УМКД

Нуклеофильді орынбасу реакциялардың типтері

ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ БІЛІМ ЖӘНЕ ҒЫЛЫМ МИНИСТРЛІГІ
СемЕЙ қаласының ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ
3 деңгейлі СМЖ құжаты
ПОӘК
ПОӘК 042-18-34.1.42/01-
2014

ПОӘК
<<Химиялық синтез>>
пәнінің
оқытушыға арналған бағдарламасы

11.09.2014 ж.
№ 1 басылым

ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ

<<Химиялық синтез>>
5В011200 - <<Химия>> мамандығы үшін

ОҚЫТУШЫҒА АРНАЛҒАН ПӘН БАҒДАРЛАМАСЫ

Семей
2014
Алғы сөз
1 ӘЗІРЛЕНГЕН

Құрастырушы _______ <<__02__>>___09____2014 ж. А.К. Сапакова, б.ғ.к.,
доцент м.а., <<Химия және география>> кафедрасы

2 ТАЛҚЫЛАНДЫ
2.1 <<Химия және география>> кафедрасының отырысында

<<__02___>>___09______2014 ж., № 1 хаттама

Кафедра меңгерушісі м.а. _________ Д.Р. Онтагарова

2.2 Жаратылыстану ғылымдар факультетінің оқу-әдістемелік бюросының
отырысында

<<__03___>>____09_______2014 ж., №1 хаттама

Төрайымы_________ З.В.Абдишева

3. БЕКІТІЛДІ
Университеттің Оқу-әдістемелік кеңесінің отырысында басып шығаруға
мақұлданған және ұсынылған

<<___11__>>___09______2014 ж., №1 хаттама

ОӘК төрайымы ____________ Г.К. Искакова

4. 18.09.2013 ж. №1 басылымның ОРНЫНА

Мазмұны

* Қолдану саласы
* Нормативтік сілтемелер
* Жалпы ережелер
* Оқу пәннің (модульдің) мазмұны
* Студенттердің өздік жұмысына арналған тақырыптардың тізімі
* Пән бойынша оқу-әдістемелік карта
* Оқу-әдістемелік әдебиетпен қамтамасыз етудің картасы
* Әдебиеттер

1 ҚОЛДАНУ САЛАСЫ
<<5В011200>> - <<Химия>> мамандығы студенттеріне арналған <<Химиялық синтез>> пәні бойынша оқу-әдістемелік кешеннің кұрамына енгізілген оқытушыға арналған пәннің бағдарламасы.

2 НОРМАТИВТІ СІЛТЕМЕЛЕР

<<Химиялық синтез>> пәнінің оқытушыға арналған бағдарламасы келесі құжаттар талаптары мен ұсыныстарына сәйкес құрастырылған және аталған пән бойынша оқу процесін ұйымдастыру тәртібін белгілейді:
- ҚР <<Мемлекеттік жалпы міндетті жоғары білім беру стандарты>>;
- <<5В011200>> - <<Химия>> мамандығының Типтік оқу жоспары;
- СТУ 042-ГУ-4-2014 <<Пәндердің оқу-әдістемелік кешенін әзірлеуге және рәсімдеуге қойылатын жалпы талаптар>> университет стандарты;
- ДП 042-1.01-2014 <<Пәндердің оқу-әдістемелік кешенінің құрылымы және мазмұны>> құжаттандырылған процедурасы.

3 ЖАЛПЫ ЕРЕЖЕЛЕР

3.1. Пәннің қысқаша мазмұны:
<<Химиялық синтез>> пәні бакалавр дайындау барысында маңызды орын алады және <<Химия>> мамандығында оқитын студенттер үшін кәсіптік пәндер блогының таңдау бөлігі болып табылады, өйткені студенттерге профессионалды жұмыс барысында көп нәрсені біліп, істей алу тиіс.
3.2 Пәнді оқып-білудің мақсаты: зертханада бейорганикалық және органикалық заттар алуда өздігімен жұмыс жасауға әдеттендіру; пайдаланатын құралдар мен бақылау өлшегіш приборларымен таныстыру.
+ Пәнді оқып-білудің негізгі міндеті: студенттерді химиялық элементтер мен олардың қасиеттерімен тереңірек таныстыру; бейорганикалық және органикалық химияның негізін меңгерту.
3.4 Оқып-білудің нәтижелелері:
Пәнді оқып-білудің нәтижесінде студент мыналарды:
* әдебиеттермен жұмыс істеу дағдысын жетілдіру;
* зертханалық жұмыс техникасын меңгеруі;
* синтезді жүргізуге қажетті есептеулерді жүргізе білуі;
* теориялық білімдерін тәжірибемен байланыстыра білуі
* химиялық құрылыстың қазіргі теориясының негіздерін, молекулардың квантты күйлерін, химиялық үрдістердің заңдылықтарын білу тиіс;
* ақпаратты қайта өңдеу, қабылдау жолдарының түрлері мен негізгі әдістерін, компьютермен ақпаратты басқару үшін қолдана алуды меңгеру тиіс;
* атомдар және молекулалар құрылысының теориясын игеру тиіс;
* химиялық заттардың құрылымының түрлі орналасуының деңгейлерінде физико-химиялық зерттеу кезінде зат құрылысының қазіргі теориясының жобаларын және негізгі түсініктерін қолдана алуы тиіс;
* есеп нәтижелерін іс жүзінде алынған эксперименталды мәліметтермен салыстыруды түсіну тиіс;
* химиялық есептерді шешуде спектроскопиялық зерттеу әдістерін қолдану жайында мәлімет болуы тиіс;
* химиялық есептерді шешуде спектроскопиялық зерттеу әдістерін қолдану жайында мәлімет алуы тиіс.

3.5 Курстың пререквизиттері:
бейорганикалық химияның теориялық негіздері, периодтық жуйедегі элементтер химиясы, аналитикалық химия, физикалық химия, органикалық химия
3.6 Курстың постреквизиттері:
Химиялық технология
3.7 Оқу жұмыс жоспарынан көшірме:
1кесте
Курс
Семестр
Кредиттер
ДР сағ.
СПС сағ.
ЗС сағ.
ОСӨЖ (сағ)
СӨЖ сағ.
Бар-лығы
сағ.
Қорытынды бақылау түрі
4
7
3
30
-
15
22,5
67,5
135
емтихан

4 ОҚУ ПӘННІҢ (МОДУЛЬДІҢ) МАЗМҰНЫ

2кесте
Тақырыбтардың атауы және олардың мазмұны
Сағат саны
1
2
1 МИКРОМОДУЛЬ <<Бейорганикалық синтез>>
Дәріс сабақтары
Заттарды алуда қолданылатын зертханалық тәсілдері.
Заттарды ерітінділерден бөліп алу әдістері (кристаллдау, тұсыздандыру). Тұнбаларды ерітінділерден бөліп алу (сұзу, центрифугирлеу, тұндыру). Заттарды құрғату тәсілдері. Кристаллогидраттарды құрғатуының ерекшеліктері. Заттарды тазарту әдістері (қайта кристалдау, сублимация және т.б.)
2
Металлдар мен құймалардың металлотермиялық алу әдістері.
Оксидтер мен хлоридтерді сумен тотықсыздандыру. Металдарды алу әдістері: пирометаллургия, гидрометаллургия, металлотермия және т.б.).
2
Металл, бейметалл және тұздардың электролиттік алынуы.
Электролиз ұғымы. Катодтық және анодтық процесстердің ерекшеліктері. Металл тұздарының ерітіндісі мен балқымасының электролизі.
2
Заттардың термиялық ыдырау әдістері.
Карбонаттардың, нитраттардың, гидроксидтердің термиялық ыдырауы. Тұздарды сулы ерітінділерден алынуы және олардың сусыздандыруы. Комплексті қосылыстардың алынуының ерекшеліктері.
2
Нуклеофильді орынбасу реакциялардың жалпы сипаттамасы.
Қаныққан көміртегі атомындағы нуклеофильді орынбасу реакциялардың жалпы нұсқауы. Нуклеофильді реагенттермен субстарттардың мысалдары. Нуклеофильді орынбасу реакциялардың типтері. Бимолекулярлы нуклеофильді орынбасудың механизмі (SN2). Мономолекулярлы нуклеофильді орынбасу реакциялардың механизмі (SN1).
2
Алкилгалогенидтердегі нуклеофильді орынбасу.
Қышқылдық ортадағы алкилгалогенидтер гидролизінің механизмі. Сілтілік ортадағы алкилгалогенидтер гидролизінің механизмі. Алкилгалогенидтердегі галогеннің алкокситопқа орынбасуы. Вильямс реакциялары бойынша күрделі эфирлерді алу. Аминдердің алынуы.
2
Карбон қышқылдары мен олардың туындыларының нуклеофильді реагенттерімен реакциялары.
Карбон қышқылдардың алкоголизі (этерификация реакциялары). Күрделі эфирлердің гидролизі (қышқылдық және сілтілік ортада). Спирттердің ацилирлеу. Фенолдардың ацилирлеу. Аммиак пен аминдердің ацилирлеу.
2
Зертханалық сабақтар
Периодтық жүйедегі І топтың химиялық элементтері.
2
Периодтық жүйедегі ІІ топтың химиялық элементтері.
2
Периодтық жүйедегі ІІІ топтың химиялық элементтері.
1
Периодтық жүйедегі VI топтың химиялық элементтері.
1
Периодтық жүйедегі VIІ топтың химиялық элементтері.
1
2 МИКРОМОДУЛЬ <<ОРГАНИКАЛЫҚ СИНТЕЗ>>
Дәріс сабақтары
Ароматтық қосылыстардың реакциялары. Ориентация ережелері.
Ароматты қосылыстардағы электрофильді орынбасу реакциялардың механизмі (SE2). Электрофильді орынбасу реакциялары үшін ориентациялау ережелері.
2
Фридель-Крафтс бойынша алкильдеу.
Ароматты ядроның алкилдеу реакцияларының электрофильді механизмі. Алкилдеу заттары: алкилгалогенидтер, спирттер, олефиндер. Льюис қышқылдарымен алкилгалогенидтерді активтендіру. Фридель-Крафтс бойынша алкильдеудегі қосымша процесстері.
2
Диазоттау реакциялары.
Диазоқосылыстардың құрылымы. Диазотты агенттер. Диазоттау реакциялардың механизмі. Диазоттау реакциялардың жағдайлары. Диазоттау реакцияларының типтері (азотты бөліп шығару, азотты бөлмеу).
4
Сілтілік ортадағы альдегидтер мен кетондардың альдольды және кротонды конденсациясы.
Метиленді және карбонильді компоненттері. Карбонильді қосылстардың құрамы мен реакционды қабілеті арасындағы байланыс. Альдегид мен кетондардың альдольді конденсациясының механизмі. Кротонды конденсация.
4
Тотығу және тотықсыздану реакциялары.
Органикалық химиядағы тотығу ұғымының сипаттамасы. Алкендердің тотығуы. Спирттердің тотығуы. Карбонильді қосылстардың тотығуы. Тотықсыздану реакциялардың жалпы сипаттамасы.
4
Зертханалық сабақтар
Комплексті қосылыстар.
1
Минералды қышқылдың анионына спирттердегі ОН-тобының нуклеофильді орынбасылуы.
1
Карбон қышқылдардың нуклеофильді реагенттерімен реакциялары.
1
Карбон қышқылдар туындыларының нуклеофильді реагенттерімен реакциялары.
2
Диазоқосылыстардың реакциялары.
1
Тотығу реакциялары. Спирттердің тотығуы.
1
Тотықсыздану реакциялары.
1

5 СТУДЕНТЕРДІҢ ӨЗДІК ЖҰМЫСТАРЫ ТАҚЫРЫПТАРЫНЫҢ ТІЗІМІ
5.1. Келесі сұрақтарға жазабаша түрде жауап беру:
* Химиялық синтез зертханасындағы сақтық шаралары.
* Зертханалық жұмыстардың техникасы.
* Металлдарды, бейметалдарды және оксидтерді хлорлау тәсілдері.
* Металлдарды, бейметалдарды және оксидтерді бромдау, йодтау тәсілдері.
* Карбидтерді, нитридтерді, сульфидтерді және олардың аналогтардың алу тәсілдері.
* Тақырыптық тест құрастыру (20 сұрақтан, 5 жауабымен).
* /7.1.9/ 229 б. №№ 974,976,977,978,986,982,984,993,995 есептерді шығару.

5.2. Келесі сұрақтарға жазбаша түрде жауап беру:
* Нуклеофильді орныбасу реакциялардың стереохимиясы.
* Нуклеофильді орынбасу реакциялардың механизмі мен жылдамдығына әсер ететін факторлар.
* Спирттағы гидроксидті тобын нуклеофильді орынбасу.
* R-COX типті қосылстарынң нуклеофильді орынбасу реакцияларының жалпы сипаттамасы.
* <<Алифатты қатардағы нуклеофильді орынбасу реакциялар>> тақырыбы бойынша кластер құрастыру.
* /7.1.9/214б. №№817,826,828,830,831,866; 237 б. №№ 1057,1092,1096,1099 есептерді шығару.

5.3. Келесі сұрақтарға жазбаша түрде жауап беру:
* Ароматты қосылыстардағы (SE2) электрофильді орынбасу реакциялардың механизмі.
* Ароматты қосылыстардың нитрлеу реакциялардың электрофильді механизмі.
* Бензолды сульфирлеу.
* Ароматты ядродағы галогендеу реакциялардың электрофильді механизмі.
* Галогенді белсендіру әдістері.
2. Келесі тізбектерді орындау:
* Толуол---бензой қышықылы----м-нитробензой қышқылы
* Бензол----нитробензол----м-динитробензол---м-нитроанилин----м-нитрохлорбензол
* Бензол----ацетофенон----бензальацетофенон
3.Келесі есептерді /7.1.10/ №№297,321,348,360,353,396,324,349.

+
1. <<Тотығу-тотықсыздану реакциялар>> тақырыбы бойынша кластер құрастыру.
2. <<Ароматты қосылыстардағы орынбасу реакциялар>> тақырыбы бойынша тест сұрақтарын (20 сұрақтан, 5 жауабымен) құрастыру.
3.Келесі есептерді шығару /7.1.10/ №№ 687,712,778,815,1330,1331,1341,
1384, 1386,1414.

* ПӘН БОЙЫНША ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КАРТАСЫ
3 кесте
Тақырыбы
Көрнекті құралдар,
ТОҚ,
зертханалық тақталар (стенд)

Өздік меңгерілетін сұрақтар

Бақылау нысанасы

Дәрістер
Зертханалық
сабақтар

1
2
3
4
1
Заттарды алуда қолданылатын зертханалық тәсілдері.

Периодтық жүйедегі І топтың химиялық элементтері.
Схема, есептеулер,
сурет
* Химиялық синтез зертханасындағы сақтық шаралары.
* Зертханалық жұмыстардың техникасы.
* Периодтық жүйедегі І топтың химиялық элементтерінің жалпы сипаттамасы, алу жолдары, химиялықьқасиеттері.

Кезектік бақылау
Металлдар мен құймалардың металлотермиялық алу әдістері.

Периодтық жүйедегі ІІ топтың химиялық элементтері.
Схема, есептеулер,
сурет, кесте
Периодтық жүйедегі ІІ топтың химиялық элементтерінің жалпы сипаттамасы, алу жолдары, химиялықьқасиеттері.

Кезектік бақылау
Металл, бейметалл және тұздардың электролиттік алынуы.

* Периодтық жүйедегі ІІІ топтың химиялық элементтері.
* Периодтық жүйедегі VI топтың химиялық элементтері.

Схема, есептеулер,
сурет, кесте
* Металлдарды, бейметалдарды және оксидтерді хлорлау тәсілдері.
* Металлдарды, бейметалдарды және оксидтерді бромдау, йодтау тәсілдері.
* Периодтық жүйедегі ІІІ топтың химиялық элементтерінің жалпы сипаттамасы, алу жолдары, химиялықьқасиеттері.
* Периодтық жүйедегі VI топтың химиялық элементтерінің жалпы сипаттамасы, алу жолдары, химиялықьқасиеттері.
Кезектік бақылау
Заттардың термиялық ыдырау әдістері.

* Периодтық жүйедегі VIІ топтың химиялық элементтері.
* Комплексті қосылыстар.
Схема, есептеулер,
сурет, кесте
* Карбидтерді, нитридтерді, сульфидтерді және олардың аналогтардың алу тәсілдері.
* Периодтық жүйедегі VIІ топтың химиялық элементтерінің жалпы сипаттамасы, алу жолдары, химиялықьқасиеттері.
* Комплексті қосылыстар.
Кезектік бақылау
Нуклеофильді орынбасу реакциялардың жалпы сипаттамасы.

Минералды қышқылдың анионына спирттердегі ОН-тобының нуклеофильді орынбасылуы.
Схема, есептеулер,
сурет, кесте
* Нуклеофильді орныбасу реакциялардың стереохимиясы.
* Нуклеофильді орынбасу реакциялардың механизмі мен жылдамдығына әсер ететін факторлар.

Кезектік бақылау
Алкилгалогенидтердегі нуклеофильді орынбасу.

Схема, есептеулер,
сурет, кесте
* Спирттағы гидроксидті тобын нуклеофильді орынбасу.
* R-COX типті қосылстарынң нуклеофильді орынбасу реакцияларының жалпы сипаттамасы.

Кезектік бақылау
Карбон қышқылдары мен олардың туындыларының нуклеофильді реагенттерімен реакциялары.

* Карбон қышқылдардың нуклеофильді реагенттерімен реакциялары.
* Карбон қышқылдар туындыларының нуклеофильді реагенттерімен реакциялары.
Схема, есептеулер,
кесте
Карбон қышқылдары мен олардың туындыларының нуклеофильді реагенттерімен реакцияларының механизмі.

Кезектік бақылау
Ароматтық қосылыстардың реакциялары. Ориентация ережелері.

Схема, есептер,
сурет, кесте
* Ароматты қосылыстардағы (SE2) электрофильді орынбасу реакциялардың механизмі.
* Ароматты қосылыстардың нитрлеу реакциялардың электрофильді механизмі.

Кезектік бақылау
Фридель-Крафтс бойынша алкильдеу.

Фридель-Крафтс бойынша алкильдеу реакцияның механизмі.

Диазоттау реакциялары.

Диазоқосылыстардың реакциялары.
Схема, есептеулер,
сурет, кесте
Диазоттау реакцияларының түрлері және механизмі.

Кезектік бақылау
Сілтілік ортадағы альдегидтер мен кетондардың альдольды және кротонды конденсациясы.

* Бензолды сульфирлеу.
* Ароматты ядродағы галогендеу реакциялардың электрофильді механизмі.

Кезектік бақылау
Тотығу және тотықсыздану реакциялары.

* Спирттердің тотығуы.
* Тотықсыздану реакциялары.
Схема, есептеулер,
сурет, кесте
Галогенді белсендіру әдістері
Кезектік бақылау

7 Оқу-әдістемелік әдебиетпен қамтамасыз етудің картасы
Таблица 4
Оқулықтардың , оқу-әдістемелік құралдардың атауы
Дана (саны)
Студенттердің саны
Қамтамасыз етілу пайызы
Карапетьянц М.Х., Дракин С.Н. Общая и неорганическая химия. - М.:Химия, 2000.

15
12
100
Ключников Н.Г. Неорганический синтез. - М.Просвещение, 1983.
79
12
100
Бакстон Ш. Введение в стереохимию органических соединений от метана до макромолекул. - М.: Мир, 2009.
5
12
42
Смит В.А. Основы современного органического синтеза. - М.:БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009.
5
12
42
Березин Б.Д. Курс современной органической химии. - М.: Высш.шк., 2001.
5
12
42
Травень В.Ф. Органическая химия в 2 Т. - М.:Академкнига, 2008.
10
12
83
Белобородов В.Л. Органическая химия. В 2-х кн. - М.: Дрофа, 2008.
10
12
83
Васильева Н.В. Органический синтез. М.:Просвещение, 1986.
18
12
100
Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии.- Л.: Химия, 1985.
20
12
100
Васильева Н.В. и др. Задачи и упражнения по органической химии. - М.: Просвещение, 1982.
15
12
100
Череватова Н.И. Органическая химия (электронный ресурс): электронное учеб.пособие. - Уральск, 2007.
1
12
8
Иванов В.Г. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2005.
1
12
8
Титце Л. Препаративная органическая химия. - М.: Мир, 2004 .
3
12
25
Шабаров Ю.С. Органическая химия. - М.:Химия, 2000.
1
12
8
Васильева Н.В. Теоретическое введение в органический синтез. - М.:Просвещение, 1976.
18
12
100
Современные методы органического синтеза. /Под ред. Б.Б.Иоффе. - Л.:Ленингр. ун-та, 1980.
4
12
33
Днепровский А.С. Теоретические основы органической химии. - Л.:Химия, 1991.

1
12
8
Реутов О.А. Органическая химия. - М.:Изд. Московского ун-та, 1999.
12
12
100

* ӘДЕБИЕТ

+ Негізгі әдебиет
o Карапетьянц М.Х., Дракин С.Н. Общая и неорганическая химия. - М.:Химия, 2000.
o Ключников Н.Г. Неорганический синтез. - М.Просвещение, 1983.
o Бакстон Ш. Введение в стереохимию органических соединений от метана до макромолекул. - М.: Мир, 2009.
o Смит В.А. Основы современного органического синтеза. - М.:БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009.
o Березин Б.Д. Курс современной органической химии. - М.: Высш.шк., 2001.
o Травень В.Ф. Органическая химия в 2 Т. - М.:Академкнига, 2008.
o Белобородов В.Л. Органическая химия. В 2-х кн. - М.: Дрофа, 2008.
o Васильева Н.В. Органический синтез. М.:Просвещенеи, 1986.
o Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии.- Л.: Химия, 1985.
o Васильева Н.В. и др. Задачи и упражнения по органической химии. - М.: Просвещение, 1982.
o Череватова Н.И. Органическая химия (электронный ресурс): электронное учеб.пособие. - Уральск, 2007.

+ Қосымша әдебиет
8.2.1 Яценко А. В.Лекции по общей химии. Стереохимия и строение молекул. - М., 2005. - 30 с.
8.2.2 Иванов В.Г. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2005.
8.2.3 Титце Л. Препаративная органическая химия. - М.: Мир, 2004 .
8.2.4 Шабаров Ю.С. Органическая химия. - М.:Химия, 2000.
8.2.5 Васильева Н.В. Теоретическое введение в органический синтез. - М.:Просвещение, 1976.
8.2.6 Современные методы органического синтеза. /Под ред. Б.Б.Иоффе. - Л.:Ленингр. ун-та, 1980.
8.2.7 Днепровский А.С. Теоретические основы органической химии. - Л.:Химия, 1991.
8.2.8 Лучинский Г.П. Курс химии.- М., 1985.
8.2.9 Гузей Л.С. Общая химия.- М., 1999.
8.2.10 Краткий справочник физико-химических величин/С.-П.: <<Иван Федоров>>, 2003.
8.2.11 Биологическая химия/ Н.И.Ковалевской.- М., 2009.
8.2.12 Реутов О.А. Органическая химия. - М.:Изд. Московского ун-та, 1999.

Пәндер

Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.

Ақпарат

Қосымша

Email: info@stud.kz