Азот қышқылымен тотығуы

ЖОСПАР

АНДАТПА

«Өнімділігі 7000 т/жыл. Адипин қышқылын өндіру цехын жобалау» дипломдық жобасында адипин қышқылын циклогександы азот қышқылымен екі сатылы тотықтыру әдісімен алу көрсетіледі.

Дипломдық жобада адипин қышқылын алудағы негізгі қондырғының көрсеткіштері келтірілді. Қондырғының материалдық балансы есептелінді. Процестің жылулық есептерімен қатар қондырғылардың негізгі өлшемдері көрсетілген. Өнімнің сапасын және процестің жұмыс істеу тиімділігін артыру үшін, өндірісті автоматтандыру және механикаландыру мәселелеріне де көңіл аударылған. Өндірістегі еңбекті қорғау және қауіпсіздік техникалық шараларды соңғы стандартқа сәйкес есептеп келтірілген. Өндірістің жұмыс істеу барысында қоршаған ортаға келтірілетін зиянды заттардан қорғау бөлімі қарастырылған. Өндірістің қаржылық жағынан тиімділігін көрсету үшін, процестің негізгі техника-экономикалық көрсеткіштері анықталды.

АННОТАЦИЯ

Дипломный проект на тему «Проектирование производства адипиновой кислоты с производительностью 7000 т/г» посвящен методу двухстадийного окисления циклогексана азотной кислотой с целью получения адипиновой кислоты.

В дипломном проекте дана технологическая схема с основными показателями установки, расчитаны материальный баланс, тепловой баланс и основные размеры установки. Для улушения качества продукта и оптимизация работа процеса сделаны автоматизация и механизация производства. Охрана труда и техника безопасности производства показаы соответственно последним стандарту. Разделе охрана окружающей среды показаны все условия для защиты атмосферы, а также определены основные технико-экономические показатели.

ABSTRACT

The Degree project to subjects "Designing production adipin of the acid with capacity 7000 т/г" are dedicated to method two step oxidations cikloheksan nitric acid to achieve the adipin of the acid.

Technological scheme is given In degree project with the leading indexes of the installation, counted material balance, heat balance and main sizes of the installation. For highely quality of the product and optimization work process are made automation and mechanization production. The Guard of the labour and safety production show accordingly last standard. The Section guard surrounding ambiences are shown all condition for protection of atmosphere, as well as are determined main technical-econmic factors.

КІРІСПЕ

Менің дипломдық жобамда адипин қышқылын өзіміздің республикамызда өндірудің жобасы келтірілген.

Циклогексан және оның оттекті туындылары циклоалифатты ядроның тотыққан кездегі ыдырауымен адипин қышқылына айналады. Бұл бірінші рет, адипин қышқылын циклогександы азот қышқылымен тікелей тотықтыру арқылы алған В. В. Марковниковпен анықталған болатын. Кейінірек Н. Д. Зелинский адипин қышқылын циклогексанолды азот қышқылымен тотықтыру арқылы алған. Бұл әдістер бір-бірінен бастапқы шикізаттарымен де, технологияларымен де ерекшеленеді. Олардың ішіндегі ең ескісі, яғни 1903 жылы жүзеге асқан осы циклогексанолдың азот қышқылымен тотығу әдісі болып табылады.

Адипин қышқылы - молекулалық массасы 146; ρ=1, 366 г/л, балқу температурасы - 151-153 ºС, қайнау температурасы - 337, 5 ºС. Химиялық формуласы НООС-СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СН ₂ -СООН. Алифатты дикарбон қышқылдарының ішінде ең маңыздысы болып табылады. Оның басқаша аты гександион немесе 1, 4-бутандикарбон қышқылы деп аталады. Оны полиамидтер, полиэфирлер және полиуретандар өндірісінде бастапқы мономер ретінде қолданады. Адипин қышқылының жоғары атомды спирттермен эфирлері пластификаторлар немесе жаққыш майлар ретінде қызмет атқарады. Бұдан басқа, адипин қышқылымен немесе жалпы дикарбон қышқылдарының эфирімен пластифицирленген, тамақ өнімдерін орайтын қаптамаларды дайындауды қосқанда, полимерлердің қолдану көлемі өте кең.

Адипин қышқылын өндіру негізінен 1930-1940 жылдары ғана найлон өндірісінің қарқынды дамуымен практикалық маңызға ие болды.

1 Әдеби шолу

Адипин қышқылының синтезі циклогексанның, циклогексанолдың, циклогексеннің әртүрлі тотықтырғыштармен тотығу реакциясына негізделген. Адипин қышқылын сонымен қатар, дихлорбутан мен адипонитрил арқылы фурфуролдан, тетрагидрофуранды карбонилирлеу арқылы және тағы да басқа әдістермен алуға болады. Зерттеу нәтижелері қорытындысында өндірісте адипин қышқылын циклогексанмен екі стадиялы тотығу әдісін өңдеудің біршама тиімді тәсілін жасады және жүзеге асырды.

Дүниежүзілік өнімділігі жылына 1 млн. т. құрайтын адипин қышқылының негізгі мөлшерін дәл осы әдіспен алады.

Адипин қышқылын циклогексанның екі сатылы тотығу әдісімен қатар тағы да көптеген әдістері белгілі.

1. Циклогексанның бір сатылы тотығуы

Циклогексанның адипин қышқылына бір сатылы тотығуы тотықтырғыштар ретінде : азот қышқылын, азот тотықтарын, ауаны, оттегі мен озонды пайдалану арқылы жүзеге асырылуы мүмкін.

Азот қышқылымен тотығуы. Циклогексанның тотығуымен адипин қышқылын алу реакциясын ең бірінші рет В. В. Марковников ашқан. Ол жүргізген тәжірибелерде адипин қышқылының шығымы 18-24 % жеткен. Кейін бұл реакциялар радикалды механизм бойынша азот қос оксиді қатысында өтетіні анықталған. Азот қышқылы процесс кезінде пайда болатын азот қос оксиді қатысуынсыз циклогексанмен әрекеттеспейді. Циклогексанның азот қышқылымен әрекеттесуінің негізгі өнімдері нитроциклогексан және адипин қышқылы болып, ал қосымша өнімдері - циклогексанол, циклогексилнитрат, циклогексиладипинат, дициклогексиладипинат және төменгі дикарбон қышқылдары болып табылады.

Қысымның 0, 3-1, 96 МПа көтерілуі циклогексан конверсиясын екі есеге көтереді және реакция жылдамдығын жоғарылатады. Реакцияда әрекеттескен циклогексанның бір молекуласына азот қышқылының екі молекуласы шығындалады.

Реакцияның екі сағатқа дейін ұзаруы циклогексан мен азот қышқылының конверсиясын өсіреді. Реакция уақытын одан әрі ұлғайту әрекеттесетін циклогексан үлесін өзгертпейді, дегенмен циклогексанның ыдырауы мен қосымша өнімдердің тотығуы есебінен азот қышқылының шығымы өседі. Реакция қоспасында нитроциклогексанның ең максимал мөлшері 75 млн. тоннаға жетеді.

Циклогексан мен азот қышқылы арасындағы реакция 100 ºС-дан төмен температурада жүрмейді. Температураны жоғарылату кезінде оксидат құрамындағы янтарь және глутарь қышқылдары тұрақты болып қалады, ал малон және щавель қышқылдарының құрамы олардың термиялық ыдырау әсерінен тез төмендейді. Азот қышқылының концентрациясын жоғарылатқан кезде реакция жылдамдығы өседі, ал циклогексанның конверсиялану дәрежесі концентрация 50-60 % кезінде тұрақты мәніне жетеді. Көлемдік ұлғаю нәтижесінде азот қышқылы мен циклогексан арасындағы реакция жылдамдығы төмендейді [1] .

Циклогексанның азот қышқылымен тотығуымен адипин қышқылын алу екі жолмен: үздікті және үздіксіз процеспен жүзеге асыру ұсынылған. Үздікті процесте тотығуды 50-70 % азот қышқылымен 100-200 ºС-да және қысым 0, 2-1, 96 МПа-да жүргізеді. Үздіксіз тотығуды 50-70 % азот қышқылымен 100-130 ºС-да колонналы қондырғыда өткізеді. Бұл процесте адипин қышқылының шығымы 50-60 % жетеді.

Циклогексанның азот қышқылымен тікелей тотығуымен адипин қышқылын алу әдісі бірқатар кемшіліктерге ие: азот қышқылының үлкен шығыны, қосымша заттардың көп пайда болуы, олар товарлық өнімді тазалауды қиындатады және оның шығымын 50-60 % дейін төмендетеді. Көрсетілген кемшіліктер 30-шы жылдарда іске асқан бұл әдістің қазіргі уақытта қолданыс таппағанын көрсетеді.

Біршама жақсы нәтижелер циклогексан қоспасын нитроциклогександа 40-97 % азот қышқылы мен мысванадийлі катализатор қатысында тотығуы кезінде көрсетілген (t=90-120 ºС) . Оптималды жағдайда циклогексанның конверсиялану дәрәжесі 40-60%, ал адипин қышқылының шығымы 80-90 % құрайды. Көрсетілген процесс көптеген елдерде патенттелген, бірақ әліге дейін жүзеге асырылмаған. Көрсетілгендей, бұл бірқатар технологиялық қиыншылықтарға, нитроциклогексанның зияндылығына, оның регенерациясы мен адипин қышқылын тазалауымен байланысты болуында.

Азот оксидімен тотықтыру . Циклогександа ерітілген азот төрт оксидінің тотығуы 50 ºС кезінде 98 % -тік шығыммен адипин қышқылын алды. Процесс өте жай, 48 сағат бойы жүреді. Циклогексанның азот төрт оксидімен тотығуы 20-60 ºС-да сұйық фазада және 0, 1-0, 3 МПа қысымда жеңіл өтеді. Реакцияны газ фазасында 0, 1 МПа жүргізген кезде азот және азот оксиді анықталған, ал одан жоғары қысымда - тек қана азот. Тотығу нәтижесінде адипин, глутарь, янтарь және щавель қышқылдары, циклогексилнитрат, нитро- және динитроциклогексаннан тұратын өнімдер қоспасы пайда болады. Жоғары қысымда δ-цианвалериан қышқылының біршама мөлшері пайда болады. Одан әрі азот төрт оксидімен тотығу нәтижесінде циклогексилнитрат адипин қышқылын, ал нитроциклогексан - адипин қышқылының төменгі гомологтарын береді.

Егер циклогександы азот төрт оксидімен тотықтыру процесін катализатор қатысында (силикагельге қондырылған ванадий тұздарын) өткізсе, онда төменгі гомологтар пайда болуының азаюы есебінен адипин қышқылының шығымы көбейеді.

Циклогексанның азот оксидтерімен тотығуымен адипин қышқылын және нитроциклогександы бірге алу әдісі жасалған. Бұл әдіспен тотығуды 30-70 ºС-да, силикагельге қондырылған ванадий тұздары катализаторы қатысында жүргізеді. Азот оксидтерімен төмен концентрациясы кезінде циклогександы нитрлеу реакциясы жүретіндіктен, адипин қышқылының шығымы жақсы болуы үшін азот қос оксиді концентрациясын реакциялық массада 30-50 %-дық деңгейде ұстайды. пайда болған қосымша өнімдерді - циклогексилнитратты, капрон қышқылының ε-нитратын және δ-цианвалериан қышқылын - реакциялық қоспадан бөліп, адипин қышқылына айналдырады. Осы мақсатпен циклогексилнитратты 60% азот қышқылымен 60-80 ºC-да мысванадийлі катализатор қатысында тотықтырады, ал капрон қышқылының ε-нитратын және δ-цианвалериан қышқылын минерал қышқылының сулы қоспасымен қыздырады [2] .

Тотығуды азот қос оксидімен жүргізеді. Процесс 50 ºC-да ванадий бес оксиді қатысында жүреді. Нәтижесінде пайда болған азот оксиді ауамен немесе оттегімен тотығады да, циклге қайтарылады.

Адипин қышқылының шығымы циклогексанның азот қос оксидімен реакциясын ультракүлгін сәулелену кезінде галогенденген тұздар мен оттек және металл тотықтарымен, карбонилмен промотирленген ванадий катализаторы қатысында жүргізген кезде оның шығымы жоғарылайды.

Циклогександы азот қышқылымен тікелей тотықтыру әдісіндегі кемшіліктер бұл әдіске де тән. Әдебиеттерде бұл әдісті пайдалану мағлұматтары жоқ.

Циклогексанның оптималды жағдайда (95 %-қ сірке қышқылында еріген 30 %-қ циклогексан қоспасы, температура 100 ºС, қысым 0, 5 МПа, кобальт ацетатының концентрациясы 50 ммоль/л, циклогексанон 75 ммоль/л, реакцияның жүру уақыты 3 сағат) адипин, глутарь және янтарь қышқылдарының қатынасы 80:14:6, сонымен қатар адипин қышқылының шығымы 65 % (мол. ) немесе 75 % (масс. ) құраған.

Циклогексил асқын тотығын ыдырату мақсатында сұйықфазалы тотығу өнімдерін 100-300 ºС-да катализаторсыз немесе мыс және марганец қатысында жылыту керек.

Барлық көрсетілген әдістерде адипин қышқылын сірке қышқылын айдағаннан кейін оксидаттан кристалдандыру арқылы бөліп алады. Адипин қышқылының шығымы негізгі заттарды қосқанда 98%.

Оттегімен тотықтыру . Циклогександы оттегімен немесе ауаның оттегімен сұйық фазада тотықтыруды катализатор қатысында немесе оның қатысуынсыз жүргізеді. Циклогексанның ауа оттегісімен катализатор қатысында сұйық фазалы тотығуы (t=125-155 ºС және ρ=0, 98-9, 8 МПа) циклогексанолдың, циклогексанонның, адипин қышқылының моно- және дициклогексил эфирлерінің, капрон, адипин және құмырсқа қышқылдарының, судың және басқа өнімдердің пайда болуына әкеледі.

Циклогексанның каталитикалық тотығуы кезіндегідей каталитикалық емес тотығу кезінде пайда болатын өнімдер түзіледі. Катализатор индукциялық периодты тез төмендетіп, реакция өнімдері арасындағы қатынасты бақылайды. Көбінесе катализатор ретінде ауыспалы валентті металл тұздарын пайдаланады, олардың активтілігі мына қатарда төмендейді: Co>Cr>Mn>Fe>Al>Pb.

Кобальт катализаторының активтілігі 2, 4, 6-триметил-1, 3, 5-триоксан, азобисизобутиронитрил инициаторларының қатысында жоғарылайды. Үздіксіз процесте катализаторды аз мөлшерде: 1 л циклогексанға 0, 006 г кобальт стеаратын енгізеді.

Циклогександы ауамен бір сатылы тотықтыру кезінде температурасы 110-150 ºС және қысым 2, 45-4, 9 МПа болғанда катализатор қатысуысыз адипин қышқылының шығымы 40 %, конверсия дәрежесі 20 % құраған. Осы жағдайларда, бірақ катализатор қатысында (марганец тұздары) адипин қышқылының шығымы 60 % жеткен. Адипин қышқылының шығымын көбейту мақсатында көптеген процестер жасалған, олар циклогексанның бір сатылы тотығуын катализатор және инициаторы бар қоспада өткізген.

Циклогексанның тотығуы сонымен бірге, ацетон қоспасында өткізіледі. Оксидат құрамынан ацетон, циклогексан, су айдалады және -18 ºС-да адипин қышқылы шығады.

Адипин қышқылының жақсы шығымы циклогександы оттегімен 70-100 ºС-да тотықтырғанда, орта сірке немесе пропион қышқылы болғанда жақсы шығады.

Сонымен бірге циклогексанның тотығуын 1: (1, 5-10) қатынаста, газбен 80-150 ºС-да, құрамында 2% көміртек қос оксиді және 10 % оттегі бар, кобальт металлының және органикалық қышқылдарымен оның тұздары қатысында өткізуді ұсынған. Процесті сұйық фазада өткізеді.

Реакциялық қоспаға озон, органикалық асқын тотықтар, кетон, альдегидтер және басқа қосындыларды енгізу реакцияны иницирлейді. Инициаторларды 0, 3-3 %-да негізу керек. Реакциялық қоспаны сұйық фазада қалыпты жағдайда ұстау үшін 75-100 ºС-да және қысымда өткізу көзделген. Осы жағдайларда реакцияның ұзақтығы 1, 5-6 сағат болғанда циклогексанның конверсиялану дәрежесі 50 %-ға, ал адипин қышқылының шығымы 75 %-ға жеткен, кристалдандырудан кейін 72, 5 %-ға жетеді. Маточный қоспаны 3 сағат бойы өңдегеннен кейін қосымша тағы 95 % таза 11, 5 % -қ адипин қышқылы алынған.

Циклогексанның сірке қышқылында бір сатылы каталитикалық тотығуы жақын болашақта бұл әдістің әлі де өндірісте қолданыс табу мүмкіндігін көрсетеді.

Озонмен тотығуы. Адипин қышқылы циклогексаннан озонмен әрекеттесу нәтижесінде алынуы мүмкін. Озон қаныққан көмірсутектермен 0 ºС-да әрәкеттесе алады. Адипин қышқылы түзілетін циклогексанның озонмен тотығу реакциясының катализаторлары ретінде алюминий оксиді, кремний оксиді пайдаланылады. Циклогексан және басқа да циклді және ациклді көмірсутектерді дикарбон қышқылдарына дейін тотықтыруды озонмен бихроматтың сулы ерітіндісінің қатысында, құрамында күкірт қышқылы бар және қоспаның рН үштен төмен жағдайда өткізуге болады. Циклогексанның оттегімен озонолиз кезінде, құрамында 1, 22 % озон бар, 80 ºС-да катализатор қатысында (кобальт және марганец тұздары) адипин қышқылының шығымы 67 % болған. Реакция өнімдерінің құрамында адипин қышқылынан басқа циклогексанол және циклогексанон бар.

Сулы-сілтілі сутек асқын тотығы қоспасында циклопарафин эмульсияларының бір сатылы озондану реакциялары зерттелген. Бұл әдісте озон циклопарафинге қосылып, сутек асқын тотығымен әректтесіп гидро асқын тотығы анионы түзілген. Суды бөлу арқылы гидро асқын тотығы анионы дикарбон қышқылының анионына топталады.

Бір сатылы эмульсиялық озондануды өткізу үшін тиімді эмульгаторларды (лаурил спиртінің полиоксиэтилденген туындысын және басқаларын) және сутек асқын тотықтың артық мөлшерін пайдалану керек. Сілтілік ортада тез ыдырайтын сутек гидро асқын тотықтың жетіспеуінен оксиқышқылдар және полимерлер түзілетін қосымша реакциялар жүруі мүмкін.

Жоғарыда көрсетілгендерден, алынған адипин қышқылының шығымы, озон мен сутек гидро асқын тотықты пайдалану қажеттілігі бұл әдіске циклогексанның ауа оттегісімен сірке қышқыл қоспасында тотығу әдісімен бәсекеге түсе алмайтынын көрсетеді.

1. 2 Циклогексанның екі сатылы тотығуы

Циклогександы екі сатылы тотықтыру процесінде бірінші сатыда циклогександы оттекпен циклогексанон мен циклогексанолдың максимал шығымына дейін тотықтырады, ал екінші сатысында - алынған өнімдерді адипин қышқылына дейін тотықтырады. Циклогексанон, циклогексанол немесе олардың қоспаларын әртүрлі тотықтырғыштар қатысында, сонымен бірге ауа оттегісімен жүргізуге болады.

Ауа оттегісімен тотықтыру. Ең бірінші өндірістік процестің екі сатысында да тотықтырғыш ретінде ауа оттегісін пайдалана отырып жүргізген. Бірінші сатыда циклогексанның сұйықфазалы тотығуын 142-145 ºС-да 0, 7 МПа қысымда екі сағат бойы жүргізеді. Оксидаттан сулы бумен айдау арқылы әрекеттеспеген циклогександы айдап шығарады, ал циклогексанон мен циклогексанолды вакуумдық ректификациямен бөледі. Циклогексанол ауа оттегісімен күміс катализаторда циклогексанонға дейін тотығады. Екінші сатыда циклогексанонның тотығуы біршама қатаң жағдайларда катализаторсыз өтеді.

Одан әрі марганец және кобальт стеараттары циклогексанонның сұйықфазалы тотығуының тізбекті реакциясын иницирлейтіні және реакция кезінде қышқылдардың пайда болуын катализдейді. Бұл әсер сірке, бензой және п -толуил қышқылдарының қатысында күшейеді.

Циклогексанонның, циклогексанолдың және олардың қоспаларын тотықтыру процесінің басқа да катализаторлары ұсынылады. Аралас катализатор - марганец ацетаттарымен (тотықтарымен, алкоголяттарымен, органикалық және галогенсутек қышқылдарының тұздарымен) магний, калий, кальций, мырыш, паладий, күміс және кадмий қосылыстарымен - тек қана марганец ацетатты қолданған процеске қарағанда адипин қышқылының шығымы 5-10 %-ға дейін өседі. Адипин қышқылының аралас катализатор пайдаланғандағы шығымы 93, 3 % конверсия дәрежесімен 66 %-ға (мол. ) жетеді.

Адипин қышқылын алудың екі сатылы процессі көрсетілген, оның бірінде циклогексанның ауа оттегісімен тотығуын 131-134 ºС-да және 1, 04 МПа қысымда кобальт нафтенатының (0, 0001 %) және инициатор - циклогексанонның қатысында өткізеді. Бұл жағдайда 2, 25 л/(кг∙мин) ауа бергенде және реакция 45-50 мин созылғанда циклогексанның конверсия дәрежесі 7 %-дан аспайды, ал реакцияның негізгі өнімі ретінде циклогексанон болып табылады.

Адипин қышқылының осы шығымы циклогексанонмен оның циклогексанол қоспаларының 60-100 ºС-да тотығуының кезінде ауыспалы металл тұздарының қатысында жеткен (кобальт, марганец, хром, ванадий, темір және күмістің аралас еріткіште (С ₂ -С ₅ монокарбон алифатты қышқылы және оның спиртпен 25 % жоғары эфирі) ) . Еріткіш пен циклогексанон арасындағы қатынас 1:1 ден 5:1 дейінгі аралықта, ал оттектің парциалды қысымы 0, 01-1, 96 МПа аралығында болады [4] .

Кейбір жұмыстарда тотығудың бірінші сатысында айдаусыз немесе циклогександы жартылай айдау арқылы алынған оксидатты одан әрі сірке қышқылының ерітіндісінде тотықтырады. Осылайша, құрамында циклогексанолы және циклогексаноны бар (2:1 ÷ 1:4) және 10-400 % циклогексаны бар қоспаларды, сірке қышқыл ортасында оттек ауасымен марганец нафтенаты немесе аралас Co-Cu-Mn катализаторлар қатысында тотықтырған. Аралас катализаторларды, Co:Cu:Mn қатынасы 1 : (6÷10) : (2÷5) болатындай етіп, 0, 08-0, 45 % мөлшерде органикалық шикізатқа жүктейді. Процесті үш, төрт немесе бес кезекті реакторларда 60 тан 120 ºС дейінгі температурада және 1, 47 МПа қысымда 12 сағат бойы жүргізген. Конверсиялану дәрежесі циклогексанолға шаққанда 92 % және циклогексанонға шаққанда 99, 5 % құраған, ал селективтілігі 84 % жеткен. Сусызданған 30-90 %-дық маточный қоспадан адипин қышқылы бөлінгеннен кейін процеске тотығу сатысына қайта келеді. Маточный қоспамен 10-15 % адипин қышқылы оралады.

Циклогексанның сұйықфазалы тотығу өнімдерін, құрамында циклогексан, циклогексанон, сондай-ақ глутарь, янтарь қышқылдарымен олардың эфирлерін ауа оттегісімен сірке қышқылының ерітіндісінде үш кезекті реакторларда 75, 85 және 95 ºС температурада тотықтырған. Катализатор ретінде мыс, марганец, кобальт ацетаттарының қоспасын 5 :1 : 0, 5 қатынаста қолданған. Адипин қышқылы бөлінгеннен кейінгі маточный қоспаны концентрлеп, процеске қайтарған. Тотығу нәтижесінде, құрамында 26, 1 % адипин, 7, 6 % глутарь, 2, 3 % янтарь, 43, 5 % сірке қышқылдары, 4, 5 % су және 16 % қосындылары бар қоспа алған. Кристалдануды бірнеше тәулік бойы жүргізген.

Көрсетілгендей, бұндай процестерде кристалдану қиыншылықтар туғызған, өйткені 20 тәулік бойы ұзақ кристалдану нәтижесінде кристалдар өлшемдері 60 мкм шамасында адипин қышқылы алынған.

Циклогексанның ауамен екі сатылы тотығуын жетілдіру мақсатында қарқынды жұмыстар жүріп жатқанына қарамастан, әзірше бұл процесс практикалық қолданыс тапқан жоқ.

Годт және Квинн циклогексанолдың азот қышқылымен 20 ºC-да тотығуының өнімдерінен 6, 6- (карбоксинитрол) қышқылын бөліп шығарды. Ары қарай, бұл қышқыл белгілі бір жағдайларда циклогексанолдың азот қышқылымен тотығуының негізгі аралық өнімі болып табылады. Сондықтан да циклогексанолдың азот қышқылымен тоығу реакциясының стехиометриялық теңдігін шығару үшін, бірінші сатысында КНҚ түзілетін қарапайым схема қабылданған.

NOH

∕ ∕

С ₆ Н ₁₁ ОН+2НNO ₃ →HOOC−(CH ₂ ) ₄ −C + 2H ₂ O (1)

\

NO ₂

Қышқыл ортада КНҚ адипин қышқылын және азот закисін түзе ыдырайды. Кейінірек азоттылау қышқылы түзілетіні де анықталған:

NOH

∕ ∕

2HOOC─(CH ₂ ) ₄ ─C + H ₂ O → 2HOOC─(CH ₂ ) ₄ ─COOH + H ₂ N ₂ O ₂ + N ₂ O ₂

\

NO ₂ (2)

---

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.

• Іс жүргізу
• Автоматтандыру, Техника
• Алғашқы әскери дайындық
• Астрономия
• Ауыл шаруашылығы
• Банк ісі
• Бизнесті бағалау
• Биология
• Бухгалтерлік іс
• Валеология
• Ветеринария
• География
• Геология, Геофизика, Геодезия
• Дін
• Ет, сүт, шарап өнімдері
• Жалпы тарих
• Жер кадастрі, Жылжымайтын мүлік
• Журналистика
• Информатика
• Кеден ісі
• Маркетинг
• Математика, Геометрия
• Медицина
• Мемлекеттік басқару
• Менеджмент
• Мұнай, Газ
• Мұрағат ісі
• Мәдениеттану
• ОБЖ (Основы безопасности жизнедеятельности)
• Педагогика
• Полиграфия
• Психология
• Салық
• Саясаттану
• Сақтандыру
• Сертификаттау, стандарттау
• Социология, Демография
• Спорт
• Статистика
• Тілтану, Филология
• Тарихи тұлғалар
• Тау-кен ісі
• Транспорт
• Туризм
• Физика
• Философия
• Халықаралық қатынастар
• Химия
• Экология, Қоршаған ортаны қорғау
• Экономика
• Экономикалық география
• Электротехника
• Қазақстан тарихы
• Қаржы
• Құрылыс
• Құқық, Криминалистика
• Әдебиет
• Өнер, музыка
• Өнеркәсіп, Өндіріс