Күрделі көмірсулар немесе күрделі қанттар



Жұмыс түрі:  Дипломдық жұмыс
Тегін:  Антиплагиат
Көлемі: 77 бет
Таңдаулыға:   
МАЗМҰНЫ

Кіріспе ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 3-5
Әдебиеттік шолу
І–тарау: Көмірсуларға жалпы сипаттама ... ... ... ... ... ... ... ... ... 6
1.1. Көмірсулардың тіршілік үшін маңызы ... ... ... ... ... ... ... ... ... 6-8
1.2. Көмірсулардың жіктелуі, табиғатта таралуы ... ... ... ... ... ... .. 9-15
1.3. Көмірсулардың маңызды қосылыстарының алыну жолдары ... .. 16-17
1.4. Көмірсулардың биологиялық 17-23
маңызы ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ..

ІІ-тарау: Моносахаридтер (монозалар) ... ... ... ... ... ... ... ... ... .. 24
2.1. Моносахаридтердің номенклатурасы және классификациясы ... 24-28
2.2. Моносахаридтердің құрылысы, изомериясы, таутомериясы ... .. 29-37
2.3. Моносахаридтердің жіктелуі және жеке өкілдері ... ... ... ... ... 38-52

ІІІ-тарау: Эксперименттік бөлім ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 53
3.1. Көмірсулардың физико – химиялық қасиеттерін 53-83
анықтау ... ... ... .
3.2. Моносахаридтерді идентификациялау 84-85
әдісі ... ... ... ... ... ... ... . ... ...
3.3. Моно, ди және полисахаридтерге тән түсті реакциялар 85-91
... ... ... .

Қорытынды ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 92-93
Пайдаланылған әдебиеттер тізімі ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... 93-95

КІРІСПЕ
Қазіргі кезде адамзат үшін ең маңызды мәселе – тіршілікті және оны
қоршаған ортаны, оның табиғи тепе-теңдігін сақтау болып табылады. Қай ел
болмасын ғылыми-техникалық даму үрдісінің жолында әртүрлі саясаттарын
жүзеге асырып отыр. Экологиялық жағдайын жақсартуда жаңа заттарды көптеп
өндіруде. Солардың бірі көмірсулар. Көмірсулар техникалық, медициналық,
ауылшаруашылық т.б. мақсаттарда жиі қолданыстар табуда. Көмірсулар деген
атау бойынша, суда еритін, тәтті дәмді, табиғатта қанттар деген атпен кең
таралған заттарды айтады. Ағзаның қалыпты дамуы күнделікті қабылдаған
тағамымыздың мөлшеріне ғана емес, сонымен қатар негізгі қоректік заттардың
ара қатынасына да байланысты. Біздің ағзамыз үшін тамақтың құрамының 58%-ы
көмірсу, 30%–ы майлар және 12%–ы ақуыз болуы қажет. Біз күн сайын жеген
тамағымыз арқылы 500 грамм көмірсу қабылдаймыз. Көмірсулар өсімдік тектес
қоректе – ұн тағамдарының, картоптың, көкөністің және кондитер тағамдарының
құрамында көмірсудың мөлшері, ағзаға қажетті мөлшерден үнемі арта берсе,
онда бұл заттар біздің денемізде майға айналады. Соның салдарынан теріасты
клеткасында май қабаттары жиналады да, адам семіре бастайды. Денедегі артық
май, адамның дене пішінін бұзып қана қоймай, ол денсаулыққа да зиянды
болады. Сондықтан да көмірсу сияқты адам ағзасына әсері зор компонентердің
қасиеттерін зерттеу қажетті болып табылады.
Көмірсуларға өсімдіктер, жануарлар және адам тіршілігінде аса маңызды
глюкоза, фруктоза, сахароза, крахмал, целлюлоза немесе клетчатка жатады.
Көмірсуларлар табиғатта кең тараған.Олар барлық өсімдіктердің клеткала-
рында болады. Өсімдіктер құрғақ затының 80% –ы, жануарлар клеткасының 2% –ы
көмірсудың үлесіне тиеді. Қант, бал, крахмал сияқты маңызды тағам-дық
заттар тек таза көмірсулардан тұрады. Көмірсулар көкөністердің, жеміс-
жидектердің, әр түрлі дәндердің негізгі құрамды бөлігі.
Көмірсулар өндірісте әртүрлі мақсатта шикізат ретінде қолданылады.
Әсіресе целлюлозаның тоқыма, қағаз өндірістеріндегі алатын орны ерекше.
Глюкозаны кондитер өнеркәсібінде, медицинада, айна, елка ойыншықтарын
жасауда тотықсыздандырғыш ретінде, мақта-маталарға жылтырлық қасиет беру
үшін тоқыма өнеркәсібінде қолданылады.
Адам организміне сіңімділігі тұрғысынан көмірсуларды шартты түрде екі
топқа - адамның ас қорыту жолында сіңірілетін және сіңірілмейтін көмірсулар
деп бөледі. Сіңірілетін көмірсуларға глюкоза, фруктоза, сахароза, мальтоза,
галактоза, лактоза мен рафиноза, инулин, крахмал және крахмалдың аралық
гидролизінің өнімдері ретінде декстриндер жатқызылады. Сіңірілмейтін
көмірсуларға гемицеллюлоза, целлюлоза, пектин заттары, камеди, декстрандар
жатады. Сіңірілмейтін көмірсуларға әдетте фитин қышқылын және көмірсулық
емес, хош иісті табиғи полимер лигнинді де жатқызады. Целлюлозалар,
гемицеллюлозалар, пектин мен лигнин өсімдіктерінің клеткалық қабырғаларының
негізін құрайды.
Тақырыптың өзектілігі: Көмірсулар медициналық, ауылшаруашылық, тамақ
өнеркәсібі және т.б. мақсаттарда жиі қолданыстарға ие. Көмірсулар өсімдік
тектес қоректе – ұн тағамдарының, картоптың, көкөністің және кондитер
тағамдарының құрамында көмірсудың мөлшері, ағзаға қажетті мөлшерден үнемі
арта берсе, онда бұл заттар біздің денемізде майға айналады. Соның
салдарынан теріасты клеткасында май қабаттары жиналады да, адам семіре
бастайды. Денедегі артық май, адамның дене пішінін бұзып қана қоймай, ол
денсаулыққа да зиянды болады. Сондықтан да көмірсу сияқты адам ағзасына
әсері зор компонентердің қасиеттерін зерттеу қажетті болып табылады.
Зерттеу мақсаттары мен міндеттері: Жұмыстың мақсаты адам ағзасына
қажетті болып табылатын көмірсулардың түрлерінің физико-химиялық
қасиеттерін зерттеу.
Қойылған мақсатқа байланысты келесі міндеттерді шешу қажет болады:
- Физикалық зерттеу әдістерін пайдалана отырып көмірсулардың құрамын
анықтау;
- Көмірсулардың химиялық қасиеттерін зерттеу (көмірсуларға қышқылдар мен
сілтілердің әсері; олардың тотығуы, тотықсыздануы; оларға тән реакциялар);
Зерттеу болжамы: әртүрлі физикалық зерттеу әдістерін пайдалана отырып
көмірсулардың құрамын анықтау және олардың химиялық қасиеттерін зерттеп,
эксперимент бойынша оны дәлелдейтін ғылыми анықтамаларды жинау және
мүмкіндігінше тәжірибелік жұмыстар арқылы көз жеткізу.
Зерттеу әдістері: әдебиеттерді талдау, бақылау, зертханалық тәжірибе
жұмыстар.
Зерттеу кезеңдері: әдебиеттермен жұмыс істеу,әдебиеттерді талдау,
журналдар, ғылыми ақпараттар жинау, іс-тәжірибені анықтау.
Диплом жұмысы: кіріспе, үш тарау, қорытынды, әдебиеттер тізімінен
тұрады.
Кіріспеде таңдап алған тақырыптың көкейкестілігі сөз етіледі, мақсаты
анықталып, жұмыс обьектісі, жұмыс болжамы, зерттеу кезеңдері мен зерттеу
әдістері сөз етіледі.
Бірінші тарауда – көмірсулардың тіршілік үшін маңызы, көмірсулардың
жіктелуі, табиғатта таралуы,көмірсулардың маңызды қосылыстарының алыну
жолдары, көмірсулардың биологиялық маңызы жайлы мағлұматтар көрсетілген.
Екінші тарауда – моносахаридтердің номенклатурасы және классифика-
циясы, моносахаридтердің құрылысы, изомериясы, таутомериясы,
моносахаридтердің жіктелуі және жеке өкілдері туралы толық мәліметтер
келтірілген.
Үшінші тарауда – зерттеу нысандары және тәжірибенің әдістемесі
жазылған, сонымен қатар зерттеу әдістерінің, есептеулердің, өлшемдердің,
олардың қателігін бағалау туралы сипаттамалары келтірілген.

І тарау. Көмірсуларға жалпы сипаттама
1.1.Көмірсулардың тіршілік үшін маңызы.
Көмірсулар табиғатта кең таралған органикалық қосылыстар. Оларға
құрамында көміртек, оттек және сутек бар органикалық қосылыстар жатады.
Көмірсулар немесе қанттар өсімдіктер организмінде синтезделеді. Олар барлық
тірі ағзада негізгі энергия беретін зат және көміртегінің көзі. Ал,
көміртегі дегеніміз- бүкіл тіршіліктің негізгі элементі.
Өзінің аты айтып тұрғандай, көмірсулар деген термин көміртегі мен су
деген екі сөзден құралған. Өйткені, олардың эмпирикалық формуласы-CnH2O.
Қазіргі кезде құрамына кіретін сутегі мен оттегінің ара салмағы
формуладағыдан өзгеше заттар кездеседі, бірақ олар да сөз жоқ көмірсулар
класына жатады.
Орыстың атақты ғалымы К.А.Тимирязев өсімдіктердің жасыл жапырағында
ауадан алынатын көмірқышқыл газы мен тамыры арқылы қабылдана-тын судан
күрделі органикалық заттардың құралатынын, осындай физиоло-гиялық процесс
кезінде ауаға өсімдіктерден оттегінің бөлініп шығатынын дә-лелдеді. Бұл
процесс фотосинтез деп аталады. Мұның химиялық теңдеуін бы-лай жазуға
болады:
жарық энергиясы
6СО2 + 6Н2О --------------------------› С6Н12О6 + 6О2
хлорофилл глюкоза
Фотосинтез процесінің нәтижесінде ең қарапайым қант-глюкоза түзіледі
де, молекулалық оттегі бөлініп шығады. Фотосинтез табиғи зертхана, жер
бетіндегі теңдесі жоқ физиологиялық процесс. Күн сәулесі жыл сайын жер
бетіне 5*10 ккал энергия береді. Күн сәулесі табиғаттың тыңайтқыш күші
болып есептеледі. Ал өсімдік болса зауыттар мен оның цехтарында
органикалық заттардың (көмірсулардың) мол қорын жинақтауға жағдай жасайды.
Ары қарай глюкоза молекуласынан су бөлінеді де, ол сахароза, крахмал,
целлюлоза және тағы басқа күрделі қанттарға айналады.
Көмірсулар өсімдіктердің құрғақ затының көп бөлігін, яғни оның-80-90
٪,
ал жануарлардың-1-2 ٪ құрайды.
Көмірсуларды кейінгі кезде глицидтер деп атайды. Көмірсулар қасиеті
жағынан әр түрлі және құрылымдық формада болады. Олардың ішінде үлкен, кіші
молекулалы, кристалды және борпылдақ, суда жақсы еритін, ерімейтін,
гидролизденетін, оңай тотығу процесі жүретін қосылыстар көптеп кездеседі.
Көмірсулардың ағзада атқаратын қызметі көп түрлі. Олар өсімдік
клеткаларының негізін құрайды және қоректік заттардың қоры(крахмал) түрінде
жиналады. Жануарлар мен адам ағзасында көмірсулар химиялық энергияның ең
басты көзі болып табылады. Адам және жануар ағзасының ұлпаларында гликоген
түрінде қор заты болып жиналады. Өсімдіктер тіршілігіне қажетті липидтер,
белоктар басқа да заттар синтезделу үшін глюкоза негізгі материал болып
есептеледі.
Сонымен фотосинтез дегеніміз-бүкіл жер бетінде органикалық қосылыстар
түзілетін жалғыз ғана процесс және біздің планетамыздағы молекулалық
оттегінің бірден-бір қайнар көзі.[1].
Фотосинтез реакциясының мәні мынадай: хлорофилге сіңген жарық
энергиясы оның молекуласынан электронды қуып шығарады және мұндай шығынның
орнын толтыру үшін су молекуласы оттегіне, электрондарға және протондарға
ыдырайды.
2Н2О → О2 + 4Н+ + 4еֿ
Мұндай реакция нәтижесінде бөлініп шыққан молекулалық оттегі атмосфера
ауасына қосылады. Сөйтіп, жасыл өсімдік ауаға оттегін береді, ал
электрондар хлорофилл молекуласын қалпына келтіруге жұмсалады, протондар
болса, жасыл өсімдіктің ауадан өзіне сіңірген СО2 молекулаларымен
қосылысып, глюкоза түзеді.
Есептеулерге қарағанда бүкіл жер шарында өсетін өсімдіктер бір жыл
ішінде атмосферадан 550 млрд тонна шамасындай СО2 сіңіріп, 400 млрд тонна
шамасында оттегін қайтарып береді. Өсімдіктердүниесі мұнымен қатар
минералдық элементтерден органикалық заттарды жасап шығарушы, сөйтіп,
жануарлар дүниесін дайын органикалық заттармен қамтамасыз етуші болып
табылады.
Көмірсулардың қызметі алуан түрлі және оларды басқа заттармен
ауыстыруға болмайды.
1.Ең алдымен көмірсулар-өсімдіктер мен жануарлар клеткасы үшін энергия
аккумуляторы, қуат көзі (глюкоза, крахмал, гликоген).
2.Бірқатар көмірсулар өсімдіктер мен бактерия клеткаларының қаңқасы
қызметін атқарады. Мысалы, өсімдіктер клеткаларының қабығы целлюлоза-ның
мықты талшықтарынан тұрады. Оны гемицеллюлоза, пектин және лигнин сияқты
полисахаридтер бекемдейді. Бактерия клеткаларының қабырғасы құрамында
азотты полисахаридтер бар, қатты да саңлаулы қабықтан құралады.
3.Жануарлар белоктары мен майларының өздеріне тән ерекшелігі де
көмірсуларға байланысты. Моносахаридтер және бірқатар дисахаридтер
белоктармен ковалентті байланысып гликопротеидтер, ал олар өз кезегінде
липидтермен өзара әрекеттесіп, гликолипидтер құрайды. Гликопротеидтер мен
гликолипидтер клетка мембранасының құрамына кіреді және оның ауыс-
тырылмайтын бөлігі болып табылады. Кейбір гликопротеидтер буын аралықтарын
майлау қызметін атқарады және клеткааралық сұйықтар құрамында болады.
4.Көмірсулардың адам қанының қандай топқа жататынын анықтаудағы және
клеткаларды ажыратып білудегі клетка сыртының рецепторлы қызметі өте
маңызды.
Көмірсулар табиғатта кең тараған. Олар барлық өсімдіктердің клеткала-
рында болады. Өсімдіктер құрғақ затының 80٪-ы, жануарлар клеткаларының 2٪-ы
көмірсулардың үлесіне тиеді. Қант, бал, крахмал сияқты маңызды тағам-дық
заттар тек таза көмірсулардан тұрады. Көмірсулар көкөністердің, жеміс-
жидектердің, әр түрлі дәндердің негізгі құрамды бөлігі. Химиялық құрамы
және күрделілігіне қарай көмірсулар 3 класқа бөлінеді. Олар:
моносахаридтер, дисахаридтер мен олигосахаридтер және полисахаридтер.
1.2. Көмірсулардың жіктелуі, табиғатта таралуы
Құрамы өте күрделі болатын көптеген көмірсуларды белгілі бір
жағдайларда сумен ыдыратса, яғни гидролиздесе, онда олар өзін құрайтын, аса
күрделі емес қосылыстарға ыдырайды. Ал, олардың кейбіреуі су әсерінен
ыдырамайды. Осыған орай көмірсуларды негізгі екі топқа немесе жікке бөлуге
болады:
1. Жай көмірсулар немесе жай қанттар. Оларды моносахаридтер немесе
монозалар деп атайды.
2. Күрделі көмірсулар немесе күрделі қанттар. Оларды полисахаридтер не
полиозалар деп атайды.
Полисахаридтерді екі топқа бөледі: Қант тәріздес көмірсулар немесе
олигосахаридтер, қант тәрізді емес, күрделі көмірсулар немесе жоғары
полисахаридтер.
Олигосахаридтердің тәтті дәмі бар. Суда еріп,ерітінділер түзеді.
Гидролиз кезінде моносахаридтердің аз ғана молекулаларына ыдырайды. Олардың
арасында моносахаридтердің екі молекуласынан түзілетін дисахаридтердің
маңызы жоғары. Үшсахаридтер және т.б. болуы мүмкін.
Полисахаридтердің тәтті дәмі болмайды және суда мүлдем ерімейді, немесе
өте нашар еріп ісінеді де коллоидты ерітінді түзеді. Олар жоғары молекулалы
қосылыстарға жатады. Олар әлсіз, ішінара гидролизденгенде
олигосахаридтерге, ал толық гидролизденгенде моносахаридтердің жүздеген,
мыңдаған молекулаларына ыдырайды.[2].
Олигосахаридтер. Дисахаридтерді олигосахаридтер деп те атайды. Онда
моносахаридтердің екіден оңға дейінгі буындары гликозидті байланыс арқылы
қосылып, дисахаридті түзеді.
Моносахаридтердің дисахаридке бірігуі екі моносахаридтің глюкозидті
(жартыай ацеталды) гидроксил топтары арқылы (1 түрі), немесе біреуінің
гликозидті гидроксил тобы мен екінші моносахаридтің спирттік гидроксил
тобының қатысуы арқылы жүзеге асады.
2 түрдегі тотықсызданбайтын дисахаридке жатады. Ол α – және β –
түрде болады.

Экваториалды байланыс
Β-Лактоза (конформациялық құрылысы),
4-( β-D - галоктопиранозидо) – D –глюкопираноза, сүт қанты)

( - 1,4 – глюкозидті байланыс ашық түрі (оксо –
түрі)
β-D - галактопиранозил
1,4-( β-D - галоктопираноза)
(Хеуорс формуласымен бейнелеу) β-Лактоза
Сүт қантының маңызды түрі. 2 түрде бұл тотықсызданбайтын
дисахаридтің құрамдас бөлігі болып β-D – галактопираноза және D-
глюконираноза саналады. Лактозада, мальтоза сияқты α – және β – түрде
кездеседі. Целлобиоза

4(β-D- глюкопиранозада) – D – глюкопираноза (конформациялық құрылысы)

Β-1,4 – глюкозидті байланыс
(циклдік түрі) (ашық түрі)
β – D – глюкопираноза – 1,4 - β-D – глюконираноза
β – целобиоза
(Хеуорс формуласымен бейнелеу)
Целлюлозаның бұзылуының өнімі және 2 түрдегі тотықсызданбайтын
дисахаридке жатады. Целлобиозада D – глюкозаның екі молекуласы 4β –
глюкозидтік байланыспен қосылған.
Полисахаридтер– биоза және полиоза типті құрылған жоғары
молекулалы қосылыстар. Қышқыл ортада толық гидролизденіп, монозалар
түзеді.
Бір моноза түзетін, ал бұлар ең маңызды полисахаридтер деп
аталады. Егер моносахаридтердің екі не онан да көп қоспасы түзілсе,
бұл -гетерополисахаридтер.
Гомополисахаридтерге крахмал (амилоза, амилопектин), гликоген,
целлюлоза (клетчатка), инулин жатады.
Гетерополисахаридтерге – гемицеллюлоза деп аталатындар,
микроағзалардың көптеген полисахаридтері т.б. жатады.
Полисахаридтер түзу сызықты – поликонденсацияланған, мысалы
целлюлоза және крахмал сияқты тармақталған болады.
Полисахаридтердің жай және күрделі эфирлері:
Целлюлозаның ацетаттары, нитраттары, ксантогенаттары, метил-
карбоксиметил – және диэтиламиноэтилцеллюлоза.
Целлюлоза ацетаттары (сірке қышқыл эфирлері).

Целлюлозаның моно -, ди – және триацетаттары алынуы мүмкін.
Целлюлозаның диацетатының қолданыс аумағы кеңірек.
Целлюлоза нитраттары (азотқышқылды эфирлері).

Жағдайға байланысты бір, екі немесе үш гидроксил топ орынбасуы мүмкін.
Сондықтан өнімдері клетчатканың моно -, ди -, тринитраттары деп аталады.
Моно – және динитроклетчатка қоспасы коллодий мақсаты не коллоксилин
делінеді. Медицинада колданылады.
Клетчатка үшнитраты – жарылғыш зат.
Клетчатка ксантогенаттары. Ксантогенаттар деп ксантоген қышқылының
тұздары мен эфирлерін айтады. Ксантоген қышқылы:
R – O – C – SH

S
Ксантогенаттарды былай алады: целлюлозаны сілтімен өңдейді.
Целлюлозаның (клетчатканың) әртүрлі гидроксилді топтарындағықышқылдың
дәрежесі, күші әртүрлі, атап айтқанда, глюкоза қалдығын қосатын оттекке
жақын орналасқан С – 2 көміртек атомындағы гидроксильдің қышқылдығы
күштілеу болғандықтан, ондағы сутек натриймен алмасады.
Сосын осы целлюлозаның натрийлі туындысына күкіртті көміртегіні қосса,
ксантогенат түзіледі.

целлюлоза ксантогенаты Метилцеллюлоза целлюлоза ксантогенатына
диазокетонды қосқанда алынады:

Карбоксиметилцеллюлоза алу үшін алкалилцеллюлозаға хлорсірке қышқылымен
әсер етеді.

Ионит (катионит) ретінде қолданылады. Карбоксилде сутек басқа
катиондармен алмасқан.
Иониттер – заттарды таза алу үшін иондарды байланыстыру тәсілін
қолданатын заттар.
Алкалицеллюлоза 2 – хлортриэтиламинді әсер ету арқылы
диэтиламинэтилцеллюлоза алынады.

Аниониттер – байланыстырушы және алмасушы аниондарды, яғни негіздік
топтарды өз құрамында сақтайды.
Гомополисахаридтер.Маңызды полисахаридтерге крахмал, гликоген және
целлюлоза жатады. Олардың барлығы D – глюкоза қалдықтарынан құралған және
өсімдіктер мен жануарлар ағзаларында қоректену көмірсуларының қосымша қоры
немесе жасушалық ұлпалардың діңгегін құру үшін қажетті көмірсулар болып
табылады.
Крахмал өсімдіктің тамыры мен түйіндерінде, тұқымында кішкене түйіршік
түрінде жинақталады. Дәнді дақылдар мен картопта оның мөлшері көп
болғандықтан маңызды тағам өніміне жатады. Крахмал жеке зат емес. Ыстық су
арқылы оны екі құрамдас бөлігіне – амилозаға (-20%) және амилопектинге (-
80%) жіктеуге болады.[3].
Амилоза суық суда ерімейді, ол 1,4 – жағдайлармен тармақталған тізбек
беріп, қосылған ( - D – глюкопиранозаның кескіндерінен құралған. Бұл
кескіндер макромолекулада спираль сияқты бұралған, спиральдың бір орамына
глюкозаның шамамен 6 молекуласы енеді. Мұндай спиральдың ішінде түзілген
бос қуысқа, айталық иод молекуласы сыйып кетеді. Оған сәйкес қосылыс
(йодкрахмал) көк түске боялған.

Амилопектин суық суда ериді және иод қатысында күлгіннен қызыл – күлгін
түске дейін боялады. Бұл полисахаридке тармақталған құрылыс тән: ( - D –
глюкопиранозидті бөлік 1,4 – және 1,6 жағдаймен де байланысқан. Ондағы
тармақталу 18 – 27 моносахаридтің 18 – 27 буынынан кейін туындайды.
Крахмал диастаза ферментінің әсерінен ыдырап, мальтоза түзеді. Белгілі
бір жағдайларда желімдеуші зат ретінде қолданылатын, декстрин деп аталып,
глюкозаның 6 – 8 қалдығынан құралған, сақиналы олигосахаридтерді алуға
болады.
Гликоген бұлшық ет ұлпасы мен бауырда кездеседі. Ол да қосымша қор
ретінде полисахаридтерге жатады.
Оның химиялық құрылымы крахмалға ұқсас болғанымен, амилопектинге
қарағанда тармақталу глюкозаның әрбір 8 – 16 қалдығынан кейін қайталанады.
Целлюлоза өсімдік жасушаларының қабырғаларын қалайтын негізгі материал
және ол тоқыма, целлюлоза – қағаз өнеркәсібіндегі басты шикізат. Мақта,
кейбір сияқты талшық таза целлюлозадан тұрады. Ол ағашта 40 – 50% шамасында
болады.

1.3. Көмірсулардың маңызды қосылыстарының алыну жолдары.
Моносахаридтер бос күйінде және ангидридтер (полисахаридтер) түрінде
табиғатта кең тараған. Мысалы, глюкоза бос күйінде көп мөлшерде жүзімде
және т.б. жемістерде кездеседі; фруктоза глюзамен бірге балдың құрамында
болады. Моносахаридтер әр – түрлі гликозидтер түрінде жиі кездеседі.
1. Қантты заттарды (моносахаридтерді) ең алғаш А.М.Бутлеров
формальдегидтен синтездеп алған.
2. Қышқылдардың немесе энзимдердің қатысуында Ди және
полисахаридтерді гидролиздеу арқылы моносахаридтер алады:
а) С12Н22О11 + Н2О 2 С6Н12О6
ә) (С6Н10О5)n + n H2O n С6Н12О6
3. Көп атомды спирттерді әдетте тотықтырғыштармен немесе
энзимдердің әсерімен тотықтыру арқылы моносахаридтер алады. Бұл
жағдайда заттардың қоспасы түзіледі. Мысалы, алты атомды
спирт Д – сорбитті тотықтырғанда, Д – глюкозамен мен қатар L –
гулоза түзіледі: біріншісі спирттегі жоғары СН2ОН опшаның, ал
екіншісі төменгі СН2ОН топшаның тотығуынан түзіледі:

Д – сорбит Д – глюкоза L – гулоза
Крахмалды гидролиздеу немесе декстриндер алу. Крахмалды қышқылдармен
немесе ферменттермен гидролиздеу түрлі аралық өнімдер – декстриндерге
ыдырайтындығы және оларды иодпен реакцияластыра отырып, анықтауға
болатындығы белгілі. Эрленмейер қолбасын немесе үлкен пробирка алып, 10мл
1% крахмал, 10мл 10 % H2SO4 қосып, су ваннасында не спиртовка жалынында
қыздырады. Қайнай бастағаннан 2-3мин. өткен соң, одан 2мл алып сәл ғана
суытып, иод немесе Люголь реактивін қосса, сұйықтық көк түске боялады, бұл
ерітіндісінде амилодекстриндердің барлығын көрсетеді. Колбадағы барлық
крахмал ерітіндісін қайнатуды одан әрі 3-4 минут жалғастырып тағы татпа
алып, иод қосса, сұйықтық қызыл түске боялады. Бұл эритродекстриндердің
түзілгеніне дәлел. Тағы да осы процесті әрі қарай жүргізсек, шие қызыл түс
ахродекстриндерді, одан әрі қайталасақ, сары түсті, яғни тамызылған иодтың
түсіндей мальтодекстриндерді анықтаймыз. Ең соңында моносахарид-глюкоза
пайда болады, 1-2мл гидролизатты NaOH ерітіндісімен нейтралдап, оның
үстіне Фелинг реактивін қосып қыздырамыз. Гидролиз процесі толық аяқталса,
онда беретін реакция оң болады. Егер гидролиз толық аяқталмаса, реакция
теріс болады.[4].
1.4. Көмірсудың биологиялық маңызы
Көмірсулар- құрамы көміртек, су және оттектен тұратын, суда еритін,
ағзаның ең негізгі қуат көзі. Ағзаның қалыпты дамуы күнделікті қабылдаған
тамақтың мөлшеріне ғана емес, сонымен қатар негізгі қоректік заттардың ара
қатынасына да байланысты. Біздің ағзамыз үшін тамақтың құрамының 58%-ы
көмірсу, 30%-ы майлар, және 12%-ы белок болуы қажет. Көмірсу ыдырағанда
глюкоза және басқа қанттар түзіледі. Біз күн сайын жеген тамағымыз арқылы
500 грамм көмірсу қабылдаймыз. Көмірсулар өсімдік тектес қоректе - ұн
тағамдарының, картоптың, көкөністің және кондитер тағамдарының құрамында
көп болады. Егер қабылдаған тамағымыздың құрамында көмірсу-дың мөлшері,
ағзаға қажетті мөлшерден үнемі арта берсе, онда бұл заттар біздің денемізде
майға айналады. Соның салдарынан теріасты клеткасында май қабаттары
жиналады да, адам семіре бастайды. Денедегі артық май, адамның дене пішінін
бұзып қана қоймай, ол денсаулыққа да зиянды болады.
Көмірсулар - тамақтағы маңызды энергиялық компоненттер. Химиялық
құрамы жөнінен оларды әдетте қант пен полисахаридтерге бөледі. Қарапайым
қанттарға моносахаридтерді (глюкоза, фруктоза, ксилоза, арабиноза),
дисахаридтертерді (сахароза, мальтоза және лактоза), трисахарид (рафиноза),
тетрасахаридті (стахиоза) жатқызады. Полисахаридтерге гемицеллюлоза,
крахмал, инулин, гликоген, целлюлоза, пектин заттары, камеди, декстрандар
мен декстриндер жатқызылады. Олар белгілі бір моносахаридтердің әр түрлі
тізбегінен тұрады.
Адам организміне сіңімділігі тұрғысынан көмірсуларды шартты түрде екі
топқа - адамның ас қорыту жолында сіңірілетін және сіңірілмейтін көмірсулар
деп бөледі. Сіңірілетін көмірсуларға глюкоза, фруктоза, сахароза, мальтоза,
галактоза, лактоза мен рафиноза, инулин, крахмал және крахмалдың аралық
гидролизінің өнімдері ретінде декстриндер жатқызылады.Сіңірілмейтін
көмірсуларға гемицеллюлоза, целлюлоза, пектин заттары, камеди, декстрандар
жатады. Сіңірілмейтін көмірсуларға әдетте фитин қышқылын және көмірсулық
емес, хош иісті табиғи полимер- лигнинді де жатқызады. Целлюлозалар,
гемицеллюлозалар, пектин мен лигнин өсімдіктерінің клеткалық қабырғаларының
негізін құрайды.
Көмірсулардың сіңірілуі адамның асқазан – ішек жолында белгілі бір
ферменттердің болуына байланысты. Бәрінен оңай сіңірілетіні – фруктоза,
глюкоза, сахароза, сондай-ақ мальтоза мен лактоза. Крахмалдар мен
декстриндер біршама баяу сіңіріледі, өйткені олар алдымен қарапайым
қанттарға дейін ыдырауы тиіс.
Крахмалдың ыдырауы құрамында крахмал ыдырататын амилаз ферменті бар
сілекейдің әрекетімен ауызда басталады. Алайда амилаздың негізгі мөлшері
ұйқы безінің сөлінде болады. Сондықтан крахмал негізінен алғанда ауызда
емес, ішекте глюкозаға дейін ыдырайды.
Күйіс қайтаратын малдан (мысалы, сиырдан) ерекшелігі сол – адам
гемицеллюлоза және целлюлоза, пектин сияқты полисахаридтерді пайдалана
алмайды. Күйіс қайтаратын малда арнаулы асқазан (қарын) болады. Осы қарында
үнемі болатын микроорганизмдердің әрекетімен бұл полисахаридтер организм
пайдалана алатын мейлінше қарапайым моносахаридтерге дейін ыдыраайды
(мысалы, целлюлозадан глюкоза түзіледі). Адамда мұндай асқазан жоқ. Алайда
целлюлозаның (30-40%), гемицеллюлозалардың (60-80%) және пектин заттарының
(95 пайызға дейін) ішінара ыдырауы микроорганизмдердің әрекетімен тоқ
ішекте жүруі мүмкін. Мұндайда түзілген қарапайым қанттардың дені тік ішек
бактерияларының әрекеті нәтижесінде ұшпа майлы қышқылдарға (сірке қышқылы,
пропион, май қышқылдары) айналып, олар ішектің қабырғалары арқылы ішінара
сіңірілуі ықтимал. Бірақ адамның алатын энергиясының жалпы балансында оның
үлесі тым мардымсыз (1 пайыздан аз). Сондықтан әдетте ол еленбейді. Өсімдік
өнімдерінің клеткалық қабырғаларында ыдырамайтын және сіңірілмейтін бірден
–бір компоненті – лигнин.
Көмірсулар негізінен өсімдік өнімдерінде болады. Мал өнімдерінің
полисахариді гликоген бауырда (10 пайызға дейін) және бұлшық етте (1
пайызға дейін) болады.
Қарапайым қанттардың ішінде сахарозаның негізгі қоректік мәні бар.
Бұл, асылында, дүкендерде сатылатын қанттың өзі, ондағы сахароза-99,8%.
Сахароза конфеттің, пирожныйлардың, торттардың негізгі көмірсулы компоненті
болып табылады.Глюкоза мен фруктозаның қоспасы балда (75%),
жүзімде (16%) біршама болады.
Пектин біршама көп мөлшерде көкөністе (0,4-0,6%), жемісте (шиеде 0,4
пайыздан бастап, алмада 1 пайызға дейін, әсіресе жемістің қабығында-
алмадағы 1,5 пайыздан бастап цитрус жемістеріндегі 30 пайызға дейін) және
жидектерде (жүзімдегі 0,6 пайыздан бастап, қарақаттағы 1,1 пайызға дейін)
болады.
Қарапайым қанттар кулинариялық тұрғыдан алғанда тәтті болғаны үшін
бағалы. Алайда кейбір қанттардың тәттілік дәрежесі өте әр түрлі. Егер
сахарозаның тәттілігін шартты түрде 100 өлшем деп алсақ, онда салыстырмалы
тәттілік фруктозадағы-173, глюкозада-74, сорбитта-48, ксилозада-40,
мальтозада-32, галактозада-32, лактозада-16, өлшемге тең болады.
Сіңімді көмірсулар негізгі энергия жеткізушілер болып табылады.
Олардың энергиялық коэффициенті майлардан гөрі аз болса да, адам
көмірсуларды көп тұтынып, керекті калориялардың 50-60 пайызын солардан
алады. Энергияны жеткізушілер ретінде сіңімді көмірсулардың денін майлармен
және белоктармен алмастыруға болса да, тамақтан көмірсуды мүлдем алып
тастауға болмайды. Әйтпесе қанда майлардың түгел қышқылданбай қалу
өнімдері, кетон денелері дейтіндер пайда болады, орталық нерв жүйесінің
және бұлшық еттердің жұмысы бұзылады, ой және дене қызметі нашарлайды, өмір
қысқарады. Мұндай құбылыстар біршама сирек кездеседі, ол кейде тым көп
жаттығып жүретін спортшыларда немесе қайтсе де қыпша бел тұлғасын сақтауға
тырысатын қыздарда байқалады.
Дене күшін көп жұмсамайтын ересек адамға күніне 365-400 грамм сіңімді
көмірсу, соның ішінде 50-100 грамм (одан көп емес) қарапайым қант тұтынуы
керек деп есептеледі.
Тамақта сіңімді көмірсулардың үнемі көп болуы бірқатар аурулар тудыруы
мүмкін. Олардың ең біріншісі – семіру. Өз кезегінде ол диабет пен
атеросклероздың өршуіне себепші болады. Бұл орайда сахарозаны шамадан
асырып тұтыну қатерлі. Крахмалдай емес, сахароза (глюкоза мен фруктоза
болып ыдырағаннан кейін) қанға тез түседі, мұнда ол белгілі бір шектен асып
кетуге – қанда глюкозаның ең жоғары мөлшерден асып кетуіне себепші болады,
ал мұның өзі гликемияға және инсулин секрециясының күшеюіне әкеліп соғады.
Крахмал біршама баяу ыдырайтын болғандықтан, қант (глюкоза) организмге
неғұрлым біркелкі болып түседі, сондықтан, әрине, крахмалды да сахароза
сияқты мөлшерде тұтынатын болса, гликемияның пайда болуына сахарозадан гөрі
кемірек себепші болады. Бұған қоса крахмал көбіне клетчаткасы едәуір көп
өнімдерде (нан, картоп) болады, мұның өзі қоректік заттардың бәрінің
дерлік, соның ішінде крахмалдың да сіңімділігін кемітеді.
Сондықтан көмірсулардың тұтынылуын шектегенде, ең алдымен қант пен
қантты тағамдар тұтынуды шектеу керек.
Қанда қанттың белгілі бір мөлшерде болуы (ашқарында 100 миллилитрде 80-
100 миллиграмм) адамның дұрыс өмір сүруіне әбден қажет. Қандағы қант –
организмнің кез келген клеткасына жететін маңызды энергиялық материал.
Қанттың шамадан артық болуы ең алдымен мал өніміндегі полисахаридке –
бұлшық етте және бәрінен гөрі бауырда болатын гликогенге айналады. Тамақта
сіңімді көмірсулар жетіспеген жағдайда қанда глюкоза осы қордағы
полисахаридтерден түзіледі.
Қандағы глюкоза алмасуын реттеуде ұйқы безінің гормоны – инсулин
маңызды роль атқарады. Егер организм оны жеткілікті мөлшерде шығармайтын
болса, глюкозаны пайдалану процестері баяулайды. Қандағы глюкозаның деңгейі
100 миллилитрде 200-400 миллиграмға дейін артады. Бүйрек қандағы қанттың
мұндай көп мөлшерін бөгей алмайды да, несепте қант пайда болады. Мұндай
ауру қант диабеті деп аталады. Бұл ауруға шалдыққан жағдайда қандағы
глюкозаның мөлшерін арттыратын қарапайым қанттардың (ең алдымен
сахарозаның) мөлшерін күрт шектеу керек.
Фруктозаның организмде басқа түрге айналу жолы глюкозадан біршама
басқаша. Ол бауырда біршама көбірек іркіліп қалады, сондықтан қанға аз
мөлшерде түседі, ал қанға түскеннен кейін әр түрлі алмасу реакцияларына тез
қосылып кетеді.
Фруктоза глюкозаға айналғанда, зат алмасу процестерінде өтеді, бірақ
қандағы глюкоза мөлшері бұл орайда диабетті асқындырмай, біршама баяу,
біртіндеп артады. Сондай-ақ фруктозаның тәжірибелік жануарларда және адамда
тіс жегісін туғызуы сахароза мен глюкозаға қарағанда едәуір бәсең екені
анықталды. Фруктоза балда (37 пайызға жуық ), жүзімде (7,7%),алмұрт пен
алмада (5-6%), қарбызда, қарлығанда, таңқурайда, қара қарақатта (4 пайызға
жуық) көп.
Енді басқа қарапайым қанттарды және ең алдымен лактозаны қарастырайық,
ол ана сүтінде (7,7%), сондай-ақ сиыр сүтінде (4%) көп. Алайда, айта
кететін бір жай, бірталай кісілердің асқазан-ішек жолында лактозаны (сүт
қантын) бөлшектейтін лактоза ферменті болмайды. Мұндай кісілер лактоза бар
сиыр сүтін мүлде іше алмайды. Бірақ айранды екінің бірі қиналмай іше
береді. Өйтткені бұл қантты айран ашытқылары ішінара пайдаланған.
Лактозаны сіңіру қабілеті жоқ адамдарда ол ішектің жағымсыз
микрофлорасының өрбуіне қолайлы субстрат болады. Бұл орайда газдың шамадан
көп жиналуы өте жиі кездеседі, іш кеуіп кетеді. Сонымен қатар сүт қышқылы
бактериялары мен ашытқылар ішек микрофлорасының қызметін тежейді, осының
арқасында лактозаның қолайсыз әрекетін азайтады.
Кейбір адамдар рафиноза мен стахинозасы біршама көп бұршақ наны мен
қара нанды жей алмайды. Мұндайда да сүт іше алмайтындығы сияқты жағдай
болады (газ көп жиналады және тағы басқа).
Сіңімді полисахаридтердің ішінде тамақта крахмалдың маңызы зор.
Тұтынылған көмірсулардың әдетте 80 пайызына дейіні крахмал үлесіне тиеді.
Крахмал бәрінен де гөрі жармалар мен макарондарда (55-70%), бұршақ
дәндерінде (40-45%), нанда (30-40%), картопта (16%) көп. Крахмал екі
фракциядан – амилоза мен амилопектиннен тұрады, олар адамның асқазан-ішек
жолында ферменттердің (амилазаның және басқалардың) ықпалымен бірқатар
аралық өнімдер (декстриндер) арқылы мальтозаға дейін гидролизденеді, ал
мальтоза болса өз кезегінде ферменттік жолмен организм тікелей пайдаланатын
глюкозаға дейін ыдырайды. Мал өнімдерінде басқа бір полисахарид –
гликогеннің біраз мөлшері болады (бауырда 10 пайызға дейін, бұлшық ет
тканінде 0,3-1%).
Сіңбейтін көмірсуларға ең алдымен целлюлоза жатады. Ол едәуір
мөлшерде бұршақ дәндерінде (3,7-5%), астықта (2,3%), ірі тартылған
ұн нанында (тұтас дәннен тартылған бидай ұнында - 2%, қара бидай нанында -
1,1%), капустада, картопта, сәбізде (1%)‌ болады.
Таза целлюлозаның химиялық анықтамасы біршама күрделі. Сондықтан да
әдетте қарапайым әдістер қолданылады. Олар арқылы целлюлозаға қоса
лигниннің бір бөлігі мен гемицеллюлоз анықталады. Бұл заттар клетчатка деп
аталады. Целлюлоза сияқты, оны да организм сіңірмейді. Клетчатка әсіресе
ұсақ тартылған бидай ұнының нанында өте аз, мысалы I сортты ұнның
батондарында не бары 0,15% болады.
Клетчатка ащы ішекте мүлдем дерлік сіңірілмейтін болса да, онсыз астың
дұрыс қорытылуы іс жүзінде мүмкін емес. Диетада клетчатканың жетіспеушілігі
семіруге, өтке тас байланатын ауруға, жүрек-қан тамырлары ауруларына, іш
қатуға, тоқ ішек рагына және басқа ауруларға себепші болады. Клетчатка
(гемицеллюлозалар және мөлшері шамалы пектин сияқты) тамақтың асқазан-ішек
жолымен дұрыс жүруі үшін қолайлы жағдай жасайды. Қайсыбір шамада ол, тауық
дәнмен бірге теріп жейтін ұсақ тастар сияқты роль атқарады. Бұған қоса,
клетчатка пайдалы ішек микрофлорасының қызметін дұрыстайды, организмнен
холестериннің (әсіресе көкөніс пен жемісте болатын пектинмен бірге)
шығарылуына жәрдемдеседі. Клетчатка қайсыбір шамада тәбетті нашарлатады,
тойғандай сезім туғызады.
Алайда клетчатканы шамадан көп тұтынған жағдайда негізгі қоректік
заттардың бәрінің дерлік – белоктардың, майлардың, витаминдердің және
әсіресе минералдық заттардың сіңірілуі 5-15 пайыз төмендейді. Организмге
клетчатка көп түскен жағдайда, әсіресе мұның өзі анда-санда бір болатын
жағдайда, тамақтың асқазан-ішек жолымен өтуі жеделдейді, іш өтеді. Бұл
құбылысты жаздыкүні, жас жеміс-жидекті ретсіз көп жеген кезде көбірек
кездестіруге болады.
Клетчатканың кальцийді, магнийді, фосфорды, темірді, мырышты, мысты
және басқа да микроэлементтерді байланыстыратын қабілеті бар. Мысалы,
өсімдік өнімдеріндегі темір мал өнімдеріндегі темірге қарағанда 2-3 есе
нашар сіңіріледі.
Соңғы уақытта медициналық әдебиетте клетчаткаға көп көңіл бөлінуде.
Кейбір елдерде тоқ ішек рагының көбеюі тамақта клетчатканың жетіспеуіне
байланысты деген пікір айтылады. Егер клетчатка аз болса, онда тамақ
асқазан-ішек жолынан баяу жүреді, нәжіс тоқ ішекке көп жиналып, оның қатып
қалатын жағдайлары болады. Біздің еліміздің негізінен жентектелген өнімдер
(ұлпа ұннан пісірілген ақ нан және тағы басқа) тұтынылатын кейбір
аудандарында нәжістің үнемі қатып қалуы ересек адамдардың 10-20 пайызында
кездеседі.
‌ ІІ-тарау. Моносахаридтер
(монозалар)
2.1 Моносахаридтердің номенклатурасы және классификациясы.
Химиялық құрылысы бойынша монозалар көп атомды оксиальдегидтер мен
оксикетондардың жартылай ацетальдары болып саналады.
Моносахаридтерге жататын барлық топтардың аттарына және олардың жеке
өкілдерінің аттарына – оза қосымшасы жалғанып аталады. Соған сәйкес
құрамында альдегид топшасы бар моносахаридтерді альдозалар, ал кетон
топшасы болса, кетозалар деп атайды.
Молекуладағы көміртек атомының санына қарай моносахаридтер тетрозалар
(егер 4 С – атомы болса), пентозалар (5 С – атомы), гексозалар (6 С –
атомы), гептозалар (7 С – атомы) және т.б. болып бөлінеді.

Кәдімгі моносахаридтерден басқа,молекула құрамында бір немесе бірнеше
ОН – топшалары болмайтын дезоксимонозалар да кездеседі. Молекула
құрамындағы бір немесе бірнеше ОН – топшаларын амин топшаларымен
алмастырғанда, моносахаридтерге жататын аминмонозлар алынады.
Моносахаридтерге біріншілік спирт топшасын карбоксил топшасымен
алмастырғанда алынатын урон қышқылдары да жатады.
Формуладан көрініп отырғандай альдоза-гексозада көміртегінің
асимметриялық немесе хиральдық (гректің cheir-қол деген сөзінен шыққан)
4 атомы бар екен, олар жұлдызшамен белгіленіп көрсетіледі. Ал, кетоза-
гексозада ондай атомдар саны - 3. Демек, гексоза-альдозаның 2n=24=16,
гексоза-кетозаның 2n=23=8 стереоизомерлері болады (мұндағы n көміртегінің
асиммет-риялық атомдары санын көрсетеді).
Стереоизомерлер оптикалық активті заттар-олар жарықтың
поляризацияланған сәуле жазықтығын оңға немесе солға қарай айналдыратын
изомерлер түрінде кездесуі мүмкін.[5].
Әр стереоизомерлердің кеңістіктік құрылысы D және L әрпімен
белгілейді. Стереоизомерлердің пішән үйлесімін салыстыру үшін бастапқы зат
ретінде глицерин альдегиді қабылданған, ол екі антипод түріндекездеседі.

Мұнда формуладан байқалғандай, С асимметриялық
атомының - ОН тобы оң жағындағысын D-стереоизомер, - ОН тобы сол жағына
орналасқаны L-стереоизомер атанған.
Конфигурациясы D - глицерин альдегидінің конфигурациясына ұқсас
заттарды D-қатарына, конфигурациясы L – глицерин альдегидінің
конфигурациясына ұқсас заттарды L – қатарына жатқызады.
Көптеген моносахаридтерде көміртегінің хиральдық атомдары екеу және
одан көп болатындықтан, олардың D- қатарға немесе L- қатарға жататынын
карбонильдік топтан ең қашық орналасқан көміртегінің ассимметриялық
атомының конфигурациясы бойынша анықтайды. Егер ең қашықтағы көміртегі
асимметриялық атомына жалғасқан гидроксильдік топ формулада оң жаққа
орналасса, ондай көмірсуды D- қатарға жатқызады, ал егер сол жаққа
орналасқан болса, онда L- қатарға жатқызады.
Осы уақытқа дейін сөз болған көмірсулардың құрылымы ациклдық болатын.
Ал шындығында моносахаридтер ерітіндісінде негізінен олар тұйық циклды
құрылым түрінде болады. Моносахаридтердің циклдануы молекула ішіндік
конденсация есебінен іске асады. Бұл кезде гидроксилдік топтағы (C5) сутегі
карбонильдік топтағы оттегіне қосылады, п-байланысы үзілгеннен кейін
жартылай ацетальдық немесе гликозидтік гидроксил түзіледі. Карбонильдік
көміртегі атомы жаңа хиральдық орталыққа айналады және ол аномерлі
көміртегі атомы деп аталады, осыған сәйкес стереоизомерлердің саны екі есе
көбейеді (2n =25 =32 стереоизомерлер гексоза-альдозада).

Сақина жазықтығының көрінісін айқынырақ ету үшін көміртегі атомдарын
жалғастырушы байланыстар алға қарай, оқырмандар жаққа қаратылған және ол
жуан сызықтармен белгіленген. Мысалы, берілген глюкоза молекуласында
көміртегінің С екінші және үшінші атомдары алға қаратылған, ал көміртегінің
бесінші атомы және оттектік көпірше артқы жаққа орналасқан. Хеуорс
формуласына салып жазған кезде көбінесе сақина құрауға қатысатын көміртегі
атомдарының белгісі жазылмай, түсіп қалады. Фуран және пиран деп аталатын
органикалық қосылыстармен сырттай ұқсастығына байланысты қанттарды Хеуорс
алты мүшелі циклы барларын пираноза, бес мүшелі циклы барларын фураноза деп
атауды ұсынды. Глюкозаның циклды формасын алты мүшелі пиранның формуласына
салып жазуға болады.[6].

Химиялық құрылысы бойынша монозалар көп атомды оксиальдегидтер мен
оксикетондардың жартылай ацетальдары болып саналады.
Моносахаридтерге жататын барлық топтардың аттарына және олардың жеке
өкілдерінің аттарына –оза қосымшасы жалғанып аталады.

Аса маңызды моносахаридтер. 1.Д-глюкоза немесе жүзім қанты С6Н12О6.Бұл
қант бос күйінде жануарлар мен өсімдіктер ұлпасында кездеседі және аса
маңызды қантқа жатады. Жүзім қанты клеткада оңай тотығады, сол кезде көп
мөлшерде энергия бөліп шығарады. Глюкоза бос күйінде балда, жүзім жемісінде
және басқа да жемістерде, көбінесе байланысқан күйінде дисахаридтер мен
полисахаридтер құрамында кездеседі.
Глюкоза суда жақсы ериді,тәттілігі сахарозадан екі есе кем,
полярланған сәуле жазықтығын оң жаққа қарай айналдырады, (а)= +53,7º.
2.Д-фруктоза С6Н12О6. Бұл қант негізінен жемістерде в-аномер түрінде
кездеседі және жеміс қанты деп те аталады. Бос күйінде бал құрамында
болады, сахарозамен салыстырғанда тәттілеу, байланысқан күйде сахароза
құрамында, полисахарид-инулинде кездеседі. Суда жақсы ериді, полярланған
сәулені сол жаққа қарай айналдырады, (а)= -93º.
3. Д-галактоза С6Н12О6. Бұл қант бос күйінде кездеспейді, липоидтер-
цереброзидтер құрамында, жүйке ұлпасы ганглиозидтерінде болады және ми
клеткаларының түзілуінің пайда болуында маңызды рөл атқарады. Сол сияқты ол
сүт қанты ∕лактоза∕ құрамына кіреді және сүтқоректі жануарлардың төлінің
қорегі тұрғысынан аса бағалы. Сондай-ақ рафиноза трисахаридінің құрамына
кіреді. Суда ериді, меншікті айналымы -(а)= +80º.
4.Д-манноза С6Н12О6. Бұл қант адамның және жануарлардың ағзасында
кездеспейді, өсімдік құрамында көп, гемицеллюлоза полисахаридтер құрамына
кіреді, меншікті айналымы -(а)= +14º.
5.Құрамында азоты бар гексозалар аминоқанттар деп те аталады. Бұлардың
молекуласындағы гидроксил тобының екінші қалпындағы орнын амин тобы басқан.
Олар барлық тірі клеткаларда кездеседі.
6.Пентозалар С5Н10О5 n=5. Пентозалар табиғатта кең таралған. Бос
күйінде кездеспейді. Өсімдік организміндегі күрделі қанттар-пентозандардың
құрамында кездеседі.

2.2. Моносахаридтердің құрылысы, изомериясы, таутомериясы
Глюкоза мен фруктозаның құрылысы әр түрлі реакциялар арқылы
дәлелденген.
Глюкоза. 1. Глюкозаны НJ – пен тотықсыздандырғанда, 2 – иодгексан
түзіледі:
C6H12O6 + HJ CH3 – CHJ – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Бұл реакция глюкоза молекуласындағы көміртек атомдарының тармақталмай,
тура тізбекті қосылыс беретінін көрсетеді.
2. Кәдімгі жағдайда глюкозаны тотықтырғанда, глюкон қышқылы түзіледі:
O
C6H12O6C5H11O5 – C
\ H
Бұл реакцияны глюкоза молекуласында альдегид топшасының бар екенін
дәлелдейді.
3. Сірке ангидридімен глюкозаға әрекет еткенде, яғни ацилдеу реакциясын
жүргізгенде, глюкоза молекуласында 5 гидроксил топшасының бар екенін
дәлелдейді:
C6H12O6 + 5(OCOCH3)5 + 5CH3COOH
Глюкоза молекуласында бес гидроксил топшасының ең алғаш совет ғалымы А.
Колли анықтаған еді.
Фруктоза. 1. Фруктозаны НJ – пен тотықсыздандырғанда, бұл жағдайда да 2
– иодгексан түзеді. Демек, фруктоза тура тізбекті молекула болады.
2. Фруктоза кәдімгі жағдайда тотықпайды, бірақ күшті тотықтырғыштардың
әрекетінен тізбекті үзе тотығып, қышқылдар қоспасын береді:
C6H12O6 HOOC – COOH + HOOC – CHOH – CHOH – COOH
Қымыздық қышқылы шарап
қышқылы
Бұл реакция фруктоза молекуласында кетон топшасының бар екенін
көрсетеді.
3. Фруктоза глюкоза секілді сірке ангидридінің 5 молекуласымен
әрекеттеседі, демек, фруктоза молекуласында да 5 гидроксил топшасы бар.
Осы мәліметтерге сүйеніп, глюкозаға мына формуланы:

O
CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – C

\ H
ал фруктозаға мына формуланы жазуға болады:
CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH –C – CH2OH

Демек, глюкоза көп атомды альдегидспирт, ал фруктоза кетонспирт болады
екен.
Осы реакцияларды (тотығу реакциялары, НСN – ның қосылуы және т.б.)
береді. Бірақ карбонилді қосылыстарға тән кейбір реакциялар, мысалы, NaHSO3
– тің қосылуы, фуксинкүкіртті қышқылы бояуы кәдімгі жағдайда жүрмейді.
Жазылған формулаға қарай барлық ОН – топшаларының қасиеттері бірдей болуы
тиіс еді, шын мәнінде, бір ОН – топшасының қасиеті қалған төртеуінен ерекше
болады. Мысалы, глюкозаға Аg2О – ның қатысуында СН3J – пен әрекет
еткенде, пентаметилглюкоза түзеді, ал НСI – дың қатысуында СН3ОН – пен
әрекет еткенде, бір ғана гидроксил топшасы реакцияға түседі (гликозидтің
түзілуі).[7].
Міне осы аталған қайшылықтар моносахарид молекуласындағы альдегид
(немесе кетон) топшасы мен гидроксил топшасының өзара әрекеттесіп, жартылай
ацеталь құрылысты тұйық тізбекті қосылыс түзіумен жеңіл түсіндіріледі.
Альдегидтер, әдетте, спирттердің оңай қосып алып, жартылай ацетальдар
түзетіні белгілі. Глюкозаның альдегид топшасы кеңістікте бесінші көміртек
атомының гидроксил топшасымен жақындасып, молекула ішінде өзара
әрекеттеседі де, циклді жартылай ацеталь түзеді. Соның ңәтижесінде, бес
көміртек атомдарынан және бір оттек атомынан тұратын глюкозаның алты мүшелі
циклді таутомерлік формасы шығады:

Циклдену нәтижесінде пайда болған қасиеттері жағынан басқа
гидроксилдерден өзгеше жаңа гидроксил топшасын жартылай ацетальды немесе
гликозидті гидроксил деп атайды.
Моносахаридтердің циклді құрылысы туралы жорамалды ең алғаш 1870ж.
А.Колли айтқан еді. Бірақ моносахаридтердің циклді құрылысы ХХ-ғасырдың 20
– шы жылдарында ғана бір жола дәлелденді.
Моносахаридтердің циклді жартылай ацеталь түрін анық бейнелеу үшін
ағылшын ғалымы Хеуорс ұсынған перспективтік формуланы пайдалану орынды.
Проекциялық формуладан перспективтік формулаға көшкенде, проекциялық
формуланың сол жағына орналасқан атомдар топтарын сақинаның жоғары жағына,
ал олардың оң жаққа орналасқандарын сақинаның төмен жағына жазу керек.
Сонда глюкоза былай өрнектеледі:

Көңіл аударатын бір жағдай, бесінші көміртек атомындағы сутек атомы
проекциялық формулада сол жаққа орналасқанымен, перспективтік формулада
төмен орналасып тұр. Себебі, оттектік көпірше пайда болу үшін молекула
төртінші және бесінші көміртек атомындағы байланыстыратын валенттік ось
бойынша айнала бұрылуы керек. Осындай бұрылыстан кейін бесінші көміртек
атомындағы гидроксил сақинаны тұйықтауға қолайлы орын алады.
Енді моносахаридтердің альдегиді формасымен түсіндірілмейтін жоғарыда
айтылған фактілерге түсінік беруге болады. Моносахаридтердің альдегидтерге
тән кейбір реакцияларды бермейтін себебі, олардың судағы ерітіндісінде
циклдік формасы көп мөлшерде болады да, альдегидтік формасы өте аз мөлшерде
болады. Сондықтан альдегидтерге тән кейбір реакциялар байқалмайды. Бірақ
арнайы жағдай туғызып, ол реакцияларды жүргізуге болады. Циклденуден пайда
болған жартылай ацетальды гидроксил топшасы басқа гидроксилдермен
салыстырғанда активті болады. Сондықтан ол спирттермен оңай әрекеттесіп,
гликозидтер түзеді (химиялық қасиеттерін қараңыз).
Моносахаридтердің изомериясы. Моносахаридтерде изомериялық әр түрлі,
соның ішінде таутомерия да кездеседі. Моносахаридтердегі изомериялар әр
түрлі себептерге байланысты туады.
Глюкоза мен фруктозаның формуласы бірдей С6Н12О6. Бірақ глюкоза
молекуласында альдегид топшасы бар, ал фруктоза молекуласында кетон топшасы
бар. Демек, ол екеуі бір – біріне изомер болып саналады.
Моносахаридтердің молекуласында бірнеше асиммериялы көміртек атомдары
бар (жоғарыдағы формулаларда жұлдызшамен белгіленген), демек, оларға
кеңістік изомериясы, яғни стереоизомерия тән. Әрбір асиммтриялы атомның
маңдайындағы атомдар тобы кеңістікте әр түрлі орналасуы мүмкін, соған орай,
көптеген изомерлер шығады. Егер молекула құрамында n асимметриялы көміртек
атомы болса, онда кеңістік изомериясының саны мына формуламен анықталады:
x=2n. Мысалы, альдопентозада n=3, демек, x=23=8 стереоизомер,
альдогексозада n=4, демек, х=24=16 стереоизомер, кетогексоза үшін n=3,
демек, х=23=8 стереоизомерлер болады.
Моносахаридтердің әрбір стереоизомерлерінің кеңістіктегі құрылысы нақты
белгілеу үшін М.А.Розановтың ұсынысы бойынша оларды Д – және L – қатарға
бөледі. Ол үшін глицерин альдегидінің оптикалық антиподтарын негізге алады:
... жалғасы

Сіз бұл жұмысты біздің қосымшамыз арқылы толығымен тегін көре аласыз.
Ұқсас жұмыстар
Көмірсулар. Биологиялық маңызы, қызметі, жіктелуі. Физика-химиялық қасиеті
Көмірсулар, олардың биологиялық маңызы.Моносахаридтер, олардың стереоизомериясы
Мүктердің биологиялық белсенді заттардың химиялық зерттеуі
Моносахаридтер немесе жай қанттар
Көкөністердегі көмірсулардың мөлшері
Азық құрамындағы қоректі заттардың рөлі мен маңызы малды толық құрамды азықтандыру оған қажетті қоректік заттарды анықтайтын факторлар
Көмірсулар метаболизмі
Биосинтезге әсер ететін көмірсулар
Көмірсудың қызметі
Көмірсулар биосинтезі
Пәндер