УМКД

Ароматты көмірсутектердің классификациясы

ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ ҒЫЛЫМ ЖӘНЕ БІЛІМ МИНИСТРЛІГІ
СемЕЙ қаласының ШӘКӘРІМ атындағы МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ
СМЖ 3 дәрежелі құжаты
ПОӘК

ПОӘК 042-18-10.1.126/03- 2014
ПОӘК
Оқу-әдістемелік материалдар <<Органикалық химияның қазіргі заманғы мәселелері >>
Баспа № 1
күні 11.09 2014ж.

ПӘННІҢ ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ
<<ОРГАНИКАЛЫҚ ХИМИЯНЫҢ ҚАЗІРГІ ЗАМАНҒЫ МӘСЕЛЕЛЕРІ>>

6М060600 - <<Химия>> мамандығы үшін

ОҚУ-ӘДІСТЕМЕЛІК МАТЕРИАЛДАРЫ

Семей
2014
Мазмұны
1
Глоссарий
3
2
Дәрістер
4
3
Зертханалық сабақтар
30
4
Білімалушылардың өздік жұмыстары
32

1 ГЛОССАРИЙ

* Алмасу реакциялары - айырылып, бір байланыс түзіп және сол жерге ескі атом тобының орнын жаңасы келіп басу реакциясы.
* Қосылу реакциялары - екі атом тобы немесе атом қос байланыстың үзілген жеріне қосылу реакциясы
* Бөліп алу реакциялары (элиминдеу) - екі σ - байланысын бір PI - байланысымен ауыстыру
* Ациклді қосылыстар - ашық көмірсутегі тізбегі күйіндегі заттар.
* Карбоциклді қосылыстар - көмірсутегі атомдарының сақиналы тізбек күйіндегі қосылыстар.
* Көмірсутек қаңқасы - көміртегі атомдарының тізбегі
* Қаныққан көмірсулар - сутегіге бай, сутегі және галоген атомдарын қосып ала алмайды.
* Қанықпаған көмірсутектер - қосып алуға бейім.
* Изомер - молекулалық массасы және құрамы бірдей, бірақ физикалық және химиялық қасиеттері әртүрлі заттар
* Гидрлеу - сутегінің қосылуы
* Дегидрлеу - сутегігің бөлінуі
* Галогендеу - галогенді қосу
* Дегалогендеу - галогенді бөліп алу
* Гидрогалогендеу - галогенсутегін қосу
* Дегидрогалогендеу - галогенсутегін бөліп алу
* Гидратация - суды қосу
* Дегидратация - суды бөліп алу
* Карбоксилдеу - СО2 қосу
* Декарбоксилдеу - СО2 бөліп алу
* Полимеризация - қос байланыс үзілгенде бір молекулаға екішнші бір молекуланың келіп қосылуы.

2 ДӘРІСТЕР

Микромодуль 1 - Кіріспе

Дәріс 1, 2 - Кіріспе
Дәріс жоспары:
1. Ароматты көмірсутектердің классификациясы
2. Изомерия. Гомология
Органикалық қосылыстардың негізі етіп көмірсутекті алады да, қалған қосылыстарды, олардың туындылары ретінде қарайды. Көміртек тізбегінің құрылысына қарай органикалық қосылыстар ашық тізбекті (алифаттық) және циклді (тұйық) қосылыстарға бөлінеді.
Тұйық тізбекті қосылыстар екіге бөлінеді: карбоциклді және гетероциклді.
Карбоциклді қосылыстардың тұйық тізбегі тек көміртегі атомынан тұрады және сонымен бірге алициклді және ароматты болып екіге бөлінеді.
Гетероциклді қосылыстардың тұйық тізбегі көміртегі мен сутегі атомдарымен қоса басқа да атомдардан құралады. Гетероциклді қосылыстар түзуге көбінесе азот, күкірт, оттегі атомдары қатысады.
Органикалық қосылыстар құрамы мен құрылысына байланысты кластарға бөлінеді.
Ароматты қатардың ең қарапайым өкілдері - көмірсутектер.
Егер көмірсутектердегі сутегі атомдарын басқа атомдарға не атомдар топтарына - функциональды топтарға - ауыстырса, сол қатардың басқа кластары пайда болады.
Органикалық қосылыстар кластарының химиялық өзгерістері бағытын орын басқан атомдар мен функцинальды топтар анықтайды.
Орын басқан атомдары не функциональды топтары бірдей көмірсутектер және олардың туындылары гомологтық қатар түзеді. Сонымен, гомологтық қатарға құрылысы ұқсас, сондықтан химиялық қасиеттері де ұқсас, бір-бірінен СН2 (метилен тобы - гомологтық айырмашылық) тобына айырымы бар заттар қатары жатады.
Органикалық қосылыстардың негізгі кластары:
1. Ароматты көмірсутектер (Ar - H);
2. Ароматты галогентуындылар (Ar - Hal);
3. Фенолдар және ароматты спирттер (Ar - OH);
4. Ароматты карбонильді қосылыстар - альдегидтер мен кетондар (Ar - CHO; Ar - CO - R);
5. Ароматты карбон қышқылдары (Ar - COOH);
6. Ароматты аминдер (Ar - NH2)
7. Ароматты нитроқосылыстар (Ar - NO2);
8. Ароматты сульфоқосылыстар (Ar - SO3H);
Ароматты көмірсутектерге бір немесе бірнеше бензол сақинасы бар қосылыстар жатады. Бензол сақинасының саңына байланысты бірядролы (моноциклді) және көпядролы (полициклдер) деп бөлінеді.
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматты қосылыстардың құрылысы, классификациясы, гомология
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Ароматты қосылыстар функционалды топтарға байланысты қалай классификацияланады?
* Гомологтық қатар дегеніміз не?
* Бірядролы ароматты қосылстарға мысал келтіріңіз?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] - Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 290-300 б.
2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 10-12
3. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.33-37

Дәріс 3, 4 - Алициклді қосылыстар
Дәріс жоспары:
* Номенклатура. Изомерия
* Алу әдістері
* Физикалық және химиялық қасиеттері
* Жеке өкілдері
Циклді қосылыстардың аттарын <<цикло>> деген сөз қосылып май қатары көмірсутектерінің аттары тәрізді етіліп жасалады.

Оларға структуралық изомерияның мына түрлері тән:
* сақинаның үлкен-кішілігі бойынша, мысалы үшін С6Н12

2) сақинадағы орын басушылардың үлкен-кішілігіне қарай:

3) сақинада орын басушылардың орналасуларына қарай:

4) орын басушылардың құрылысына қарай:

Сақинада бір ғана орын басушы болса, стереоизомерияға орын қалмайды. Екі орын басушы болып қалса геометриялық та, оптикалық та изомерия бола алады.

Геометриялық изомерия (цис-транс-изомерия) геминальдық күйінен басқа (орынбасарлар көміртектің бір ғана атомында) орын басушылар күйлерінің барлығында да болады:
Оптикалық изомерия, молекуланың симетриялық жазықтығы болмаған күнде ғана байқалады.
Алу әдістері.
1.Циклопарафиндерді алудың жалпы әдістердің біріне мырышты дигалогенмен әрекеттестіріп туындыларын гологенсіздендіру жатады. Ондай жолмен циклопропан және оның гомологтары оңай алынады:

2.Циклопропанды және оның гомологтарын этиленді көмірсутектерге диазометанмен әрекеттестіріп алуға да болады.

3.Төрт-(одан да көп) буынды циклдері көмірсутектердің цикліндегі атомының сондай санымен қанықпаған көмірсутек сутектетдіріп алуға болады.

Химиялық қасиеттері.
1. Сутектендіру.

2. Галогендендіру.

3. Галогенсутектердің қосылуы.

4. Тотығу реакциясы. Күшті тотықтырғыштар әсер етсе циклопарафиндер циклдерін үзіп көміртек атомының саны өздерінікіне тең екі негізгі қышқылдар түзеді. Циклопарафиндердің изомерлік олефиндерден өзгешеліктері олар көміртек атомдарының саны кем қышқылдар немесе карбонилді қосылыстар түзетіндігінде.
Жеке өкілдері. Қарапайым циклопарафин-циклопропан - қайнау температурасы -340С газ күйіндегі зат. Өнеркәсіп мөлшерінде этанолға араласқан мырыштың тозаңымен 1,3-дихлорпропанға әрекеттестіру арқылы алынады, ол нигаляциялық, анестездегіш құралдар ретінде қолданылады.
1,3-дихлорпропанды пропанды 1000С-де газ күйіндегі хлор мен хларландырып алады. Бұл процесте құрамында 19,3% 1,3-ди-хлор-пропан бар, дихлоридтердің қоспасы түзіледі, қайнау температураларының айырмашылығы болғандықтан 1,3-дихлорпропан басқа изомерлерден оңай бөлініп шығарылады.
Циклогексан-қайнау температурасы 810С сұйық зат. Бензол сутектендіріп алынады. Адипин қышқылын және капролактам алуда еріткіш есебінде қолданылады.
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: циклоалкандардың номенклатурасы мен изомериясы, физикалық және химиялық қасиеттері, жеке өкілдері
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Алициклды қосылыстарды қандай жолмен алады?
* Алициклді қосылыстардың химиялық қасиеттері қандай?
* Алициклді қосылыстарға тән изомерия?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] - Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 93, 115-127 б.
2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 171-182
3. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.208-232

Микромодуль 2 - Ароматты көмірсутектер және олардың туындылары

Дәріс 5, 6 - Ароматты қосылыстар
Дәріс жоспары:
* Ароматтылық. Кекуле формуласы.
* Бензол құрылысы туралы замануи электрондық және кванттық-химиялық көзқарастар
* Бензол және оның гомологтары
Ароматикалық көмірсутектер - құрамында бір немесе бірнеше бензол сақиналары бар заттар жатады. Жалпы формуласы СnН2n-6.
Классификациясы:
* Гомоциклді ароматты қосылыстар
* Гетероциклді ароматты қосылыстар

Пиридин Пиррол фуран
Гомоциклді ароматты қосылыстардың ең қарапайым өкілі бензол. Формуласы С6Н6. Бензолдың бірнеше құрылымдық формулалары бар.

Армстронг Байер Дьюар Клаус Ладенбург
Бірақ осылардың ішінен ең ықтималдысы кекуле формуласы болып табылады. Оны эксперименттік түрде дәлелдеген.

Бензол малекуласында барлық алты көміртек атомы бір-бірімен 2 σ-байланыс арқылы, ал бір атомы 1 σ-байланыспен сутегіне байланысқан.

Сурет. 1 σ - байланысының түзілуі
Сонымен қатар көміртегі атомдарының әр қайсысының бір-бірден р-электроны бар. Осы р-электрондары арқылы PI секстет түзеді. Секстет дегеніміз алтыны білдіреді.
Изомериясы бүйір тізбегіндегі көміртегі атомдарының санына және орналасу тәртібіне байланысты.
Хюккельдің ароматтылық ережесі
Кез-келген жазық орналасқан тұйық система ароматты болады, егер оның құрамындағы гибридтелмеген р-электрондарының саны 4n+2 ге тең болса (n=0,1,2,3...)
Хюккель ережесіне мысал:

1) циклді +
2)копланарлы+
(барлық көміртегі sp[2] гибриттелген)
3)4n + 2 = 6
бензол n = 1 ароматты
* циклді +
* копланарлы +
* 4n + 2 = 10
n = 2 ароматты

нафталин

* циклді +
* копланарлы емес -
* 4n + 2 = 4
n = 0,5 ароматты емес

циклопентадиен

* циклды +
* копланарлы емес -
* 4n + 2 = 6
n = 1 ароматты емес

циклогептатриен

* циклды +
* копланарлы +
* 4n + 2 = 6
n = 1 ароматты

тропилий катионы
Дәріс материалдарын игергеннен кейін білуге қажетті негізгі түсініктер: ароматтылық, Кекуле формуласы, бензол құрылысы туралы замануи электрондық және кванттық-химиялық көзқарастар, бензол және оның гомологтары
Өзін өзі бақылауға арналған сұрақтар:
* Қандай қосылыстар ароматтылыққа ие?
* Неліктен бензол және оның гомологтары ароматты қосылыстарға жатады
* Бензолдың құрылысы жайлы қандай көзқарастар бар?
Ұсынылған әдебиеттер:
1. Бруис, П.Ю. Органикалық химия негіздері. 1-бөлім: оқулық /П.Ю. Бруис; [қазақ тіліне ауд. Бажықова К.Б.] - Алматы: Полиграфкомбинат, 2013. 293-330 б.
2. В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Н.А. Тюкавкина. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2008. - Кн.1, С. 249-298
3. В.Ф. Травень. Органическая химия. - М.: Академкнига, 2008. Т.1., С.380-384, 411-457

Пәндер

Қазақ тілінде жазылған рефераттар, курстық жұмыстар, дипломдық жұмыстар бойынша біздің қор #1 болып табылады.

Ақпарат

Қосымша

Email: info@stud.kz