УМКД

Тұндыру реакциялары

ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ

«Химиялық сандық анализ» пәні

5В072100-«Органикалық заттардың химиялық технологиясы» мамандығына
арналған

ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК МАТЕРИАЛДАР

Семей
2013

Мазмұны
1. Дәрістер
2. Практикалық сабақтар
3. Студенттердің өздік жұмысы

1. ДӘРІСТЕР
Қысқаша конспект

№1 дәріс: Кіріспе. Фармацевтикалық химияның пәні, мазмұны және объектілері.
Дәрілік заттар туралы ақпараттардың анықтылығы, объективтілігі
және толық дәлелділігі, олардың тиімді және қауіпсіз қолдануының маңызды
жағдайлары болып табылады. Қазіргі кездегі дәрігерлердің күнделікті өзінің
қызметінде қолданылатын көптеген дәрілік заттар анықтамалары коммерциялық
басылымдарға жатады және клиницисттерді дәрілік препараттар туралы қажетті
ақпараттармен қамтамас етпейді. Тіркеу тізімі анықтамасына тек өмірге
қажетті дәрілік заттар енгізілген, олар көптеген жылдар бойы Қазақстан
Республикасындағы негізгі дәрілік заттар тізімі үшін (өмірге қажетті)
Тіркеу тізімі комитетімен талдап алынған.
Қазақстан Республикасының негізгі дәрілік заттар (өмірге қажетті)
Тізіміне енгізілген дәрілік заттардың мақсаттылығын бағалау үшін, Тіркеу
тізімі комитетінің эксперттері өмірге қажетті дәрілердің маңыздылығын
анықтауда, келесі факторларға сүйенген.
1.Өмірге қажетті, яғни аурудың медициналық және әлеуметтік маңыздылығына,
аталған дәрілік заттар емдеу үшін тағайындалған (немесе клиникалық
ақуалдарда дәрілердің қолданылуы). Ауру маңыздылығымен анықталынады, егер
бара-бар және мүмкіндік емдер қолданбаса, еңбек қабілетінің шектелуімен
және өз-өзіне қызмет көрсету немесе өлімге әкелетін ауыр асқынулардың
дамуының үдеуі болуы мүмкін; сонымен қатар маңызды ауруларға қоршаған
ортаға қауіпті аурулар жатады.
2. Факт дәлелдігі дәрілік заттардың тиімділігі мен қауіпсіздігін
дәлелдейтін ғылыми зерттеулер.
3. Тиімділіктің мінездемесі мен айқындылығы дәрілік заттарды қолданғанда
болатын. Бұл кезде ем нәтижесіне әсері бағаланады – қорытынды (қатты) нүкте
- өлім, қайтымсыз асқынулардың даму жиілігі, оларға миокардтың инфаркты,
инсульт немесе аралық (сапасыз) нүкте – клиникалық, зертханалық және
құралдармен зерттеу көрсеткіштерінің динамикасы. Сонымен қатар, дәрілік
заттар симптоматикалық қолдану үшін немесе патогенетикалық ем үшін
керектігі ескерілген.
4. Бара-бар дәрілік заттар Тізімінде болмауы немесе болуы бара-бар
қолданулар үшін көрсеткіштер (бәсекелестік ортаны ұстап тұру үшін және
нарық бөлігінің монополизациясымен күресуде).
Қазақстан Республикасындағы негізгі (өмірге қажетті) дәрілік заттар
Тізімін, Тіркеу тізімі комитеті 2001-2007 жж. бойы жоғарыдағы көрсетілген
шарттарды ескеру арқылы құрастырған. Ол медициналық көмек үлгісін құрау
үшін, науқастарды жүргізу хаттамасының, аурухана тіркеу тізімінің негізгі
құжаты болып саналады, себебі оған енгізілген дәрілік заттар толық
экспертизадан өткен. Сонымен бірге, ол басқа дәледенген және экономикалық
мақсатталынған дәрілік заттарды талдауда қалыпты құжаттарды құрстырушыларды
шектемейді. ӘДҰ тізімінен айырмашылығы, Қазақстан Республикасындағы негізгі
(өмірге қажетті) дәрілік заттар Тізімі науқастарға қол жеткізу
мүмкіндіктерімен қамтамас етілген көптеген жаңа, қымбат тұратын, тиімділігі
жоғары дәрілік заттардан тұрады. Одан басқа, Қазақстан республикасындағы
негізгі (өмірге қажетті) дәрілік заттар Тізімі дәрілік заттар айналымындағы
бәсекелес ортасын ұстап тұруды бағдарлайды – онда көбінесе терапиялық
аналогтар саны жеткілікті болып келеді (егер олар елдің нарқында болса).
Улылық деңгейі жоғары болып келетін бір қатар ескірген дәрілер (мысалы,
индометацин, метамизол натрия) тізімнен, жұмыс барысында алынып тасталған.
Қазақстан Республикасындағы негізгі (өмірге қажетті) дәрілік заттар Тізімі,
ӘДҰ тізім бөлігі ұсынған, дәрілік заттардың фармакотерапиялық жіктелуіне
сәйкес құрастырылған.

№2 дәріс: Дәрілік заттардың қайнар көзі және алу жолдары

Қазақстан Республикасының фармацевтика өнеркәсібін дамыту жөніндегі
2010 — 2014 жылдарға арналған бағдарлама (бұдан әрі - Бағдарлама) Қазақстан
Республикасы Президентінің 2010 жылғы 19 наурызда № 958 Жарлығымен
бекітілген Қазақстан Республикасы Үкіметінің Қазақстан Республикасын
үдемелі индустриялық-инновациялық дамыту жөніндегі 2010 - 2014 жылдарға
арналған мемлекеттік бағдарламаға сәйкес әзірленді.
Бағдарламаны әзірлеу Қазақстан Республикасы Президентінің 2009 жылғы
18 маусымдағы № 829 Жарлығымен күші жойылған «Қазақстан Республикасының
фармацевтика және медицина өнеркәсібін дамытудың мемлекеттік бағдарламасы
туралы» Қазақстан Республикасы Президентінің 1997 жылғы 20 тамыздағы № 3621
Жарлығында негізгі қаланған, саланы реформалау жөнінде мемлекет қабылдап
жатқан шаралардың дәйекті жалғасы болып табылады

№3 дәріс: Емдік дәрі-дәрмектердің сапа критерийлері және оларды
стандарттау

Тұнба түзілу кезінде тұнба мен оның үстіндегі қаныққан ерітінді
арасында гетерогенді тепе-теңдік орнайды.
mA + nB ↔ AmBn.
Осы тепе-теңдік константасы тұнбаның ерігіштік көбейтіндісі (ЕК) деп
аталады. Концентрациялық ЕК қаныққан ерітіндідегі тұнба иондарының
концентрацияларының көбейтіндісіне тең, ол берілген температурада тұрақты
шама, мәндері анықтамалық таблицаларда беріледі.
Ks = [A]m* [B]n
Егер концентрациялар орнына иондар активтіліктері алынса, мұндай
ЕК термодинамикалық ЕК деп аталады, ол иондық күшке тәуелді.
K0s = [A]m* [B]n
Иондық күш тұрақты болса, термодинамикалық ЕК орнына концентрациялық ЕК
қолдануға болады.
Тұнба түзілуі үшін ЕК ережесі орындалуы керек: ерітіндіде иондар
концентрацияларының көбейтіндісі ЕК-не жетсе, тұнба түзіледі.
Тұнбаны еріту үшін гетерогенді тепе-теңдікті ығыстыру керек, яғни
иондардың біреуін байланыстыру керек, ол үшін қышқыл, сілті, комплекс
түзуші реагент немесе тотықтырғыш қосу керек.
Тұнба ерігіштігі деп қаныққан ерітіндідегі сол заттың жалпы
(молярлы) концентрациясын атайды. Ерігіштік пен ЕК өзара байланысты.
Ерігіштік арқылы ЕК және керісінше есептеуге болады.
Ерігіштік бірнеше факторларға тәуелді: температураға, иондық
күшке, аттас ионның болуына, рН-қа, комплекс түзушінің болуына т.б.
Температура артқан сайын көпшілік тұнбалардың ерігіштігі артады.
Иондық күш ерігіштікті арттырады, бұл құбылыс «тұздық
эффект деп аталады». Аттас ион ерігіштікті кемітеді, себебі
гетерогенді тепе-теңдік тұнба түзілу бағытында ығысады.
Егер тұнба құрамында қышқылдық қасиеті бар катион немесе негіздік
қасиеті бар анион болса, мұндай тұнбалардың ерігіштігі рН-қа тәуелді.
Құрамында қышқылдық катионы бар тұнба ерігіштігі рН кеміген сайын кемиді.
Ал негіздік анионы бар тұнбалар ерігіштігі рН кеміген сайын артады.
Егер ерітіндіде комплекс түзуші реагент болса, тұнба еруі
мүмкін. Комплекс түзу реакциясының тепе-теңдік константасы >1 ,болса, тұнба
ериді,егер константа <1, бірақ > 10-4 болса, тұнба комплекс түзуші
реагенттің артық мөлшерінде ериді, ал константа < 10-4 болса, тұнба
ерімейді.

№4 дәріс. Дәрі-дәрмектерді сынаудың негізгі әдістері.

Гравиметриялық анализ анықталатын элементті таза күйінде бөліп алып, дәл
массасын өлшеуге негізделген. Анализдің 2 әдісі бар:
1. Ұшыру әдісі – анықталатын компонентті ұшқыш зат ретінде бөліп алу;
2. Тұндыру әдісі – анықталатын компоенентті тұнбаға түсру.
Тұндыру әдісі жиі қолданылады. Тұндыру кезінде жүргізілетін операциялар:
1. Анализденетін зат өлшемесін алу;
2. Өлшемені еріту;
3. Компонентті тұнбаға түсіру (тұнбалық форма алынады), тұндыру толықтығын
тексеру;
4. Тұнбаны ескіруге қалдыру;
5. Тұнбаны фильтрлеу, шаю;
6. Тұнбаны құрғату және тұрақты массаға дейін құрыштау (гравиметриялық
форма алынады).
7. Гравиметриялық форманың массасын өлшеу.
Тұнбалық формаға қоылатын талаптар:
- Тұнба неғұрлым нашар еруі керек, ерігіштігі 1*10-7 – 10-8 моль/л-
ден артпауы керек;
- Тұнба ірі кристалдық болуы немесе жақсы коагуляцияланған болып, оңай
фильтрленуі керек;
- Тұнба құрыштағанда гравиметриялық формаға оңай айналуы керек.
Гравиметриялық формаға қойылатын талаптар:
- Құрамы химиялық формуласына дәл сәйкес болуы керек;
- Химиялық тұрақты болуы керек;
- Құрамында анықталатын компоненттің массалық үлесі неғұрлым аз болуы
керек.
-
№5 дәріс: s-элементтердің дәрі-дәрмектері.

Анализдің бұл әдісінде анықталатын зат ерітіндісі мен реагент ерітіндісінің
көлемін дәл өлшейді. Реагент ерітіндісін анықталатын зат ерітіндісіне
біртіндеп қосу процесі титрлеу деп аталады. Концентрациясы (титрі) дәл
белгілі ерітінділер титрленген ерітінділер деп аталады. Олар стандартты
және стандартталған деп екіге бөлінеді. Титрлеу кезінде қосылатын ерітінді
жұмысшы ерітінді немесе титрант деп аталады. Реакция соңы эквиваленттік
нүкте деп аталады. Оны анықтау үшін индикатор қосу керек. Алайда, индикатор
түсі тек 1 артық тамшы индикатор қосқанда өзгереді. Индикатор түсінің
өзгеру мезгілін титрлеудің соңғы нүктесі деп атайды.
Титриметриялық анализде қолданылатын реакциялар келесі талаптарға сай болуы
керек:
1. Реакция толық және мөлшерлі жүруі керек.
2. Реакция жылдам жүруі керек.
3. Реакция соңын анықтау әдісі болуы керек.
4. Ерітіндіде қосалқы реакциялар жүрмеуі керек.
Осы талаптардың барлығына сай реакцияларды ғана титриметрияда қолдануға
болады.
Титриметрияда реакциялардың келексі түрлерін пайдаланады:
- Қышқылдық-негіздік реакциялар;
- Тотығу-тотықсыздану реакциялары;
- Комплекстүзу реакциялары;
- Тұндыру реакциялары.

№6 дәріс: р-элементтердің дәрі-дәрмектері.

Протолиттік теориядан мынадай қорытындылар шығаруға болады:
1. Қышқылдық-негіздік реакция кезінде екі негіз протонды қосып алуға
бәсекелеседі;
2. Қышқылдық-негіздік реакция кезінде қышқылдан оның іліктес негізі, ал
негізден оның іліктес қышқылы түзіледі:
Қышқыл1 + негіз2 ↔ негіз1 + қышқыл2
Қышқыл неғұрлым күшті болса, оның іліктес негізі соғұрлым әлсіз болады және
керісінше.
3. Қышқылдық-негіздік реакциялар оңай қайтымды болады.
Ерітіндінің қышқылдығы химиялық реакция жүру кезінде шешуші факторлардың
бірі болып табылады; сондықтан қышқылдық-негіздік тепе-теңдіктерді
зерттеудің үлкен практикалық маңызы бар. Күшті қышқылдар мен негіздер
ерітіндіде іс жүзінде толық диссоциацияланады, ал әлсіз қышқылдар мен
негіздер өте әлсіз диссоциацияланады. Әлсіз қышқыл НА ерітіндісінде мынадай
тепе теңдік орнайды:
НА=Н++А-
Тепе-теңдіктің әрбір мүшесі гидраттанған. Тепе-теңдікті диссоциациялану
константасы сипаттайды:

К0НА=аН+аА-/аНА=[H+] [A-]/[HA]/γH+γA-/γHA
Әлсіз В негізінің ерітіндісінде мынадай тепе-теңдік орнайды:

В+НОН=ВН++ОН-

Бұл тепе-теңдік негіздік константамен сипатталады:

КbB=aBH+aOH-/aB

№7 дәріс: d- и f-элементтердің дәрі-дәрмектері
Қышқылдық-негіздік титрлеу әдісінің негізінде сутек ионы немесе гидроксоний
ионы мен гидроксил ион арасында жүретін, нәтижесінде аз диссоциацияланатын
су молекулалары (еріткіш) түзілетін реакциялар жатады..
Қышқылдық-негіздік титрлеу әдісінің екі варианты бар: ацидиметрия-титрант
қышқыл болады, онымен негіздерді және әлсіз қышқылдардың гидролизденетін
тұздарын титрлейді және алкалиметрия- титрант негіз, онымен қышқылдарды
және күшті қышқылдар тұздарын титрлейді.
Жұмысшы ерітінді ретінде көбінесе HCl және H2SO4 қышқылдарын, NaOH және
KOH сілтілерін қолданады. Эквиваленттік нүктені анықтау үшін қышқылдық-
негіздік немесе рН-индикаторлар қолданылады. Бұлар өз түсін ерітінді рН-на
тәуелді өзгерте алады. Индикаторларға келексі талаптар қойылады:
- түсі айқын болуы;
- түс өзгерісі неғұрлым жіңішке рН интервалында байқалуы;
- түс өзгерісі қайтымды болуы керек.

№8 дәріс: Радиофармацевтикалық және гомеопатиялық дәрі-дәрмектер.

ТТР 2 жартылай реакциядан тұрады: тотығу және тотықсыздану. Әрбір заттың
тотыққан (oх) және тотықсызданған (red) формасы болады, олар бірге тотығу-
тотықсыздану жүйесін немесе редокс-жұп түзеді. Редокс жұп потенциалы редокс-
потенциал деп аталады. Бұл потенциалдың температура мен концентрацияға
тәуелділігін Нернст теңдеуі сипаттайды:

E=E0+RT/nF ln aox/ared

Мұндағы Е0-стандартты редокс-потенциал; R-универсал газ тұрақтысы, ол
8,312 Дж./(моль*К) тең; Т-абсолютті температура; F- Фарадей тұрақтысы, ол
96 500 Кл тең; n-жартылай реакцияға қатысатын электрон саны; aox, ared-
тотыққан және тотықсызданған формалардың активтіліктері.
Редокс-потенциал шамасына келесі факторлар әсер етеді:
- ерітіндінің иондық күші;
- ерітіндіде тұндырғыштың болуы;
- ерітіндіде комплекс түзгіш реагенттің болуы.
Стандартты редокс-потенциал шамасы тотықтырғыштың немесе
тотықсыздандырғыштың «күшін» сипаттайды. Стандартты потенциалдың оң шамасы
артқан сайын тотықтырғыштың күші артады. ТТР бағытын жұптардың стандартты
потенциалдары бойынша анықтауға болады:
э.қ.к. = E0ox2/red2-E0ox1/red1.
Егер э.қ.к >0 болса, ТТР тура бағытта жүреді; ал э.қ.к. <0 болса, ТТР кері
бағытта жүреді.
Тепе-теңдікті есептеу үшін тепе-теңдік константасын қолданған ыңғайлы:
lgK=(E0ox2/red2-E0ox1/red1)nF/ 2.303RT

№9 дәріс: Органикалық табиғатты дәрі-дәрмектер және оларды анализдеу
ерекшеліктері.

Фармацевтикалық дәрі-дәрмектердің көбі органикалық заттар болып
табылады. Бүгінде органикалық заттардың жалпы мөлшері бес миллионнан астам.
Ал оның саны жыл сайын жүздеген мыңға артып отырады.
Органикалық дәрілік заттардың жіктелуі мен оларды топтарға бөліп
оқудың ғылыми үлкен маңызы бар. Олай дейтініміз: көптеген әртүрлі
органикалық заттардың басын біріктіріп, олардың молекулалық құрылысын және
физикалық, химиялық қасиеттері арасындағы ұқсастықтарды салыстыра зерттеуге
мүмкіндік береді. Осының негізінде жалпылама ғылыми тұжырымдар, теориялар
жасауға, ғылыми бастаулар тудыруға себеп етеді де, жалпы молекулалық
формулаларын және барлығына ортақ сапалық реакцияларын жазып көрсетуге
мүмкіндік береді.

№10 дәріс: Ациклды дәрі-дәрмектер.

Коваленттік не иондық байланыс арқылы атомдардан молекулалық қосылыс
түзілсе, олар бірінші ретті деп аталады. Бірінші ретті қосылыстардың
электронейтрал молекулаларының өзара әрекеттесуінен түзілген көптеген
қосылыстар болады. Оларды жоғары ретті молекулалар немесе КОМПЛЕКСТІ
ҚОСЫЛЫСТАР деп атайды: NH3 + HCl → NH3•HCl → NH4Cl
Комплекс қосылыстағы химиялық байланыстың түзілу механизмін қарастырып,
комплекс қосылысқа анықтама беруге болады. Мысалы: NH4Cl молекуласы қалай
түзіледі

Барлық комплекс қосылыстарда донорлы-акцепторлы (д.-а.) байланыс болады.
КОМПЛЕКСТІ ҚОСЫЛЫСТАР ДЕГЕНІМІЗ ДОНОРЛЫ-АКЦЕПТОРЛЫ БАЙЛАНЫС АРҚЫЛЫ
ТҮЗІЛЕТІН ЖОҒАРЫ РЕТТІ ҚОСЫЛЫСТАР. Комплексті қосылыстарда:
1. Комплекс түзуші, олар көбінесе оң зарядталған металл иондары болады,
көбінесе d-элементтері жатады.
2. Комплекс түзушінің маңайында лигандтар орналасады, олар теріс
зарядталған аниондар немесе электронейтрал молекулалар.
3. Лигандтар саны координациялық сан деп аталады.
4. Комплекс түзуші мен лигандтар комплексті қосылыстарының ішкі сферасын
түзеді, ол квадрат жақшаға алынады.
5. Ішкі сфераға кірмеген иондар сыртқы сфераны құрайды.
Комплекс түзу реакицясының тепе-теңдік константасы тұрақтылық константасы
β деп аталады:

M+nL=MLn

β0n= аМLn/ a M*aLn
Комплекстің түзілуі мен диссоциациясы шын мәнісінде сатылап жүреді:
M+L=ML
ML+L=ML2
MLn-1+L=MLn
Осы сатылардың тепе-теңдіктік константасы, мысалы І саты үшін:
К10=aML / aM* aL
Сатылық тұрақтылық константалар К деп аталады.
Сатылық константа мен жалпы константа арасында мынандай байланысбар:
β0n =K10 K 20… K0n

Комплексті қосылыстардың сыртқы және ішкі сфераларының арасындағы
байланыстар иондық болғандықтан, суда еріткенде, олар комплексті ион мен
қарапайым сыртқы сфераның иондарына ыдырайды:
[Ag(NH3)2]Cl→ [Ag(NH3)2]+ + Cl-
K[Ag(CN)2] → K+ + [Ag(CN)2]-
Түзілген комплексті иондар өте аз мөлшерде өздерінің құрамына кіретін
бөлшектерге (иондарға, молекулаларға) ыдырайды.
[Ag(NH3)2]+ ↔ Ag+ + 2NH3
[Ag(CN)2]- ↔ Ag+ + 2CN-
Комплексті иондардың диссоциациясы аз мөлшерде жүретін қайтымды процесс
болғандықтан оларға массалар әсерлесу заңын қолдануға болады және процестер
сан жағынан диссоциация константасы арқылы анықталады:
Кт.з.= ([Ag+]*[NH3]2)/[Ag(NH3)2]+ =6,8*10-8
Кт.з. = ([Ag+]*[CN-]2)/[Ag(CN)2]- =1,0*10-21
Келтірілген комплекс иондарының диссоциациялану константаларын тұрақсыздық
константасы Кт.з. деп атайды. Тұрақсыздық константаларының сандық мәндері
комплексті иондардың тұрақтылығын немесе беріктігін көрсетеді. Кт.з.
пайдаланып, комплексті қосылыстың арасындағы реакция қай бағытта жүретінін
анықтауға болады.

№11 дәріс: Карбоциклды дәрі-дәрмектер.

Металдардың органикалық лигандтармен түзетін комплекстерін былайша жіктеуге
болады:
1. Комплекстүзуші металл атомының саны бойынша:
А) моноядролы;
Б) биядролы;
В) полиядролы;
2. Лиганд табиғаты бойынша:
А) біртекті лигандты;
Б) аралас лигандты;
3. Лиганд молекулаларының саны бойынша:
А) монокомплекстер;
Б) бискомплекстер;
В) трискомплекстер және т.б.
4. Комплекстүзуші мен лиганд арасындағы химиялық байланыс табиғаты бойынша:
А) сыртқы сфералық комплекстер (соның ішінде иондық ассоциаттар);
Б) ішкі комплексті қосылыстар;
В) хелаттар;
Аталған комплекстердің барлығы және олардың түзілу реакциялары
аналитикалық химияда кеңінен қолданылады:
- сапалық анализде иондарды анықтау немесе бөлу үшін
- титриметриялық анализде
- гравиметриялық анализде
- фотометриялық анализде.
Органикалық комплекс түзгіш реагенттер - өте сезімтал, әрі талғамды
реагенттер болып табылады. Әдетте олар қанық түсті және бейорганикалық
реагенттерге қарағанда тұрақтылығы жоғары болатын комплекстер түзеді.

№12 дәріс: Гетероциклды дәрі-дәрмектер.

Гетероциклді жүйе негізінде синтетикалық көптеген дәрі-дәрмекті заттар
синтезделген. Олардың көбісінің алынуы гетероциклді табиғи қосылыстардың
биологиялық активтілігін зерттеу нәтижесінде іске асты. Кейінгі кезде
көбінесе кең көлемде дәрілерді талдау да, компьютерлі модельдеу программасы
қолданылады.
Осы топтағы ДЗ (дәрілік заттар) әр түрлі химиялық қосылыстарға жатады
да, басқа кластың химиялық қосылыстар тобына тән болып келеді.

Сандық анализ әдістері

1) Сусыз ортада қышқылды-негізді титрлеу. Қышқылдық қасиет көрсететін
5–нитрофуран туындыларын протофильді еріткіштер (диметилформамид,
пиридин, бутиламин) ортасында стандартты натрий немесе литий метоксид
ерітіндісімен титрлейді. Осылай, МФ (3 бас., III т) осы әдіспен
фурадонинді (диметилформамид ортасында титрант − 0,1 н литий метоксид
ерітіндісімен) бір негізді қышқыл сияқты титрлеуді ұсынады.
2) Фотометриялық әдіс 5-нитрофуран туындыларының протофилді еріткіштегі
(өзіне тән хлороформ тобы бар, боялған қосылыс ретінде)
ерітінділерінің көрінетін облыстар спектрінің сіңіру жарығын өлшеуге
негізделген. Кейде ионизациялануды жақсарту үшін спирт немесе негіздің
сулы ертіндісін қосады.
3) Йодометриялық кері титрлеу әдісі фурацилиннің сандық құрамын анықтауға
қолданылады, яғни, негіздік ортада йодпен гидразин қалдығының
тотығуына негізделген. Негіз фурацилиннің гидролизденуіне және
гидразин қалдығын бөлу үшін керек. Осында натрий гипойодит пайда
болып, фурацилинді тотықтырады:

I2 + 2NaOH → NaI + NaOI + H2O

[pic]

[pic] [pic]
[pic]

Әрі қарай реакция жүру үшін күкірт қышқылын қосу керек:

NaOI(қалдық) + NaI + H2SO4 → I2 + Na2SO4 + H2O

Бөлінген йодты стандартты натрий тиосульфатпен титрлейді.

I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6
Есептеу М(1/z) фурацилиннің осы әдісте z=4 тең.
Әдістемені жүргізу жағдайы:
− реактив әсерінің уақыты аз (1-2 мин) және аз мөлшерде негіз қажет;
− негіз тек гидразиннің тотығуын қамтамасыз ету үшін керек;
− фурфурол альдегидіне қатысты емес;

№13 дәріс: Антибиотиктер.

Антибиотиктер – бұл микроорганизмдердің тіршілігін тежейтін немесе
оларды
Антибиотиктер микробтар дүниесіндегі олардың бір тобының екінші бір
Антибиотиктер дегеніміз – биологиялық қоспалар. Олар тірі клеткалардан
Алдын антибиотиктерді олардың продуценттері – бактериялар, актиномицеттер,
саңырау
Биологиялық әсер етулерібойынша антибиотиктер бактерияларға қарсы,
фунгициттерге
1 Аналитикалық шолу
1.1 Антибиотиктерге қысқаша сипаттама
Антибиотиктер дегеніміз – биологиялық қоспалар. Олар тірі клеткалардан
Алдын антибиотиктерді олардың продуценттері – бактериялар, актиномицеттер,
саңырау
Биологиялық әсер етулерібойынша антибиотиктер бактерияларға қарсы,
фунгициттерге
Химиялық құрылысы бойынша антибиотиктер (М.М.Шемянин және А.С.Хохлов
бойынша)
1. Алифатикалық антибиотиктер – нистатин, миностатин, фунгицитин.
Нистетинді
2. Аликцикликалық антибиотиктер – тетрациклин – стафилакокқа, стептакокқа,
Тетрацилинді хлортетрацилинді хлорсыздандыру арқылы да алуға болады. Егер
Егер тетрациклин молекуласы “Д” шеңбері көміртегісі жоғарғы атомында
3. Антибиотиктер - хинодар (мысалы Aspergillus –тің көптеген
4. Құрамында азот бар гетероципиндік антибиотиктер – пенициппин
6. Стрептомициндер және осы тектес антибиотиктер. Стрептомицинді
Streptomyces
6. Құрамында оттегі бар гетерациклиндік антибиотиктер- гризеофульвин және
7. Антибиотиктер- полипиптидтер- грамицидин, полимиксин және басқалар.
Құрылысы
Қазіргі кезде өте көп әр түрлі антибиотиктер шығарылады.
1.2 Флеммингтің пенициллині
Ағылшын микробиологы Александр Флемминг (1881-1955) өзінің ғылыми жолын
20-жылдардың аяқ езінде Флемминг Лондондағы Қасиетті Мария ауруханасының
«Стафилококктардың әр түрімен тәжірибе жасап жүріп бактериялар салынған
А. Флемминг бұл жағдайды назардан тыс қалдырған жоқ.
Ол мұны табақшадағы көгерген саңырауқұлақ деп бірден білді.
Бұл заттың қанның ақ түйіршіктеріне қарағанда бактериялар
Кейінрек ол бұл жөнінде: «Біз лабороторияда культуралларды теңестіру
Флеммингтің бұл зерттеулерін одан әрі жалғастырған Г.У. Флори
«... Флеммингтің еңбектерінен оның пенециллинді қан тамырлары арқылы
Флори пенициллин өзінің әсерін тек жеткілікті дәрежеде жинақталған
Пенициллинді айырып алуымен және тазартумен 1932 жылы Райстрик
Флоридің жоғарыда айтылған баяндамасында: «Пенициллиннің табылуы ешқандай
ғылыми
Кейбір сыншылар тіпті Флеммингтің ашқан жаңалықтары кездейсоқ болды
« Бұл жаңалық кездейсоқ ашылды десіп жүр, мен
Флеммингтің көруге құбылысын пайдалануы да пенициллинді табу процесіндегі
Бірақ Қасиетті Мария ауруханасының бактериологы табиғатынан зерттеуші еді,
Ал Флеммингтің өзі былай деді: «Әрине, культуралардың көзге
Біз болсақ тек 30-жылдары пенициллиннің мүлдем ұмыт болғаны
1.3 Өнеркәсіптік жағдайда микроорганизмдердің антибиотиктерге
Микроорганизмдер антибиотик продуценттері өнеркәсіптік
Спонтанды диссоциация. Микроорганизмдер дақылдары
Фаголизис. Антибиотиктерді және бәрінен бұрын актономицеттермен
Өндірісте арнайы алынған фаголизистің тұрақты
Өндірістік цехтерде, лабораторияларда фаголизистің
Антибиотик продуцентінің дақылын фаголизистік
Минеральды шикізаттарды неорганикалық тұздар алуда қолдануы
1.4 Антибиотиктерді өнеркәсіпте алу
Егіс материалды дайындау және ортаны дайындау. Биосинтез. Дайын
Антибиотиктер өндірісі келесі сатылардан тұрады:
Жоғары өнімділікті – штам продуценттін алу.
Культивирлеудін оптимальды жағдайын өңдеп жасау.
Іс жүзінде антибиотикті тазалау, бөліп алу әдісін енгізу
Дайын препаратты құру және оның сапасын бақылау.
Бұл этаптын әрқайсысы тиісті мамандықты (гинетика, микробиология,
биотехнолгия
Стадия. Ортаны дайындау.
Әр продуцент үшін – керекті талаптарды орындау үшін
а) Продуценттін жақсы өсуін қамтамасыз етеді және максимальды
б) Арзан және ынғайлы болу керек.
в) Жақсы фильтрлеуші қабілеті болу керек.
г) Антибиотикті бөліп алу және тиімді бөліп алуды
Ортаны залалсыздау екі әдіспен жасалу керек:
Үздіксіз және периодты.
Периодты әдісті қолдануда орта көлемі үлкен емес, t-120-130ºС,
Артықшылығы. Автоматты реттеу, ортаны тез және бір келкі
стадия. Антибиотик биосинтезі
Негізгі стадия. Антибиотикті максимумын алу үшін оптимальды жағдай
Ферментер – күрделі аппарат, өнімнің түптік дамуына және
Аэрирлеуді – барботеж арқылы залалсызданған ауа керекті температураға
Ферментерда өнімнің дамуы.
Қатаң технологиялық режимдер (t, Р, рН, τ және
Кемшілігі – микроорганизм өсуін баяулатады, О2 еру
Көбік сөндірудің механикалық әдісі – көбікті сорып тастау,
стадия. Культуралды сұйықтықты өңдеу
Антибиотик қоршаған ортадан бөлінеді, олай болса ол деген
стадия. Антибиотиктерді бөліп алу.
Культуралды сұйықтықта барлық өнімдерде зат алмасады, сондықтан қоспаларды
Химиялық тазалаудың мақсаты – нативті ерітіндіден Антибиотиктерді
стадия. Дайын өнімді бөліп алу
антибиотик инъерция үшін залалсызданған болуы керек, сондықтан дәрілік
Дайын өнімнің залалсыздығын биологиялық бақылау жасайды, ол екі
фермент көмегімен антибиотикті инактивациялау және қоректік
ортада егу, содан соң микроорганизмнің өсуін қадағалайды.
антибиотикке биологиялық инактиватор (фермент ) жоқ болғанда
сондықтан Антибиотикке төзімділігін, микроорганизм формасын,
микрофлораға сезімділігін анықтайды.
Егерде осы процесстердің барлық шартты сақталса онда Антибиотик
1.5 Антибиотиктерді өндірістік алуы және қолданылуы.
Антибиотиктерді медицинада, ауылшаруашылығында және
Антибиотикалық заттар халық шаруашылығындағы
Медицинадағы антибиотиктер. Медицинада антибиотиктердің ашылуы
Ауыл шаруашылығындағы антибиотиктер. Медицинамен қатар
Антибиотик өсімдік ауру қоздырғыштарына спецификалық
Ол өсімдік ұлпаларына оңай
активтілігін көрсетуі қажет.
Антибиотиктің емдік дозасы өсімдікке қауіпсіз
Антибиотик өсімдік ткандерінің ішінде және
айтарлықтай ұзақ уақыт биологиялық антибиотик
жерге түскен жағдайда инактивациялануы қажет.

№13 дәріс: Алкалоидтар.

Алкалоидтар өсімдік организмінде түзілетін, жоғары биологиялық,
күрделі табиғи органикалық азотқұрамды қосылыстар. Олардың сілтілік қасиеті
болады. Сол сілтілік қасиетіне байланысты (арабша «Alcali» сілті, грекше
eidos - ұқсас) деген сөзден аталған. Бұл атауды 1819 жылы Меньер алғашқы
рет XVIII ғасырдың аяғында француз фармацевттері анықтаған. 1892 жылы
Функруа Цинхона қабығынан алкалоидтар жинағын алған, ал Боме 1797 жылы
құрамында наркотин бар опииден «кристалды тұзды» бөліп алған. 1802 жылы
Дерон наркотин мен морфиннен тұратын алкалоидтар қоспасын алды. 1804 жылы
Сесьюмен опииден морфин алып, оның физикалық қасиеттерін зерттеген. Тек
қана герман аптекарі Сертьюрнер 1806 жылы апиин құрамындағы алкалоид
морфинді бөліп алып, оны ұйықтататын әсерін байқады. 1810 жылы ол морфиннің
табиғи негізін және оның қышқылдармен тұз түзетін қасиетін дәлелдеді.
Алкалоидтардың ашылуымен медицина және химияда жаңа дәуір басталды. XIX
ғасырдың басында барлық елдердің фармацевтері мен химиктері маңызды
алкалоидтардың қатарын ашты.
Алкалоидтардың өсімдіктердегі сапалық және сандық анықтаудың XIX ғасырда
Юрьев университетінің профессоры Г.Драгендорф қызметкерлерімен өндеді.
Бірақ XIX ғасырдың 80-ші жылдарына дейін алкалоидтардың құрылысы белгісіз
болған. Бутлеров А.М. органикалық қосылыстардың құрылысын анықтау және
олардың синтездеу мүмкін болды. Елімізде алкалоидтар химиясының негізін
академик А.П.Ореховтың басқаруымен алкалоид институты үлкен үлесін қосты.
Ол өзінің шәкірттерімен бірге 1500-ден астам өсімдіктерді зерттеп, олардан
400-ден астам жаңа алкалоидтар тапты, оның ішінде белгілі құрылысты 120.
Құрамында азот бар қарапайым қосылыстар метиламин, үшметиламин, және басқа
жай аминдер, сондай-ақ аминоқышқылдары және олардың өнімдері, сілтілік
қасиеті болса да алкалоид қатарына жатпайды.
Алкалоидтар құрамына көміртек, сутек, азот, оттек атомдары да кіреді. Жай
алкалоидтар құрамында 10-ға дейін, ал күрделі алкалоидтар құрамында 50-ден
астам көміртек атомдары болады.
Медицинада алкалоидтардың маңызы өте зор. Өткен ғасырдың белгілі
фармакохимигі Е.А. Шацкий былай деген: «Темірдің ашылуы дүние жүзінің
мәдениетке қандай болса, осы жүз жылдықта алкалоидтардың ашылуы медицина
үшін маңызы сондай». Мемлекеттік фармакопеяда 738 мақалалардың ішінде 83
мақаласы 11% алкалоидтарға арналған.
Қазіргі кезде өндірістік масштабта 100-ден астам алкалоидтар өндіріледі.
Синтез арқылы кейбір алкалоидтар алынады: атропин, кофеин, эфедрин,
теобромин, сальсолин т.б. Гликоалкалоидтардың негізінде жартылай синтезбен
гормональді препараттар шығарылады: прогестерон, преднизолон, кортизон,
дигидрокортизон, үшамицинолон, деперзолон, флуметазон, синафлан,
бетаметазон, дексаметазон т.б.
Қазіргі уақытта 5000-нан астам алкалоид қосылыстары белгілі.

№15 дәріс: Гормондар.

Көбінесе анализ кезінде бөгет жасаушы комплекс әсерін жою қажет болады.
Оны екі әдіспен іске асырады:
1.Бүркемелеу арқылы, яғни бөгет жасап, косплексті басқа формаға ауыстырады.
Бірақ, сол ерітіндіде қалдырады. Бұл форма реакцияға қатысады, анализге
кедергі жасамайды.
2.Комплексті бөлу арқылы – комплекстерді екі әр түрлі фазаға ауыстырады,
содан кейін комплекстерді бөледі.
Бүркемелеу кезінде арнайы химиялық реагент қосады. Ол бөгет жасаушы
химиялық реакцияны тежейді немесе бағытын өзгертеді. Жаңа фаза түзілмейді,
бөлу қажет емес. Бүркемелеудің екі негізгі түрі бар:
а) термодинамикалық бүркемелеу- бөгет жасаушы реакцияның тепе-теңдік
константасы күрт төмендетіледі. Реакция өте аз дәрежеде жүреді, бөгет
жасаушы сигнал байқалмайды;
б) кинетикалық бүркемелеу кезінде бөгет жасаушы реакция жылдамдығы
төмендейді. Бүркемелеу үшін қосылатын реагент бүркемелеуші зат немесе агент
деп аталады. Олардың бір неше түрі бар:
1.Бөгет жасаушы компонентпен тұрақты комплекс түзетін реагент;
2.Бөгет жасаушы компоненттің тотығу дәрежесін өзгертетін реагент;
3.Бөгет жасаушы компонентті тұндыратын реагент;
4.нашар еритін гидроксид тұнбасын түздірмейтін реагент;
5.Ерекше беттік активті заттар (ПАВ).
Кейде бүркемелеу бірнеше әдіспен жүреді. Мысалы: элемент тотығу
дәрежесін өзгертеді, одан кейін оны берік комплекске байланыстырады.

№16 дәріс: Витаминдер

Бөлу және концентрлеу келесі жағдайларға қажет болады:
1.Сынамада анализге бөгет жасайтын компонент болса;
2.Анықталатын компонент сынамада әр текті таралса;
3.Анықталатын компонент концентрациясы әдістің анықтау шегінен төмен болса;
4.Сынама қымбат, улы, радиактивті болса.
Бөлу нәтижесінде компоненттер бір-бірінен механикалық немесе физикалық
түрде бөлінетін әдіс.
Концентрациялау нәтижесінде микрокомпоненттердің концентрациясының
макрокомпоненттер концентрациясының қатынасы артатын процесс.
Бөлу кезінде компоненттер концентрациясы жуық болу керек. Ал егер
компоненттер концентрациясы алшақ болса, концентрлеу қажет болады.
Концентрлеудің 2 түрі болады:
1.Абсолюттік;
2.Салыстырмалы.
Абсолюттік концентрлеуде микрокомпоненттер аз көлемінде, яғни матрицаны
азайтады.
Салыстырмалы концентрлеуде микро- және макрокомпоненттер
концентрацияларының қатынасы артылады. Көбінесе матрица ауыстырылады.
Сонымен, жеке және топтық концентрлеу болады. Топтық концентрлеуде
бірнеше компонент бірге бөлінеді. Ал жеке концентрлеуде сынамадан бір ғана
компонент немесе компоненттер жеке-жеке бөлінеді.
Бөлу мен концентрлеудің теориялық негіздері және .... ұқсас әдістеріде
бірдей.
Бөлу және концентрлеу әдістерін былай жіктейді:
1.Химиялық: тұндыру, қосарлана тұндыру, ұшыру;
2.Физикалық: қайта кристалдау, дистиляция, буландыру, зоналық балқыту;
3.Физико-химиялық: экстракция, хромотография, сорбция, ион алмасу.

2. ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚТАР:

№1 ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚ
Бейорганикалық дәрі-дәрмектердің шынайылығына жалпы реакциялар. Ерігіштігі.
Аналитикалық таразымен жұмыс істеу.
1. Анализ жасауға алынатын заттарды бірден аналитикалық таразыда өлшеуге
бола ма?
2. Аналитикалық таразының өлшеу дәлдігі қандай?
3. Гирьлермен қалай жұмыс істеу керек? Миллиграмдық гирьдің орнына не
қойылады?
4. Таразымен ыстық заттарды өлшеуге бола ма, өлшеу кезінде есігі ашық
бола ма, әлде жабық болу керек пе?
5. Таразының үстіне басқа заттар қоюға бола ма, оны орнынан қозғауға бола
ма?
Аналитикалық таразыда өлшеу ережелерін оқып үйренген соң, өлшеу
техникасына бірнеше жаттығулар жасау керек.
Көлем өлшейтін колбалар, бюреткалар, пипеткалар.
1. Өлшегіш колбалар не үшін қолданылады? Өлшегіш колбаларды ертінділермен
қалай толтырады?
2. Өлшегіш колбаларды алдын ала оларда дайындалатын стандарт
ерітінділермен шаюға бола ма?
3. Пипеткалар не үшін қолданылады және оның қандай түрлері бар?
4. Пипетканы алдын ала ерітіндімен шайқауға бола ма?
5. Пипеткадағы ерітіндіні басқа ыдысқа қалай ауыстырады?
6. Бюретка не үшін қолданылады? Қандай түрлері бар?
7. Бюретканы алдын ала ерітіндімен шайқауға бола ма?
8. Бюретканы ерітіндімен қалай толтырады? Бюреткаға ерітіндіні құю үшін
қолданылатын воронканы неге алып тастау керек?
№2 ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚ
Йодты, йодтың спирттік ерітіндісін анализдеу
Жұмысқа байланысты сұрақтар:
1. Кристаллогидраттар деген не? Кристаллдық су деген не?
2. Қандай тұздардың кристаллогидраттарын білесің?
3. Кристаллдық су мөлшерін гравиметриялық анализдің қандай әдісімен
анықтайды?
4. Неліктен тұзды тұрақты массаға дейін құрғату қажет?
5.Не себептен құрғатылған тұзы бар бюксті эксикаторда суыту қажет?
Жұмысты орындау жолы:
Таза бюкске белгі қойып, массасын техно-химиялық таразыда өлшейді.
Бюксті құрғатқыш шкафқа ( 120оС) салады.(Бюкс қақпағын жаппау керек.) 30
минуттан соң бюксті қысқышпен алып, эксикаторға салып, суытады. Суығаннан
кейін бюкс массасын аналитикалық таразыда өлшейді. Бюксті массасы тұрақты
болғанша құрғатқыш шкафта құрғатады.
Массасы белгілі бюкске ұнтақталған BaCl2* 2H2 O кристаллогидратын 1-3
грамм мөлшерінде салып,массасын өлшейді.
Тұзы бар бюксті құрғатқыш шкафқа салып,қақпағын қырынан қояды. 1 сағат
өткен соң, қысқышты қолданып, бюксті қақпағымен бірге эксикаторға
ауыстырып, суытады. Суығаннан кейін массасын өлшейді. Масса тұрақты
болғанша құрғату, суыту және масса өлшеуді қайталай береді.
Есептеу мысалы.
Бос бюкстің техно-химиялық таразыда өлшенген массасы – 20,500 г.
Бос бюкстің аналитикалық таразыда өлшенген массасы – 20,5228 г.
Кристаллогидраты бар бюкс массасы – 23,1150 г.
Анализге алынған BaCl2* 2H2 O массасы – 2,5922 г.
Құрағытылған BaCl2 бар бюкс массасы:
1-өлшеу – 22,7276 г.
2-өлшеу – 22,7274 г.
3-өлшеу – 22,7274 г.
Ұшып кеткен су массасы:23,1150-22,7274=0,3876 г H2 O
Судың проценттік мөлшері х=100*0,3876/2,5922=14,94%
Ескерту: анализдің абсолюттік және салыстырмалы қателіктерін есептеу керек.
№3 ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚ
Тазаланған суды анализдеу
Жұмысқа байланысты сұрақтар:
1.Барий хлориді мен күкірт қышқылының арасындағы реакция теңдеуінің
молекулалық және иондық теңдеулерін жазыңдар.
2.Ерігіштік көбейтіндісі ережесін пайдаланып, барий сульфатының тұнба
түзілу жағдайын көрсетіңдер.
3.Кристаллдық тұнбаларды алу жағдайлары қандай?
4.Тұндырғышты қандай мөлшерде қосу қажет, неліктен?
5.Декантация деген не?
6.Фильтрленген тұнбаны неге шаю қажет? Шаюды қай уақытта тоқтатады?
7.Тұнбаны неге 8 сағатқа қалдыру керек?
Жұмысты орындау жолы:
Массасы өлшенген бюкске мөлшермен 0,5 г BaCl2* 2H2 O салып, техно-
химиялық, сосын аналитикалық таразыда өлшеңдер. Өлшенген тұзды көлемі 300
мл стақанда 100мл дистильденген суда ерітіңдер. Үстіне 2 мл 2Н HCl
қосып,элекр плиткасында қыздырыңдар.Басқа стақанда 30 мл дистильденген
судға 5 мл 2Н H2SO4 құйып, қыздырады.Сонан соң ыстық күкірт қышқылының
ерітіндісін ыстық тұз ерітіндісіне біртіндеп,шыны таяқшамен араластыра
отырып, қосады. Түзілген тұнбаны тұндырып алып, үстіндегі мөлдір ерітіндіге
1-2 тамшы 2Н H2SO4 тамызады.Егер ерітінді лайланбаса, барий толық тұнбаға
түскені.Тұнбасы бар стақанды шыны таяқшасымен бірге бетін қағазмен жауып 8
сағатқа қалдырады.
8 сағаттан соң тұнба бетіндегі ерітіндіні күлсіз көк жолақты фильтр
қағазына декантациялайды, сосын тұнбаны фильтрлейді.Тұнбаны 3-4 рет
дистильденген сумен шаяды. Соңында фильтраттан 3-4 тамшы алып, 1-2 тамшы
AgNO3 тамызады. Егер Cl- ионы шайылып бітсе фильтрат лайланбауы керек.
Воронканы фильтр қағазымен, тұнбамен бірге құрғатқыш шкафқа салып,
кептіреді. Сонан соң филтр қағазын ақырындап бүктеп, алдын ала тұрақты
дейін құрышталған, массасы өлшеген фарфор тигельге салады да, Фильтрді
муфель пешінің аузына ұстап, көмірлендіреді. Тұнбамен бірге фарфор тигельді
бір 9000С температурада муфель пешінде, тұрақты массаға дейін құрыштайды
(алғаш рет 30 минут, сонан соң 10 минуттай құрыштау қажет). Тұнбаны
эксикаторда суыту қажет, тигельді қысқышпен ұстау қажет..
Есептеу мысалы:
Бос бюкс массасы 15,0592 г.
BaCl2* 2H2 O бар бюкс массасы – 15,5628 г.
BaCl2* 2H2 O массасы – 0,5036 г.
Тигель массасы 7,8134 г.
Тигель мен BaSO4 массасы:
1-өлшеу – 8,2925 г.
2-өлшеу – 8,2919 г.
3-өлшеу – 8,2919 г.
BaSO4 массасы: 8,2919-7,8134=0,4785 г.
Алдымен BaSO4 тұнбасында қанша Ba бар екенін табады:
(1 моль) 233,4 г/моль BaSO4 - (1 моль) 137,4 г/моль Ba
0,4785 г - х г
х = 0,4785*137,4/233,4=0,2817 г Ва
Сонан соң осы Ва мөлшері арқылы BaCl2* 2H2 O құрамындағы Ва проценттік
мөлшерін есептейді:
х = 0,2817*100/0,5036=55,93%
Ескерту: анализдің абсолюттік және салыстырмалы қателіктерін есептеу керек.
№4 ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚ
III , II , I топтардың бейорганикалық дәрілік заттары
Тұз қышқылының ерітіндісін бура (Na2В4O7 10Н2О) арқылы стандарттау:
Жұмысқа байланысты сұрақтар:
1.Қышқылдардың концентрациясын анықтау үшін натрий тетраборатын
стандартты ерітіндісін қолдану ыңғайлы. Неге?
2. Тұз қышқылымен натрий тетраборатын титрлегенде жүретін реакция
теңдеуін жазыңдар. Натрий тетраборатының эквиваленттік массасы неге тең?
3. Индикатор ретінде неге метилоранж қолданылады?
4. Куәгер ерітінді деген не және ол не үшін қолданылады?
Жұмысты орындау.
Көлемі 200 (250) мл болатын 0,1н натрий тетраборатының ерітіндісін
дайындау үшін қажет Na2B4O7*10H2O мөлшерін есептеп шығарыңдар.
Техникалық таразыда өлшенген бюкс массасы, г __________________
Аналитикалық таразыда өлшенген бюкс массасы, г _______________
Аналитикалық таразыда өлшенген бюкс пен Na2B4O7*10H2O массасы, г
_______
Na2B4O7*10H2O массасы, г __________________
Өлшеніп алынған натрий тетраборатын құрғақ воронка арқылы көлемі
белгілі өлшегіш колбаға толық ауыстырады. (Колбаны алдын ала жақсылап
жуып, дистильденген сумен шайып алу керек.) Ыстық дистильденген сумен
натрий тетраборатын воронкадан колбаға өткізіп, еріту керек. Воронканы
бірнеше рет ыстық сумен шайып, колбаға құяды. Колбаның 2/3 бөлігіне дейін
ыстық дистильденген су құйып, араластырып, натрий тетраборатын еріту керек.
Ерітінді суыған соң, колбаның белгісіне дейін салқын дистильденген су
құйып, колбаның аузын жақсылап жауып, колбаны бір-екі рет төңкеріп,
ерітіндіні араластыру керек.
Бюретканы жақсылап жуып, дистильденген сумен шайып, тұз қышқылының
ерітіндісімен 2 рет шаю керек. Сосын таза тұз қыщқылымен бюретканы
толтырады.
Титрлеуге арналған колбаға дайындалған натрий тетрабораты
ерітіндісінің 10,00 см3 аликвотын пипетка көмегімен құяды. (Бұл пипетка
алдын ала осы ерітіндімен шайқалған болу керек.) Ерітіндіге екі тамшы
индикатор метилоранж қосады.
Осы сияқты тағы бір колбаға «куәгер ерітінді» дайындау керек. Ол
үшін 20,00 см3 дистильденген су алады, бір тамшы тұз қышқылын және екі
тамшы метилоранж құяды. Ерітінді түрі қызғылт болады. Титрлеу кезінде
титрленетін ерітінді түсінің өзгеруін бұл ерітіндімен салыстырып, тез
анықтауға болады.
Титрлеуді ерітінді түсі әлсіз қызғылт түске дейін жүргізу керек.
Титрлеуді 4 рет жүргізу керек.
Оқытушыға жұмыстың нәтижесін өткізу керек.
Натрий тетрабораты ерітіндісінің титрі, г/мл ______________
Натрий тетраборатының нормальды концентрациясы, ______________
Тұз қышқылының нормальды концентрациясы (статистикалық өңдеу
нәтижесі),______
Тұз қышқылының титрі, г/мл (орташа нормальдік бойынша
есептеледі)_________
№5 ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚ
VII,VI,V топтардың бейорганикалық дәрілік заттары
Жұмысқа байланысты сұрақтар:
1. Сілтінің ерітіндісін дайындағанда оны неге (Na2CО3) карбонаттың
қоспасынан тазалау керек?
2. Натрий гидроксидін тұз қышқылымен титрлегенде жүретін реакция
теңдеуін жазыңдар.
3. Титрлеу үшін неге индикатор ретінде фенолфталеин алынады?
Жұмысты орындау.
Бюретканы жақсылап жуып, дистильденген сумен шайып, тұз қышқылының
стандартты ерітіндісімен 2 рет шайып, осы ерітіндімен толтырыңдар.
Титрлеуге арналған колбаға 10 мл анықталатын NaOH ерітіндісін алып, 3-4
тамшы фенолфталеин тамызыңдар. Ерітінді түсі малина түстен түссізге
айналғанша титрлеңдғр.
Титрлеуді 4 рет қайталап, сілті ерітіндісінің нормальдігін және
колбадағы сілті массасын есептеңдер. Нәтижені статистикалық өңдеңдер..
№6 ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚ
Спирттер және олардың туындылары негізіндегі дәрілік заттар Жұмысқа
байланысты сұрақтар:
1. Натрий гидроксиді мен карбонатын не себептен бір ерітіндіден
анықтайтын жағдай туады?
2. Бірінші және екінші эквиваленттік нүктедегі рН мәнін есептеңдер.
Титрлеуге қандай индикаторлар қолданылады?
3. Титрлеу кезінде жүретін реакциялар теңдеулерін жазыңдар
Жұмысты орындау
Бюретканы жақсылап жуып, дистильденген сумен шайып, тұз қышқылының
стандартты ерітіндісімен 2 рет шайып, осы ерітіндімен
толтырыңдар.Титрлейтін колбаға 10,00 мл анықталатын ерітіндіні пипеткамен
алыңдар. Пипетканы алдын ала ерітіндімен 1-2 рет шайқаңдар.
Титрлеуге арналған ерітінді тұрған колбаға 8 тамшы фенолфталеин
тамызып, тұз қышқылымен ерітінді малина түстен түссізденгенге дейін
титрлейді. Нәтижесін (Vф-ф) жазыңдар.
Бұл колбаға енді 1-2 тамшы метилоранж тамызыңдар да (ерітінді сары
түске боялады) тұз қышқылымен титрлеуді ары қарай жүргізіңдер. Ерітінді
түсі қызыл түске боялады. Нәтижесін (Vм-о) жазыңдар.
Титрлеуді 4 реттен жасап, әр индикатор үшін тұз қышқылының көлемін
табыңдар (Vф-ф, Vм-о).
Фенолфталеинмен NaOH толық, ал Na2CO3 жартысы титрленеді.
Метиоранж қатысында Na2CO3 қалған жартысы титрленеді.
Осыны ескере отырып, HCl ерітіндісінің NaOH және Na2CO3 титрлеуге
жұмсалған көлемдерін есептеңдер. NaOH титрлеуге жұмсалған HCl r-көлемі.
V1= Vф-ф- Vм-о
HCl ерітіндісінің Na2CO3 титрлеуге жұмсалған көлемі:
V11=2 Vм-о
Анализ нәтижелері бойынша ерітіндідегі NaOH және Na2CO3 массасын
есептейді.
№7 ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚ
Дәрілік заттар көмірсуларды анализдеу.
Калий перманганатының (KMnO4) нормальды концентрациясы мен титрін
қымыздық қышқылы арқылы анықтау.
Жұмысқа байланысты сұрақтар:
1. Перманганаттың тотығуы ортаға байланысты қалай жүреді. (қышқылдық,
сілтілік және нейтрал ортада) және оны қалай түсіндіруге болады? KMnO4
барлық жағдай үшін эквивалентін табыңдар.
2. Перманганаттың стандарт ерітіндісін дайындау үшін не себепті дәл
массасын өлшеу қажет емес? Неге оның титрін бірнеше күннен кейін анықтайды?
3.Қымыздық қышқылын калий перманганатымен титрлеген кезде титрлеудің
соңғы нүктесін қалай анықтайды?
4.Перманганатпен қымыздық қышқылын титрлегенде жүретін реакция теңдеуін
жазыңдар. Қымыздық қышқылының эквиваленттік массасы (H2C2O4*2H2O) қанша
болатынын есептеңдер.
5. Қышқыл орта үшін неге тек күкірт қышқылын қолданады?
Жұмысты орындау
0,05 н ерітіндіні алу үшін қанша H2C2O4*2H2O массасы керек екенін
анықтаңдар. Колба көлемі 200-250 мл.
Бюкс массасы техникалық таразыда, г _________________
Бюкс массасы аналитикалық таразыда, г _________________
Бюкс массасы мен H2C2O4*2H2O массасы техникалық таразыда, г____
Бюкс массасы мен H2C2O4*2H2O массасы аналитикалық таразыда, г___
Қымыздық қышқылын толық өлшегіш колбаға көшіріп, дистильденген суда
ерітіңдер. Колбаны белгісіне дейін дистильденген су құйып, араластырыңдар.

Бюретканы бірнеше рет перманганат ерітіндісімен шайқап, оны осы
ерітіндімен толтырыңдар
10,00 мл қымыздық қышқылын пипеткамен алып (пипетканы бірнеше рет осы
қышқылмен шайқау керек) титрлеуге арналған колбаға ауыстырыңдар, үстіне 10
мл 2н күкірт қышқылын (қышқыл көлемін цилиндрмен өлшеңдер) құйып, 80-900С-
қа дейін қыздырыңдар.
Қымыздық қышқылының ыстық ерітіндісін калий перманганатына тамшылап
құйып, титрлендер. Әрбір келесі тамшыны KMnO4 түсі өзгерген соң құйыңдар.
Өзгермейтін ашық малина түс болғанға дейін титрлеуді жүргізіңдер.
Титрлеуді 4 рет жасаңдар. Есептеулер жүргізіңдер.
Қымыздық қышқылының массасы, г ____________
Қымыздық қышқылының титрі, г/см3 ____________
Қымыздық қышқылының нормальды концентрациясы, ____________
Калий перманганатының нормальды концентрациясы, (нәтижелерді
статистикалық өңдеңдер) ____________
Калий перманганатының титрі, г/см3 (орташа нормальдік бойынша
есептеледі)______

№8 ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚ
Дәрі-дәрмектерді анализдеуде рефрактометрия әдісі
Жұмысқа байланысты сұрақтар:
1. Иодометрия әдісінің негізгі стандарт ерітінділері. Иодометрия әдісі
бойынша титрлау жүргізгенде қандай жағдайларды сақтау керек?
2. Калий перманганаты мен калий иодиді әрекеттескенде және натрий
тиосульфаты мен иод әрекеттескенде жүретін тотығу-тотықсыздану
процесстерінің теңдеуін жазып, теңестіріңдер.
3. Неліктен натрий тиосульфатын дихроматпен тура титрлеуге болмайды?
4. Калий перманганатының, натрий тиосульфатының, иодтың (І2) эквивалент
массаларын анықтаңдар.
5. Крахмал қандай индикаторларға жатады? Не себепті иодтың аз мөлшері
қалғанда ғана, яғни реакция аяғында ғана крахмалды қосады?
Жұмысты орындау жолы:
Бюретканы натрий тиосульфаты ерітіндісімен шайқап, осы ерітіндімен
бюретканы толтырыңдар.
Титрлеуге арналған колбаға пипеткамен стандартты калий перманганаты
ерітіндісінен 10 мл аликвот алып, үстіне 10 мл 4н күкірт қышқылы, 15 мл
калий иодиді ерітіндісін құйыңдар.
Ерітінділер қоспасын иод толық бөлінгінше, колба бетін шынымен жауып,
5-6 минутқа қараңғы жерге қоя тұру керек.
Бөлінген иодты натрий тиосульфатымен ерітінді түрі сарғайғанға дейін
титрлеу керек. Сосын 2мл крахмал құйып, титрлеуді ары жалғастырыңдар.
Титрлеуді ерітінді ашық жасыл болғанша жүргізіңдер.
Титрлеуді 4 рет жасаңдар.
Калий перманганатының нормальды концентрациясы, ________________
Натрий тиосульфатының нормальды концентрациясы, (статистикалық өңдеу
жасау керек)________
Натрий тиосульфатының титрі, г/см3 (орташа нормальдік бойынша
есептеледі) ______
№9 ПРАКТИКАЛЫҚ САБАҚ
Антибиотиктер
Сабақтың жоспары
1 Антибиотиктерге қысқаша сипаттама
2 Флеммингтің пенициллині
3 Өнеркәсіптік жағдайда микроорганизмдердің антибиотиктерге
құралу мүмкіндіктерін жоғалтуы.
4 Антибиотиктерді өнеркәсіпте алу
5 Антибиотиктерді өндірістік алуы және қолданылуы
6 Пенициллин
7 Азық-түлік биомицині (хлортетрациклин)
8 Дәрілік заттардың адам ағзасына қолданылуының мақсаты

3. СТУДЕНТТЕРДІҢ ӨЗДІК ЖҰМЫСЫ

3.1 СТУДЕНТТЕРДІҢ ӨЗДІК ЖҰМЫСЫ НЫҢ ТАҚЫРЫПТАРЫ

1 Бүкіләлемдік ден-саулық сақтау ұйымы: құрылу тарихы, құрамы, қызметі
2. Осмос және осмолярлық түсінігі, осмолярлықты анықтау.
3 Дәрілік заттың мөлшерін анықтауға есептер.
4 Жалпы фармокопеялық анализ әдістеріне жағдаяттық есептер шығару.
5 Дәрі-дәрмек құрамындағы бейорганикалық көмекші заттар.
6 Бейорганикалық дәрі-дәрмектерге жағдаяттық есептер шығару.
7 «Әлемдік фармацевтиканың қазіргі мәселелері» тақырыбында эссе жазу.
8 Фармокогнозия – негізгі түсініктері, қолданылуы.
9 Биофармацевтикалық анализде электрофорез және электрохимиялық әдістерді
қолдану.
10 «ҚР фармацевтикалық өнеркәсібі – қазіргі жағдайы мен келешегі»
тақырыбында эссе жазу.
11 Плазмоалмастырғыш препараттар. Диагностикалық препараттар.
12 Органикалық дәрі-дәрмектерге жағдаяттық есептер шығару.
13 Органикалық қосылыстардың құрылысы мен олардың дәрілік әсері арасындағы
байланыс.
14 «Фармацевтикалық анализде аспаптық анализ әдістерін қолдану» тақырыбында
эссе жазу

3.2 СТУДЕНТТЕРДІҢ ӨЗДІК ОРЫНДАУҒА АРНАЛҒАН ТЕСТТЕР

1. Фуран гетероциклдардың қандай тобына жатады?
A. Бір гетероатомды алтымүшелі
B. Екі гетероатомды бесмүшелі
C. Конденсацияланған гетероцикл
D. Бір гетероатомды бесмүшелі
E. Екі гетероатомды алтымүшелі

2. Фуранды каталитикалық гидрлегенде түзілетін зат:
A. Пентан
B. Фурфурол
C. Пентанол
D. Тетрагидрофуран
E. Дигидрофуран

3. Құрамында оттегі атомы бар бес мүшелі гетероцикл:
A. Пирролидин
B. Фуран
C. Тиофен
D. Пиррол
E. Имидазол

4. Циклдың құрамында 1,3-жағдайда орналасқан екі азот атомы бар алты
мүшелі гетероцикл қалай аталады?
A. Пиразин
B. Пиразол
C. Пиримидин
D. Пиридазин
E. Имидазол
5. Пиррол гетероцилдардың қандай тобына жатады?
A. бес мүшелі бір гетероатомды
B. алты мүшелі бір гетероатомды
C. бес мүшелі екі гетероатомды
D. алты мүшелі екі гетероатомды
E. конденсацияланған гетероцикл

6. Фуран гетероцилдардың қандай тобына жатады?
A. бес мүшелі бір гетероатомды
B. алты мүшелі бір гетероатомды
C. бес мүшелі екі гетероатомды
D. алты мүшелі екі гетероатомды
E. конденсацияланған гетероцикл

7. Тиофен гетероцилдардың қандай тобына жатады?
A. бес мүшелі бір гетероатомды
B. алты мүшелі бір гетероатомды
C. бес мүшелі екі гетероатомды
D. алты мүшелі екі гетероатомды
E. конденсацияланған гетероцикл

8. Индол гетероцилдардың қандай тобына жатады?
A. бес мүшелі бір гетероатомды
B. алты мүшелі бір гетероатомды
C. бес мүшелі екі гетероатомды
D. алты мүшелі екі гетероатомды
E. конденсацияланған гетероцикл
9. Имидазол гетероцилдардың қандай тобына жатады?
A. бес мүшелі бір гетероатомды
B. алты мүшелі бір гетероатомды
C. бес мүшелі екі гетероатомды
D. алты мүшелі екі гетероатомды
E. конденсацияланған гетероцикл

10. Құрамында азот гетероатомы бар гетероцикл
A. пиррол
B. фуран
C. тиофен
D. пиридин
E. пиримидин

11. Құрамында оттегі гетероатомы бар гетероцикл
A. пиррол
B. фуран
C. тиофен
D. пиридин
E. пиримидин

12. Құрамында екі азот гетероатомы бар бес мүшелі гетероцикл
A. пиразол
B. фуран
C. тиофен
D. пиридин
E. пиримидин
13. Пирролдың құрамында қандай гетероатом болады
A. азот
B. күкірт
C. оттегі
D. атом азот
E. 4 атом азот
14. Фуранның құрамында қандай гетероатом болады?
A. азот
B. күкірт
C. оттегі
D. атом азот
E. 4 атом азот

15. Қандай гетероциклдың құрамында пиррол және бензол болады
A. тиазол
B. пиразол
C. индол
D. имидазол
E. оксазол

16. Индолдың құрамында қандай гетероатом болады
A. азот
B. күкірт
C. оттегі
D. атом азот
E. 4 атом азот

17. Имидазолдың құрамында қандай гетероатом болады
A. азот
B. күкірт
C. оттегі
D. 2 атом азот
E. 4 атом азот
18. Пиразол туындыларына жататын дәрілік заттар
A. феназон
B. фурацилин
C. пилокарпин гидрохлорид
D. фенилбутазон
E. этилбискумацетат

19. Бензопиран туындыларына жататын дәрілік заттар
A. феназон
B. фурацилин
C. пилокарпин гидрохлорид
D. фенилбутазон
E. этилбискумацетат

20. 5-нитрофуран туындыларына жататын дәрілік заттар
A. феназон
B. фурацилин
C. пилокарпин гидрохлорид
D. фенилбутазон
E. этилбискумацетат

21.Имидазол туындыларына жататын дәрілік заттар
A. феназон
B. фурацилин
C. пилокарпин гидрохлорид
D. фенилбутазон
E. этилбискумацетат
22. Пиразол гетероцилдардың қандай тобына жатады
A. бес мүшелі бір гетероатомды
B. алты мүшелі бір гетероатомды
C. бес мүшелі екі гетероатомды
D. алты мүшелі екі гетероатомды
E. конденсацияланған гетероцикл
23. Қандай бес мүшелі гетероциклды қосылыс фуразомидонның құрамында болады?
A. пиррол
B. фуран
C. тиофен
D. пиридин
E. пиримидин

24. Қандай бес мүшелі гетероциклды қосылыс индолдың құрамында болады?
A. пиррол
B. фуран
C. тиофен
D. пиридин
E. пиримидин

25. Қандай бес мүшелі гетероциклды қосылыс триптофанның құрамында болады?
A. пиррол
B. фуран
C. тиофен
D. пиридин
E. пиримидин

26.Қандай конденсацияланған гетероциклдың құрамында пиррол болады?
A. тиазол
B. пиразол
C. индол
D. имидазол
E. оксазол
27.Қандай дәрілік заттың құрамында фуран болады?
A. тубазид
B. фтивазид
C. фурацилин
D. антипирин
E. амидопирин

28. Қандай дәрілік заттың құрамында фуран болады?
A. тубазид
B. фтивазид
C. фуразолидон
D. антипирин
E. амидопирин

29.Қандай биогенді аминнің құрамында имидазол болады?
A. триптамин
B. дофамин
C. норадреналин
D. гистамин
E. адреналин

30. Қандай витаминнің құрамында пиррол болады?
A. витамин В12
B. витамин В1
C. витамин РР
D. витамин С
E. витамин Д

31. N-(5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоиннің рационалды атауын
атаңыз:
A. Фуродонин
B. Фурацилин
C. Фуразолидон
D. Фурагин
E. Фепромарон

32. N-(5-Нитро-2-фурил)-аллилденаминогидантоиннің рационалды атауын атаңыз:
A. Фуродонин
B. Фурацилин
C. Фуразолидон
D. Фурагин
E. Фепромарон

33. 3-α-Фенил-β-пропионил-3-этил-4-оксикумариннің рационалды атауын атаңыз:
A. Фуродонин
B. Фепромарон
C. Аценокумарол
D. Этилбискумацетат
E. Фепромарон

34. Кумарин туындыларына қайсысы жатады?
A. Фуродонин
B. Фурацилин
C. Фепромарон
D. Фурагин
E. Феназон

35. 5-нитрофуран туындыларына қайсысы жатады?
A. Фепромарон
B. Аценокумарол
C. Этилбискумацетат
D. Феназон
E. Фурацилин

36. Индол туындыларына қайсысы жатады?
A. Индометацин
B. Метамизол-натрий
C. Этилбискумацетат
D. Феназон
E. Фурацилин

37. Пиразол туындыларына қайсысы жатады?
A. Индометацин
B. Метамизол-натрий
C. Этилбискумацетат
D. Феназон
E. Фурацилин

38. 1-(4-Хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1Н-индол-3-сірке қышқылының
рационалды атауын атаңыз:
A. Фепромарон
B. Аценокумарол
C. Этилбискумацетат
D. Феназон
E. Индометацин

39. 1-(β-Оксиэтил)-2-метил-5-нитро-имидазолдың рационалды атауын атаңыз:
A. Метранидозол
B. Аценокумарол
C. Этилбискумацетат
D. Феназон
E. Индометацин

40. Этирификациялыну реакциясы – бұл ...
A. спирттердің әрекеттесуі
B. спирттердің сумен әрекеттесуі
C. дегидридтелу
D. спирттердің карбон қышқылдарымен әрекеттесуі
E. карбон қышқылдардың металдармен әрекеттесуі

41. Нуклеофилдік орын басу реакциялары белгіленеді:
A. SE
B. SN
C. AE
D. E
E. AN

42. SN — қандай реакцияның символы:
A. электрофильдік орын басу
B. нуклеофильдік орын басу
C. электрофильдік қосылу
D. элиминирлену
E. нуклеофильдік қосылу

43. Хлорангидридтер — карбон қышқылдарының немен әрекеттесу нәтижесінде
түзіледі
A. Cl2
B. HCl
C. PCl5
D. HClO3
E. FeCl3

44. Карбон қышқылдарының ангидридтері - карбон қышқылдарының немен
әрекеттесу нәтижесінде түзіледі
A. Р2О5
B. NaOH
C. C2H5OH
D. PCl5
E. HClO3

45. Карбон қышқылдардың спирттермен әрекеттесуі күрделі эфирлердің
түзілуіне әкеледі, осы реакция аталады:
A. полимерлену
B. конденсациялану
C. этерификациялану
D. диспропорциялану
E. изомерлену

46. Сірке қышқылының этил спиртімен этирификациялану нәтижесінде тұзіледі:
A. этил ацетат
B. метил ацетат
C. бутил ацетат
D. натрий этилаты
E. пропил ацетат

47. Қышқылдардың екі молекуласынан су молекуласы үзілуі нәтижесінде
түзіледі:
A. эфирлер
B. қышқылдардың ангидридтері
C. карбон қышқылдарының тұздары
D. күрделі эфирлер
E. дұрыс жауабы жоқ

48. Күрделі эфирлерді алу үшін қолданылатын реакция:
A. гидратталу
B. этерификациялану
C. дегидратталу
D. дегидрогенделу
E. полимерлену

49. Ароматты карбон қышқылдарына жатады:
A. бензой
B. сірке
C. пропион
D. май
E. валериан

50. Құрамында қандай функционалды тобы бар гидроксиқышқылдарды
гетерофункционалды қосылыстар деп атайды:
A. гидроксил және амин тобы
B. карбоксил және гидроксил
C. карбоксил және оксо топ
D. карбоксил және нитро топ
E. нитро топ және оксо топ

Жауаптар эталоны

1-В; 2-D; 3-B; 4-C; 5-А; 6-A; 7-A; 8-E; 9-C; 10-A; 11-B; 12-A; 13-A; 14-C;
15-C; 16-A; 17-D; 18-A; 19-E; 20-E; 21-E; 22-C; 23-B; 24-A; 25-A; 26-C; 27-
C; 28-C; 29-D; 30-A; 31-А; 32-D; 33-В; 34-С; 35-Е; 36-А; 37-В; 38-Е; 39-А;
40-D; 41-B; 42-В; 43-С; 44-А; 45-С; 46-А; 47-В; 48-В; 49-А; 50-В;

-----------------------
Н Н +
. х . х

Н : N: + □Н+ → Н : N : Н
. х . х
H Н
донор акцептор

Пәндер