УМКД

Бензолдың химиялық қасиеттері

ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ ҒЫЛЫМ ЖӘНЕ БІЛІМ МИНИСТРЛІГІ
СемЕЙ қаласының ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ
СМЖ 3 дәрежелі құжаты
ПОӘК

ПОӘК 042-18-10.1.123/03- 2014
ПОӘК
Оқу-әдістемелік материалдар <<Органикалық химия ІІ>>
Баспа № 1
күні 11.09 2014ж.

ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ
<<ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯ ІІ>>

мамандық үшін 5В072100 - <<Органикалық заттардың химиялық технологиясы>>

ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК МАТЕРИАЛДАРЫ

Семей
2014
Мазмұны
1
Глоссарий
3
2
Дәрістер
4
3
Зертханалық сабақтар
30
4
Білімалушылардың өздік жұмыстары
32

1 ГЛОССАРИЙ

* Алмасу реакциялары - айырылып, бір байланыс түзіп және сол жерге ескі атом тобының орнын жаңасы келіп басу реакциясы.
* Қосылу реакциялары - екі атом тобы немесе атом қос байланыстың үзілген жеріне қосылу реакциясы
* Бөліп алу реакциялары (элиминдеу) - екі σ - байланысын бір PI - байланысымен ауыстыру
* Ациклді қосылыстар - ашық көмірсутегі тізбегі күйіндегі заттар.
* Карбоциклді қосылыстар - көмірсутегі атомдарының сақиналы тізбек күйіндегі қосылыстар.
* Көмірсутек қаңқасы - көміртегі атомдарының тізбегі
* Қаныққан көмірсулар - сутегіге бай, сутегі және галоген атомдарын қосып ала алмайды.
* Қанықпаған көмірсутектер - қосып алуға бейім.
* Изомер - молекулалық массасы және құрамы бірдей, бірақ физикалық және химиялық қасиеттері әртүрлі заттар
* Гидрлеу - сутегінің қосылуы
* Дегидрлеу - сутегігің бөлінуі
* Галогендеу - галогенді қосу
* Дегалогендеу - галогенді бөліп алу
* Гидрогалогендеу - галогенсутегін қосу
* Дегидрогалогендеу - галогенсутегін бөліп алу
* Гидратация - суды қосу
* Дегидратация - суды бөліп алу
* Карбоксилдеу - СО2 қосу
* Декарбоксилдеу - СО2 бөліп алу
* Полимеризация - қос байланыс үзілгенде бір молекулаға екішнші бір молекуланың келіп қосылуы.

2 ДӘРІСТЕР

Микромодуль 1 - Циклді қосылыстар химиясына кіріспе

Дәріс 1, 2 - Кіріспе
Дәріс жоспары:
1. Ароматты көмірсутектердің классификациясы
2. Изомерия. Гомология
Органикалық қосылыстардың негізі етіп көмірсутекті алады да, қалған қосылыстарды, олардың туындылары ретінде қарайды. Көміртек тізбегінің құрылысына қарай органикалық қосылыстар ашық тізбекті (алифаттық) және циклді (тұйық) қосылыстарға бөлінеді.
Тұйық тізбекті қосылыстар екіге бөлінеді: карбоциклді және гетероциклді.
Карбоциклді қосылыстардың тұйық тізбегі тек көміртегі атомынан тұрады және сонымен бірге алициклді және ароматты болып екіге бөлінеді.
Гетероциклді қосылыстардың тұйық тізбегі көміртегі мен сутегі атомдарымен қоса басқа да атомдардан құралады. Гетероциклді қосылыстар түзуге көбінесе азот, күкірт, оттегі атомдары қатысады.
Органикалық қосылыстар құрамы мен құрылысына байланысты кластарға бөлінеді.
Ароматты қатардың ең қарапайым өкілдері - көмірсутектер.
Егер көмірсутектердегі сутегі атомдарын басқа атомдарға не атомдар топтарына - функциональды топтарға - ауыстырса, сол қатардың басқа кластары пайда болады.
Органикалық қосылыстар кластарының химиялық өзгерістері бағытын орын басқан атомдар мен функцинальды топтар анықтайды.
Орын басқан атомдары не функциональды топтары бірдей көмірсутектер және олардың туындылары гомологтық қатар түзеді. Сонымен, гомологтық қатарға құрылысы ұқсас, сондықтан химиялық қасиеттері де ұқсас, бір-бірінен СН2 (метилен тобы - гомологтық айырмашылық) тобына айырымы бар заттар қатары жатады.
Органикалық қосылыстардың негізгі кластары:
1. Ароматты көмірсутектер (Ar - H);
2. Ароматты галогентуындылар (Ar - Hal);
3. Фенолдар және ароматты спирттер (Ar - OH);
4. Ароматты карбонильді қосылыстар - альдегидтер мен кетондар (Ar - CHO; Ar - CO - R);
5. Ароматты карбон қышқылдары (Ar - COOH);
6. Ароматты аминдер (Ar - NH2)
7. Ароматты нитроқосылыстар (Ar - NO2);
8. Ароматты сульфоқосылыстар (Ar - SO3H);
Ароматты көмірсутектерге бір немесе бірнеше бензол сақинасы бар қосылыстар жатады. Бензол сақинасының саңына байланысты бірядролы (моноциклді) және көпядролы (полициклдер) деп бөлінеді.
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматты қосылыстардың құрылысы, классификациясы, гомология
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Ароматты қосылыстар функционалды топтарға байланысты қалай классификацияланады?
* Гомологтық қатар дегеніміз не?
* Бірядролы ароматты қосылстарға мысал келтіріңіз?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] - Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 290-300 б.
2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 10-12
3. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.33-37

Дәріс 3, 4 - Алициклді қосылыстар
Дәріс жоспары:
* Номенклатура. Изомерия
* Алу әдістері
* Физикалық және химиялық қасиеттері
* Жеке өкілдері
Циклді қосылыстардың аттарын <<цикло>> деген сөз қосылып май қатары көмірсутектерінің аттары тәрізді етіліп жасалады.

Оларға структуралық изомерияның мына түрлері тән:
* сақинаның үлкен-кішілігі бойынша, мысалы үшін С6Н12

2) сақинадағы орын басушылардың үлкен-кішілігіне қарай:

3) сақинада орын басушылардың орналасуларына қарай:

4) орын басушылардың құрылысына қарай:

Сақинада бір ғана орын басушы болса, стереоизомерияға орын қалмайды. Екі орын басушы болып қалса геометриялық та, оптикалық та изомерия бола алады.

Геометриялық изомерия (цис-транс-изомерия) геминальдық күйінен басқа (орынбасарлар көміртектің бір ғана атомында) орын басушылар күйлерінің барлығында да болады:
Оптикалық изомерия, молекуланың симетриялық жазықтығы болмаған күнде ғана байқалады.
Алу әдістері.
1.Циклопарафиндерді алудың жалпы әдістердің біріне мырышты дигалогенмен әрекеттестіріп туындыларын гологенсіздендіру жатады. Ондай жолмен циклопропан және оның гомологтары оңай алынады:

2.Циклопропанды және оның гомологтарын этиленді көмірсутектерге диазометанмен әрекеттестіріп алуға да болады.

3.Төрт-(одан да көп) буынды циклдері көмірсутектердің цикліндегі атомының сондай санымен қанықпаған көмірсутек сутектетдіріп алуға болады.

Химиялық қасиеттері.
1. Сутектендіру.

2. Галогендендіру.

3. Галогенсутектердің қосылуы.

4. Тотығу реакциясы. Күшті тотықтырғыштар әсер етсе циклопарафиндер циклдерін үзіп көміртек атомының саны өздерінікіне тең екі негізгі қышқылдар түзеді. Циклопарафиндердің изомерлік олефиндерден өзгешеліктері олар көміртек атомдарының саны кем қышқылдар немесе карбонилді қосылыстар түзетіндігінде.
Жеке өкілдері. Қарапайым циклопарафин-циклопропан - қайнау температурасы -340С газ күйіндегі зат. Өнеркәсіп мөлшерінде этанолға араласқан мырыштың тозаңымен 1,3-дихлорпропанға әрекеттестіру арқылы алынады, ол нигаляциялық, анестездегіш құралдар ретінде қолданылады.
1,3-дихлорпропанды пропанды 1000С-де газ күйіндегі хлор мен хларландырып алады. Бұл процесте құрамында 19,3% 1,3-ди-хлор-пропан бар, дихлоридтердің қоспасы түзіледі, қайнау температураларының айырмашылығы болғандықтан 1,3-дихлорпропан басқа изомерлерден оңай бөлініп шығарылады.
Циклогексан-қайнау температурасы 810С сұйық зат. Бензол сутектендіріп алынады. Адипин қышқылын және капролактам алуда еріткіш есебінде қолданылады.
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: циклоалкандардың номенклатурасы мен изомериясы, физикалық және химиялық қасиеттері, жеке өкілдері
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Алициклды қосылыстарды қандай жолмен алады?
* Алициклді қосылыстардың химиялық қасиеттері қандай?
* Алициклді қосылыстарға тән изомерия?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] - Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 93, 115-127 б.
2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 171-182
3. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.208-232

Микромодуль 2 - Ароматты көмірсутектер және олардың туындылары

Дәріс 5, 6 - Ароматты қосылыстар
Дәріс жоспары:
* Ароматтылық. Кекуле формуласы.
* Бензол құрылысы туралы замануи электрондық және кванттық-химиялық көзқарастар
* Бензол және оның гомологтары
Ароматикалық көмірсутектер - құрамында бір немесе бірнеше бензол сақиналары бар заттар жатады. Жалпы формуласы СnН2n-6.
Классификациясы:
* Гомоциклді ароматты қосылыстар
* Гетероциклді ароматты қосылыстар

Пиридин Пиррол фуран
Гомоциклді ароматты қосылыстардың ең қарапайым өкілі бензол. Формуласы С6Н6. Бензолдың бірнеше құрылымдық формулалары бар.

Армстронг Байер Дьюар Клаус Ладенбург
Бірақ осылардың ішінен ең ықтималдысы кекуле формуласы болып табылады. Оны эксперименттік түрде дәлелдеген.

Бензол малекуласында барлық алты көміртек атомы бір-бірімен 2 σ-байланыс арқылы, ал бір атомы 1 σ-байланыспен сутегіне байланысқан.

Сурет. 1 σ - байланысының түзілуі
Сонымен қатар көміртегі атомдарының әр қайсысының бір-бірден р-электроны бар. Осы р-электрондары арқылы PI секстет түзеді. Секстет дегеніміз алтыны білдіреді.
Изомериясы бүйір тізбегіндегі көміртегі атомдарының санына және орналасу тәртібіне байланысты.
Хюккельдің ароматтылық ережесі
Кез-келген жазық орналасқан тұйық система ароматты болады, егер оның құрамындағы гибридтелмеген р-электрондарының саны 4n+2 ге тең болса (n=0,1,2,3...)
Хюккель ережесіне мысал:

1) циклді +
2)копланарлы+
(барлық көміртегі sp[2] гибриттелген)
3)4n + 2 = 6
бензол n = 1 ароматты
* циклді +
* копланарлы +
* 4n + 2 = 10
n = 2 ароматты

нафталин

* циклді +
* копланарлы емес -
* 4n + 2 = 4
n = 0,5 ароматты емес

циклопентадиен

* циклды +
* копланарлы емес -
* 4n + 2 = 6
n = 1 ароматты емес

циклогептатриен

* циклды +
* копланарлы +
* 4n + 2 = 6
n = 1 ароматты

тропилий катионы
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматтылық, Кекуле формуласы, бензол құрылысы туралы замануи электрондық және кванттық-химиялық көзқарастар, бензол және оның гомологтары
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Қандай қосылыстар ароматтылыққа ие?
* Неліктен бензол және оның гомологтары ароматты қосылыстарға жатады
* Бензолдың құрылысы жайлы қандай көзқарастар бар?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] - Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 293-330 б.
2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 249-298
3. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.380-384, 411-457

Дәріс 7, 8 - Бензол және оның гомологтары
Дәріс жоспары:
* Бензолдың гомологтық қатары.
* Изомерия. Номенклатура.
* Ароматты қосылыстардың көзі. Синтетикалық алу әдістері.
* Химиялық қасиеттері.
* Орынбасу реакцияларының механизмі. Орынбасарлардың бағыттаушы әсердің механизмі.
Бензол гомологтары:

метилбензол
этилбензол

Винилбензол (стирол)
Изомерия. Құрылымдық изомерия

Бензолды алу жолдары:
* Өндірісте: бензол және оның гомологтарын мұнайдан, кокс газынан, тас көмір шайырынан алады.
* лабораториялық әдіс
* Бензой қышқылын декарбоксилисациялау:

2. Вюрца-Фиттиг реакциясы

Физикалық қасиеті. Бензол және оның гомологтары - түссіз сұйықтық. Олар суда еримейді, бірақ органикалық еріткіштерде ериді
Бензолдың химиялық қасиеттері.
Бензол және олардың гомологтарына тән химиялық қасиетті SE2
Электрофильдік орынбасу реакциясы.

Қосылу реакциялары:

Тотығу реакциясы:

І текті орынбасарлар - орто-пара-ориентанттар. Оларға жатады: радикалдар, - ОН, -NH2, - NHR, - NR2, -ОН, OR, - NHCOR, -OCOR, -SH, - галогендер.

ІІ текті орынбасарлар - мета-ориентанттар. Оларға жатады:

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: бензол және оның гомологтарының изомерия, номенклатурасы, физикалық және химиялық қасиеттері, І және ІІ текті орынбасарлар
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Бензолдың алу жолдары?
* Электрофильді орын басу реакцияларының механизмі?
* І текті орынбасарлардың бағыттаушы әсері неде?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] - Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 293-330 б.
2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 249-298
3. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.380-384, 411-457

Дәріс 9, 10 - Ароматты қосылыстардың галоген туындылары
Дәріс жоспары
* Номенклатура. Изомерия
* Синтез әдістері
* Химиялық қасиеттері
Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарын галогендермен алмастырғанда алынатын туындыларды галоген туындылар деп атайды. Галоген байланысқан радикалдың сипатына қарай галоген туындыларды қаныққын және қанықпаған галоген туындылар деп екіге бөледі. Сонымен бірге молекула құрамында галоген атомының санына қарай әр топтың өз ішінде моно-, ди және полигалоген туындылар болады.
Көмірсутектердің галогентуындылары -- көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомдарының орнын галоген атомдарына алмастырғанда түзілетін қосылыстар. Екі топқа бөлінеді:
1. Галогенарендер - галоген атомы бензол сақинасымен тікелей байланысқан қосылыстар

2. Арилалкилгалогенидтер - галон атомдары бұйыр тізбекте орналасқан ароматты қосылыстар

Алу жолдары.
1. Арендерді галогендеу

2. Арилдиазоний тұздарының мыс галогенидтерімен әрекеттесу:

Химиялық қасиеттері.

Нуклеофильді орын басу реакциялары қатан жағдайда жүреді:

Электрофильді орын басу реакциялары:

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматты галоген туындыларының номенклатурасы мен изомерия, физикалық және химиялық қасиеттері
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Галоген туындыларының химиялық қасиеттері
* Галоген туындылардың алу жолдары?
* Қандай химиялық реакциялар галоген туындыларға тән?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 298-340
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.636-653

Дәріс 11, 12 - Ароматты сульфоқышқылдар
Дәріс жоспары:
* Метилцеллюлоза. Алынуы, қасиеттері, қолданылуы
* Натрий-карбоксиметилцеллюлоза
* Оксипропилметилцеллюлоза
Молекуласында сульфатобы бар ароматты көмірсутектердің туындыларын ароматты сульфоқышқылдар дейді.
Алу жолдары. Ароматты сульфоқышқылдарды бензолды және оның гомологтарын сульфирлеу арқылы алады. Сульфирлеу реакциясы әдеттегі электрофильді орынбасу механизмімен жүреді. Төмендегі схемамен түзілетін гидросульфон ионы реагент болады.

Химиялық қасиеті.
Сульфоқышқылдардағы бензол сақинасы электрофильді орынбасу яғни галогендеу, нитрлеу және сульфурлеу реакцияларына түседі. Электроноакцепторлы сульфотоп бензол сақинасындағы пи электрондарды өзіне қарай тартып,сақинаның электрондық тығыздығын кемітеді. Электрондық тығыздық орто- және пара- жағдайларда көбірек кемиді, келесі орынбасушы м-жағдайға орналасады.
І. Сульфотоптың реакциялары:
1. тұздардың түзілуі
C6H5 SO3H + NaOH C6H5 SO3Na + H2O
2. хлоронгидридтердің түзілуі
C6H5 SO3H + PCl5 C6H5 SO2Cl + H2O
C6H5 SO2Сl + 2 NH3 C6H5 SO2NH2 + NH4Cl
ІІ. Электрофильді орынбасу реакциялары

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматты сулфоқышқылдардың электрондық құрылысы, номенклатура, изомерия, химиялық қасиеттері, қолданылуы
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Ароматты сульфоқышқылдарға қандай реакциялар тән?
* Ароматты сульфоқышқылдар қандай электрондық эффектілерді көрсетеді?
* Ароматты сульфоқышқылдарды қандай жолмен алады?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 298-340
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.332-343

Дәріс 13, 14 - Ароматты нитроқосылыстар
Дәріс жоспары:
* Нитроқосылыстардың құрылысы
* Номенклатура, изомерия
* Алу жолдары
* Химиялық қасиеттері
Молекуласында тікелей бензол сақинасымен байланысқан немесе бүйір тізбекте орналасқан бір немесе бірнеше нитротопшалары бар қосылыстарды ароматты нитроқосылыстар деп атайды.
Ароматты нитроқосылыстар екі топқа бөлінеді: 1. Нитротобы бензол сақинасымен тікелей байланысты, 2. Нитротобы бүйыр тізбекте орналасқан орналасқан қосылыстар

Алу жолдары. 1. Арендерді нитрлеу

Химиялық қасиеттері. І. Нитротоп бойынша
1. Зинин реакциясы (қышқыл ортада)

ІІ. Ароматты сақина бойынша реакциялар
1. Электрофильді орын басу реакциялары

2. Нуклеофильді орынбасу реакциялары

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматты нитроқосылыстардың электрондық құрылысы, алу жолдары, номенклатура, изомерия, химиялық қасиеттері.
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Нитротоптың құрылысын сипаттаңыз?
* Ароматты нитроқосылыстарға қандай реакциялар тән?
* Ароматты нитроқосылстарды қандай жолмен алады?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 531-541
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.348-356

Дәріс 15, 16 - Ароматты аминдер
Дәріс жоспары:
* Ароматты аминдердің номенклатурасы, изомериясы, классификациясы
* Алу жолдары
* Химиялық қасиеттері
Молекуласында бензол сақинасымен байланысқан амин тобы (-NH2) бар қосылыстарды ароматты аминдер деп атайды.
Ароматты аминдері алифатты аминдер секілді амиактың туындылары ретінде қарауға болады. Қарапайым өкілі - анилин. Соған сәйкес, ароматты аминдер де біріншілік (I), екіншілік (II) және үшіншілік (III) болып бөлінеді:
Ar - NH2 (Ar)2 NH (Ar)3N
I II III
Молекуласында екі амин топшасы бар қосылыстарды диаминдер дейді. Әдетте, ароматты аминдерді тарихи номенклатура бойынша атайды. Халықаралық номенклатура бойынша радикалдың атына амин деген сөзді қосып атайды:
Қосылыстар: Т. Н. Х. Н.
C6H5 - NH2 анилин фениламин
C6H5 - NH - CH3 N - метиланилин метилфениламин
CH3 - C6H4 - NH2 толуидин толуиламин
Алу жолдары. 1. Нитроқосыларды тотықсыздандыру (Зинин реакциясы)
2. Галогентуындылардың аммиак пен аминдер мен әрекеттесу

3. Біріншілік аминдерді алкилдеу

Химиялық қасиеттері.

1. Алкилдеу реакциясы

2. Ацилдеу реакциясы

3. Азотты қышқылымен әрекеттесу
Біріншілік аминдер:

Екіншілік аминдер:

Үшіншілік аминдер:

4. Электрофильді орынбасу реакциясы

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматты аминдердің классификациясы, номенклатурасы және изомериясы, алу жолдары, химиялық қасиеттері
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Ароматты аминдер азотты қышқылмен қалай әрекеттеседі?
* Триброманилинді алу жағдайы ?
* пара-нитротолуолға сутегімен ( катализатор қатысында ) әсер етсе, түзілетін заттың аты мен формуласын жазыңыз.
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 514-541
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.361-405

Дәріс 17, 18 - Диазо- және азоқосылыстар
Дәріс жоспары:
* Құрылысы. Алу тәсілдері
* Химиялық қасиеттері
* Азоқосылыстар
Ароматтық диазоқосылыстар деп құрылымы әртүрлі, бірақ бір-біріне оңай айналатын қосылыстарды айтады.
Құрылысы. Алу тәсілдері
Диазоний тұздарының құрылымы мынадай:
мысалы немесе
хлорлы бензол диазоний тұзы
Өзінің сипаты бойынша олар аммоний тұздарына ұқсас.
қосылыстар диазогидраттар деп аталады. Оларға амфотерлік қасиеттер тән және сілтілердің әрекет етумен диазотаттар , ал қышқылдардың әсерінен диазоний тұздарын түзеді.
Диазоний тұздары ең маңызды қосылыстар болып табылады.
Аминдерден диазоқосылыстардың түзілу реакциясын диазоттау деп атайды. Диазоттау амин тұдарының тұздағы ерітіндісіне, артығымен алынған минералдық қышқылдың қатысуымен, өз тұздарынан алынатына азотты қышқылмеи әрекет ету арқылы өткізіледі. Реакция былай жүреді:

Қышқылдың артық мөлшері диазоний тұздарын тұрақтандыру үшін қажет. Ол жоқ болса қосалқы реакциялар орын алады.
Осындай жолмен диазоний тұздарының судағы ерітінділерін алады. Әдетте бұл тұздар суда жақсы ериді, электр тогын жақсы өткізеді.
Аминдерден диазоқосылыстардың түзілуін келесі жолмен көрсетуге болады. Қышқылды ортада азотты қышқыл бірнеше диазотоптағыш агенттерді береді.

Олардың әрқайсысының реакциядағы ролі қышқылдың концентрациясына және аминнің негізділігіне тәуелді. Олардың барлығы да аминдермен әрекеттесіп нитрозоаминдерді түзеді, бірақ нитрозоаминдер қышқылдық ортада қайтадан диазовий тұздарына айналады.

нитрозоамин

Диазоний тұздарының ерітінділерін сілтілегенде диазогидраттар түзіледі. Бірақ олар бос күйінде бөлініп алынбайды. Себебі, олар амфотерлік қосылыстар есебінде сілтілермен бірден реакцияға түсіп, диазотаттар түзеді.

натрий диазотаттары
Диазоний тұздарының сілтілермен реакциясын жалпы мына схемамен қорытындылай белгілеуге болады.

Химиялық қасиеттері. Диазоний тұздары реакцияға қабілетті органикалық қосылыстар болып табылады. Олар мұнай - химиялық синтездің аралық өнімдері болып есептеленеді.
Диазоқосылыстарға тән реакцияларды екі түрге бөліп қарастырады:
диазоқосылыстардың азотты бөле жүретін химиялық реакциялары;
диазоқосылыстардың азотты бөлмей жүретін химиялық реакциялары.
І. Азотты бөле жүретін химиялық реакциялары
1. Диазоний тұздарының қышқыл ерітінділерін қайнатқанда азот бөлініп шығады және фенолдар алынады.

2. Диазоний тұздарымен йодты калийды қыздырғанда амин тобы йодқа алмасады:

3. Диазотоптың басқа атомдарға немесе топтарға алмасуы катализатор ретінде тиісті мыс тұздарын қолдануды қажет етеді:

4. Әйгілі орыс ғалымы Несмьянов, диазоний тұздарына металл ұнтақтарымен әрекет ету арқылы көптеген металдардың, металорганикалық қосылыстарын алу әдісін жүзеге асырды, мысалы:

5. Формальдегидтің әсері:

6. Диазоний қосылыстарын тотықсыздандару кейде алифаттық спирттер көмігімен де жүзеге асырылады

ІІ. Азотты бөлмей жүретін химиялық реакциялары
1. Диазоқосылыстарды тотықсыздандыру.
2. Диазоқосылыстарды тотықтыру.
Диазотоптарды сутегінің асқын тотығымен тотықтырғанда нитроаминдер және нитрозогидроксиламиндер алынады.
3. Азобірігу реакциясы.
Бұл реакция сілтілік ерітіндіде фенолдарды және әлсіз қышқылдық ерітіндіде ароматты аминдерді диазоний тұздарымен әрекеттестіру арқылы жүреді:

Азоқосылыстар. Азоқосылыстар түрлі бояғыш заттар, себебі құрамында хромофорлы тобы бар, ол спектрдің көрінетін аймағында сәуле сіңіруге пайдалы әсерін тигізеді. Окси - және аминоазоқосылыстар да бояғыштар болып саналады.
Қазіргі техникада құрамы мен түрі бойынша алуан түрлі азобояғыштар қолданылады. Лабораториялық жұмыстарда индикатор ретінде азобояғыш метилоранж пайдаланады. Оның құрылымдық формуласы:

Оның түсі, яғни боялған түрлерінің бір - біріне айналуы ортаның сутектік көрсеткішіне байланысты мынадай тепе - теңдікпен анықталады.

сары форма қызыл форма
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: диазо- азоқосылыстардың құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Азоқосылыстардың маңызы?
* Диазоқосылыстардың химиялық қасиеттері қандай?
* Метилоранждың құрылымдық формуласы?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 541-558
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.408-427

Дәріс 19, 20 - Фенолдар, хинондар
Дәріс жоспары:
* Құрылысы. Алу тәсілдері
* Химиялық қасиеттері
* Азоқосылыстар
Фенолдар деп бензол сақинасындағы сутегінің біреуі немесе бірнешеуі гидроксил тобымен алмасқан қосылыстарды айтады.
Құрамындағы гидроксил тобының санына қарай бір - С6Н5ОН, екі С6Н4(ОН)2 үш С6Н3(ОН)3 атомды фенолдар болып бөлінеді.
Бір атомды фенолдар

Екі атомды фенолдар

Үш атомды фенолдар

Бір атомды фенолдардың ішіндегі ең қарапайымы - фенол - С6Н5ОН. Гидроксил тобының электрондарының сақинаға ығысуына байланысты, фенол әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді.
Алу жолдары.
1.Фенолдың табиғи көздері. Таскөмірлі шайырды құрғақтай айдау арқылы фенол алынады.
2. Бензолдың галогентуындыларын катализатор қатысында сілтілермен қыздырып:

3.Сульфоқышқылдардың натрий тұздарын сілтілермен балқытып:
4.диазоний тұздарының айрылуы:
5. Кумолдың тотығуы (кумолды әдіс). Фенолды алудың негізгі өндірістік әдісі.
Химиялық қасиеттері.
1. Фенолдар сілтілермен әрекеттесіп, феноляттар түзеді.
С6Н5ОН + NaOH --> C6H5ONa + H2O
натрий феноляты
2. Нитрлеу реакциясы. Фенолдар нитрлеу реакциясына жеңіл түседі. Бөлме температурасында фенолды сұйытылған азот қышқылымен нитрлейді.

3. Жай және күрделі эфирлер түзу. Феноляттарды галогенарендермен әрекеттестіргенде ароматты жай эфирлер түзіледі, ал феноляттарды галогенангидридтермен не карбон қышқылдарының ангидридтерімен әрекеттестіргенде күрделі эфирлер түзіледі.
4.Сульфирлеу. Бұл процесс жеңіл (оңай) жүреді және температураға байланысты о- не n-изомерлер түзіледі.
5. Алкилирлеу және ацилирлеу - Фридель-Крафтс реакциялары жағдайларында жүргізеді.
6. Тотықсыздану реакциясы. Фенолды катализатор қатысында гидрлеу (тотықсыздандыру) нәтижесінде циклогексанол түзіледі.

Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Мына қосылыстардың структуралық формулаларын келтіру керек: 3-пентен-2-ол; 2-хлор-1-пропанол; 3-метил-3-пентанол;
* Егер бір негізді спирт құрамында 60% көміртегі болса, оның формуласы қандай болады?
* Мына реакциялар теңдеулерін жазу керек: 1-бромбутаннан 1-бутанол алу; 2-бутеннен 2-бутанол алу; толуолдан бензил спиртін алу.
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 363-390
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.57-84

Дәріс 21, 22 - Ароматты альдегидтер және кетондар
Дәріс жоспары:
* Ароматты альдегидтер мен кетондардың изомериясы, номенклатурасы
* Ароматты альдегидтерді және кетондарды алу жолдары
* Химиялық қасиеттері
Ароматты альдегидтер - құрылымында альдегид тобы бар ароматты көмірсутектердің туындылары. Кетондар - құрылымында бір немесе екі ароматты көмірсутекті радикалдармен байланысқан карбонил тобы бар қосылыстар.

бензальдегид
п-толуил альдегиді
м-хлорбензой альдегиді
Метилфенилкетон
ацетофенон
Дифенилкетон
бензофенон
Ароматты альдегидтерді және кетондарды алу жолдары.
1. Спирттердің тотығуы

2. кальций тұздарының айдау

3. дигалогентуындыларынан

4. Ароматты көмірсутектерді тотықтыру
5. Гаттерман - Кох әдісі
6. Фридель-Крафтс реакциясы

Химиялық қасиеттері.
1. Күміс айна реакциясы
2. Спирттердеге дейін тотықсыздандырылады
3. Натрий бисульфитімен әрекеттеседі
4. Көгерткіш қышқылдарын қосу
5. Фенилгидразонмен әрекеттесу
6. Гидроксиламинмен әрекеттесу
ІІ. Спецификалық реакциялар
1. Аммиакпен әрекеттесу

2. Канницаро-Тищенко реакциясы

3. Галогендеу реакциясы

4. Бензоин конденсациясы
5. Ароматты альдегидтердің май қатарының альдегидтерімен конденсациясы
6. Перкин реакциясы
ІІІ. Ароматты ядро бойынша реакциялар

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматты альдегидтер мен кетондардың құрылысы, изомериясы, номенклатурасы, химиялық қасиеттері
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Ароматты кетондарды алу жолдары
* Неліктен ароматты альдегидтер альдольды конденсацияға түспейді?
* Ароматты альдегидтерге қандай ерекше қасиеттері тән?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 420-450
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.116-191

Дәріс 23, 24 - Ароматты карбон қышқылдары
Дәріс жоспары:
* Ароматты карбон қышқылдары, өкілдері
* Ароматты карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері
* Ароматты дикарбон қышқылдары
* Фенолоқышқылдар
Ароматты карбон қышқылдары - карбоксил тобы тікелей бензол сақинасымен байланысқан қосылыстар. Қарапайым өкілі - бензой қышқылы.

Метилбензой қышқылдарды толуил қышқылдары деп аталады:

Химиялық қасиеттер. Карбоксил тобына және бензол ядросына байланысты.
І. Карбоксил тобы бойынша реакциялар.

ІІ. Бензол сақинасына байланысты

2000С жоғары температурада қыздырғанда декарбоксилдеу реакциясына түседі

Арендикарбон қышқылдары
Ароматты дикарбон қышқылдары - екі карбоксил тобы тікелей ароматты сақинамен байланысқан ароматты көмірсутектердің туындалары.

Фтал қышқылы
Изофтал қышқылы
Терефтал қышқылы
Алу әдістері.
1. п-ксилоды тотықтыру

2. о-ксилолдан алу

Химиялық қасиеттері.
1. қышқыл және орта тұздар
2. күрделі эфирлер түзу
3. амидтерді түзу
4. фтал қышқылы қыздырғанда су бөліп фталимидті түзеді

Фенолоқышқылдар
Фенолоқышқылдар - құрамында фенол және карбоксил топтары бар ароматты қосылыстары.

Салицил қышқылы
м-гидроксибензой қышқылы
п-гидроксибензой қышқылы
Алу жолдары.
1. Сульфобензой қышқылдардың сілтілермен балқыту

2. Кольбе-Шмидтің реакциясы

Химиялық қасиеттері.
Химиялық қасиеттері бойынша бұл бифункционалды қосылыстар. Олар функционалды топтар бойынша реакцияға түседі.

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: аренкарбон қышқылдардың изомериясы мен номенклатурасы, химиялық қасиеттері, арендикарбон қышқылдарының өкілдері, алу жолдары, химиялық қасиеттері, фенолоқышқылдар
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Ароматты қарбон қышқылдарын алу жолдары?
* Фенолоқышқылдарға қандай реакциялар тән?
* Салицил қышқылын алу жолдары қандай?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 453-471, 558-582
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.116-191

Дәріс 25, 26 - Полиядролық ароматты қосылыстар
Дәріс жоспары:
1. Көпядролы конденсирленген арендер
2. Көпядролы конденсирленбеген арендер
Құрамында біріккен екі немесе одан көп бензол сақинасы бар қосылыстар. Маңыздылары нафталин, антрацен және фенантрен

Нафталин.

Алу жолдары. 1. Ацетиленнен

Химиялық қасиеттері. І. Электрофильді орынбасу реакциясы
1. нитрлеу

2. сульфирлеу
3. галогендеу

ІІ. Қосылу реакциялары
1. Тотықсыздану реакциялары

ІІІ. Тотығу реакциялары

Антрацен.

Алу жолдары.
1. Фридель-Крафтс реакциясы бойынша

Химиялық қасиеттері. 1. Гидрлеу

2. Орынбасу реакциясы
3. тотығу реакциясы

Фенантрен.

Химиялық қасиеттері.
1. тотығу

2. гидрлеу

Көпядролы конденсирленбеген қосылыстарға бифенил, дифенилметан және трифенилметан жатады

Бифенил.

Алу жолдары.
1. Бензолдын дегидрогенизациясы
2. Ульман реакциясы
Химиялық қасиеттері.
1. Электрофильді орынбасу реакциялары

Дифенилметан.

Алу жолдары. 1. Фридель-Крафтс реакциясы
Химиялық қасиеттері.
1. Электрофильді орынбасу реакциясы
2. Тотығу реакциясы
Трифенилметан.

Алу жолдары.
1. Хлороформ мен бензолдан

Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: нафталин, антрацен, фенантрен құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері, бифенил, дифенилметан, трифенилметанның құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Қандай химиялық қасиеттер көпядролы конденсирленген қосылыстарға тән?
* Қандай химиялық қасиеттер көпядролы конденсирленбеген қосылыстарға тән?
* Трифенилметанның қолданылуы?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 453-471, 558-582
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.490-504

Дәріс 27, 28 - Бесмүшелі гетероциклді қосылыстар
Дәріс жоспары:
* Фуран
* Тиофен
* Пиррол
Сақинада көміртегі атомдарынан да басқа элементтердің мысалы, О, S, N атомдары бар қосылыстарды гетероциклды қосылыстар дейді. Гетероциклды құратын элементтердің санына байланысты 4 мүшелі, 5 және 6 мүшелі гетероциклдер болады. Солардың ішінде өте маныздылары 5 және 6 мүшелі гетероциклдер. Бес мүшелі бір гетероатомы бар гетероциклдар: Фуран - гетероатом О атомы; Тиофен - гетероатом - S; Пиррол - гетероатом - N.
Фуран.

Фуран

Алу жолдары.
1. галактозаны тотықтыру арқылы алуға болады (катализатор - барий гидроксиді).
2. слиз қышқылынан, фурилкарбон қышқылы арқылы
3. фурфуральдан
4. 1,4 диоксоқосылыстардан, әсіресе 1,4 - дикетондардан су бөліп шығару арқылы. Мысалы, ацетонилацетоннан
Химиялық қасиеттері.
І.Орын басу реакциялары α - қалыпта жеңіл жүреді.
1. Галогендеу. Қосылу арқылы жүреді.

2. Сульфирлеу - тек [SO3. C5H5N] (серный ангидрид в пиридине) қатысында жүреді
3. ацетилдеу реакциясы - сірке ангидридемен әрекеттесуі, катализатор ZnCl2
4. HgCl2 - мен CH3COONa қатысында әрекеттесуі - сапалық реакция

5. нитрлеу реакциясы - сірке ангидриді қатысында жүреді, себебі - азот қышқылы күшті тотықтырғыш.

ІІ. диен қосылыстар реакциялары
1. гидрлеу реакциясы. Катализатор никель болса, онда 4 сутегі атомы, ал катализатор мырыш болса - 2 сутегі атомы қосылады.

2. диен синтезі
3. Юрьев реакциясы - NH3 немесе H2S әрекеттесуі
Тиофен.
,
Алу жолдары.
1. Фуран (пиррол) және H2S әрекеттесуі
2. С2Н2 және H2S конденсациясы
3. Янтарь қышқылды натрий және фосфор гептасульфиді әрекеттесуі
4. Бутан және күкірт буларын 6000С қыздыру арқылы. Қыздыруды 0,07 сек уақыт аралығында өткізіп, күрт суытады.
Химиялық қасиеттері.
Фуран мен салыстырғанда ароматты қасиеттері күштірек
І. Орынбасу реакциялар
1. галогендеу α қалыпта жеңіл жүреді

2. сульфирлеу реакциясы α қалыпта жүреді
3. нитрлеу реакциясы
4. Алкилде реакциясы
5. Ацилдеу реакциясы
6. Формальдегидпен және хлорлы сутек пен әрекеттесу
7. Хлорлы сынаппен әрекеттесу
ІІ. Қосылу реакциялары
1. Сутекті қосып алу
2. Хлорды қосып алу

Пиррол.

Алу жолдары.
1 енол формадағы бутандиаль немесе янтарь альдегиді және аммиак әрекеттесуі
2. Аммоний сахаратынан глицерин қатысында
3. Фуран және аммиак әрекеттесуі (Юрьев реакциясы)
4. Янтарь қышқылынан (мырыш ұнтағы) қатысында
Химиялық қасиеттері.
І. Қышқылдық негіздік қасиеттері. Әлсіз қышқыл, калиймен әрекеттесіп пиррол калий тұзын түзеді

ІІ. Орын басу реакциялары
1. Галогендеу
2. Сульфирлеу
3. Нитрлеу
4. Ацилдеу
5. Гриньяр реактивімен әрекеттесу
ІІІ Қосылу реакциялары
1. Гидрлеу
2. Малеин ангидридін қосып алу
ІV Пиррол сақинасының ыдырауы
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: фуран, тиофен, пирролдың құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстарға тән химиялық реакциялар, мысал келтіру керек.
* Гетероциклді қосылыстар қалай жіктеледі
* Фуранның, тиофеннің және пирролдың алмасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу) реакцияларының теңдеулерін жазу керек.
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.2, С. 41-60
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.435-445

Дәріс 29, 30 - Алты мүшелі гетероциклді қосылыстар
Дәріс жоспары:
* Пиридин
* Хинолин, изохинолин, акридин
Пиридин.

Пиридин
Бір СН тобы азот атомымен алмастырылған бензол ретінде қарастыруға болады. Пиридин ядросында орындар цифрмен немесе грек әріптерімен белгіленеді.

Алу жолдары.
1. акролеин аммиакпен конденсациясы
2. Қаныққан альдегид және альдегидоаммиак әрекеттесуі
3. Ацетилен және аммиак әрекеттесуі
Химиялық қасиеттері.
І. электрофильді орынбасу
1. Галогендеу
2. Сульфирлеу

3. Нитрлеу
ІІ. Нуклеофильді орынбасу
1. Натрий амидімен әрекеттесу - аминопиридиндер түзулуі
2. Күйдіргіш калиймен әрекеттесу - оксипиридиндер түзу
3. Алкилдеу
ІІІ. Радикалды орынбасу

ІV. Үшіншілік амин ретінде реакциялары
1. Минералды қышқылдармен әрекеттесу
2. Галогеналкилдермен әрекеттесу
3. Сырке қышқылымен әрекеттесу - пиридин N-тотығын түзу
V. Пиридин сақинасының ашылуы
1. Йодсутек қышқылмен н-пентан түзеді
2. Каталитикалық гидрлеу - амиламин түзілуі
Хинолин, изохинолин, акридин

Хинолин
изохинолин
акридин
α-орындағы СН тобы азот атомына алмасқан нафталин ретінде қарастыруға болады. Хинолиннің кейбір гомологтары тривиальді атауларға ие: 2-метилхинолинді әдетте хинальдин, 4-метилхинолин лепидин деп аталады. Изохинолин β, γ-қалыпта конденсирленген пиридин және бензол сақиналарынан тұрады. Акридин дибензопиридин болады. Оны бір орталық СН тобы азот атомына алмасқан антрацен ретінде қарастыруға болады.
Алу жолдары.
Хинолин алу
1. Акролеин және анилин конденсациясы
2. Дебнер Миллер реакциясы ароматты амин, альдегид және түз қышқылы әрекеттесуі
3. Фринлендер синтезі о - аминобензальдегид альдегид немесе кетондармен конденсация
Изохинолин алу
1. Бишлер Напиральский реакциясы. Қайнаған ксилол ерітіндісінде β-фенилэтиламин ацил туындыларының дегидратациясы.
2. β-фенилэтиламин альдегидтермен конденсациясы
3. фениламинометилкарбинолацил туындыларының фосфор бес тотығымен әрекеттесуі
Акридин алу
1.о- анилинобензой қышқылының циклденуі
2. м-фенилендиамин құмырсқа қышқылымен немесе формальдегидпен конденсациясы
Химиялық қасиеттері.
Хинолин қасиеттері
І. Үшіншілік амин ретінде реакциялары
1. Қышқылдармен әрекеттесу - тұздар түзу
2. пиридин N-тотығын түзу
ІІ. электрофильді орынбасу
1. Нитрлеу
2. Сульфирлеу
3. Ацилдеу
ІІІ. Тотығу

ІV. Нуклеофильді орынбасу реакциялары
1. Натрий амидімен әрекеттесу
2. Күйдіргіш калиймен әрекеттесу
3. Алкилдеу
Изохинолин қасиеттері
1. Галоидалкидермен әрекеттесу
2. Тотығу фталь және цинхомерон қышқылдар қоспасы түзіледі
Акридин қасиеттері
1. Қышқылдармен әрекеттесу - тұздар түзу
2. пиридин N-тотығын түзу
3. Тотығу. Калий перманганаты ерітіндісімен тотықтырғанда акрилин қышқылын, сірке қышқылы және калий перманганат қоспасы акридон ІІ және акридон ІІІ түзеді
4. Гидрлеу - 9,10-дигидроакридин түзіледі
5. Алкилдеу
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: пиридин, хинолин, изохинолин, акридиннің құрылысы, алу жолдары, химиялық қасиеттері
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Алты мүшелі гетероциклдарды алу жолдары?
* Пиридиннің химиялық қасиеттері қандай?
* Хинолин мен изохинолинді алу жолдары?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 16-41
2. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.448-457

3 ЗЕРТХАНАЛЫҚ САБАҚТАР

Зертханалық сабақ № 1 - Кіріспе.
Сабақтың мақсаты:
Сабақ жоспары:
* Көмірсутекті қанқасының түрлері, ациклді, циклді және гетероциклді қосылыстар.
* Моноциклдер.
* Изомерия. Гомология.
* Есеп шығару
Бақылау сұрақтары:
1. Ароматты қосылыстарға қандай изомерия түрлері тән?
2. Моноциклді қосылыстардың өкілдері?
3. Ароматты көмірсутектердің классификациясын келтіріңіз

Зертханалық сабақ № 2 - Терпендер. α-пиненнің (скипидардың) қасиеттері
Сабақтың мақсаты: α-пиненнің (скипидардың) қасиеттерін зерттеу
Жұмыс барысы:
а) α-пиненнің бром суымен әрекеттесуі. Пробиркаға 0,5 мл скипидар құып тамшылатып және шайқап отырып бром суын қосады. Не байқалады? Теңдеу реакциясын жазыңыздар.
б) α-пиненнің калий перманганатының сулы ерітіндісімен тотығуы. Пробиркаға 1 мл 1-пайызды KMnO4 ерітіндісін құяды, 1 мл 5% Na2CO3 ерітіндісін құып, шайқап отырып 0,5 мл скипидар қосады. Реакциялық қоспада қандай өзгерістер жүреді? Реакция теңдеуін келтіріңіз.
в) α-пиненнің ауа оттегімен тотығу. Пробиркаға 1,5 мл 1-пайызды KI ерітіндісін, 1-2 тамшы крахмал және 0,5 мл скипидар қосады. Пробирканы шайқап, штативке орналастырады. Біртіндеп көк түс пайда болады. Реакция теңдеуін келтіріңіз.
Бақылау сұрақтары:
1. α-пиненнің формуласын келтіріңіз
2. Қандай қосылыстар α-пинен тотыққанда түзіледі
3. α-пинен бром суыммен әрекеттескенде қандай қосылыс түзіледі?

Зертханалық сабақ № 3 - Бензол синтезі
Сабақтың мақсаты: бензолды алу
Жұмыс барысы:
Ступкада 2-3 г натрий бензоатын 4-5 г натронды әкпен ұсақтады. Қоспаны құрғақ пробиркаға енгізеді де, пробирканы газөткізгіш түтігі бар тығынмен жабады. Пробирканы штативке ұзынынан бекітеді; түтіктің астыңғы бөлігін мұзды сумен суытылған қабылдағыш-пробиркаға орналастырады.
Құрғақ қоспасы бар пробирканы отмойынның отымен алдымен түгелідей абайлап, кейін қаттырақ қыздырады. Қоспа аздап қараяды.
Қабылдағышта түзілген сүзбе екі қабатқа бөлінеді; үстіңгі қабат (бензол) әдетте кристаллданады. Бұл кристаллдар өткізгіш түтіктің аузын бітемеуін қадағалау керек. Сүзбенің үстіңгі қабатын бөліп алып, кальций хлоридінің бөлігімен кептіреді және айдайды; ол 70-80ºС толық айдалады. Шығым 2-2,5 г.
Реакция теңдеуін жазыңыздар.
Бақылау сұрақтары:
1. Ароматты қосылыстарға қандай химиялық реакциялар тән?
2. Қандай қосылыстар ароматтылыққа ие?
3. SE2 реакцияның механизмін түсіндіріңіз?

Зертханалық сабақ № 4 - Орын басу реакцияларының механизмі.
Сабақтың мақсаты: орын басу реакцияларының механизмін қарастыру
Сабақ жоспары:
1. Орын басу реакциялардың түрлері
2. Орынбасарлар түрі
3. І текті орынбасарлар
4. ІІ текті орынбасарлар
5. Есеп шығару
Бақылау сұрақтары:
1. І текті орынбасарларды келтіріңіз?
2. ІІ текті орынбасарларды келтіріңіз?
3. Келісілген бағытталу қандай жағдайда орындалады?

Зертханалық сабақ № 5 - Ароматты қосылыстарда галогеннің қозғалғыштығың салыстыру
Сабақтың мақсаты: Ароматты сульфоқосылыстарды алу
Құралдар: хлорбензол (немесе бромбензол); хлорлы бензил (немесе (1,2- дибромэтилбензол); күміс нитраты (қаныққан спиртті ерітінді).
Жұмыс барысы:
1,2-дибромэтилбензол ерітіндісінің кішкене көлемін этил спиртінде ерітеді.
Әрбір сұйықтықтың бірнеше тамшысымен галогенді бөліп алу реакциясын алдымен сілті әсерімен, кейін күміс нитратының спиртті ерітіндісімен жүргізеді. Молекуладағы орнына байланысты галогеннің қозғалысының айырмашылығы, екі істелеген тәжірибеде де өте өткір білінеді.
Түзілген хлорид пен бромидтарды иондалатын галогенге тексеру қажет (сумен жуу арқылы). Хлорлы бензилдің қалдықтарын сілтінің әсерімен ыдыратады.
Реакция теңдеулерін жазыңыздар
Бақылау сұрақтары:
1. Ароматты қосылыстардағы галогеннің әртүрлі қозғалғыштығын немен түсіндіріледі?
2. Фридель - Крафтс реакцияларында қандай катализатор қолданады?
3. Галоген туындыларды алу реакциялар немен ерекшеленеді?

Зертханалық сабақ № 6 - Ароматты көмірсутектерді сульфирлеу
Сабақтың мақсаты: Ароматты сульфоқосылыстарды алу
Жұмыс барысы:
Пробиркаларға 0,5-1 мл-ден (нафталин үшін 0,5-1 г) көмірсутектің әрбіреуін (бензол, толуол, ксилол, нафталин) енгізеді және 4 мл-ден концентрлі күкірт қышқылын қосады да, пробиркаларды жиі әрі қатты сілки отырып су моншасында 80°С дейін қыздырады. Нафталин алдымен бірен-сарандап сұйықтық деңгейінен жоғары пробирка қабырғасында қатады, сондықтан оны, сол жерлерді қыздыра отырып, қайта балқыту керек. Құрамында бензол бар пробирканы, бензол ұшып кетпес үшін, абайлап қыздырады.
Көмірсутектер оттегімен сілкігенде эмульсия түзеді және біртіндеп ериді. Зерттелетін көмірсутектердің қыздырудың және сілкудің бірдей тәртібінде толық еруіне қажет болғандағы уақыт айырмашылығын белгілейді.
Еру тоқтаған кезде барлық пробиркаларды суы бар стақанда суытады да, әрбір пробиркадағы сұйықтықты 10-15 мл суық суы бар колбаға немесе стақанға құяды. Бастапқы көмірсутек немесе реакция өнімі бөлінетінін байқайды.
Әрбір ароматты көмірсутек үшін сульфирлеу реакциясын келтірініздер
Бақылау сурақтары:
1. Тәжірибеде алынған қоспаның түсі қандай? Қандай қосылыстар түзіледі?
2. Қандай ароматты қосылыстар жеңіл сульфирленеді? Неліктен?
3. Ароматты қосылыстарды сульфирлеу жағдайы?

Зертханалық сабақ № 8 - Ароматты амин тұздардың түзілуі. Анилиннің ароматты альдегидтермен конденсациялануы. Анилиннің тотығуы
Сабақтың мақсаты: анилиннің қасиеттерін зерттеу
Жұмыс барысы:
1 - Тәжірибе.Ароматты аминдердің тұздарының түзілуі
а) анилин тұздарының түзілуы және айырылуы. Анилиннің 5-6 тамшысына 2-3 мл су қосып, қоспаны қатты шайқайды. Алынған эмульсияға қызыл лакмус қағазын батырады. Индикатордың түсі өзгермейді. Анилин эмульсиясын екіге бөледі. Бір бөлігіне тамшылатып және араластыра отырып концентрленген тұз қышқылын қосады. Біртіндеп эмульсия біртекті сұйықтыққа айналады. Натрий гидроксиді ерітіндісін қосқанда сұйықтық лайланады. Эмульсияның екінші бөлігіне тамшылатып және араластыра отырып сұйытылған күкірт қышқылын қосады. Ақ тұнба түседі. Натрий гидроксиді ерітіндісін қосқанда тұнба еріп, сұйықтық лайланады.
б) дифениламин тұзының түзілуі және айырылуы. Пробиркада 0,1 г дифениламин және 2 мл спирт ерітеді. Ерітіндіге ақ тұнба пайда болғанша су қосады. тамшылатып концентрленген тұз қышқылын қосқанда ақ тұнба ериді, бірақ сумен сұйылтқанда қайтадан тұнбаға түседі
2-Тәжірибе. Анилиннің ароматты альдегидтермен конденсациясы
Пробиркада шайқап отырып 2мл анилин және 2 мл бензальдегид ерітінділерін араластырады. Жылу бөлінеді. Қызған қоспаны 15 мин қалдырады, оған 2,5 мл спирт қосып, қатты суытады. Түзілген бензанилинді сорып алады.
3 - Тәжірибе. Анилин тотығуы. Пробиркада 0,5 мл анилин және 5 мл су араластырады. Алынған эмульсияның 1 мл 4 мл хром қоспасын (2 г калий дихроматын судың 5 мл ерітіп, абайлап 3 мл концентрленген күкірт қышқылын қосады) қосады. Қоспаны қыздырады, түсі өзгереді. Ары қарай қыздырғанда тұнба түседі - қара анилин.
Реакция теңдеулер келтіріңіздер.
Бақылау сұрақтары:
1. Қара анилиннің түзілу реакциясын жазыңыздар
2. Ароматты аминдердің негізгі қасиеттері.
3. Бензальанилиннің түзілу реакцияларын келтіріңіздер

Зертханалық сабақ № 9 - Анилинді диазотирлеу. Метилоранж синтезі
Сабақтың мақсаты: диазоний тұздарын алу. Метилоранж синтезі
Жұмыс барысы:
1- Тәжірибе. Анилинді диазотирлеу
Түбі жазық колбаға 10 мл суды енгізіп, абайлап 3 мл концентрлі күкірт қышқылын қосады. Алынған ерітіндіге 2 мл анилин қосады, анилин еріп, тұзға айналады. Реакциялық массаны суытып, түзілген анилиннің тұзына мұздың бір кесегін қосады және араластыра отырып камшылатып 5 мл 30-% натрий нитритінің ерітіндісін қосады. Қоспаның температурасы 50 аспау қажет. Біртіндеп анилин тұзының еруі және мөлдір ерітіндінің түзілуі жүреді. Натрий нитритінің көлемінің 2/3 бөлігін қосқаннан кейін қоспаны 1-2 мин суытады, содан соң шыны таяқшамен сынаманы алып, оны йодкрахмал қағазына орналастырады. Қағаз көгермесе, тағыда натрий нитритінің ерітіндісін қосады, содан соң йодкрахмал сынамасын қайтадан жүргізеді. Егер йодкрахмал сынамасы оң нәтижесін көрсетсе диазотирлеуді тоқтатады.
2-Тәжірібе. Метилоранж синтезі.
Пробиркада 1,5 мл 2 н. тұз қышқылы мен 1 мл судан тұратын қоспада 0,4 мл диметиланилинді ерітеді. Екінші пробиркада 0,5 г сульфанил қышқылын 1,5 мл 2 н. натрий гидроксиді ерітіндісінде ерітеді және 2,5 мл судағы 0,2 г натрий нитриті ерітіндісін қосады. Екінші пробирканың сұйықтықтығын біртіндеп суытылған 2 мл 2н. тұз қышқылының ерітіндісі бар стаканға құяды. Стаканда алынған диазоний тұзының ерітіндісіне суытып бірінші пробиркадаға сұйықтықты араластыра отырып құяды. Алынған қоспаға араластыра отырып натрий гидроксидін сілтілік ортаға дейін қосады. Бояғыш оранж-сары іркілдек түрінде түседі. Қоспаның бірнеше тамшысын таза пробиркаға құйып тамшылатып 2н. тұз қышқылын қосады. Ерітінді ашық қызыл түске боялады. Осы ерітіндінің бір бөлігін пробиркаға құйып 2н. натрий гидроксидінің ерітіндісін құяды. Сары түс пайда болады.
Бақылау сұрақтары:
1. Аминдермен азобірігу реакциясын қандай ортада жүргізеді?
2. Метилоранждың қышқыл және сары ортада құрылысы қандай?
3. Диазотирлеу реакциясы қандай жағдайда жүреді?

Зертханалық сабақ № 10 - Фенолдың қасиеттерін зерттеу
Сабақтың мақсаты: фенолдың қасиеттерін зерттеу
Жұмыс барысы:
1- Тәжірибе. Пикрин қышқылын алу
1 мл концентрлі азот қышқылына 1 мл фенол ерітіндісін қосады және абайлап спирт шамымен қайнағанша қыздырады. Салқындатқаннан кейін пикрин қышқылының сары кристалдары түскенін бақылайды.
1. Реакция механизмін түсіндіріндер.
2. Реакция теңдеуін жазыңыздар.
2-Тәжірибе. Фенолдың темір хлоридімен (ІІІ) реакциясы
Пробиркаға 1 мл фенол ерітіндісін және 1 тамшы темір(ІІІ) хлоридінің ерітіндісін қосады.( фенол-күлгін, м-крезол -қызыл-күлгін ,п-крезол- қою көк түс береді). Реакция нәтижесінде не байқалады? Абайла! Фенол тері күйдіргіш зат
3-Тәжірибе. Азотты қышқылмен фенолдың реакциясы
Пробиркаға 0,5 концентірлі күкірт қышқылы және 2-3 тамшы фенол ерітіндісін қосады. Алынған түссіз ерітіндіге тамшылап натрий нитритын қосады. Түс пайда болады. Сұйытылған қышқылда-ашық қызыл түс,сілтіде-жасыл-көк түс пайда болады. Реакция теңдеуін жазыңдар.
Бақылау сұрақтары:
* 39 т бензолдан егер өндірістік шығыны 10% болса, қанша фенол алуға болады?
* 19 г метил спирті мен фенол қоспасын бром суымен әрекеттестіргенде 33,1 г тұнба пайда болған. Алынған қоспадағы метил спиртінің массалық үлесін (%) анықтау қажет.
* Фенол мен спирттердің қасиеттеріндегі ұқсастық және айырмашылық

Зертханалық сабақ № 11 - Ароматты альдегидтердің тотығуы. Ароматты альдегидтердің сілтілермен әрекеттесу (Канницаро реакциясы)
Сабақтың мақсаты: ароматты альдегидтерді алу және олардың қасиеттерін зерттеу
Жұмыс барысы:
1- Тәжірибе. Ароматты альдегидтердің тотығуы
а) Сағат шынысына бензой альдегидінің 1-2 тамшысын тамызады, екіншісіне - ацетофенонның 1-2 тамшысын және ауда қалтырады. 1-2 сағаттан кейін шының екеуінің біруінде бензой қышқылының кристалдары түзіледі. Екінші шыныда зат өзгереме?
Бензой қышқылының түзілу теңдеуін жазыңыздар.
б) Екі жуылған пробиркаға күміс оксидінің аммиакты ерітіндісінің 1 мл енгізіп, біріншісіне 1-2 тамшы бензальдегид, ал екіншісіне 1-2 тамшы ацетофенон құяды. Екі пробирканы су моншасында қыздырады. Әрбір пробиркадағы өзгерістерді салыстырыныздар.
Реакция теңдеулерін жазыңыздар.
2 - Тәжірибе. Ароматты альдегидтердің сілтілермен әрекеттесуі (Канницаро реакциясы)
а) концентрленген күйдіргіш калидің 1 мл этил спиртінің 4 мл араластырып, жаңа айдалған бензальдегидтің 1 мл қосады. Қоспа қызады, суытқаннан кейін калий бензоатының тұнбасы түзіледі.
б) калий бензоатын бөліп алғаннан кейін алынған фильтратты пробиркаға құйып, қайнап тұрған су моншасында пробирканы қыздырып, этил спиртін буландырады. Қалған сұйықтықтың тамшыларының жағымсыз иісі бар, бұл бензил спиртіне тән. Реакция процесінде бензальдегидпен жүретін өзгерістерді түсіндіріңіз.
Бақылау сұрақтары:
1. Тәжірибеде карбонильді қосылыстармен қандай өзгерістер жүреді?
2. Тәжірибедегі бензальдегид және ацетофенонның қасиеттерінің айырмашылығы немен түсіндіріледі?
3. Қандай реакцияларда бензой қышқылы және бензил спирті түзіледі?

Зертханалық сабақ № 12 - Бензой қышқылын бензальдегидтің тотығуымен алу. Бензой қышқылының туындыларын алу.
Сабақтың мақсаты: бензой қышқылын алу және қасиеттерін зерттеу
Жұмыс барысы:
1- Тәжірибе.
Калий перманганаты ерітіндісінің 2-3 мл және бензальдегидтің 1-2 тамшысынан тұратын қоспаны пробиркаға енгізіп, шайқап отырып су моншасында бензальдегидтің иісі жойылғанға дейін қыздырады, содан соң этил спиртінің бірнеше тамшысын қосады (ерітіндінің күлгін түсі жойылады). Содан соң ыстық ерітіндіні қоныр тұнбадан бөліп алу үшін фильтрден өткізеді. Түссіз фильтратқа сұйытылған күкірт қышқылын қосқанда бензой қышқылының кристалдары бөлінеді. Олар сілтілерде және ыстық суда жақсы ериді, ал суық суда нашар ериді.
Бензой қышқылының қоспасын (3г) фарфор ыдысына енгізіп оны саңылаулары бар қағаз фильтірімен жабады. Фильтрдің диаметрі ыдыс диаметрінен үлкен болу керек. Фильтрдің шетін сыммен байлайды немесе желіммен фарфор ыдысынын шетіне жабыстырады. Воронкамен жабып сетканың үстіне қойып горелка көмегімен немесе плиткада қыздырады.
2 - Тәжірибе.
а) Ароматты қышқылдардың эфирлерін алу. Пробирканы суыта отырып 5 мл спирт және 2 мл концентрленген күкірт ұышқылын араластырып енгізеді. Қоспаны екіге бөледі: біруіне шайқап отырып 0,5 г бензой қышқылын, ал екіншісіне 0,5 г салицил қышқылын қосадыү пробиркаларды кері ауа тоңазытқыштармен тығындап су моншасында 15 мин аралығында қыздырады да, оны 15 мл суы бар стакандарға құяды. Судың бетінде күшті өзіне тән иісі бар күрделі эфирдің қабаты пайда болады.
Бензой және салицил қышқылдарын этерификациялау реакцияларын жазыңыздар. Бұл реакциялардын механизмдерін қарастырыңыздар.
б) ароматты қышқылдардың күрделі эфирлерінің гидролизі. Бензойэтил эфирінің бірнеше тамшыларына 1-2 мл концентрленген натрий гидроксиді ерітіндісін қосып, қоспаны су моншасында шайқап 10 мин аралығында қыздырады. Содан соң қоспаны суытып, концентрленген тұз қышқылын қосады. Тұнба түзіледі.
в) салицил қышқылының эфирлерінің темір хлоридімен (ІІІ) әрекеттесу. Бір пробиркаға бірнеше тамшы салицил қышқылының этил эфирінің тамшыларын енгізіп, 2 мл спирт қосады. Екіншісіне - спирттің 2 мл бірнеше кристалл салол қосады (салицил қышқылының фенил эфирі). Әрбір пробиркаға 1-2 тамшы темір хлоридінің (ІІІ) ерітіндісін қосады. Күлгін түс пайда болады.
г) аспирин (ацетилсалицил қышқылы) гидролизі. Пробиркада аспириннің бірнеше кристалдарын 5 мл суда ерітеді. Алынған ерітіндіні екіге бөледі. Біріншісіне 1-2 тамшы темір хлоридінің (ІІІ) ерітіндісін қосады. Ерітінді түсі күрт өзгермейді. Ерітіндінің екінші бөлігін проибркада бірнеше минут қайнатып, суытқаннан кейін 1-2 тамшы темір хлоридінің (ІІІ) ерітіндісін қосады. Қызыл-күлгін түс пайда болады. Реакция теңдеуін келтіріңіз.
Бақылау сұрақтары:
1. Аспириннің сумен әрекеттесу реакциясын келтіріңіз
2. Бензойэтил эфирінің өзгерістерін түсіндіріңіз және келтіріңіз
3. Бензой және салицил қышқылдарын этерификациялау реакцияларының механизмдерін келтіріңіздер.

Зертханалық сабақ № 13 - Полиядролық ароматты қосылыстар
Сабақтың мақсаты: полиядролық қосылыстардың қасиеттерін зерттеу
Жұмыс барысы:
1. Конденсирленген ароматты қосылыстар
2. Конденсирленбеген ароматты қосылыстар
3. Өкілдері
4. Есеп шығару
Бақылау сұрақтары:
1. Конденсирленген ароматты қосылыстардың химиялық қасиеттері қандай?
2. Конденсирленбеген ароматты қосылыстардың

Зертханалық сабақ № 14 - Фурфуролдың түзілуі және оның қасиеттері
Сабақтың мақсаты: фурфуролды алу және оның қасиеттерін зерттеу
Жұмыс барысы:
Бастапқы материалдың 1 г пробиркада 2-3 мл концентрлі түз қышқылы мен 4-5 мл сумен және темір хлоридінің (ІІІ) бірнеше тамшысымен араластырады. Қоспаны 15 мин қайнаған су моншасында қыздырады, содан кейін түтікшені жалғастырып, горелка жалынында қыздырады, басқа пробиркаға 1-2 мл сұйықтық жинайды. Айдалған заттың фурфурол иісін және сапалық реакцияларын көрсетеді.
Фурфуролдың түзілу реакциясын келтіріңіз.
Фурфуролдың судағы ерітіндісін оның 0,5-0,6 г 10 мл сумен араластыра отырып дайындайды. Егер фурфурол ұзақ уақыт сақталып қарайса оны қайта айдау керек. Фурфуролдың сулы ерітіндісімен келесі реакцияларды жүргізеді: а) фуксинкүкіртті қышқылымен, б) күміс тотығының аммиакты ерітіндісімен, в) фенилгидразинмен, г) пробиркада немесе заттық шыныда анилинмен мұзды сірке қышқылын бірдей мөлшерін араластырады. Алынған суйықтыққа фильтр қағазын батырып, сығып, оның үстіне фурфурол ерітіндісін тамызады. Ашық қызыл дақ түзіледі. Дәл осы қағаз қайнаған бастапқы затпен тұз қышқылының қоспасының буында болады, д) 1-2 мл фурфурол еірітіндісіне 3-5 тамшы тұз қышқылымен бірнеше кристалл флороглюцин қосады. Қыздыру кезінде қоспа қою жасыл түске боялады, ал оған су қосып отырса, қою тұнба бөлінеді. Реакция теңдеулерін жазады.
Бақылау сұрақтары:
1. Фурфурол фуксинкүкіртті қышқылымен әрекеттескенде қандай зат түзіледі?
2. Фурфуролдың күміс тотығымен реакция теңдеуің жазыңыз.
3. Фурфурол флороглюцинмен әрекеттескенде қандай зат түзіледі?

4 БІЛІМАЛУШЫЛАРДЫҢ ӨЗІНДІК ЖҰМЫСТАРЫ

Әрбір білімалушы семестр бойына 4 жазбаша БӨЖ орындауы тиіс.
№1 БӨЖ тақырыптары

Алициклді қосылыстар тақырыбы бойынша есептер шығару
№1 БӨЖ-ді өткізу мерзімі - 3-апта

№2 БӨЖ тақырыптары
Ароматты қосылыстар тақырыбы бойынша есептер шығару
№2 БӨЖ-ді өткізу мерзімі - 5-апта

№3 БӨЖ тақырыптары
Диазо- және азоқосылыстар тақырыбы бойынша есеп шығару
№3 БӨЖ-ді өткізу мерзімі - 9-апта

№4 БӨЖ тақырыптары
Ароматты қышқылдар тақырыбы бойынша бақылау жұмысы
№4 БӨЖ-ді өткізу мерзімі -12 -апта

Пәндер

Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.

Ақпарат

Қосымша

Email: info@stud.kz

Іздеу
Файл қосу
Презентациялар
Тегін
Кабинет
Баланс
Таңдаулы жұмыстар
Cатып алған жұмыстарыңыз
Менің файлдарым
Презентацияларым
Сатылым статистикасы