Файл қосу

Төрт мүшелі гетероциклдер




|ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ БІЛІМ ЖӘНЕ ҒЫЛЫМ МИНИСТРЛІГІ                     |
|СемЕЙ  қ. ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ                     |
|3 деңгейлі СМК құжаты      |ПОӘК                 |                      |
|                           |                     |УМКД                  |
|                           |                     |042-16-13.1.16/01-    |
|                           |                     |2013                  |
|ПОӘК                       |                     |                      |
|Оқытушыға арналған         |№ 2 басылым          |                      |
|«Гетероциклді қосылыстар»  |                     |                      |
|пәннің   бағдарламасы      |                     |                      |












                        ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ
                          «Гетероциклді қосылыстар»

         «5В072100» – «Органикалық заттардың химиялық технологиясы»

                   ОҚЫТУШЫҒА АРНАЛҒАН ПӘННІҢ БАҒДАРЛАМАСЫ















                                    Семей
                                    2013






1 ӘЗІРЛЕНГЕН

ҚҰРАСТЫРУШЫ                         «         »                  2011     ж.
Дінжұманова Р. Т., химия ғылымдарының кандидаты, доцент‚ «Химия» кафедрасы


2 ТАЛҚЫЛАНДЫ
2.1 Химия кафедрасының отырысында

«31  »  08       2011 ж.,  № 1     хаттама

Кафедра меңгерушісі, доцент                    Яшкарова  М.Ғ


2.2  Инженерлік-технологиялық факультеттің оқу-әдістемелік кеңесінің
отырысында
«19 »   09       2011  ж. №   1   хаттама

Төрайымы, доцент                          Төлеубекова С.С.


3.  БЕКІТІЛДІ
Университеттің Оқу-әдістемелік кеңесінің отырысында басып шығаруға
мақұлданған және ұсынылған

«30 »     09      2011   ж. №  1    хаттама


ОӘК төрайымы                                                      Рскелдиев
Б.А.



«  30   »  09        201       ж.,  №  1  басылым орнына енгізіліп отыр.




[pic]















                                   Мазмұны




   1. Қолдану саласы
   2. Нормативтік сілтемелер
   3. Жалпы ережелер
   4. Оқу пәннің   мазмұны (модульдің)
   5. Студенттердің өздік жұмысына арналған тақырыптардың  тізімі
   6. Пән бойынша оқу-әдістемелік карта
   7. Оқу-әдістемелік әдебиетпен қамтамасыз етудің картасы
   8. Әдебиеттер






































          1 ҚОЛДАНЫЛУ САЛАСЫ
       «Гетероциклді  қосылыстар»   пәні  бойынша  оқу-әдістемелік  кешеннің
құрамына  енгізілген  оқытушыға  арналған   пәннің  оқу  жұмыс  бағдарламасы
«5В072100»  –  «Органикалық  заттардың  химиялық   технологиясы»   мамандығы
студенттері  үшін арналған.

   2. НОРМАТИВТІК СІЛТЕМЕЛЕР
«Гетероциклді  қосылыстар»   пәнінің  осы  оқу-әдістемелік  кешені    келесі
құжаттар талаптары мен  ұсыныстарына  сәйкес  әзірленген  және  аталған  пән
бойынша оқу процесін ұйымдастыру тәртібін белгілейді:
- Мемлекеттік жалпыға міндетті білім беру  стандарты,  ҚР  МЖМБС  «23»    08
2012  жылғы, №1080 Қазақстан Республикасы Білім  және  ғылым  министрлігінің
бұйрығымен әрекетке енген және бекітілген.
- СТУ  042-РГКП_СГУ_5_2012   «Пәндердің  оқу-әдістемелік  кешенін  әзірлеуге
және ресімдеуге қойылатын жалпы талаптар» университет стандарты;
-  ДП 042-1.07-2012   «Пәндердің  оқу-әдістемелік  кешенінің  құрылымы  және
мазмұны» құжаттандырылған процедурасы.


         3.  ЖАЛПЫ ЕРЕЖЕЛЕР


      3.1. Пәнінің  қысқаша сипаттамасы:

          Гетероциклді қосылыстар курсы бойынша органикалық химия  бөлігінің
өкілдері – бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстар‚  олардың  құрылысы‚
номенклатурасы‚  синтездеу  тәсілдері‚  химиялық   қасиеттері‚   табиғаттағы
таралуы‚ қолдануы қарастырылады.

   3.2. Курстың мақсаты:
      Гетероциклді органикалық қосылыстардың сақинасында көміртегі атомыныан
басқа элементтер‚ яғни гетероатомдары (O, N, S, Si, P, Pb, Hg)  бар  болады.
Фуран‚  тиофен‚   пиррол‚   пиридин‚   пиримидин   қосылыстарының   көптеген
туындыларының құрылысы;  алу әдістері‚  химиялық  қасиеттері‚  соныме  қатар
табиғи туындыларының маныздылығы жайында білім алу тиісті.

         3.3. Пәндерді оқытудағы негізгі міндеттер:
      - студенттердің дүние танымының дамуына әсер ету ;
      - қоршаған ортаға көзқарастарын қалыптастыру;
      - химиялық құбылыстар арқылы материалдық философияның заңдарын
        түсіндіру;
      - бір заттың екінші затқа айналу механизмін түсіндіру.
      - гетероциклді органикалық қосылыстар номенклатурасының,  жіктелуінің
        теориялық негіздерін білу
 - гетероциклді қосылыстардың химиялық табиғатын білу;
 - гетероциклді қосылыстарды синтездеу әдістерін білу;
 - органикалық қосылыстардың химиялық қасиеттерін және құрылыстарын анықтау
   әдістерін білу.
 -
     3.4. Оқып- білудің нәтижесінде студент мыналарды:
 - гетероциклді қосылыстардың жіктелуін;
     - химиялық, электрондық және кеңістіктік құрылымы бойынша  гетероциклді
       қосылыстардың қасиеттерін алдын ала болжау;
     - органикалық заттармен (сұйықтықтар , қатты, жанатын, улы, хош иісті)
        жұмыс істей алу;
     - химиялық реакциялар теңдеулерін (молекулалық, иондық, ионды-
       молекулалық, тотығу-тотықсыздану реакцияларының ) құрастыра білуі;
     - негізгі  стехиометриялық және фундаментальды заңдарды меңгеруі;
     - зертханалық құрал-жабдықтарды, аспаптарды игеруі;
     - зертханалық тәжірибелерді істей алуы;
     - концентрациялары дәл ерітінділер дайындай білуі;
     - зертханалық тәжірибелер нәтижелерін өңдей білуі, талдай білуі,
       графиктер мен диаграмалар сала білуі тиіс.

3.5 Курстың пререквизиттері:
    Курсты меңгеру үшін студент «Алифатты қатарының органикалық химиясы»‚
«Циклді қосылыстар»  пәндерінің теориялық бөлімін және «Биологиялық химия»,
«Аналитикалық химия» курстарын терең білуі қажет.

3.6 Курс постреквизиттері:
«Гетероциклді қосылыстар» пәні - органикалық химияны аяқтайтын бөлігі.
3.7 Оқу жұмыс жоспарынан көшірме
                                                                      1кесте

|Курс                                                            |Семестр  |
|Дәріс сабақтары                                                 |         |
|МИКРОМОДУЛЬ 1 – ҮШ-,ТӨРТ-, БЕС  МҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР            |         |
|Кіріспе. Гетероциклді қосылыстардың жіктелуі. Үш мүшелі         |2        |
|гетероциклдер. Төрт мүшелі гетероциклдер.                       |         |
|Гетероциклдердің‚ полициклдердің  номенклатурасы. Қанықпаған    |2        |
|гетероциклдердің ароматтылығы.                                  |         |
|Бір гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер. Фуран‚ тиофен‚      |1        |
|пиррол тобы. Формуласы‚ алу әдістері‚ қасиеттері.               |         |
|Фуран‚ тиофен‚ пирролдың химиялық қасиеттері. Негіздік және     |1        |
|қышқылдық қасиеттері. Электрофилді орынбасу реакциялары.        |         |
|Қосып алу реакциялары. Бір біріне өзіндік айналуы. Индол. Фишер |2        |
|бойынша синтездеу. Скрауп синтезі.                              |         |
|Фуран‚ тиофен‚ пирролдың туындылары. Гемин‚хлорофилл.           |2        |
|Фталоцианиндер.Өт пигменттері. В12 Витамині.                    |         |
|Индол туындыларының табиғи қосылыстары. Алкалоидтер.            |2        |
|Екі әр түрлі гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер: оксазол‚   |2        |
|тиазол‚ изоксазол.                                              |         |
|Зертханалық сабақ                                               |         |
| Пентозаннан фурфуролды алу (№ 238)                             |1        |
|1,3                                                             |         |
|Фурфуролдыреакциялары (№ 239 а-д)                               |1        |
|1                                                               |         |
|Пиррол және фуранның түзілуі (№ 240 а,б)                        |2        |
|1,3                                                             |         |
|Қортынды сабақ. Есеп шығару.                                    |         |
|3                                                               |         |
| Пиримидин реакциялары (№ 241 а,б)                              |         |
|1                                                               |         |
| Пиримидин реакциялары(№ 241 в,г,д)                             |         |
|1,3                                                             |         |
| Хинолин реакциялары (№ 232 а,б)                                |         |
|1                                                               |         |
|Пиридин және хинолиннің төртіншілік аммоний тұздарының түзілуі  |         |
|(№ 234 а,б)                                                     |         |
|1                                                               |         |
|МИКРОМОДУЛЬ 2 –АЛТЫ  МҮШЕЛІ ГЕТЕРОЦИКЛДЕР                       |         |
|Дәріс сабақтары                                                 |         |
|Бір азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиридин және оның   |2        |
|туындылары.                                                     |         |
|VІ-мүшелі гетероциклдердің бөлек өкілдері. Хинилин‚ акридин‚    |2        |
|қасиеттері‚ маныздылығы.                                        |         |
|Екі азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиримидин‚ пиразин‚ |2        |
|қасиеттері‚ маныздылығы.                                        |         |
|Үш азот атомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер. Пурин және оның      |2        |
|туындылары                                                      |         |
|Нуклеотидтер. Пурин  алкалоидтері. Кинетин. Птеридиндер.Фолев   |2        |
|қышқылы‚ рибофлавин.                                            |         |
|Оттек гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер: пиран‚ хромон‚   |2        |
|флавон.                                                         |         |
|Антоцианиндер. Екі әр түрлі гетероатомы бар VІ-мүшелі           |2        |
|гетероциклдер                                                   |         |
|Зертханалық сабақ                                               |         |
|Индиго алу. (№ 157 а)                                           |2        |
|2                                                               |         |
|Индиго сульфирлеу. (№ 244 а,б)                                  |         |
|1                                                               |         |
|Индигокармин тотығуы  (№ 245)                                   |         |
|1,3                                                             |         |
|Индиго бояғыш. (№ 246 а,б)                                      |         |
|1,3                                                             |         |
|Индиго бояғыш. (№ 246 в)                                        |         |
|1,3                                                             |         |
|Несеп қышқылының реакциялары (№ 247 а,б,в)                1,3   |         |
|Никотин реакциялары (№ 248 а,б,в,г)                             |         |
|1,3                                                             |         |
|Қортынды сабақ. Есеп шығару.                                    |1        |
|3                                                               |         |




     5.СТУДЕНТТІҢ ӨЗДІК ЖҰМЫСЫНЫҢ ТАҚЫРЫПТАРЫ

5.1. Бір гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер. Тиофен.[8.1.1. 350-367]
5.2. Бірнеше гетероатомы бар V-мүшелі гетероциклдер.Оксазол. [8.1.1. 506-
533]
5.3. Бір гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдердің синтезі[8.1.1. 651-667]
5.4. Екі гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер.
5.5. Үш гетероатомы бар VІ-мүшелі гетероциклдер. [8.1.1. 637-646]
5.6. Фармацевтикалық өндірістегі гетероциклдер. [8.1.1. 674-675]
5.7. Электроникада гетероциклдердің қолдануы. [8.1.1. 675-679]

             6. ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КАРТАСЫ
                                                                     3 кесте

|Тақырыбы                               |Көрнекті    |Өздік      |Бақылау  |
|                                       |құралдар,   |меңгерілеті|нысанасы |
|                                       |ТОҚ,        |н сұрақтар |         |
|                                       |зертханалық |           |         |
|                                       |тақталар    |           |         |
|                                       |(стенд)     |           |         |
|Дәрістер         |Зертханалық |Практикал|            |           |         |
|                 |сабақтар    |ық       |            |           |         |
|                 |            |(семинар)|            |           |         |
|                 |            |сабақтар |            |           |         |
|                 |            |(СОӨЖ)   |            |           |         |
|1                |2           |3        |4           |5          |6        |
|Кіріспе.         |Пентозаннан |№1       |химиялық    |Этилениминн|Есептер  |
|Гетероциклді     |фурфуролды  |такырып  |ыдыстар,реак|ің         |шығару   |
|қосылыстардың    |алу         |         |тивтер      |электрондық|         |
|жіктелуі. Үш     |            |         |            |құрылысы   |         |
|мүшелі           |            |         |            |           |         |
|гетероциклдер.   |            |         |            |           |         |
|Төрт мүшелі      |            |         |            |           |         |
|гетероциклдер.   |            |         |            |           |         |
|(Тақырып №1)     |            |         |            |           |         |
|Гетероциклдердің‚|Фурфурол-дын|№2       |химиялық    |Радикалдард|Ауызша   |
|полициклдердің   |реакциялары |такырып  |ыдыстар,реак|ың атаулары|сұрау,   |
|номенклатурасы.  |            |         |тивтер      |           |тест     |
|Қанықпаған       |            |         |плакаттар‚  |           |сұрақта-р|
|гетероциклдердің |            |         |схемалар    |           |ына жауап|
|ароматтылығы. (№2|            |         |            |           |беру     |
|такырып)         |            |         |            |           |         |
|Бір гетероатомы  |Пиррол және |№3       |плакаттар‚  |Фуранның   |Ауызша   |
|бар V-мүшелі     |фуранның    |такырып  |схемалар    |электрондық|сұрау,   |
|гетероциклдер.   |түзілуі     |         |химиялық    |құрылысы   |тест     |
|Фуран‚ тиофен‚   |            |         |ыдыстар,реак|           |сұрақта-р|
|пиррол тобы.     |            |         |тивтер      |           |ына жауап|
|Формуласы‚ алу   |            |         |            |           |беру     |
|әдістері‚        |            |         |            |           |         |
|қасиеттері. (№3  |            |         |            |           |         |
|такырып)         |            |         |            |           |         |
|Қосып алу        |Қортынды    |№4       |            |Изомерия   |Ауызша   |
|реакциялары. Бір |сабақ. Есеп |такырып  |Химиялық    |түрлері    |сұрау,   |
|біріне өзіндік   |шығару.     |         |ыдыстар,    |           |есептер  |
|айналуы. Индол.  |            |         |реактивтер  |           |шығару   |
|Фишер бойынша    |            |         |            |           |         |
|синтездеу. Скрауп|            |         |            |           |         |
|синтезі. (№5     |            |         |            |           |         |
|такырып)         |            |         |            |           |         |
|Фуран‚ тиофен‚   |Хинолин     |№5       |            |Хлорофилдің|Ауызша   |
|пирролдың        |реакциялары |такырып  |Химиялық    |және       |сұрау,   |
|туындылары.      |            |         |ыдыстар,    |геминнің   |есептер  |
|Гемин‚хлорофилл. |            |         |реактивтер. |құрылысы   |шығару   |
|Фталоцианиндер.  |            |         |            |           |         |
|Өт пигменттері.  |            |         |            |           |         |
|В12 Витамині. (№6|            |         |            |           |         |
|такырып)         |            |         |            |           |         |
|Индол            |Пиримидин   |№6       |            |Индол      |Есептер  |
|туындыларының    |реакциялары |тақырып  |Химиялық    |туындыларын|шығару,  |
|табиғи           |            |         |ыдыстар,    |ың құрылысы|тестерге |
|қосылыстары.     |            |         |реактивтер. |           |жауап    |
|Алкалоидтер. (№7 |            |         |            |           |беру     |
|тақырып)         |            |         |            |           |         |
|Екі әр түрлі     |Хинолин     |№7       |Химиялық    |оксазол‚   |Есептер  |
|гетероатомы бар  |реакциялары |тақырып  |ыдыстар,    |тиазол‚    |шығару   |
|V-мүшелі         |            |         |реактивтер. |изоксазол  |         |
|гетероциклдер:   |            |         |            |қасиеттері |         |
|оксазол‚ тиазол‚ |            |         |            |           |         |
|изоксазол. (№8   |            |         |            |           |         |
|тақырып)         |            |         |            |           |         |
|Бір азот атомы   |Пиридин және|№8       |            |пиридин    |Есептер  |
|бар VІ-мүшелі    |хинолиннің  |тақырып  |Химиялық    |туындыларын|шығару   |
|гетероциклдер:   |төртіншілік |         |ыдыстар,    |ың         |         |
|пиридин және оның|аммоний     |         |реактивтер. |қолданылуы |         |
|туындылары. (№9  |тұздарының  |         |            |           |         |
|тақырып)         |түзілуі     |         |            |           |         |
|VІ-мүшелі        |Индиго алу. |№9       |            |акридин‚   |Ауызша   |
|гетероциклдердің |            |тақырып  |Химиялық    |қасиеттері |сұрау,   |
|бөлек өкілдері.  |            |         |ыдыстар,    |           |есептер  |
|Хинилин‚ акридин‚|            |         |реактивтер  |           |шығару   |
|қасиеттері‚      |            |         |            |           |         |
|маныздылығы. (№10|            |         |            |           |         |
|тақырып)         |            |         |            |           |         |
|Екі азот атомы   |Индиго      |№ 10     |            |Пиримидинні|Ауызша   |
|бар VІ-мүшелі    |сульфирлеу. |тақырып  |химиялық    |ң          |сұрау.   |
|гетероциклдер:   |Индигокармин|         |ыдыстар,реак|қолданылуы |         |
|пиримидин‚пиразин|тотығуы     |         |тивтер      |           |         |
|‚ қасиеттері‚    |            |         |плакаттар‚  |           |         |
|маныздылығы.№11  |            |         |схемалар    |           |         |
|тақырып          |            |         |            |           |         |
|Үш азот атомы бар|Индиго      |№ 11     |химиялық    |Пурин      |Тестерге |
|VІ-мүшелі        |бояғыш      |тақырып  |ыдыстар,реак|құрылысы   |жауап    |
|гетероциклдер.   |            |         |тивтер      |           |беру     |
|Пурин және оның  |            |         |плакаттар‚  |           |         |
|туындылары № 12  |            |         |схемалар    |           |         |
|тақырып.         |            |         |            |           |         |
|Нуклеотиды. Пурин|Индиго      |№ 12     |            |Кофеин‚    |Ауызша   |
|алкалоидтері.    |бояғыш      |тақырып  |химиялық    |теофиллин‚ |сұрау,   |
|Кинетин.         |            |         |ыдыстар,реак|теобромин  |есептер  |
|Птеридиндер.Фолев|            |         |тивтер      |құрылысы   |шығару   |
|қышқылы‚         |            |         |плакаттар‚  |           |         |
|рибофлавин..№  13|            |         |схемалар    |           |         |
|тақырып          |            |         |            |           |         |
|                 |            |         |            |           |         |
|Оттек гетероатомы|Несеп       | № 13    |химиялық    |Витаминдер |Ауызша   |
|бар VІ-мүшелі    |қышқылының  |тақырып  |ыдыстар,реак|           |сұрау,   |
|гетероциклдер:   |реакциялары |         |тивтер      |           |есептер  |
|пиран‚ хромон‚   |            |         |плакаттар‚  |           |шығару   |
|флавон.          |            |         |схемалар    |           |         |
|Антоцианиндер.   |Никотин     |№ 14     |химиялық    |Антоцианинд|         |
|Екі әр түрлі     |реакциялары |Тақырып  |ыдыстар,реак|ердің      |         |
|гетероатомы бар  |            |         |тивтер      |ерекшілікте|         |
|VІ-мүшелі        |            |         |плакаттар‚  |рі         |         |
|гетероциклдер    |            |         |схемалар    |           |         |
|Антоцианиндер.   |            |         |            |           |         |
|Екі әр түрлі     |            |         |            |           |         |
|гетероатомы бар  |            |         |            |           |         |
|VІ-мүшелі        |            |         |            |           |         |
|гетероциклдер    |            |         |            |           |         |

           7. Оқу-әдістемелік әдебиетпен қамтамасыз етудің картасы

                                                                     4 кесте

|Оқулықтардың ,    |Дана (сана)       |Студенттердің саны|Қамтамасыз етілу  |
|оқу-әдістемелік   |                  |                  |пайызы            |
|құралдардың атауы |                  |                  |                  |
| 8.1.1.           |5                 |4                 |100               |
|8.1.2.            |5                 |4                 |100               |
|8.1.3.            |5                 |4                 |100               |
|8.1.4.            |4                 |4                 |100               |
|8.2.1.            |5                 |4                 |100               |
|8.2.2.            |5                 |4                 |100               |

8.1.Негізгі  әдебиеттер
8.1.1. Дж. ДЖоулб, К. Миллс. Химия гетероциклических  соединений.  М.:  Мир,
2009.- 728 с. (Лучший зарубежный учебник).
8.1.2.В.Ф.Травель. Органическая химия. М.: ИКЦ «Академкнига», 2008. Т.1,2.
8.1.3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина.  Органическая
химия. М.: Дрофа, 2008. Кн.1: Основной курс.-638 с.

8.2.Қосымша

8.2.1.В.А. Смит, А.Д.Дильман.  Основы  современного  органического  синтеза.
М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009.- 750 с.
8.2.2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян, А.П.Лузин, Н.А.Тюкавкина.  Органическая
химия. М.: Дрофа, 2009. Кн.2: Специальный курс.-592 с.
































Пәндер