сахароза ерітіндісімен, бірдей көлемдегі
Фелинг реактиві қоспасын қыздыр. Тәжірибе нәтижелерін салыстыр.Сахарозаның
гидролизатының екінші жартысына фруктозаны анықтау үшін пробиркаға
Селиванов реакциясын (сұйытылған тұз қышқылындағы резорцин ерітіндісі) су
моншасына салып, судың температурасы 80ºС және сонда 8 минут ұста.Не
байқалады?
4-тәжірибе.Дисахаридтерге түсті реакциясы.
а. Никель және кобальт сульфаттарының сахарозаға реакциясы. Екі пробиркаға
2,5 мл 10%-тік сахароза және 1мл 5%-тік NaOH ерітінділерін құй. Содан кейін
бір пробиркаға бірнеше тамшы 2%-тік кобальт сульфатын, екіншісіне-бірнеше
тамшы 2%-тік никель сульфаты ерітінділерін қос.Не байқалады? Қорытынды
жаса.
б.Аммиакпен дисахаридтердің реакциялары. Пробиркаға 1мл 5%-тік мальтоза
ерітіндісін құй және 1мл 10%-тік аммиак ерітіндісін қос. Қоспаны шайқаңдар
және қызыл бояу пайда болғанша 80-90ºС температурада су моншасында қыздыр.
Қорытынды жаса
Зертханалық жұмыс тақырыбы: Жоғарғы полисахаридтер
Жұмыстың мақсаты:Жоғарғы полисахаридтердің алу жолдарымен және олардың
химиялық қасиеттерімен танысу.
Жұмыстың міндеті:
1.Жоғарғы полисахаридтердің алыну жолдарымен танысу.
2.Физикалық қасиеттерімен танысу.
3.Практика жүзінде жоғарғы полисахаридтердің химиялық
қасиеттерімен танысып өту.
Реактивтер мен құрал - жабдықтар: Фелинг реактиві, α-нафтол, сахароза,
глюкоза, крахмал, 1% гликоген ертіндісі, 1% крахмалды клейстер, мұздай
СН3СООН, сұйытылған иод ерітіндісі, 10%-тi натрий гидроксидi, концентрлі
НCl, сұйытылған H2SO4, Швейцер реактиві, NaOH ертіндісі, 5% NH3
ерітіндісі.
Сұрақтар:
1.Полисахаридтер, жіктелуі.
2.Алыну жолдары.
Тапсырмалар:
1.D- рибоза мен D- ксилозаның эпимерлену схемасын жаз.
2.Целлюлоза ацетатын қайдан алады және ол қайда қолданылады? Реакция
схемасын келтір. Моно-, ди- және триацетаттардың айырмашылықтары неде?
1- тәжірибе.Көмірсуларға сапалық реакциясы.
а. Көмірсулардың α – нафтолмен Молиш реакциясы. Екі пробиркаға 1мл су және
көп мөлшерде көмірсулар құй: бірінші пробиркаға сахароза немесе глюкоза,
екіншісіне крахмал. Содан кейін әр пробиркаға 1-2 тамшы 15%-тік α-нафтолдың
спиртті ерітіндісін қос және пробиркаға пипеткамен абайлап 1 мл конц. H2SO4
құй. Не байқалады?
б. Жоғарғы полисахаридтердің Фелинг реактивімен реакциясы. Екі пробиркаға 1-
1,5 мл – ден 1%-тік крахмал клейстерін және 1% гликоген ерітіндісін құй
және бірдей көлемде Фелинг реактивін қос. Сұйықтықты араластыр және
ерітіндінің жоғарғы қайнағанша қыздыр.Не байқалады? Қорытанды жаса.
в.Иодпен реакциясы.Екі пробиркаға 1мл – ден 1% крахмалды клейстер
ерітіндісіне және гликоген құй, содан кейін калий иодіндегі суда сұйытылған
иод ерітіндісін қос. Не байқалады? Пробирканы қыздыр. Не байқалады?
Пробирканы суыт.Не байқалады?
г.Пентозандармен фурфолдың тұзілуі реакциясы.Пробиркаға ағаш үгіндісін
қабаттың биіктігі 1-1,6 см сал және үгіндіні жауып, тұз қышқылын қос (1:1).
Сүзгіш ... жалғасы
Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Ұқсас жұмыстар
Пәндер
- Іс жүргізу
- Автоматтандыру, Техника
- Алғашқы әскери дайындық
- Астрономия
- Ауыл шаруашылығы
- Банк ісі
- Бизнесті бағалау
- Биология
- Бухгалтерлік іс
- Валеология
- Ветеринария
- География
- Геология, Геофизика, Геодезия
- Дін
- Ет, сүт, шарап өнімдері
- Жалпы тарих
- Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
- Журналистика
- Информатика
- Кеден ісі
- Маркетинг
- Математика, Геометрия
- Медицина
- Мемлекеттік басқару
- Менеджмент
- Мұнай, Газ
- Мұрағат ісі
- Мәдениеттану
- ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
- Педагогика
- Полиграфия
- Психология
- Салық
- Саясаттану
- Сақтандыру
- Сертификаттау, стандарттау
- Социология, Демография
- Спорт
- Статистика
- Тілтану, Филология
- Тарихи тұлғалар
- Тау-кен ісі
- Транспорт
- Туризм
- Физика
- Философия
- Халықаралық қатынастар
- Химия
- Экология, Қоршаған ортаны қорғау
- Экономика
- Экономикалық география
- Электротехника
- Қазақстан тарихы
- Қаржы
- Құрылыс
- Құқық, Криминалистика
- Әдебиет
- Өнер, музыка
- Өнеркәсіп, Өндіріс
Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.
Ақпарат
Қосымша
Email: info@stud.kz